DE1143638B - Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschaeumten KunststoffenInfo
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Description
INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
F33749IVd/39b
ANMELDETAG: 25. APRIL 1961
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 14. F E B R U AR 1963
Gegenstand des Hauptpatentes 1 120 128 ist ein Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und
Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen aus linearen oder verzweigten
Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln unter Formgebung.
Das Verfahren des Hauptpatentes ist dadurch gekennzeichnet, daß Phosphorsäureestergruppierungen
aufweisende Polyhydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht von 600 bis 10 000 verwendet
werden, die aus Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel
/(0-R)n = P(
X (O-
worin R einen aromatischen Rest mit mindestens einem Alkylsubstituenten, R' einen Alkyl- oder
Arylrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet,
durch Seitenkettenhalogenierung und anschließende Umsetzung mit Polyhydroxylverbindungen erhalten
worden sind.
In Erweiterung der Erfindung wurde festgestellt, daß als Phosphorsäureestergruppierungen aufweisende
Polyhydroxylverbindungen solche mit einem Molekulargewicht von 600 bis 1000 verwendet
werden können, die aus Phosphorsäureestern der angegebenen allgemeinen Formel durch Seitenkettenhalogenierung,
anschließende teilweise Umsetzung mit einem gegebenenfalls halogenhaltigen Trialkylphosphit
und schließlich durch Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte mit einer Polyhydroxylverbindung
erhalten worden sind.
Mit anderen Worten finden solche Polyhydroxylverbindungen als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße
und hier unter Schutz zu stellende Verfahren Verwendung, bei denen man einen Teil der
beweglichen Halogenatome, die durch Seitenkettenhalogenierung in den Phosphorsäureester eingeführt
worden sind, zunächst einer Arbusow-Reaktion mit einem Trialkylphosphit unterwirft, bevor man die
Umsetzung mit der Polyhydroxylverbindung vornimmt. Man erhält phosphorylierte Polyhydroxylverbindungen
mit hohem Verzweigungsgrad, die eine geringere Viskosität als die im Hauptpatent als Ausgangsmaterial
für die Herstellung von Kunststoffen angegebenen Polyhydroxylverbindungen besitzen.
Diese insbesondere für eine maschinelle Kunststoffherstellung geringere Viskosität ist von ebensolchem
Vorteil wie die durch die höheren Phosphoranteile ausgeprägtere Flammresistenz.
Verfahren zur Herstellung von
Phosphoratome und Urethangruppen.
enthaltenden, gegebenenfalls
verschäumten Kunststoffen
Zusatz zum Patent 1 120 128
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Hans Holtschmidt, Köln-Stammheim,
und Dr. Günther Braun, Köln-Flittard,
sind als Erfinder genannt worden
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Ausgangsmaterialien einzusetzenden Polyhydroxylverbindungen
geschieht im übrigen in der im Hauptpatent angegebenen Weise und aus den dort beschriebenen
Verbindungen. Für die Arbusow-Reaktion in Frage kommende Trialkylphosphite sind beispielsweise
Trimethylphosphit, Triäthylphosphit, Trichloräthylphosphit, Tribromäthylphosphit oder Triallylphosphit.
Die erfindungsgemäße Umsetzung der Polyhydroxylverbindungen mit den Polyisocyanaten und
gegebenenfalls mit den Vernetzungsmitteln unter Formgebung zu den flammfesten, Phosphoratome
und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen geschieht im übrigen nach
den für das Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren bekannten und im Hauptpatent angegebenen Verfahrensweisen.
Herstellung des Ausgangsmaterials
30,3 Gewichtsteile seitenkettenchloriertes Trikresylphosphat (3 Mol Chlor auf 1 Mol Trikresylphosphat)
werden nach der Chlorierung bei 120 bis 130° C so lange mit Stickstoff ausgeblasen, bis alle gelöste HCl
entfernt ist. Anschließend wird auf 190°C erhitzt und bei dieser Temperatur 32,5 Gewichtsteile Trichloräthylphosphit
mit einer Geschwindigkeit eingetropft, daß die exotherm verlaufende Arbusow-Reaktion
sich zwischen 190 und 200° C hält. Bei dieser Stufe destilliert das bei der Reaktion frei
309 509/293
werdende Dichloräthan ab. Zur Vervollständigung der Reaktion wird anschließend noch 1 Stunde bei
130 bis 1400C Vakuum angelegt. Nun werden 45 Gewichtsteile Trimethylolpropan zugegeben und
in üblicher Weise 3 Stunden unter Vakuum auf 1600C erhitzt.
Ausbeute 80,6 Gewichtsteile
OH-Zahl 389
Viskosität 2800 cP bei 50°C
10
60 Gewichtsteile der so als Ausgangsmaterial hergestellten Polyhydroxylverbindung werden mit 40 Gewiehtsteilen
propoxyliertem Äthylendiamin (OH-Zahl 450), 1,50 Gewichtsteilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin,
0,5 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxanpolyalkylenglykolesters gründlich vermischt.
Diese Mischung wird mit 109 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%), das 30 Gewichtsteile Trichlormonofluormethan als Treibmittel enthält,
verschäumt. Man erhält einen schwer brennbaren, feinporigen Schaumstoff, der folgende mechanische
Eigenschaften besitzt*
Raumgewicht 30 kg/m3
Druckfestigkeit 2,1 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,4 kg/cm a5
Wasseraufnahme 2,2%
Wärmebiegefestigkeit 1100C
Beispiel 2 Herstellung des Ausgangsmaterials
943 Gewichtsteile chloriertes Trikresylphosphat wie im Beispiel 1 werden bei einer Temperatur von 190
bis 20O0C in gleicher Weise wie im Beispiel 1 mit
540 Gewichtsteilen Trichloräthylphosphit umgesetzt. Anschließend wird eine Lösung von 412 Gewichtsteilen Pentaerythrit in 850 Gewichtsteilen Triäthylenglykol
zugegeben und bei 17O0C unter Durchleiten von Stickstoff kondensiert.
Ausbeute 2360 Gewichtsteile
OH-Zahl 451
100 Gewichtsteile der so als Ausgangsmaterial hergestellten Polyhydroxylverbindung werden mit
2 Gewichtsteilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,3 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat, 0,3 Gewichtsteilen
eines Organopolysiloxanpolyalkylenglykolesters und 6 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat
(50% Wasser) gründlich verrührt. Unter Zusatz von 166 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90%) wird die Mischung in Formen gefüllt, in der sie zu einem schwer entflammbaren,
nicht schrumpfenden Hartschaumstoff aufschäumt.
Raumgewicht 56 kg/m3
Druckfestigkeit 4,6 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wasseraufnahme 1,4%
Wärmebiegefestigkeit 1610C
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen aus a) linearen oder verzweigten, Phosphorsäureestergruppierungen aufweisenden Polyhydroxyverbindungen, die aus Phosphorsäureestern der allgemeinen Formelworin R einen aromatischen Rest mit mindestens einem Alkylsubstituenten, R7 einen Alkyl- oder Arylrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, durch Seitenkettenhalogenierung und anschließende Umsetzung mit Poiyhydroxylverbindungen erhalten worden sind, b) Polyisocyanaten und gegebenenfalls c) Vernetzungsmitteln unter Formgebung gemäß Patent 1120128, dadurch gekennzeichnet, daß als Phosphorsäureestergruppierungen aufweisende Polyhydroxylverbindungen solche mit einem Molekulargewicht von 600 bis 1000 verwendet werden, die aus Phosphorsäureestern der angegebenen allgemeinen Formel durch Seitenkettenhalogenierung, anschließende teilweise Umsetzung mit einem gegebenenfalls halogenhaltigen Trialkylphosphit und schließlich durch Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte mit einer Polyhydroxylverbindung erhalten worden sind.1 309 509/293 2.63
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- 1961-08-25 GB GB30780/61A patent/GB967719A/en not_active Expired
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1962
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Also Published As
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