JP5334403B2 - 処理顔料、顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 - Google Patents

処理顔料、顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 Download PDF

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本発明は、処理顔料、該処理顔料を含む顔料分散組成物、該顔料分散組成物を含む着色感光性組成物、該着色感光性組成物を用いてなるカラーフィルタ、及び該カラーフィルタの製造方法に関する。
カラーフィルタは、有機顔料や無機顔料を分散させた顔料分散組成物と、多官能モノマー、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂及びその他の成分とを含有して着色感光性組成物とし、これを用いてフォトリソ法などにより着色パターンを形成することで製造されている。
近年、カラーフィルタは、液晶表示素子（ＬＣＤ）用途ではモニターのみならずテレビ（ＴＶ）へと用途が拡大する傾向にあり、この用途拡大の傾向に伴い、色度、コントラストなどにおいて高度の色特性が要求されるに至っている。また、イメージセンサ（固体撮像素子）用途においても同様に色特性の高いものが求められるようになっている。
上記のような要求に対しては一次粒子径を微細化した顔料を用いることが有効である。顔料の一次粒子径を微細化する方法として、例えば、顔料を、室温で固体かつ水不溶性の合成樹脂、食塩等の水溶性無機塩、及び前記合成樹脂を少なくとも一部溶解する水溶性有機溶剤と共に、ニーダー等で機械的に混練した後（以下、顔料、水溶性無機塩、及び水溶性有機溶剤を含む混合物を混練することをソルトミリングと呼ぶ）、水洗により、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する方法がある（例えば、特許文献１参照。）。この方法では、顔料の一次粒子の粉砕と結晶成長が並行して起こるため、最終的に粒度分布が狭く、平均粒子径が小さいわりに表面積の小さい顔料が得られ、カラーフィルタのように微細な粒子径の顔料を高濃度に分散する必要のある用途に適した方法である。
しかしながら、このようにして作られた顔料は、脱塩後の乾燥過程で激しい凝集を引き起こすため、分散性及び分散安定性が良好でない場合が多い。顔料の分散性が不充分である場合には、形成された着色パターンにフリンジ（エッジ部のギザギザ）や表面凹凸が生じ、製造されるカラーフィルタの色度や寸法精度が低下したり、コントラストが著しく劣化したりするという問題がある。また、顔料の分散安定性が不充分である場合には、カラーフィルタの製造工程において、特に、着色感光性組成物の塗布工程での膜厚の均一性が低下したり、露光工程での感光感度が低下したり、現像工程でのアルカリ溶解性が低下したりするという問題が生じ易い。更に、顔料の分散安定性が悪い場合には、時間の経過に伴い、着色感光性組成物の構成成分が凝集を起こして粘度が上昇し、ポットライフが極めて短くなるという問題もある。
このような問題を解決するために、ロジン又はロジン誘導体や、合成高分子化合物をソルトミリング時に添加する方法が提案されている（例えば、特許文献２参照。）。
また、ジケトピロロピロール顔料については、ソルトミリング時に顔料誘導体を添加することにより微粒化を促進し、コントラストを向上させる方法が提案されている（例えば、特許文献３参照）。
特開平７−１３０１６号公報 特開平８−１７９１１１号公報 特開２００１−２２０５２０号公報
しかしながら、上記のように顔料粒子の微細化と画像のコントラストだけに着目すればある程度の改善効果が得られるものの、微細化された顔料粒子の分散安定性と、画像のコントラストとを向上させると共に、更に耐熱性を向上し得る技術については未だ確立されていないのが実状である。
そこで、本発明は上記の点に鑑みてなされたものであり、以下の目的を達成することを課題とする。
即ち、本発明の第１の目的は、微細で、かつ、分散性及び分散安定性に優れた処理顔料を含んでなる、高い顔料分散性とその安定性に優れ、コントラスト及び耐熱性に優れた着色膜を形成しうる顔料分散組成物を用いた着色感光性組成物を提供することにある。
本発明の第２の目的は、高いコントラスト及び耐熱性を有するカラーフィルタ、並びに、該カラーフィルタの製造方法を提供することにある。
前記課題を解決するための手段は以下の通りである。
即ち、本発明の着色感光性組成物は、０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が、０．８０〜１．５０であるピグメントレッド２５４を含む有機顔料、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤を機械的に混練した後、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去してなる処理顔料と、下記顔料誘導体ａ又は下記顔料誘導体ｂと、有機溶剤と、を含有する顔料分散組成物、光重合性化合物、及び光重合開始剤を含有することを特徴とする。
本発明の着色感光性組成物は、更にアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂としては、下記樹脂（１）、樹脂（２）及び樹脂（３）から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。

樹脂（２）：ＡＡ−６／マレイミド／スチレン／メタクリル酸＝４５／２０／２０／１５（ｗｔ％）の共重合体（重量平均分子量２０，０００）
前記単量体：ＡＡ−６は、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００）を表す。
樹脂（３）：マレイミド／スチレン／メタクリル酸＝２０／６５／１５（ｗｔ％）の共重合体（重量平均分子量２０，０００）
本発明のカラーフィルタは、前記本発明の着色感光性組成物を用いてなることが好ましい。特に、本発明の着色感光性組成物により着色パターンが形成された態様であることが好ましい。
また、カラーフィルタの製造方法は、基板上に、前記本発明の着色感光性組成物の塗布膜を、スリット塗布により形成し、次いで、プリベーク、パターン露光、及びアルカリ現像を順次行うことを特徴とする。
本発明に係る処理顔料（以下、本発明の処理顔料と称することがある）は、有機顔料として、０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が、０．８０〜１．５０であるピグメントレッド２５４を含み、これを、水溶性無機塩及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤と共に機械的に混練した後、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去してなる。
本発明においては、この特定ピグメントレッド２５４をソルトミリング工程で用いることで、微細で粒子径の揃った処理顔料を得ることができる。この作用機構は定かではないが、前記特定ピグメントレッド２５４は、製造される際に顔料誘導体、結晶成長防止剤等が用いられることが一般的であり、製造された特定ピグメントレッド２５４に混在する顔料誘導体、結晶成長防止剤等の微量成分が微粒化を促進するものと思われるためである。本発明の処理顔料は、過剰な負荷を顔料に与えなくても微量成分により微粒化が促進すると考えられるため、顔料表面の活性が低い、凝集性の低い処理顔料が得られると考えられ、微細でありながら分散性及び分散安定性に優れるものと思われる。
本発明に係る顔料分散組成物及び本発明の着色感光性組成物は、微細でありながら優れた分散性を有する本発明に係る処理顔料を用いるため、高コントラストを実現することができる。また、本発明の着色感光性組成物は、過剰な負荷をかけずに微細化を行えた結果、顔料の結晶性の低下が防止された本発明の処理顔料を用いているため、優れた耐熱性を有するものと思われる。
上述の理由により、本発明の着色感光性組成物を用いて作製されるカラーフィルタは、高いコントラストを有し、更に、耐熱性も有するものと思われる。
本発明によれば、微細で、かつ、分散性及び分散安定性に優れた処理顔料含んでなる、高い顔料分散性とその安定性に優れ、コントラスト及び耐熱性に優れた着色膜を形成しうる顔料分散組成物を用いた着色感光性組成物を提供することができる。
更に、本発明によれば、高いコントラスト及び耐熱性を有するカラーフィルタ、並びに、該カラーフィルタの製造方法を提供することができる。
以下、本発明の着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法について詳細に説明する。
＜処理顔料＞
本発明の処理顔料は、０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が、０．８０〜１．５０であるピグメントレッド２５４を含む有機顔料、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤を機械的に混練した後、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去してなることを特徴とする。
特に、本発明においては、有機顔料、水溶性無機塩、該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤を混練する際に、更に、酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物を用いることが好ましい。
以下、本発明の処理顔料を得る際に用いられる（ａ）有機顔料、（ｂ）水溶性無機塩、（ｃ）水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤、及び（ｄ）酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物について、詳細に説明する。
〔（ａ）有機顔料〕
本発明における（ａ）有機顔料としては、０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が、０．８０〜１．５０であるピグメントレッド２５４を単独で、若しくは、該有機顔料と従来公知の有機顔料とを組み合わせて用いることができる。
以下、本明細書において、０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が、０．８０〜１．５０であるピグメントレッド２５４を、適宜、特定ピグメントレッド２５４と称する。
本発明に用いられる特定ピグメントレッド２５４は、０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が、０．８０〜１．５０であればよいが、微粒化効果の点から、０．８０〜１．４０であることがより好ましく、最適には０．８０〜１．３０である。
ここで、本発明における吸光度（Ａ２９６）及び（Ａ４８０）は、以下のようにして測定することができる。
即ち、有機顔料を秤量後、Ｎ−メチルピロリドンを添加し、濃度が０．００２５質量％となるようして充分に溶解させた後に、分光光度計（Ｃａｒｙ５Ｇ、Ｖａｒｉａｎ社製）にて測定した吸光度の値から求めた。
このような特定ピグメントレッド２５４は、顔料製造メーカーより各種ピグメントレッド２５４を入手し、０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）を確認することにより、得ることができる。
本発明においては、この特定ピグメントレッド２５４をソルトミリング工程で用いることで、微細で粒子径の揃った処理顔料を得ることができる。この作用機構は定かではないが、前記特定ピグメントレッド２５４は、製造される際に顔料誘導体、結晶成長防止剤等が用いられることが一般的であり、製造された特定ピグメントレッド２５４に混在する顔料誘導体、結晶成長防止剤等の微量成分が微粒化を促進するものと思われる。
また、本発明に用いられる特定ピグメントレッド２５４の粒子サイズは任意であるが、ソルトミリング後に好ましい粒子サイズ（例えば、後述のごとく、０．０１〜０．１μｍ）を得るためには、平均粒子サイズが２０ｎｍ〜２００ｎｍであることが好ましく、２５ｎｍ〜１５０ｎｍであることがより好ましく、最適には３０ｎｍ〜１００ｎｍであることが好ましい。
ここで、粒子サイズは、例えば、顔料を透過型電子顕微鏡にて倍率１０万倍で撮影した画像から測定できる。また、平均粒子サイズについては、例えば、１００個の粒子を測定し、その平均値を平均粒子サイズとすることができる。
本発明において特定ピグメントレッド２５４と組み合わせて用いられる有機顔料としては、例えば、以下のものが挙げられる。
即ち、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １，２，３，４，５，６，７，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５２：１，５２：２，５３：１，５７：１，６０：１，６３：１，６６，６７，８１：１，８１：２，８１：３，８３，８８，９０，１０５，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５０，１５５，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１６，２２０，２２４，２２６，２４２，２４６，２５４，２５５，２６４，２７０，２７２，２７９、
Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４、
Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ２，５，１３，１６，１７：１，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，７１，７３、
Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７，１０，３６，３７、
Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １，２，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，２２，６０，６４，６６，７９，７９のＣｌ置換基をＯＨに変更したもの，８０、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １，１９，２３，２７，３２，３７，４２、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ２５，２８、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １，７、等である。
また、本発明において、特定ピグメントレッド２５４と組み合わせて用いられる有機顔料としては、下記の顔料がより好ましい。
即ち、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０，１８５、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ３６，７１、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２，１５０，１７１，１７５，１７７，２０９，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４である。
本発明において、特定ピグメントレッド２５４と組み合わせて特に好ましく用いられる有機顔料は、色相及び微粒化効果の大きさの点から、特定ピグメントレッド２５４とは異なるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４であり、具体的な商品名としては、イルガフォアレッドＢＴ−ＣＦ、イルガフォアレッドＢ−ＣＦ、ＩＲＧＡＺＩＮ ＲＥＤ ２０３０、ＩＲＧＡＺＩＮ ＤＰＰ ＲＥＤ ８０ 、ＩＲＧＡＺＩＮ ＤＰＰ ＲＥＤ ＢＴＲ、ＩＲＧＡＺＩＮ ＤＰＰ ＲＥＤ ＢＬ 、ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＲＥＤ ２０３０、ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＤＰＰ ＲＥＤ ＢＰ等を挙げることができる。
本発明における特定ピグメントレッド２５４と従来公知の有機顔料とを組み合わせて用いる場合の前記特定ピグメントレッド２５４の割合は、全有機顔料に対して、０．１質量％〜１００質量％未満が好ましく、０．１質量％〜８０質量％が更に好ましく、最適には１質量％〜５０質量％である。
本発明においては、有機顔料のごく一部に、特定ピグメントレッド２５４を用いるだけでも、微粒化の効果を発揮するが、特定ピグメントレッド２５４の割合が０．１質量％未満では、このような効果を期待できず、好ましくない。
なお、特定ピグメントレッド２５４と他の有機顔料とを組み合わせて使用することは、コストの観点で特に有利となる可能性がある。
〔（ｂ）水溶性無機塩〕
本発明に用いられる（ｂ）水溶性無機塩は、水に溶解するものであれば特に限定されず、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から、塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを用いるのが好ましい。
本発明における水溶性無機塩の粒子径は小さい方がより高い微粒化効果を得られるが、小サイズの無機塩は高価であるため、０．１μｍ〜１００μｍであることが好ましく、１μｍ〜５０μｍがより好ましい。
ソルトミリング工程で用いる水溶性無機塩の量は、処理効率と生産効率の両面から、有機顔料の１〜３０質量倍、特に５〜２５量倍であることが好ましい。有機顔料に対する無機塩の量比が大きいほど微細化効率が高いが、１回の顔料の処理量が少なくなるため、この範囲とすることが好ましい。
〔（ｃ）水溶性有機溶剤〕
水溶性有機溶剤は、有機顔料、無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ、用いる（ｂ）水溶性無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。
但し、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤を用いることが好ましい。
水溶性有機溶剤としては、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。
水溶性有機溶剤の添加量としては、前記水溶性無機塩に対して５質量％〜８０質量％が好ましい。より好ましくは水溶性無機塩に対して１０質量％〜６０質量％であり、最適には水溶性無機塩に対して１５質量％〜５０質量％である。添加量が５質量％未満であると、均一な混練が難しくなり、粒子サイズが不ぞろいになるおそれがある。また、添加量が８０質量％より多いと、混練組成物がやわらかくなりすぎ、混練組成物にシアがかかりにくくなるために、十分な微細化効果が得られなくなる。
水溶性有機溶剤はソルトミリング工程の初期に全てを添加してもよいし、分割して添加してもよい。
また、水溶性有機溶剤は単独で使用してもよいし、２種以上を併用することもできる。
〔（ｄ）酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物〕
ソルトミリング工程においては、微細化された有機顔料を乾燥する際の強い凝集を防止し、容易に透明樹脂に分散できるようにするため、高分子化合物を併用することが好ましい。併用する高分子化合物の好ましい例として、酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物を挙げることができる。ソルトミリング時に酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物を併用することにより、柔らかい粉体顔料を得ることができ、分散性及び分散安定性の高い処理顔料を得ることができる。
また、（ｄ）酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物を用いることにより、得られた処理顔料を含有する顔料分散組成物は、処理顔料の分散性及び分散安定性に優れると共に、アルカリ溶解性に優れ、露光により硬化して、光透過性とコントラストに優れた被膜を形成しうる着色感光性組成物を得ることができる。
本発明でソルトミリング工程に用いる酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物は、室温で固体であり、且つ、水不溶性であるものが好ましく、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が用いられる。
天然樹脂としてはロジンが代表的で、変性天然樹脂としてはロジン誘導体、繊維素誘導体、ゴム誘導体、タンパク誘導体及びそれらのオリゴマーが用いられる。
また、合成樹脂としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、ブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアマイド樹脂等が挙げられる。
酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物中の酸基としては、特に制限はないが、スルホン酸基、燐酸基、カルボン酸基、フェノール基、スルホンアミド基等が挙げられ、特に好ましい酸基としては、カルボン酸基である。
酸価としては５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましいが、更に好ましくは７０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、最適には９０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである。
酸価が低いとアルカリ溶解性が低下すると共に、乾燥時の凝集防止効果も低下し、分散性も低下する。一般的に樹脂の酸価は低い方が分散性は良好になる場合が多いが、本発明においては、逆の傾向であり、驚くべき発見であるといえる。酸価が３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、分散性の低下が生じるため、好ましくない。
酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物の分子量は、重量平均分子量で１０００以上５００００以下が好ましく、更に好ましくは３０００以上３００００以下であり、最適には４０００以上２００００以下である。分子量が１０００以下であると乾燥時の凝集防止効果も低下し、分散性も低下する。分子量が５００００以上であると、アルカリ溶解性が低下するため好ましくない。
これらのなかでも、酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物として、下記高分子化合物Ａ、及び高分子化合物Ｂから選ばれる高分子化合物であることが好ましい。
〔（ｄ’）顔料吸着性基を含有する高分子化合物〕
また、ソルトミリング時に添加する高分子化合物としては、（ｄ’）顔料吸着性基を含有する高分子化合物も好ましい。
顔料吸着性基を含有する高分子化合物として、具体的には、下記一般式（１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択される１種の単量体に由来する重合単位を含む重合体であることが好ましい（以下、「特定重合体」と称する）。中でも、特定重合体としては、下記一般式（１）で表される単量体に由来する重合単位を含む重合体であることが特に好ましい。
上記一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、又はアルキル基を表す。Ｒ２は、単結合、又は２価の連結基を表す。Ｙは、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。Ｚは、含窒素複素環基を有する基を表す。
Ｒ１で表されるアルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。
Ｒ１で表されるアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基や、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等のアルコキシ基が好ましい。該アルコキシ基としては、炭素数１〜５であるものが好ましく、炭素数１〜３のものが好ましい。
Ｒ１で表される好ましいアルキル基として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基が挙げられる。
中でも、Ｒ１としては、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
一般式（１）におけるＲ２で表される２価の連結基としては、アルキレン基、又はアルキレン基を含む２価の基が好ましい。該アルキレン基としては、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキレン基がより好ましく、炭素数１〜８のアルキレン基が更に好ましく、炭素数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。
また、このアルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。
Ｒ２で表される好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
Ｒ２で表されるアルキレン基を含む２価の基としては、上記アルキレン基がヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子）を介して２以上連結したものであってもよい。
また、Ｒ２で表されるアルキレン基を含む２価の基としては、上記アルキレン基におけるＺに結合する方の末端に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯＮＨ−、及び−ＮＨＣＯ−から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造が結合したものであってもよい。
一般式（１）におけるＺで表される含窒素複素環基を構成する含窒素複素環構造として、具体的には、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環、ベンズイミダゾール構造、ベンズトリアゾール構造、ベンズチアゾール構造、環状アミド構造、環状ウレア構造、及び環状イミド構造を有するものが挙げられる。
これらの含窒素複素環構造は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、脂肪族エステル基、芳香族エステル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
Ｚで表される含窒素複素環基は、中でも、炭素数が６以上である含窒素複素環構造を有する基であることがより好ましく、炭素数が６以上１２以下である含窒素複素環構造を有する基であることが特に好ましい。
炭素数が６以上である含窒素複素環構造として、具体的には、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環、ベンズイミダゾール構造、ベンズトリアゾール構造、ベンズチアゾール構造、環状アミド構造、環状ウレア構造、及び環状イミド構造が好ましく、下記一般式（２）、（３）又は（４）で表される構造であることが特に好ましい。
一般式（２）中、Ｘは、単結合、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基など）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＡ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群より選ばれるいずれかである。ここでＲＡは、水素原子又はアルキル基を表す。ＲＡがアルキル基を表す場合のアルキル基は、好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられる。
上記した中でも、一般式（２）におけるＸとしては、単結合、メチレン基、−Ｏ−、又は−Ｃ（＝Ｏ）−が好ましく、−Ｃ（＝Ｏ）−が特に好ましい。
一般式（４）中、Ｙ及びＺは、各々独立に、−Ｎ＝、−ＮＨ−、−Ｎ（ＲＢ）−、−Ｓ−、又は−Ｏ−を表す。ＲＢはアルキル基を表し、該アルキル基は、好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられる。
上記した中でも、一般式（４）における、Ｙ及びＺとしては、−Ｎ＝、−ＮＨ−、及び−Ｎ（ＲＢ）−が特に好ましい。Ｙ及びＺの組み合わせとしては、Ｙ及びＺのいずれか一方が−Ｎ＝であり他方が−ＮＨ−である組み合わせ（イミダゾリル基）が好ましいものとして挙げられる。
一般式（２）、（３）、又は（４）中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、及び環Ｄは、各々独立に、芳香環を表す。該芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、アズレン環、フルオレン環、アントラセン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、イミダゾール環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環等が挙げられ、中でも、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、フェノキサジン環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環が特に好ましい。
具体的には、一般式（２）における環Ａ及び環Ｂとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。
一般式（３）における環Ｃとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。
一般式（４）における環Ｃとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。
一般式（２）、（３）又は（４）で表される構造の中でも、分散性、分散液の経時安定性の点からは、ベンゼン環、ナフタレン環がより好ましく、一般式（２）又は（４）においては、ベンゼン環が更に好ましく、一般式（３）においては、ナフタレン環が更に好ましい。
また、本発明におけるマレイミド誘導体とは、Ｎ位がアルキル基やアリール基などの置換基により置換されているマレイミドを意味する。
以下、一般式（１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体の好ましい具体例（単量体Ｍ−１〜Ｍ−３０）を以下に挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
本発明における特定重合体は、一般式（１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された１種の単量体に由来する重合単位を、１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。
一般式（１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体の中でも、一般式（１）で表される単量体が顔料への吸着性が高いことから好ましい。
本発明における特定重合体中、一般式（１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された１種の単量体に由来する重合単位の含有量は、重合体に含有される全構造単位を１００質量％とした場合に、５質量％以上含有することが好ましく、１０〜５０質量％含有することがより好ましい。
即ち、顔料の１次粒子の凝集体である２次凝集体の生成を効果的に抑制、或いは、２次凝集体の凝集力を効果的に弱めるためには、一般式（１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された１種の単量体に由来する重合単位の含有量は５質量％以上であることが好ましい。また、顔料分散組成物を含有する光硬化性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、一般式（１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された１種の単量体に由来する重合単位の含有量は５０質量％以下であることが好ましい。
本発明における特定重合体は、酸基を有する単量体に由来する重合単位を含むことが好ましい。特定重合体が酸基を有する単量体に由来する重合単位を含むことで、顔料分散組成物を光硬化性組成物に適用した場合において、未露光部の現像除去性に優れる。
酸基を有する単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸又はその無水物類；３価以上の不飽和多価カルボン酸又はその無水物類；こはく酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）、こはく酸モノ（２−メタクリロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２−メタクリロイロキシエチル）等の２価以上の多価カルボン酸のモノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル類；ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート等の両末端カルボキシポリマーのモノ（メタ）アクリレート類等を挙げることができる。
本発明における特定重合体は、酸基を有する単量体に由来する重合単位を、１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。
特定重合体において、酸基を有する単量体に由来する重合単位の含有量は、好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、特に好ましくは５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである。即ち、現像液中での析出物の生成抑制という点では、酸基を有する単量体に由来する重合単位の含有量は５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましい。顔料の１次粒子の凝集体である２次凝集体の生成を効果的に抑制、或いは、２次凝集体の凝集力を効果的に弱めるためには、酸基を有する単量体に由来する重合単位の含有量は５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
なお、本発明における特定重合体が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有する場合には、その特定重合体を、前述の（ｄ）酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物として用いることができる。
また、本発明における特定重合体は、その効果を損なわない範囲において、更に、ビニルモノマーに由来する重合単位を含んでいてもよい。
ここで使用可能なビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。なお、本明細書において「アクリル、メタクリル」のいずれか或いは双方を示す場合「（メタ）アクリル」と記載することがある。
（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えば、ｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
本発明における特定重合体の好ましい分子量は、重量平均分子量（Ｍｗ）で１０００〜５００００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で４００〜３００００の範囲であることが好ましい。重量平均分子量（Ｍｗ）で３０００〜３００００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で１０００〜２００００の範囲であることがより好ましい。
特に、重量平均分子量（Ｍｗ）で４０００〜２００００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で１５００〜１５０００の範囲であることが最も好ましい。
即ち、顔料の１次粒子の凝集体である２次凝集体の生成を効果的に抑制、或いは、２次凝集体の凝集力を効果的に弱めるための観点からは、特定重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０００以上であることが好ましい。また、処理顔料を含有する光硬化性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、特定重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は５００００以下であることが好ましい。
特定重合体は、例えば、一般式（１）で表される単量体と、共重合成分として他のラジカル重合性化合物と用い、通常のラジカル重合法によって製造することができる。一般的には、懸濁重合法或いは溶液重合法などを用いる。
このような特定重合体を合成する際に用いられる溶媒としては、例えば、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、２−メトキシエチルアセテート、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独或いは２種以上混合してもよい。
また、ラジカル重合の際には、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、更に連鎖移動剤（例、２−メルカプトエタノール及びドデシルメルカプタン）を使用することもできる。
これらの高分子化合物は、ソルトミリング時に顔料に対して１質量％〜８０質量％添加することが好ましい。更に好ましい添加量は顔料に対して５質量％〜６０質量％であり、最適には顔料に対して１０質量％〜４０質量％である。添加量が１質量％未満であると、十分な乾燥時の凝集防止効果が得られず、分散性が低下することがある。添加量が８０質量％以上であると、顔料分散組成物中の顔料濃度低下し、好ましい色相のカラーフィルタを得られなくなる可能性があるため、好ましくない。
これらの高分子化合物の添加タイミングについては、ソルトミリング工程の初期から添加してもよいし、途中から添加してもよい。また、全てを一度に添加してもよいし、分割して添加することもできる。特に好ましい添加タイミングとしては、ソルトミリング工程の後半の段階で添加する方法を挙げられる。
これらの高分子化合物は単独で使用してもよいし、複数を組み合わせて使用してもよい。
本発明におけるソルトミリングの際には、高分子化合物の他に、公知の樹脂、顔料分散助剤、可塑剤、界面活性剤等の添加剤を併用してもよい。
〔ソルトミリング工程及びその後の工程〕
本発明におけるソルトミリング工程は、０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ｂ）との比（Ａ）／（Ｂ）が、０．８０〜１．５０であるピグメントレッド２５４を含む有機顔料、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤、更に、必要に応じて、高分子化合物（好ましくは酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物））を機械的に混練する工程である。
この工程では、ニーダーやプラネタリーミキサー、連続式の微粒化装置等、任意の装置で行うことができるが、微粒化時の温度は１０℃〜１５０℃が好ましく、２０℃〜１２０℃がより好ましく、最適には３０℃〜９０℃が好ましい。１５０℃以上で微粒化を行うと、粒子の成長速度が微粒化速度に勝り、微粒化が進みにくくなることがある。また、１０℃以下で微粒化を行うことは微粒化時の発熱により、制御が困難となり、製造安定性に齟齬を来たすため、好ましくない。ソルトミリング処理は目的の粒子径が得られる任意の時間行うことができるが、通常は２時間〜２４時間であり、生産性を考慮すると２時間〜１５時間が好ましい。
上述のようなソルトミリング工程後は、混練物中の水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去することにより、微細化した加工顔料が得られる。
まず、ソルトミリング工程後は、得られた混練物に対して脱塩処理を行うことが一般的である。
脱塩処理は任意の公知の装置を使用して行うことができるが、混練物及び温水を洗浄槽に投入し、ハイスピードミキサー等で攪拌する方法が一般的である。
洗浄後の顔料は、ろ過を行うことが一般的である。ろ過は公知の任意の装置を使用して行うことができるが、フィルタープレスを用いることが一般的であり、本発明でもフィルタープレスを用いることが好ましい。
脱塩処理及びろ過後の顔料は、乾燥させることが一般的である。乾燥には、通常、オーブンが用いられることが多いが、スプレードライ法や真空乾燥法を用いることもできる。特に、スプレードライ法では、乾燥凝集の弱い、分散の容易な顔料粉体が得られることが知られている。
オーブンで乾燥させる場合の温度は通常３０℃〜１５０℃であるが、３０℃〜１２０℃が好ましく、最適には４０℃〜９０℃である。１５０℃より高い温度で乾燥を行うと、激しい乾燥凝集を引き起こし、分散することが難しくなることがある。また、３０℃より低い温度での乾燥は、長時間を要するため、生産性の観点で好ましくない。
乾燥後の処理顔料中の水分量は、通常０．０１％〜１０％であり、好ましくは０．０５％〜５％、最適には０．０５％〜３％である。
以上のようにして得られた処理顔料は、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、なるべく粒子サイズが小さいものが好ましいが、ハンドリング性をも考慮すると、処理顔料の一次平均粒子径としては、０．０１〜０．１μｍが好ましく、０．０１〜０．０５μｍがより好ましい。
以上のようにして得られた本発明の処理顔料は、分散性及び分散安定性に優れることから、有機溶剤により分散された顔料分散組成物として用いられることが好ましい。
＜顔料分散組成物＞
本発明に係る顔料分散組成物（以下、本発明の顔料分散組成物と称することがある）は、前述の本発明の処理顔料と、後述する顔料誘導体ａ又は下記顔料誘導体ｂと、少なくとも１種の有機溶剤と、を含有することを特徴とし、必要に応じて、他の成分を含有することもできる。
〔処理顔料〕
本発明の顔料分散組成物は、前記した本発明の処理顔料の少なくとも一種を用いて構成されるものである。顔料分散組成物を構成する本発明の処理顔料の詳細については、既述の通りである。
本発明の処理顔料の少なくとも一種を用いて構成される本発明の顔料分散組成物は、上述の処理顔料を単独で、また、色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。組合せる際には、本発明の処理顔料同士を組合せてもよいし、本発明の処理顔料を、未処理の顔料や、染料と組み合わせて用いることもできる。組合せの具体例を以下に示す。
例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独又はそれらの少なくとも一種と、ビスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料との混合などを用いることができる。また、好ましい色相を得るために、ジケトピロロピロール系顔料とアントラキノン系顔料とを組み合わせて使用することも好ましい。ジケトピロロピロール系顔料として好ましい顔料はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４等が挙げられるが、色相、分光特性の点でＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が好ましい。アントラキノン系顔料として好ましいものとしては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等が挙げられるが、色相、分光特性の点からＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いることが好ましい。ジケトピロロピロール系顔料１００重量部に対するアントラキノン系顔料の好ましい含有量は０〜２００重量部、最適には０〜１２０重量部である。
緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料を単独で、又は、これとビスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料若しくはイソインドリン系黄色顔料との混合を用いることができる。例えば、このような例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、３７とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０又はＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５との混合が好ましい。
青の顔料としては、フタロシアニン系顔料を単独で、若しくはこれとジオキサジン系紫色顔料との混合を用いることができる。例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３との混合が好ましい。
併用可能な未処理の顔料としては、特に制限はなく、処理顔料の項で既述の一連の公知顔料を用いることができる。
併用可能な染料としては、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用途として用いられている公知の染料を使用できる。例えば、特開昭６４−９０４０３号公報、特開昭６４−９１１０２号公報、特開平１−９４３０１号公報、特開平６−１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許第４，８０８，５０１号明細書、米国特許第５，６６７，９２０号明細書、米国特許第５，０５９，５００号明細書、特開平５−３３３２０７号公報、特開平６−３５１８３号公報、特開平６−５１１１５号公報、特開平６−１９４８２８号公報、特開平８−２１１５９９号公報、特開平４−２４９５４９号公報、特開平１０−１２３３１６号公報、特開平１１−３０２２８３号公報、特開平７−２８６１０７号公報、特開２００１−４８２３号公報、特開平８−１５５２２号公報、特開平８−２９７７１号公報、特開平８−１４６２１５号公報、特開平１１−３４３４３７号公報、特開平８−６２４１６号公報、特開２００２−１４２２０号公報、特開２００２−１４２２１号公報、特開２００２−１４２２２号公報、特開２００２−１４２２３号公報、特開平８−３０２２２４号公報、特開平８−７３７５８号公報、特開平８−１７９１２０号公報、特開平８−１５１５３１号公報等に記載の色素である。
化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサテン系、フタロシアニン系、ペンゾピラン系、インジゴ系等の染料が使用できる。
顔料分散組成物中における処理顔料及び他の顔料の含有量としては、該組成物の全固形分（質量）に対する顔料の割合として、４０〜９０質量％が好ましく、５０〜８０質量％がより好ましい。顔料の含有量が前記範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
また、本発明の顔料分散組成物中の全顔料のうち、処理顔料が５０質量％以上含まれることが好ましく、８０質量％以上含まれることがより好ましい。
〔有機溶媒〕
本発明の顔料分散組成物は、少なくとも１種の有機溶媒を含有する。
本発明の顔料分散組成物の調製に用いられる有機溶媒としては、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、１−メトキシ−２−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。
また、有機溶媒の添加量は、顔料分散組成物の用途などに応じて適宜選択されるが、後述する着色感光性組成物の調製に用いる場合には、取り扱い性の観点から、顔料等を含む固形分濃度が５〜５０質量％となるように添加することができる。
〔他の成分〕
−分散剤−
本発明の顔料分散組成物は、含有する顔料の分散性を向上させる観点から、分散剤を添加することが好ましい。
本発明に用いうる分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に、直鎖状高分子化合物、末端変性型高分子化合物、グラフト型高分子化合物、ブロック型高分子化合物に分類することができる。
高分子分散剤は、顔料の表面に吸着し、再凝集を防止するように作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有する末端変性型高分子化合物、グラフト型高分子化合物、ブロック型高分子化合物が好ましい構造として挙げることができる。一方で、顔料誘導体は、顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
以下、本発明に好適な高分子分散剤である、ブロック型高分子化合物、グラフト型高分子化合物、及び末端変性型高分子化合物のそれぞれについて説明する。
（ブロック型高分子化合物）
高分子分散剤として用いられるブロック型高分子化合物としては、特に限定されないが、顔料吸着ブロックと、顔料に吸着しないブロックと、からなるブロック型高分子化合物が挙げられる。
顔料吸着ブロックを構成する単量体としては、特に制限されないが、例えば、顔料に吸着し得る官能基を有するモノマーが挙げられる。具体的には、有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマーなどを挙げることができる。
以下、顔料吸着ブロックを構成する単量体として好適な、有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、及び塩基性窒素原子を有するモノマーについて説明する。
有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマーとしては、例えば、フタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系の色素構造や、例えば、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等の複素環構造を有するモノマーを挙げることができる。
より具体的には、特に制限されないが、以下のような構造のモノマーを挙げることができる。
酸性基を有するモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマーや、スルホン酸基を有するビニルモノマー、リン酸基を有するビニルモノマーが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
また、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなども利用できる。
更に、カルボキシル基の前駆体として、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。
なお、これらの中では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとしては、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、また、リン酸基を有するビニルモノマーとして、リン酸モノ（２−アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１−メチル−２−アクリロイルオキシエチルエステル）などが挙げられる。
塩基性窒素原子を有するモノマーとしては、複素環を有するモノマーとして、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾールなどが挙げられ、（メタ）アクリル酸エステルとして、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モルホリノエチル、（メタ）アクリル酸ピペリジノエチル、（メタ）アクリル酸１−ピロリジノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピロリジルアミノエチル及び（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチルなどが挙げられ、（メタ）アクリルアミド類として、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド及び６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられ、スチレン類として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン等、が挙げられる。
また、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、水酸基を有するモノマーを用いることも可能である。
具体的には、例えば、以下の構造のモノマーを挙げることができる。
更に、イオン性官能基を含有するモノマーを利用することができる。
イオン性ビニルモノマー（アニオン性ビニルモノマー、カチオン性ビニルモノマー）の例としては、アニオン性ビニルモノマーとして、前記酸性基を有するビニルモノマーのアルカリ金属塩や、有機アミン（例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール等の３級アミン）との塩などが挙げられ、カチオン性ビニルモノマーとしては、前記含窒素ビニルモノマーを、ハロゲン化アルキル（アルキル基：Ｃ１〜１８、ハロゲン原子：塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）；塩化ベンジル、臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸エステル（アルキル基：Ｃ１〜１８）；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸アルキルエステル（アルキル基：Ｃ１〜１８）；硫酸ジアルキル（アルキル基：Ｃ１〜４）等で４級化させたもの、ジアルキルジアリルアンモニウム塩などが挙げられる。
前述のような顔料に吸着し得る官能基を有するモノマーは、分散する顔料の種類に応じて、適宜、選択することができ、これらは単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
顔料に吸着しないブロックを構成する単量体としては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、スチレン類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、オレフィン類、マレイミド類、（メタ）アクリロニトリルなどの顔料吸着基を有しない単量体を挙げることができる。
顔料に吸着しないブロックを構成するこれらの単量体は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
また、アルカリ現像処理が必要な顔料分散組成物に適用する場合には、上記の顔料に吸着しないブロックを構成する単量体と、酸性基を有するビニルモノマーと、を併用してもよい。
（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−クロロエチル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸２−フェニルビニル、（メタ）アクリル酸１−プロペニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸２−アリロキシエチル、（メタ）アクリル酸プロパルギル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ニトロフェニルアクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ビニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−アリル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル及びフェニルビニルエーテルなどが挙げられる。
ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
（メタ）アクリロニトリルの例としては、メタクリロニトリル、アクリロニトリルなどが挙げられる。
前記酸性基を有するビニルモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマーや、スルホン酸基を有するビニルモノマー、リン酸基を有するビニルモノマーが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
また、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなども利用できる。
更に、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。
なおこれらの中では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとしては、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基を有するビニルモノマーとしては、リン酸モノ（２−アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１−メチル−２−アクリロイルオキシエチルエステル）などが挙げられる。
更に、酸性基を有するビニルモノマーとして、フェノール性ヒドロキシル基を含有するビニルモノマーやスルホンアミド基を含有するビニルモノマーなども利用することができる。
本発明におけるブロック型高分子化合物を得る方法としては、従来公知の方法が利用して得ることができる。
例えば、リビング重合、イニファータ法等が知られている。更に他の方法として、顔料吸着基を有する単量体又は顔料吸着基を有しない単量体をラジカル重合する際に、チオールカルボン酸、又は、２−アセチルチオエチルエーテル、１０−アセチルチオデカンチオール等の分子内にチオエステルとチオール基とを含有する化合物を共存させて重合して得られた重合体を水酸化ナトリウムやアンモニア等のアルカリで処理して、片末端にチオール基を有する重合体とし、得られた片末端にチオール基を有する重合体の存在下でもう一方のブロックの単量体成分をラジカル重合する方法も知られている。これらの中でも、リビング重合が好適である。
ブロック型高分子化合物の重量平均分子量は、特に制限されないが、好ましくは３，０００〜１００，０００の範囲とすることが好ましく、５，０００〜５０，０００の範囲がより好ましい。重量平均分子量が３，０００以上であると、安定化効果をより効果的に得ることができ、また、重量平均分子量が１００，０００以下であると、より効果的に吸着して良好な分散性を発揮することができる。
ブロック型高分子化合物としては、市販品を利用することも可能である。具体的な例としては、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、２００１」、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ４３３０、４３４０」等を挙げることができる。
（グラフト型高分子化合物）
高分子分散剤として用いられるグラフト型高分子化合物については、特に制限されないが、特開昭５４−３７０８２号公報、特開昭６１−１７４９３９号公報などに記載のポリアルキレンイミンとポリエステル化合物を反応させた化合物、特開平９−１６９８２１号公報に記載のポリアリルアミンの側鎖のアミノ基をポリエステルで修飾した化合物、特開昭６０−１６６３１８号公報に記載のポリエステルポリオール付加ポリウレタン等が好適に挙げられ、更に、特開平９−１７１２５３号公報や、マクロモノマーの化学と工業（アイピーシー出版部、１９８９年）などにあるように、重合性オリゴマー（以下、マクロモノマーと称する）を共重合成分とするグラフト型高分子化合物も好適に挙げることができる。
グラフト型高分子化合物の枝部は、ポリスチレン、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、ポリカプロラクトン等が好適に挙げられる。中でも、下記一般式（５）で表される構成単位を枝部に有するグラフト型高分子化合物がより好ましい。
一般式（５）中、Ｒ７４は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、Ｑはシアノ基、炭素原子数６〜３０のアリール基、又は、−ＣＯＯＲ７５（ここで、Ｒ７５は水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基、又は炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表す。
一般式（５）中、Ｒ７４で表されるアルキル基は置換基を有していてもよく、炭素原子数１〜６のアルキル基が好ましく、特に、メチル基が好ましい。このアルキル基に導入しうる置換基としては、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基等が挙げられる。
このようなアルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、ヘキシル基、オクチル基、トリフルオロメチル基、カルボキシメチル基、メトキシカルボニルメチル基などが挙げられる。
Ｒ７４としては、水素原子、メチル基が特に好ましい。
一般式（５）中、Ｑで表されるアリール基は置換基を有していてもよく、炭素原子数６〜２０のアリール基が好ましく、特に、炭素原子数６〜１２のアリール基が好ましい。このアリール基に導入しうる置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
このようなアリール基の具体的な例としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチルフェニル基、ドデシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基、ブトキシカルボニルフェニル基等が挙げられる。
このようなアリール基のうち、無置換アリール基、又は、ハロゲン原子、アルキル基、若しくはアルコキシ基で置換されたアリール基が好ましく、特に、無置換アリール基、又は、アルキル基で置換されたアリール基が好ましい。
一般式（５）のＱが−ＣＯＯＲ７５である場合、Ｒ７５で表されるアルキル基は置換基を有していてもよく、炭素原子数１〜１２のアルキル基が好ましく、特に、炭素原子数１〜８のアルキル基が好ましい。このアルキル基に導入しうる置換基としては、ハロゲン原子、アルケニル基、アリール基、水酸基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイル基等が挙げられる。
このようなアルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−メトキシエチル基、２−ブロモプロピル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、４−メチル−２−ヘキセニル基、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、２−ナフチルエチル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基、メチルベンジル基、エチルベンジル基、メトキシベンジル基、ジメチルベンジル基、ジメトキシベンジル基、シクロヘキシル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、ビシクロ〔３．２．１〕オクト−２−イル基、１−アダマンチル基、ジメチルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルバモイルメチル基などが挙げられる。
このようなアルキル基のうち、無置換アルキル基、又は、ハロゲン原子、アリール基、若しくは水酸基で置換されたアルキル基が好ましく、特に、無置換アルキル基が好ましい。
一般式（５）のＱが−ＣＯＯＲ７５である場合、Ｒ７５で表されるアリール基は置換基を有していてもよく、炭素原子数６〜２０のアリール基が好ましく、特に、炭素原子数６〜１２のアリール基が好ましい。
このアリール基に導入しうる置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルアミノ基等が挙げられる。
このようなアリール基の具体的な例としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチルフェニル基、ドデシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基、ブトキシカルボニルフェニル基、アセトアミドフェニル基、プロピオアミドフェニル基、ドデシロイルアミドフェニル基、等が挙げられる。
このようなアリール基のうち、無置換アリール基、又は、ハロゲン原子、アルキル基、若しくはアルコキシ基で置換されたアリール基が好ましく、特に、アルキル基で置換されたアリール基が好ましい。
このようなＲ７５のうち、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基が好ましく、特に、水素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基が好ましい。
このような一般式（５）で表される構成単位を枝部に有するグラフト型高分子化合物の枝部の具体的な例としては、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル(メタ)アクリレート、ポリ−ｉ−ブチル(メタ)アクリレート、ポリ（メチル(メタ)アクリレート−ｃｏ−ベンジル（メタ）アクリレート）、ポリ（メチル(メタ)アクリレート−ｃｏ−スチレン）、ポリ（メチル(メタ)アクリレート−ｃｏ−（メタ）アクリル酸）、ポリ（メチル(メタ)アクリレート−ｃｏ−アクリロニトリル）などが挙げられる。
一般式（５）で表される構成単位を枝部に有するグラフト型高分子化合物の合成には、公知のいずれの方法を用いてもよい。
具体的には、一般式（５）で表される構成単位を有するマクロモノマーと、該マクロモノマーと共重合可能なエチレン性不飽和モノマーと、の共重合が挙げられる。
一般式（５）で表される構成単位を有するマクロモノマーのうち、好ましいものは、下記一般式（６）で表されるものである。
一般式（６）中、Ｒ７６は、水素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、Ｗは、単結合、以下に示す連結基、又は、以下に示す２価の基の任意の組合せで構成された連結基を表し、Ａは、前記した一般式（５）で表される構成単位を有する基を表す。
上記連結基において、Ｚ１及びＺ２は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、シアノ基、又はヒドロキシル基を表し、Ｚ３は、水素原子、炭素原子数１〜１８のアルキル基、又は炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。
このような一般式（６）で表されるマクロモノマーの具体的な例としては、以下に示すものが挙げられる。
上記マクロモノマーの具体的の構造中のＡは、前記一般式（６）におけるＡと同義である。
市販品として入手できるこのようなマクロモノマーとしては、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６，０００、商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）及び片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６，０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６，０００、商品名：ＡＳ−６、東亜合成化学工業（株）製）を挙げることができる。
上記マクロモノマーの分子量としては、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１，０００〜２０，０００であるのが好ましく、２，０００〜１５，０００であるのがより好ましい。上記数平均分子量が上記範囲内であると、分散剤としての立体反発効果をより効果的に得ることができる。
上記に記載したマクロモノマーと共重合可能なエチレン性不飽和モノマーとしては、顔料の分散性、分散安定性を向上させるために、前記「顔料吸着ブロックを構成する単量体」を用いることが好ましい。また、その他の共重合成分として、前記「顔料に吸着しないブロックを構成する単量体」を共重合させてもよい。
上記グラフト型高分子化合物の重量平均分子量は、特に制限されないが、好ましくは３，０００〜１００，０００の範囲とすることが好ましく、５，０００〜５０，０００の範囲がより好ましい。重量平均分子量が３，０００以上であると、安定化効果をより効果的に得ることができ、また、重量平均分子量が１００，０００以下であると、より効果的に吸着して良好な分散性を発揮することができる。
前記グラフト型高分子化合物の市販品としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース２４０００、２８０００、３２０００、３８５００、３９０００、５５０００」、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、１７１、１７４」等が挙げられる。
（末端変性型高分子化合物）
高分子分散剤として用いられる末端変性型高分子化合物としては、例えば、特開平９−７７９９４号公報や、特開２００２−２７３１９１号公報などに記載されているポリマーの末端に官能基を有する高分子化合物を挙げることができる。
ポリマーの末端に官能基を有する高分子化合物を合成する方法は、特に限定されないが、例えば、以下の方法や、これらを組み合わせた方法などを挙げることができる。
１．官能基含有の重合開始剤を用いて重合（例えば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合など）で合成する方法
２．官能基含有の連鎖移動剤を用いてラジカル重合で合成する方法
ここで導入する官能基は、吸着部位である、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、水酸基、及びイオン性官能基から選択される部位などが挙げられる。また、これらの吸着部位に誘導できる官能基であっても構わない。
前記１．の合成方法で用いられる、ポリマー末端に官能基を導入しうる重合開始剤（官能基含有の重合開始剤）としては、例えば、２，２’−アゾビス（２−シアノプロパノール）、２，２’−アゾビス（２−シアノペンタノール）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸クロライド）、２，２’−アゾビス〔２−（５−メチル−２−イミダゾリン−２−イル）プロパン〕、２，２’−アゾビス〔２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン〕、２，２’−アゾビス〔２−（３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）プロパン〕、２，２’−アゾビス｛２−〔１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン−２−イル〕プロパン｝、２，２’−アゾビス〔２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミド〕等、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
前記２．の合成方法で用いられる、ポリマー末端に官能基を導入しうる連鎖移動剤（官能基含有の連鎖移動剤）としては、例えば、メルカプト化合物（例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−〔Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル〕プロピオン酸、３−〔Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ〕プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メカルプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メカルプルイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、ベンゼンチオール、トルエンチオール、メルカプトアセトフェノン、ナフタレンチオール、ナフタレンメタンチオール等）、これらメルカプト化合物の酸化体であるジスルフィド化合物、及びハロゲン化合物（例えば、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸など）が挙げられる。
ポリマーの末端に官能基を有する高分子化合物を重合に用いられるモノマーとしては、例えば、ラジカル重合性モノマーとして、前記「顔料に吸着しないブロックを構成する単量体」を用いることができる。
末端変性型高分子化合物の分子量としては、重量平均分子量１，０００〜５０，０００であることが好ましい。上記数平均分子量が１，０００以上であると、分散剤としての立体反発効果をより効果的に得ることができ、５０，０００以下であると、より効果的に立体効果を抑制し、顔料への吸着の時間をより短縮できる。
末端変性型高分子化合物の市販品としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース３０００、１７０００、２７０００」等を挙げることができる。
本発明において、分散剤としては、グラフト型高分子化合物、末端変性型高分子化合物が好ましく、中でも、有機色素構造或いは複素環構造を有する単量体に由来する共重合単位を含有するグラフト型高分子化合物、末端基として、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、又はウレタン基を有する末端変性型高分子化合物が特に好ましい。
また、本発明においては、必要により分散樹脂を用いることができる。分散樹脂を用いることにより、処理顔料の分散安定性、保存性が向上する。
本発明に用いられる分散樹脂の具体例としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アミノ基等を有する樹脂が好ましい。
側鎖にカルボン酸を有するポリマーとしては、例えば、特開昭５９−４４６１５号公報、特公昭５４−３４３２７号公報、特公昭５８−１２５７７号公報、特公昭５４−２５９５７号公報、特開昭５９−５３８３６号公報、特開昭５９−７１０４８号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体がある。
これらは、例えば、（メタ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸、などのカルボキシル基を有するモノマーと、スチレン、α−メチルスチレン、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、酢酸ビニル、アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、グリシジル（メタ）アクリレート、アリルグリシジルエーテル、エチルアクリル酸グリシジル、クロトン酸グリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸クロライド、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ，Ｎジメチルアクリルアミド、Ｎ−メタクリロイルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリルアミド、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミドなどの１種以上の共重合成分を共重合させたポリマーが挙げられる。中でも好ましいものは、構成モノマーとして少なくとも（メタ）アクリル酸或いは（メタ）アクリル酸アルキルエステルを含む（メタ）アクリル樹脂であり、（メタ）アクリル酸及びスチレンを含む（メタ）アクリル樹脂も好適である。これらのアクリル共重合成分は上記に限定されるものではない。
また、これらの分散樹脂は、側鎖にエチレン性二重結合を付加させることもできる。側鎖に二重結合を付与することにより、光硬化性が高まり、解像性、密着性を更に向上させることができる。
エチレン性二重結合を導入する合成手段として、例えば、特公昭５０−３４４４３号公報、特公昭５０−３４４４４号公報などに記載の方法等が挙げられる。具体的には、カルボキシル基や水酸基にグリシジル基、エポキシシクロヘキシル基及び（メタ）アクリロイル基を併せ持つ化合物やアクリル酸クロライドなどを反応させる方法が挙げられる。例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、α−エチルアクリル酸グリシジル、クロトニルグリシジルエーテル、（イソ）クロトン酸グリシジルエーテル、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸クロライド、（メタ）アリルクロライドなどの化合物を使用し、カルボキシル基や水酸基を有する樹脂に反応させることにより側鎖に重合基を有する樹脂を得ることができる。
特に、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂が好ましい。これらの具体的化合物としては例えばダイヤナ−ルＮＲシリーズ（三菱レイヨン株式会社製）、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（ＣＯＯＨ含有Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ ａｃｒｙｌｉｃ ｏｌｉｇｏｍｅｒ。Ｄｉａｍｏｎｄ Ｓｈａｍｒｏｃｋ Ｃｏ． Ｌｔｄ．，製）、ビスコートＲ−２６４、ＫＳレジスト１０６（いずれも大阪有機化学工業株式会社製）、サイクロマーＰシリーズ、プラクセルＣＦ２００シリーズ（いずれもダイセル化学工業株式会社製）、Ｅｂｅｃｒｙｌ ３８００（ダイセルユーシービー株式会社製）などが挙げられる。
また、少なくとも、下記一般式〔Ａ〕で表されるモノマーと、少なくとも酸性基を有するモノマー（上記した共重合成分を挙げることができる。）との共重合反応によって得られるポリマーも使用することができる。
一般式〔Ａ〕
Ｈ２Ｃ＝ＣＲＣ（＝Ｏ）ＯＣＲ４Ｒ５Ｃ（＝Ｒ３）＝ＣＲ２Ｒ１
上記一般式〔Ａ〕において、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、及びアリール基から選ばれる基を表す。
前記ハロゲン原子の具体例としては、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどが挙げられる。
前記アルキル基は、直鎖、分岐、又は環状であってもよく、例えば、メチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、炭素数１〜７のものが好ましい。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、フリル基、ナフチル基などが挙げられる。
上記の中で、分散樹脂としては、種々のモノマーを選択し、溶解度と酸価をコントロールすることができることから、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。これらの分散樹脂のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分子量の好ましい範囲は１，０００〜８０，０００であり、より好ましくは３，０００〜５０，０００であり、もっとも好ましくは３，０００〜２０．０００である。８０，０００以下とすることで良好な分散性と液の流動性が得られ、また良好な現像性が得られる。
これらの分散樹脂は、分散時に用いるだけでなく、後述の着色感光性組成物の調製時にも用いることができる。
本発明の顔料分散組成物には、下記顔料誘導体ａ又は顔料誘導体ｂが用いられる。
本発明においては、分散剤と親和性のある部分、或いは、極性基を導入した顔料誘導体を処理顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として顔料分散組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
顔料誘導体は、具体的には有機顔料を母体骨格とし、側鎖に酸性基や塩基性基、芳香族基を置換基として導入した化合物である。母体骨格となる有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。
また、母体骨格としては、一般に、色素と呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。
本発明における顔料誘導体としては、特開平１１−４９９７４号公報、特開平１１−１８９７３２号公報、特開平１０−２４５５０１号公報、特開２００６−２６５５２８号公報、特開平８−２９５８１０号公報、特開平１１−１９９７９６号公報、特開２００５−２３４４７８号公報、特開２００３−２４０９３８号公報、特開２００１−３５６２１０号公報等に記載されているものを使用できる。
これらのうち、本発明の着色感光性組成物に用いられる顔料分散組成物は、少なくとも下記顔料誘導体ａ又は下記顔料誘導体ｂを含有する。
また、本発明の顔料分散組成物においては、上記分散剤、顔料誘導体ａ又は顔料誘導体ｂ以外にも、界面活性剤等の分散剤を用いることもできる。
分散剤の添加量は、高分子分散剤の場合は、処理顔料に対して、０．５〜１００質量％となるように添加することが好ましく、３〜１００質量％がより好ましく、５〜８０質量％が特に好ましい。
分散剤の量がこの範囲内であると、十分な顔料分散効果が得られる。ただし、分散剤の最適な添加量は、使用する処理顔料の種類、溶剤の種類などの組み合わせ等により、適宜、調整される。
なお、より具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料に対して、５質量％〜１００質量％の範囲が好ましく、１０質量％〜８０質量％の範囲がより好ましい。
また、顔料誘導体を使用する場合であれば、その使用量としては、顔料に対し１質量％〜８０質量％の範囲にあることが好ましく、３質量％〜６５質量％の範囲にあることがより好ましく、５質量％〜５０質量％の範囲にあることが特に好ましい。
含有量が前記範囲内であると、粘度を低く抑えながら、処理顔料の分散を良好に行なえると共に、分散後の分散安定性を向上させることができる。
この顔料分散組成物をカラーフィルタの製造に適用することで、透過率が高く、優れた色特性を有し、高いコントラストのカラーフィルタを得ることができる。
〔顔料分散組成物の調製〕
本発明の顔料分散組成物は、各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって、調製することができる。
なお、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
具体的には、例えば、処理顔料と必要に応じて分散剤とを予め混合し、更に、ホモジナイザー等で予め分散しておいたものを、ジルコニアビーズ等を用いたビーズ分散機（例えば、ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製のディスパーマット）等を用いて微分散させることによって、本発明の顔料分散組成物を調製することができる。
分散時間としては、１〜１２時間程度が好適である。
また、ビーズによる微分散処理は、主として、縦型もしくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等、及び、０．０１〜１ｍｍの粒子径のガラス、ジルコニア等でできたビーズを用いることができる。
なお、混練、分散についての詳細は、Ｔ．Ｃ．Ｐａｔｔｏｎ著”Ｐａｉｎｔ Ｆｌｏｗ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ”（１９６４年 Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ社刊）等に記載されている。
本発明の顔料分散物組成物は、微細な本発明の処理顔料を含むことで、処理顔料の分散性及び分散安定性に優れる。このような顔料分散物組成物は、顔料の分散状態が良好であるため、透過率、即ち、着色力が優れる組成物となる。そのため、良好な色特性が求められる、インクジェット用インクや、カラーフィルタの製造に用いられる着色感光性組成物に好適である。
なお、本発明の顔料分散組成物を、カラーフィルタの製造に用いられる着色感光性組成物に適用する場合には、アルカリ水溶液に可溶とすることが好ましい。
＜着色感光性組成物＞
本発明の着色感光性組成物は、既述の本発明の顔料分散組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含んでなり、更に、アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましく、必要に応じて、他の成分を含んでいてもよい。
以下、本発明の着色感光性組成物に含まれる各成分について詳述する。
〔顔料分散組成物〕
本発明の着色感光性組成物は、前記した本発明の顔料分散組成物の少なくとも一種を用いて構成されるものである。着色感光性組成物を構成する本発明の顔料分散組成物の詳細については、既述の通りである。
本発明の着色感光性組成物中における顔料分散組成物の含有量としては、着色感光性組成物の全固形分（質量）に対して、顔料の含有量が５〜７０質量％の範囲となる量が好ましく、１５〜６０質量％の範囲となる量がより好ましい。顔料分散組成物の含有量がこの範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
〔光重合性化合物〕
本発明の着色感光性組成物は、少なくとも１種の光重合性化合物を含有する。
本発明に用いることができる光重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。光重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物ならびにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌール酸ＥＯ変性トリアクリレート等がある。
メタクリル酸エステルとしては、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔ｐ−（３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ジメチルメタン、ビス−〔ｐ−（メタクリルオキシエトキシ）フェニル〕ジメチルメタン等がある。
イタコン酸エステルとしては、エチレングリコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネート、１，３−ブタンジオールジイタコネート、１，４−ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネート等がある。
クロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等がある。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等がある。
その他のエステルの例として、例えば、特公昭５１−４７３３４、特開昭５７−１９６２３１記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭５９−５２４０、特開昭５９−５２４１、特開平２−２２６１４９記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平１−１６５６１３記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。更に、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
また、脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミドのモノマーの具体例としては、メチレンビス−アクリルアミド、メチレンビス−メタクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビス−アクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビス−メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭５４−２１７２６記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
また、イソシアネートと水酸基の付加反応を用いて製造されるウレタン系付加重合性化合物も好適であり、そのような具体例としては、例えば、特公昭４８−４１７０８号公報中に記載されている１分子に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物に、下記一般式（ａ）で示される水酸基を含有するビニルモノマーを付加させた１分子中に２個以上の重合性ビニル基を含有するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
一般式（ａ）
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＯＨ
（ただし、Ｒ及びＲ’は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ３を示す。）
また、特開昭５１−３７１９３号、特公平２−３２２９３号、特公平２−１６７６５号に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭５８−４９８６０号、特公昭５６−１７６５４号、特公昭６２−３９４１７号、特公昭６２−３９４１８号記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。更に、特開昭６３−２７７６５３号、特開昭６３−２６０９０９号、特開平１−１０５２３８号に記載される、分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する付加重合性化合物類を用いることによっては、非常に感光スピードに優れた光重合性組成物を得ることができる。
その他の例としては、特開昭４８−６４１８３号、特公昭４９−４３１９１号、特公昭５２−３０４９０号、各公報に記載されているようなポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸を反応させたエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタクリレートを挙げることができる。また、特公昭４６−４３９４６号、特公平１−４０３３７号、特公平１−４０３３６号記載の特定の不飽和化合物や、特開平２−２５４９３号記載のビニルホスホン酸系化合物等も挙げることができる。また、ある場合には、特開昭６１−２２０４８号記載のペルフルオロアルキル基を含有する構造が好適に使用される。更に日本接着協会誌ｖｏｌ．２０、Ｎｏ．７、３００〜３０８ページ（１９８４年）に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
これらの付加重合性化合物について、その構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、最終的な着色感光性組成物の性能設計にあわせて任意に設定できる。
例えば、次のような観点から選択される。感度の点では１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、２官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、３官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基（例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、着色感光性組成物得中の他の成分（例えば、アルカリ可溶性樹脂などのバインダーポリマー、光重合開始剤、着色剤(顔料）との相溶性、分散性に対しても、付加重合化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。
また、基板等との密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。付加重合性化合物は、着色感光性組成物中の不揮発性成分に対して、好ましくは５〜７０質量％、更に好ましくは１０〜６０質量％の範囲で使用される。また、これらは単独で用いても２種以上併用してもよい。その他、付加重合性化合物の使用法は、酸素に対する重合阻害の大小、解像度、かぶり性、屈折率変化、表面粘着性等の観点から適切な構造、配合、添加量を任意に選択できる。
〔光重合開始剤〕
本発明の着色感光性組成物を構成する光重合開始剤としては、例えば、特開平５７−６０９６号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭５９−１２８１号公報、特開昭５３−１３３４２８号公報等に記載のハロメチル−ｓ−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許第４３１８７９１号、欧州特許出願公開第８８０５０等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許第４１９９４２０号明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、仏国特許発明第２４５６７４１号明細書に記載の（チオ）キサントン類又はアクリジン類化合物、特開平１０−６２９８６号公報に記載のクマリン類又はロフィンダイマー類等の化合物、特開平８−０１５５２１号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
本発明における光重合開始剤としては、アセトフェノン系、ケタール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾイル系、キサントン系、活性ハロゲン化合物（トリアジン系、オキサジアゾール系、クマリン系）、アクリジン系、ビイミダゾール系、オキシムエステル系等が好ましい。
前記アセトフェノン系光重合開始剤としては、例えば、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、４’−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフェノン，１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２−トリル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパノン−１などを好適に挙げることができる。
前記ケタール系光重合開始剤としては、例えば、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタールなどを好適に挙げることができる。
前記ベンゾフェノン系光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、４，４’−（ビスジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−（ビスジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノンを好適に挙げることができる。
前記ベンゾイン系又はベンゾイル系光重合開始剤としては、例えば、ベンゾインイソプロピルエーテル、ゼンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、メチルｏ−ベンゾイルベゾエート等を好適に挙げることができる。
前記キサントン系光重合開始剤としては、例えば、ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン、モノイソプロピルチオキサントン、クロロチオキサントン等を好適に挙げることができる。
前記活性ハロゲン化合物（トリアジン系，オキサジアゾール系，クマリン系）としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシフェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ビフェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（ｐ−メチルビフェニル）−ｓ−トリアジン、ｐ−ヒドロキシエトキシスチリル−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、メトキシスチリル−２，６−ジ（トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、３，４−ジメトキシスチリル−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−ベンズオキソラン−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−（ジエトキシカルボニルアミノ）−フェニル）−２，６−ジ（クロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−Ｎ，Ｎ−（ジエトキシカルボニルアミノ）−フェニル）−２，６−ジ（クロロメチル）−ｓ−トリアジン，２−トリクロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキソジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（シアノスチリル）−１，３，４−オキソジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ナフト−１−イル）−１，３，４−オキソジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（４−スチリル）スチリル−１，３，４−オキソジアゾール，３−メチル−５−アミノ−（（ｓ−トリアジン−２−イル）アミノ）−３−フェニルクマリン、３−クロロ−５−ジエチルアミノ−（（ｓ−トリアジン−２−イル）アミノ）−３−フェニルクマリン、３−ブチル−５−ジメチルアミノ−（（ｓ−トリアジン−２−イル）アミノ）−３−フェニルクマリン等を好適に挙げることができる。
前記アクリジン系光重合開始剤としては、例えば、９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン等を好適に挙げることができる。
前記ビイミダゾール系光重合開始剤としては、例えば、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体等を好適に挙げることができる。
上記以外に、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、Ｏ−ベンゾイル−４’−（ベンズメルカプト）ベンゾイル−ヘキシル−ケトキシム、２，４，６−トリメチルフェニルカルボニル−ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ−トリアルキルフェニルホスホニウム塩等が挙げられる。
本発明では、以上の光重合開始剤に限定されるものではなく、他の公知のものも使用することができる。例えば、米国特許第２，３６７，６６０号明細書に記載のビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第２，３６７，６６１号及び第２，３６７，６７０号明細書に記載のα−カルボニル化合物、米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載のアシロインエーテル、米国特許第２，７２２，５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７号及び第２，９５１，７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号明細書に記載のトリアリルイミダゾールダイマー／ｐ−アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物／トリハロメチール−ｓ−トリアジン系化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ II（１９７９）１６５３−１６６０、Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＩＩ（１９７９）１５６−１６２、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５）２０２−２３２、特開２０００−６６３８５号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
光重合開始剤の着色感光性組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分に対して、０．１〜１０．０質量％が好ましく、より好ましくは０．５〜５．０質量％である。光重合開始剤の含有量がこの範囲内であると、重合反応を良好に進行させて強度の良好な膜形成が可能である。
〔アルカリ可溶性樹脂〕
本発明の着色感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。着色感光性組成物にアルカリ可溶性樹脂を含有することで、該着色感光性組成物をフォトリソ法によるパターン形成に適用した際において、パターン形成性をより向上させることができる。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
アルカリ可溶性樹脂の製造には、例えば、公知のラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でアルカリ可溶性樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。
線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマーが好ましい。例えば、特開昭５９−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等であり、更に側鎖に（メタ）アクリロイル基を有する高分子重合体も好ましいものとして挙げられる。
これらの中では、特に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーからなる多元共重合体が好適である。
この他、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。
上記以外に、特開平７−１４０６５４号公報に記載の、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクレート／メタクリル酸共重合体などが挙げられる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の好適なものとしては、特に、（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体との共重合体が挙げられる。ここで（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸とメタクリル酸とを合わせた総称であり、以下も同様に（メタ）アクリレートはアクリレートとメタクリレートの総称である。
（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物などが挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
前記アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、トリル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
また、前記ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ(Ｒ１)(ＣＯＯＲ３)〔ここで、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜１２のアラルキル基を表す。〕等を挙げることができる。
これら共重合可能な他の単量体は、１種単独で或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。
好ましい共重合可能な他の単量体は、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ(Ｒ１)(ＣＯＯＲ３)、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、及びスチレンから選択される少なくとも１種であり、特に好ましくは、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、及び／又は、ＣＨ２＝Ｃ(Ｒ１)(ＣＯＯＲ３)である。
これらのなかでも、アルカリ可溶性樹脂としては、下記樹脂（１）、樹脂（２）及び樹脂（３）から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。

樹脂（２）：ＡＡ−６／マレイミド／スチレン／メタクリル酸＝４５／２０／２０／１５（ｗｔ％）の共重合体（重量平均分子量２０，０００）
前記単量体：ＡＡ−６は、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００）を表す。
樹脂（３）：マレイミド／スチレン／メタクリル酸＝２０／６５／１５（ｗｔ％）の共重合体（重量平均分子量２０，０００）
アルカリ可溶性樹脂の着色感光性組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分に対して、１〜２０質量％が好ましく、より好ましくは、２〜１５質量％であり、特に好ましくは、３〜１２質量％である。
〔溶剤〕
本発明の着色感光性組成物は、一般に、前述の各成分と共に溶剤を用いることで、好適に調製することができる。
用いられる溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル；３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチルなどの３−オキシプロピオン酸アルキルエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル等；エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等；ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン；等が挙げられる。
これらのうち、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である。
溶剤は、単独で用いる以外に２種以上を組み合わせて用いてもよい。
〔その他成分〕
本発明の着色感光性組成物には、必要に応じて、増感色素、エポキシ樹脂、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、熱重合防止剤、充填剤、上記アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
〔増感色素〕
本発明の着色感光性組成物は、必要に応じて増感色素を添加してもよい。増感色素は、この増感色素が吸収しうる波長の露光により上記光重合開始剤のラジカル発生反応等や、それによる前記光重合性化合物の重合反応が促進させることができる。
このような増感色素としては、公知の分光増感色素又は染料、又は光を吸収して光重合開始剤と相互作用する染料又は顔料が挙げられる。
（分光増感色素又は染料）
本発明に用いられる増感色素として好ましい分光増感色素又は染料は、多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、シアニン類（例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、フタロシアニン類（例えば、フタロシアニン、メタルフタロシアニン）、ポルフィリン類（例えば、テトラフェニルポルフィリン、中心金属置換ポルフィリン）、クロロフィル類（例えば、クロロフィル、クロロフィリン、中心金属置換クロロフィル）、金属錯体（例えば、下記化合物）、アントラキノン類、（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）、等が挙げられる。
より好ましい分光増感色素又は染料の例を以下に例示する。
特公平３７−１３０３４号公報に記載のスチリル系色素；特開昭６２−１４３０４４号公報に記載の陽イオン染料；特公昭５９−２４１４７号公報記載のキノキサリニウム塩；特開昭６４−３３１０４号公報記載の新メチレンブルー化合物；特開昭６４−５６７６７号公報記載のアントラキノン類；特開平２−１７１４号公報記載のベンゾキサンテン染料；特開平２−２２６１４８号公報及び特開平２−２２６１４９号公報記載のアクリジン類；特公昭４０−２８４９９号公報記載のピリリウム塩類；特公昭４６−４２３６３号公報記載のシアニン類；特開平２−６３０５３号記載のベンゾフラン色素；特開平２−８５８５８号公報、特開平２−２１６１５４号公報の共役ケトン色素；特開昭５７−１０６０５号公報記載の色素；特公平２−３０３２１号公報記載のアゾシンナミリデン誘導体；特開平１−２８７１０５号公報記載のシアニン系色素；特開昭６２−３１８４４号公報、特開昭６２−３１８４８号公報、特開昭６２−１４３０４３号公報記載のキサンテン系色素；特公昭５９−２８３２５号公報記載のアミノスチリルケトン；特開平２−１７９６４３号公報記載の色素；特開平２−２４４０５０号公報記載のメロシアニン色素；特公昭５９−２８３２６号公報記載のメロシアニン色素；特開昭５９−８９３０３号公報記載のメロシアニン色素；特開平８−１２９２５７号公報記載のメロシアニン色素；特開平８−３３４８９７号公報記載のベンゾピラン系色素が挙げられる。
（３５０〜４５０ｎｍに極大吸収波長を有する色素）
増感色素の他の好ましい態様として、以下の化合物群に属しており、且つ、３５０〜４５０ｎｍに極大吸収波長を有する色素が挙げられる。
例えば、多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、シアニン類（例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、アントラキノン類（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）が挙げられる。
更に好ましい増感色素の例としては、下記一般式（XIV）〜（XVIII）で表される化合物が挙げられる。
（一般式（XIV）中、Ａ１は硫黄原子又はＮＲ５０を表し、Ｒ５０はアルキル基又はアリール基を表し、Ｌ２は隣接するＡ１及び隣接炭素原子と共同して色素の塩基性核を形成する非金属原子団を表し、Ｒ５１、Ｒ５２はそれぞれ独立に水素原子又は一価の非金属原子団を表し、Ｒ５１、Ｒ５２は互いに結合して、色素の酸性核を形成してもよい。Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
以下に、一般式（XIV）で表される化合物の好ましい具体例〔（Ｆ−１）〜（Ｆ−５）〕を示す。
（一般式（XV）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立にアリール基を表し、−Ｌ３−による結合を介して連結している。ここでＬ３は−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。また、Ｗは一般式（XIV）に示したものと同義である。）
一般式（XV）で表される化合物の好ましい例としては、以下のもの〔（Ｆ−６）〜（Ｆ−８）〕が挙げられる。
（一般式（XVI）中、Ａ２は硫黄原子又はＮＲ５９を表し、Ｌ４は隣接するＡ２及び炭素原子と共同して色素の塩基性核を形成する非金属原子団を表し、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７及びＲ５８はそれぞれ独立に一価の非金属原子団の基を表し、Ｒ５９はアルキル基又はアリール基を表す。）
一般式（XVI）で表される化合物の好ましい例としては、以下のもの〔（Ｆ−９）〜（Ｆ−１１）〕が挙げられる。
（一般式（XVII）中、Ａ３、Ａ４はそれぞれ独立に−Ｓ−、又は−ＮＲ６３を表し、Ｒ６３は置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基を表し、Ｌ５、Ｌ６はそれぞれ独立に、隣接するＡ３、Ａ４及び隣接炭素原子と共同してして色素の塩基性核を形成する非金属原子団を表し、Ｒ６１、Ｒ６２はそれぞれ独立に一価の非金属原子団であるか又は互いに結合して脂肪族性又は芳香族性の環を形成することができる。）
一般式（XVII）で表される化合物の好ましい例としては、以下のもの〔（Ｆ−１２）〜（Ｆ−１５）〕が挙げられる。
また、その他に、本発明に用いられる好適な増感色素として、下記式（XVIII）で表されるものが挙げられる。
（一般式（XVIII）中、Ａは置換基を有してもよい芳香族環又はヘテロ環を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（Ｒ１）−を表し、Ｙは酸素原子又は−Ｎ（Ｒ１）−を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は、一価の非金属原子団を表し、ＡとＲ１、Ｒ２、Ｒ３とは、それぞれ互いに結合して、脂肪族性又は芳香族性の環を形成することができる。）
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が一価の非金属原子団をあらわすとき、好ましくは、置換若しくは無置換のアルキル基又はアリール基を表す。
次に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の好ましい例について具体的に述べる。好ましいアルキル基の例としては、炭素原子数が１から２０までの直鎖状、分岐状、及び環状のアルキル基を挙げることができ、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、イソヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、２−ノルボルニル基を挙げることができる。これらの中では、炭素原子数１から１２までの直鎖状、炭素原子数３から１２までの分岐状、並びに炭素原子数５から１０までの環状のアルキル基がより好ましい。
置換アルキル基の置換基としては、水素を除く１価の非金属原子団の基が用いられ、好ましい例としては、ハロゲン原子（−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ）、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、アミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ−アルキルアシルアミノ基、Ｎ−アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルウレイド基、Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジアリールウレイド基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（−ＳＯ ３Ｈ）及びその共役塩基基（以下、スルホナト基と称す）、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ−アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ−アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモイル基、ホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基（以下、ホスホナト基と称す）、ジアルキルホスホノ基（−ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（−ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（−ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基（以後、アルキルホスホナト基と称す）、モノアリールホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基（以後、アリールホスホナト基と称す）、ホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基（以後、ホスホナトオキシ基と称す）、ジアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基（以後、アルキルホスホナトオキシ基と称す）、モノアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基（以後、アリールホスホナトオキシ基と称す）、シアノ基、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基が挙げられる。
これらの置換基における、アルキル基の具体例としては、前述のアルキル基が挙げられ、これらは更に置換基を有していてもよい。
また、アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、クロロメチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、アセトキシフェニル基、ベンゾイロキシフェニル基、メチルチオフェニル基、フェニルチオフェニル基、メチルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、アセチルアミノフェニル基、カルボキシフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシフェニルカルボニル基、フェノキシカルボニルフェニル基、Ｎ−フェニルカルバモイルフェニル基、フェニル基、シアノフェニル基、スルホフェニル基、スルホナトフェニル基、ホスホノフェニル基、ホスホナトフェニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、窒素、酸素、硫黄原子の少なくとも一つを含有する単環、又は多環芳香族環から誘導される基が用いられ、特に好ましいヘテロアリール基中のヘテロアリール環の例としては、例えば、チオフェン、チアスレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメン、キサンテン、フェノキサジン、ピロール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドリジン、インドイール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナンスリン、アクリジン、ペリミジン、フェナンスロリン、フタラジン、フェナルザジン、フェノキサジン、フラザン、フェノキサジン等が挙げられ、これらは、更にベンゾ縮環してもよく、また置換基を有していてもよい。
また、アルケニル基の例としては、ビニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、シンナミル基、２−クロロ−１−エテニル基、等が挙げられ、アルキニル基の例としては、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。アシル基（Ｇ１ＣＯ−）におけるＧ１としては、水素、並びに上記のアルキル基、アリール基を挙げることができる。これら置換基のうち、更により好ましいものとしてはハロゲン原子（−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ）、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、アシルオキシ基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、アシルアミノ基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、スルホ基、スルホナト基、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモイル基、ホスホノ基、ホスホナト基、ジアルキルホスフォノ基、ジアリールホスフォノ基、モノアルキルホスフォノ基、アルキルホスホナト基、モノアリールホスフォノ基、アリールホスホナト基、ホスホノオキシ基、ホスホナトオキシ基、アリール基、アルケニル基、アルキリデン基（メチレン基等）が挙げられる。
一方、置換アルキル基におけるアルキレン基としては前述の炭素数１から２０までのアルキル基上の水素原子のいずれか１つを除し、２価の有機残基としたものを挙げることができ、好ましくは炭素原子数１から１２までの直鎖状、炭素原子数３から１２までの分岐状並びに炭素原子数５から１０までの環状のアルキレン基を挙げることができる。
上記置換基とアルキレン基を組み合わせることにより得られるＲ１、Ｒ２、又はＲ３として好ましい置換アルキル基の具体例としては、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、アリルオキシメチル基、フェノキシメチル基、メチルチオメチル基、トリルチオメチル基、エチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、モルホリノプロピル基、アセチルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基、Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルオキシエチル基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシエチル基、アセチルアミノエチル基、Ｎ−メチルベンゾイルアミノプロピル基、２−オキソエチル基、２−オキソプロピル基、カルボキシプロピル基、メトキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルブチル基、クロロフェノキシカルボニルメチル基、カルバモイルメチル基、Ｎ−メチルカルバモイルエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−（メトキシフェニル）カルバモイルエチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（スルホフェニル）カルバモイルメチル基、スルホブチル基、スルホナトプロピル基、スルホナトブチル基、スルファモイルブチル基、Ｎ−エチルスルファモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルプロピル基、Ｎ−トリルスルファモイルプロピル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ホスホノフェニル）スルファモイルオクチル基、ホスホノブチル基、ホスホナトヘキシル基、ジエチルホスホノブチル基、ジフェニルホスホノプロピル基、メチルホスホノブチル基、メチルホスホナトブチル基、トリルホスホノヘキシル基、トリルホスホナトヘキシル基、ホスホノオキシプロピル基、ホスホナトオキシブチル基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、ｐ−メチルベンジル基、シンナミル基、アリル基、１−プロペニルメチル基、２−ブテニル基、２−メチルアリル基、２−メチルプロペニルメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、等を挙げることができる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３として好ましいアリール基の具体例としては、１個から３個のベンゼン環が縮合環を形成したもの、ベンゼン環と５員不飽和環が縮合環を形成したものを挙げることができ、具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、を挙げることができ、これらのなかでは、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３として好ましい置換アリール基の具体例としては、前述のアリール基の環形成炭素原子上に置換基として、（水素原子以外の）１価の非金属原子団の基を有するものが用いられる。好ましい置換基の例としては前述のアルキル基、置換アルキル基、並びに、先に置換アルキル基における置換基として示したものを挙げることができる。このような、置換アリール基の好ましい具体例としては、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基、クロロメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、メトキシエトキシフェニル基、アリルオキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルチオフェニル基、トリルチオフェニル基、エチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基、モルホリノフェニル基、アセチルオキシフェニル基、ベンゾイルオキシフェニル基、Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルオキシフェニル基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシフェニル基、アセチルアミノフェニル基、Ｎ−メチルベンゾイルアミノフェニル基、カルボキシフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、アリルオキシカルボニルフェニル基、クロロフェノキシカルボニルフェニル基、カルバモイルフェニル基、Ｎ−メチルカルバモイルフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイルフェニル基、Ｎ−（メトキシフェニル）カルバモイルフェニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（スルホフェニル）カルバモイルフェニル基、スルホフェニル基、スルホナトフェニル基、スルファモイルフェニル基、Ｎ−エチルスルファモイルフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルフェニル基、Ｎ−トリルスルファモイルフェニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ホスホノフェニル）スルファモイルフェニル基、ホスホノフェニル基、ホスホナトフェニル基、ジエチルホスホノフェニル基、ジフェニルホスホノフェニル基、メチルホスホノフェニル基、メチルホスホナトフェニル基、トリルホスホノフェニル基、トリルホスホナトフェニル基、アリルフェニル基、１−プロペニルメチルフェニル基、２−ブテニルフェニル基、２−メチルアリルフェニル基、２−メチルプロペニルフェニル基、２−プロピニルフェニル基、２−ブチニルフェニル基、３−ブチニルフェニル基、等を挙げることができる。
なお、Ｒ２及びＲ３の更に好ましい例としては、置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられる。また、Ｒ１の更に好ましい例としては、置換若しくは無置換のアリール基が挙げられる。その理由は定かではないが、このような置換基を有することで、光吸収により生じる電子励起状態と開始剤化合物との相互作用が特に大きくなり、開始剤化合物のラジカル、酸又は塩基を発生させる効率が向上するためと推定される。
次に、一般式（XVIII）におけるＡについて説明する。Ａは置換基を有してもよい芳香族環又はヘテロ環を表し、置換基を有してもよい芳香族環又はヘテロ環の具体例としては、一般式（XVIII）におけるＲ１、Ｒ２、又はＲ３についての前述の説明において例示したものと同様のものが挙げられる。
中でも、好ましいＡとしては、アルコキシ基、チオアルキル基、アミノ基を有するアリール基が挙げられ、特に好ましいＡとしてはアミノ基を有するアリール基が挙げられる。
次に、式（XVIII）におけるＹについて説明する。Ｙは上述のＡ及び隣接炭素原子と共同して、複素環を形成するのに必要な非金属原子団を表す。このような複素環としては縮合環を有していてもよい５、６、７員の含窒素、或いは含硫黄複素環が挙げられ、好ましくは５、６員の複素環がよい。
含窒素複素環の例としては例えば、Ｌ．Ｇ．Ｂｒｏｏｋｅｒら著、ジャーナル オブ アメリカンケミカル ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）第７３巻（１９５１年）、ｐ．５３２６−５３５８及び参考文献に記載されるメロシアニン色素類における塩基性核を構成するものとして知られるものをいずれも好適に用いることができる。
具体例としては、チアゾール類（例えば、チアゾール、４−メチルチアゾール、４−フェニルチアゾール、５−メチルチアゾール、５−フェニルチアゾール、４，５−ジメチルチアゾール、４，５−ジフェニルチアゾール、４，５−ジ（ｐ−メトキシフェニルチアゾール）、４−（２−チエニル）チアゾール、４，５−ジ（２−フリル）チアゾール等）、ベンゾチアゾール類（例えば、ベンゾチアゾール、４−クロロベンゾチアゾール、５−クロロベンゾチアゾール、６−クロロベンゾチアゾール、７−クロロベンゾチアゾール、４−メチルベンゾチアゾール、５−メチルベンゾチアゾール、６−メチルベンゾチアゾール、５−ブロモベンゾチアゾール、４−フェニルベンゾチアゾール、５−フェニルベンゾチアゾール、４−メトキシベンゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾール、６−メトキシベンゾチアゾール、５−ヨードベンゾチアゾール、６−ヨードベンゾチアゾール、４−エトキシベンゾチアゾール、５−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、５，６−ジメトキシベンゾチアゾール、５，６−ジオキシメチレンベンゾチアゾール、５−ヒドロキシベンゾチアゾール、６−ヒドロキシベンゾチアゾール、６ージメチルアミノベンゾチアゾール、５−エトキシカルボニルベンゾチアゾール、等）、ナフトチアゾール類（例えば、ナフト［１，２］チアゾール、ナフト［２，１］チアゾール、５−メトキシナフト［２，１］チアゾール、５−エトキシナフト［２，１］チアゾール、８−メトキシナフト［１，２］チアゾール、７−メトキシナフト［１，２］チアゾール、等）、チアナフテノ−７，６，４，５−チアゾール類（例えば、４−メトキシチアナフテノ−７，６，４，５−チアゾール、等）、オキサゾール類（例えば、４−メチルオキサゾール、５−メチルオキサゾール、４−フェニルオキサゾール、４，５−ジフェニルオキサゾール、４−エチルオキサゾール、４，５−ジメチルオキサゾール、５−フェニルオキサゾール等）、ベンゾオキサゾール類（ベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、５ーメチルベンゾオキサゾール、５−フェニルベンゾオキサゾール、６−メチルベンゾオキサゾール、５，６−ジメチルベンゾオキサゾール、４，６−ジメチルベンゾオキサゾール、６−メトキシベンゾオキサゾール、５−メトキシベンゾオキサゾール、４−エトキシベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、６ーメトキシベンゾオキサゾール、５−ヒドロキシベンゾオキサゾール、６−ヒドロキシベンゾオキサゾール、等）、
ナフトオキサゾール類（例えば、ナフト［１，２］オキサゾール、ナフト［２，１］オキサゾール、等）、セレナゾール類（例えば、４−メチルセレナゾール、４−フェニルセレナゾール、等）、ベンゾセレナゾール類（例えば、ベンゾセレナゾール、５−クロロベンゾセレナゾール、５−メトキシベンゾセレナゾール、５−ヒドロキシベンゾセレナゾール、テトラヒドロベンゾセレナゾール、等）、ナフトセレナゾール類（例えば、ナフト［１，２］セレナゾール、ナフト［２，１］セレナゾール、等）、チアゾリン類（例えば、チアゾリン、４−メチルチアゾリン、４，５−ジメチルチアゾリン、４−フェニルチアゾリン、４，５−ジ（２−フリル）チアゾリン、４，５−ジフェニルチアゾリン、４，５−ジ（ｐ−メトキシフェニル）チアゾリン等）、２−キノリン類（例えば、キノリン、３−メチルキノリン、５−メチルキノリン、７−メチルキノリン、８−メチルキノリン、６−クロロキノリン、８−クロロキノリン、６−メトキシキノリン、６−エトキシキノリン、６ーヒドロキシキノリン、８−ヒドロキシキノリン、等）、４−キノリン類（例えば、キノリン、６−メトキシキノリン、７−メチルキノリン、８−メチルキノリン、等）、１−イソキノリン類（例えば、イソキノリン、３，４−ジヒドロイソキノリン、等）、３−イソキノリン類（例えば、イソキノリン等）、ベンズイミダゾール類（例えば、１，３−ジメチルベンズイミダゾール、１，３−ジエチルベンズイミダゾール、１−エチル−３−フェニルベンズイミダゾール、等）、３，３−ジアルキルインドレニン類（例えば、３，３−ジメチルインドレニン、３，３，５−トリメチルインドレニン、３，３，７−トリメチルインドレニン、等）、２−ピリジン類（例えば、ピリジン、５−メチルピリジン、等）、４−ピリジン（例えば、ピリジン等）等を挙げることができる。また、これらの環の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
また、含硫黄複素環の例としては、例えば、特開平３−２９６７５９号記載の色素類におけるジチオール部分構造を挙げることができる。
具体例としては、ベンゾジチオール類（例えば、ベンゾジチオール、５−ｔ−ブチルベンゾジチオール、５−メチルベンゾジチオール、等）、ナフトジチオール類（例えば、ナフト［１，２］ジチオール、ナフト［２，１］ジチオール、等）、ジチオール類（例えば、４，５−ジメチルジチオール類、４−フェニルジチオール類、４−メトキシカルボニルジチオール類、４，５−ジメトキシカルボニルジチオール類、４，５−ジエトキシカルボニルジチオール類、４，５−ジトリフルオロメチルジチオール、４，５−ジシアノジチオール、４−メトキシカルボニルメチルジチオール、４−カルボキシメチルジチオール、等）等を挙げることができる。
以上に述べた一般式（XVIII）における、Ｙが上述のＡ及び隣接する炭素原子と共同して形成する含窒素或いは含硫黄複素環の例のうち、下記一般式（XVIII-２）の部分構造式で表される構造を有する色素は、高い増感能を有する上、保存安定性にも非常に優れた感光性組成物を与えるため、特に好ましい。一般式（XVIII−２）で表される構造を有する色素は新規化合物として、特願２００３−３１１２５３明細書に詳細に記載した化合物である。
（一般式（XVIII−２）中、Ａは置換基を有してもよい芳香族環又はヘテロ環を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（Ｒ１）−を表す。Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の非金属原子団を表し、ＡとＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ互いに結合して、脂肪族性又は芳香族性の環を形成することができる。）
一般式（XVIII−２）中、Ａ及びＲ１は一般式（XVIII）におけるのと同義であり、Ｒ４は一般式（XVIII）におけるＲ２と、Ｒ５は一般式（XVIII）におけるＲ３と、Ｒ６は一般式（XVIII）におけるＲ１と、それぞれ同義である。
次に本発明に用いられる一般式（XVIII）で表される化合物の好ましい態様である一般式（XVIII−３）で表される化合物について説明する。
前記一般式（XVIII−３）中、Ａは置換基を有してもよい芳香族環又はヘテロ環を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（Ｒ１）−を表す。Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は、一価の非金属原子団であり、ＡとＲ１、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ互いに、脂肪族性又は芳香族性の環を形成するために結合することができる。Ａｒは置換基を有する芳香族環又はヘテロ環を表す。但し、Ａｒ骨格上の置換基は、そのハメット値の総和が０より大きいことを要する。ここでハメット値の総和が０より大きいとは、１つの置換基を有し、その置換基のハメット値が０より大きいものであってもよく、複数の置換基を有し、それらの置換基におけるハメット値の総和が０より大きいものであってもよい。
一般式（XVIII−３）中、Ａ及びＲ１は一般式（XVIII）におけるものと同義であり、Ｒ４は一般式（XVIII）におけるＲ２と、Ｒ５は一般式（XVIII）におけるＲ３と同義である。
また、一般式（XVIII−３）中のＡｒは、置換基を有する芳香族環又はヘテロ環を表し、具体例としては、先に一般式（XVIII）におけるＡの説明に記載されたもののうち、置換基を有する芳香族環又はヘテロ環に係る具体例が同様に挙げられる。但し、一般式（XVIII−３）におけるＡｒに導入可能な置換基としては、ハメット値の総和が０以上であることが必須であり、そのような置換基の例としては、トリフルオロメチル基、カルボニル基、エステル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホキシド基、アミド基、カルボキシル基等を挙げることができる。これら置換基のハメット値を以下に示す。トリフルオロメチル基（−ＣＦ３、ｍ：０．４３、ｐ：０．５４）、カルボニル基（例えば−ＣＯＨｍ：０．３６、ｐ：０．４３）、エステル基（−ＣＯＯＣＨ３、ｍ：０．３７、ｐ：０．４５）、ハロゲン原子（例えばＣｌ、ｍ：０．３７、ｐ：０．２３）、シアノ基（−ＣＮ、ｍ：０．５６、ｐ：０．６６）、スルホキシド基（例えば−ＳＯＣＨ３、ｍ：０．５２、ｐ：０．４５）、アミド基（例えば−ＮＨＣＯＣＨ３、ｍ：０．２１、ｐ：０．００）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ、ｍ：０．３７、ｐ：０．４５）等が挙げられる。かっこ内は、その置換基のアリール骨格における導入位置と、そのハメット値を表し、（ｍ：０．５０）とは、当該置換基がメタ位に導入された時のハメット値が０．５０であることを示す。このうち、Ａｒの好ましい例としては置換基を有するフェニル基を挙げることができ、Ａｒ骨格上の好ましい置換基としてはエステル基、シアノ基が挙げられる。置換の位置としてはＡｒ骨格上のオルト位に位置していることが特に好ましい。
以下に、本発明に係る一般式（XVIII）で表される増感色素の好ましい具体例〔例示化合物（Ｆ１）〜例示化合物（Ｆ５６）〕を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明に適用可能な前記増感色素の中でも、前記一般式（XVIII）で表される化合物が、深部硬化性の観点から好ましい。
上記の増感色素に関しては、本発明の着色感光性組成物の特性を改良する目的で、以下のような種々の化学修飾を行うことが可能である。例えば、増感色素と、付加重合性化合物構造（例えば、アクリロイル基やメタクリロイル基）とを、共有結合、イオン結合、水素結合等の方法により結合させることで、架橋硬化膜の高強度化や、架橋硬化膜からの色素の不要な析出抑制効果向上を得ることができる。
増感色素の含有量は、着色感光性組成物の全固形分に対し、０．０１〜２０質量％が好ましく、より好ましくは、０．０１〜１０質量％であり、更に好ましくは０．１〜５質量％である。
増感色素の含有量がこの範囲であることで、超高圧水銀灯の露光波長に対して高感度であり、膜深部硬化性が得られると共に、現像マージン、パターン形成性の点で好ましい。
（エポキシ樹脂）
本発明の着色感光性組成物は、形成された塗膜の強度を上げるために、熱重合成分として、エポキシ樹脂を用いることができる。
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型、クレゾールノボラック型、ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などのエポキシ環を分子中に２個以上有する化合物である。
例えば、ビスフェノールＡ型としては、エポトートＹＤ−１１５、ＹＤ−１１８Ｔ、ＹＤ−１２７、ＹＤ−１２８、ＹＤ−１３４、ＹＤ−８１２５、ＹＤ−７０１１Ｒ、ＺＸ−１０５９、ＹＤＦ−８１７０、ＹＤＦ−１７０など（以上東都化成製）、デナコールＥＸ−１１０１、ＥＸ−１１０２、ＥＸ−１１０３など（以上ナガセ化成製）、プラクセルＧＬ−６１、ＧＬ−６２、Ｇ１０１、Ｇ１０２（以上ダイセル化学製）の他に、これらの類似のビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型も挙げることができる。また、Ｅｂｅｃｒｙｌ ３７００、３７０１、６００（以上ダイセルユーシービー製）などのエポキシアクリレートも使用可能である。
クレゾールノボラック型としては、エポトートＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＰＮ−７０１、ＹＤＰＮ−７０２、ＹＤＰＮ−７０３、ＹＤＰＮ−７０４など（以上東都化成製）、デナコールＥＭ−１２５など（以上ナガセ化成製）、ビフェニル型としては、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’−ジグリシジルビフェニルなど、脂環式エポキシ化合物としては、セロキサイド２０２１、２０８１、２０８３、２０８５、エポリードＧＴ−３０１、ＧＴ−３０２、ＧＴ−４０１、ＧＴ−４０３、ＥＨＰＥ−３１５０（以上ダイセル化学製）、サントートＳＴ−３０００、ＳＴ−４０００、ＳＴ−５０８０、ＳＴ−５１００など（以上東都化成製）、Ｅｐｉｃｌｏｎ４３０、同６７３、同６９５、同８５０Ｓ、同４０３２（以上大日本インキ製）などを挙げることができる。
また、１，１，２，２−テトラキス（ｐ−グリシジルオキシフェニル）エタン、トリス（ｐ−グリシジルオキシフェニル）メタン、トリグリシジルトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ｏ−フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、他にアミン型エポキシ樹脂であるエポトートＹＨ−４３４、ＹＨ−４３４Ｌ、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の骨格中にダイマー酸を変性したグリシジルエステル等も使用できる。
この中で好ましいのは「分子量／エポキシ環の数」が１００以上であり、より好ましいものは１３０〜５００である。「分子量／エポキシ環の数」が小さいと硬化性が高く、硬化時の収縮が大きく、また、大きすぎると硬化性が不足し、信頼性に欠けたり、平坦性が悪くなる。
具体的な好ましい化合物としては、エポトートＹＤ−１１５、１１８Ｔ、１２７、ＹＤＦ−１７０、ＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＰＮ−７０１、プラクセルＧＬ−６１、ＧＬ−６２、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’ジグリシジルビフェニル、セロキサイド２０２１、２０８１、エポリードＧＴ−３０２、ＧＴ−４０３、ＥＨＰＥ−３１５０などが挙げられる。
（フッ素系有機化合物）
本発明の着色感光性組成物は、フッ素系有機化合物を含有することで、塗布液としたときの液特性（特に、流動性）を向上させ、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。
すなわち、フッ素系有機化合物を含有する着色感光性組成物は、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させて被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上するため、少量の液量で数μｍ程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
フッ素系有機化合物中のフッ素含有率は３〜４０質量％が好適であり、より好ましくは５〜３０質量％であり、特に好ましくは７〜２５質量％である。フッ素含有率がこの範囲内であると、塗布厚均一性や省液性の点で効果的であり、組成物中への溶解性も良好である。
フッ素系有機化合物としては、例えば、メガファックＦ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１４１、同Ｆ１４２、同Ｆ１４３、同Ｆ１４４、同Ｒ３０、同Ｆ４３７（以上、大日本インキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１、同ＦＣ１７１(以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ−３８２、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０４、同ＳＣ−１０５、同ＳＣ１０６８、同ＳＣ−３８１、同ＳＣ−３８３、同Ｓ３９３、同ＫＨ−４０（以上、旭硝子（株）製）等が挙げられる。
フッ素系有機化合物は、特に、本発明の着色感光性組成物を用い、薄い塗膜を形成する際、塗布ムラや厚みムラの防止に効果的である。また、更には、液切れを起こしやすいスリット塗布に本発明の着色感光性組成物を適用する際も効果的である。
フッ素系有機化合物の添加量は、着色感光性組成物の全質量に対して、０．００１〜２．０質量％が好ましく、より好ましくは０．００５〜１．０質量％である。
（熱重合開始剤）
本発明の着色感光性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。
熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられる。
前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
（界面活性剤）
本発明の着色感光性組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、前述のフッ素系界面活性剤の他に、ノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。
中でも、前記のノニオン系界面活性剤でパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤や、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、大日本インキ化学工業（株）製のメガファック（登録商標）シリーズ、３Ｍ社製のフロラード（登録商標）シリーズなどが挙げられる。
また、カチオン系界面活性剤として具体的には、フタロシアニン誘導体（市販品ＥＦＫＡ−７４５（森下産業社製））、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業社製）、（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５（共栄社油脂化学工業社製）、Ｗ００１（裕商社製）等が挙げられる。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル（ＢＡＳＦ社製のプルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１等が挙げられる。
更に、アニオン系界面活性剤として具体的には、Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７（裕商社製）等が挙げられる。
（その他の添加剤）
上記以外に、本発明の着色感光性組成物には各種の添加物を添加することができる。
添加物の具体例としては、ガラス、アルミナ等の充填剤；イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの、アルコール可溶性ナイロン、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとから形成されたフェノキシ樹脂などのアルカリ可溶の樹脂；ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４７ＥＡ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０（以上森下産業社製）、ディスパースエイド６、ディスパースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパースエイド９１００（サンノプコ社製）等の高分子分散剤；ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分散剤（ゼネカ社製）；アデカプルロニックＬ３１，Ｆ３８，Ｌ４２，Ｌ４４，Ｌ６１，Ｌ６４，Ｆ６８，Ｌ７２，Ｐ９５，Ｆ７７，Ｐ８４，Ｆ８７、Ｐ９４，Ｌ１０１，Ｐ１０３，Ｆ１０８、Ｌ１２１、Ｐ−１２３（旭電化社製）及びイソネットＳ−２０（三洋化成社製）；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤等がある。
また、未硬化部のアルカリ溶解性を促進し、着色感光性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、本発明の着色感光性組成物に、有機カルボン酸、好ましくは分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸を添加することが好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
更に、本発明の着色感光性組成物には、熱重合防止剤を添加してもよい。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
本発明の着色光硬化性組成物は、既述の本発明の顔料分散組成物に対し、光重合性化合物、及び光重合開始剤、更には、必要に応じて、アルカリ可溶性樹脂や溶剤、界面活性剤等の添加剤を加えることで、調製することができる。
本発明の着色光硬化性組成物は、本発明の処理顔料を含む顔料分散組成物を含むことから、処理顔料の分散性に優れ、また、色特性にも優れる。
そのため、良好な色特性が求められるカラーフィルタの着色領域を形成するために用いられることが好ましい。
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、基板上に、前述の本発明の着色感光性組成物を用いてなる着色領域を有することを特徴とする。
ここで、着色領域とは、３色或いは４色の着色パターン（画素部）と、ブラックマトリクスと、の両方を含むものである。
本発明のカラーフィルタの製造方法について説明する。
まず、本発明の着色感光性組成物を、直接又は他の層を介して基板上に、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布等の塗布方法により塗布して、着色感光性組成物からなる塗膜を形成する（塗布工程）。その後、塗膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行う（露光工程）。露光後、塗膜の未硬化部を現像液で現像除去する（現像工程）。これらの工程を経ることで、各色（３色或いは４色）の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。
このような方法により、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ、低コストに作製することができる。
以下、各工程について詳細に説明する。
〔塗布工程〕
まず、塗布工程で用いられる基板について説明する。
本発明のカラーフィルタに用いられる基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコーン基板や、プラスチック基板が挙げられる。
これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び／又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
この他に、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式カラー液晶表示装置の薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板（以下、「ＴＦＴ方式液晶駆動用基板」という。）を用い、この駆動用基板上にも、本発明の着色感光性組成物を用いてなる着色パターンを形成し、カラーフィルタを作製することができる。
ＴＦＴ方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
塗布工程において、本発明の着色感光性組成物を基板に塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、スリット・アンド・スピン法、スピンレス塗布法等のスリットノズルを用いる方法（以下、スリットノズル塗布法という）が好ましい。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板（１１００ｍｍ×１２５０ｍｍ）を塗布する場合、スリットノズルからの着色感光性組成物の吐出量は、通常、５００〜２０００マイクロリットル／秒、好ましくは８００〜１５００マイクロリットル／秒であり、また、塗工速度は、通常、５０〜３００ｍｍ／秒、好ましくは１００〜２００ｍｍ／秒である。
また、塗布工程で用いられる着色感光性組成物の固形分としては、通常、１０〜２０％、好ましくは１３〜１８％である。
基板上に本発明の着色感光性組成物による塗膜を形成する場合、該塗膜の厚み（プリベーク処理後）としては、一般に０．３〜５．０μｍであり、望ましくは０．５〜４.０μｍ、最も望ましくは０．５〜３．０μｍである。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、塗膜の厚み（プリベーク処理後）は、０．５〜５．０μｍの範囲が好ましい。
塗布工程において、通常は、塗布後にプリベーク処理を施す。必要によっては、プリベーク前に真空処理を施すこともできる。
真空乾燥の条件は、真空度が、通常、０．１ｔｏｒｒ〜１．０ｔｏｒｒ（１３Ｐａ〜１３３Ｐａ）、好ましくは０．２ｔｏｒｒ〜０．５ｔｏｒｒ（２７Ｐａ〜６７Ｐａ）程度である。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて５０〜１４０℃の温度範囲で、好ましくは７０〜１１０℃程度であり、１０〜３００秒の条件にて行なうことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
〔露光工程〕
露光工程では、前述のようにして形成された着色感光性組成物からなる塗膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行う。
露光の際に使用される放射線としては、特に、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ｊ線等の紫外線が好ましい。
なお、液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、ｈ線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、ｉ線を使用することが好ましい。
なお、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素（着色パターン）を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
〔現像工程〕
現像工程では、露光後の塗膜の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみを基板上に残存させる。
現像温度としては、通常２０〜３０℃であり、現像時間としては２０〜９０秒である。
現像液としては、未硬化部における着色感光性組成物の塗膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。
具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の着色感光性組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
また、アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１〜１０質量％、好ましくは０．０１〜１質量％となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
現像方式は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
現像処理後は、余剰の現像液を洗浄除去するリンス処理を経て、乾燥を施した後、硬化を完全なものとするために、加熱処理（ポストベーク）が施される。
リンス工処理は通常は純水で行うが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
リンス処理後、水切り、乾燥をした後に、通常、１００℃〜２５０℃の加熱処理を行なう。このポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱であり、２００℃〜２５０℃の加熱（ハードベーク）で行われることが好ましい。
この加熱処理（ポストベーク）は、現像後の塗膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行なうことができる。
以上の各工程を、所望の色相数に合わせて各色毎に順次繰り返し行なうことにより、複数色の着色された硬化膜（着色パターン）が形成されてなるカラーフィルタを作製することができる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を示す。
まず、実施例及び比較例で用いられる成分について説明する。
本発明の処理顔料を得る際、ソルトミリング時に用いられる（ｄ）酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物Ａ、Ｂについて説明する。
まず、高分子化合物Ｂは、以下のようにして合成した。
単量体Ｍ−１１を７．５部、メタクリル酸メチル３１．２５部、メタクリル酸１１．２５部、及びメトキシプロピレングリコール１６７質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機（新東科学（株）：スリーワンモータ）にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して７８℃まで昇温する。これにジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）（和光純薬（株）製Ｖ−６０１）を０．１部加え、７８℃にて２時間加熱攪拌を行った。２時間後、さらにＶ−６０１を０．１部加え、３時加熱攪拌し、高分子化合物Ｂの３０％溶液を得た。
また、高分子化合物Ａは、上記高分子化合物Ｂの合成において使用された単量体及びその仕込み量を、下記表１に記載の単量体及び仕込み量に代えた以外は、同様にして合成した。
下記表１には、高分子化合物Ａ、Ｂを合成する際に用いられる単量体とその仕込み量、合成された高分子化合物Ａ、Ｂの重量平均分子量、及び酸価について示す。
上記表１中の単量体Ｍ−１１は、前述の一般式（１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体の好ましい具体例として挙げられたものを指す。
次に、実施例及び比較例において、顔料分散組成物を調製する際に用いられる各種の分散剤について説明する。
まず、顔料誘導体ａ〜ｃの構造を下記表２に示す。
続いて、分散剤として用いられる樹脂（１）の合成例とその構造、及び、樹脂（２）及び（３）の詳細を以下に示す。
［樹脂（１）の合成例］
ジペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）〔ＤＰＭＰ；堺化学工業（株）製〕７．８３部、および下記構造の化合物（Ａ−１）６．５１部を、１−メトキシ−２−プロパノール３３．４５部に溶解させ、窒素気流下、７０℃に加熱した。これに、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）〔Ｖ−６５、和光純薬工業（株）製〕０．０６部を加えて３時間加熱した。更に、Ｖ−６５を０．０６部加え、窒素気流下、７０℃で３時間反応させた。室温まで冷却することで、以下に示すメルカプタン化合物（連鎖移動剤）の３０％溶液を得た。
上記メルカプタン化合物（連鎖移動剤）の３０％溶液１９．１１部、メタクリル酸メチル１８部及びメタクリル酸２部の混合溶液を、窒素気流下、８０℃に加熱した。これに、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）〔ＡＩＢＮ、和光純薬工業（株）製〕０．０１３部を加えて３時間加熱した。更に、ＡＩＢＮ０．０１３部を加え、窒素気流下、８０℃で３時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アセトンで希釈した。多量のメタノールを用いて再沈殿させた後、真空乾燥することにより、下記構造の樹脂（１）の固体１３部を得た。
樹脂（２）：＊ＡＡ−６／マレイミド／スチレン／メタクリル酸＝４５／２０／２０／１５（ｗｔ％）の共重合体（重量平均分子量２０，０００）
＊ＡＡ−６：片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、東亜合成化学工業（株）製）
樹脂（３）：マレイミド／スチレン／メタクリル酸＝２０／６５／１５（ｗｔ％）の共重合体（重量平均分子量２０，０００）
次に、処理顔料を製造する際に用いられる有機顔料について説明する。
０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）は、有機顔料を秤量後、Ｎ−メチルピロリドンを添加し充分に溶解させた後に、分光光度計（Ｃａｒｙ５Ｇ、Ｖａｒｉａｎ社製）にて測定した吸光度の値から求めた。
また、有機顔料の粒子サイズは、顔料を透過型電子顕微鏡にて倍率１０万倍で撮影した画像から測定した。球形以外の粒子については、長径と短径の平均値を粒子サイズとした。また、平均粒子サイズについては、１００個の粒子を測定し、その平均値を平均粒子サイズとした。
［製造例１］
（ソルトミリングを用いた処理顔料の製造法）
ＲＥＤ顔料Ａ（０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が１．０２、平均粒子サイズが３５ｎｍであるピグメントレッド２５４）５０ｇ、塩化ナトリウム５００ｇ（平均粒子径１０μｍ）、及びジエチレングリコール（東京化成社製）１５０ｇをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、５０℃で９時間混練した。次に、この混合物を約３リットルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間撹拌してスラリー状とした。その後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及び溶剤を除き、６０℃の熱風オーブンで約２４時間乾燥して、処理顔料を得た。
得られた処理顔料の粒子サイズを、透過型電子顕微鏡にて測定したところ、一次平均粒子径にて２０ｎｍであった。
＜顔料分散組成物の調製＞
下記組成（１）の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数３，０００ｒ．ｐ．ｍ．で３時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
〔組成（１）〕
・上記の方法で得られた処理顔料 ９０部
・顔料誘導体ａ １０部
・Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製） ３３部
・樹脂（２）の３０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液 ５０部
・樹脂（３）の３０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液 ５０部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ７６７部
続いて、上記より得られた混合溶液を、更に０．３ｍｍφジルコニアビーズを用いたビーズ分散機ディスパーマット（ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製）にて６時間分散処理を行ない、その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ−３０００−１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２０００ｋｇ／ｃｍ３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行った。この分散処理を１０回繰り返し、赤色の顔料分散組成物を得た。
［製造例２］
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに、ＲＥＤ顔料ＡとＲＥＤ顔料Ｂ（０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が０．７２、平均粒子サイズが７０ｎｍであるピグメントレッド２５４）とを７：３の割合（質量比）で用いた以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［製造例３］
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに、ＲＥＤ顔料ＡとＲＥＤ顔料Ｂ（０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が０．７２、平均粒子サイズが７０ｎｍであるピグメントレッド２５４）とを３：７の割合（質量比）で用いた以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［製造例４］
製造例１において、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Ａを含有する溶液（固形分３０質量％のメトキシプロピレングリコール溶液）２０ｇを添加した以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［製造例５］
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに、ＲＥＤ顔料ＡとＲＥＤ顔料Ｂ（０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が０．７２、平均粒子サイズが７０ｎｍであるピグメントレッド２５４）とを３：７の割合（質量比）で用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Ａを含有する溶液（固形分３０質量％のメトキシプロピレングリコール溶液）２０ｇを添加した以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［製造例６］
製造例１において、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Ｂを含有する溶液（固形分３０質量％のメトキシプロピレングリコール溶液）２０ｇを添加した以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［製造例７］
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに、ＲＥＤ顔料ＡとＲＥＤ顔料Ｂ（０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が０．７２、平均粒子サイズが７０ｎｍであるピグメントレッド２５４）とを３：７の割合（質量比）で用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Ｂを含有する溶液（固形分３０質量％のメトキシプロピレングリコール溶液）２０ｇを添加した以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［製造例８］
製造例１において、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Ｂを含有する溶液（固形分３０質量％のメトキシプロピレングリコール溶液）２０ｇを添加した以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、「顔料誘導体ａ」の代わりに「顔料誘導体ｂ（前記構造）」を、また、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１」３３部の代わりに「樹脂（１）の３０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液」５０部を用い、更に、１−メトキシ−２−プロピルアセテートを７５０部とした以外は、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［製造例９］
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに、ＲＥＤ顔料ＡとＲＥＤ顔料Ｂ（０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が０．７２、平均粒子サイズが７０ｎｍであるピグメントレッド２５４）とを３：７の割合（質量比）で用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Ｂを含有する溶液（固形分３０質量％のメトキシプロピレングリコール溶液）２０ｇを添加した以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、「顔料誘導体ａ」の代わりに「顔料誘導体ｂ（前記構造）」を、また、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１」３３部の代わりに「樹脂（１）の３０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液」５０部を用い、更に、１−メトキシ−２−プロピルアセテートを７５０部とした以外は、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［比較製造例１］
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに、ＲＥＤ顔料Ｃ（０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が０．５０、平均粒子サイズが７５ｎｍであるピグメントレッド２５４）を用いた以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［比較製造例２］
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに、ＲＥＤ顔料Ｂ（０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が０．７２、平均粒子サイズが７０ｎｍであるピグメントレッド２５４）を用いた以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
［比較製造例３］
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに、ＲＥＤ顔料Ｃ（０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が０．５０、平均粒子サイズが７５ｎｍであるピグメントレッド２５４）と顔料誘導体ａ（前記構造）とを９８：２の割合（質量比）で用いた以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
＜顔料分散組成物の評価＞
得られた顔料分散組成物について、下記の（１）〜（３）の評価を行った。結果を表３にまとめて示す。
（１）粘度の測定、評価
得られた顔料分散組成物について、Ｅ型粘度計を用いて、分散直後の顔料分散組成物の粘度η１及び分散後室温にて１週間経過した後の顔料分散組成物の粘度η２を測定し、増粘の程度を評価した。ここで、粘度が低いことは、分散剤に起因する粘度の上昇が抑制されており、顔料の分散性及び分散安定性が良好であることを示す。
（２）コントラストの測定、評価
得られた顔料分散組成物を、ガラス基板上に塗布し、乾燥後の塗布膜の厚さが１μｍになるようにサンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（この評価法は、「１９９０年第７回 色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４“サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした）。ここで、コントラストが高いことは、顔料が高度に微細化された状態で均一に分散されているため、透過率すなわち着色力が高いことを示す。
（３）耐熱性
ガラス基板（商品名：１７３７ コーニング社製）上に、色濃度の指標となるｘ値が０．６５０となるように塗布し、９０℃のオーブンで６０秒乾燥（プリベーク）した。その後、塗布膜を２５０℃のオーブンで６０分間加熱処理を施した。加熱処理後の膜表面を光学顕微鏡で観察し、耐熱性を評価した。評価指標は以下の通りである。
−評価指標−
○：異物が全く確認されなかった。
△：異物がわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
×：異物が著しく確認された。
表３に示されるように、ＲＥＤ顔料Ａを用いてソルトミリングを行った処理顔料を含む製造例１〜製造例９で得られた顔料分散組成物は、いずれも組成物の分散安定性に優れ、この顔料分散組成物により得られた被膜は高いコントラストが得られることがわかる。本発明の顔料分散組成物による被膜が高いコントラストを達成しているのは、顔料粒子が微細化された状態で均一に分散されているためであると推測される。
また、ＲＥＤ顔料Ａを用いずにソルトミリングを行った処理顔料を用いた比較製造例１〜比較製造例３の顔料分散組成物を用いて得られた被膜は充分なコントラストが得られなかった。
［実施例１０］
＜着色感光性組成物の調製＞
製造例１で得られた顔料分散組成物を用いて、下記の組成（２）の着色感光性組成物を作製した。
なお、赤色顔料分散組成物Ａは下記のようにして調製した。
（赤色顔料分散組成物Ａ）
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに、「レッド顔料（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッドＡ２Ｂ」：ＰＲ１７７）５０ｇ」を用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Ｂを含有する溶液（固形分３０質量％のメトキシプロピレングリコール溶液）２０ｇを添加した以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、一次平均粒子径３０ｎｍの処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、「顔料誘導体ａ」の代わりに「顔料誘導体ｃ」を用いた以外は、製造例１と同様にして赤色の顔料分散組成物Ａを得た。
〔組成（２）〕
・製造例１で得られた顔料分散組成物 １６００部
・上記赤色顔料分散組成物Ａ ４００部
・ジペンタエリスリトールペンタヘキサアクリレート（光重合性化合物） ８０部
・４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン（光重合開始剤） ３０部
・メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸（＝７０／３０［質量比］）共重合体（重量平均分子量：１０，０００）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分３０％）（アルカリ可溶性樹脂） ３００部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート（溶剤） ３９０部
＜着色感光性組成物を用いたカラーフィルタの作製＞
得られた着色感光性組成物（カラーレジスト液）を、１００ｍｍ×１００ｍｍのガラス基板（１７３７、コーニング社製）上に、色濃度の指標となるｘ値が０．６５０となるように塗布し、９０℃のオーブンで６０秒間乾燥させた（プリベーク）。その後、塗膜の全面に２００ｍＪ／ｃｍ２にて（照度２０ｍＷ／ｃｍ２）露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液ＣＤＫ−１（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の１％水溶液にて覆い、６０秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光及び現像が施された塗膜を２２０℃のオーブンで１時間加熱処理し（ポストベーク）、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色パターンを形成し、カラーフィルタを作製した。
＜カラーフィルタの評価＞
作製された着色感光性組成物、カラーフィルタについて、以下のようにして（１）〜（３）の評価を行った。結果を下記表４にまとめて示す。
（１）コントラスト
カラーフィルタの着色パターン上に偏光板を置いて着色パターンを挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン社製のＢＭ−５を用いて測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値（＝平行時の輝度／直交時の輝度）を、コントラストを評価するための指標とした。値が大きいほど高コントラストであることを示す。
（２）現像性
露光工程において、光が照射されなかった領域（未露光部）の残渣の有無を光学顕微鏡で観察し、現像性を評価した。評価指標は以下の通りである。
−評価指標−
○：未露光部には、残渣がまったく確認されなかった。
△：未露光部に残渣がわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
×：未露光部に、残渣が著しく確認された。
（３）耐熱性
ガラス基板（商品名：１７３７ コーニング社製）上に、色濃度の指標となるｘ値が０．６５０となるように塗布し、９０℃のオーブンで６０秒乾燥（プリベーク）した。その後、マスクを介さずに１００ｍＪ／ｃｍ２の露光（照度は２０ｍＷ／ｃｍ２）をし、塗布膜を２５０℃のオーブンで６０分間加熱処理を施した。加熱処理後の膜表面を光学顕微鏡で観察し、耐熱性を評価した。評価指標は以下の通りである。
−評価指標−
○：異物が全く確認されなかった。
△：異物がわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
×：異物が著しく確認された。
［実施例１１］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「製造例２で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
［実施例１２］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「製造例３で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
［実施例１３］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「製造例４で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
［実施例１４］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「製造例５で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
［実施例１５］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物を製造例６で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
［実施例１６］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「製造例７で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
［実施例１７］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「製造例８で得られた顔料分散組成物」に、また、「赤色顔料分散組成物Ａ」を「赤色顔料分散組成物Ｂ」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
なお「赤色顔料分散組成物Ｂ」は下記のように作製した。
（赤色顔料分散組成物Ｂ）
製造例１において、「ＲＥＤ顔料Ａ」の代わりに「レッド顔料（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッドＡ２Ｂ」：Ｐ．Ｒ．１７７）５０ｇ」を用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Ｂを含有する溶液（固形分３０質量％のメトキシプロピレングリコール溶液）２０ｇを添加した以外は、製造例１と同様にしてソルトミリングを行い、一次平均粒子径が３０ｎｍの処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、「顔料誘導体ａ」の代わりに「顔料誘導体ｂ」を、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１」３３部の代わりに「樹脂（１）の３０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液」５０部を用い、更に、１−メトキシ−２−プロピルアセテートを７５０部とした以外は、製造例１と同様にして赤色顔料分散組成物Ｂを得た。
［実施例１８］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「製造例９で得られた顔料分散組成物」に、「赤色顔料分散組成物Ａ」を「上記赤色顔料分散組成物Ｂ」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
［比較例４］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「比較製造例１で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
［比較例５］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「比較製造例２で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
［比較例６］
実施例１０において、「製造例１で得られた顔料分散組成物」を「比較製造例３で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は実施例１０と同様にして、着色感光性組成物（カラーレジスト液）を調製して、カラーフィルタを作製した。また、得られたカラーフィルタについて、実施例１０と同様の評価を行った。結果は下記表４に示す。
表４に示されるように、製造例１〜製造例９の顔料分散組成物を含んでなる実施例１０〜実施例１８の着色感光性組成物を用いて作製したカラーフィルタはいずれも、高いコントラストが得られ、良好な現像性も得られた。また、実施例１０〜実施例１８の着色感光性組成物を用いて作製した着色硬化膜は、優れた耐熱性を有しており、カラーフィルタとした場合であっても、優れた耐熱性を有することが推測される。

Claims (7)

  1. ０．００２５質量％Ｎ−メチルピロリドン溶液の、２９６ｎｍにおける吸光度（Ａ２９６）と４８０ｎｍにおける吸光度（Ａ４８０）との比（Ａ２９６）／（Ａ４８０）が、０．８０〜１．５０であるピグメントレッド２５４を含む有機顔料、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤を機械的に混練した後、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去してなる処理顔料と、下記顔料誘導体ａ又は下記顔料誘導体ｂと、有機溶剤と、を含有する顔料分散組成物、光重合性化合物、及び光重合開始剤を含有することを特徴とする着色感光性組成物。
  2. 前記処理顔料が、有機顔料、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤と共に、酸価が５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物を機械的に混練してなることを特徴とする請求項１に記載の着色感光性組成物。
  3. 前記高分子化合物が、下記高分子化合物Ａ、及び高分子化合物Ｂから選ばれる高分子化合物である請求項２に記載の着色感光性組成物。
  4. アルカリ可溶性樹脂を更に含有することを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
  5. 前記アルカリ可溶性樹脂が、下記樹脂（１）、樹脂（２）及び樹脂（３）から選ばれる少なくとも１種を含むことを特徴とする請求項４に記載の着色感光性組成物。

    樹脂（２）：ＡＡ−６／マレイミド／スチレン／メタクリル酸＝４５／２０／２０／１５（ｗｔ％）の共重合体（重量平均分子量２０，０００）
    前記単量体：ＡＡ−６は、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００）を表す。
    樹脂（３）：マレイミド／スチレン／メタクリル酸＝２０／６５／１５（ｗｔ％）の共重合体（重量平均分子量２０，０００）
  6. 請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の着色感光性組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。
  7. 基板上に、請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の着色感光性組成物の塗布膜を、スリット塗布により形成し、次いで、プリベーク、パターン露光、及びアルカリ現像を順次行うことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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