CN1185303C - 黄色双偶氮着色剂的结晶多晶形物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的双偶氮着色剂的α，β，γ，δ，ζ和η这六种新的结晶多晶形物，其特征在于其X射线衍射图中的特征反射。新的结晶多晶形物的制备是通过在有机溶剂中的处理来进行的。

Description

黄色双偶氮着色剂的结晶多晶形物及其制备方法
技术领域
本发明涉及具有化学结构(I)的黄色双偶氮着色剂的新结晶多晶形物(α，β，γ，δ，ζ和η)、它们的制备及其作为颜料的使用。
Figure C0113310100081
背景技术
多数有机颜料以许多不同的结晶形态存在，也称为多晶形物。结晶多晶形物具有相同的化学组成，但是在晶体中结构单元(分子)具有不同的排列。晶体结构决定了化学和物理性质；因此，各个多晶形物在流变性、颜色和其它色彩性质上常常不同。不同的结晶多晶形物可以用X-射线粉末衍射法鉴定。
式(I)的化合物是通过将一当量2-氯-N，N’-1，4-二乙酰乙酰基亚苯基二胺(II)和两当量重氮化的氨基对苯二甲酸二甲酯(III)偶合形成的，这在DE-A-2 058 849中已有描述。
Figure C0113310100082
CS-A-266 632中描述了非晶体N，N’-1，4-二乙酰乙酰基亚苯基二胺偶氮颜料在C1-3的醇中或在水中在高达6巴的高压下和100-150℃下的处理。式(I)的化合物在其实施例中没有叙述。
在DE-A-2 058 849中描述的方法给出了作为非晶态产物的式(I)化合物，通过X-射线粉末衍射法可以确定其非晶相。DE-A-2 058 849得到的非晶体粗颜料具有混浊的红黄色色彩、不足的颜色强度、差的流变性和不足的抗溶剂性、光稳定性和耐候性，而且从实用的观点来说，这种形态是没有意义的。
如果式(I)的颜料用CS-A-266 632中描述的方法进行溶剂处理，则产物实质上仍然是非晶相；可以确定它不是结晶多晶形物，而且它明显地不同于本发明以下所述的相。经过这样的处理，颜料的色彩和性质仍保持没有实质上的变化，而且，从实用的观点来说，所提供的产品毫无价值。
发明内容
本发明的一个目的是将式(I)的化合物转化为从实用的观点来说是有用的形态。
通过在特定的有机溶剂中进行的处理，可以产生(I)的总共六种确定的、纯结晶相，这是一个惊人的发现。这些多晶形物称为α(alpha)，β(beta)，γ(gamma)，δ(delta)，ζ(zeta)和η(eta)。在X-射线粉末衍射图中，它们具有以下特征线(Cu-Kα放射源，二倍布喇格角2Θ值，单位为度；晶面间距d，单位为-1)：
α：       2Θ                         d             相对强度
            6.1            14.6          100
            8.2            10.8          34
            9.0            9.9           13
            14.1           6.3           15
            15.2           5.8           6
            15.8           5.6           12
            17.0           5.2           6
            22.1           4.0           8
            23.6           3.8           8
            24.0           3.7           15
            24.8           3.6           8
            25.3           3.5           52
            26.1           3.4           29
            27.3           3.3           40
            28.8           3.1           17
β：         2Θ                         d               相对强度
              9.0            21.6            44
              10.6           8.3             7
              15.1           5.8             8
              16.0           5.5             6
              16.5           5.4             9
              19.5           4.5             8
              22.1           4.0             11
              26.9           3.3             100
              27.7           3.2             17
γ：         2Θ                         d               相对强度
              5.9            14.9            98
              8.0            11.1            25
              8.7            10.1            9
              9.6            9.2             9
              11.8           7.5             11
              13.8           6.4             14
              14.9           5.9             7
              15.5           5.7             13
              16.6           5.3             11
              17.6           5.0             8
              18.3           4.9             7
              22.8           3.9             9
              24.1           3.7             17
              24.4           3.6             24
              25.5           3.5             100
              26.1           3.4             17
              26.4           3.4             30
              27.2           3.3             32
              27.4           3.2             47
              29.0           3.1             20
δ：         2Θ                         d              相对强度
              5.8            15.2           63
              7.9            11.2           12
              9.4            9.4            6
              11.6           7.6            16
              13.4           6.6            6
              15.1           5.9            9
              16.4           5.4            9
              17.2           5.2            8
              18.0           4.9            8
              23.2           3.8            5
              23.4           3.8            5
              23.7           3.8            7
              24.3           3.7            17
              24.6           3.6            13
              25.5           3.5            100
              25.8           3.4            21
              26.4           3.4            22
              26.9           3.3            22
              27.3           3.3            41
              28.6           3.1            7
              28.8           3.1            11
ζ：         2Θ                         d              相对强度
              7.0            12.6           7
              8.9            9.9            23
              11.2           7.9            10
              11.9           7.4            48
              13.2           6.7            6
              14.0           6.3            7
              15.1           5.9            26
              17.2           5.1            37
              18.0           4.9           14
              18.2           4.9           27
              21.5           4.1           33
              21.8           4.1           27
              22.6           3.9           13
              23.9           3.7           100
              24.7           3.6           13
              25.2           3.5           17
              25.9           3.4           7
              26.9           3.3           76
              27.1           3.3           92
              27.8           3.2           7
              29.9           3.0           6
              31.1           2.9           7
              31.7           2.8           9
              32.3           2.8           7
              33.0           2.7           8
η：         2Θ                         d             相对强度
              9.0            9.9           60
              11.5           7.7           6
              14.1           6.3           6
              16.0           5.5           23
              20.1           4.4           7
              21.5           4.1           16
              26.8           3.3           100
              27.5           3.2           7
              27.9           3.2           12
所有线的位置以精确度为±0.2°给出。
在固态中，式(I)的化合物还可以以不同的互变异构的和/或顺/反异构的形态存在。
所有多晶形物在其X-射线衍射图上以及在其性质上与根据DE-A-2 058 849和CS-A-266 632的方法得到的产品不同。新多晶形物具有低的溶解性，强的着色性和显著好的不褪色性以及亮黄颜色。
本发明提供一种制备式(I)双偶氮着色剂结晶多晶形物的方法，其包括使选自二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、C4-C20的醇、1，2-二氯苯、吡啶和硝基苯的一种或多种溶剂、或这些溶剂与水的混合物，其水的含量是0-90％(重量)，与式(I)的化合物或其互变异构体、顺/反异构体或互变的顺/反异构体在至少100℃下作用，该过程在下文中被称作“溶剂处理”。
为了得到根据本发明的式(I)化合物的结晶相，可以使用非晶体的粗颜料、另一种所述结晶多晶相、或二种或更多种该结晶多晶形物的混合物。式(I)化合物存在的形式可以是，例如干颜料、压饼或水悬浮体。
优选在135-250℃，特别优选的在150-200℃进行溶剂处理。溶剂处理的时间为约1分钟-24小时，优选的在5分钟-10小时，特别优选的在10分钟-5小时。在分离之前，适合的是冷却颜料到接近室温。
例如，通过在110-130℃下，将β多晶形物形式的式(I)的颜料溶解在吡啶中，并通过冷却再结晶，制得黄色α多晶形物。
例如，通过在二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、或者在DMF或NMP与水的混合物中在135-160℃加热式(I)的粗颜料，形成β(beta)多晶形物。得到的结晶的、黄绿色的颜料具有明亮的色彩、高不透明性和颜色强度、非常好的耐溶剂性和优越的耐光线和耐候性。
例如，通过在170-190℃下，将β多晶形物形式的式(I)颜料溶解在邻-二氯苯中，并通过冷却再结晶，制得黄色γ多晶形物。
例如，通过在180-200℃下，将β相的式(I)颜料溶解于二甲基亚砜中，并通过缓慢冷却使其结晶得到黄色δ(delta)多晶形物。如果用硝基苯代替二甲基亚砜作为溶剂在140-210℃也可以形成δ多晶形物。
例如，通过在135-160℃下，将β相的式(I)颜料溶解在二甲基甲酰胺中，将溶液冷却到低于50℃，并用甲醇覆盖，得到ζ多晶形物。其中黄色颜料结晶成为ζ(zeta)多晶形物。
例如，通过在邻-二氯苯中在170-190℃加热式(I)的非晶形粗颜料，使之不完全溶解，然后再进行冷却，得到η多晶形物。该颜料具有亮黄绿色色彩、高不透明性和颜色强度、非常好的耐溶剂性、耐光线和耐候性。
根据初始材料的纯度、浓度、采用的温度和温度曲线、任何后处理、压力、存在的杂质或添加剂以及存在的晶种，可以得到纯净型或不同多晶形物的混合物的结晶多晶形物。
纯的或基本上纯的多晶形物的生成，优选地通过由已经含有所需多晶形物晶种的溶液开始，并足够慢地冷却该溶液，或以足够慢的速率添加第二溶剂，使过饱和保持在一定的范围内，在该范围内，晶体生长速率相对的高，而晶种形成速率相对的低，以便使现有的晶种在保持多晶形物的条件下生长。使用机械搅拌可能有好处，因为它将所需多晶形物的现有晶种打碎成大量的较小的片，其然后可以作为所需多晶形物的晶种(所谓的二次成核作用)。
如果过饱和度较高，例如，因为溶液冷却较快或第二溶剂添加较快，则晶种形成速率非常快，其结果是不同多晶形物的很多晶种可能自发形成；在这种情况下，优先得到不同多晶形物的混合物。
本发明还提供了式(I)的双偶氮颜料的混合物，其包括至少10％，优选的是至少25％，特别的是至少50％，特别优选的是至少75％，而非常特别优选的是至少90％的α多晶形物、β多晶形物、γ多晶形物、δ多晶形物、ζ多晶形物和η多晶形物，或二种、三种、四种、五种或六种这些多晶形物的混合物。
为了简化所需多晶形物的制备、稳定所需多晶形物、提高色彩的性质以及为了达到特别的色彩效果，可以在处理方法中的任何所需时刻添加颜料分散剂、表面活性剂、消泡剂、增量剂或其它添加剂。还可以使用这些添加剂的混合物。该添加剂可以一次全部添加或分成两批或多批添加。该添加剂可以在合成中，或在各种后处理(与溶剂一起加热、重结晶、粉碎、捏合)中，或在后处理后的任何时刻添加。最适宜的时刻必须通过实验预先确定。
根据所需使用场合，可能有利的是可以将所得到的颜料机械细分。该细分可以通过湿的或干的粉碎进行。
作为本发明的式(I)的颜料，α、β、γ、δ、ζ或η多晶形物适用于涂料和塑料着色、用于制备印刷油墨和水性或带有溶剂的颜料制剂、以及用于晶种着色。
作为β或η多晶形物的式(I)的颜料具有高的颜色强度和罕见的好的光稳定性和耐候性，并且是优异的亮黄绿颜料。因此它们特别适用于使涂料着色。
本发明式(I)颜料的多晶形物适宜在电子照相调色剂和显影剂中作为着色剂，如作为单-或双-组分粉末调色剂(也称为单-或双-组分显影剂)，例如，磁调色剂、液体调色剂、胶乳调色剂、聚合调色剂、和特性调色剂。
典型的调色剂粘合剂是聚合、加聚和缩聚树脂，如苯乙烯、苯乙烯丙烯酸酯、苯乙烯丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、和酚醛-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，单独地或结合使用，并且还有聚乙烯和聚丙烯，其还可含有其它成分，如电荷控制剂、蜡或助流剂、或随后可以用这些添加剂改性。
本发明的多晶形物作为着色剂适用于粉末和粉末涂料，特别是用于涂覆物体表面的摩擦起电或动电喷雾粉末涂料中，所述物体包括，例如，金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织材料、纸或橡胶。
通常采用的粉末涂料树脂包括环氧树脂、含羧基-和羟基-的聚酯树脂、聚氨酯树脂和丙烯酸树脂与现行的固化剂的组合。还将多种树脂结合使用。例如，环氧树脂常与含羧基-和羟基-的聚酯树脂结合使用。常用的固化组分(根据树脂体系)的实例是酸酐、咪唑、以及双氰胺和其衍生物、封端异氰酸酯、二酰基尿烷、酚醛和蜜胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、噁唑啉以及二羧酸。
而且，本发明的多晶形物适于在油墨中，优选的是喷墨油墨，如那些水基或非水基的喷墨油墨，在微乳液油墨中，和在那些根据热熔方法操作的油墨中用作着色剂。
喷墨油墨通常含有一种或多种本发明的多晶形物，其总量通常为0.5-15％(重量)，优选的是1.5-8％(重量)(以干基计算)。
微乳液油墨是基于有机溶剂、水和如果希望，附加的水溶助长物质(界面媒体)。微乳液油墨含有0.5-15％(重量)，优选的是1.5-8％(重量)的一种或多种本发明的多晶形物，5-99％(重量)的水和0.5-94.5％(重量)的有机溶剂和/或水溶助长化合物。
“溶剂基”喷墨油墨含有优选0.5-15％(重量)的一种或多种本发明的多晶形物，和85-99.5％(重量)的有机溶剂和/或水溶助长化合物。
热熔油墨通常是基于蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺的，其在室温下是固体，并在加热时液化，优选的熔融范围是在大约60℃到大约140℃之间。热熔喷墨油墨大体上由，例如，20-90％(重量)的蜡和1-10％(重量)的一种或多种本发明的多晶形物组成。还可包含0-20％(重量)的附加聚合物(作为“染料溶解剂”)，0-5％(重量)的分散助剂，0-20％(重量)的粘度调节剂，0-20％(重量)的增塑剂，0-10％(重量)的粘性添加剂，0-10％(重量)的透明稳定剂(例如，它防止蜡的结晶作用)，和0-2％(重量)的抗氧化剂。典型的添加剂和助剂已经在例如，US-A-5,560,760中公开了。
另外，本发明的多晶形物还可用作滤光片的着色剂，用于增加和减少颜色的生成作用，并用于使晶种着色。
在以下实施例中，份数和百分比是以重量计。得到的产物的结晶多晶形物用X-射线粉末衍射法测定。
具体实施方式
实施例：
比较例1：粗颜料的合成
用DE-A-2 058 849实施例54的方法，将氨基对苯二甲酸二甲酯重氮化并与2-氯-1，4-N，N’-二乙酰乙酰基苯二胺偶合。这给出一种化学结构式(I)的红黄色非晶形粗颜料，可以确定它不是结晶多晶形物。
比较例2：根据CS-A-266 632精制
将比较例1的式(I)的非晶体粗颜料悬浮在乙醇中，并将悬浮体在高压釜中加热到130℃，并搅拌8小时。冷却后，将产品过滤出来并洗涤。这给出大体上非晶形的化学结构式(I)的红黄色颜料，可以确定它不是结晶多晶形物。
实施例1：β多晶形物的制备
将含水压滤饼形态的式(I)非晶体颜料悬浮在二甲基甲酰胺中，蒸馏出水分直到液相温度为140℃，并搅拌悬浮体30分钟。冷却后，过滤并洗涤固体产物。这给出了作为β多晶形物的化学结构式(I)的结晶的、黄绿色颜料。
实施例2：β多晶形物的制备
将式(I)的非晶体颜料悬浮在N-甲基吡咯烷酮中，将悬浮体在150℃下搅拌3小时，冷却并过滤，并洗涤固体产物。这给出了作为β多晶形物的化学结构式(I)结晶的、黄绿色颜料。
实施例3：α多晶形物的制备
将作为β多晶形物的式(I)颜料溶解在120℃的沸腾的吡啶中，并通过冷却溶液缓慢地结晶。经过滤和洗涤得到了一种作为α多晶形物的化学结构式(I)的结晶黄色颜料。
实施例4：γ多晶形物的制备
将作为β多晶形物的式(I)的颜料溶解在180℃沸腾的邻二氯苯中，并通过冷却溶液缓慢地结晶。过滤和洗涤给出了一种作为化学结构式(I)γ多晶形物的结晶黄色颜料。
实施例5：δ多晶形物的制备
将作为β多晶形物的式(I)颜料在190℃下溶解在沸腾的二甲基亚砜中。随着冷却，过滤出固体结晶体并干燥，这给出了一种作为δ多晶形物的化学结构式(I)的结晶黄色颜料。
实施例6：δ多晶形物的制备
将作为β多晶形物的式(I)颜料在155℃下溶解在硝基苯中，并通过缓慢冷却结晶。经过滤和洗涤给出了一种作为δ多晶形物的化学结构式(I)的结晶黄色颜料。
实施例7：ζ多晶形物的制备
将作为β多晶形物的式(I)颜料在155℃下溶解在沸腾的二甲基甲酰胺中，冷却后，覆盖以5倍量的甲醇。结晶出黄色固体结晶，并分离。这给出了一种作为ζ多晶形物的化学结构式(I)的结晶黄色颜料。
实施例8：η多晶形物的制备
将式(I)的非晶体颜料悬浮在1，2二氯苯中，并将悬浮体在170℃下搅拌3小时，接着冷却并过滤，并洗涤固体产物。这给出了作为η多晶形物的化学结构式(I)的结晶的黄色颜料。
应用实施例：
将5份实施例1的颜料分散在95份含有芳香族化合物的醇酸蜜胺树脂清漆中。
最终的着色具有亮丽、黄绿色色彩、高颜色强度和非常好的遮盖力。比较起来，用由比较例1和2得到的颜料制备的涂料，在色彩上明显比较红而且雾浊。此外，它们的遮盖力低，它们分散困难，并且涂料的流变性差。从应用的观点来看，这些颜料明显地劣于本发明的多晶形物。

Claims (16)

1、一种式(I)的双偶氮着色剂的结晶多晶形物的制备方法，其包括使选自二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、1，2-二氯苯、吡啶和硝基苯的一种或多种溶剂、或这些溶剂与水的混合物，其水的含量是0-90％重量，与式(I)的化合物或其互变异构体、顺/反异构体或互变的顺/反异构体在100℃-250℃下作用。
2、根据权利要求1的方法，其中使该溶剂在135-250℃下起作用。
3、根据权利要求1的方法，其中使溶剂在150-200℃下起作用。
4、根据权利要求1-3之任一项的方法，其中使该溶剂作用1分钟-24小时。
5、根据权利要求4的方法，其中使该溶剂作用5分钟-10小时。
6、根据权利要求4的方法，其中使该溶剂作用10分钟-5小时。
7、一种式(I)的黄色双偶氮着色剂，其X-射线粉末图具有如下的特征反射，Cu-Kα放射源，2Θ值单位为度；d值单位为-1：
α-多晶形物：2Θ                        d          相对强度
             6.1           14.6        100
             8.2           10.8         34
             9.0           9.9          13
             14.1          6.3          15
             15.2          5.8          6
             15.8          5.6          12
             17.0          5.2          6
             22.1          4.0          8
             23.6          3.8          8
             24.0          3.7          15
             24.8          3.6          8
             25.3          3.5          52
             26.1          3.4          29
             27.3          3.3          40
             28.8          3.1          17
或
β-多晶形物：2Θ                        d          相对强度
             9.0           21.6          44
             10.6          8.3           7
             15.1          5.8           8
             16.0          5.5           6
             16.5          5.4           9
             19.5          4.5           8
             22.1          4.0           11
             26.9          3.3           100
             27.7          3.2           17
或
γ-多晶形物：2Θ                         d         相对强度
             5.9           14.9          98
             8.0           11.1          25
             8.7           10.1          9
             9.6           9.2           9
             11.8        7.5         11
             13.8        6.4         14
             14.9        5.9         7
             15.5        5.7         13
             16.6        5.3         11
             17.6        5.0         8
             18.3        4.9         7
             22.8        3.9         9
             24.1        3.7         17
             24.4        3.6         24
             25.5        3.5         100
             26.1        3.4         17
             26.4        3.4         30
             27.2        3.3         32
             27.4        3.2         47
             29.0        3.1         20
或
δ-多晶形物：2Θ                     d         相对强度
             5.8         15.2        63
             7.9         11.2        12
             9.4         9.4         6
             11.6        7.6         16
             13.4        6.6         6
             15.1        5.9         9
             16.4        5.4         9
             17.2        5.2         8
             18.0        4.9         8
             23.2        3.8         5
             23.4        3.8         5
             23.7        3.8         7
             24.3        3.7         17
             24.6        3.6         13
             25.5        3.5         100
             25.8         3.4         21
             26.4         3.4         22
             26.9         3.3         22
             27.3         3.3         41
             28.6         3.1         7
             28.8         3.1         11
或
ζ-多晶形物：2Θ                      d        相对强度
             7.0          12.         7
             8.9          9.9         23
             11.2         7.9         10
             11.9         7.4         48
             13.2         6.7         6
             14.0         6.3         7
             15.1         5.9         26
             17.2         5.1         37
             18.0         4.9         14
             18.2         4.9         27
             21.5         4.1         33
             21.8         4.1         27
             22.6         3.9         13
             23.9         3.7         100
             24.7         3.6         13
             25.2         3.5         17
             25.9         3.4         7
             26.9         3.3         76
             27.1         3.3         92
             27.8         3.2         7
             29.9         3.0         6
             31.1         2.9         7
             31.7         2.8         9
             32.3         2.8         7
             33.0         2.7         8
或
η-多晶形物    2Θ                    d        相对强度
               9.0         9.9        60
               11.5        7.7        6
               14.1        6.3        6
               16.0        5.5        23
               20.1        4.4        7
               21.5        4.1        16
               26.8        3.3        100
               27.5        3.2        7
               27.9        3.2        12
8、一种式(I)的双偶氮着色剂的混合物，包括至少10％的如权利要求7限定的α多晶形物、β多晶形物、γ多晶形物、δ多晶形物、ζ多晶形物、η多晶形物，或二种、三种、四种、五种或六种这些多晶形物的混合物。
9、根据权利要求8的式(I)的双偶氮着色剂的混合物，包括至少25％的如权利要求7限定的α多晶形物、β多晶形物、γ多晶形物、δ多晶形物、ζ多晶形物、η多晶形物，或二种、三种、四种、五种或六种这些多晶形物的混合物。
10、根据权利要求8的式(I)的双偶氮着色剂的混合物，包括至少50％的如权利要求7限定的α多晶形物、β多晶形物、γ多晶形物、δ多晶形物、ζ多晶形物、η多晶形物，或二种、三种、四种、五种或六种这些多晶形物的混合物。
11、根据权利要求8的式(I)的双偶氮着色剂的混合物，包括至少75％的如权利要求7限定的α多晶形物、β多晶形物、γ多晶形物、δ多晶形物、ζ多晶形物、η多晶形物，或二种、三种、四种、五种或六种这些多晶形物的混合物。
12、根据权利要求8的式(I)的双偶氮着色剂的混合物，包括至少90％的如权利要求7限定的α多晶形物、β多晶形物、γ多晶形物、δ多晶形物、ζ多晶形物、η多晶形物，或二种、三种、四种、五种或六种这些多晶形物的混合物。
13、一种如权利要求7所要求保护的式(I)的双偶氮着色剂的应用，用于涂料、塑料、印刷油墨、电子照相调色剂和显影剂、粉末涂料、油墨、水性和非水性颜料制剂、滤色片的着色，以及用于使晶种着色。
14、根据权利要求13的应用，其中所述油墨是喷墨油墨。
15、一种如权利要求8-12之任一项所要求保护的式(I)的双偶氮着色剂的混合物的应用，用于涂料、塑料、印刷油墨、电子照相调色剂和显影剂、粉末涂料、油墨、水性和非水性颜料制剂、滤色片的着色，以及用于使晶种着色。
16、根据权利要求15的应用，其中所述油墨是喷墨油墨。
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