JP2006089569A - 顔料複合体および顔料含有組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (1)超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる工程と、溶解した顔料を含む前記流体をポリマーを含む溶液と接触させる工程とを含む顔料複合体および顔料含有組成物の製造方法。(2)超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる工程と、溶解した顔料を含む前記流体をポリマーを含む溶液中に放出させる工程とを含む製造方法。(3)超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる工程と、溶解した顔料を含む前記流体を超臨界から脱した状態または亜臨界から脱した状態とする工程を経て、前記流体をポリマーを含む溶液と接触させる工程と含む製造方法。
【選択図】 なし
Description
また、本発明は、色純度や着色力の優れた色材分散インク材料に有用な顔料複合体および顔料含有組成物の製造方法を提供することにある。
本発明の第1は、超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる工程と、溶解した顔料を含む前記流体をポリマーを含む溶液と接触させる工程とを含むことを特徴とする顔料複合体の製造方法である。
前記ブロックポリマーまたは前記グラフトポリマーの少なくとも一成分が前記ポリマーを含む溶液の溶媒と親和性を有することが好ましい。
前記ブロックポリマーまたは前記グラフトポリマーの分子量分布指数Mw/Mnが1.7以下であることが好ましい。
また、本発明は、色純度や着色力の優れた色材分散インク材料に有用な顔料複合体および顔料含有組成物の製造方法を提供することができる。
本発明の顔料複合体および顔料含有組成物の製造方法は、超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる工程と、溶解した顔料を含む前記流体をポリマーを含む溶液と接触させる工程とを含むことを特徴とする。
本発明における超臨界状態とは、臨界温度以上でかつ臨界圧力以上の状態のことを言い、亜臨界状態とは、温度または圧力の一方だけが臨界温度・臨界圧力に達しているが、他方は臨界温度・臨界圧力に達していない状態、もしくは温度および圧力の両方が臨界温度および臨界圧力に達していないが、温度および圧力の少なくとも一方が常温・常圧より十分高く臨界温度または臨界圧力に近い状態を言う。
黒色の顔料としては、Raven 1060、Raven 1080、Raven 1170、Raven 1200、Raven 1250、Raven 1255、Raven 1500、Raven 2000、Raven 3500、Raven 5250、Raven 5750、Raven 7000、Raven 5000 ULTRA II、Raven 1190 ULTRA II(以上、コロンビアン・カーボン社製)、Black Pearls L、MOGUL−L、Regal400R、Regal660R、Regal330R、Monarch 800、Monarch 880、Monarch 900、Monarch 1000、Monarch 1300、Monarch 1400(以上、キャボット社製)、Color Black FW1、Color Black FW2、Color Black FW200、Color Black 18、Color Black S160、Color Black S170、Special Black 4、Special Black 4A、Special Black 6、Printex 35、Printex U、Printex 140U、Printex V、Printex 140V(以上デグッサ社製)、No.25、No.33、No.40、No.47、No.52、No.900、No.2300、MCF−88、MA600、MA7、MA8、MA100(以上三菱化学社製)等を挙げることができるが、これらに限定されない。
これらブロックポリマーおよびグラフトポリマーの親水性成分としては、親水基を含んだ構造の高分子が好ましく、親水基の例としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基などが挙げられるが、これらに限定されない。具体的には、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジン、ポリマレイン酸、ポリスチレンスルホン酸、ポリエチレングリコールなどの構造が例として挙げられるが、親水性高分子構造であれば、非イオン性、イオン性のいずれでもよく特に制限されない。これらポリマーは、通常は数平均分子量としては500〜400000、好ましくは2000〜200000である。この数平均分子量が500未満では、分散安定化する役割が十分発現されない場合があり、逆に400000を超えると、分散安定剤を製造する際に問題が生ずる場合がある。
スチレンスルフォン酸、2,4−ジメチルスチレン、パラジメチルアミノスチレン、ビニルベンジルクロライド、ビニルベンズアルデヒド、インデン、1−メチルインデン、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、2−ビニルフルオレン等の重合性不飽和芳香族化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピルアクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート類;クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸エチルなどの不飽和モノカルボン酸エステル類; トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペンタフルオロプロピル(メタ)アクリレート、ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレートなどのフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
トリメチルシロキサニルジメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキサニル)シリルプロピル(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリロイルプロピルジメチルシリルエーテルなどのような、トリアルキルシリル基で保護されたヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル類;
イソプレン、1,3−ブタジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、1,4―シクロヘキサジエン等の共役ジエン類などを挙げることができるが、これらに限定されない。
スチレン、スチレンのα−、o−、m−、p−アルキル、アルコキシル、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、アミド、エステル置換体;
スチレンスルフォン酸、2,4−ジメチルスチレン、パラジメチルアミノスチレン、ビニルベンジルクロライド、ビニルベンズアルデヒド、インデン、1−メチルインデン、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、2−ビニルフルオレン等の重合性不飽和芳香族化合物;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert−アミルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エチレングリコールブチルビニルエーテル、トリエチレングリコールエチルビニルエーテル、2−クロロエチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、アミノプロピルビニルエーテル、2−(ジエチルアミノ)エチルビニルエーテルで代表されるモノアルキルビニルエーテル類、ベンジルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、パラトリルビニルエーテル、ナフチルビニルエーテルに代表されるモノアリールビニルエーテル類、ブタンジオールモノビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ヘキサンジオールモノビニルエーテル等の水酸基含有ビニルエーテル類;
およびイソブチレン等を挙げることができるが、これらに限定されない。
スチレン、スチレンのα−、o−、m−、p−アルキル、アルコキシル、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、アミド、エステル置換体;
スチレンスルフォン酸、2,4−ジメチルスチレン、パラジメチルアミノスチレン、ビニルベンジルクロライド、ビニルベンズアルデヒド、インデン、1−メチルインデン、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、2−ビニルフルオレン等の重合性不飽和芳香族化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート類; クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸エチルなどの不飽和モノカルボン酸エステル類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペンタフルオロプロピル(メタ)アクリレート、ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレートなどのフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
トリメチルシロキサニルジメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキサニル)シリルプロピル(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリロイルプロピルジメチルシリルエーテルなどのシロキサニル化合物類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレートなどのアミン含有(メタ)アクリレート類;
クロトン酸2−ヒドロキシエチル、クロトン酸2−ヒドロキシプロピル、ケイ皮酸2−ヒドロキシプロピルなどの不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル類;(メタ)アリルアルコールなどの不飽和アルコール類;
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸などの不飽和(モノ)カルボン酸類;
(メタ)アクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸−3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸−β−メチルグリシジル、(メタ)アクリル酸−β−エチルグリシジル、(メタ)アクリル酸−β−プロピルグリシジル、α−エチルアクリル酸−β−メチルグリシジル、(メタ)アクリル酸−3−メチル−3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸−3−エチル−3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸−4−メチル−4,5−エポキシペンチル、(メタ)アクリル酸−5−メチル−5,6−エポキシヘキシル、(メタ)アクリル酸−β−メチルグリシジル、(メタ)アクリル酸−3−メチル−3,4−エポキシブチルなどのエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類; およびこれらのモノ、ジエステル類;
その他、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミドなどのN−アルキル置換(メタ)アクリルアミド類;
N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−ビニルピロリドン、(無水)マレイン酸、フマル酸、(無水)イタコン酸、シトラコン酸などの不飽和ポリカルボン酸(無水物)類、塩化ビニル、酢酸ビニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明における顔料含有組成物とは、顔料粒子が顔料複合体の状態で溶媒に分散し含有されている溶液を表わす。顔料複合体の含有量は、0.1〜60重量%、好ましくは0.5〜40重量%範囲が望ましい。また、顔料含有組成物に含まれる顔料複合体の粒子径は、300nm以下、好ましくは1〜100nmの範囲が望ましい。
図2に示した製造装置では、図1の製造装置例と同様に、溶媒は超臨界状態もしくは亜臨界状態で顔料を溶解し、その流体は顔料流体供給管7に送りこまれるが、図2の製造装置においてはその後、背圧弁14で常圧まで減圧された後、混合容器17に入っているポリマーを含む溶液16に直接吐出される。混合容器17には、吐出された顔料溶液がすみやかにポリマーを含む溶液中に拡散するよう、攪拌器18を取り付けてもよい。さらに混合器17には、冷却部19が取り付けられており、顔料流体が連続して吐出されても、ポリマーを含む溶液16は所定の温度を保つように冷却されることが好ましい。
図3に示した製造装置では、混合部11を冷却部13の後に取り付けているため、臨界温度の高い超臨界流体を使用した場合でも、ポリマーを含む溶液を顔料溶液と混合した際に高温になることがなく、熱によるポリマーの分解することを防ぐことができる。
<ポリマーの合成例1>
2−メトキシエチルビニルエーテル(MOVE)と2−エトキシエチルビニルエーテル(EOVE)とからなるABジブロックポリマーの合成
ポリ[(2−メトキシエチルビニルエーテル)−b−(2−エトキシエチルビニルエーテル)](ここで、「b」はブロックポリマーであることを示す記号である)を、リビングカチオン重合法により以下の手順で合成した。
スチレン(St)とアクリル酸(AA)とからなるABジブロックポリマーの合成
ポリ(スチレン)−b−ポリ(アクリル酸)の前駆体となるポリ(スチレン)−b−ポリ(tert−ブチルアクリレート)を、リビングラジカル重合法の一つである原子移動ラジカル重合法を用いて以下の手順により合成した。
メタクリル酸メチル(MMA)を主鎖成分、ポリ(エチレングリコール)を側鎖成分とするグラフトポリマーの合成
リビングラジカル重合法の一つである原子移動ラジカル重合法を用いて、ポリ(MMA)−g−ポリ(エチレングリコール)(ここで、「g」はグラフトポリマーであることを示す記号である)を以下の手順により合成した。
図1に示した装置を用いて、顔料複合体を作製した。銅フタロシアニン0.5gを容量10mlの耐圧容器5の内部に予め詰め、さらにステンレス製のフィルターを耐圧容器5の前後に取り付け、溶解前の顔料の流出を防止した。タンク1から送液管3を介して水を5ml/minの流量で耐圧容器5に供給し、25MPa、400℃で超臨界状態とし、容器内を通過させ、顔料を超臨界流体に溶解させる工程を行った。
本実施例は、顔料を溶解した超臨界流体を、直接ポリマーを含む溶液中に放出し、顔料複合体を作製した例である。図2に示す超臨界装置を用いて、銅フタロシアニンを溶解した超臨界状態の水を、合成例1で得られたジブロックポリマー、ポリ[(2−メトキシエチルビニルエーテル)−b−(2−エトキシエチルビニルエーテル)]を含む水溶液16に直接吐出させる以外は、実施例1と全く同様の条件で、超臨界状態を経た顔料複合体作製を行った。分散液中の粒子の平均粒径は30nmであり、粒径の範囲は15〜65nmと狭いものであった。また1ヶ月間の放置後も沈澱は確認されなかった。
本実施例は、顔料を溶解した超臨界流体に対して冷却工程を施した後にポリマーを含む溶液と接触させ、顔料複合体を作製した例である。図3に示す超臨界装置を用いて、13の冷却部による冷却後に銅フタロシアニン分散液とポリマーを含む水溶液を混合させた以外は、実施例1と全く同様の条件で、超臨界状態を経た顔料複合体作製を行った。分散液中の粒子の平均粒径は55nmであり、粒径の範囲は35〜80nmと狭いものであった。また1ヶ月間の放置後も沈澱は確認されなかった。
本実施例は、実施例1と同じ装置と、実施例1とは異なるブロックポリマーを用いて、顔料複合体を作製した例である。ポリマーを含む溶液中のポリマーとして、合成例2で得られたジブロックポリマー、ポリ(St)−b−ポリ(AA)を用いた以外は、実施例1と全く同様の条件で、超臨界状態を経た顔料複合体作製を行った。分散液中の粒子の平均粒径は30nmであり、粒径の範囲は20〜50nmと狭いものであった。また1ヶ月間の放置後も沈澱は確認されなかった。
本実施例は、実施例1と同じ装置と、グラフトポリマーで顔料複合体を作製した例である。ポリマーを含む溶液中のポリマーとして、合成例3で得られたグラフトポリマー、ポリ(MMA)−g−ポリ(エチレングリコール)を用いた以外は、実施例1と全く同様の条件で、超臨界状態を経た顔料複合体作製を行った。分散液中の粒子の平均粒径は30nmであり、粒径の範囲は15〜50nmと狭いものであった。また1ヶ月間の放置後も沈澱は確認されなかった。
本実施例は、超臨界流体の代わりに亜臨界流体を用い、実施例4と同じ装置、および同じポリマーを用いて顔料複合体を作製した例である。実施例4において、25MPa、250℃で亜臨界状態とした後、耐圧容器5を通過させて顔料を溶解した以外は、実施例4と全く同様の条件で、亜臨界状態を経た顔料複合体作製を行った。分散液中の粒子の平均粒径は55nmであり、粒径の範囲は25〜95nmであった。また1ヶ月間の放置後も沈澱は確認されなかった。
本実施例は、顔料含有組成物を作製した例である。実施例1で得られた顔料複合体12重量部、ジエチレングリコール15重量部をイオン交換水73重量部に加えた。さらに1μmのフィルターを通して加圧濾過し、顔料含有組成物(インク組成物)とした。顔料複合体の分散性は良好であった。
実施例1と同じ構成の装置を用い、ポリマーを含む溶液の代わりに、ポリマーを含まない溶液を用いて、実施例1と同じ条件で超臨界状態を経た顔料複合体作製を行った。分散液は、1週間の静置後には沈澱が見られ、また粒度分布測定結果は、一次粒子による50nmのピークと凝集粒による30μmのピークの両方を示し、一次粒子が凝集を起こしてしまっていることが確認された。
2 第1のポンプ
3 溶媒供給管
4 予熱部
5 耐圧容器
6 顔料
7 顔料流体供給管
8 分散剤タンク
9 第2のポンプ
10 分散剤供給管
11 混合部
12 混合溶液供給管
13 冷却部
14 背圧弁
15 採集口
16 ポリマーを含む溶液
17 混合容器
18 攪拌器
19 冷却部
Claims (11)
- 超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる工程と、溶解した顔料を含む前記流体をポリマーを含む溶液と接触させる工程とを含むことを特徴とする顔料複合体の製造方法。
- 超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる工程と、溶解した顔料を含む前記流体をポリマーを含む溶液中に放出させる工程とを含むことを特徴とする顔料複合体の製造方法。
- 超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる前記工程の後、溶解した顔料を含む前記流体を超臨界から脱した状態または亜臨界から脱した状態とする工程を経て、前記接触させる工程を行う請求項1に記載の顔料複合体の製造方法。
- 前記亜臨界状態は、温度または圧力の一方のみが臨界温度または臨界圧力に達していて、他方が臨界温度または臨界圧力に達していない状態である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の顔料複合体の製造方法。
- 前記亜臨界状態は、温度及び圧力の両方が臨界温度及び臨界圧力に達していないが、温度及び圧力の少なくとも一方が、臨界温度または臨界圧力に近い状態である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の顔料複合体の製造方法。
- 前記ポリマーが、ブロックポリマーまたはグラフトポリマーであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の顔料複合体の製造方法。
- 前記ブロックポリマーまたは前記グラフトポリマーの少なくとも一成分が前記ポリマーを含む溶液の溶媒と親和性を有することを特徴とする請求項6に記載の顔料複合体の製造方法。
- 前記ブロックポリマーまたは前記グラフトポリマーが実質的に単分散の分子量分布を有することを特徴とする請求項6または7に記載の顔料複合体の製造方法。
- 前記ブロックポリマーまたは前記グラフトポリマーの分子量分布指数Mw/Mnが1.7以下であることを特徴とする請求項8に記載の顔料複合体の製造方法。
- 超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる工程と、溶解した顔料を含む前記流体をポリマーを含む溶液と接触させる工程とを含むことを特徴とする顔料含有組成物の製造方法。
- 超臨界状態または亜臨界状態の流体に顔料を溶解させる工程と、溶解した顔料を含む前記流体をポリマーを含む溶液中に放出させる工程とを含むことを特徴とする顔料含有組成物の製造方法。
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