JP5191200B2 - 加工顔料,顔料分散組成物,着色パターン形成方法、着色パターン、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
<2> 前記顔料の平均1次粒子径が5〜25nmであることを特徴とする上記<1>に記載の加工顔料。
<3> 前記ビニル共重合体が、アクリル系単量体の少なくとも二種によって合成される共重合体、または該共重合体とは異なりアクリル系単量体の少なくとも一種とアクリル系単量体以外の他の単量体の少なくとも一種との共重合によって合成される共重合体であることを特徴とする上記<1>又は<2>に記載の加工顔料。
<4> 前記ビニル共重合体が、後述の繰り返し単位a〜eから選択される繰り返し単位からなる共重合体であることを特徴とする上記<3>に記載の加工顔料。
<5> 前記ビニル共重合体が,(メタ)アクリル酸と、スチレン又はα−メチルスチレンと、を共重合成分として含有する共重合体である上記<3>又は<4>に記載の加工顔料。
<6>
前記顔料が、下記から選択される少なくとも1種を含む上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の加工顔料。
C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185
C.I.Pigment Orange 36,71
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264
C.I.Pigment Violet 19,23,32
C.I.Pigment Blue 15:1,15:3,15:6,16,22,60,66
C.I.Pigment Green 7,36,37
C.I.Pigment Black 1,7
<8> さらに顔料分散剤を有することを特徴とする上記<7>に記載の顔料分散組成物。
<9> 上記<7>又は<8>に記載の顔料分散組成物と,エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物と、光重合開始剤と、を含む着色パターン形成性組成物。
<10> 前記エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物が、4官能以上のアクリレート化合物であることを特徴とする上記<9>に記載の着色パターン形成性組成物。
<11> 前記光重合開始剤が、アセトフェノン系、ケタール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾイル系、キサントン系、トリアジン系、ハロメチルオキサジアゾール系、クマリン系、アクリジン類系、ビイミダゾール系、及びオキシムエステル系の化合物から選択される少なくとも1種であることを特徴とする上記<9>又は<10>に記載の着色パターン形成性組成物。
<13> 上記<12>に記載の着色パターン形成方法により形成されたことを特徴とする着色パターン。
<14> 上記<13>に記載の着色パターンを有するカラーフィルタの製造方法。
<16> 上記<15>に記載のカラーフィルタを備えてなる液晶表示素子。
それは、ビニル共重合体が側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有しており、該構造と顔料とが適度な静電的相互作用を持つこと、およびビニル共重合体による強い分子間力により、顔料1次粒子にビニル共重合体が強力に吸着し、スラリー、ろ過、水洗時にも脱着することないため、顔料1次粒子同士の凝集を効果的に抑制しているからだと考えられる。
本発明の加工顔料は、先と同様の理由で、ビニル共重合体が微細顔料に強く吸着しているため、カラーフィルター中においても顔料粒子同士の凝集を効果的に抑制しているからだと考えられる。
<加工顔料>
本発明の加工顔料は、側鎖にエチレン性不飽和二重結合(以下、エチレン性不飽和基ともいう。)を有する重量平均分子量1000以上50,000以下で、カルボキシル基を50〜200mgKOH/gの範囲で有するビニル共重合体で顔料を被覆処理したことを特徴とする。
このような加工顔料の製造は、i)顔料と、ii)水溶性の無機塩と、iii)実質的にii)を溶解しない少量の水溶性の有機溶剤、およびiv)側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する重量平均分子量1000以上50,000以下のビニル共重合体を加え、ニーダー等で機械的に混練する工程(この工程をソルトミリングと称する)、この混合物を水中に投入し、ハイスピードミキサー等で攪拌しスラリー状とする工程、及び、このスラリーを濾過、水洗して必要により乾燥する工程を経て実施される。このような製造方法により、微細でかつ乾燥時の顔料の凝集が少ない本発明の加工顔料が得られる。
まず、i)有機顔料とii)水溶性の無機塩の混合物に、湿潤剤として少量のiii)水溶性の有機溶剤を加え,ニーダー等で強く練り込んだ後,この混合物を水中に投入し,ハイスピードミキサー等で攪拌しスラリー状とする。次に,このスラリーを濾過,水洗して必要により乾燥することにより,微細化された顔料が得られる。なお,油性のワニスに分散して用いる場合には,乾燥前の処理顔料(濾過ケーキと呼ぶ)を一般にフラッシングと呼ばれる方法で,水を除去しながら油性のワニスに分散することも可能である。また水系のワニスに分散する場合は,処理顔料は乾燥する必要がなく,濾過ケーキをそのままワニスに分散することができる。
本発明においては、ソルトミリング時に上記iii)有機溶剤にiv)少なくとも一部可溶な樹脂を併用することにより、前記iv)少なくとも一部可溶な樹脂により表面が被覆された、さらに微細で、乾燥時の顔料の凝集が少ない加工顔料が得られる。
乾燥凝集を防ぐ方法として,上記スラリー中にアルカリ水溶液に溶解したアルカリ可溶性樹脂を添加し,充分攪拌混合した後に塩酸または硫酸等の酸性水溶液で中和して樹脂を顔料に沈着させるか,塩化カルシウムまたは塩化バリウム等の水溶性の多価金属塩の水溶液を添加して樹脂を析出させて顔料に沈着させることにより,乾燥凝集を防ぐことも可能である。
なお、iv)側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する重量平均分子量1000以上50,000以下のビニル共重合体を加えるタイミングは、ソルトミリング工程の初期にすべてを添加してもよく、分割して添加してもよい。
本発明で用いる顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を適宜選択して用いることができる。顔料の粒子サイズとしては、本発明の顔料分散組成物が好適に用いられるカラーフィルタが、高透過率であることが好ましいこと等を考慮すると、有機顔料が好ましく、また、なるべく粒子サイズの小さいものを使用することが好ましい。顔料分散組成物及びこれを含有する着色パターン形成性組成物のハンドリング性を考慮すると、顔料の平均1次粒子径としては、100nm以下が好ましく、30nm以下がより好ましく、5〜25nmが最も好ましい。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。平均1次粒子径は、SEMあるいはTEMで観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求める。
前記無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物を挙げることができ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、及び前記金属の複合酸化物を挙げることができる。
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、66、67、81:1、81:2、81:3、83、88、90、105、112、119、122、123、144、146、149、150、155、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、200、202、206、207、208、209、210、216、220、224、226、242、246、254、255、264、270、272、279、
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214
C.I. Pigment Orange 2、5、13、16、17:1、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、71、73
C.I. Pigment Green 7、10、36、37
C.I.Pigment Blue 1、2、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66、79、79のCl置換基をOHに変更したもの、80
C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、32、37、42
C.I.Pigment Brown 25、28
C.I.Pigment Black 1、7 等を挙げることができる。
C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185,
C.I.Pigment Orange 36,71,
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.Pigment Violet 19,23,32,
C.I.Pigment Blue 15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.Pigment Green 7,36,37;
C.I.Pigment Black 1、7
青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0〜100:100が好ましく、より好ましくは100:70以下である。
また、カーボンブラックとチタンブラックとの質量比は、100:0〜100:60の範囲が好ましい。100:61以上では、分散安定性が低下する場合がある。
本発明に用いられる水溶性の無機塩は、水に溶解するものであれば特に限定されず、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウムを用いるのが好ましい。
ソルトミリングする際に用いる無機塩の量は、処理効率と生産効率の両面から、有機顔料の1〜30重量倍、特に5〜25重量倍であることが好ましい。有機顔料に対する無機塩の量比が大きいほど微細化効率が高いが、1回の顔料の処理量が少なくなるためである。
水溶性有機溶剤は、有機顔料、無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。但し、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤が好ましい。水溶性有機溶剤としては、例えば、2−メトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。
iii)水溶性有機溶剤はソルトミリング初期に全てを添加しても良いし、分割して添加しても良い。水溶性有機溶剤は単独で使用しても良いし、2種以上を併用することも出来る。
本発明で使用される共重合体は、側鎖にエチレン性不飽和二重結合(以下、エチレン性不飽和基ともいう。)を有するGPCで測定した重量平均分子量が1000以上50,000以下で、カルボキシル基を50〜200mgKOH/gの範囲で有するビニル共重合体(以下、特定ビニル共重合体ともいう。)であれば、特に制限を受けない。
本発明の加工顔料中、本発明に係るiv)特定ビニル共重合体の含有量としては質量比で、i)顔料:iv)特定ビニル共重合体=1:0.01〜1:2が好ましく、より好ましくは、1:0.05〜1:1であり、さらに好ましくは、1:0.1〜1:0.6である。
なお、(メタ)アクリロイルはアクリロイルまたはメタクリロイルを表し、以下において同様に、(メタ)アクリレートはアクリレートまたはメタクリレートを表す。
特定ビニル共重合体は、エチレン性不飽和基を側鎖に有するので、粘度が上昇することなく顔料の含有濃度を高くすることができ、また、感度を高く保持することができ、タクトタイムの短縮にも寄与する。
カルボキシル基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、マレイン酸無水物、部分エステル化マレイン酸などが挙げられ、中でも、アクリル酸、メタクリル酸が好ましい。
また、アルカリ可溶性基を側鎖に有することにより、良好な現像性を確保することができる。
前記特定ビニル共重合体の酸価は、カルボキシル基を、酸価50〜200mgKOH/gの範囲で有し、酸価50〜150mgKOH/gが更に好ましい。酸価が50mgKOH/g以上であると現像性が向上し、また、200mgKOH/g以下であると凝集を効果的に感度が向上する点で好ましい。
さらに、経時での化学的な着色がなく、着色剤として赤色、緑色、青色等の有彩色顔料を採用した場合でも色特性の経時劣化を低減することができる。
側鎖のエチレン性不飽和基、アルカリ可溶性基、及び疎水性基は、アクリル系単量体及び他の単量体のいずれに存在してもよく、双方に存在していてもよい。
また、アクリル系単量体の少なくとも二種、アクリル系単量体の少なくとも一種とアクリル系単量体以外の他の単量体の少なくとも一種との共重合体等を常法により合成後、これに更に反応させて側鎖にアルカリ可溶性基、重合性二重結合、及び疎水性基を導入することによって合成することもできる。
これらの親油性モノマーで、特に好ましいものは、スチレンである。
これら共重合可能な他の単量体は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの基は親水性が高く、樹脂に含有させることによってアルカリ現像での現像速度を調整することに有効である。
具体例としてはヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートとして、ヒドロキシアルキルアクリレート及びヒドロキシアリールアクリレートを挙げることができる。
上記ヒドロキシアルキルアクリレートのアルキル基は、炭素数が2〜12であることが好ましい。
また、アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。該置換基としては、アリール基、ハロゲン基、フェニル基、アルコキシル基等を挙げることができる。
アルキル基の具体例としては、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等が挙げられる。
特に好ましいヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートは、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、及びヒドロキシブチル(メタ)アクリレートである。
また、ヒドロキシアリールアクリレートのアリール基は、炭素数が6〜12であることが好ましい。また、アリール基は、その水素原子が置換基で置換されていてもよい。
該置換基としては、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、フェニル基、アルコキシル基等を挙げることができる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ベンジル基等を挙げることができる。
上記ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートは、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
ポリアルキレン基の繰り返し単位は3〜20程度が好ましく、5〜10が更に好ましい。
前記特定ビニル共重合体の製造において、エチレン性不飽和基(不飽和結合)を共重合体の樹脂に付与する方法は下記の方法があり、適宜用いることができる。
(1)カルボキシル基もしくはOH基を含むアクリル樹脂とイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基とを有する化合物との反応によって得られるウレタン変性した不飽和基含有アクリル樹脂
(2)カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び不飽和基を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、
(3)OH基を含むアクリル樹脂と不飽和基を有する2塩基酸無水物を反応させた不飽和基含有アクリル樹脂。
具体的には、例えば、ジシクロペンタニルメタクリレート、メタクリル酸、ヒドロキシエチルメタクリレートおよびベンジルメタクリレートの4元共重合体のCOOH基およびOH基に、反応性を有するエポキシ環を有し且つ炭素炭素間不飽和結合基を有する化合物(例えばグリシジルアクリレートなどの化合物)を反応させて目的とする樹脂を得る方法がある。
また、ジシクロペンテニルアクリレート、メタクリル酸およびスチレンの3元共重合体のCOOH基に、反応性を有するイソシアネート基を有し且つ炭素炭素間不飽和結合基を有する化合物(例えばイソホロンジイソシアネートとヒドロキシエチルメタクリレートの等モル反応物などの化合物)を反応させて目的とする樹脂を得る方法などがある。
OH基との反応ではエポキシ環のほかに酸無水物、イソシアネート基、アクリロイル基を有する化合物も使用できる。
より具体的には、樹脂中のカルボキシル基や水酸基に、例えばエポキシシクロヘキシル基、エポキシシクロペンチル基等の脂環式エポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを併せ持つ化合物などを反応させることにより、側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂を得ることができる。
上記化合物の好ましい例としては、エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、エポキシシクロペンチルメチル(メタ)アクリレートが挙げられ、このうち最も好ましいのは(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレートである。
該ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、さらに連鎖移動剤(例、2−メルカプトエタノールおよびドデシルメルカプタン)を使用することができる。
遊離率は小さいほど顔料への被覆率が高く、分散性、分散安定性が良好である。遊離率の好ましい範囲は30%以下、より好ましくは20%以下、最も好ましくは15%以下である。理想的には0%である。
乾燥した加工顔料を用いる場合には,用いる化合物は室温で固体であることが好ましい。天然樹脂としてはロジンが代表的であり,変性天然樹脂としては,ロジン誘導体,繊維素誘導体,ゴム誘導体,タンパク誘導体およびそれらのオリゴマーが挙げられる。合成樹脂としては,エポキシ樹脂,アクリル樹脂,マレイン酸樹脂,ブチラール樹脂,ポリエステル樹脂,メラミン樹脂,フェノール樹脂,ポリウレタン樹脂等が挙げられる。天然樹脂で変性された合成樹脂としては,ロジン変性マレイン酸樹脂,ロジン変性フェノール樹脂等が挙げられる。
次に、前記本発明の加工顔料を用いた本発明の顔料分散組成物について説明する。
本発明の顔料分散組成物は、上記本発明の加工顔料を有機溶剤中に分散してなる。
また、本発明の加工顔料を有機溶剤中に分散する際、顔料分散剤(顔料誘導体を含む。)を適宜必要に応じて使用することも好ましい態様である。
本発明の顔料分散組成物における有機溶剤としては、有機溶剤であれば特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、
有機溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル;3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル;2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピルなどの2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル;ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールn−ブチルエーテルアテセート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールn−プロピルエーテルアセテート、プロピレンカーボネート、ジエチレングリコールモノブチルエ−テルアセテート、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート、トリアセチン、トリプロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート、トリアセチンモノアセテート、トリアセチンジアセテート等;並びにエーテル類、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレシ、等が挙げられる。
上記のうち、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ブチレングリコールジアセテート等が好適である。
有機溶剤は、一種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の顔料分散組成物は、顔料の分散性をより向上させる目的で、顔料分散剤を含有することが好ましい。
前記顔料分散剤としては、従来から公知の顔料分散剤を用いることができる。更に、同様の目的で、界面活性剤等の分散剤、その他成分を加えることもできる。
顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、および、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
ブロック型高分子としては、特に限定されないが、顔料吸着ブロックと、顔料に吸着しないブロックとからなるブロック型高分子が挙げられる。
顔料吸着ブロックを構成する単量体としては、特に制限されないが、例えば、顔料に吸着し得る官能基を有するモノマーが挙げられる。具体的には、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマーなどを挙げることができる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、および安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、およびマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
(メタ)アクリロニトリルの例としては、メタクリロニトリル、アクリロニトリルなどが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
更に、酸性基を有するビニルモノマーとして、フェノール性ヒドロキシル基を含有するビニルモノマーやスルホンアミド基を含有するビニルモノマーなども利用することができる。
グラフト型高分子については、特に制限されないが、特開昭54−37082号公報、特開昭61−174939号公報などに記載のポリアルキレンイミンとポリエステル化合物を反応させた化合物、特開平9−169821号公報に記載のポリアリルアミンの側鎖のアミノ基をポリエステルで修飾した化合物、特開昭60−166318号公報に記載のポリエステルポリオール付加ポリウレタン等が好適に挙げられ、更に、特開平9−171253号公報や、マクロモノマーの化学と工業(アイピーシー出版部、1989年)などにあるように、重合性オリゴマー(以下、マクロモノマーと称する)を共重合成分とするグラフト型高分子も好適に挙げることができる。
このような一般式(5)で表される構成単位を枝部に少なくとも有するグラフト型高分子の枝部の具体的な例としては、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリ−i−ブチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレートとベンジル(メタ)アクリレートとの共重合体、メチル(メタ)アクリレートとスチレンとの共重合体、メチル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸との共重合体、メチル(メタ)アクリレートとアクリロニトリルとの共重合体などが挙げられる。
具体的には、一般式(5)で表される構成単位を少なくとも有するマクロモノマーと、該マクロモノマーと共重合可能なエチレン性不飽和モノマーと、の共重合が挙げられる。
一般式(6)中、R76は、水素原子または炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、Wは単結合または、
このような一般式(6)で表されるマクロモノマーの具体的な例としては、以下に示すものが挙げられる。
市販品として入手できるこのようなマクロモノマーとしては、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー(Mn=6,000、商品名:AA−6、東亜合成化学工業(株)製)及び片末端メタクリロイル化ポリ−n−ブチルアクリレートオリゴマー(Mn=6,000、商品名:AB−6、東亜合成化学工業(株)製)、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー(Mn=6,000、商品名:AS−6、東亜合成化学工業(株)製)を挙げることができる。
末端変性型高分子としては、例えば、特開平9−77994号公報や、特開2002−273191号公報などに記載されているポリマーの末端に官能基を有する高分子を挙げることができる。
1.官能基含有の重合開始剤を用いて重合(例えば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合など)で合成する方法
2.官能基含有の連鎖移動剤を用いてラジカル重合で合成する方法
ここで導入する官能基は、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数4以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、水酸基およびイオン性官能基から選択される部位などが挙げられる。また、これらの吸着部位に誘導できる官能基であっても構わない。
分散剤としては、本発明の側鎖に複素環を有する高分子化合物、グラフト型高分子、末端変性型高分子が好ましく、中でも有機色素構造あるいは複素環構造を有する単量体に由来する共重合単位を含有するグラフト型高分子、末端基として有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、またはウレタン基を有する末端変性型高分子が特に好ましい。
本発明の顔料分散組成物は、必要に応じて、顔料誘導体が添加される。分散剤と親和性のある部分、あるいは極性基を導入した顔料誘導体を顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として着色パターン形成性組成物中に分散させ、その再凝集を防止することができ、コントラストが高く、透明性に優れたカラーフィルタを構成するのに有効である。
本発明の特定ビニル共重合体と分散剤の比率は、特に制限されないが、分散剤が高分子分散剤である場合は、10/90〜90/10質量比が好ましく、特に20/80〜80/20質量比が好ましい。
本発明の顔料分散組成物の好ましい態様は、前記特定ビニル共重合体で被覆処理した加工顔料と有機溶剤と顔料分散剤とを分散してなる顔料分散組成物である。更に、必要に応じて、後述のアルカリ可溶性樹脂を含有することができる。
本発明の着色パターン形成性組成物は、前記顔料分散組成物と、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物と、光重合開始剤を含むことを特徴とする。
前記組成物における光重合開始剤は好ましくは有機溶剤と共に含有させることが好ましい。また、前記組成物は、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、界面活性剤等の添加剤を含有することができる。
本発明の着色パターン形成性組成物は、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物(以下、重合性化合物ともいう。)の少なくとも一種を含有する。
重合性化合物は、後述の光重合開始剤からの活性種の作用を受けて重合硬化し、画像形成するものである。
重合性化合物としては、常圧下で沸点が100℃以上の少なくとも1個のエチレン性不飽和基を有する化合物が好ましく、中でも4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。
常圧下で沸点が100℃以上の少なくとも1個のエチレン性不飽和基を有する化合物としては、例えば、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート化したもの、特公昭48−41708号公報、特公昭50−6034号公報、特開昭51−37193号公報に記載のウレタンアクリレート類、特開昭48−64183号公報、特公昭49−43191号公報、特公昭52−30490号公報に記載のポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートが挙げられる。
さらに、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
また、特開平10−62986号公報に一般式(1)及び(2)としてその具体例と共に記載の、前記多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化した化合物も用いることができる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、及びこれらのアクリロイル基が、エチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。これらのオリゴマータイプも使用される。
重合性化合物は、一種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
重合性化合物の着色パターン形成性組成物中における含有量としては、着色パターン形成性組成物(全固形分)100部に対して、好ましくは20〜200部であり、より好ましくは50〜120部である。該含有量が前記範囲内であると、良好に硬化を行なえる点で好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、特開平57−6096号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭59−1281号公報、特開昭53−133428号公報等に記載のハロメチル−s−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許USP−4318791、欧州特許公開EP−88050A等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許USP−4199420明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、Fr−2456741明細書に記載の(チオ)キサントン系又はアクリジン系化合物、特開平10−62986号公報に記載のクマリン系又はビイミダゾール系の化合物、特開平8−015521号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
本発明において必要に応じて増感色素を添加することが好ましい。この増感色素が吸収しうる波長の露光により上記重合開始剤成分のラジカル発生反応や、それによる重合性化合物の重合反応が促進されるものである。このような増感色素としては、公知の分光増感色素又は染料、又は光を吸収して光重合開始剤と相互作用する染料又は顔料が挙げられる。
本発明に用いられる増感色素として好ましい分光増感色素又は染料は、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、フタロシアニン類(例えば、フタロシアニン、メタルフタロシアニン)、ポルフィリン類(例えば、テトラフェニルポルフィリン、中心金属置換ポルフィリン)、クロロフィル類(例えば、クロロフィル、クロロフィリン、中心金属置換クロロフィル)、金属錯体(例えば、下記化合物)、アントラキノン類、(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)、等が挙げられる。
特公平37−13034号公報に記載のスチリル系色素;特開昭62−143044号公報に記載の陽イオン染料;特公昭59−24147号公報記載のキノキサリニウム塩;特開昭64−33104号公報記載の新メチレンブルー化合物;特開昭64−56767号公報記載のアントラキノン類;特開平2−1714号公報記載のベンゾキサンテン染料;特開平2−226148号公報及び特開平2−226149号公報記載のアクリジン類;特公昭40−28499号公報記載のピリリウム塩類;特公昭46−42363号公報記載のシアニン類;特開平2−63053号記載のベンゾフラン色素;特開平2−85858号公報、特開平2−216154号公報の共役ケトン色素;特開昭57−10605号公報記載の色素;特公平2−30321号公報記載のアゾシンナミリデン誘導体;特開平1−287105号公報記載のシアニン系色素;特開昭62−31844号公報、特開昭62−31848号公報、特開昭62−143043号公報記載のキサンテン系色素;特公昭59−28325号公報記載のアミノスチリルケトン;特開平2−179643号公報記載の色素;特開平2−244050号公報記載のメロシアニン色素;特公昭59−28326号公報記載のメロシアニン色素;特開昭59−89303号公報記載のメロシアニン色素;特開平8−129257号公報記載のメロシアニン色素;特開平8−334897号公報記載のベンゾピラン系色素が挙げられる。
増感色素の他の好ましい態様として、以下の化合物群に属しており、且つ、350〜450nmに極大吸収波長を有する色素が挙げられる。
例えば、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)が挙げられる。
以下に、一般式(XIV)で表される化合物の好ましい具体例〔(F−1)〜(F−5)〕を示す。
一般式(XV)で表される化合物の好ましい例としては、以下のもの〔(F−6)〜(F−8)〕が挙げられる。
一般式(XVI)で表される化合物の好ましい例としては、以下のもの〔(F−9)〜(F−11)〕が挙げられる。
一般式(XVII)で表される化合物の好ましい例としては、以下のもの〔(F−12)〜(F−15)〕が挙げられる。
次に、R1、R2、R3の好ましい例について具体的に述べる。好ましいアルキル基の例としては、炭素原子数が1から20までの直鎖状、分岐状、及び環状のアルキル基を挙げることができ、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2−ノルボルニル基を挙げることができる。これらの中では、炭素原子数1から12までの直鎖状、炭素原子数3から12までの分岐状、並びに炭素原子数5から10までの環状のアルキル基がより好ましい。
これらの置換基における、アルキル基の具体例としては、前述のアルキル基が挙げられ、これらは更に置換基を有していてもよい。
中でも、好ましいAとしては、アルコキシ基、チオアルキル基、アミノ基を有するアリール基が挙げられ、特に好ましいAとしてはアミノ基を有するアリール基が挙げられる。
具体例としては、チアゾール類(例えば、チアゾール、4−メチルチアゾール、4−フェニルチアゾール、5−メチルチアゾール、5−フェニルチアゾール、4,5−ジメチルチアゾール、4,5−ジフェニルチアゾール、4,5−ジ(p−メトキシフェニルチアゾール)、4−(2−チエニル)チアゾール、4,5−ジ(2−フリル)チアゾール等)、ベンゾチアゾール類(例えば、ベンゾチアゾール、4−クロロベンゾチアゾール、5−クロロベンゾチアゾール、6−クロロベンゾチアゾール、7−クロロベンゾチアゾール、4−メチルベンゾチアゾール、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチルベンゾチアゾール、5−ブロモベンゾチアゾール、4−フェニルベンゾチアゾール、5−フェニルベンゾチアゾール、4−メトキシベンゾチアゾール、5−メトキシベンゾチアゾール、6−メトキシベンゾチアゾール、5−ヨードベンゾチアゾール、6−ヨードベンゾチアゾール、4−エトキシベンゾチアゾール、5−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、5,6−ジメトキシベンゾチアゾール、5,6−ジオキシメチレンベンゾチアゾール、5−ヒドロキシベンゾチアゾール、6−ヒドロキシベンゾチアゾール、6ージメチルアミノベンゾチアゾール、5−エトキシカルボニルベンゾチアゾール、等)、ナフトチアゾール類(例えば、ナフト[1,2]チアゾール、ナフト[2,1]チアゾール、5−メトキシナフト[2,1]チアゾール、5−エトキシナフト[2,1]チアゾール、8−メトキシナフト[1,2]チアゾール、7−メトキシナフト[1,2]チアゾール、等)、チアナフテノ−7,6,4,5−チアゾール類(例えば、4−メトキシチアナフテノ−7,6,4,5−チアゾール、等)、オキサゾール類(例えば、4−メチルオキサゾール、5−メチルオキサゾール、4−フェニルオキサゾール、4,5−ジフェニルオキサゾール、4−エチルオキサゾール、4,5−ジメチルオキサゾール、5−フェニルオキサゾール等)、ベンゾオキサゾール類(ベンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、5ーメチルベンゾオキサゾール、5−フェニルベンゾオキサゾール、6−メチルベンゾオキサゾール、5,6−ジメチルベンゾオキサゾール、4,6−ジメチルベンゾオキサゾール、6−メトキシベンゾオキサゾール、5−メトキシベンゾオキサゾール、4−エトキシベンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、6ーメトキシベンゾオキサゾール、5−ヒドロキシベンゾオキサゾール、6−ヒドロキシベンゾオキサゾール、等)、
具体例としては、ベンゾジチオール類(例えば、ベンゾジチオール、5−t−ブチルベンゾジチオール、5−メチルベンゾジチオール、等)、ナフトジチオール類(例えば、ナフト[1,2]ジチオール、ナフト[2,1]ジチオール、等)、ジチオール類(例えば、4,5−ジメチルジチオール類、4−フェニルジチオール類、4−メトキシカルボニルジチオール類、4,5−ジメトキシカルボニルジチオール類、4,5−ジエトキシカルボニルジチオール類、4,5−ジトリフルオロメチルジチオール、4,5−ジシアノジチオール、4−メトキシカルボニルメチルジチオール、4−カルボキシメチルジチオール、等)等を挙げることができる。
一般式(XVIII−2)中、A及びR1は一般式(XVIII)におけるのと同義であり、R4は一般式(XVIII)におけるR2と、R5は一般式(XVIII)におけるR3と、R6は一般式(XVIII)におけるR1と、それぞれ同義である。
増感色素の含有量がこの範囲であることで、超高圧水銀灯の露光波長に対して高感度であり、膜深部硬化性が得られると共に、現像マージン、パターン形成性の点で好ましい。
本発明の着色パターン形成性組成物は、必要に応じて、アルカリ可溶性樹脂を含有することができる。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基(例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など)を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
このほか、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。該ポリマーは任意の量で混合して用いることができる。
前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリール(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
塗布性を向上するための界面活性剤としてはノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等が添加される。
好ましいHLB値は8〜20、更に好ましくは10〜17である。
具体的市販品としては、例えばメガファックF142D、同F172、同F173、同F176、同F177、同F183、同780、同781、同R30、同R08(大日本インキ(株)製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431(住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145、同S−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子(株)製)、エフトップEF351、同352、同801、同802(JEMCO(株)製)などである。
本発明の着色パターン形成性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。
本発明の着色パターン形成性組成物の調製は、一般に溶剤を用いて好適に行なうことができる。
溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル;3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル;2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピルなどの2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル;ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、
上記のうち、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチテルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ブチレングリコールジアセテート等が好適である。溶剤は、一種単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の着色パターン形成性組成物は、上記成分以外に必要に応じて、連鎖移動剤,フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、熱重合防止剤、その他充填剤、上記のアルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、上記以外の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
本発明の着色硬化性組成物に添加し得る連鎖移動剤としては、例えば、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどのN,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾールなどの複素環を有するメルカプト化合物、および脂肪族多官能メルカプト化合物などが挙げられる。
連鎖移動剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
フッ素系有機化合物を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に流動性)を改善でき、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。すなわち、被塗布物と塗布液との界面張力を低下させて被塗布物への濡れ性が改善され、被塗布物への塗布性が向上するので、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
本発明の着色パターン形成性組成物は、本発明における顔料分散組成物、エチレン性不飽和基を有する化合物、及び光重合開始剤、並びに必要に応じて他の成分を(好ましくは溶剤と共に)混合し、各種の混合機や分散機を用いて混合分散することによって調製することができる。
なお、混合分散する工程(混合分散工程)は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理とで構成されるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。また混練、分散工程に使用する顔料種は予めソルトミリング法等によって粒子サイズを微細化しておくことが好ましい。ソルトミリングの方法は特許3130217、特表2003−504480などで公知である。またビルドアップ法によって形成した微粒子の顔料も用いることができる。
混練、分散についての詳細は、T.C. Patton著”Paint Flow and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等にも記載されている。
次に、本発明の着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、及びカラーフィルタについて説明する。
本発明の着色パターン形成方法は、本発明の着色パターン形成用組成物をスリットコート法により塗布する工程を含むことで、所望の着色パターンを形成することができる。
この着色パターン形成方法は、カラーフィルタの製造方法に適用することが好ましい。
以下、本発明の着色パターン形成方法を適用したカラーフィルタの製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)について説明する。
以下、本発明の製造方法における各工程について説明する。
感光性膜形成工程では、直接若しくは他の層を有する基板上に、本発明の着色パターン形成用組成物を塗布して(付与して)感光性膜を形成する。
また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは、基板表面の平坦化のために下塗り層(他の層)を設けてもよい。
着色パターン形成用組成物の塗布膜厚としては、0.1〜10μmが好ましく、0.2〜5μmがより好ましく、0.2〜3μmが更に好ましい。
露光工程では、前記感光性膜形成工程において形成された感光性膜を、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光する、即ち、パターン露光を行う。
本工程では、塗布膜である感光性膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行うことで、光照射された塗布膜部分だけを硬化させることができる。
製造するカラーフィルタが液晶表示素子用である場合は、上記範囲の中で5〜200mJ/cm2が好ましく10〜150mJ/cm2がより好ましく、10〜100mJ/cm2が最も好ましい。また、製造するカラーフィルタが固体撮像素子用である場合は、上記範囲の中で30〜1500mJ/cm2が好ましく50〜1000mJ/cm2がより好ましく、80〜500mJ/cm2が最も好ましい。
次いで、現像処理を行うことにより、露光工程における未露光部分が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、未硬化部における光硬化性組成物の膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
現像温度としては、通常20℃〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
前記アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が現像液として好ましく使用される。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃の熱硬化処理を行う。基板がガラス基板又はシリコーン基板の場合は上記温度範囲の中でも200℃〜240℃が好ましい。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行うことができる。
ここで、コントラストとは、カラーフィルタを構成するR(赤)、G(緑)、B(青)について、色毎に個別に評価されるコントラストを意味する。
コントラストの測定方法は次の通りである。被測定物の両側に偏光板を重ねて、偏光板の偏光方向を互いに平行にした状態で、一方の偏光板の側からバックライトを当てて、他方の偏光板を通過した光の輝度Y1を測定する。次に偏光板を互いに直交させた状態で、一方の偏光板の側からバックライトを当てて、他方の偏光板を通過した光の輝度Y2を測定する。得られた測定値を用いて、コントラストはY1/Y2で算出される。ここで、偏光板としては、日東電工G1220DUNを用い、測定機は色彩輝度計BM−5((株)トプコン製)を用いた。
プラスチック基板には、その表面にガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
本発明の液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを備えてなるものである。
より具体的には、カラーフィルタの内面側に配向膜を形成し、電極基板と対向させ、間隙部に液晶を満たして密封することにより、本発明の液晶表示素子であるパネルが得られる。
酸価200、分子量5,000のスチレン・アクリル酸樹脂20g、p−メトキシフェノール0.2g、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gをフラスコに仕込み、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルアクリレート7.6gを滴下し100℃の温度で30時間反応させた。反応液を水に再沈殿、乾燥させて特定ビニル共重合体1を得た。KOHによる中和滴定をおこなったところ特定ビニル共重合体1の酸価は80であった。
酸価200、分子量5,000のスチレン・アクリル酸樹脂20g、p−メトキシフェノール0.2g、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gをフラスコに仕込み、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメタクリレート7.7gを滴下し100℃の温度で30時間反応させた。反応液を水に再沈殿、乾燥させて:特定ビニル共重合体2を得た。KOHによる中和滴定をおこなったところ特定ビニル共重合体2の酸価は80であった。
酸価200、分子量5,000のスチレン・アクリル酸樹脂20g、p−メトキシフェノール0.2g、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gをフラスコに仕込み、グリシジルメタクリレート5.9gを滴下し100℃の温度で30時間反応させた。反応液を水に再沈殿、乾燥させて特定ビニル共重合体3を得た。KOHによる中和滴定をおこなったところ特定ビニル共重合体3の酸価は80であった。
酸価200、分子量900のスチレン・アクリル酸樹脂20g、p−メトキシフェノール0.2g、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gをフラスコに仕込み、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルアクリレート7.6gを滴下し100℃の温度で30時間反応させた。反応液を水に再沈殿、乾燥させて比較ビニル共重合体P−2を得た。KOHによる中和滴定をおこなったところ比較ビニル共重合体P−2の酸価は80であった。
酸価200、分子量55,000のスチレン・アクリル酸樹脂20g、p−メトキシフェノール0.2g、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gをフラスコに仕込み、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルアクリレート7.6gを滴下し100℃の温度で30時間反応させた。反応液を水に再沈殿、乾燥させて比較ビニル共重合体P−3を得た。KOHによる中和滴定をおこなったところ比較ビニル共重合体P−3の酸価は80であった。
酸価200、分子量5,000のスチレン・アクリル酸樹脂20g、p−メトキシフェノール0.2g、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gをフラスコに仕込み、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルアクリレート9gを滴下し100℃の温度で30時間反応させた。反応液を水に再沈殿、乾燥させて比較ビニル共重合体P-4を得た。KOHによる中和滴定をおこなったところ比較ビニル共重合体P-4の酸価は45であった。
酸価290、分子量5,000のスチレン・アクリル酸樹脂20g、p−メトキシフェノール0.2g、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gをフラスコに仕込み、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルアクリレート7.2gを滴下し100℃の温度で30時間反応させた。反応液を水に再沈殿、乾燥させて比較ビニル共重合体P-5を得た。KOHによる中和滴定をおこなったところ比較ビニル共重合体P-5の酸価は210であった。
(実施例1)
表1記載の顔料 50g、塩化ナトリウム 500g、表1記載の特定ビニル共重合体溶液(30質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液) 25g、およびジエチレングリコール100gをステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、9時間混練した。次に、この混合物を約3リットルの水中に投入し、ハイスピードミキサーで約1時間撹拌した後に、ろ過、水洗して塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、乾燥して特定ビニル共重合体1で被覆された加工顔料を得た。
顔料1次粒子径は、得られた加工顔料を透過型電子顕微鏡(TEM)にて観察することにより求めた。
得られた加工顔料10gを1−メトキシ−2−プロパノール 100mL中に投入し、振とう機にて室温で3時間、振とうさせた。その後、遠心分離機にて、80,000rpm、8時間かけて顔料を沈降させた。上澄み液部分の固形分を乾燥法から求め、顔料から遊離した特定ビニル共重合体1の量を求め、処理に使用した特定ビニル共重合体1との比から、遊離率(%)を算出した。遊離率(%)が小さいほど顔料への被覆度が高い。
実施例1において、表1の顔料、特定・比較ビニル共重合体を用いた以外は、実施例1と同様にして加工顔料を得、同様に評価した。結果を表1に示す。
≪赤色硬化性組成物の調製≫
下記RED組成Aを3000rpmの条件でホモジナイザーを用いて1時間撹拌した。得られた混合溶液を、0.1mmジルコニアビーズを用いたビーズ分散機(商品名:ディスパーマット、GETZMANN社製)にて4時間微分散処理を施し、赤色顔料分散組成物(1)を得た。
続いて、下記RED組成Bを混合撹拌し、赤色硬化性組成物(着色パターン形成性組成物)の赤色画素用塗布液(1)を得た。
これらについては、下記の評価を行い、評価結果を表2及び表3に示す。
・加工顔料1・・・ 14部
・加工顔料4・・・ 4部
・分散剤(商品名:Disperbyk−161、ビックケミー社製 30%溶液)・・・ 8部
・アルカリ可溶性樹脂溶液:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=75/25[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:5000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量% 10部
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 64部
・上記RED組成Aの分散液 100部
・樹脂溶液:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=75/25[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:5000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量%) 8部
・エポキシ樹脂:(商品名EHPE3150 ダイセル化学製) 1部
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート 6部
・重合開始剤A:4−(o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)アミノ−フェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 1部
・重合開始剤B:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1 1部
・重合開始剤C:ジエチルチオキサントン 0.5部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.001部
・フッ素系界面活性剤(商品名:Megafac R30 大日本インキ製) 0.01部
・ノニオン系界面活性剤(商品名:テトロニックR150 ADEKA製) 0.3部
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 140部
実施例9において、RED組成Aの「加工顔料1と4」の代わりに、それぞれ「加工顔料2と4」、「加工顔料3と4」を用いた以外は、実施例9と同様にして、顔料分散組成物(2)と(3)、赤色硬化性組成物(着色パターン形成性組成物)の赤色画素用塗布液(2)と(3)を得た。
≪緑色硬化性組成物(1)の調製≫
実施例9において、下記RED組成Aを用いる代わりに、下記GREEN組成Aを用いた以外は、実施例と同様にして緑色顔料分散組成物(1)を得た。
続いて、下記GREEN組成Bを混合撹拌し、緑色硬化性組成物(着色パターン形成性組成物)の緑色画素用塗布液(1)を得た。
・加工顔料5 11部
・加工顔料6 7部
・分散剤:(商品名:Disperbyk−161、ビックケミー社製 30%溶液) 8部
・アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=75/25[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:5000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量%) 4部
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 55部
・GREEN組成Aの分散液 100部
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート 7.5部
・重合開始剤A:1,2−オクタンジオン、1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O―ベンゾイルオキシム) 2部
・重合開始剤B:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1 1部
・重合開始剤C:ジエチルチオキサントン 0.5部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.001部
・フッソ系界面活性剤(商品名:Megafac R30 大日本インキ製) 0.01部
・ノニオン系界面活性剤(商品名:テトロニックR150 ADEKA製) 0.3部
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 140部
≪青色硬化性組成物の調製≫
実施例9において、下記RED組成Aを用いる代わりに、下記BLUE組成Aを用いた以外は、実施例9と同様にして青色顔料分散組成物(1)を得た。
続いて、下記BLUE組成Bを混合撹拌し、青色硬化性組成物(着色パターン形成性組成物)の青色画素用塗布液(1)を得た。
・加工顔料7 14部
・加工顔料8 1部
・分散剤:(商品名:Disperbyk−161、ビックケミー社製 30%溶液) 8部
・アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=75/25[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:5000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量%) 4部
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 63部
・BLUE組成Aの分散液 100部
・アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=75/25[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:5000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量%) 6部
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート 11.5部
・重合開始剤A:1,2−オクタンジオン、1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O―ベンゾイルオキシム) 3部
・重合開始剤B:ジエチルチオキサントン 0.5部
・重合禁止剤: p−メトキシフェノール 0.001部
・フッソ系界面活性剤(商品名:Megafac R30 大日本インキ製) 0.01部
・ノニオン系界面活性剤(商品名:テトロニックR150 ADEKA製) 0.3部
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 170部
実施例9において、「加工顔料1と4」を用いる代わりに、それぞれ「加工顔料101と102」、「加工顔料103と104」、「加工顔料105と106」を使用した以外は、実施例9と同様に行い、顔料分散物として赤色顔料分散物(4)、緑色顔料分散組成物(2)、青色顔料分散組成物(2)を得、続いて、着色パターン形成性組成物として赤色画素用塗布液(4)、緑色画素用塗布液(2)、青色画素用塗布液(2)を得て、実施例9と同様に評価した。
得られた顔料分散組成物について下記の評価を行った。結果を表2に示す。
(1)粘度の測定、評価
得られた顔料分散組成物について、E型粘度計を用いて、分散直後の顔料分散組成物の粘度η1(初期粘度)および分散後(室温にて)1週間経過した後の顔料分散組成物の粘度η2(経時粘度)を測定し、増粘の程度をで評価した。ここで、η2/η1が低いことは、分散剤に起因する粘度の上昇が抑制されており、顔料の分散性及び分散安定性が良好であることを示す。
得られた顔料分散組成物をガラス基板上に塗布し、乾燥後の塗布膜の厚さが1μmになるようにサンプルを作製した。2枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光板が平行時の輝度と直行時の輝度を(BM−5 トプコン社製)にて測定し、コントラスト=平行時の輝度/直行時の輝度で求めた。ここで、コントラストが高いことは、顔料が高度に微細化された状態で均一に分散されているため、透過率すなわち着色力が高いことを示す。
100mm×100mmのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)上に得られた顔料分散組成物を膜厚2.0μmとなるように塗布し、90℃のオーブンで60秒乾燥した。
その後、塗布膜を230℃のオーブンで30分間加熱処理(ポストベーク)を施し、光学顕微鏡にてパターン上の顔料析出の有無を確認した。点数が高いほど、よい。
4:ポストベーク4回目で析出
3:ポストベーク3回目で析出
2:ポストベーク2回目で析出
1:ポストベーク1回目で析出
3−1.着色画素部形成工程
(1)赤色画素部の形成
<硬化性組成物層(塗膜)の形成>
一方の面にブラックマトリクス(BM)が形成されたガラス基板(550mm×650mm)のBM形成面側に、上記にて得られた赤色画素用塗布液(1)を、スリット間隔100μm、塗布有効幅500mmのスリットヘッドを備えたスリット塗布装置を用いてスリット塗布することにより、硬化性組成物層(塗膜)を形成した。
スリット塗布は、UV照射工程後の膜厚が、1.5μm〜3.0μmとなるようにスリットとガラス基板との間隔、塗布液の吐出量を調節して、塗布速度100mm/秒で行った。
次いで、得られた硬化性組成物層に対し、ホットプレートを用いて、100℃で120秒間乾燥(プリベーク)を行なった後、HITACHI露光機LE5565(全波長)を用いて、プロキシミテイーギャップを300μmとして、100mJ/cm2で露光した(照度:20mW/cm2)。
露光後の基板を、水酸化カリウム系現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1.0%現像液(25℃)で60秒間、現像し、純水で洗浄した。
以上により、ガラス基板上に赤色画素部を形成した。
赤色画素部が形成されたガラス基板に、緑色画素用塗布液(1)を用いた以外は、赤色画素部の形成と同様にして緑色画素部を形成した。
赤色画素部及び緑色画素部が形成されたガラス基板に、青色画素用塗布液(1)を用いた以外は、赤色画素部の形成と同様にして青色画素部を形成した。
形成された赤色画素部、緑色画素部、及び青色画素部に対し、下記の条件でUV照射を行った。
<UV照射条件>
光源:高圧水銀灯(ウシオ電機製UM−2KL)
照度:L=350mW/cm2、H=700mW/cm2
照射時間:L=5sec、H=25sec
UV照射時の加熱温度(Hot Plateを使用):35℃
以上のようにして、表4のカラーフィルタを得た。得られたカラーフィルタについて下記の評価を行った。
実施例14において、赤色画素用塗布液(1)を用いる代わりに、表4に示すように赤色画素用塗布液(2)、(3)、(4)を用いた以外は、実施例14と同様にしてカラーフィルタを得、同様に評価した。
実施例14において、緑色画素用塗布液(1)を用いる代わりに、表4に示すように緑色画素用塗布液(2)を用いた以外は、実施例14と同様にしてカラーフィルタを得、同様に評価した。
実施例14において、緑色画素用塗布液(1)を用いる代わりに、表4に示すように緑色画素用塗布液(2)を用いた以外は、実施例14と同様にしてカラーフィルタを得、同様に評価した。
基板密着性の評価として、パターン欠損が発生しているか否かを観察した。本評価項目については、下記基準に基づいて評価を行った。
−評価基準−
○:パターン欠損がまったく観察されなかった。
△:パターン欠損がほとんど観察されなかったが、一部分欠損が観察された。
×:パターン欠損が著しく観察された。
形成されたパターンの寸法を、寸法計測器(ICRON オリンパス(株)製)にて測定した。本評価項目については、下記基準に基づいて評価を行った。
−評価基準−
○:マスクに対し+5μm以上の太り幅。
△:マスクに対し+2μm以上、5μm未満の太り幅。
×:マスクに対し+2μm未満の太り幅。
露光工程において、光が照射されなかった領域(未露光部)の残渣の有無を観察し、現像性を評価した。
−評価基準−
○:未露光部には、残渣がまったく確認されなかった。
△:未露光部に、残渣がわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
×:未露光部に、残渣が著しく確認された。
測定基板の作成
100mm×100mmのガラス基板(商品名:1737コーニング(株)社製)上に前記着色パターン形成性組成物を膜厚2.5μmとなるように塗布し、90℃オーブンで60秒乾燥(プリベーク)した。その後、全面に200mj/cm2の露光(照度は20mW/cm2)をし、アルカリ現像液(商品名:CDK−1、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて露光済みの塗布膜を覆い、60秒間静止した。その後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。以上のように、光硬化処理及び現像処理を施した塗布膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理(ポストベーク)を施し、ガラス基板上にカラーフィルタ用着色樹脂皮膜を形成した。
−コントラストの測定−
ガラス基板上にカラーフィルタ用着色樹脂皮膜を偏光板(日東電工(株)製、G1220DUN)で挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直行時の輝度を色彩輝度計(BM−5 トプコン社製)にて測定し、コントラスト=平行時の輝度/直行時の輝度で求めた。
形成された塗膜の色度x値とy値は分光光度計(大塚電子(株)社製MCPD−3000)を使用して算出し、両色度座標x値、y値を合わせてY値を算出した。
得られた着色パターン形成用組成物について、E型粘度計(RE550L、東機産業社製)を用いて、組成物調製後の粘度ηを測定したところ3.5mPa・secであり、ウイルヘルミー法にて表面張力を測定したところ、27mN/mであった。
また、ガラス基板(1737、コーニング社製)基板への接触角を、自動接触角計(DropMaster DM500、協和界面科学社製)にて、測定したところ18°であった。
得られた着色パターン形成用組成物を、スリットコータ(ヘッドコーター、ファスタ−社製ヘッド搭載)を用いて、550mm×650mmガラス基板(1737、コーニング社製)上に塗布速度200mm/secにて塗布を実施した。その後、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。乾燥膜の膜厚は2μmであった。
乾燥膜を有する基板を45度傾斜して固定し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート液滴(0.1ml)を1秒間隔で滴下し、膜面の溶解を目視観察した。評価指標は以下の通りである。
−評価基準−
◎:膜が1滴〜2滴で溶解するもの
○:膜が3滴〜4滴で溶解するもの
△:膜が5滴〜6滴で溶解するもの
×:膜が6滴で溶解しないもの
スリット間隔100μm、塗布有効幅500mmのスリットヘッドを備えたスリット塗布装置を用いて、スリット塗布適性の評価を行った。通常の方法で10枚ガラス基板(幅550mm、長さ650mm、厚み0.7mm)上に塗布した後に、前記スリットヘッドを空中に5分間待機させ、強制乾燥させた。待機後3秒間ダミーデイスペンスし、そのままガラス基板に断続で10枚スリット塗布した。ポストベーク後の塗膜厚が2μmとなるようにスリットとガラス基板間の間隔を調節して、塗布速度100mm/秒で硬化性組成物を塗布した。塗布後、ホットプレートで、90℃、60秒間プリベークした後、塗布面のスジ状のムラの本数をナトリウム光源を用いて目視にてカウントし、以下の基準で評価した。
−評価基準−
○:塗布面にスジ状のムラが全くないもの
△:スジ状のムラが1〜5本観察されたもの
×:スジ状のムラが6本以上観察されたもの
同時にXYステージを持つ光学顕微鏡で10μm以上の大きさの異物の有無を観察し、異物の数を計測し、基板1枚当たりの数で示した。コントラストは、後述する方法により測定した。
上記塗膜のスジ状の膜厚ムラ変動をポストベーク処理後にアルバック社製の触針式膜厚計DECTAC−3で測定した。
評価基準は以下の通りであり、△が実用上の許容範囲の下限となる。○:膜厚ムラが±1%以内であるもの
−評価基準−
△:膜厚ムラが±1%を超え、±2%以内であるもの
×:膜厚ムラが±2%を超えるもの。
得られた実施例1及び比較例1のカラーフィルタを、下記表2に示す条件で、各種の薬液(NMP、KOH、HNO3/CH3COOH/H3PO4)に浸漬し、浸漬前後の色差(ΔE*ab)を、大塚電子製MCPD−3000にて測定した。得られた色差を比較して薬液耐性を評価することにより、カラーフィルタの性能評価とした。評価結果を表に示す。
前記塗布液である硬化性組成物を室温で1ケ月保存した後、異物の析出度合いを目視観察により下記評価基準に従って評価した。
−評価基準−
○:析出は認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
形成されたパターンの断面形状を観察した。
−評価基準−
◎:テーパー角度が30以上70度未満の範囲(順テーパー)
○:テーパー角度が70以上90度未満の範囲(順テーパー)
△:テーパー角度が90度(矩形)
×:テーパー角度が90度を越える(逆テーパー)
基板密着性の評価として、パターン欠損が発生しているか否かを観察した。これらの評価項目については、下記基準に基づいて評価を行った。
−評価基準−
○:パターン欠損がまったく観察されなかった。
△:パターン欠損がほとんど観察されなかったが、一部分欠損が観察された。
×:パターン欠損が著しく観察された。
Claims (16)
- 側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する重量平均分子量1,000以上50,000以下で、カルボキシル基を50〜200mgKOH/gの範囲で有するビニル共重合体で顔料を被覆してなる加工顔料。
- 前記顔料の平均1次粒子径が5〜25nmであることを特徴とする請求項1に記載の加工顔料。
- 前記ビニル共重合体が、アクリル系単量体の少なくとも二種によって合成される共重合体、または該共重合体とは異なりアクリル系単量体の少なくとも一種とアクリル系単量体以外の他の単量体の少なくとも一種との共重合によって合成される共重合体であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の加工顔料。
- 前記ビニル共重合体が、下記の繰り返し単位a〜eから選択される繰り返し単位からなる共重合体であることを特徴とする請求項3に記載の加工顔料。
- 前記ビニル共重合体が,(メタ)アクリル酸と、スチレン又はα−メチルスチレンと、を共重合成分として含有する共重合体であることを特徴とする請求項3又は請求項4に記載の加工顔料。
- 前記顔料が、下記から選択される少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の加工顔料。
C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185
C.I.Pigment Orange 36,71
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264
C.I.Pigment Violet 19,23,32
C.I.Pigment Blue 15:1,15:3,15:6,16,22,60,66
C.I.Pigment Green 7,36,37
C.I.Pigment Black 1,7 - 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の加工顔料を有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分散組成物。
- さらに顔料分散剤を有することを特徴とする請求項7に記載の顔料分散組成物。
- 請求項7又は請求項8に記載の顔料分散組成物と,エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物と、光重合開始剤と、を含む着色パターン形成性組成物。
- 前記エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物が、4官能以上のアクリレート化合物であることを特徴とする請求項9に記載の着色パターン形成性組成物。
- 前記光重合開始剤が、アセトフェノン系、ケタール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾイル系、キサントン系、トリアジン系、ハロメチルオキサジアゾール系、クマリン系、アクリジン類系、ビイミダゾール系、及びオキシムエステル系の化合物から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項9又は請求項10に記載の着色パターン形成性組成物。
- 請求項9〜請求項11のいずれか1項に記載の着色パターン形成性組成物をスリットコート法により塗布する工程を含むことを特徴とする着色パターン形成方法。
- 請求項12に記載の着色パターン形成方法により形成されたことを特徴とする着色パターン。
- 請求項13に記載の着色パターンを有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項14に記載のカラーフィルタの製造方法により製造され、コントラスト5000以上であることを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項15に記載のカラーフィルタを備えてなる液晶表示素子。
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