CN1554711A - 具有改进的色彩性能的颜料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种制备颜料的方法，该方法包括：在实质上没有其它组分存在的情况下，使粗颜料或粗颜料的混合物与晶体无机盐或晶体无机盐的混合物一起经受切线速度至少为10m/s的转子的作用，致使由于摩擦作用使温度达到至少80℃，随后将如此处理的产品与有机液体一起捏和，在该过程中，如果需要可以加入选自无机盐、惰性添加剂和着色剂的附加物质。也要求了这些颜料及其在聚合物、印刷油墨和彩色滤光片中的用途。本发明尤其涉及用上述方法得到的新型颜料紫23，该颜料具有较高色强度和色饱和度以及其它极好的应用性能尤其是在印刷油墨中。本发明还涉及用上述方法得到的高结晶度的新型颜料红254及其用途，尤其是在彩色滤光片中，它在吸收光谱最大值的向红边具有很陡的斜率。

Description

具有改进的色彩性能的颜料及其制备方法
本发明涉及具有较高色强度和较高色饱和度以及其它极好应用性能的新型颜料紫23。可以在有机液体的存在下，通过将非晶体化形式与无机盐捏和而制备本发明的颜料，该颜料特别适合用于印刷油墨。应用相同的方法，也可以改进其它颜料的应用性能，其中尤其是颜料红254。
色调、色强度、光泽和透明度是印刷油墨和彩色滤光片中最重要的色彩性能。色调必须与特定值相应，但是考虑到彩色印刷的宽色彩调色板，又必须具有尽可能大的色饱和度。为此，色强度、光泽和透明度应当尽可能高。
另外，当今颜料应用时，其应用性能应当无损失，即使是在如今对环境友善的体系中，例如水基涂料组合物或印刷油墨中应用也如此。以所有挥发性组分总重量计，这些配制物的挥发性部分由5-100％重量，优选至少20％重量，特别优选至少50％重量的水组成。
C.I.颜料紫23[51319，“Carbazole Violet”]是很重要的商业颜料，可以买到很多品牌的，例如CromophtalViolet GT(CibaSpezialitten-chemie AG)，Hostaperm Violet RLSpecial(Clariant)或FastogenSuper Violet RN(DainipponInk)。但是，发现没有一个至今已知的产品能够完全令人满意，尤其是在用于印刷油墨时的色强度、色饱和度、光泽和透明度。
C.I.颜料红254[56110]，第一个也是最重要的商业1，4-二酮基吡咯并[3，4c]吡咯颜料，也可以买到很多不同品牌的，例如IrgazinRed BO或IrgaphorRed B-CF(Ciba Specialty ChemicalsInc.)。然而，它们的色彩性能，尤其是色调和透明性仍然达不到非常理想的值。
US-5,281,266公开了一种制备β型铜酞菁的方法。其中，首先将粗颜料在未知速度的条件下用研磨器干研磨，然后，在无机盐和有机溶剂的存在下，用捏合机湿研磨。该颜料在彩色油墨、涂料和彩色塑料物品中具有极好的光泽和透明性。
US3,598,625介绍了一种颜料制备方法，它也主要是涉及铜酞菁，其中，首先使粗颜料经强迫磨损和剪切力作用，然后用微粉化的盐和溶剂在混合器中处理。在一个实施例中，研磨后，用9倍量的盐和1.1倍量的己二醇处理颜料紫23。己二醇与晶体无机盐的比例是1ml∶7.54g，己二醇与盐和颜料之和的比是1ml∶8.38g。
但是，后来从各方面材料都明显发现对于二噁嗪颜料，结晶度的破坏是不利的并且是一定要避免的。
US4,253,839指出应当将粗颗粒二噁嗪颜料以这样的方式进行研磨，以致基本上保持它们的晶体结构。此外，由于该研磨方法产生了有缺陷的表面，所以它绝对必须补充溶剂后处理，这种处理经常在酸、碱或树脂的存在下进行。
按照US5,800,607，如果在不絮凝的液体介质尤其是二醇类及其醚中，以高圆周速度研磨粗颜料紫23，可以得到更好的结果。
US4,804,417介绍了用硫酸处理粗二噁嗪紫，然后在包括溶解的无机盐和少量醇的含水介质中处理，可以得到具有很高比表面积的颜料。不会发生晶体生长。
EP069 895公开了在二醇和碱土金属卤化物的存在下，通过与硫酸钠、氯化钠或硫酸铝一起研磨，整理粗多环颜料包括颜料紫23的方法。该方法可以得到改进的透明度、较明亮的色调和较高的色强度。
然而，按照EP 075 182，用多磷酸处理来调节有机颜料也可以得到类似的优点，这里再次提到颜料紫23。
按照DE 1 225 598，干研磨后，与脂肪族、芳脂族(araliphatic)或芳香族硝基化合物例如硝基苯一起进一步研磨二噁嗪紫。但是，这里没有无机盐存在。
另一方面，US5,194,088描述了一种整理颜料的方法，其中首先将粗产品进行预研磨，然后在50℃以下，与高极性溶剂进行简单的接触。颜料蓝60和颜料紫37产生的色强度和色饱和度与现有产品大致相当。没有提到颜料紫23，颜料红254只是作为固溶体的次要组分加入到颜料红202中。
US4,785,999介绍了一种类似的方法，其中，使用一种很独特的研磨技巧，和在很大量的溶剂中进行后处理。在许多其它溶剂中，公开的溶剂是酮、酯和二甲基甲酰胺。据说如果在二甲苯/水乳液中进行后处理，以该方法可以得到具有极好色强度和分散性的颜料紫23。
US5,626,662和JP09/165528公开了这样的方法，其中首先将颜料干研磨，然后在强力、高速球磨机中在含水悬浮液中研磨。
EP 780 446介绍了通过与2-乙基己酸一起进行盐研磨，粗二噁嗪紫到浓色、纯颜料形式的单一阶段转化。
US4,317,908公开了一种在水和芳族化合物的两相混合物中制备β晶型颜料紫23的方法。
US5,476,949公开了一种具有高色度(CIELAB C*)和极好透明度的精细高透明二酮吡咯并吡咯颜料。这些颜料可以直接由摩尔比为1∶2的丁二酸与腈反应获得。
然而，迄今为止所有这些极其不同的方法仍然未能完全揭示颜料例如尤其是颜料紫23和颜料红254的迄今意想不到的高色彩潜能。
目前完全意想不到地发现，确实可以通过如下的方法得到具有改进的色彩性能和惊人的更高色强度的紫色颜料：在有机液体的存在下，与无机盐一起研磨非晶体化的颜料紫23，如果所用的有机液体含有桥氧基，并选择颜料紫23和无机盐与有机液体的比例以及温度的话，便可得到可捏和的组合物。
所得到的颜料具有迄今难以达到的色彩性能，它完全适合所有的应用，尤其是印刷油墨，优选水基印刷油墨。
因此，本发明提供一种下式的的颜料：
其中，测定在凹版印刷中式(I)颜料干燥后的施用量为0.860g/m2，说明在白牛皮纸上印刷的量为0.068g/m2，干燥后产生的亮度L*不大于48，色度C*至少为53，和色角h为295-315。
凹版印刷油墨这样制备：首先，用实验溶解器，在6000rpm和23±2℃下，将30重量份颜料和30重量份水溶液分散15分钟，在每种情况下以该水溶液的重量计，该水溶液含有30％重量溶于其中的分散树脂和7％重量异丙醇；然后，在含有直径为1.1±0.1mm的陶瓷珠粒的砂磨机中，在6000rpm和30±10℃下研磨10分钟；之后，在实验溶解器中，在6000rpm和23±2℃下经15分钟，用900重量份含水溶液稀释所得到的分散液，在每种情况下以溶液的重量计，该含水溶液含有18％重量的溶于其中的聚丙烯酸酯和15％重量的异丙醇。
根据Ullmann百科全书，结构式(I)指的是颜料紫23。
亮度L*优选不大于47.5，更优选不大于47，特别优选不大于46.5。色度C*优选至少为53.5，特别优选至少为54。色角优选为305-312，更优选为307-310，特别优选为308-309。
亮度L*一般在最小值约40和上述指定的最大值之间，通常在最小值约44和上述指定的最大值之间。色度C*一般在上述指定的最小值和最大值约60之间，通常在上述指定的最小值和最大值约56-57之间。
色值被理解为，相应于1976年的CIE标准，在标准光源D65照射下，用10°标准观测仪，以400-700nm的可见范围测定。应当将白牛皮纸本身作为校准测定仪器的白色标准。为了测定色值，最适合的纸是标称重量为120-150g/m2，特别是约135g/m2的白牛皮纸，它不含荧光增白剂。例如，可以使用ZandersTM Mega Web 135gr no.585585(Sihl&Eika Papier AG，CH-8800 Thalwil，Switzerland)。
在有怀疑的情况下，应当按照下面实施例D1中指定的方法确定色值。
颜料可以是纯的，也可以除了式(I)的生色团以外还含有其它组分，它们的例子是本领域技术人员已知的常规颜料粘合剂或分散剂。附加组分优选是无色的、只具有很浅颜色的、或与式(I)的生色团具有同样颜色的，致使它们对颜料的色值基本上没有影响。如果适当，在彩色印刷中，附加组分的比吸光系数低于式(I)颜料在最大吸收处的比吸光系数的30％，附加组分被计算在总固体含量中，而不是颜料含量中。
例如为了提高其分散性，也可以按照许多已知方法中的任意一种将本发明的颜料表面改性。
本发明还提供了一种制备上述本发明颜料的方法，该方法是捏和基本上由式(I)化合物、晶体无机盐或晶体无机盐混合物和有机液体组成的组合物，其中
·在开始捏和时，式(I)化合物基本上是非晶形的形式；
·有机液体的分子中含有至少一个桥氧基；和
·有机液体与无机盐的比例为1ml∶6g-3ml∶7g，有机液体与无机盐和式(I)化合物的总重量的比例为1ml∶2.5g-1ml∶7.5g。
式(I)化合物与晶体无机盐的重量比优选为1∶4-1∶12。恰当的温度为-20至有机液体的沸点以下，尤其是高达约100℃。
式(I)化合物的基本上非晶形性是本领域的技术人员根据其常识，例如由平坦的X-射线衍射图可以确认的。如果使用US4,253,839所定义的X-射线指数，那么该指数应当低于4，优选低于2，特别优选为0-1.5。
已经证明对于降低结晶度特别有效的新方法是：使粗颜料与无机盐一起经受极高的加速作用。令人吃惊的是，与没有无机盐存在或常规的较低的加速作用的情况相比，该方法可以得到明显更好的结果。
因此，本发明也提供一种将粗颜料转化为基本上非晶形的细颗粒形式的方法，该方法包括：在基本上没有其它组分存在的情况下，使粗颜料与晶体无机盐或晶体无机盐的混合物一起经受切线速度至少为10m/s的转子的作用，以致由于摩擦作用使温度达到至少80℃。
对本领域技术人员来说，称为高速混合器或热混合器的混合器本身是已知的。它们包括一个静止的容器，该容器带有一个或多个可以高速转动的转子。这些设备的结构可以设计成这样的方式，使存在于容器中的所有物质不断地运动，每个颗粒都反复地与转子接触。转子可以是例如螺旋桨、叶轮或锯齿状的轮等形式。该设备是可以从例如Diosna，Drais或Henschel买到的，最新型设备的切线速度高达约40m/s。
优选使用切线速度为15-40m/s的高速或热混合器，无机盐与粗颜料的比为1∶1-1∶12。切线速度至少为30m/s是特别有效的。切线速度在40m/s以上高达约60m/s对于实施本发明是特别理想的，但是不幸的是只有在设备上投入很多费用才能达到这一点。转速为20-30m/s是特别经济的，特别优选无机盐与粗颜料的比为1∶4-1∶8。
还发现，使用相对较大的设备不仅能获得更大的产量，而且能得到令人吃惊的好结果。因此，更优选每批处理约10kg-约1000kg颜料。当然也优选使用更大的设备(高达约10,000kg)，以及使用连续工作的设备(条件是，它的设计是这样的，以使任何颜料颗粒的最小存留时间足够长，以便能得到理想的结果)。然而，此类设备需要高投资。
处理时间取决于物质总量、转速和冷却情况。通常，处理时间为1分钟至72小时，优选10分钟至5小时，特别优选30分钟至2小时。优选温度升至100-200℃，特别优选120-170℃，最优选130-160℃。
一旦出现能使切线速度超过40m/s的新的类似设备，我们就推荐本领域技术人员在30m/s至最大速度的所有速度上对它们进行测试。我们期望在不久的将来这些设备将能产生至少相当、甚至可能更好的结果。
明智的应当避免其它组分，使杂质为最少。具体地说，除了颜料，应当实质上不存在其它有机物，尤其是溶剂或聚合物。以所用的粗颜料计，无关有机物的比例正确的是不大于2％重量，优选不大于约5％重量。
适当的无机盐是下面所描述的那些。令人吃惊地发现，如果使用相对粗的无机盐，优选平均粒度(颗粒尺寸分布的最大值)为200μm-1mm的盐，将得到更好的结果。
该方法特别适合喹吖啶酮、蒽醌、苝、靛蓝、喹啉并酞酮(quinophthalone)、阴丹酮、异吲哚啉酮、二氢异吲哚、二噁嗪、偶氮、酞菁染料或二酮吡咯并吡咯类有机颜料，例子是染料索引颜料黄1、颜料黄3、颜料黄12、颜料黄13、颜料黄14、颜料黄15、颜料黄62、颜料黄73、颜料黄74、颜料黄83、颜料黄93、颜料黄95、颜料黄109、颜料黄110、颜料黄111、颜料黄120、颜料黄128、颜料黄129、颜料黄139、颜料黄147、颜料黄151、颜料黄154、颜料黄168、颜料黄174、颜料黄175、颜料黄180、颜料黄181、颜料黄185、颜料黄188、颜料黄191:1、颜料黄194、颜料黄199、颜料橙5、颜料橙13、颜料橙16、颜料橙22、颜料橙31、颜料橙34、颜料橙48、颜料橙49、颜料橙61、颜料橙64、颜料橙71、颜料橙73、颜料红2、颜料红4、颜料红5、颜料红23、颜料红42、颜料红48:1、颜料红48:2、颜料红48:3、颜料红48:4、颜料红52:2、颜料红53:1、颜料红57:1、颜料红112、颜料红122、颜料红144、颜料红146、颜料红166、颜料红177、颜料红184、颜料红185、颜料红202、颜料红206、颜料红214、颜料红209、颜料红220、颜料红221、颜料红222、颜料红242、颜料红248、颜料红254、颜料红255、颜料红262、颜料红264、颜料红270、颜料红272、颜料褐23、颜料褐25、颜料褐41、颜料褐42、颜料绿7、颜料绿36、颜料蓝15:1、颜料蓝15:2、颜料蓝15:3、颜料蓝15:6、颜料蓝16、颜料蓝25、颜料蓝26、颜料蓝29、颜料蓝60、颜料蓝64、颜料蓝66、颜料紫19、颜料紫23、颜料紫29、颜料紫31、颜料紫32、颜料紫37、3，6-二(4’-氰基苯基)-2，5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮或3-苯基-6-(4’-叔丁基苯基)-2，5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮。
优选的颜料种类是喹吖啶酮、蒽醌、异吲哚啉酮、二噁嗪、酞菁染料或二酮吡咯并吡咯，尤其是二噁嗪、酞菁染料或二酮吡咯并吡咯，最优选二噁嗪和二酮吡咯并吡咯。最优选的蒽醌类颜料是阴丹酮，最优选的酞菁类颜料是铜酞菁，最优选的偶氮颜料是双偶氮缩合颜料。
与颜料的种类无关，颜料分子中优选含有至少2个卤原子。优选1-4个卤原子键合在苯环上，最优选每个氯化苯基含1或2个，尤其是1个卤原子，卤代原子的最大量取决于可取代的苯环数，例如在具有4个苯环的全卤代铜酞菁中的颜料黄110或16中是8。适合卤素是氟、溴或氯，优选溴和氯，最优选氯。
不知为什么该方法会使卤代尤其是氯代颜料有如此大的改进。但是，我们猜想这是由于它们独特的物理特性和晶格，这也导致了例如极低的溶解度和良好的耐候性。
最优选的是其分子中总共含有2个氯原子的颜料，它们许多都在上面列出，例如具体地说是颜料黄95、颜料红202、颜料红254、颜料蓝64和颜料紫23。某些颜料绿36也恰好具有2个氯原子。特别优选的是颜料红254和颜料紫23。
无机颜料也可以用同样的方法处理，它们的例子是颜料黄53、颜料黄119、颜料黄134、颜料黄164、颜料黄184、颜料红101、颜料红104、颜料褐24、颜料褐33、颜料蓝28、颜料蓝36、颜料绿17、颜料绿26、颜料绿50、颜料黑12、颜料黑27或颜料黑30。
式(I)的粗产品本身是已知的，也是市场上可以买到的，例如“SumitoneFast Violet RL 4R base”。制备其它颜料的的方法都是已知的，通常都可以得到很适合非晶体化的粗颜料。在基本上完全非晶体化的情况下，初始晶体形式不太重要。
对于粗颜料，优选粗颗粒形式，其例子是：在光学显微镜下可观察到的所有独立颗粒的50％重量是长度为0.5μm或更大的晶体或附聚物。基本上为非晶体的、精细颗粒产品的粒度优选为：产品中所有颗粒的80％重量在0.3μm以下。
可以用常规的已知方法将该方法中制备的基本上为非晶体的、精细颗粒颜料形式分离出来，并用作着色剂。也可以在高沸点、惰性极性溶剂中，以常规方法再结晶。但是，证明特别有利的是，在溶剂的存在下，在不分离出无机盐的情况下，将以该方法预处理的产品进行盐捏和。令人非常吃惊的是，与非晶体化后无摩擦再结晶或单独捏和相比，这样得到的颜料的性质好得多。
因此，本发明还提供了一种制备上述颜料的方法，该方法包括：·在基本上没有其它组分存在的情况下，使粗颜料或粗颜料的混合物与晶体无机盐或晶体无机盐的混合物一起经受切线速度至少为10m/s的转子的作用，以致由于摩擦作用使温度达到至少80℃；随后·将如此处理的产品与有机液体一起捏和，在该过程中，如果需要可以加入选自无机盐、惰性添加剂和着色剂的附加物质。
下面描述的无机盐和有机液体以及它们的混合物是适合的。对于非晶体化作用和捏和作用，不必每种情况都使用同样的无机盐，或同样的品牌。相反，令人吃惊地发现，有利的是用于非晶体化的盐比用于捏和作用的盐的颗粒粗。
在捏和作用中，优选使用上述条件和有机液体与无机盐的比例以及有机液体与无机盐和粗颜料总量的比例。
对于捏和，如果需要，可以加入本领域技术人员已知的惰性添加剂，它们的例子是粘合剂、填料、防沫剂、分散剂和其它添加剂，可以加入任何需要的公知量，该量取决于惰性添加剂和所要达到的结果，以粗颜料重量计，它可以是1ppm-5倍量。
为了调节色调，也可以加入任何所需的已知着色剂，其例子是有机和无机白色、黑色和彩色颜料，或水不溶性染料例如分散染料。
附加着色剂也可以是颜料衍生物，尤其是其氧化或还原形式例如喹吖啶酮醌或二氢喹吖啶酮，或也可以是其衍生物例如被长链和极性基团取代的颜料，它们是熟知的分散剂或流变改性剂。
可以加入任何需要量的附加着色剂，该量取决于所要达到的色调，是本领域技术人员用已知方法(例如色彩计算机程序)可以计算的。
如果需要，以粗颜料的重量计，正确的是以1∶99-99∶1的比例加入附加着色剂。优选该比例为1∶99-50∶50。但是，特别优选根本不使用附加着色剂，或者，以粗颜料的重量计，以低于1∶99例如0.01∶99.99-0.99∶99.01的量使用着色剂。这将使颜料具有与颜料本身相当的色彩性能，但是，随着附加组分的使用，其性能例如流变性或分散性可能有明显的改善。
对于式(I)化合物例外的是，如果需要，以粗颜料的重量计，特别优选以0∶100-20∶80，非常优选以0∶100-10∶90的比例加入附加着色剂。
可以在捏和过程中任何需要的时候加入所有的附加物，尤其是一开始就包含所有的物质。
如果不是使用一种非晶体化有机化合物，而是使用多种例如2、3、4或5种，那么单个组分可以一起被非晶体化，或者它们也可以先被非晶体化，在捏和之前再混合在一起。当然，所得到的该产品也可以作为一种组分，再与可能用下述任何已知方法处理或未处理的其它组分或也可以是其它着色剂混合。
当使用已知适合该目的的化合物的混合物时，其例子是喹吖啶酮和二酮吡咯并吡咯，那么，依据颜料的种类、特性和所述化合物的比例，通常可以特别有效、同时又经济的方式得到固溶体或混晶，但是也存在一些令人吃惊的例外。晶相共存于最终产品中的色彩上有利的混合物是共同未决申请PCT/EP 00/02442的主题，然而，本方法用于生产它们也是有利的。在这种情况下，各组分也可以单独被非晶体化，或所有的都一起非晶体化。
尽管也可以使用5种以上颜料，得到完全相当的结果，但是实际上这样做是不利的，优选混合物有2-4个组分，尤其是2或3个组分，最优选2个组分。
当使用混合物时，每重量份第一组分，其它每种组分的量相互独立，它们是色彩效应所决定的任何量(通常约0.001重量份，优选至少0.01重量份，最优选至少0.1重量份)至1重量份。
在本发明的捏和方法中，大多数颜料颗粒的尺寸不减少，但是相反的，在有机液体的存在下通过盐晶体之间的剪切力，它们有利地转化为极好的晶体颜料形式。所得到的颜料具有很高的坚牢性，比表面积一般为60-150m2/g，优选80-140m2/g，特别优选90-120m2/g。例如，可以用氮通过BET方法确定比表面积。
如果加入粘合剂，那么视其用量，比表面积可降至约上述水平的一半。
正确的是，晶体无机盐在有机液体中的溶解量≤100mg/l(20℃)，优选≤10mg/l(20℃)，特别优选在20℃下事实上是不溶的。
优选无机盐和有机液体每一种在水中都是可溶的，其溶解量至少为10g/100ml。所用的无机盐优选为硫酸铝、硫酸钠、氯化钙、氯化钾或氯化钠，如果需要，它们可以含有结晶水；特别优选硫酸钠、氯化钾或氯化钠。
为了捏和，优选使用平均粒度为5-200μm的盐，特别优选平均粒度为10-50μm的盐。
作为有机液体，优选使用酮、酯、酰胺、砜、亚砜、硝基化合物或单、二或三羟基-C2-C12烷烃化合物或它们的混合物，其中烷烃化合物可以被1或2个桥氧基取代，和在一个或多个羟基上它可以被C1-C8烷基醚化或被C1-C8烷基羰基酯化。特别优选酮、酯、酰胺、砜、亚砜或硝基化合物是脂族或环脂族化合物。
正确的是，有机液体本身是中性的，尽管通常少量的酸或碱杂质是没破坏的。中性有机液体的说明性实施例(但是不对本发明构成限定)是甘油三乙酸酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙基甲基酮、环己酮、双丙酮醇、乙酸丁酯、硝基甲烷、二甲基亚砜和环丁砜。特别优选的是酰胺、砜或亚砜，最优选酰胺，例如二甲基亚砜、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺，或尤其是二甲基甲酰胺。
对于除了咔唑紫以外其它类的颜料，如果需要也可以使用其它有机液体，例如醇或二醇，但条件是每种情况下所处理的颜料在其中能充分溶解，以致在所述条件下晶体可生长。如果不是这样或者不能充分溶解，那么正确的应当是使用其分子中含有至少一个桥氧基的上述溶剂。
捏和过程中的温度优选为10-60℃。如果必要的话，应当在考虑冷却的情况下，以这样的方式确定转动速度，以致在均匀的剪切力作用下，使捏和组合物均匀地移动，而温度不会升至高于本发明的温度范围。应当尽可能地避免局部过热或机械超载的情况。例如，在容量为5L，转速为50-150rpm的捏和机中，捏和6-24小时，可得到杰出的结果，这些数字不是限定性的，例如在更大的设备中转速可以更低。
优选，捏和后用水尤其是软化水洗涤无机盐和有机液体。优选在-20-250℃/10-1-105Pa下，特别优选在25-100℃/102-105Pa或100-200℃/104-105Pa下，更优选在约80℃/104Pa下进行干燥。
按照本发明得到的颜料是特别值得注意的，尤其是在高色饱和度和令人吃惊的高色强度方面。它们具有非常吸引人的色调，极好的坚牢度、良好的透明性和好的光泽。
本发明的颜料可以以纯净形式分离出来并干燥，这样此后利用例如球磨机或砂磨机它可以很容易地分散在塑料、涂料和油墨中。作为湿滤饼，它也可以直接用于制备颜料分散液。
本发明的颜料分散液特别适合用作制备印刷油墨的浓缩液，该油墨具有极好应用性能、特别吸引人的色彩和高色强度。
因此本发明还提供了一种包括本发明颜料、用于印刷油墨浓缩物的印刷油墨。
如果需要，为了改善应用性能，在将本发明的颜料分离之前或过程中，可以向其中加入常规添加剂例如粘合剂。加入添加剂后，由于不相容，常常使可能的应用领域受到限制，所以优选避免加入它们。已经发现特别有利的是，在没有添加剂的情况下分离出来的颜料与含水和不含水介质都可以很好地相容，以致在这两种情况下都可以得到令人吃惊的良好应用结果。
印刷油墨是液体或浆状分散液，它包括着色剂、粘合剂和，如果需要，溶剂和添加剂。在液体印刷油墨中，粘合剂和添加剂(如果存在的话)通常在溶剂中形成溶液。在Brookfield粘度计上的常规粘度为0.1-20Pa·s(4号转轴，10rpm)。印刷油墨浓缩物是组合物，通过稀释可以由其得到印刷油墨。印刷油墨和印刷油墨浓缩物的组分和组成对本领域技术人员来说都是熟知的。
除了本发明的颜料，本发明的颜料配方或颜料分散液也可以包括有关捏和中所描述的其它着色剂。
本发明的印刷油墨浓缩物包含本发明的颜料，合宜的是，以印刷油墨浓缩物的总重量计，颜料的浓度为1-75％重量，优选5-50％重量，特别优选25-40％重量。
因此，本发明还提供了一种印刷油墨浓缩物，以印刷油墨浓缩物的总重量计，该印刷油墨浓缩物包含1-75％重量，优选5-50％重量，特别优选25-40％重量本发明的颜料，该颜料是在粘合剂溶液中的分散液形式。
本发明的印刷油墨包含本发明的颜料，合宜的是，以印刷油墨墨的总重量计，颜料的浓度为0.01-40％重量，优选1-25％重量，特别优选5-10％重量，该印刷油墨可以用于例如在纸、板、金属、木材、皮革、塑料或纺织品上的凹版印刷、曲面印刷、网板印刷、胶版印刷或连续或滴加油墨喷墨印刷，或按照常规配方的其它特殊应用，例如用于出版、包装或货运，后勤、广告、保密印刷方面，或其它办公用圆珠笔、触尖笔、纤维尖笔、墨滚、墨带或喷墨印刷筒。
因此，本发明也提供一种印刷油墨，以印刷油墨的总重量计，该印刷油墨包含0.01-40％重量，优选1-25％重量，特别优选5-10％重量本发明的颜料，该颜料是在粘合剂溶液中的分散液形式。
优选印刷油墨浓缩物和印刷油墨是含水丙烯酸酯基的。这是指通过含有下列基团的至少一种单体的加聚得到的聚合物或共聚物：
或
Figure A20041003352400152
这些聚合物或共聚物是在水或含水有机溶剂中的溶液形式。合适的有机溶剂是本领域技术人员常用的水可混溶的溶剂，例子是醇如甲醇，乙醇或丙醇、丁醇或戊醇的异构体，乙二醇或其醚如乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚，或酮如丙酮、乙基甲基酮或环己酮。优选水和醇。
因此，本发明还提供了一种本发明的印刷油墨浓缩物和印刷油墨，其中粘合剂主要包括丙烯酸酯聚合物或共聚物，溶剂选自水、C1-C5醇、乙二醇、2-(C1-C5烷氧基)乙醇、丙酮、乙基甲基酮和它们的任意混合物。
除了粘合剂，如果需要，本发明的印刷油墨浓缩物和印刷油墨还包括常规浓度的本领域技术人员熟知的添加剂。
对于凹版印刷或曲面印刷，为了制备以后可以按照本身已知的方法使用的印刷油墨，通常将印刷油墨浓缩物稀释。包含本发明颜料的浓缩物特别适合该情况。
本发明的颜料还适用于制备固体调色剂、蜡转移带(waxtransfer ribbon)或尤其是彩色滤光片。
因此，本发明的另一个目的是用该方法得到的有机颜料及其在彩色滤光片中的应用。令人吃惊的是，由于空前陡斜的窄吸收带，其色值很高，同时它们拥有极好的结晶性，并且粒度小和粒度分布特别窄。有利的是，大的和非常小的颗粒几乎完全没有。产品具有极好的流变性，可以制成高浓度使用，产品也具有较好的色彩性能和极好的坚牢度，包括杰出的耐光性。
因此，本发明也涉及实质上是晶体的喹吖啶酮、蒽醌、苝、靛蓝、喹啉并酞酮、阴丹酮、异吲哚啉酮、二氢异吲哚、二噁嗪、偶氮、酞菁染料或二酮吡咯并吡咯类有机颜料，它由平均粒度为0.01μm-0.12μm，优选0.02μm-0.10μm，最优选0.03μm-0.06μm的颗粒组成，其特征在于，以尺寸为0.01μm-0.1μm的颗粒重量计，尺寸大于0.12μm和小于0.01μm的颗粒总量为0-8％重量，优选0-4％重量，最优选0-2％重量，CuKα辐射X-射线粉末图中最高分辨峰的最大值一半处的全宽度(FWHM)为约0-0.68°2θ，优选0.1-0.6°2θ，最优选0.2-0.5°2θ，尤其优选约0.425°2θ。
通常，应当认为恰当的是仅仅测定最高强度分辨峰。最小峰宽度取决于仪器的分辨率，并且可以由Debye-Scherrer公式确定。为了确定最大值一半处的全宽度，只适合使用分辨率足够高的仪器，以便不对所测定的峰宽造成太大影响。
本发明也涉及该颜料在彩色滤光片中的应用，彩色滤光片本身可以用于例如电光体系例如TV屏幕、液晶显示器、电荷耦合设备、等离子体显示器或电致发光显示器等。它们可以是例如主动的(扭转向列的twisted nematic)或被动的(超扭转向列的supertwistednematic)铁电显示器或发光二极管。
该颜料通常将作为在有机溶剂或水中的分散液用于彩色滤光片的制造。有几种制造这些彩色滤光片的方法，下面是两个主要的方法：
·在施用过程中直接形成图案；
·施用颜料之后形成图案。
可以用几种印刷技术，例如撞击(胶版印刷、曲面印刷、冲压、活版印刷等)以及非撞击(喷墨技术)直接形成图案。
其它直接形成图案的技术是基于层合方法、电子放电方法像电沉积和一些特定的彩色涂胶方法，像所谓的ChromalinTM方法(DuPont)。
对于撞击印刷技术，可以在分散剂和聚合粘合剂的存在下，用标准的解聚方法(Skandex，Dynamill，Dispermat等)将颜料分散在水或有机溶剂中，而生产油墨。可以使用本领域已知的任何分散技术包括选择溶剂、分散剂和粘合剂。油墨的类型及其粘度取决于应用技术，它们对本领域技术人员来说都是公知的。最常见的粘合剂(当然本发明并不限于这些)是(甲基)丙烯酸酯，环氧树脂、PVA、聚酰亚胺、Novolak体系等以及这些聚合物的混合物。
该油墨分散液可以在所有种类的标准印刷机上印刷。优选用加热方法将粘合剂体系固化。三种颜色可以同时施用，或在不同的印刷步骤中施用，并且中间还有干燥和/或固化步骤，例如在三个印刷步骤中每次施用一种颜色。
也可以制备以喷墨例如压力或气泡喷射形式施用的油墨。它们通常含有一种颜料，该颜料分散在水和/或一种亲水有机溶剂或多种亲水有机溶剂的混合物与分散剂和粘合剂的混合物中。
对于喷墨印刷，可以使用标准的喷墨印刷机，或者为了优化例如印刷速度等而设计的专用印刷机。
对于层合技术像热转印等，必须制成网状体系：颜料分散在溶剂或水与分散剂和粘合剂的混合物中，涂覆在薄金属片上并干燥。借助于能量(UV、IR、热、压力等)，颜料/粘合剂体系以图案形式或均匀地转印到彩色滤光片基质上。依据所使用的技术，例如可以单独转印着色剂(染料扩散或升华转印)，或可以将着色剂分散液全部转印包括粘合剂(蜡转印)。
对于电沉积，必须将颜料分散在水与离子化聚合物的混合物中。借助于电流，在阳极或阴极使离子化聚合物进行去离子作用，然后它变成不溶的，与颜料一起沉积。该过程可以在形成图案的或图案形式的，由光致抗蚀剂保护的，(透明)光导体像ITO等上进行。
ChromalinTM方法使用沉积在彩色滤光片基质上的光敏材料。在紫外光照射下该材料变粘。包括颜料和聚合物的混合物或化合物的所谓的“调色剂”分布在基质上，粘附在发粘的部分上。对于红，绿，蓝和最终的黑色，必须将该方法做3-4次。
施用后形成图案是一种基本上基于已知的光致抗蚀剂技术的方法，其中颜料分散在光致抗蚀剂组合物中。借助于单独的光致抗蚀剂或层合技术的其它方法间接地形成图案。
可以借助任何标准方法例如上面关于印刷方法中所描述的方法将颜料分散在光致抗蚀剂中。粘合剂体系也可以是完全相同的。其它合适的组合物公开于例如EP 654711、WO98/45756或WO98/45757中。
光致抗蚀剂包括光敏引发剂和可交联聚合的单体(负性基)、可以使聚合物本身交联的物质(例如光酸发生剂(photoacid generator)或类似物)或以化学方法改变聚合物在某些显影介质中的溶解度的物质。然而，对于某些在加热过程中经受化学变化，导致其在所述显影介质中的溶解度改变的聚合物，也可以用加热(例如应用热系统或NIR光束)代替紫外光进行该方法。那么就不需要光敏引发剂。
将光敏或热敏材料涂覆在彩色滤光片基质上，干燥并进行紫外线(或热)辐照，有时再烘烤(光酸发生剂)和用显影介质(基本上是碱)显影。在最后步骤中，只是洗掉未曝光的(负性体系)或只是曝光的(正性体系)部分，得到想要的图案。对于所使用的所有色彩必须重复该操作，
光敏层合技术使用相同的原理，差别只在于涂覆技术。然而，按如上所述，将光敏体系施用到网状物上，而不是彩色滤光片基质上。将箔片放在彩色滤光片基质上，借助热和/或压力转印光敏层。
使用上述聚合粘合剂而不使用光敏组分的间接方法利用涂覆在防染剂(pigmented resist)之上的额外的光致抗蚀剂。在光致抗蚀剂形成图案的过程中，防染剂(pigmented resist)也形成图案。然后必须将光致抗蚀剂除去。
可以在教科书、评述和其它科技文章中发现关于彩色滤光片制造的更详细描述。本领域技术人员也可以把本发明与任何这类已知技术联系起来。
合宜的是，本发明的彩色滤光片包含本发明的颜料，以着色层的总重量计，颜料的浓度为1-75％重量，优选5-50％重量，特别优选25-40％重量。
因此，本发明还提供了一种包括透明基质和一薄层的彩色滤光片，以该薄层的总重量计，该薄层包含1-75％重量，优选5-50％重量，特别优选25-40％重量本发明的颜料，该颜料分散在高分子量有机物中。基质优选实质上是无色的(400-700nm的所有可见范围内T≥95％)。
粘合剂可以是下面定义的任何高分子量有机物，上述粘合剂只是举例性的。
用于制备彩色滤光片的本印刷油墨或光致抗蚀剂包含本发明的颜料，合宜的是，以印刷油墨或光致抗蚀剂的总重量计，颜料的浓度为0.01-40％重量，优选1-25％重量，特别优选5-10％重量。
因此本发明还提供了一种用于制备彩色滤光片的组合物，以组合物的总重量计，该组合物包含0.01-40％重量，优选1-25％重量，特别优选5-10％重量分散在其中的本发明的颜料。
优选用于彩色滤光片的颜料属于相同系列，如上所述。用于彩色滤光片的特别优选的颜料是颜料红254。当用本方法降低颗粒体积，分散在聚合物薄膜中时，颜料红254显示出迄今从未见过的吸收光谱。在约552nm处的最大吸收移至约560nm处，向下至590nm的坡度非常陡(图4)。这是特别有利的，因为它对绿光(发射波长约585nm)有理想的、实质上更高的吸收。
因此，本发明也涉及下式的颜料：
Figure A20041003352400201
其特征在于，其在甲基丙烯酸树脂中的50％重量的分散液被涂覆成一个厚的膜，以致在400-700nm区域的最大吸收强度为1.0±0.1，该最大吸收发生在556-596nm，优选557-565nm处。优选在最大吸收的向红边的最大斜率(在反转点)达到：以最大吸收处的吸收计，波长每改变1nm，吸收变化至少5％，最优选至少5.5％A/1nm。
另外，该颜料也可以含有结构与式(II)不同的其它着色剂，例如像上面所描述的那些。当加入此类着色剂时，当然最大吸收就会移动。最合适的附加着色剂是其它1，4-二酮吡咯并[3，4c]吡咯颜料，优选颜料橙71、颜料橙73、颜料红255、颜料红264、颜料红270、颜料红272、3，6-二(4’-氰基苯基)-2，5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮或3-苯基-6-(4’-叔丁基苯基)-2，5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮。依据它们所拥有的色调或依据固溶体或混晶的最终形成，附加组分将使混合物的光谱向蓝移或向红移。然而，虽然最大吸收移动了，有利的是斜度仍然很陡。
因此，本申请也涉及1，4-二酮吡咯并[3，4c]吡咯颜料，其特征在于，其在甲基丙烯酸树脂中的50％重量的分散液被涂覆成一个厚的膜，以致在400-700nm区域的最大吸收强度为1.0±0.1，在500-650nm区域，最大吸收的向红边的最大斜率达到：以该最大吸收处的吸收计，波长每改变1nm，吸收变化至少5％。
适当的是，甲基丙烯酸树脂基本上是无色的，它的例子是本领域技术人员公知的，是芳族甲基丙烯酸酯与甲基丙烯酸的共聚物，其Mw为30,000-60,000。最恰当的是通过旋转涂覆制备该膜。
最后本发明的颜料还适用于高分子量有机物的整体着色。
按照本发明着色的高分子量有机物可以是天然或合成的，其分子量通常在103-108g/mol范围内。该物质可以包括例如天然树脂或干性油，橡胶或酪蛋白，或改性的天然物质例如氯化橡胶、油改性醇酸树脂、粘胶、纤维素醚或酯如醋酸纤维素、丙酸纤维素、乙酰丁酸纤维素或硝化纤维素，但是尤其是全合成有机聚合物(热固性和热塑性塑料)，它们可以通过加聚、缩聚或聚加成反应得到，它们的例子是聚烯烃如聚乙烯、聚丙烯或聚异丁烯；取代聚烯烃如氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯腈或丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯或丁二烯的聚合物，以及上述单体的共聚物，尤其是ABS或EVA。
在一系列加聚树脂和缩聚树脂中，可以提到的是甲醛与酚类的缩聚物(称为酚醛树脂)、和甲醛与脲、硫脲和三聚氰胺的缩聚物(称为氨基树脂)、作为漆用树脂的聚酯、和饱和树脂如醇酸树脂和不饱和树脂如马来酸酯树脂、以及线型聚脂和聚酰胺或聚硅氧烷。
所提到的高分子量化合物可以单独存在或以混合物的形式存在，它们是塑料块或熔融物，如果需要可以将它们纺成纤维。
它们也可以以其单体形式或溶解形式的聚合状态存在，作为成膜物或粘合剂用于涂料或印刷油墨，例如亚麻子油漆、硝化纤维素、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、脲-甲醛树脂或丙烯酸树脂。当用于涂料时，该颜料比具有类似平均粒度或类似表面积的化学性质相同的颜料显示出更高的坚牢度。但是，由于其高透明性，它们在涂料中的应用受到一定的限制(例如，在闪光面漆中)。
用本发明的颜料对高分子量有机物着色是这样进行的：例如用辊式捏和机、混合器或磨碎设备将此类颜料(如果需要，以母炼胶形式)混到这些基质中。通常，随后通过本身已知的技术例如砑光、压缩模塑、挤出、延展、浇铸或注射成型，将被染色的材料转化为最后需要的形式。为了生产非刚性模制物或减少其脆性，通常理想的是，在高分子量化合物成形之前向其中混入所谓增塑剂。可以使用的此类增塑剂的例子是磷酸、邻苯二甲酸或癸二酸的酯。在本发明的方法中，可以在着色剂混入聚合物之前或之后，混入增塑剂。为了得到不同的色调，还可能加入填料和/或着色组分如白色、彩色或黑色颜料，它们也起颜料作用，尤其是，其含量为：除了颜料组合物以外，对高分子量有机物来说是理想的量。
为了使涂料和印刷油墨着色，通常将高分子量有机物和本发明的颜料单独或与添加剂如填料、其它颜料、干燥剂或增塑剂一起仔细地分散或溶解于有机和/或含水溶剂或溶剂混合物中。此处一个可能的方法是，将各个组分单独、或者两个或多个一起分散或溶解，然后再将所有组分混合在一起。
因此，另外的实施方案还提供了本体着色的高分子量有机物，它包括：
(a)以(a)和(b)的总量计，0.05-70％重量本发明的颜料，和
(b)以(a)和(b)的总量计，99.95-30％重量高分子量有机物。
所述的物质包括制好备用的组合物或由此形成的物品、和例如颗粒形式的母炼胶。如果需要，按照本发明方法着色的高分子量有机物也可以含有常规添加剂，例如稳定剂。
因此，另外的实施方案还提供了一种将高分子量有机物整体着色的方法，该方法包括在其中混入本发明的颜料，例如通过本身已知的方式将高分子量有机物与本发明的颜料组合物(可以是母炼胶形式)混合，然后处理该混合物。
下面的实施例用于说明本发明，但不对其范围构成限制(除非另有说明，“％”总是指重量百分数)。
实施例A1：按照DE-1 225 598，研磨商用粗咔唑紫，直至X-射线粉末图(CuKα)不再显示任何显著信号。
实施例A2：重复实施例A1的步骤，只是使用US4,785,999中实施例8的研磨方法，直至X-射线粉末图不再显示任何显著信号。
实施例A3：重复实施例A1的步骤，只是使用US5,194,088中实施例1的研磨方法，并延长研磨的持续时间，直至X-射线粉末图不再显示任何显著信号。
实施例A4：重复实施例A1的步骤，只是使用US3,598,625中实施例III第一部分的球磨方法，直至X-射线粉末图不再显示任何显著信号。
实施例A5：重复实施例A1的步骤，只是用从BIOS最后报告960的75页得到的粗产品作为起始物，它含有25％由合成得到的盐。
实施例A6：重复实施例A2的步骤，只是用从BIOS最后报告960的75页得到的粗产品作为起始物，它含有25％由合成得到的盐。
实施例A7：重复实施例A3的步骤，只是用从BIOS最后报告960的75页得到的粗产品作为起始物，它含有25％由合成得到的盐。
实施例A8：重复实施例A4的步骤，只是用从BIOS最后报告960的75页得到的粗产品作为起始物，它含有25％由合成得到的盐。
实施例A9：重复实施例A1的步骤，只是用JP-39/16786的α产品作为起始物。
实施例A10：重复实施例A2的步骤，只是用JP-39/16786的α产品作为起始物。
实施例A11：重复实施例A3的步骤，只是用JP-39/16786的α产品作为起始物。
实施例A12：重复实施例A4的步骤，只是用JP-39/16786的α产品作为起始物。
实施例A13：重复实施例A1的步骤，只是用JP-52/935的α产品作为起始物。
实施例A14：重复实施例A2的步骤，只是用JP-52/935的α产品作为起始物。
实施例A15：重复实施例A3的步骤，只是用JP-52/935的α产品作为起始物。
实施例A16：重复实施例A4的步骤，只是用JP-52/935的α产品作为起始物。
实施例B1：在容量为0.75L的实验捏和设备中装入50g同实施例A1的非晶形二噁嗪紫、300g氯化钠和87ml干二甲基甲酰胺，将转速调至80rpm。使捏和设备壁在45℃下恒温。6小时后，转速降至5rpm，温度降至20℃，然后缓慢加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.4mm的筛。
实施例B2-B16：重复实施例B1的步骤，只是用实施例A2-A16的产品作为起始物。
实施例C1：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入800g SumitoneFast Violet RL 4R碱和3200g氯化钠(Spezialsalz 100/95TM，平均粒度约70μm，SchweizerSalinen，Schweizerhalle，Switzerland)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。一小时后，内部温度为130℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将该粉末转移至容量为10L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入1600g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和1400ml二甲基甲酰胺，将该混合物在100rpm下捏和8小时。使捏和设备壁在45℃下恒温。
加入2000ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C2：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入900g SumitoneFast Violet RL 4R碱和3600g氯化钠(Spezialsalz 100/95TM，平均粒度约70μm，SchweizerSalinen，Schweizerhalle，Switzerland)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。一小时后，内部温度为130℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将250g该粉末转移至容量为0.75l的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入100g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和65ml二甲基甲酰胺，将该混合物在80rpm下捏和6小时。使捏和设备壁在40℃下恒温。
加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C3：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入900g SumitoneFast Violet RL 4R碱和3600g氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。一小时后，内部温度为110℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将250g该粉末转移至容量为0.75L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入100g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和65ml二甲基甲酰胺，将该混合物在80rpm下捏和6小时。使捏和设备壁在40℃下恒温。
加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C4：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入1000g SumitoneFast Violet RL 4R碱和4000g氯化钠(颗粒尺寸在5μm-700μm之间)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。一小时后，内部温度为155℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将250g该粉末转移至容量为0.75L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入100g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和65ml二甲基甲酰胺，将该混合物在80rpm下捏和6小时。使捏和设备壁在40℃下恒温。
加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C5：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入800gIrgazin Yellow 3RLTN(颜料黄110)和3200g氯化钠(Spezialsalz  100/95TM，平均粒度约70μm，SchweizerSalinen，Schweizerhalle，Switzerland)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。40分钟后，内部温度为135℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将2350g该粉末转移至容量为5L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入940g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和900ml双丙酮醇，将该混合物在80rpm下捏和5小时。使捏和设备壁在45℃下恒温。
加入1000ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C6：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入600gCinquasia Magenta RT-265-D(颜料红202)、200gIrgazinYellow 3RLTN(颜料黄110)和3200g氯化钠(Spezialsalz 100/95TM，平均粒度约70μm，Schweizer Salinen，Schweizerhalle，Switzerland)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。60分钟后，内部温度为130℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将2000g该粉末转移至容量为5L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入800g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和750ml双丙酮醇，将该混合物在80rpm下捏和5小时。使捏合设备壁在35℃下恒温。
加入1000ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C7：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入850gCromophthal Blue 4GLP(颜料蓝15:3)和3400g氯化钠(Spezialsalz 100/95TM，平均粒度约70μm，SchweizerSalinen，Schweizerhalle，Switzerland)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。一小时后，内部温度为130℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将250g该粉末转移至容量为0.75L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入100g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和88ml双丙酮醇，将该混合物在80rpm下捏和3小时。使捏和设备壁在35℃下恒温。
加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C8：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入500gIrgazin DPP Red BO(颜料红254)、500gCinquasiaMagenta RT-265-D(颜料红202)和4000g氯化钠(颗粒尺寸在5μm-700μm之间)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。一小时后，内部温度为135℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将250g该粉末转移至容量为0.75L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入100g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和85ml双丙酮醇，将该混合物在60rpm下捏和6小时。使捏和设备壁在40℃下恒温。
加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C9：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入1000gIrgazin DPP Red BO(颜料红254)和4000g氯化钠(Spezialsalz 100/95TM，平均粒度约70μm，SchweizerSalinen，Schweizerhalle，Switzerland)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。一小时后，内部温度为130℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将300g该粉末转移至容量为0.75L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入120g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和90ml双丙酮醇，将该混合物在100rpm下捏和10小时。使捏和设备壁在30℃下恒温。
加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。平均粒度约70-75nm。
实施例C10：重复实施例C9，不同的是用按照US-4,579,949中实施例6制备的颜料红254(颗粒尺寸约0.2-0.5μm)代替Irgazin DPPRed BO。结果相似。
实施例C11：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入1000gIrgazin DPP Red BO(颜料红254)和4000g氯化钠(Spezialsalz 100/95TM，平均粒度约70μm，SchweizerSalinen，Schweizerhalle，Switzerland)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。一小时后，内部温度为130℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将300g该粉末转移至容量为0.75L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入90g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和75ml双丙酮醇，将该混合物在100rpm下捏和6小时。使捏和设备壁在35℃下恒温。
加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C12：在920L的快速混合器(型号为RD900/Diosna)中装入60kgIrgazin DPP Red BO(颜料红254)和360 kg氯化钠(Spezialsalz 100/95TM，平均粒度约70μm，SchweizerSalinen，Schweizerhalle，Switzerland)。打开冷却器，调节转轴(直径为800mm的6个刀片)的转速至约750rpm(最合适的范围为700-1000rpm)。3小时后，将该混合物从混合器中排出，并冷却至室温。
将2500kg该粉末(从几次操作中收集的)转移至容量为3000L的双臂捏和设备(型号为DMK/De Dietrich)中。然后加入460L双丙酮醇，将该混合物捏和约18小时(约1500rpm)。为了控制物料整体的温度约为30-40℃，将捏和设备壁冷却至5-10℃。
加水后，将所得到的混合物排出至过滤器上，用水洗涤固体产品，直至滤液无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。图1是该产品的TEM图。
实施例C13：在10L的混合器(FM10 MBTM，Henschel，Germany)中装入1000gCromophthal Yellow 3G(颜料黄93)和4000g氯化钠(Spezialsalz 100/95TM，平均粒度约70μm，SchweizerSalinen，Schweizerhalle，Switzerland)。打开冷却器，调节三叶片(直径为220mm)搅拌器的转速至3200rpm。一小时后，内部温度为130℃。在50rpm下，温度自然降至30℃。
将250g该粉末转移至容量为0.75L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中。然后加入100g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)和110ml双丙酮醇，将该混合物在80rpm下捏和6小时。使捏和设备壁在40℃下恒温。
加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
实施例C14-26：重复实施例C1-13，唯一不同的是，以颜料重量计，加入10％固体的、丙酮可溶的树脂。结果也很好。
实施例C27：按照US-4,931,566中实施例1制备颜料红254。得到颗粒尺寸＜0.2μm的非常细的颜料。
实施例C28：在容量为0.75L的实验捏和设备(Werner&Pfleiderer，Germany)中加入300g按照实施例C27制备的精细颜料红254和1200g研磨过的氯化钠(颗粒尺寸分布最大约为20μm)。加入90ml双丙酮醇，将该混合物在100rpm下捏和10小时。使捏和设备壁在30℃下恒温。
加入120ml去离子水，将所得到的混合物排出至瓷漏斗上，用水洗涤固体产品，直至洗涤水无盐为止。将该产品在80℃/3·103Pa下干燥15小时，并通过网孔尺寸为0.8mm的筛。
所得到的产品颗粒尺寸为0.06-0.10μm，并具有较纯的色调，但是其结晶度比实施例C10的产品差。
实施例C29：重复实施例C28，不同的是用Irgazin DPP Red BO(粗颗粒，比表面积～15g/m2)代替按照实施例C27制备的精细产品，使用颗粒尺寸分布最大约为50μm的氯化钠。
实施例D1：在6000rpm下分散15分钟，将210g SCX-8082TM(含有30.0％分散聚合物Joncryl690、2.15％氨和67.85％水，固体含量为29.5％，S.C.Johnson Polymer)和90g实施例C1的产品预分散在实验溶解器(Di spermat CVTM；Hediger)中。然后将该悬浮液转移至带有溶解器附件的125ml砂磨机中(Dispermat SLTM；Hediger)，其中装有207g直径为1.0-1.2mm的混合氧化锆珠粒(Hermann OeckelIngenieur GmbH，D-95100 Selb，Germany)。然后，该批料在4000rpm下分散10分钟，泵排出量调节在60％，相当于第一道时间为30秒，任凭冷却，温度从23℃上升至38℃。
在实验溶解器中，于6000rpm和23℃下15分钟，用2565gZinpol1519(强度40％的全丙烯酸酯在水/异丙醇中的溶液、粘度2500-4000mPa·s，Worlee-Chemie GmbH，D-21472 Lauenburg，Germany)在2280g水和855g异丙醇中的溶液稀释该浓缩液得到随时可用的印刷油墨。用该油墨和商用凹版印刷机(RotovaTM，RotocolorAG)在标准HIFI牛皮纸上(ZandersTM Mega Web 135grNo.585585，Sihl&Eika Papier Ag，CH-8800 Thalwil，Switzerland)进行印刷，干燥后固含量为0.860g/m2。结果是极其明亮并透明的紫色印刷品，并且色强度极好。
实施例D2-D17：用实施例B1-B16的产品作为起始物重复实施例D1.结果具有类似的彩色特性，在X-RITE SP68TM反射光谱仪(D10° 65，400-700nm)上测定的L*值为46-47.5，C*值为53-55和h值为308。
实施例D18(对比)：用产品HostapermViolet RL Special(着色剂)作为起始物重复实施例D1，其中产HostapermViolet RLSpecial因良好的色强度和饱和度而为公众所熟知。结果得到具有下列色坐标的紫色印刷品：在X-RITE SP68TM反射光谱仪(D10° 65，400-700nm)上测定的L*＝48，C*＝52，h＝307。
实施例E1-E5：用Rigaku RAD2C X-射线衍射仪(CuKα，40kV，40mA)比较实施例C10、C12、C27和C28的产品以及市场上可以买到Irgaphor DPP Red B-CF(平均粒度～50nm；Ciba SpecialtyChemicals Inc.)的结晶度。在标准铝样品储器中填满颜料。将分散(DS)和散射(SS)狭缝调至0.5°，接收狭缝(RS)为0.15mm。将衍射X-射线束单色化并用闪烁计数器测定。用固定时间法(每0.02°，τ＝2s)进行2θ-θ扫描，使X-射线统计波动的影响为最小。分别用Savitzky-Golay和Sonnveld-Visser方法，用平滑和背景扣除法处理校正的数据。
测定主峰在约28°2θ处最大峰强度一半时的峰宽。结果如下：
实施例         颜料         最大值一半处的全      计数/s
                            宽度(～28[°2θ])
E1            C10的         0.612                  757
E2            C12的         0.423                  1028
E3            C27的         0.826                  1006
E4            C28的         0.894                  721
E5     Irgaphor DPP Red  0.795                  1093
       B-CF
精度取决于峰宽和最大值处的计数(它本身也取决于峰宽)。因此，最大值一半处的全宽度越宽(该情况下在0.70以上)精确度约差。
图2示出了按照与实施例C12和E2非常相似的方法得到的产品的X-射线衍射光谱。
图3示出了按照与实施例C28和E4非常相似的方法得到的产品的X-射线衍射光谱。
实施例F1-F5：将下列物质放入37ml的螺旋瓶中：200mg按照实施例C10、C12、C27和C28得到的产品以及市场上可以买到的IrgaphorDPP Red B-CF；8mg Solsperse S22000(Zeneca)；32mg SolsperseS24000(Zeneca)；200mg Mw为30’000-60’000的芳族甲基丙烯酸酯与甲基丙烯酸的共聚物；1760mg(1-甲氧基-2-丙基)-乙酸酯和5000mg直径为0.5mm的氧化锆珠粒。用一内杯密封该瓶，然后放入油漆调解器中3小时，得到分散液。
用旋转涂覆方法将如此得到的分散液铸塑到玻璃基质上，其中，调节转速得到具有色坐标x＝0.5500(标准C光，视角2°)的膜，然后在60℃下干燥1小时。用UV/VIS分光光度计测定如此得到的分散液膜的光学性质。结果如下：
实施例      颜料       最大吸收(VIS)      膜厚度
F1          C10的      558nm              0.62μm
F2          C12的      560nm              0.62μm
F3          C27的      554nm              0.62μm
F4          C28的      557nm              0.62μm
F5     Irgaphor DPP 553nm              0.62μm
       Red B-CF
图4示出了根据实施例F2和F3得到的彩色滤光片在350-770nm的吸收光谱。在570-580nm范围内的最大斜率(吸收减少)是：实施例F2在约579nm处为6.16％A/nm，实施例F3在约575nm处为4.39％A/nm。
实施例G1：在烘箱中空气下，将按照实施例F2得到的分散液膜在270℃下加热60分钟。热处理后做膜的光学显微镜图像。热稳定性比适合红色滤光片用途的其它颜料分散液好得多。
实施例H1：用均化器在3000rpm下，将15g颜料和15g硬脂酸锂(金属皂，任意种类)混合3分钟。在玻璃瓶中，用双辊将1.2g该干燥混合物和600gPET-G颗粒状物(颜料浓度：0.1％)滚压15分钟。然后，在260℃下历时15分钟，将所得到的组合物注射成型为小片状体。CIE1976色坐标是：L*＝58.1，C*＝35.3，h＝3.7。热稳定性高。

Claims (14)

1、一种制备颜料的方法，该方法包括：
·在基本上没有其它组分存在无机盐对粗颜料之比为1∶1至1∶12的情况下，使粗颜料或粗颜料的混合物与晶体无机盐或晶体无机盐的混合物一起经受切线速度至少为10m/s的转子的作用，致使由于摩擦作用使温度达到至少80℃；随后
·将如此处理的产品与有机液体一起捏和，在该过程中，如果需要可以加入选自无机盐、惰性添加剂和着色剂的附加物质，其中有机液体与无机盐的比例为1ml∶6g-3ml∶7g，有机液体与无机盐和颜料的总重量的比例为1ml∶2.5g-1ml∶7.5g。
2、根据权利要求1的方法，其中颜料是式(I)化合物，
和
·在开始捏和时，式(I)化合物基本上是非晶形的形式；
·有机液体的分子中含有至少一个桥氧基；和
·有机液体与无机盐的比例为1ml∶6g-3ml∶7g，有机液体与无机盐和式
(I)化合物的总重量的比例为1ml∶2.5g-1ml∶7.5g。
3、根据权利要求2的方法，其中所得到的颜料的比表面积为60-150m2/g。
4、根据权利要求2的方法，其中有机液体使用酮、酯、酰胺、砜、亚砜、硝基化合物或单、二或三羟基-C2-C12烷烃化合物或它们的混合物，其中烷烃化合物可以被1或2个桥氧基取代，在一个或多个羟基上它可以被C1-C8烷基醚化或被C1-C8烷基羰基酯化。
5、根据权利要求4的方法，其中有机液体使用二甲基亚砜、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺或二甲基甲酰胺。
6、根据权利要求2的方法，其中无机盐使用硫酸铝、硫酸钠、氯化钙、氯化钾或氯化钠。
7、根据权利要求1至6任一项的方法得到的颜料。
8、一种印刷油墨浓缩物，以印刷油墨浓缩物的总重量计，该印刷油墨浓缩物包含1-75％重量权利要求7的颜料，该颜料是在粘合剂溶液中的分散液形式。
9、一种印刷油墨，以印刷油墨的总重量计，该印刷油墨包括0.01-40％重量权利要求7的颜料，该颜料是在粘合剂溶液中的分散液形式。
10、根据权利要求8的印刷油墨浓缩物或权利要求9的印刷油墨，其中粘合剂主要包括丙烯酸酯聚合物或共聚物，溶剂选自水、C1-C5醇、乙二醇、2-(C1-C5烷氧基)乙醇、丙酮、乙基甲基酮和它们的任意需要的混合物。
11、一种彩色滤光片，它包括透明的、基本上无色的基质和一薄层，以该薄层的总重量计该薄层包含1-75％重量权利要求7的颜料，该颜料分散在高分子量有机物中。
12、一种用于制备彩色滤光片的组合物，以该组合物的总重量计其包含高分子量有机物和0.01-40％重量分散在其中的权利要求7的颜料。
13、一种整体着色的高分子量有机物，它包括：
(a)以(a)和(b)的总量计，0.05-70％重量权利要求7的颜料，和
(b)以(a)和(b)的总量计，99.95-30％重量高分子量有机物。
14、一种使高分子量有机物整体着色的方法，该方法包括在其中混入权利要求7的颜料。
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