DE2036873B2 - Verfahren zum herstellen von lagerbestaendigen, endstaendige isocyanatgruppen aufweisenden polyurethanprepolymeren - Google Patents
Verfahren zum herstellen von lagerbestaendigen, endstaendige isocyanatgruppen aufweisenden polyurethanprepolymerenInfo
- Publication number
- DE2036873B2 DE2036873B2 DE19702036873 DE2036873A DE2036873B2 DE 2036873 B2 DE2036873 B2 DE 2036873B2 DE 19702036873 DE19702036873 DE 19702036873 DE 2036873 A DE2036873 A DE 2036873A DE 2036873 B2 DE2036873 B2 DE 2036873B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isocyanate groups
- polyurethane prepolymers
- prepolymers containing
- resistant polyurethane
- ppm
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 9
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title description 5
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical group N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 boron halide Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/089—Reaction retarding agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/088—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components
- C08G18/0885—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components using additives, e.g. absorbing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Gegenstand derHauptpatentanmeldungP 1913465.-7-44
ist ein Verfahren zum Herstellen von lagerbeständigen, endständige Isocyanatgruppen aufweisenden
Po'yureihanprepolymeren durch Umsetzen eines organischen Polyisocyana's mit einer mit einem hydrolysierbaren
Metallhalogenid versetzten Polyhydroxyverbindune bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Polyhydroxyverbindung, die weniger als 0,1 °/o Restwasser enthält, mit 100 bis
5000 ppm eines hydrolysierbaren Metallhalogenide versetzt, wobei das Gewichtsverhältnis von eingesetzter
Chloridmenge zu dem Restwassergehalt der PoIyhydroxylverbindung bei Verwendung von Titantetrachlorid
größer als 0,8 und bei Verwendung von AIuminiumtrichlorid
größer als 2 sein muß, und dann mit dem Polyisocyanat bei einer Temperatur von 50
bis 100° C zur Reaktion bringt.
Diese für die Herstellung von vernetzten Polyurethanen wie Anstrichmittel, Lacke und Firnisse,
Überzüge, Klebstoffe oder Kitte und Elastomere bestimmten lagerbeständigen Prepolymeren sind leicht
pigmentiert. Beim Verarbeiten läßt sich deshalb das Aushärten dieser Massen in Gegenwart eines Vernetzungsmittels
leicht beobachten. Für bestimmte Verwendungszwecke dieser Prepolymeren, vor allem
bei der Herstellung von Lackrohstoffen, ist jedoch eine auch nur geringfügige Pigmentierung unerwünscht.
Angestrebt werden hierfür Produkte, die so transparent wie möglich sind.
Es hat sich nun gezeigt, daß sich ebenfalls außerordentlich lagerungsbeständige endständige Isocyanatgrvppen
aufweisende Polyurethanprepolymere mit sehrwenigen funktionellenHarnstoff-oderAIlophanatgruppen
und größerer Transparenz herstellen lassen, wenn man die bei dem Verfahren nach der Hauptpatentanmeldung
verwendeten leicht hydrolysierbaren Metallhalogenide durch ebenfalls leicht hydrolisierbare
Silicium- und/oder Borhalogenide ersetzt.
Die Erfindung betrifft daher eine weitere Ausbildung des Verfahrens zum Herstellen von iagerbeständigen,
endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanprepolymeren durch Umsetzen eines
organischen Polyisocyanats mit einer mit 100 bis 5000 ppm einer hydrolysierbaren Halogenverbindung
versetzten Polyhydroxyverbindung, die weniger als 0,1 %> Restwasser enthält, bei einer Temperatur
von 50 bis 100° C nach Hauptpatentanmeldung P 19 13 465.7-44. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Silicium- und/oder Borhalogenid verwendet. Vorteilhafterweise werden Siliciumtetrachlorid
und/oder Bortrichlorid verwendet.
Als Polyhydroxyverbindungen werden, wie in der Hauptpatentanmcldung, rtie üblicherweise zur Herstellung von Polyurethanen verwendeten Verbindungen, vor allem Polyole, wie Alkylenglykole, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit und Sorbit
Als Polyhydroxyverbindungen werden, wie in der Hauptpatentanmcldung, rtie üblicherweise zur Herstellung von Polyurethanen verwendeten Verbindungen, vor allem Polyole, wie Alkylenglykole, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit und Sorbit
ίο oder Polyätherpolyole verwendet, die durch Umsetzen
von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid mit diesen Polyolen erhalten worden sind.
Die Polyhydroxyverbindungen werden auf physikalische Weise entwässert, am häufigsten einfach
durch Destillation im Vakuum, bis ihr Restwassergehalt weniger als 1000 ppm, vorzugsweise weniger
als 500 ppm beträgt, bezogen auf das Gewicht.
Der Restwassergehalt in den Polyhydroxyverbindungen wird, vorzugsweise nach der Methode von
Karl Fischer, bestimmt. Es hat sich gezeigt. daß eine gute Stabilisierung, d. h. Lagerbeständigkei:
mit 5 bis 50 0Zo der theoretisch erforderlichen stöchiomeirischen
Menge Siliciumhalogenid und/oder Borhalogenid erzielt wird; dies entspricht einer Menge
von 100 bis 5000 ppm, bezogen auf das Gewicht der Polyhydroxyverbindungen.
Das Siliciumhalogenid und/oder Borhalogenid wir-i der Polyhydroxyverbindung vorzugsweise unter
Rühren sowie bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur zugesetzt, je nach der Fließfähigkeit
der eingesetzten Polyhydroxyverbindungen.
Die organischen Polyisocyanate könner unmittelbar nach dem Vermischen der Polyhydroxyverbindung
mit dem Silicium- und/oder Borhalogenid zu-
gegeben werden. Vorzugsweise wird bei dieser Zugabe gerührt. Es wird eine Temperatur von 50 bis
1000C eingehalten und diese Bedingungen bis zur
vollständigen Umsetzung der OH-Gruppen beibehalten; diese kann bis zu mehreren Stunden erfordem.
Als Polyisocyanate kommen alle üblicherweise zur Herstellung von Polyurethanen verwendeten Polyisocyanate
in Frage, insbesondere aliph-iische Polyisocyanate, wie Hexamethylendiisocyanat, und aromatische
Diisocyanate, wie Diphenylmethandiisocyanat.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten endständige Isocyanatgruppen aufweisenden
Polyurethanprepolymeren sind sehr beständig.
Sie können unter Lrftausschluß mehrere Monate und länger gelagert werden, ohne ihre Eigenschaften zu
verändern. Verwendung finden sie für die Herstellung von Anstrichmitteln, Überzügen, Elastomeren,
Polyurethan-Kitten sowie sehr vorteilhafterweise zur Herstellung von Lacken auf Grund ihrer gesteigerten
Transparenz.
Es wurde von einem Polyätherdiol mit einem Molekulargewicht von etwa 2000 ausgegangen, das
durch Addition von Propylenoxid an Glykol erhalten worden war. Dieses Polyätherdiol wurde durch Erhitzen
im Vakuum auf etwa HO0C während 2 Stunden
unter einem Absoiutdruck von 20 mm Hg entwässert. Nach dem Abkühlen wurde der Restwassergehalt
nach der Methode von Karl Fischer bestimmt; er ergab sich zu 100 ppm Wasser. Unter lebhaftem
Rühren wurden in das entwässerte Polyätherdiol
200 ppm SiCl4 in Form einer lm-Lösung in CCl4
schnell eingebracht; diese Menge an SiCI4 entsprach lediglich 42,5% der den ermittelten 100 ppm Restwasser
entsprechenden stöchiometrischen Menge.
Nach 15 Minuten wurden 1000 Teile so behandeltes Polyätherdiol mit 174 Teilen Toluoldiisocyanat
versetzt, dies entsprach der doppelten stöchiometrischen Menge. Das Gemisch wurde erwärmt und
3 Stunden unter Rühren bei 70° C gehalten. Nach dem Abkühlen wurde ein Gehalt an freien NCO-Gruppen
von 4,13 °/o bestimmt. Während der Lagerung nahm dieser Gehalt allmählich etwas ab und
stabilisierte sich bei 3,50%, einem Gehalt, der dem theoretischen Wert sehr nahekommt.
Das Prepolymere ließ sich sehr gut ohne Änderung seiner Eigensu aften lagern. Es war nicht gefärbt
und ist infolgedessen besonders gut zur Herstellung von Lacken geeignet.
Es wurde von einem Polyäthertriol mit einem Molekulargewicht von etwa 3000 ausgegangen, das
durch Addition von Propylenoxid an Glycerin erhalten werden war. Zur Entwässerung wurde das Polyäthertriol
auf 120° C unter einem Druck von 20 mm Hg erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der Restwassergehalt
nach der Methode von Karl Fischer zu 90 ppm Wasser bestimmt. Unter lebhaftem Rühren
wurden schnell 180 ppm BCL, in Form einer lm-Lösung in Benziii eingebracht. Diese Menge BCl3
entsprach lediglich 46% der zum Verbrauch der
ίο 90 Dpm Restwasser erforderlichen stöchiometrischen
Men^e.
Nach 15 Minuten wurden 1000 Teile so behandeltes Polyäthertriol mit 174 Teilen Toluoldiisocyanat,
das ist die 2fache stöchiometrische Menge, versetzt. Das Gemisch wurde erwärmt und unter lebhaftem
Rühren 3 Stunden bei 70° C gehalten. Nach dem Abkühlen wurde ein Gehalt an freien NCO-Gruppen
von 3,5% bestimmt; dieser Wert veränderte sich während der Lagerung des Prepolymeren
nicht.
Entsprechende Ergebnisse wurden erzielt, wenn ein Teil des BCL, durch SiCl4 ersetzt wurde.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zum Herstellen von. lagerbeständigen, endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanprepolymeren durch Umsetzen eines organischen Polyisocyanate mit einer mit 100 bis 5000 ppm einer hydrolysierbaren Halogenverbindung versetzten Polyhydroxyverbindung, die weniger als 0,1% Restwasser enthält, bei einer Temperatur von 50 bis 100° C nach Patentanmeldung P 19 13465.7-44, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Silicium- und'oder Borhalogenid verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR6925422A FR2052174A6 (de) | 1969-07-25 | 1969-07-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2036873A1 DE2036873A1 (de) | 1971-02-11 |
| DE2036873B2 true DE2036873B2 (de) | 1973-02-22 |
| DE2036873C3 DE2036873C3 (de) | 1978-06-01 |
Family
ID=9038033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2036873A Expired DE2036873C3 (de) | 1969-07-25 | 1970-07-24 | Verfahren zum Herstellen von lagerbeständigen, endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanprepolymeren |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3652506A (de) |
| BE (1) | BE753864R (de) |
| DE (1) | DE2036873C3 (de) |
| ES (1) | ES382072A2 (de) |
| FR (1) | FR2052174A6 (de) |
| GB (1) | GB1290220A (de) |
| LU (1) | LU61412A1 (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273912A (en) * | 1979-09-24 | 1981-06-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polyurethane floor varnish and floor materials coated therewith |
| DE3407031A1 (de) * | 1984-02-27 | 1985-09-05 | Gurit-Essex, Freienbach | Chemisch haertende zweikomponentenmasse auf der basis von polyurethanen, verfahren zur herstellung einer haertbaren masse auf polyurethanbasis und verwendung von mischungen aus zwei komponenten auf polyurethanbasis |
| DE4140660A1 (de) * | 1991-12-10 | 1993-06-17 | Bayer Ag | Ether- und urethangruppen aufweisende polyisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung |
| US20040087739A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-06 | Kemal Onder | Monolithic thermoplastic ether polyurethane having high water vapor transmission |
-
1969
- 1969-07-25 FR FR6925422A patent/FR2052174A6/fr not_active Expired
-
1970
- 1970-07-22 US US57295A patent/US3652506A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-07-23 ES ES382072A patent/ES382072A2/es not_active Expired
- 1970-07-24 DE DE2036873A patent/DE2036873C3/de not_active Expired
- 1970-07-24 LU LU61412D patent/LU61412A1/xx unknown
- 1970-07-24 BE BE753864D patent/BE753864R/xx active
- 1970-07-24 GB GB1290220D patent/GB1290220A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3652506A (en) | 1972-03-28 |
| LU61412A1 (de) | 1970-09-25 |
| ES382072A2 (es) | 1972-11-01 |
| DE2036873A1 (de) | 1971-02-11 |
| BE753864R (fr) | 1971-01-25 |
| FR2052174A6 (de) | 1971-04-09 |
| DE2036873C3 (de) | 1978-06-01 |
| GB1290220A (de) | 1972-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1964998C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren | |
| EP0666276A1 (de) | Oberhalb 5 Grad C flüssige Polyisocyanatmischungen | |
| DE1520384A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen und daraus erhaltene Polyurethanmassen | |
| DE2660982C2 (de) | Verwendung von Esterderivaten von Cumylphenol als nichtreaktive Weichmacher für Polyurethan- und Polyvinylchloridharze | |
| EP0497131B1 (de) | Ether- und Estergruppen aufweisende Isocyanat-Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2832315A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethan-giesselastomeren | |
| DE60305818T2 (de) | Polymere Allophanate von Diphenylmethandiisocyanat, Prepolymere von diesen Allophanaten und Verfahren zur Herstellung dieser polymeren Allophanate und Prepolymere | |
| EP0066167B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mercaptogruppen aufweisenden Oligourethanen, sowie ihre Verwendung als Bindemittel für oxidativ härtbare Beschichtungs- und Dichtungsmassen bzw. als Zusatzmittel für Epoxidharze | |
| EP0209823B1 (de) | Verwendung von Ether- und Estergruppen aufweisenden Polyhydroxylverbindungen als Polyolkomponente in Polyurethan-Beschichtungsmitteln oder -Vergussmassen | |
| DE10303881A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von oligomeren aliphatischen Diolen, darauf basierenden Polycarbonatdiolen und deren Prepolymeren | |
| DE2036873B2 (de) | Verfahren zum herstellen von lagerbestaendigen, endstaendige isocyanatgruppen aufweisenden polyurethanprepolymeren | |
| DE1719121C3 (de) | Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen | |
| DE1149529B (de) | Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren Kunststoffen | |
| DE2508783A1 (de) | Poly(esteramid) und zu diesem fuehrende lagerungsstabile masse | |
| EP0220485B1 (de) | Sulfonsäureestergruppen aufweisenden Polyhydroxylverbindungen und ihre Verwendung als Polyolkomponente in Giessharzen | |
| DE1912564A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethankitten und -klebstoffen | |
| DE1913465C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von lagerbeständigen» endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanprepolymeren | |
| DE1520305C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von nichtzelligen Polyurethanen | |
| DE1694455A1 (de) | Polymermaterialien | |
| DE1253457B (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilisierten, noch vernetzbaren Polyurethanen | |
| DE2715566A1 (de) | Polyurethanzusammensetzung | |
| DE1143638B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen | |
| DE1693172C3 (de) | Verfahren zur Herstellung geschäumter Polyurethane | |
| DE2200268A1 (de) | Dichtungszusammensetzungen | |
| DE1595256A1 (de) | Haertbare Urethanmassen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: CHLOE CHIMIE, 92800 PUTEAUX, FR |
|
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: WUESTHOFF, F., DR.-ING. FRHR. VON PECHMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. BEHRENS, D., DR.-ING. GOETZ, R., DIPL.-ING. DIPL.-WIRTSCH.-ING., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |