JP5441388B2 - 加工顔料、並びに、それを用いた顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、液晶表示素子、及び固体撮像素子 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、このような加工顔料を用いた、顔料の分散性及び分散安定性に優れた顔料分散組成物、並びにそのような顔料分散組成物を含んでなる硬化性に優れた着色感光性組成物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、このような着色感光性組成物を用いた、コントラストが高い、カラーフィルタを提供することにある。
また、本発明の他の目的は、このようなカラーフィルタを備える液晶表示素子、及び固体撮像素子を提供することである。
<1>
顔料と、
前記顔料を被覆する高分子化合物であって、側鎖にアミド基、カルバモイル基、及びウレア基の群から選択される少なくとも1つを有し、重量平均分子量が1,000〜100,000であり、高分子化合物に含有される全重合単位を100質量%としたとき、下記一般式(1)で表される単量体に由来する重合単位を5質量%以上60質量%以下で含有すると共に、カルボキシル基を有する単量体に由来する重合単位を含有し、かつカルボキシル基を50〜200mgKOH/gの範囲で有する高分子化合物と、
を含む加工顔料。
<2>
前記顔料が、アゾ顔料、及び多環式顔料から成る群から選択される少なくとも1種である<1>に記載の加工顔料。
前記顔料が、不溶性アゾ顔料、ジオキサジン顔料、フタロシアニン顔料、ジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、及びペリレン顔料から成る群から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の加工顔料。
前記顔料が、不溶性アゾ顔料、ジオキサジン顔料、フタロシアニン顔料、ジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、及びペリレン顔料から成る群から選ばれる少なくとも1種である<1>に記載の加工顔料。
平均1次粒子径が、5〜25nmである、<1>から<3>のいずれか1項に記載の加工顔料。
前記加工顔料を1−メトキシ−2−プロパノールで洗浄したときの前記高分子化合物の遊離量が、30質量%以下である<1>から<4>のいずれか1項に記載の加工顔料。
前記高分子化合物を、前記顔料の微細化工程で添加することにより製造される<1>から<5>のいずれか1項に記載の加工顔料。
<1>から<6>のいずれか1項に記載の加工顔料と、
前記加工顔料を分散する有機溶剤と、
を含む顔料分散組成物。
さらに顔料分散剤を含む<7>に記載の顔料分散組成物。
カラーフィルタにおける着色領域の形成に用いられる、<7>又は<8>に記載の顔料分散組成物。
<7>から<9>のいずれか1項に記載の顔料分散組成物と、
光重合性化合物と、
光重合開始剤と、
を含有する着色感光性組成物。
基板と、
前記基板上に、<10>に記載の着色感光性組成物により形成された着色領域と、
を有するカラーフィルタ。
<11>に記載のカラーフィルタを備える液晶表示素子。
<11>に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
即ち、特定高分子化合物を顔料処理に使用すると、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、あるいは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めることができると考えられる。そのため分散工程において、1次粒子に近い状態の分散体を得ることができる。
但し、本発明において、顔料を被覆する高分子化合物は、側鎖にアミド基、カルバモイル基、及びウレア基の群から選択される少なくとも1つを有し、重量平均分子量が1,000〜100,000であり、高分子化合物に含有される全重合単位を100質量%としたとき、下記一般式(1)で表される単量体に由来する重合単位を5質量%以上60質量%以下で含有すると共に、カルボキシル基を有する単量体に由来する重合単位を含有し、かつカルボキシル基を50〜200mgKOH/gの範囲で有する高分子化合物が適用される。
それは、特定高分子化合物が側鎖に水酸基、アミド基、カルバモイル基、及びウレア基の群から選択される少なくとも1つの構造を有することで、該構造と顔料とが適度な静電的相互作用を持つこと、並びに、特定高分子化合物による強い分子間力により、該特定高分子化合物が顔料1次粒子に強力に吸着し、スラリー、ろ過、及び水洗時にも脱着することないため、顔料1次粒子同士の凝集を効果的に抑制しているからであると考えられる。また、金属錯体の顔料である場合、特定高分子化合物の側鎖が持つ窒素原子又は酸素原子の当該金属錯体への配位結合による相互作用も働き、顔料1次粒子に強力に吸着すると考えられる。このため、分散性に優れた加工顔料となる。
また、本発明によれば、このような加工顔料を用いた、顔料の分散性及び分散安定性に優れた顔料分散組成物、そのような顔料分散組成物を含んでなる硬化性に優れた着色感光性組成物を提供することができる。
また、本発明によれば、このような着色感光性組成物を用いた、コントラストが高い、カラーフィルタを提供することができる。
また、本発明によれば、このようなカラーフィルタを備える液晶表示素子、及び固体撮像素子を提供することである。
<加工顔料>
本発明の加工顔料は、側鎖に水酸基、アミド基、カルバモイル基、及びウレア基の群から選択される少なくとも1つを有し、かつ重量平均分子量が1,000〜100,000である高分子化合物(特定高分子化合物)で顔料を被覆処理したことを特徴とする。但し、本発明において、顔料を被覆する高分子化合物は、側鎖にアミド基、カルバモイル基、及びウレア基の群から選択される少なくとも1つを有し、重量平均分子量が1,000〜100,000であり、高分子化合物に含有される全重合単位を100質量%としたとき、下記一般式(1)で表される単量体に由来する重合単位を5質量%以上60質量%以下で含有すると共に、カルボキシル基を有する単量体に由来する重合単位を含有し、かつカルボキシル基を50〜200mgKOH/gの範囲で有する高分子化合物が適用される。
このような微細加工顔料は、i)顔料と、ii)水溶性の無機塩と、iii)実質的にii)を溶解しない少量の水溶性の有機溶剤と、iv)特定高分子化合物と、を混合し、ニーダー等で機械的に混練する工程(この顔料の微細化工程をソルトミリングと称する)、この混合物を水中に投入し、ハイスピードミキサー等で攪拌しスラリー状とする工程、及び、このスラリーを濾過及び水洗して、必要により乾燥する工程を経て製造される。このような製造方法により、微細でかつ乾燥時の顔料の凝集が少ない本発明の加工顔料が得られる。
本発明においては、ソルトミリング時に上記iii)有機溶剤と、iv)少なくとも一部可溶な樹脂(すなわち、特定高分子化合物)とを併用することにより、さらに微細で、表面がiv)少なくとも一部可溶な樹脂による被覆された、乾燥時の顔料の凝集が少ない加工顔料が得られる。
乾燥による凝集を防ぐ方法として、上記スラリー中にアルカリ水溶液に溶解したアルカリ可溶性樹脂を添加し、充分攪拌混合した後に塩酸又は硫酸等の酸性水溶液で中和して樹脂を顔料に沈着させるか、塩化カルシウム又は塩化バリウム等の水溶性の多価金属塩の水溶液を添加して樹脂を析出させて顔料に沈着させることにより、乾燥凝集を防ぐことも可能である。
なお、iv)特定高分子化合物樹脂は、ソルトミリング工程の初期にすべてを添加してもよく、分割して添加してもよい。
本発明で用いる顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を適宜選択して用いることができる。顔料の粒子サイズとしては、本発明の顔料分散組成物が好適に用いられるカラーフィルタが、高透過率であることが好ましいこと等を考慮すると、有機顔料が好ましく、また、なるべく粒子サイズの小さい顔料を使用することが好ましい。顔料分散組成物及びこれを含有する光硬化性組成物のハンドリング性を考慮すると、顔料の平均1次粒子径は、100nm以下が好ましく、30nm以下がより好ましく、5〜25nmが最も好ましい。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。平均1次粒子径は、SEMあるいはTEMで観察し、粒子が凝集していない箇所にある粒子のサイズを100個計測し、平均値を算出することによって求める。
前記無機顔料の例としては、金属酸化物、及び金属錯塩等の金属化合物を挙げることができ、具体例としては、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、及び前記金属の複合酸化物を挙げることができる。
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、66、67、81:1、81:2、81:3、83、88、90、105、112、119、122、123、144、146、149、150、155、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、200、202、206、207、208、209、210、216、220、224、226、242、246、254、255、264、270、272、279、
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214、
C.I. Pigment Orange 2、5、13、16、17:1、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、71、73、
C.I. Pigment Green 7、10、36、37、
C.I.Pigment Blue 1、2、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66、79、79のCl置換基をOHに変更したもの、80、
C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、32、37、42、
C.I.Pigment Brown 25、28、及び
C.I.Pigment Black 1、7 等を挙げることができる。
C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185,
C.I.Pigment Orange 36,71,
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.Pigment Violet 19,23,32,
C.I.Pigment Blue 15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.Pigment Green 7,36,37,
C.I.Pigment Black 1、7。
青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0〜100:100が好ましく、より好ましくは100:70以下である。
本発明に用いられる水溶性の無機塩は、水に溶解するものであれば特に限定されない。その例としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられるが、価格の点から塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを用いるのが好ましい。
ソルトミリングする際に用いる無機塩の量は、処理効率と生産効率の両面から、有機顔料の1〜30質量倍、特に5〜25質量倍であることが好ましい。有機顔料に対する無機塩の量比が大きいほど微細化効率が高いが、1回の顔料の処理量が少なくなるためである。
水溶性有機溶剤は、有機顔料及び無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。但し、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤が好ましい。水溶性有機溶剤の例としては、2−メトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、及び液状のポリプロピレングリコール等が挙げられる。
iii)水溶性有機溶剤はソルトミリング初期に全てを添加しても良いし、分割して添加しても良い。水溶性有機溶剤は単独で使用しても良いし、2種以上を併用することもできる。
特定高分子化合物は、側鎖に水酸基、アミド基、カルバモイル基、及びウレア基の群から選択される少なくとも1つを有し、かつ重量平均分子量が1,000〜100,000である高分子化合物である。特定高分子化合物は、このようなものであれば特に制限はないが、水酸基、アミド基、カルバモイル基、及びウレア基の群から選択される官能基(以下、特定官能基と称する合がある)を有する側鎖は、芳香族基に連結していることが好ましく、芳香族炭化水素基連結していることが最も好ましい。これは、本発明の側鎖に水酸基、アミド基、カルバモイル基、及びウレア基による水素結合に加え、芳香族基のπ−πスタッキングによる相互作用が期待できる点で有利だからである。
但し、本発明において、一般式(1)で表される単量体は、次に定義される単量体が適用される。一般式(1)中、R 1 は、水素原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。R 1 が表すアルキル基の置換基は、ヒドロキシ基、及びアルコキシ基から選択される。R 2 は、単結合、又は2価の連結基を表す。2価の連結基は、アルキレン基、ヘテロ原子を介して2以上連結したアルキレン基、及びフェニレン基から選択、又は、アルキレン基の末端において、−O−、−S−、−C(=O)O−、−CONH−、−C(=O)S−、−NHCONH−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)S−、−OC(=O)−、−OCONH−、及び−NHCO−から選ばれるヘテロ原子若しくはヘテロ原子を含む部分構造を有し、該ヘテロ原子若しくはヘテロ原子を含む部分構造を介してZと連結する連結基から選択される。Yは、−CO−、−C(=O)O−、−CONH−、−OC(=O)−、又はフェニレン基を表す。Zは−O−、−CONH−、−CONHO−、−NHCONH−を表す。R 3 は、Zが−O−を表す場合、水素原子を表し、Zが−O−以外を表す場合、無置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアリール基を表す。R 3 が表すアリール基の置換基は、ヒドロキシ基又はアルコキシ基で置換されたアルキル基、アルキル基、ヒドロキシ基、及びアルコキシ基から選択される。
R1で表されるアルキル基が置換基を有する場合、該置換基の例としては、ヒドロキシ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜5、より好ましくは炭素数1〜3のアルコキシ基がより好ましい)、メトキシ基、エトキシ基、及びシクロヘキシロキシ基等が挙げられる。
R1が表す好ましいアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、及び2−メトキシエチル基が挙げられる。
R1としては、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
R2で表されるアルキレン基は、ヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子)を介して2以上連結したものであってもよい。
R2で表される好ましいアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
R2で表される好ましいアルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、等が挙げられる。
即ち、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、あるいは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めるためには、一般式(1)で表される単量体に由来する共重合単位の含有量は5質量%以上であることが好ましい。また、顔料分散組成物を含有する光硬化性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、一般式(1)で表される単量体に由来する共重合単位の含有量は50質量%以下であることが好ましい。
ここで使用可能なビニルモノマーとしては、特に制限されないが、その例として、(メタ)アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、(メタ)アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。なお、本明細書において「アクリル及びメタクリル」のいずれか或いは双方を示す場合「(メタ)アクリル」と記載することがある。
(メタ)アクリル酸エステル類の例としては、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸t−オクチル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシル、(メタ)アクリル酸アセトキシエチル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−(2−メトキシエトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、(メタ)アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、(メタ)アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、(メタ)アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、(メタ)アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、(メタ)アクリル酸トリフロロエチル、(メタ)アクリル酸オクタフロロペンチル、(メタ)アクリル酸パーフロロオクチルエチル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸トリブロモフェニル、(メタ)アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基(例えばt−Bocなど)で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
特に、重量平均分子量(Mw)で8000〜30000の範囲、数平均分子量(Mn)で4000〜12000の範囲であることが最も好ましい。
即ち、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、あるいは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めるための観点からは、特定重合体の重量平均分子量(Mw)は1000以上であることが好ましい。また、顔料分散組成物を含有する光硬化性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、特定重合体の重量平均分子量(Mw)は30000以下であることが好ましい。
ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、さらに連鎖移動剤(例えば、2−メルカプトエタノール又はドデシルメルカプタン)を使用することができる。
本発明の加工顔料を1−メトキシ−2−プロパノールで洗浄して、特定高分子化合物の遊離量を算出する。まず、加工顔料10gを1−メトキシ−2−プロパノール100ml中に投入し、振とう機で室温で3時間、振とうさせる。その後遠心分離機で80,000rpmで8時間かけて顔料を沈降させ、上澄み液部分の固形分を乾燥法から求める。顔料から遊離した特定高分子化合物の質量を求め、初期の処理に使用した特定高分子化合物の質量との比から、遊離率(%)を算出する。
遊離率が小さいほど顔料への被覆率が高く、分散性及び分散安定性が良好である。遊離率の好ましい範囲は30%以下、より好ましくは20%以下、最も好ましくは15%以下である。理想的には0%である。
乾燥した処理顔料を用いる場合には、用いる化合物は室温で固体であることが好ましい。天然樹脂の例としてはロジンが代表的であり、変性天然樹脂の例としては、ロジン誘導体、繊維素誘導体、ゴム誘導体、タンパク誘導体及びそれらのオリゴマーが挙げられる。合成樹脂の例としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、ブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。天然樹脂で変性された合成樹脂の例としては、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂等が挙げられる。
次に、前記本発明の加工顔料を用いた本発明の顔料分散組成物について説明する。
本発明の顔料分散組成物は、上記本発明の加工顔料を有機溶剤中に分散してなる。
また、本発明の加工顔料を有機溶剤中に分散する際、(A)顔料誘導体、又は(B)顔料分散剤を適宜必要に応じて使用することも好ましい態様である。
本発明の顔料分散組成物における溶剤としては、有機溶剤であれば特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができる。例としては、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びこれらの酢酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル等の酢酸エステル類;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、及びその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、などが好ましい。
本発明の顔料分散組成物には、必要に応じて、顔料誘導体が添加される。分散剤と親和性のある部分、あるいは極性基を導入した顔料誘導体を加工顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として光硬化性組成物中に分散させ、その再凝集を防止することができ、コントラストが高く、透明性に優れたカラーフィルタを構成するのに有効である。
顔料の分散性をより向上させる目的で、従来から公知の顔料分散剤若しくは界面活性剤等の分散剤又はその他成分を加えることもできる。
公知の分散剤(顔料分散剤)の例としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
ブロック型高分子の例としては、特に限定されないが、顔料吸着ブロックと、顔料に吸着しないブロックとからなるブロック型高分子が挙げられる。
顔料吸着ブロックを構成する単量体の例としては、特に制限されないが、例えば、顔料に吸着し得る官能基を有するモノマーが挙げられる。具体例としては、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマーなどを挙げることができる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーの例としては、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸、無水フタル酸、若しくはシクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、又はω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
(メタ)アクリロニトリルの例としては、メタクリロニトリル、アクリロニトリルなどが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーの例としては、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸、無水フタル酸、若しくはシクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、及びω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
更に、酸性基を有するビニルモノマーの例として、フェノール性ヒドロキシル基を含有するビニルモノマーやスルホンアミド基を含有するビニルモノマーなども利用することができる。
グラフト型高分子については、特に制限されないが、特開昭54−37082号公報、特開昭61−174939号公報などに記載のポリアルキレンイミンとポリエステル化合物とを反応させた化合物、特開平9−169821号公報に記載のポリアリルアミンの側鎖のアミノ基をポリエステルで修飾した化合物、特開昭60−166318号公報に記載のポリエステルポリオール付加ポリウレタン等が好適に挙げられ、更に、特開平9−171253号公報や、マクロモノマーの化学と工業(アイピーシー出版部、1989年)などにあるように、重合性オリゴマー(以下、マクロモノマーと称する)を共重合成分とするグラフト型高分子も好適に挙げることができる。
このような一般式(2)で表される構成単位を枝部に少なくとも有するグラフト型高分子の枝部の具体的な例としては、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリ−i−ブチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレートとベンジル(メタ)アクリレートとの共重合体、メチル(メタ)アクリレートとスチレンとの共重合体、メチル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸との共重合体、メチル(メタ)アクリレートとアクリロニトリルとの共重合体などが挙げられる。
具体的には、一般式(2)で表される構成単位を少なくとも有するマクロモノマーと、該マクロモノマーと共重合可能なエチレン性不飽和モノマーと、の共重合が挙げられる。
このような一般式(3)で表されるマクロモノマーの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
市販品として入手できるこのようなマクロモノマーの例としては、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー(Mn=6,000、商品名:AA−6、東亜合成化学工業(株)製)及び片末端メタクリロイル化ポリ−n−ブチルアクリレートオリゴマー(Mn=6,000、商品名:AB−6、東亜合成化学工業(株)製)、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー(Mn=6,000、商品名:AS−6、東亜合成化学工業(株)製)を挙げることができる。
末端変性型高分子としては、例えば、特開平9−77994号公報や、特開2002−273191号公報などに記載されているポリマーの末端に官能基を有する高分子を挙げることができる。
1.官能基含有の重合開始剤を用いて重合(例えば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合など)で合成する方法
2.官能基含有の連鎖移動剤を用いてラジカル重合で合成する方法
ここで導入する官能基は、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数4以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、水酸基及びイオン性官能基から選択される部位などが挙げられる。また、これらの吸着部位に誘導できる官能基であっても構わない。
分散剤としては、特定高分子化合物、グラフト型高分子、末端変性型高分子が好ましく、中でも有機色素構造あるいは複素環構造を有する単量体に由来する共重合単位を含有するグラフト型高分子、又は、末端基として有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、又はウレタン基を有する末端変性型高分子が特に好ましい。
顔料を被覆した特定高分子化合物と分散剤との比率は、特に制限されないが、分散剤が高分子分散剤である場合(特定高分子化合物/分散剤)は、10/90〜90/10質量比が好ましく、特に20/80〜80/20質量比が好ましい。
本発明の好ましい態様に係る顔料分散組成物は、樹脂で被覆処理した加工顔料と溶剤とを含み、さらに必要によって、顔料誘導体、もしくは分散剤を含む。
本発明の着色感光性組成物は、既述の本発明の顔料分散組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含み、必要に応じてさらにアルカリ可溶性樹脂を含んでいてもよい。なお、本発明の顔料分散組成物の詳細については既述の通りである。以下、各成分を詳述する。
光重合性化合物の例としては、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、かつ沸点が常圧で100℃以上である化合物が好ましく、中でも4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
光重合性化合物の光硬化性組成物中における含有量は、該組成物の全固形分100質量部に対して、3〜55質量部が好ましく、より好ましくは10〜50質量部である。光重合性化合物の含有量が前記範囲内であると、硬化反応が充分に行なえる。
光重合開始剤の例としては、例えば、特開平57−6096号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭59−1281号公報、特開昭53−133428号公報等に記載のハロメチル−s−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許第4318791、欧州特許公開EP−88050A等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許第4199420明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、仏国特許発明2456741明細書に記載の(チオ)キサントン系又はアクリジン系化合物、特開平10−62986号公報に記載のクマリン系又はビイミダゾール系の化合物、特開平8−015521号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
増感色素は、例えば、吸収しうる波長の露光により光重合開始剤のラジカル発生反応、及びそれによる重合性化合物の重合反応を促進する。このような増感色素の例としては、公知の分光増感色素又は染料、又は光を吸収して光重合開始剤と相互作用する染料又は顔料が挙げられる。
増感色素として好ましい分光増感色素又は染料の例としては、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、フタロシアニン類(例えば、フタロシアニン、メタルフタロシアニン)、ポルフィリン類(例えば、テトラフェニルポルフィリン、中心金属置換ポルフィリン)、クロロフィル類(例えば、クロロフィル、クロロフィリン、中心金属置換クロロフィル)、金属錯体(例えば、下記化合物)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)、等が挙げられる。
特公平37−13034号公報に記載のスチリル系色素;特開昭62−143044号公報に記載の陽イオン染料;特公昭59−24147号公報記載のキノキサリニウム塩;特開昭64−33104号公報記載の新メチレンブルー化合物;特開昭64−56767号公報記載のアントラキノン類;特開平2−1714号公報記載のベンゾキサンテン染料;特開平2−226148号公報及び特開平2−226149号公報記載のアクリジン類;特公昭40−28499号公報記載のピリリウム塩類;特公昭46−42363号公報記載のシアニン類;特開平2−63053号記載のベンゾフラン色素;特開平2−85858号公報、特開平2−216154号公報の共役ケトン色素;特開昭57−10605号公報記載の色素;特公平2−30321号公報記載のアゾシンナミリデン誘導体;特開平1−287105号公報記載のシアニン系色素;特開昭62−31844号公報、特開昭62−31848号公報、特開昭62−143043号公報記載のキサンテン系色素;特公昭59−28325号公報記載のアミノスチリルケトン;特開平2−179643号公報記載の色素;特開平2−244050号公報記載のメロシアニン色素;特公昭59−28326号公報記載のメロシアニン色素;特開昭59−89303号公報記載のメロシアニン色素;特開平8−129257号公報記載のメロシアニン色素;特開平8−334897号公報記載のベンゾピラン系色素が挙げられる。
増感色素の他の好ましい態様の例として、以下の化合物群に属しており、且つ、350〜450nmに極大吸収波長を有する色素が挙げられる。
例えば、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)が挙げられる。
以下に、一般式(XIV)で表される化合物の好ましい具体例〔(F−1)〜(F−5)〕を示す。
一般式(XV)で表される化合物の好ましい例としては、以下の(F−6)〜(F−8)が挙げられる。
一般式(XVI)で表される化合物の好ましい例としては、以下の(F−9)〜(F−11)が挙げられる。
一般式(XVII)で表される化合物の好ましい例としては、以下の(F−12)〜(F−15)が挙げられる。
次に、R1、R2、及びR3の好ましい例について具体的に述べる。好ましいアルキル基の例としては、炭素原子数が1から20までの直鎖状、分岐状、及び環状のアルキル基を挙げることができ、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2−ノルボルニル基を挙げることができる。これらの中では、炭素原子数1から12までの直鎖状、炭素原子数3から12までの分岐状のアルキル基、並びに炭素原子数5から10までの環状のアルキル基がより好ましい。
これらの置換基における、アルキル基の具体例としては、前述のアルキル基が挙げられ、これらは更に置換基を有していてもよい。
中でも、好ましいAとしては、アルコキシ基、チオアルキル基、又はアミノ基を有するアリール基が挙げられ、特に好ましいAとしてはアミノ基を有するアリール基が挙げられる。
具体例としては、チアゾール類(例えば、チアゾール、4−メチルチアゾール、4−フェニルチアゾール、5−メチルチアゾール、5−フェニルチアゾール、4,5−ジメチルチアゾール、4,5−ジフェニルチアゾール、4,5−ジ(p−メトキシフェニルチアゾール)、4−(2−チエニル)チアゾール、4,5−ジ(2−フリル)チアゾール等)、ベンゾチアゾール類(例えば、ベンゾチアゾール、4−クロロベンゾチアゾール、5−クロロベンゾチアゾール、6−クロロベンゾチアゾール、7−クロロベンゾチアゾール、4−メチルベンゾチアゾール、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチルベンゾチアゾール、5−ブロモベンゾチアゾール、4−フェニルベンゾチアゾール、5−フェニルベンゾチアゾール、4−メトキシベンゾチアゾール、5−メトキシベンゾチアゾール、6−メトキシベンゾチアゾール、5−ヨードベンゾチアゾール、6−ヨードベンゾチアゾール、4−エトキシベンゾチアゾール、5−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、5,6−ジメトキシベンゾチアゾール、5,6−ジオキシメチレンベンゾチアゾール、5−ヒドロキシベンゾチアゾール、6−ヒドロキシベンゾチアゾール、6ージメチルアミノベンゾチアゾール、5−エトキシカルボニルベンゾチアゾール、等)、ナフトチアゾール類(例えば、ナフト[1,2]チアゾール、ナフト[2,1]チアゾール、5−メトキシナフト[2,1]チアゾール、5−エトキシナフト[2,1]チアゾール、8−メトキシナフト[1,2]チアゾール、7−メトキシナフト[1,2]チアゾール、等)、チアナフテノ−7,6,4,5−チアゾール類(例えば、4−メトキシチアナフテノ−7,6,4,5−チアゾール、等)、オキサゾール類(例えば、4−メチルオキサゾール、5−メチルオキサゾール、4−フェニルオキサゾール、4,5−ジフェニルオキサゾール、4−エチルオキサゾール、4,5−ジメチルオキサゾール、5−フェニルオキサゾール等)、ベンゾオキサゾール類(ベンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、5ーメチルベンゾオキサゾール、5−フェニルベンゾオキサゾール、6−メチルベンゾオキサゾール、5,6−ジメチルベンゾオキサゾール、4,6−ジメチルベンゾオキサゾール、6−メトキシベンゾオキサゾール、5−メトキシベンゾオキサゾール、4−エトキシベンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、6ーメトキシベンゾオキサゾール、5−ヒドロキシベンゾオキサゾール、6−ヒドロキシベンゾオキサゾール、等)、
具体例としては、ベンゾジチオール類(例えば、ベンゾジチオール、5−t−ブチルベンゾジチオール、5−メチルベンゾジチオール、等)、ナフトジチオール類(例えば、ナフト[1,2]ジチオール、ナフト[2,1]ジチオール、等)、ジチオール類(例えば、4,5−ジメチルジチオール類、4−フェニルジチオール類、4−メトキシカルボニルジチオール類、4,5−ジメトキシカルボニルジチオール類、4,5−ジエトキシカルボニルジチオール類、4,5−ジトリフルオロメチルジチオール、4,5−ジシアノジチオール、4−メトキシカルボニルメチルジチオール、4−カルボキシメチルジチオール、等)等を挙げることができる。
一般式(XVIII−2)中、A及びR1は一般式(XVIII)におけるものと同義であり、R4は一般式(XVIII)におけるR2と同義であり、R5は一般式(XVIII)におけるR3と同義であり、R6は一般式(XVIII)におけるR1と同義である。
増感色素の含有量がこの範囲であることで、超高圧水銀灯の露光波長に対して高感度であり、膜深部硬化性が得られると共に、現像マージン、パターン形成性の点で好ましい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、又はスチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基(例えばカルボキシル基、リン酸基、又はスルホン酸基など)を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
このほか、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用な例として挙げられる。該ポリマーは任意の量で混合して用いることができる。
前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリール(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明の着色感光性組成物は、一般に上記成分と共に溶剤を用いて好適に調製することができる。
溶剤の例としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン、等が挙げられる。
溶剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の着色感光性組成物には、必要に応じて、連鎖移動剤、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、熱重合防止剤、その他充填剤、上記のアルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
連鎖移動剤の例としては、例えば、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどのN,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾールなどの複素環を有するメルカプト化合物、及び脂肪族多官能メルカプト化合物などが挙げられる。
連鎖移動剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
フッ素系有機化合物を含有することで、本発明の着色硬化性組成物を塗布液としたときの液特性(特に流動性)を改善でき、塗布厚の均一性及び省液性を改善することができる。すなわち、被塗布物と塗布液との界面張力を低下させることにより被塗布物への濡れ性が改善され、被塗布物への塗布性が向上するので、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
フッ素系化合物としてのフッ素系界面活性剤としては、末端、主鎖及び側鎖の少なくともいずれかの部位にフルオロアルキル基又はフルオロアルキレン基を有する化合物を好適に用いることができる。具体的な市販品の例としては、例えばメガファックF142D、同F172、同F173、同F176、同F177、同F183、同780、同781、同R30、同R08、同F−472SF、同BL20、同R−61、同R−90(DIC(株)製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431、Novec FC−4430(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG7105,7000,950,7600、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145、同S−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭ガラス(株)製)、エフトップEF351、同352、同801、同802(JEMCO(株)製)などである。
本発明の着色感光性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。熱重合開始剤の例としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられ、前記アゾ系化合物の例としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物の例としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
本発明の着色感光性組成物には、熱重合成分を含有させることも有効である。必要によっては、塗膜の強度を上げるために、エポキシ化合物を添加することができる。エポキシ化合物の例としては、ビスフェノールA型、クレゾールノボラック型、ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などのエポキシ環を分子中に2個以上有する化合物が挙げられる。例えばビスフェノールA型の化合物の例としては、エポトートYD−115、YD−118T、YD−127、YD−128、YD−134、YD−8125、YD−7011R、ZX−1059、YDF−8170、YDF−170など(以上、東都化成製)、デナコールEX−1101、EX−1102、EX−1103など(以上、ナガセケムテックス(株)製)、プラクセルGL−61、GL−62、G101、G102(以上、ダイセル化学製)の他に、これらの類似のビスフェノールF型、ビスフェノールS型も挙げることができる。またEbecryl 3700、3701、600(以上、ダイセルサイテック(株)製)などのエポキシアクリレートも使用可能である。クレゾールノボラック型としては、エポトートYDPN−638、YDPN−701、YDPN−702、YDPN−703、YDPN−704など(以上東都化成製)、デナコールEM−125など(以上、ナガセケムテックス(株)製)、ビフェニル型としては3,5,3’,5’−テトラメチル−4,4’ジグリシジルビフェニルなど、脂環式エポキシ化合物としては、セロキサイド2021、2081、2083、2085、エポリードGT−301、GT−302、GT−401、GT−403、EHPE−3150(以上、ダイセル化学製)、サントートST−3000、ST−4000、ST−5080、ST−5100など(以上東都化成製)などを挙げることができる。また1,1,2,2−テトラキス(p−グリシジルオキシフェニル)エタン、トリス(p−グリシジルオキシフェニル)メタン、トリグリシジルトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、o−フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、他にアミン型エポキシ樹脂であるエポトートYH−434、YH−434L、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の骨格中にダイマー酸を変性したグリシジルエステル等も使用できる。
本発明の着色感光性組成物は、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を含むことが好ましい。界面活性剤としては、前述のフッソ系界面活性剤の他にノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。中でも、前記のノニオン系界面活性剤でパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
本発明の着色感光性組成物には、以上のほかに更に、熱重合防止剤を加えておくことが好ましい。この熱重合防止剤の例としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、前述の本発明の着色感光性組成物を用いて作成される着色領域を有する。ここで、着色領域とは、2色、3色或いは4色の着色パターン(画素部)と、ブラックマトリクスと、の両方を含むものである。
まず、本発明の着色感光性組成物を、直接又は他の層を介して基板上に、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布等の塗布方法により塗布して、着色感光性組成物からなる塗膜を形成する(塗布工程)。その後、塗膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行う(露光工程)。露光後、塗膜の未硬化部を現像液で現像除去する(現像工程)。これらの工程を経ることで、各色(3色或いは4色)の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。
このような方法により、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ、低コストに作製することができる。
以下、各工程について詳細に説明する。
まず、塗布工程で用いられる基板について説明する。
本発明のカラーフィルタに用いられる基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコーン基板や、プラスチック基板が挙げられる。
これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていてもよく、密着促進等のために透明樹脂層が設けられていてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法及びスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板(1100mm×1250mm)を塗布する場合、スリットノズルからの着色感光性組成物の吐出量は、通常、500〜2000マイクロリットル/秒、好ましくは800〜1500マイクロリットル/秒であり、また、塗工速度は、通常、50〜300mm/秒、好ましくは100〜200mm/秒である。
また、塗布工程で用いられる着色感光性組成物の固形分としては、通常、10〜20%、好ましくは13〜18%である。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、塗膜の厚み(プリベーク処理後)は、0.5〜5.0μmの範囲が好ましい。
真空乾燥の条件は、真空度が、通常、0.1〜1.0torr、好ましくは0.2〜0.5torr程度である。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50〜140℃の温度範囲で、好ましくは70〜110℃程度で、10〜300秒の条件にて行なうことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
露光工程では、前述のようにして形成された着色感光性組成物からなる塗膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行う。
露光の際に使用される放射線としては、特に、g線、h線、i線、j線等の紫外線が好ましい。
なお、液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミティ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、h線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、i線を使用することが好ましい。
なお、TFT方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素(着色パターン)を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型(垂直断面が矩形)の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
現像工程では、露光後の塗膜の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化部のみを基板上に残存させる。
現像温度は、通常20〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
現像液としては、未硬化部における着色感光性組成物の塗膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。
具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
また、アルカリ性の水溶液の例としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール若しくはエタノール等の水溶性有機溶剤又は界面活性剤等を適量添加することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
リンス工処理は通常は純水で行うが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
この加熱処理(ポストベーク)は、現像後の塗膜を、上記条件になるようにホットプレート、コンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、又は高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行なうことができる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する着色硬化性組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
本発明の液晶表示素子及び固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えてなるものである。より具体的には、例えば、カラーフィルタの内面側に配向膜を形成し、電極基板と対向させ、その間隙部に液晶を満たして密封することにより、本発明の液晶表示素子であるパネルが得られる。また、例えば、受光素子上にカラーフィルタを形成することにより、本発明の固体撮像素子が得られる。
(特定高分子化合物P−1の合成)
M-1 27.0g、MMA(メチルメタクリレート) 126.0g、MAA(メタクリル酸) 27.0g、及び1-メトキシ-2-プロパノール 420.0gを、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌した。窒素をこのフラスコ内に流しながら加熱して90℃まで昇温した。これに2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬(株)製V−65)を1.69g加え、90℃で2時間加熱攪拌を行った。2時間後、さらにV−65を1.69g加え、3時間加熱攪拌した結果、特定高分子化合物P−1の30%溶液を得た。
得られた重合体の重量平均分子量をポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により測定した結果、2.0万であった。
また、水酸化ナトリウムを用いた滴定から、特定高分子化合物の固形分あたりの酸価は、98mgKOH/gであった。
M-5 27.0g、MMA 126.0g、MAA 27.0g、及び1-メトキシ-2-プロパノール 420.0gを、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌した。窒素をフラスコ内に流しながら加熱して90℃まで昇温した。これに2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬(株)製V−65)を1.80g加え、90℃で2時間加熱攪拌を行った。2時間後、さらにV−65を1.80g加え、3時間加熱攪拌した結果、特定高分子化合物P−2の30%溶液を得た。
得られた高分子化合物の重量平均分子量をポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により測定した結果、2.1万であった。
また、水酸化ナトリウムを用いた滴定から、特定高分子化合物の固形分あたりの酸価は、99mgKOH/gであった。
表1に従った組成で、上記特定高分子化合物P−1と同様にして特定高分子化合物P−3〜P−23を合成した。
MAA:メタクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
表2〜表7に従って、顔料 50g、塩化ナトリウム 500g、高分子化合物の溶液 25g、及びジエチレングリコール100gを、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、9時間混練した。次に、この混合物を約3リットルの水中に投入し、ハイスピードミキサーで約1時間撹拌した後に、ろ過及び水洗して塩化ナトリウム及び溶剤を除き、乾燥して高分子化合物で被覆された加工顔料を得た。
得られた加工顔料の平均1次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)にて観察し、粒子が凝集していない箇所にある粒子のサイズを100個計測し、平均値を算出することによって求めた。
得られた加工顔料10gを1−メトキシ−2−プロパノール 100mL中に投入し、振とう機にて室温で3時間、振とうさせた。その後、遠心分離機にて、80,000rpm、8時間かけて顔料を沈降させた。上澄み液部分の固形分を乾燥法から求めた。顔料から遊離した高分子化合物の量を求め、処理に使用した高分子化合物との比から、遊離率(%)を算出した。遊離率が小さいほど顔料への被覆度が高い。
PR254: C.I.ピグメント・レッド254
PR177: C.I.ピグメント・レッド177
PG36: C.I.ピグメント・グリーン36
PY150: C.I.ピグメント・イエロー150
PB15:6: C.I.ピグメント・ブルー15:6
PV23: C.I.ピグメント・バイオレット23
Q−1: メチルメタクリレート/メタクリル酸=85/15質量%の共重合体(重量平均分子量=2万、酸価=98mgKOH/g)
Q−2: 水素添加ロジンエステル(荒川化学社製「エステルガムHP」)
Q−3: トリメチロールプロパントリアクリレート
Q−4: シクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸=85/15質量%の共重合(重量平均分子量=2万、酸価=98mgKOH/g)
<顔料分散組成物の調製>
表8の組成に従って、下記組成(1)の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
組成(1)
・加工顔料(表8記載の加工顔料) 95部
・誘導体A(下記構造) 5部
・分散剤(表8記載の分散剤の30%1−メトキシ−2−プロピルアセテート溶液)
表8記載の量
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート 750部
続いて、上記より得られた混合溶液を、さらに0.3mmφジルコニアビーズを用いて、ビーズ分散機ディスパーマット(GETZMANN社製)にて6時間分散処理を行なった。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10((株)美粒製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、表8の顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物について下記の評価を行った。結果を表8に示す。
(1)粘度の測定、及び評価
得られた顔料分散組成物について、E型粘度計(20rpm、30℃、東京計器社製)を用いて、分散直後の顔料分散組成物の粘度η1、及び分散後(室温にて)1週間経過した後の顔料分散組成物の粘度η2を測定し、増粘の程度を評価した。ここで、粘度が低いことは、分散剤に起因する粘度の上昇が抑制されており、顔料の分散性及び分散安定性が良好であることを示す。
得られた顔料分散組成物をガラス基板上に塗布し、乾燥後の塗布膜の厚さが1μmになるようにサンプルを作製した。2枚の偏光板の間に、塗布した基板を置き、偏光板が平行時の輝度及び直行時の輝度を、BM−5輝度計製)で測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値としてコントラストを求めた(コントラスト=平行時の輝度/直行時の輝度)。コントラストが高いことは、顔料が高度に微細化された状態で均一に分散されているため、透過率すなわち着色力が高いことを示す。
100mm×100mmのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)上に得られた顔料分散組成物を膜厚2.0μmとなるように塗布し、90℃のオーブンで60秒乾燥した。その後、塗布膜を230℃のオーブンで30分間加熱処理(ポストベーク)を施し、光学顕微鏡(オリンパス製)にて、倍率100で硬化膜上の析出物の有無を確認した。ポストベーク処理を繰り返して、その都度観察した。点数が高いほど、析出しにくく、着色パターンの透明性が良好なことを示す。
4:ポストベーク4回目で析出物の発生
3:ポストベーク3回目で析出物の発生
2:ポストベーク2回目で析出物の発生
1:ポストベーク1回目で析出物の発生
表9の組成に従って、下記組成(2)の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
組成(2)
・加工顔料(表9記載の加工顔料) 100部
・分散剤(表9記載の分散剤の30%1−メトキシ−2−プロピルアセテート溶液)
表9記載の量
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート 750部
得られた顔料分散組成物について下記の評価を行った。実験方法、及び評価方法は、組成(1)について行なった方法と同じである。結果を表9に示す。
(1)粘度の測定、及び評価
(2)コントラストの測定、及び評価
(3)析出性の評価
<顔料分散組成物の調製>
下記組成(3)の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
組成(3)
・加工顔料(表10記載の加工顔料) 120部
・分散剤(表10に記載の分散剤の30% 1−メトキシ−2−プロピルアセテート溶液) 250部
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート 750部
得られた顔料分散組成物を用いて、下記の着色感光性組成物を作製した。
・顔料分散液(表11記載の顔料分散液) 2000部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 80部
(光重合性化合物)
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 30部
(光重合開始剤)
・メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸(=75/25[質量比])共重合体
(重量平均分子量:12,000)のプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート溶液(固形分30%) 300部
(アルカリ可溶性樹脂)
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート(溶剤) 390部
得られた着色感光性組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、実施例3−1から3−10及び比較例3−1および3−2は色濃度の指標となるx値が0.650となるように塗布し、実施例3−11および3−12並びに比較例3−3および3−4は色濃度の指標となるy値が0.600となるように塗布し、また実施例3−13および3−14並びに比較例3−5および3−6は色濃度の指標となるy値が0.100となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光及び現像が施された塗膜を、220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色パターン(着色樹脂被膜)を形成し、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
作製した着色フィルタ基板(カラーフィルタ)について、以下のようにして評価を行なった。結果を表11に示す。
上記で得られた着色フィルタ基板の着色樹脂被膜の上に偏光板を置いて着色樹脂被膜を挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン社製のBM−5を用いて測定した。平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値(=平行時の輝度/直交時の輝度)を、コントラストを評価するための指標とした。値が大きいほど高コントラストであることを示す。
アルカリ現像液(商品名:CDK−1、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の10%水溶液100gを150mlビーカーに計りとった。100mm×100mmのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)上に前記光硬化性組成物を膜厚2.5μmとなるように塗布し、90℃のオーブンで60秒乾燥(プリベーク)したガラス基板を、25mm×100mmとなるようにガラスを切断し、うち2枚を塗布面が外側となるよう重ね合わせた。これを、あらかじめ準備した上記現像液中に浸しては、抜き上げする上下動作を20回繰り返し、未硬化膜の溶解性とアルカリ現像液中の懸濁物の有無とを目視判断した。点数が高いほど、アルカリ溶解性は良好である。
5:上下動1〜10回で未硬化膜が完溶し、かつ、アルカリ現像液中の懸濁物はなし
4:上下動11〜20回で未硬化膜が完溶し、かつ、アルカリ現像液中の懸濁物はなし
3:上下動1〜10回で未硬化膜が完溶するが、アルカリ現像液中に懸濁物あり
2:上下動11〜20回で未硬化膜が完溶するが、アルカリ現像液中に懸濁物あり
1:上下動20回でも未硬化膜が不溶
100mm×100mmのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)上に光硬化性組成物を膜厚2.0μmとなるように塗布し、90℃のオーブンで60秒乾燥(プリベーク)した。その後、20μmの線幅をもつマスクで100mJ/cm2の露光(照度は20mW/cm2)をし、アルカリ現像液(商品名:CDK−1、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液を用いて25℃で現像した。
以上のように、光硬化処理及び現像処理を施した塗布膜を230℃のオーブンで30分間加熱処理(ポストベーク)を施し、光学顕微鏡にてパターン上の析出の有無を確認した。これをさらに3回繰り返し同様の評価をした。点数が高いほど、析出しにくいことを示す。
ポストベーク4回目で析出:4
ポストベーク3回目で析出:3
ポストベーク2回目で析出:2
ポストベーク1回目で析出:1
<顔料分散組成物の調製>
下記組成(4)の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
・加工顔料(表12記載の加工顔料) 110部
・分散剤D−3(30% 1−メトキシ−2−プロピルアセテート溶液) 250部
・顔料誘導体B(下記構造) 20部
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート 750部
得られた顔料分散組成物を用いて、下記の着色感光性組成物を作製した。
・顔料分散液(表13記載の顔料分散液) 2100部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 90部
(光重合性化合物)
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 30部
(光重合開始剤)
・メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸(=75/25[質量比])共重合体
(重量平均分子量:10,000)のプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート溶液(固形分30%) 300部
(アルカリ可溶性樹脂)
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート(溶剤) 390部
得られた着色感光性組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、実施例4−1から4−3及び比較例4−1および4−2は色濃度の指標となるx値が0.650となるように塗布し、実施例4−4から4−6及び比較例4−3および4−4は色濃度の指標となるy値が0.600となるように塗布し、また実施例4−7から4−9および比較例4−5および4−6は色濃度の指標となるy値が0.100となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光及び現像が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色パターン(着色樹脂被膜)を形成し、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
作製した着色フィルタ基板(カラーフィルタ)について、コントラストとアルカリ現像液可溶性は前述と同様にして評価を行なった。結果を表13に示す。
(1)コントラスト
(2)アルカリ現像液可溶性
ITO電極付きのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)上に光硬化性組成物を膜厚2.0μmとなるように塗布し、90℃のオーブンで60秒乾燥(プリベーク)した。その後、マスクを介さずに100mJ/cm2の露光(照度は20mW/cm2)をし、アルカリ現像液(商品名:CDK−1、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液を用いて25℃で現像し、塗布膜を230℃のオーブンで30分間加熱処理(ポストベーク)を施した。次いで、この画素を形成した基板とITO電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、5μmのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせたのち、メルク(株)製液晶MJ971189(商品名)を注入して、液晶セルを作製した。
・電極間距離 :約5μm
・印加電圧パルス振幅 :5V
・印加電圧パルス周波数:60Hz
・印加電圧パルス幅 :16.67msec
*電圧保持率:16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧の値
*判定法
90%以上 :5
85〜90%未満 :4
80〜85%未満 :3
75〜80%未満 :2
75%未満 :1
<着色感光性組成物の調製>
先に得られた顔料分散組成物を用いて、下記の着色感光性組成物を作製した。
・顔料分散液A(表14A欄に記載の顔料分散組成物) 2000部
・顔料分散液B(表14B欄に記載の顔料分散組成物) 1000部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 120部
(光重合性化合物)
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 50部
(光重合開始剤)
・メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸(=75/25[質量比])共重合体
(重量平均分子量:10,000)のプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート溶液(固形分30%) 300部
(アルカリ可溶性樹脂)
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート(溶剤) 390部
得られた着色感光性組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、実施例5−1、5−2及び比較例5−1は色濃度の指標となるx値が0.650となるように塗布し、実施例5−3、5−4及び比較例5−2は色濃度の指標となるy値が0.600となるように塗布し、また実施例5−5、5−6及び比較例5−3は色濃度の指標となるy値が0.100となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光及び現像が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色パターン(着色樹脂被膜)を形成し、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
作製した着色フィルタ基板(カラーフィルタ)について、以下のようにして評価を行なった。結果を表14に示す。
(1)コントラスト
(2)アルカリ現像液可溶性
(3)結晶析出性
ITO電極つきのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)上に光硬化性組成物を膜厚2.0μmとなるように塗布し、90℃のオーブンで60秒乾燥(プリベーク)した。その後、マスクを介さずに100mJ/cm2の露光(照度は20mW/cm2)をし、アルカリ現像液(商品名:CDK−1、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液を用いて25℃で現像し、塗布膜を230℃のオーブンで30分間加熱処理(ポストベーク)を施した。次いで、この画素を形成した基板、及びITO電極を所定形状に蒸着した基板を、70℃、湿度80%の恒温槽に72時間入れた後、基板上の結晶析出性を目視で評価し、表14にまとめた。点数が高いほど、結晶析出がしにくく、着色パターンの透明性があることを示す。
3:結晶析出がみられない
2:わずかに結晶析出がみられる
1:基板面全体に結晶析出がみられる
実施例中のその他の化合物を以下に示す。
D−2:M−2/A−1/BzMA/MAA=10/58/20/12 質量%の重合体(重量平均分子量 2.3万、酸価 100mgKOH/g)
D−3:ルーブリゾール社製「ソルスパース 24000」
D−4:St/MAA=75/15 質量%の重合体(重量平均分子量 2.0万、酸価 100mgKOH/g)
D−5:M−1/BzMA/MAA=20/65/15 質量%の重合体(重量平均分子量 2.0万、酸価 100mgKOH/g)
D−6:St/A−1/MAA=30/55/15 質量%の重合体(重量平均分子量 2.5万、酸価 100mgKOH/g)
MAA:メタクリル酸
BzMA:ベンジルメタクリレート
St:スチレン
Claims (13)
- 顔料と、
前記顔料を被覆する高分子化合物であって、側鎖にアミド基、カルバモイル基、及びウレア基の群から選択される少なくとも1つを有し、重量平均分子量が1,000〜100,000であり、高分子化合物に含有される全重合単位を100質量%としたとき、下記一般式(1)で表される単量体に由来する重合単位を5質量%以上60質量%以下で含有すると共に、カルボキシル基を有する単量体に由来する重合単位を含有し、かつカルボキシル基を50〜200mgKOH/gの範囲で有する高分子化合物と、
を含む加工顔料。
(一般式(1)中、R1は、水素原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。R 1 が表すアルキル基の置換基は、ヒドロキシ基、及びアルコキシ基から選択される。R2は、単結合、又は2価の連結基を表す。2価の連結基は、アルキレン基、ヘテロ原子を介して2以上連結したアルキレン基、及びフェニレン基から選択、又は、アルキレン基の末端において、−O−、−S−、−C(=O)O−、−CONH−、−C(=O)S−、−NHCONH−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)S−、−OC(=O)−、−OCONH−、及び−NHCO−から選ばれるヘテロ原子若しくはヘテロ原子を含む部分構造を有し、該ヘテロ原子若しくはヘテロ原子を含む部分構造を介してZと連結する連結基から選択される。Yは、−CO−、−C(=O)O−、−CONH−、−OC(=O)−、又はフェニレン基を表す。Zは−O−、−CONH−、−CONHO−、−NHCONH−を表す。R3は、Zが−O−を表す場合、水素原子を表し、Zが−O−以外を表す場合、無置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアリール基を表す。R 3 が表すアリール基の置換基は、ヒドロキシ基又はアルコキシ基で置換されたアルキル基、アルキル基、ヒドロキシ基、及びアルコキシ基から選択される。) - 前記顔料が、アゾ顔料、及び多環式顔料から成る群から選択される少なくとも1種である請求項1に記載の加工顔料。
- 前記顔料が、不溶性アゾ顔料、ジオキサジン顔料、フタロシアニン顔料、ジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、及びペリレン顔料から成る群から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の加工顔料。
- 平均1次粒子径が、5〜25nmである請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の加工顔料。
- 前記加工顔料を1−メトキシ−2−プロパノールで洗浄したときの前記高分子化合物の遊離量が、30質量%以下である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の加工顔料。
- 前記高分子化合物を、前記顔料の微細化工程で添加することにより製造される請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の加工顔料。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の加工顔料と、
前記加工顔料を分散する有機溶剤と、
を含む顔料分散組成物。 - さらに顔料分散剤を含む請求項7に記載の顔料分散組成物。
- カラーフィルタにおける着色領域の形成に用いられる請求項7又は請求項8に記載の顔料分散組成物。
- 請求項7から請求項9のいずれか1項に記載の顔料分散組成物と、
光重合性化合物と、
光重合開始剤と、
を含有する着色感光性組成物。 - 基板と、
前記基板上に、請求項10に記載の着色感光性組成物により形成された着色領域と、
を有するカラーフィルタ。 - 請求項11に記載のカラーフィルタを備える液晶表示素子。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
Priority Applications (1)
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