CZ20013304A3 - Nové krystalové modifikace ľlutého disazo-barviva a způsob jejich výroby - Google Patents

Nové krystalové modifikace ľlutého disazo-barviva a způsob jejich výroby Download PDF

Info

Publication number
CZ20013304A3
CZ20013304A3 CZ20013304A CZ20013304A CZ20013304A3 CZ 20013304 A3 CZ20013304 A3 CZ 20013304A3 CZ 20013304 A CZ20013304 A CZ 20013304A CZ 20013304 A CZ20013304 A CZ 20013304A CZ 20013304 A3 CZ20013304 A3 CZ 20013304A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
modification
align
modifications
relative intensity
Prior art date
Application number
CZ20013304A
Other languages
English (en)
Inventor
Ruediger Dr. Jung
Hans-Joachim Dr. Metz
Joachim Dr. Weber
Martin U. Dr. Schmidt
Olaf Dr. Schupp
Andreas Dr. Wacker
Original Assignee
Clariant Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Gmbh filed Critical Clariant Gmbh
Publication of CZ20013304A3 publication Critical patent/CZ20013304A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments

Description

Většina orgaických pigmentů existuje v mnoha různých krystalových modifikacích, které jsou zvané tako jako polymorfní formy. Krystalové modifikace mají stejné chemické složení, ale mají různé uspořádání stavebních prvků (molekul) v krystalu. Krystalová struktury určují chemické a fyzikální vlastnosti, liší se tedy jednotlivé krystalové mo difikace často ve rheologii, barvě a jiných koloristických vlastnostech. Různé krystalové modifikace se mohou identifikovat rentgenovou práškovou difraktometrií.
Sloučenina vzorce I vzniká kopulací jednoho ekvivalentu 2-chlor-N,N’-1,4-diacetoctofenylendiaminu vzorce II se
dvěma ekvival enty diazotováného dimethylesteru kyseliny
aminotereftal ové.. vzorce III
r*i NH7 0
o 9 íí A 'WCH3
JkA A h3c h 0 0 hZV 0
(ii) (lil)
a je popsaná v DE- -A-2 058 849.
CS-A-266 632 popisuje zpracování amorfních N,N’-diacetoctof enylendiaminazopigmentů v alkoholech s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo ve vodě při zvýšeném tlaku až 0,6 MPa a při teplotě v rozmezí 100 až 150 °C . Sloučeniny vzorce I nejsou ve zde uvedených příkladech uvažovány.
Podle způsobů, popsaných v DE-A-2 058 849 , se získá sloučenina vzorce I jako amorfní produkt, kterému nelze rentgenovou práškovou difraktometrií přisoudit žádnou krystalovou fázi. Amorfní surový pigment, který se získá podle DE-A-2 058 849 , má zakalený dočervena zbarvený žlutý barevný tón, nedostatečnou barvivost, špatné rheologické vlastnosti, jakož i nedostatečnou oddolnost vůči rozpouštědlům, světlu a působení povětrnosti a je v této formě nezajímavý v provozně technickém měřítku.
• 9 9 · · · · 9 9 9 9 9 • 9 · 9 9 9 · · · · ?
_ β _ * 999········ • 99 99 ·? ·· 9J 999
Když se podrobí pigment vzorce I zpracování rozpouštědly způsobem popsaným v CS-A-266 632, tak se získá vždy ještě zcela amorfní produkt, kterému nelze přiřadit žádnou krystalovou modifikaci a který se podstatně liší od dále popisovaných fází podle předloženého vynálezu. Také barevný tón a vlastnosti takto zpracovaného pigmentu zůstávají prakticky nezměněny a produkt je tedy z provozně technického hlediska nezajímavý.
Úkolem předloženého vynálezu tedy je převedení sloučeniny vzorce I do provozně technicky použitelné formy.
Podstata vynálezu
Překvapivě bylo zjištěno, že se zpracováním v určitých organických rozpouštědlech dá získat celkem šest definovaných, čistých krystalových fází sloučeniny vzorce I . Modifikace jsou označeny alfa, beta, gama, delta, zeta aeta. Vyznačují se následujícími charakteristickými liniemi rentgenového práškového diagramu (Cu-Ka^£a-záření, dvojitý úhel odrazu hodnota Ztheta ve stupních, vzdálenost nřížko-
vých ploch d v Á Alfa: ZTheta d Relativní intensita
6,1 1.4,6 100
8,2 10,8 34
9,0 9,9 13
14,1. 6,3 15
15,2 5,8 6
15,8 5,6 12
17,0 5,2 6
i
• ·
Beta :
Gamma:
.····· • ·· • · « ·· • · ♦ ··· ··
22,1 4,0 8
23,6 3,8 8
24,0 3,7 15
24,8 3,6 8
25,3 3,5 52
26,1 3,4 29
27,3 3,3 40
28,8 3,1 .17
ZTheta d Relativní intensita
9,0 21,6 44
10,6 8,3 7
15,1 5,8 8
16,0 5,5 6
16,5 5,4 9
19,5 4,5 8
22,1 4,0 11
26,9 3,3 100
27,7 3,2 17
ITheta d Relativní intensita
5,9 14,9 98
8,0 11,1 25
8,7 10,1 9
9,6 9,2 9
11,8 7,5 11
13,8 6,4 14
14,9 5,9 7
15,5 5,7 13
.Del ta:
·· ·· ·· · ·♦·· ··· • · · · · · · · • ·*· <····· '·.
• · · · · · · · ··· *· ' ·· 9'9 ·· '·
16,6 5,3 11
17,6 5,0 8
18,3 4,9 7
22,8 3,9 9
24,1 3,7 17
24,4 3,6 24
25,5 3,5 100
26,1 3,4 17
26,4 3,4 30
27,2 3,3 32
27,4 3,2 47
29,0 3,1 20
2Theta d Relativní intensita
5,8 15,2 63
7,9 11,2 12
9,4 9,4 6
11,6 7,6 16
13,4 6,6 6
15,1 5,9 9
16,4 5,4 9
17,2 5,2 8
18,0 4,9 8
23,2 3,8 5
23,4 3,8 . 5
23,7 3,8 7
24,3 3,7 17
24,6 3,6 13
25,5 3,5 100
25,8 3,4 21
26,4 3,4 22
ι»
Zet a:
·· φ· »·· • · · · · ·· ί ’· Φ « 9 999 9 9 99
9 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 ‘9 9. 9>9·9 9 9
26,9 3,3 22
27,3 3,3 41
28,6 3,1 7
28,8 3,1 11
2Theta d Relativní intensita
7,0 12,6 .....7
8,9 9,9 23
11,2 7,9 10
11,9 7,4 48
13,2 6,7 6
14,0 6,3 7
15,1 5,9 26
17,2 5,1 37
18,0 4,9 14
18,2 4,9 27
21,5 4,1 33
21,8 4,1 27
22,6 3,9 13
23,9 3,7 100
24,7 3,6 13
25,2 3,5 17
25,9 3,4 7
26,9 3,3 76
27,1 3,3 92
27,8 3,2, 7
29,9 3,0 6
31,1 2,9 7
31,7 2,8 9
32,3 2,8 7
33,0 2,7 8
Eta: 2 Theta d Relativní intensita
9,0 9,9 60
11,5 7,7 6
14,1 6,3 6
16,0 5,5 23
20,1 4,4 7
21,5 4,1 16
26,8 3,3 100
27,5 3,2 7
27,9 3,2 12
Všechny liniové polohy jsou zatížené nepřesností
V pevném stavu se může sloučenina vzorce I vyskytovat v jiné tautomerní a/nebo cis/trans isomerní formě.
Všechny modifikace se liší ve svých rentgenových difrakčních diagramech a se zřetelem na své vlastnosti od produktů, získaných pomocí způsobů, známých z DE-A-2 058 849 nebo CS-A-266 632. Nové modifikace jsou těžko rozpustné, barvivé a vyznačují se dobrou stálostí a brilantně žlutým zbarvením.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby krystalových modifikací disazo-barviva vzorce 1 , jehož podstata spočívá v tom, že se na sloučeninu vzorce I nebo na tautomer, cis/trans-isomer nebo tautomerní cis/trans-isomer sloučeniny vzorce I nechá působit jedno nebo více rozpouštědel ze skupiny zahrnující dimethylformamid, N-methyl»· ♦ · • · • · · · « · 9 9
Φ · · · Φ · * > · · Φ · pyrrolidon, dimethylsulfoxid, alkohol se 4 až 20 uhlíkovými atomy, 1,2-dichlorbenzen, pyridin, nitrobenzen nebo kombinace těchto rozpouštědel s vodou, přičemž obsah vody může činit 0 až 90 % hmotnostních, při teplotě alespoň 100 °C. Toto zpracování je v následujícím uváděno jako zpracování rozpouštědlem”.
Aby se získala krystalická fáze sloučeniny vzorce I podle předloženého vynálezu, může se použít amorfní surový pigment, jiná z uvedených krystalových modifikací nebo směs více krystalových modifikací. Sloučenina vzorce I se může při tom vyskytovat například jako suchý pigment, lisovaný filtrační koláč nebo ve formě vodné suspense.
Zpracování rozpouštědlem se provádí výhodně při teplotě v rozmezí 135 °C až 250 °C , obzvláště výhodně při teplotě 150 °C až 200 °C . Doba zpracování rozpouštědlem činí účelně 1 minutu až 24 hodin, výhodně 5 minut až 10 hodin a obzvláště 10 minut až 5 hodin. Před isolací pigmentu se účelně ochladí na teplotu místnosti.
Žlutá a Z/iz-modif ikace se získá například tak, že se pigment vzorce I v beta-modifikaci rozpustí při teplotě v rozmezí 110 až 130 °C v pyridinu a ochlazením se znovu vysráží.
•Beta-modifikace vznikne napřiklad.tak, že se surový pigment vzorce I v dimethylformamidu (DMF), N-methylpyrrolidonu (NMP) nebo ve směsi z dimethylformamidu nebo N-methylpyrrolidonu s vodou zahřeje na teplotu v rozmezí 135 až 160 °C . Získaný krystalický žlutý pigment se zeleným nádechem má brilantní barevný tón, vysokou krycí schopnost a barvivost, velmi dobrou odolnost vůči rozpouštědlům a ex'· 999 9 9 9 ΦΦ ·· · • · « Φ φ · · Φ Φ Φ φ φ Φ Φ ·9 9 Φφ· • Φ Φ Φ φ Φ Φ Φ Φ φ φ
9 9 9 9 Φ φφ'φ
ΦΦΦ Φ· Ο ·Φ ·· 99 9 celentní stabilitu vůči světlu a povětrnosti.
Žlutá gama-modifikace se získá například tak, že se pigment vzorce I v Ďeta-modifikaci rozpustí při teplotě v rozmezí 170 °C až 190 °C v o-dichlorbenzenu a ochlazením se znovu vysráží.
Žlutá delta-modifikace se získá například tak, že se pigment vzorce I v beta-fázi rozpustí při teplotě v rozmezí 180 °C až 200 °C v dimethylsulfoxidu a ochlazením se pomalu nechá krystalisovat. Delt«-modifikace vzniká také tak, že se jako rozpouštědlo použije nitrobenzen při teplotě v rozmezí 140 °C až 210 °C namísto dimethylsulfoxidu.
Zeta-modifikace se získá například tak, že se pigment vzorce I ve formě beta-fáze rozpustí při teplotě v rozmezí 135 °C až 160 °C v dimethylformamidu a roztok se po ochlazení na teplotu 50 °C převrství methylalkoholem. Při tom krystalisuje žlutý pigment v zeta-modifikaci.
Eta-modifikace se získá například tak, že se amorfní surový pigment vzorce I zahřívá v o-dichlorbenzenu na teplotu 170 °C až 190 °C , bez toho, že by se úplně rozpustil a potom se opět ochladí. Pigment má brilantní žlutý barevný tón se zeleným nádechem, vysokou krycí schopnost a barvivost, jakož i velmi dobrou odolnost vůči rozpouštědlům, světlu a povětrnosti.
V závislostí na čistotě eduktu, koncentracích, použitých teplotách a průběhu teplot, eventuelním dodatečném zpracování, tlaku, přítomnosti znečištěnin nebo aditiv a přítomnosti očkovacích krystalů mohou vznikat krystalové modifikace v čisté formě nebo směs různých modifikací.
'«ι ·> · · ♦
Čistá nebo převážně čistá modifikace vzniká výhodně tehdy, když se vychází z roztoku, ve kterém jsou již přítomny očkovací krystaly nebo krystalové zárodky požadované modifikace a když se tento roztok tak pomalu ochlazuje, popřípadě se druhé rozpouštědlo přidává tak pomalu, že se udržuje přesycení v oblasti, ve které je rychlost růstu krystalů relativně vysoká a rychlost tvorby krystalových zárodků je však relativně nízká, takže přítomné krystalové zárodky rostou za zachování dané modifikace. Použití mechanického míchadla může být výhodné, neboť přítomné krystaly požadované modifikace se rozbijí na mnoho menších zlomků, které potom slouží opět jako krystalové zárodky (takzvaná sekundární nukleace);
Když je přesycení vyšší, například když je roztok rychleji ochlazován nebo je druhé rozpouštědlo rychleji přidáváno, je rychlost tvorby krystalových zárodků mnohem vyšší, takže může vznikat spontáně mnoho krystalových zárodků různých modifikaci; při tom se získají výhodně směsi různých modifikací.
Předmětem předloženého vynálezu je také směs disazobarviva vzorce I , která obsahuje alespoň 10 % , výhodně alespoň 25 % , obzvláště alespoň 50 % , obzvláště výhodně alespoň 75 % a zcela obzvláště výhodně alespoň 90 % alfamodif ikace , feeta-modif ikace , garaa-modifikace , <i7eZta-modif ikace, zeřa-modif ikace , eítz-modif ikace nebo směs ze dvou, tří, čtyř, pěti nebo šesti těchto modifikaci.
Pro ulehčení výroby požadované modifikace, pro stabilisaci požadované modifikace, pro zlepšení koloristických vlastností a pro dosažení určitých koloristických efektů se
·· ·· < ·
• 4 · * «1 · · • «
• · • ® 9 · • 9
• · < • * · · · • · ♦
♦ » -i ♦ 4' · 4 •
«' · · · · <«>·, • ·
mohou v libovolném místě způsobu přidat dispergátory pigmentů, povrchově aktivní činidla, odpěňovače, plnidla nebo jiné přídavné látky. Mohou s použít také směsi těchto přídavných látek. Přidávání přídavných látek se může provádět najednou nebo ve více dávkách. Přídavné látky se mohou přidávat v každém okamžiku syntesy nebo při různých dodatečných zpracováních (zahřívání s rozpouštědlem, rekrystalisace, mletí, hnětení) nebo po dodatečném zpracování.. Ne j vhodnější okamžik musí být předem zjištěn pomoci orientačních pokusů.
Vždy podle požadované oblasti použití může být účelné podrobit získaný pigment mechanickému jemnému rozmělnění. Jemné rozmělnění se může provádět mletím za mokra nebo za sucha.
Pigmenty vzorce I v modifikacích alfa, beta, gama, delta, zeta nebo , eta podle předloženého vynálezu jsou vhodné pro pigmentování laků a plastů, pro výrobu tiskových barev a vodných nebo rozpouštědla obsahujících pigmentových preparátů a pro barvení osiva.
Pigmenty vzorce I v beta nebo eta modifikaci propůjčuj i přes vysokou barvivost neobvykle dobrou odolnost vůči světlu a povětrnosti a vyznačují se brilantní žlutou barvou se zeleným nádechem. Jsou proto obzvláště vhodné pro barvení laků.
Modifikace pigmentů podle předloženého vynálezu vzorce I jsou vhodné jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, jako jsou například jednosložkové nebo dvousložkové práškové tonery (zvané také jsdnosložkové nebo dvousložkové vývojky), magnetotonery, kapalné tonery, la12 *
4-i
'< · i • i ·· texové tonery, polymerační tonery, jakož i speciální tonery.
Typická tonerová pojivá jsou polymerační, polyadiční a polykondensační pryskyřice, jako jsou styrenové, styrenakrylátové, styrenbutadienové, akrylátové, polyesterové a fenolové epoxidové pryskyřice, polysulfony a polyurethany, jednotlivě nebo v kombinacích, jakož i polyethylen a polypropylen, které mohou ještě obsahovat další obsahové látky, jako jsou prostředky pro řízení náboje, vosky nebo pomocné prostředky pro zlepšení tečení, nebo dodatečně jsou těmito přísadami modifikovány.
Dále jsou modifikace podle předloženého vynálezu vhodné jako barviva v prášcích nebo práškových lacích, obzvláště v triboelektricky nebo elektrostaticky rozstřikovatelných práškových lacích, které se používají pro potahování povrchů předmětů, například z kovu, dřeva, plastů, keramiky, betonu, textilních materiálů, papíru nebo kaučuku.
Jako pryskyřice práškových laků se typicky používají epoxidové pryskyřice, polyesterové pryskyřice, obsahující karboxylové a hydroxylové skupiny, polyurethanové a akrylové pryskyřice, společně s obvyklými tužidly. Použití nacházejí také kombinace pryskyřic. Tak se například často používají epoxidové pryskyřice v, kombinaci s polyesterovými pryskyřicemi, obsahujícími karboxylové a hydroxylové skupiny. Typické vytvrzovací komponenty (v závislosti na pryskyřičném systému) jsou například anhydridy kyselin, imidazoly, jakož i dikyandiamid a jeho odvozeniny, zapouzdřené isokyanáty, bisacylurethany, fenolové a melaminové pryskyřice, triglycidylisokyanuráty, oxazoliny a dikarboxy13
. · · ·· . .4
i <1 · · * < '· 9 ·'♦
* 9 · ♦
.f ·· · •t é • ·' · · * ♦
· · • •
·♦· ·· • · * ·> • · »
lové kyseliny.
Kromě toho jsou modifikace podle předloženého vynálezu vhodné juako barviva v inkoustech, výhodně v inh-jet inkoustech, například na vodné nebo nevodné basi, mikroemulsních inkoustech, jakož i v takových inkoustech, které pracují postupem hot-mel.
Ink-jet inkousty obsahují všeobecně celkem 0,5 až 15 % hmotnostních, výhodně 1,5 až 8 % hmotnostních (počítáno jako sušina) jedné nebo více modifikací podle předloženého vynálezu.
Mikroemulsní inkousty jsou na základě organických rozpouštědel, vody a popřípadě přídavné hydrotropní látky (mezifázové činidlo). Mikroemulsní inkousty obsahují 0,5 až 15 % hmotnostních, výhodně 1,5 až 8 % hmotnostních, jedné nebo více modifikací podle předloženého vynálezu, 5 až 99 % hmotnostních vody a 0,5 až 94,5 % hmotnostních organického rozpouštědla a/nebo hydrotropní sloučeniny.
Ink-jet-inkousty Solvent based obsahují výhodně 0,5 až 15 % hmotnostních jedné nebo několika modifikací podle vynálezu, 85 až 99,5 % hmotnostních organického rozpouštědla a/nebo hydrotropní sloučeniny.
Inkousty Hot-Melt jsou většinou založeny na .voscích, mastných kyselinách, mastných alkoholech nebo sulfonamidech, které jsou při teplotě místnosti pevné a při zahřátí se stávají tekutými, přičemž výhodný rozsah teploty tavení leží mezi asi 60 °C a asi 140 °C. Inkousty Hot-Melt Ink-Jet sestávají příkladně v zásadě z 20 až 90.% hmotnostních vosku a 1 až 10 % hmotnostních jedné nebo několika modifikací :4 ·· «· » · «
O ’·· · < * · «I ' « · « '♦' · ě i · '· · i1· ·'* '« e r< ě e·· · · 4 · ·« « < 4 iř · U 4 · podle předloženého vynálezu. Dále mohou obsahovat 0 až 20 % hmotnostních dodatečného polymeru (jako rozpouštědla pro barvivo), 0 až 5 % hmotnostních pomocného dispergačního prostředku, 0 až 20 % hmotnostních látky pro úpravu viskozity, 0 až 20 % hmotnostních plastifikačního prostředku, 0 až 10 % hmotnostních lepicí přísady, 0 až 10 % hmotnostních stabilizátoru transparence (zabraňuje příkladně krystalizací vosků) a rovněž 0 až 2 % hmotnostních antioxidačních činidel. Typické přísady a pomocné látky jsou příkladně popsány v US-PS 5 560 760.
Kromě toho jsou modifikace podle předloženého vynálezu také vhodné jako barviva pro barevné filtry, a to jak pro aditivní tak i pro subtraktivní přípravu barvy, a rovněž ke zbarvování osiva.
Příklady provedení vynálezu
V následujících příkladech jsou díly a procentní údaje vztaženy na hmotnost.- Stanovení krystalových modifikací získaných produktů se provádí rentgenovou práškovou difraktometrií.
Příklad A (srovnávací)
Syntesa surového,pigmentu
Dimethylester kyseliny aminotereftalové se diazotuje způsobem, popsaným V DE-A-2 058 849, příklad 54 a kopuluje se s 2-chlor-l,4-N,N’-diacetofenylendiaminem. Získá se načervenale žlutý amorfní surový pigment s chemickou struk'· ···'·' _ «4 4* ··
9'9 '· · 9 4 9 «9 •· 4 ,· * 9 4 4 <4 .i \4 4. ·« 4 ,9 '499 4?*9 4 '♦ 9 . ě 4 · .4 <9 4 ·',♦* ·· 4 9 i* 9 44 turou vzorce I , kterému nelze přiřadit žádná krystalová modifikace .
Příklad B (srovnávací)
Finiš podle CS-A-266 632
Amorfní surový pigment vzorce I ze srovnávacího příkladu A se suspenduje v ethylalkoholu, zahřeje se v autoklávu na teplotu 130 QC a míchá se po dobu 8 hodin. Po ochlazení se produkt odfiltruje a promyje. Získá se takto amorfní načervenale žlutý pigment pigment s chemickou strukturou vzorce I , kterému nelze přiřadit žádná krystalová modifikace .
Příklad 1
Výroba beta-moáif. ikace
Amorfní pigment vzorce I se suspenduje jako lisovaný filtráční koláč v dimethylformamidu, oddestiluje se voda až do teploty ve vařáku 140 °C a míchá se po dobu 30 minut. Po ochlazení se zbytek přefiltruje a promyje. Získá se takto krystalický zelenavě žlutý pigment chemické struktury vzorce I v áetíz-modif ikaci .
P ř i k 1 a d 2
Výroba beta-modifikace
Amorfní pigment vzorce I se suspenduje v N-methylpyrrolidonu a míchá se po dobu 3 hodin při teplotě 150 °C. Po ochlazení se zbytek přefiltruje a promyje. Získá se takto krystalický zelenavě žlutý pigment chemické struktury vzorce I v áeta-modifikaci.
Příklad 3
Výroba a Zýtz-modif ikace
Pigment vzorce I v áeta-modifikaci se .při teplotě
120 °C rozpustí ve vroucím pyridinu a ochlazením roztoku se pomalu opět vysráží. Po filtraci a promytí se získá krystalický žlutý pigment chemické struktury vzorce I v aí/a-modifikaci.
Příklad 4
Výroba gama-modifikace
Pigment vzorce I v beta-modifikaci se při teplotě
180 °C rozpustí ve vroucím o-dichlorbenzenu a ochlazením roztoku se pomalu opět vysráží. Po filtraci a promytí se získá krystalický žlutý pigment chemické struktury vzorce I v gama-modifikaci.
Příklad 5
Výroba delta-modifikace
Pigment vzorce 1 v řet«-modifikaci se při teplotě
190 °C rozpustí ve vroucím dimethylsulfoxidu a ochlazením roztoku se pomalu opět vysráží. Po filtraci a promytí se získá krystalický žlutý pigment chemické struktury vzorce I v delta-modifikaci.
• ♦♦«· ·· «· ··
• · · · ♦ • ·
· · .· • 9 < i
$| σ * · é *'9 9 9 • · 4
♦ · · · é i 9 · ·
·· f9 9 9'
Příklad 6
Výroba de l ta-modifikace
Pigment vzorce I v beta-modifikaci se při teplotě 155 °C rozpustí v nitrobenzenu a ochlazením roztoku se pomalu opět vysráží. Po filtraci a promytí se získá krystalický žlutý pigment chemické struktury vzorce I v delta-modifikaci.
Příklad7
Výroba zeta-modifikace
Pigment vzorce I v beta-modifikaci se při teplotě 155 °C rozpustí ve vroucím dimethylformamidu a po ochlazení se převrství pětinásobným množstvím methylalkoholu. Při tom krystalisuje žlutá pevná látka, která se isoluje. Získá se takto krystalický žlutý pigment chemické struktury vzorce I v zeta-modifikaci.
Příklad 8
Výroba eta-modifikace
Amorfní pigment vzorce I se suspenduje v 1,2-dichlorbenzenu a míchá se po dobu 3 hodin při teplotě 170 °C . Potom se směs ochladí, přefiltruje a promyje. Získá se takto krystalický žlutý pigment chemické struktury vzorce I v etamodif ikaci.
- 18 Aplikační příklad dílů pigmentu z příkladu 1 se disperguje v 95 dílech laku na basi aromáty obsahující alkydmelaminové pryskyřice.
Získají se takto zbarvení s brilantním zelenavě žlutým barevným tónem a s vysokou barvivostí a velmi dobrou krycí schopností. Ve srovnání s tím jsou laky.., ..které byly vyrobeny s pigmenty podle srovnávacích příkladů A a B, podstatně červenější a zakalenější v barevném tónu. Kromě toho je jejich krycí schopnost nepatrná, jsou pouze těžko dispergovatelné a rheologické vlastnosti laku jsou špatné. Z provozně technického hlediska jsou tyto pigmenty značně překonány pigmenty podle předloženého vynálezu.

Claims (6)

1. Způsob výroby krystalových modifikací disazo-barviva vzorce I , /CH3 0x/CH3 o h vyznačující se tím, že se na sloučeninu vzorce I nebo na tautomer, cis/trans-isomer nebo tautomerní cis/trans-isomer sloučeniny vzorce I nechá působit jedno nebo více rozpouštědel ze skupiny zahrnující dimethylformamid, N-methylpyrrolidon, dimethylsulfoxid, alkohol se 4 až 20 uhlíkovými atomy, 1,2-dichlorbenzen, pyridin, nitrobenzen nebo kombinace těchto rozpouštědel s vodou, přičemž obsah vody může činit 0 až 90 % hmotnostních, při teplotě alespoň . 100 °C.
2. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se rozpouštědlo nechá působit při teplotě v rozmezí 135 °C až 250 °C , vý- hodně 150 °C až 200 °C .
3.
Způsob podle nároku-1 nebo 2 , !'· ··♦· 99 φφ ·· •ti· ,:· 9 ’9' '9 9- 9'9 • '9' ' · 9 9 9 Ι· · *·' !> Ι· '· 9 99 9 1'9 h99 ·· 9 ' · · ’9 »♦9 Γ • 9« Μ ·Φ |φφ.ν>
vyznačující se tím, že se rozpouštědlo nechá působit po dobu jedné minuty až 24 hodin, výhodně 5 minut až 10 hodin, obzvláště 10 minut až 5 hodin.
4. Žluté disazo-barvivo vzorce I , vyznačující se tím, že jeho rentgenový práškový diagram má následující charakteristické reflexy (Cu-K,, Ί+·, -záření , 2t/ieta-hodnoty ve stupních, d-hodnoty x aiia.
v Á’1) :
AIfa-modifikace: 2Theta d Relativní intensita 6,1 14,6 100 8,2 10,8 34 9,0 9,9 13 14,1 6,3 15 15,2 5,8 6 15,8 ' 5,6 12 17,0 5,2 6 22,1 4,0 8 23,6 3,8 8 24,0 3,7 15 24,8 · 3,6' 8 25,3 3,5 52 26,1 3,4 29 27,3 3,3 40 - i 28,8 3,1 17 nebo Beta-modifikace. 2Theta d Relativní intensita 9,0 21,6 44
21 - v *· · '· ♦ i· • '· <· · · 9 9 ·· ·· '· • · « · f9 · 1» · · ·9 9 9 '· ť · · • · '· ·'♦ · ·· (9· 9 9· 10,6 8,3 7 15,1 5,8 8 16,0 5,5 6 16,5 5,4 9 19,5 4,5 8 22,1 4,0 11 26,9 3,3 100 27,7 3,2 17 nebo Gamma-modif ikace2Theta d Relativní intensita 5,9 14,9 98 8,0 11,1 25 8,7 10,1 9 9,6 9,2 9 11,8 7,5 11 13,8 6,4 14 ’ 14,9 5,9 7 15,5 5·, 7 13 16,6 5,3 11 17,6 5,0 8 18,3 4,9 7 22,8 3,9 9 24,1 3,7 17 24,4 3,6 24 > í < 3,5 100 26,1 3,4 17 26,4 3,4 30 27,2 3,3 32 27,4 3,2 47 29,0 3,1 20
nebo ·» •·· *· e · · · 9φ • Φ · · 99 • · ΦΦΦ <9 «ιΚ·Φ '· 9 9 99
Φ· (Μ*·
DeZ t«-modifikace .· 2Theta d Relativní intensita 5,8 15,2 63 7,9 11,2 12 9,4 9,4 6 11,6 7,6 16 13,4 6,6 6 15,1 5,9 9 16,4 5,4 9 17,2 5,2 8 18,0 4,9 8 23,2 3,8 5 23,4 3,8 5 23,7 3,8 7 ' 24,3 3,7 17 24,6 3,6 • 13 25,5 3,5 100 25,8 3,4 21 26,4 3,4 22 26,9 3,3 22 27,3 3,3 41 28,6 3,1 7 28,8 3,1 11 nebo Zeta-modifikace: 2Theta d Relativní intensita 7,0 12,6 7 8,9 9,9 23 11,2 7,9 10 11,9 7,4 48 13,2 6,7 6 14,0 6,3 7
• * · ΦΦ φ φ • Φ Φ • • • · φ • Φ φ Φ Φ Φ > φ Φ Φ .· Φ Φ Φ Ιφ φ • Φ Φ -Φ • Φ φ Φ Φ • ΦΦ !·« • · (φφ » ·
15,1 5,9 26 17,2 5,1 37 18,0 4,9 14 18,2 4,9 27 21,5 4,1 33 21,8 4,1 27 22,6 3,9 13 23,9 3,7 100 24,7 3,6 13 4 25,2 3,5 17 25,9 3,4 7 26,9 3, 3 76 27,1 3,3 92 27,8 3,2 7 29,9 3,0 6 31,1 2,9 7 31,7 2,8 9 32,3 2,8 7 33,0 2,7 8 nebo Erzz-modif ikace : 2Theta d Relativní intensita 9,0 9,9 60 . φ 11,5 7,7 6 14,1 6,3 6 —·. '♦ 16,0 5,5 23 20,1 4,4 7 21,5 4,1 16 26,8 3,3 100 27,5 3,2 7 27,9 3,2 12
·«·*
24 ·· 9 9 '··»
9 · 9 9 9 9 · · ' ·
9 9 9 9 9 9 99
9 9 <9 · 9 999 9 99
9 9 9 9 9 9 99
999 99 99 9999
5. Směs disazo-barviva vzorce I , která obsahuje alespoň 10 % , výhodně alespoň 25 % , obzvláště alespoň 50 % , obzvláště výhodně alespoň 75 % a zcela obzvláště výhodně alespoň 90 % , v nároku 4 definované aΖ/α-modifikace, Ďeta-modif ikace , gczm<2-módi- f ikace, del ία-modif ikace , zet<2-modif ikace, eta-modif ikace nebo směs ze dvou, tří, čtyř, pěti nebo šesti těchto modifikací.
6. Použití disazo-barviva vzorce I podle nároku 4 nebo
5 k pigmentaci laků, plastických hmot, tiskařských barev, vodných a nevodných pigmentačních přípravků, elektrofotografických tonerů a vývojek, práškových laků, inkoustů, s výhodou Ink-Jet-inkoustů, barevných filtrů a ke zbarvování osiva.
CZ20013304A 2000-09-15 2001-09-13 Nové krystalové modifikace ľlutého disazo-barviva a způsob jejich výroby CZ20013304A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10045790A DE10045790A1 (de) 2000-09-15 2000-09-15 Neue kristalline Modifikationen eines gelben Disazo -Farbmittels und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20013304A3 true CZ20013304A3 (cs) 2002-04-17

Family

ID=7656402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20013304A CZ20013304A3 (cs) 2000-09-15 2001-09-13 Nové krystalové modifikace ľlutého disazo-barviva a způsob jejich výroby

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6504045B2 (cs)
EP (1) EP1188800B1 (cs)
JP (1) JP4886944B2 (cs)
KR (1) KR100767267B1 (cs)
CN (1) CN1185303C (cs)
CZ (1) CZ20013304A3 (cs)
DE (2) DE10045790A1 (cs)
ES (1) ES2208506T3 (cs)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10032315A1 (de) 2000-07-04 2002-01-17 Clariant Gmbh Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP2003041173A (ja) * 2001-07-26 2003-02-13 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 印刷インキの製造方法及び印刷インキ
DE10138770A1 (de) * 2001-08-07 2003-02-20 Clariant Gmbh Neue Azopigmente
DE10205853A1 (de) * 2002-02-13 2003-08-21 Clariant Gmbh Wasserlösliche gelbe Azo-Farbstoffe
DE10227527A1 (de) * 2002-06-20 2004-01-08 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
KR100499312B1 (ko) * 2002-11-22 2005-07-04 세기유화주식회사 수용성 날염 잉크의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된잉크
DE10353126A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-09 Clariant Gmbh Pigmentzusammensetzungen aus organischem Gelbpigment und Phthalocyaninpigment
DE10353127A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-09 Clariant Gmbh Pigmentzusammensetzungen aus gelbem Disazopigment und organischem Pigment
DE10358209A1 (de) * 2003-12-12 2005-07-14 Clariant Gmbh Monoazopigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
DE10358211A1 (de) * 2003-12-12 2005-07-14 Clariant Gmbh Verwendung einer Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
DE102004010448A1 (de) * 2004-03-01 2005-09-22 Clariant Gmbh Verwendung einer Pigmentzusammensetzung mit Mischkristallen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
DE102004033287A1 (de) 2004-07-09 2006-02-02 Clariant Gmbh Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 181 und Verfahren zu ihrer Herstellung
CN101636454B (zh) 2007-02-19 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 颜料红149的制备方法
DE102007008218A1 (de) * 2007-02-20 2008-08-21 Clariant International Ltd. Pigmentzusammensetzung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 191
US7381831B1 (en) * 2007-04-04 2008-06-03 Xerox Corporation Colorant compounds
DE102007036126B4 (de) * 2007-08-01 2019-01-24 Clariant International Ltd. Neues Phenylpyrazolon-Farbmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE102008006859A1 (de) * 2008-01-31 2009-08-06 Clariant International Limited Verfahren zur Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten
EP2241600B1 (en) * 2009-04-17 2013-10-02 Canon Kabushiki Kaisha Pigment, method of producing pigment, pigment dispersion, and yellow toner
DE102009048542A1 (de) 2009-10-07 2011-04-21 Clariant International Ltd. Leicht dispergierbare Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 155
CN103080184B (zh) * 2010-08-24 2014-11-05 佳能株式会社 聚酯、颜料组合物和调色剂
KR101537455B1 (ko) * 2010-09-07 2015-07-16 캐논 가부시끼가이샤 아조 화합물, 상기 아조 화합물을 함유하는 안료 분산제, 안료 조성물, 안료 분산체 및 토너
WO2013054938A1 (en) * 2011-10-12 2013-04-18 Canon Kabushiki Kaisha Compound having bisazo skeleton, pigment dispersant containing the compound, pigment composition, pigment dispersion, ink and resist composition for color filter
CN102558906B (zh) * 2011-12-22 2013-10-09 鞍山七彩化学股份有限公司 一种高着色强度的黄色双偶氮混合颜料
US10289017B2 (en) * 2015-04-28 2019-05-14 Zeon Corporation Yellow toner
CN109643075B (zh) * 2016-08-31 2022-06-21 日本瑞翁株式会社 黄色调色剂

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH452750A (de) * 1965-01-26 1968-03-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
BE759771A (fr) * 1969-12-03 1971-05-17 Sandoz Sa Colorants azoiques peu solubles
US3997521A (en) 1969-12-03 1976-12-14 Sandoz Ltd. Bis-(dialkoxycarbonylphenylazo)acetoacetamidoarylenes
CH643872A5 (de) 1979-12-21 1984-06-29 Sandoz Ag Disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung.
FR2518106B1 (fr) 1981-12-11 1986-12-05 Sandoz Sa Procede de teinture et d'impression de substrats organiques a l'aide de colorants directs bisazoiques
CH655735A5 (de) 1982-09-17 1986-05-15 Sandoz Ag Reaktive monoazoverbindungen.
DE3501199A1 (de) * 1984-01-26 1985-08-01 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Azo-pigmentfarbstoffe
FR2558843B1 (fr) 1984-01-26 1987-11-27 Sandoz Sa Melanges de pigments azoiques, leur preparation et leur utilisation
US5283325A (en) 1984-04-27 1994-02-01 Sandoz Ltd. 1:2 chromium and cobalt complexes of monoazo compounds having further unsubstituted or substituted nitro-2-hydroxyphenyl diazo component radicals and 6- or 7-acyl-amino-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radicals
CH663959A5 (de) 1984-07-14 1988-01-29 Sandoz Ag Anionische monoazoverbindungen mit heterocyclischer diazokomponente.
CH672923A5 (cs) 1986-06-07 1990-01-15 Sandoz Ag
US4968352A (en) 1988-04-28 1990-11-06 Hoechst Celanese Corporation Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines
DE4039590B4 (de) * 1989-12-22 2004-07-08 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Pigmentverbindung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Kunststoffen
JP3052743B2 (ja) * 1994-08-30 2000-06-19 ブラザー工業株式会社 熱溶融性インク
US5560760A (en) 1994-10-12 1996-10-01 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Method for optical and mechanically coupling optical fibers
DE19516804A1 (de) 1995-05-08 1996-11-14 Hoechst Ag Isoindolinpigmente auf Basis von Aminochinoxalindionen
DE59811709D1 (de) 1997-10-06 2004-09-02 Clariant Gmbh Verwendung von Pigment Yellow 155 in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern und Ink-Jet-Tinten
DE19858853A1 (de) * 1998-12-19 2000-06-21 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung neuer Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Red 53:2
DE19921498A1 (de) 1999-05-08 2000-11-16 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Diazoniumsalzlösungen
GB2356866B (en) * 1999-11-30 2004-01-28 Ilford Imaging Uk Ltd Bis-azo compounds derived from diazotised sulphoanilines & 1,4-bis(acetoacetamido)phenylenes and their use in pigment and ink compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DE50101073D1 (de) 2004-01-15
KR20020021769A (ko) 2002-03-22
US6504045B2 (en) 2003-01-07
CN1185303C (zh) 2005-01-19
DE10045790A1 (de) 2002-03-28
CN1344762A (zh) 2002-04-17
ES2208506T3 (es) 2004-06-16
EP1188800B1 (de) 2003-12-03
JP4886944B2 (ja) 2012-02-29
US20020065402A1 (en) 2002-05-30
JP2002146227A (ja) 2002-05-22
KR100767267B1 (ko) 2007-10-16
EP1188800A1 (de) 2002-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20013304A3 (cs) Nové krystalové modifikace ľlutého disazo-barviva a způsob jejich výroby
US7709614B2 (en) Crystalline modifications of C.I. pigment yellow 181 and associated production method
US6602342B2 (en) Crystal polymorphs of C.I. Pigment Yellow 191 and their preparation
US20080241722A1 (en) Mixed Crystals Comprising C.I. Pigment Red 170 Derivatives
EP1201718B1 (de) Mischkristalle aus Benzimidazolondioxazin-Verbindungen
US6228162B1 (en) Process for preparing new crystal modifications of C.I. pigment red 53:2
DE102015211828A1 (de) Naphthol AS-Pigment-Mischungen
US6620931B2 (en) Process for preparing new crystal polymorphs of a methyl-substituted benzimidazolone-dioxazine pigment
EP3313947A1 (de) Neue naphthol as-pigmente
MXPA00000166A (en) Process for preparing new crystal modifications of c.i. pigment red 53:2