JP6478109B2 - 水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク - Google Patents
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Description
この中で、主溶剤として水を用いた水性インクは溶剤インクのような火災の危険性等をより低減できるという優れた特徴を有しており、特にインクジェット記録用としては水性インクが主流となっている。
例えば、ケトン系溶媒やアルコール系溶媒等の有機溶媒の存在下に、特定の酸価を有する合成樹脂、塩基及び着色剤を攪拌機や分散装置を用いてよく混合して、着色剤の溶解又は分散と合成樹脂の自己水分散化とを行った後、当該着色樹脂溶液と水性媒体とを混合することによって着色剤を含む自己水分散性樹脂溶液の小滴を水性媒体中に分散する方法や(例えば特許文献1の段落0024、特許文献2の段落0025参照)、疎水セグメントと、疎水性ユニット及び親水性ユニットを含む親水セグメントとを有するブロックポリマー化合物を顔料分散剤として使用する方法や(例えば特許文献3参照)、A−Bブロックポリマーであり、Aはスチレン、Bはアクリル酸であり、Aの重合度は約5から約50、Bの重合度は約70から約800である(An−Bm)ブロックポリマーを顔料分散剤として使用する方法や(例えば特許文献4参照)、アクリル系のブロックポリマーを使用し顔料を2-ロールミリング装置で分散したインクジェット用インクの調整方法が知られている(特許文献5参照)。
前記粗大粒子は、塗装や印刷時には均一な塗膜面の形成を阻害し、一方インクジェット記録用水性インクのようにインクをノズルから吐出し印字する方法においては、インクジェットヘッドのノズル目詰まりを引き起こす。特に近年のインクジェットプリンタの高解像度化に伴いインクジェットヘッドのノズルの高密度化及び液滴の微細化、即ちインクを吐出するノズル径の微細化、高集積化が進んでいる(例えば特許文献6参照)。ノズル径の微細化が進むと許容できる異物の大きさも小さくなるため、ノズルの目詰まりが増加し、即ち従来のインクジェットプリンタに適用できていたインクが、新たに開発された高解像度のインクジェットヘッドを搭載したプリンタには使用できないという問題が生じる。
さらに、インクジェットプリンタ用インクはその製造後、使用されるまでの期間、また使用中の期間を含め、安定に吐出し印字されるためには、長期間その性能を維持する必要があり、特に顔料系インクでは、微分散されている顔料が時間経過とともに凝集したり、顔料の凝集物の沈降等が発生し、安定な印字ができないという問題が生じる。
(1)沸点が150℃以上である。
(2)トリエチレングリコールと水混和性有機溶剤Dの混合比率14:5の混合溶媒に溶解した固形分濃度24質量%ブロックポリマーP溶液が、30℃において1H−NMRの測定による疎水性ポリマーブロック由来のピークを有する。
予め前記ブロックポリマーPを沸点100℃以上の水溶性有機溶剤に溶解したブロックポリマーP溶液と顔料と水混和性有機溶剤Dとを混練して着色混練物を得る工程1と、
前記工程1の着色混練物に水を加えて希釈する工程2をこの順で行う水性顔料分散体の製造方法を提供する。
本発明で顔料分散剤として使用するブロックポリマーPは、疎水性であるポリマーブロックCと親水性であるポリマーブロックBとからなり数平均分子量が1000〜6000の範囲にあるポリマーが好ましい。
「疎水性であるポリマーブロックC」は、芳香環を有する基または複素環を有する基等の非極性基を有するポリマーブロックであり、「親水性であるポリマーブロックB」は、例えばアニオン性基やカチオン性基等の極性基を有するポリマーブロックである。
ポリマーブロックCは疎水性であるならば、特に限定されずホモポリマーやコポリマーであってよい。同様にポリマーブロックBも、親水性であるならば特に限定されずホモポリマーやコポリマーであってよい。例えば、ポリマーブロックCは芳香環または複素環を有する疎水性のポリマーブロックであり、前記ポリマーブロックBは塩基性化合物により中和されたアニオン性基を有する親水性のポリマーブロックであることが好ましい。
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定した。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のTHF溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
このような理由から、リビングアニオン重合法で前記ブロックポリマーPを得る場合、前記ポリマーブロックBは、脱保護をすることによりアニオン性基に再生可能な保護基を有する(メタ)アクリレートを含むモノマーを用いることが好ましい。該モノマーを使用することで、重合時には前述の重合の阻害を防止できる。また保護基により保護されたアニオン性基は、ブロックポリマーを得た後に脱保護することにより、アニオン性基に再生することが可能である。
また、前記ポリマーブロックCと前記ポリマーブロックBとは、溶解度パラメーターに数値差があることが好ましい。溶解度パラメーターの関係は、(ポリマーブロックCの溶解度パラメーター)/(ポリマーブロックBの溶解度パラメーター)が0.29〜0.73の範囲であることが好ましい。
ここで、溶解度パラメーター(Sp値)とは、ポリマーを構成するモノマー単位(構成単位)のSp値(Sp(Ui))にモル数を乗じた値である。
本発明においては、ポリマーブロックCを構成するモノマー単位、例えば、メチル基、エチル基、イソブチル基やt−ブチル基等のブチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等の芳香族基等の疎水性基を有するモノマーのSp値にモル数を乗じた値が「ポリマーブロックCの溶解度パラメーター」であり、ポリマーブロックBを構成するモノマー単位、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基または燐酸基等のアニオン性基、アミノ基等のカチオン性基、ポリオキシアルキレン基やヒドロキシル基等のノニオン性基等の、親水性基を有するモノマーのSp値にモル数を乗じた値が「ポリマーブロックBの溶解度パラメーター」である。
表1に、「SP値 基礎・応用と計算方法、p67、Table13、山本秀樹、(株)情報機構(2005)」から算出された「代表的な単量体単位のSp値(Sp(Ui))」示す。
前記ブロックポリマーPは、前記ポリマーブロックCと前記ポリマーブロックBが、単結合または連結基により連結したブロックポリマーであり、線状ポリマーであることが好ましい。また前記ブロックポリマーP中、前記ポリマーブロックCと前記ポリマーブロックBとは各々1つずつ有することが好ましく、即ちブロックポリマーPは、「ポリマーブロックC−(単結合または連結基)−ポリマーブロックB」のような構造で示される。
中でも、前記ブロックポリマーPは(メタ)アクリレートモノマーを原料の1つとして用い製造されるビニルポリマーであることが好ましく、そのようなビニルポリマーの製造方法としては、リビングラジカル重合やリビングアニオン重合が好ましい。
リビングラジカル重合は、遷移金属触媒を用いた方法や、連鎖移動剤となるジチオカルボン酸エステル等の有機硫黄化合物であるRAFT剤(“RAFT”は可逆的付加開裂連鎖移動:Reversible Addition-fragmentation Chain transferを表す頭字語である)を使用する方法等が知られている。本発明においては、粗大粒子の原因となりうる不純物はできるだけ低減することが好ましく、この観点から、金属が残らないRAFT剤を使用する方法が好ましい。
使用するRAFT剤は、モノマーの反応性に応じて最適なものを選択することが好ましく、特に、アクリル酸エステルの重合にはジチオカルバメート類、ジチオカーボネート類が好適であり、メタクリル酸エステルの重合にはジチオエステル類が好適である。RAFT剤は、使用するモノマーの総量100質量部に対して0.01〜10質量部使用するのが好ましく、0.05〜3質量部がより好ましい。0.01質量部未満であると分子量分布が十分に狭くならず、10質量部を超えると平均分子量が低くなってしまう傾向にある。
リビングアニオン重合法は、反応開始剤にアルキル金属試薬、アルカリ金属やアルカリ土類金属を用いて重合性不飽和単量体をアニオン化(開始反応)し、かつ、成長末端が失活することによる停止反応と、活性点が系内の他の物質に移動する連鎖移動反応を進行しないようにすることにより、開始反応と成長反応のみが進行する反応をいう。即ち、成長末端が常に活性であり、系内に新たに重合性不飽和単量体を添加することでさらに成長反応が進行する反応である、開始反応速度を成長反応速度よりも十分に速くすることで、分子量の揃ったポリマー鎖が得られやすくなる。
有機リチウム開始剤としては、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ブチルリチウム(n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、iso−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウムなど)、ペンチルリチウム、へキシルリチウム、メトキシメチルリチウム、エトシキメチルリチウムなどのアルキルリチウム;ベンジルリチウム、α−メチルスチリルリチウム、1,1−ジフェニル−3−メチルペンチルリチウム、1,1−ジフェニルヘキシルリチウム、フェニルエチルリチウムなどのフェニルアルキレンリチウム;ビニルリチウム、アリルリチウム、プロペニルリチウム、ブテニルリチウムなどのアルケニルリチウム;エチニルリチウム、ブチニルリチウム、ペンチニルリチウム、ヘキシニルリチウムなどのアルキニルリチウム;フェニルリチウム、ナフチルリチウムなどのアリールリチウム;2−チエニルリチウム、4−ピリジルリチウム、2−キノリルリチウムなどのヘテロ環リチウム;トリ(n−ブチル)マグネシウムリチウム、トリメチルマグネシウムリチウムなどのアルキルリチウムマグネシウム錯体などが挙げられる。
反応調整剤を使用した場合、本発明におけるブロックポリマーPは、前記ポリマーブロックCと前記ポリマーブロックBとが、反応調整剤で連結されたC−Bブロック状の分子構造を有するポリマーとなる。例えば下記のような構造となる。
有機リチウム開始剤は、有機基とリチウムとの結合が開裂し有機基側に活性末端が生じ、そこから重合が開始される。従って得られるポリマー末端には有機リチウム由来の有機基が結合している。本発明においては、該ポリマー末端に結合した有機リチウム由来の有機基を、有機リチウム開始剤残基と称する。例えばメチルリチウムを開始剤として使用したポリマーであれば、有機リチウム開始剤酸基はメチル基となり、ブチルリチウムを開始剤として使用したポリマーであれば、有機リチウム開始剤酸基はブチル基となる。
芳香環または複素環を有するモノマーのポリマーブロックとは、具体的には、スチレン系モノマー等の芳香族環を有するモノマーや、ビニルピリジン系モノマー等の複素環を有するモノマーを単独重合または共重合して得たホモポリマーまたはコポリマーのポリマーブロックである。
芳香環を有するモノマーとしては、スチレン、p−tert−ブチルジメチルシロキシスチレン、o−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−tert−ブトキシスチレン、m−tert−ブトキシスチレン、p−tert−(1−エトキシメチル)スチレン、m−クロロスチレン、p−クロロスチレン、p−フロロスチレン、α−メチルスチレン、p−メチル−α−メチルスチレン、などのスチレン系モノマーや、ビニルナフタレン、ビニルアントラセンなどがあげられる。
また複素環を有するモノマーとしては、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジンなどのビニルピリジン系モノマーがあげられる。
これらのモノマーは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
前記A3におけるアニオン性基は、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基または燐酸基等があげられる。中でもカルボキシル基がその調製やモノマー品種の豊富さ入手し易さから好ましい。また2つのカルボキシル基が分子内または分子間において脱水縮合した酸無水基となっていてもよい。
エステル結合の加水分解反応は、酸性条件下でも塩基性条件下でも進行するが、エステル結合を有する基によって条件がやや異なる。例えばエステル結合を有する基がメトキシカルボニル基等の第1級アルコキシカルボニル基又はイソプロポキシカルボニル基等の第2級アルコキシカルボニル基の場合は、塩基性条件下で加水分解を行うことでカルボキシル基を得ることができる。この際、塩基性条件下とする塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物などが挙げられる。
上記モノマーの中でも脂肪族基を有する(メタ)アクリレートが好ましい。
前述の通り、リビングアニオン重合法においては、(メタ)アクリレートモノマーを求核性の強いスチレン系ポリマーの活性末端に直接重合しようとした場合、カルボニル炭素への求核攻撃により、ポリマー化できない場合がある。このため、前記A1−A2に(メタ)アクリレートモノマーの重合を行う際には反応調整剤を使用し、求核性を調整した後、(メタ)アクリレートモノマーを重合することが行われる。一般式(1)におけるBは該反応調整剤に由来する基である。反応調整剤としては、具体的にはジフェニルエチレンやα−メチルスチレン、p−メチル−α−メチルスチレン等があげられる。
このように、リビングアニオン重合法によって得たブロックポリマーPは、前記ポリマーブロックCの一端と前記ポリマーブロックBの一端とが反応調整剤に由来する結合基を介して連結したC−Bブロック状の分子構造を有するブロックポリマーとなる。
また、ブロックポリマーPにおいて、ポリマーブロックCとポリマーブロックBは、明確に分離されている方が、得られる水性顔料分散体の安定性において有利である。ポリマーブロックCとポリマーブロックBのモル比C:Bは、100:10〜100:500の範囲が好ましい。Bの比率がCの100に対して10に満たない場合、顔料の分散安定性やインクジェット吐出時の吐出安定性に劣る傾向にある。一方Bの比率がCの100に対して500を超えると、ポリマーの親水性が高くなりすぎ、記録媒体が紙等の場合であると中へ浸透しやすくなり、発色性が低下する。比率は、中でも、C:B=100:10〜100:450であることが好ましい。
前記ポリマーブロックCとポリマーブロックBのモル比C:Bを、ポリマーブロックCを構成する芳香環または複素環を有するモル数と、Bを構成するアニオン性基のモル数のモル比で表した場合は100:7.5〜100:400が好ましい。
また、ブロックポリマーPの酸価は40〜400mgKOH/gが好ましく、より好ましくは40〜300mgKOH/gであり、最も好ましくは40〜190mgKOH/gである。酸価が40mgKOH/gを満たない場合、顔料の分散安定性、インクジェット吐出時の吐出安定性が充分ではない可能性がある。一方酸価が400mgKOH/gを超える場合、ポリマーの親水性が高まり、記録媒体中へ浸透しやすくなるため発色性が低下する。また酸価が190mgKOH/gを超える場合、場合によっては得られるインクの耐水性に影響が生じる場合がある。
本発明で使用するブロックポリマーPの中和率は、以下の式により決定した。
前記ブロックポリマーPのアニオン性基を中和する塩基性化合物としては、公知慣用のものがいずれも使用出来、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等の無機塩基性物質や、アンモニア、トリエチルアミン、アルカノールアミンの様な有機塩基性化合物を用いることが出来る。
本発明で使用するブロックポリマーPは、水への溶解度が0.2g/100ml以下であり、且つ、前記アニオン性基の塩基性化合物による中和率を100%にしたときに水中で微粒子を形成することが好ましい。
本発明において、ブロックポリマーPの水への溶解度は、次のように定義する。すなわち、目開き250μm、および90μmの篩を用い250μm〜90μmの範囲に粒径を整えたポリマー0.5gを、400メッシュ金網を加工した袋に封入し、水50mlに浸漬、25℃の温度下で24時間緩やかに攪拌放置した。24時間浸漬後、ポリマーを封入した400メッシュ金網を110℃に設定した乾燥機において2時間乾燥を行うことにより、乾燥させた。ポリマーを封入した400メッシュ金網の水浸漬前後の重量の変化を測定し、次式により溶解度を算出した。
また、本発明において、アニオン性基の塩基性化合物による中和率を100%にしたときに水中で微粒子を形成するか否かは、次のように判断した。
(1)ポリマーの酸価を予め、JIS試験方法K 0070−1992に基づく酸価測定方法により測定する。具体的には、テトラヒドロフラン(以下THFと称する場合がある)溶媒にポリマー0.5gを溶解させ、フェノールフタレインを指示薬として、0.1M水酸化カリウムアルコール溶液で滴定し酸価を求める。
(2)水50mlに対して、ポリマーを1g添加後、得られた酸価を100%中和するだけの0.1mol/L水酸化カリウム水溶液を加え、100%中和とする。
(3)100%中和させた液を、25℃の温度下で、2時間超音波洗浄器(株式会社エスエヌディ超音波洗浄器US−102、38kHz自励発信)中で超音波を照射させた後24時間室温で放置する。
24時間放置後、液面から2センチメートルの深部にある液をサンプリングしたサンプル液を、動的光散乱式粒子径分布測定装置(日機装株式会社製動的光散乱式粒子径測定装置「マイクロトラック粒度分布計UPA−ST150」)を用い、微粒子形成による光散乱情報が得られるか判定することにより、微粒子が存在するか確認する。
本発明で使用するブロックポリマーPから得られる微粒子の粒径があまり大きいとブロックポリマーPが水中で安定しないおそれがある。従ってブロックポリマーPの粒径はあまり大きくないほうが好ましく、5〜1,000nmの範囲が好ましく、7〜700nmの範囲がなお好ましく、10〜500nmの範囲が最も好ましい。
また微粒子の粒度分布は狭いほうがより分散性に優れる傾向にあるが、粒度分布が広い場合の実施を妨げるものではない。
なお粒径、粒度分布も、前記微粒子の測定方法と同様に、動的光散乱式粒径分布測定装置(日機装株式会社製動的光散乱式粒子径測定装置「マイクロトラック粒度分布計UPA−ST150」)を用い測定を行った。
ブロックポリマーPの疎水性であるポリマーブロックCの凝集性は、ブロックポリマーPのアニオン性基を塩基性化合物で100%中和した場合の水への溶解度と微粒子の形成によって判断できる。本発明におけるブロックポリマーPとしては、水への溶解度が0.2g/ml以下でかつ水中で微粒子を形成する程度の凝集力を示すものが好ましい。水への溶解度が大きいブロックポリマー、あるいは微粒子が形成されないブロックポリマーは、疎水性が弱く、顔料等の疎水性粒子への吸着が弱く、一般に良好な分散物が得られないか、または、分散初期には良好な分散粒径が得られていても時間の経過とともに粒径の増大、あるいは凝集沈降を生じる傾向が強い。
本発明で使用する顔料は、特に限定はなく、水性インクジェット記録用水性インクにおいて通常使用される有機顔料あるいは無機顔料を使用することができる。また未処理顔料、処理顔料のいずれでも適用することができる。
本発明で使用する水は、最終的に得られる顔料分散体の分散媒である。水としては、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等の純水、または超純水を用いることができる。また水は単独で使用してもよいし、水と水溶性溶剤からなる混合溶媒でもよい。水溶性溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、等のケトン類;メタノール、エタノール、2−プロパノール、2−メチル−1−プロパノール、1−ブタノール、2−メトキシエタノール、等のアルコール類;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、等のエーテル類;ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、好ましい水溶性有機溶剤として前述した多価アルコール類等が挙げられる。これら水溶性有機溶剤は1種または2種以上混合して用いることができる。
本発明は、前記ブロックポリマーPと、顔料と、水と、下記条件を満たす水混和性有機溶剤Dとを含有することが特徴である。
(1)沸点が150℃以上である。
(2)トリエチレングリコールと水混和性有機溶剤Dの混合比率14:5の混合溶媒に溶解した固形分濃度24質量%ブロックポリマーP溶液が、30℃において1H−NMRの測定による疎水性ポリマーブロック由来のピークを有する。
前述の通り、本発明で使用するブロックポリマーPは、水への溶解度が0.2g/ml以下でかつ水中で微粒子を形成する程度の凝集力を示すものが、疎水性が強く顔料等の疎水性粒子への吸着が強く、良好な分散物が得られることが期待できる。一方でその強い疎水性のために分散、特に混練分散は容易ではないことがあるが、(1)及び(2)を満たす水混和性有機溶剤Dを使用することで、粗大粒子を低減させ顔料の長期分散安定性を得ることができる。理由は定かではないが、解砕された顔料に効果的にブロックポリマーが吸着し顔料の再凝集を防止するのではと推定される。
前記(2)の測定方法は、次の通りである。
調整された、トリエチレングリコールと水混和性有機溶剤Dの混合比率14:5の混合溶媒に溶解した固形分濃度24質量%ブロックポリマーP溶液の試料0.5mlをNMR試料管に取り、DMSO−d6を封管したキャピラリーを添加し、日本電子(株)製NMR JNM−LA300にセットし、1H−NMRを測定する。なお、測定は、フリップ角45°、繰り返し時間7秒、積算回数16回で実施し、設定温度は、30℃、50℃、70℃、90℃、110℃で実施した。
疎水性ポリマーブロックCに対応するケミカルシフトとは、疎水性ポリマーブロックCが有する芳香環または複素環に対応するケミカルシフトである。ここで「疎水性ポリマーブロックC由来のピークを有する」とは、シグナルのピーク面積の理論値に対する面積比が5%以上となることを意味する。
芳香環または複素環に対応するケミカルシフトは、凡そ5〜9ppmに現れる。
前記水混和性有機溶剤Eの例としては、トリエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類が挙げられるが、前記水混和性有機溶剤Dを見出す方法を応用し水混和性有機溶剤Eを見出すことができる。また顔料とのなじみがよく、且つ得られる水性顔料分散体をインクジェット記録用インクの原料として使用する際に、インク特性に影響せず、好ましくはインクの乾燥防止剤として適用されるような沸点100℃以上有することが好ましい。
前記水混和性有機溶剤Eは、1種または2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、水性顔料分散体とは、インク化する前の顔料が分散媒である水に高濃度に分散された水性顔料分散体を指す。
水性顔料分散体の顔料濃度は通常10〜50質量%となるように調整してある。これを使用してインク化する際は、所望するインク用途や物性に応じて、適宜水、あるいは添加剤を添加して、顔料濃度を0.1〜20質量%となるように希釈するのみで、インクを得ることができる。
即ち、水混和性有機溶剤Dが存在する状態で、前記ブロックポリマーP、塩基性化合物及び顔料を、攪拌機や分散装置を用いてよく混合して顔料とブロックポリマーPの自己水分散化とを行った後、該分散物と水とを混合することによって、水性顔料分散体が得られる。
この時水混和性有機溶剤Dは単独で使用してもよいが、前記水混和性有機溶剤Eを含んでいるとなお好ましい。
例えば前記ブロックポリマーPは、顔料100質量部に対し、5〜200質量部配合することが好ましく、より好ましくは5〜100質量部である。
また水混和性有機溶剤Dと水混和性有機溶剤Eの総量は、顔料100質量部に対し、20〜200質量部配合することが好ましく、より好ましくは30〜200質量部であり、D/Eの比率は100/0〜2/98である。
また、塩基性化合物は、前述の通り、前記ブロックポリマーPの中和率が20%〜200%になるように使用することが好ましく、中和率が80%〜150%となるように使用することがなお好ましい。このときの中和率は、前述の通り次の式で算出される。
工程1の分散方法は、特に限定されず公知の分散方法でよい。例えば、ペイントシェーカー、ビーズミル、サンドミル、ボールミル等のメディアを使用するメディアミル分散法や、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ナノマイザー、アルティマイザー等を使用したメディアレス分散法、ロールミル、ヘンシェルミキサー、加圧ニーダー、インテンシブミキサー、バンバリーミキサー、プラネタリーミキサー等、強い剪断力を与える混練分散法等が挙げられる。このうち混練分散法は、顔料を含有する高固形分濃度の混合物に混練機で強い剪断力を与えることによって顔料粒子を微細化させる方法であり、顔料濃度の高い水性顔料分散体を得ることができ、且つ粗大粒子の低減に有効な方法であり好ましい。
混練分散法のメリットである強い剪断力を混合物に与えるためには、該混合物の固形分比率が高い状態で混練するほうが好ましく、より高い剪断力を該混合物に加えることができる。
また、得られる水性顔料分散体の顔料濃度を高濃度とするために、前記混合物中の顔料量はなるべく多くすることが好ましい。例えば、前記混合物全量に対して30質量%以上とすることが好ましく、35質量%以上であることがなお好ましい。
また、顔料とブロックポリマーPとの含有比率は、特に限定はないが、通常は質量比で10/0.5〜10/20の範囲で行うことが多く、より好ましくは10/0.5〜10/10である。
前記工程1により得られた分散物に水を混合すること(以後工程2と称す)によって顔料とブロックポリマーPとを含む水性顔料分散体が得られる。
水中に前記分散物を加えても良いが、逆に前記分散物中に水性媒体を加えるほうが、均一な粒子径の水性顔料分散体が得られる点で好ましい。
水を混合する方法は特に限定はないが、一度に水を添加して混合しても良いし、少量ずつに分けて添加し混合しても良い。また通常は分散機を使用して分散させる。
工程3で使用する分散機は、公知のものを用いることができ、例えば、メディアを用いたものではペイントシェーカー、ボールミル、アトライター、バスケットミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、SCミル、スパイクミル、アジテーターミルなどを挙げられる。またメディアを用いないものとしては、超音波ホモジナイザー、ナノマイザー、デゾルバー、ディスパー、高速インペラー分散機などがあげられる。なお分散後に必要に応じて水溶性溶剤で濃度調整を行っても良い。
なお、用いる分散機などの種類によっては、分散機で水分散を行う前に、必要に応じて前記分散物に更に水混和性有機溶剤D,Eを添加し、混合、希釈して、前記分散機で処理するのに適した粘度に調整すると好ましい(以下、この粘度調整されたものを粘度調整物と呼ぶ場合がある)。例えばサンドミルを用いる時には、固形分濃度で10〜40質量%となる様に希釈し、数十〜数百センチポイズの粘度に調整した後にサンドミルを駆動させて分散を行うと好ましい。
また工程2の水分散化を行った後、必要に応じて遠心分離や濾過工程をいれてもよい。
本願の工程(1)と工程(2)とをこの順に経ることで、粗大粒子が低減された水性顔料分散体を得ることができる。
またこのようにして得られた水性顔料分散体は、顔料がブロックポリマーPに内包あるいは一部吸着して安定化していると推定される。
本発明の水性顔料分散体は、所望の濃度に希釈して、自動車や建材用の塗料分野や、オフセットインキ、グラビアインキ、フレキソインキ、シルクスクリーンインキ等の印刷インキ分野、あるいはインクジェット記録用水性インク分野等様々な用途に使用することができる。なかでも、粗大粒子が低減されていることから、インクジェット記録用水性インクとして特に好ましく使用できる。
本発明の水性顔料分散体をインクジェット記録用水性インクに適用する場合は、更に水、バインダー樹脂等を加え、所望の物性を得るために、必要に応じて湿潤剤(乾燥抑止剤)、浸透剤、あるいはその他の添加剤を添加して調製する。
インクの調整後に、遠心分離あるいは濾過処理工程を加えてもよい。
前記湿潤剤は、インクの乾燥防止を目的として添加する。乾燥防止を目的とする湿潤剤のインク中の含有量は3〜50質量%であることが好ましい。
本発明で使用する湿潤剤としては特に限定はないが、水との混和性がありインクジェットプリンターのヘッドの目詰まり防止効果が得られるものが好ましい。例えば;グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、分子量2000以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、イソプロピレングリコール、イソブチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メソエリスリトール、ペンタエリスリトール、スルホラン;γ−ブチロラクトンなどのラクトン類;N−(2−ヒドロキシエチル)ピロリドンなどのラクタム類;グリセリンおよびその誘導体などが挙げられる。中でも、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオールを含むことが安全性を有し、かつインク乾燥性、吐出性能に優れた効果が見られる。
前記浸透剤は、被記録媒体への浸透性改良や記録媒体上でのドット径調整を目的として添加する。
浸透剤としては、例えばエタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール、エチレングリコールヘキシルエーテルやジエチレングリコールブチルエーテル等のアルキルアルコールのエチレンオキシド付加物やプロピレングリコールプロピルエーテル等のアルキルアルコールのプロピレンオキシド付加物等が挙げられる。
インク中の浸透剤の含有量は0.01〜10質量%であることが好ましい。
前記界面活性剤は、表面張力等のインク特性を調整するために添加する。このために添加することのできる界面活性剤は特に限定されるものではなく、各種のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられ、これらの中では、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤が好ましい。
なお、前記工程1で使用する水溶性有機溶剤Qには、例えば湿潤剤や浸透剤としての機能を果たすものがある。このような機能を有する水溶性有機溶剤Qを前記工程1で使用している場合は、その量を調整しながら加えることが好ましい。
インクジェット記録用水性インクの記録媒体としては特に限定はなく、複写機で一般的に使用されているコピー用紙(PPC紙)等の吸収性の記録媒体、インクの吸収層を有する記録媒体、インクの吸収性を有しない非吸水性の記録媒体、インクの吸水性の低い難吸収性の記録媒体などがありうる。本発明のインクジェット記録用水性インクは、特に吸収層を有する記録媒体、非吸水性の記録媒体、難吸収性の記録媒体に記録した際に、発色性が良好という特徴も有する。
前記プラスチックフィルムの膜厚は用途に応じて適宜変更されるが、例えば軟包装用途である場合は、柔軟性と耐久性、耐カール性を有しているものとして、膜厚が10μm〜100μmであることが好ましい。より好ましくは10μm〜30μmである。この具体例としては、東洋紡株式会社のパイレン(登録商標)などが挙げられる。
(合成例1)
重合開始剤としてBuLiと第一のモノマーとしてStとを図1におけるチューブリアクターP1及びP2とから、図1におけるT字型マイクロミキサーM1に導入し、リビングアニオン重合させ重合体を形成させた。
次に、得られた重合体を図1におけるチューブリアクターR1を通じて図1におけるT字型マイクロミキサーM2に移動させ、該重合体の成長末端を、図1におけるチューブリアクターP3から導入した反応調整剤(α−メチルスチレン(α−MeSt))によりトラップした。
次いで、第二のモノマーとしてt−BMAを図1に示すチューブリアクターP4からT字型マイクロミキサーM3に導入し、図1におけるチューブリアクターR2を通じて移動させた前記重合体と、連続的なリビングアニオン重合反応を行った。その後メタノールで反応をクエンチしてブロックポリマー(PA−1)を製造した。
重合開始剤/第一モノマー/反応調整剤/第二モノマー=1.0/10.7/2.7/8.1
攪拌子を入れた500mLのナス型シュレン中に、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下PGMEAと略す)を200g、Stを16.9g、RAFT剤として2−シアノプロパン−2−イルN−メチル−N− (ピリジン−4−イル)カルバモジチオアートを16mmol入れた後、フラスコ内の溶液中に200mL/分で1分間窒素を液中バブリングしながら吹き込んだ。次にこのフラスコを80℃の湯浴上に置き、フラスコ内温を80℃まで昇温した。 80℃に達してから10分後、PGMEA20gと重合開始剤2,2‘−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4mmolからなる溶液を一気にフラスコ内に供給した後、温度を保持しながら5時間撹拌し、反応溶液を室温まで冷却して反応を停止した。次いで、このフラスコ中にスチレン5.61g、アクリル酸8.1gを吹き込み、再び80℃の湯浴上に置き、フラスコ内温を80℃まで昇温した。
80℃に達してから10分後、PGMEA20gと重合開始剤AIBN4mmoからなる溶液を一気にフラスコ内に供給した後、温度を保持しながら7時間撹拌し、反応溶液を室温まで冷却して反応を停止し、ブロックポリマー(P−2)を得た。
GPCで分子量の測定を行ったところ、数平均分子量は2059、重量平均分子量は2875、分散度(Mw/Mn)=1.25であった。また、酸価の測定を行ったところ160であった。
得られた各ブロックポリマーPの物性値は以下のように測定した。
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定した。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のTHF溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作製した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
JIS試験方法K 0070−1992に準拠して測定した。THF溶媒に試料0.5gを溶解させ、フェノールフタレインを指示薬として、0.1M水酸化カリウムアルコール溶液で滴定することにより求めた。
目開き250μm、および90μmの篩を用い250μm〜90μmの範囲に粒径を整えたポリマー0.5gを、400メッシュ金網を加工した袋に封入し、水50mlに浸漬、25℃の温度下で24時間緩やかに攪拌放置した。24時間浸漬後、ポリマーを封入した400メッシュ金網を110℃に設定した乾燥機において2時間乾燥を行うことにより、乾燥させた。ポリマーを封入した400メッシュ金網の水浸漬前後の重量の変化を測定し、次式により溶解度を算出した。
(1)前記酸価の測定方法に従い、ポリマーの酸価を求める。
(2)水50mlに対して、ポリマーを1g添加後、上記(1)で得たポリマーの酸価を100%中和するだけの0.1mol/L水酸化カリウム水溶液を加え、100%中和とする。
(3)100%中和させた液を、25℃の温度下で、2時間超音波洗浄機(株式会社エスエヌディ超音波洗浄器US−102、38kHz自励発信)中で超音波を照射し分散させた後、24時間室温で放置する。
24時間放置後、液面から2センチメートルの深部にある液をサンプリングしたサンプル液を、日機装株式会社製動的光散乱式粒子径測定装置「マイクロトラック粒度分布計UPA−ST150」を用い、微粒子形成による光散乱情報が得られるか判定することにより、微粒子が存在するか確認した。
同時に、平均粒径を測定した。
前記水中での微粒子形成の判断方法で得たサンプル液と同様のサンプル液を、ウィルヘルミ表面張力計を用い測定した値とした。
BuLiはノルマルブチルリチウムを表し、
Stはスチレンを表し、
AAはアクリル酸を表し、
DPEは1,1−ジフェニルエチレンを表し、
αMeStはαメチルスチレンを表し、
tBMAはメタクリル酸tert−ブチルエステルを表し、
nBMAはメタクリル酸n−ブチルエステルを表す。
前記合成例のブロックポリマーP−1の粉末とトリエチレングリコールを混合し、ポリマー濃度30wt%のP−1の分散液を作成した。P−1分散液1.2gに0.3gの溶剤
(1)トリエチレングリコール、(表5中略記 TEG)
(2)プロピレングリコール、(表5中略記 PPG)
(3)3−メトキシブタノール、(表5中略記 3MB)
(4)n−メチル−ピロリドン、(表5中略記 NMP)
(5)ジエチレングリコールモノブチルエーテル(表5中略記 DEGMBE)
をそれぞれ加え、よく撹拌し測定試料とした。
各試料をNMR試料管に取り、DMSO−d6を封管したキャピラリを添加し、日本電子(株)製NMR JNM−LA300により1H−NMRを測定した。
測定設定温度:30℃、50℃、70℃、90℃、110℃
(参考例1)
粉砕したブロックポリマーP−1にトリエチレングリコールを添加・攪拌し、30%トリエチレングリコール溶液としたブロックポリマーP−1溶液を100部(P−1として30部)、トリエチレングリコール80部、塩基性化合物として34%KOH水溶液をブロックポリマーP−1の100%中和率になるよう13.1部を1.0Lのインテンシブミキサー(日本アイリッヒ株式会社)に仕込み、ローター周速2.94m/s、パン周速1m/sで、30分間混合を行った。
続いてマゼンタ顔料FASTOGEN SUPER MAGENTA RY(DIC(株)製)を150部仕込み、ローター周速2.94m/s、パン周速1m/sで、60分間混練を行った。続いてインテンシブミキサー容器内の混練物に撹拌を継続しながらイオン交換水657.21部を徐々に加え、顔料濃度は17.6%の水性顔料分散体を得た。
参考例1の水性顔料分散体の物性値を基準とし、これとの比較で実施例1〜3を評価した。
粉砕したブロックポリマーP−1にトリエチレングリコールを添加・攪拌し、30%トリエチレングリコール溶液としたブロックポリマーP−1溶液を100部(P−1として30部)、3−メトキシブタノール18部、トリエチレングリコール62部、塩基性化合物として34%KOH水溶液をブロックポリマーP−1の100%中和率になるよう13.1部を1.0Lのインテンシブミキサー(日本アイリッヒ株式会社)に仕込み、ローター周速2.94m/s、パン周速1m/sで、30分間混合を行った。
続いてマゼンタ顔料FASTOGEN SUPER MAGENTA RY(DIC(株)製)を150部仕込み、ローター周速2.94m/s、パン周速1m/sで、60分間混練を行った。続いてインテンシブミキサー容器内の混練物に撹拌を継続しながらイオン交換水657.21部を徐々に加え、顔料濃度は17.6%の水性顔料分散体を得た。
実施例1において、3−メトキシブタノールをn−メチル−ピロリドンに変更した以外は実施例1と同様に実施し顔料濃度17.6%の水性顔料分散体を得た。
実施例1において、ブロックポリマーP−1をブロックポリマーP−2に変更した以外は実施例1と同様に実施し顔料濃度17.6%の水性顔料分散体を得た。
粉砕したブロックポリマーP−1にトリエチレングリコールを添加・攪拌し、30%トリエチレングリコール溶液としたブロックポリマーP−1溶液を100部(P−1として30部)、トリエチレングリコール50部、塩基性化合物として34%KOH水溶液を100%中和率になるよう13.1部、イェロー顔料としてFast Yellow7413(山陽色素製:Pigment Yellow 74)を150部を1.0Lのインテンシブミキサー(日本アイリッヒ株式会社)に仕込み、ローター周速2.94m/s、パン周速1m/sで、30分間混合を行う工程1を行った。混合では、混練物温度に注意し、100℃を超えないようにローター周速、パン周速を調整しながら実施した。続いてインテンシブミキサー容器内の混練物に撹拌を継続しながらイオン交換水687.21部を徐々に加え、顔料濃度15.0%の水性顔料分散体を得た。
参考例2の水性顔料分散体の物性値を基準とし、これとの比較で実施例4〜6を評価した。
粉砕したブロックポリマーP−1にトリエチレングリコールを添加・攪拌し、30%トリエチレングリコール溶液としたブロックポリマーP−1溶液を100部(P−1として30部)、3−メトキシブタノール15部、トリエチレングリコール35部、塩基性化合物として34%KOH水溶液を100%中和率になるよう13.1部、イェロー顔料としてFast Yellow7413(山陽色素製:Pigment Yellow 74)を150部を1.0Lのインテンシブミキサー(日本アイリッヒ株式会社)に仕込み、ローター周速2.94m/s、パン周速1m/sで、30分間混合を行う工程1を行った。混合では、混練物温度に注意し、100℃を超えないようにローター周速、パン周速を調整しながら実施した。続いてインテンシブミキサー容器内の混練物に撹拌を継続しながらイオン交換水687.21部を徐々に加え、顔料濃度15.0%の水性顔料分散体を得た。
実施例4において、3−メトキシブタノール15部の代わりにジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、トリエチレングリコール35部を40部に変更した以外は実施例4と同様に実施し顔料濃度15.0%の水性顔料分散体を得た。
実施例4において、ブロックポリマーP−1をブロックポリマーP−2に変更した以外は実施例4と同様に実施し顔料濃度15.0%の水性顔料分散体を得た。
前記得られた水性顔料分散体は、以下の項目を測定して評価を行った。
作製した水性顔料分散体を5000倍に希釈し、マイクロトラックUPA−150(日機装社製)で測定を行った。測定値は3度測定した平均値を取った。
作製した水性顔料分散体を250倍に希釈し、アキュサイザー780APS(インターナショナル・ビジネス社製)にて測定を行った。粗大粒子数は希釈前の水性顔料分散液1ml当たりの粒子数に換算した。表中の粒子数には(×108個/ml)の単位を用いている。
判定基準
◎:0.5um以上の粗大粒子数10×108個/ml未満
○:0.5um以上の粗大粒子数10〜50×108個/ml未満
△:0.5um以上の粗大粒子数50〜100×108個/ml未満
×:0.5um以上の粗大粒子数100×108個/ml以上
インクジェットインクの保存安定性を測定するために、作製した水性顔料分散体を用いて、以下の評価用インクジェット記録用水性インクを作製した。
水性顔料分散体は最終的な顔料濃度が3質量%となるように、全量が100部の以下の配合において、作製した水性顔料分散体の顔料濃度に合わせて調整した。
水性顔料分散体 約3部(顔料分として)
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10部
2−ピロリドン 10部
グリセリン 5部
サーフィノール440(エアープロダクツジャパン製) 0.5部
純水 残量
判定基準
○:体積平均粒径の変化率が±10%未満
△:体積平均粒径の変化率が±10%以上20%未満
×:体積平均粒径の変化率が±20%以上
M−1:マゼンタ顔料(FASTOGEN SUPER MAGENTA RY:DIC製)
Y−1:イェロー顔料(Fast Yellow7413:山陽色素製)
KOH:水酸化カリウム水溶液
TEG:トリエチレングリコール
3Me−BuOH:3−メトキシブタノール
NMP:n−メチル−ピロリドン
DEGMBE:ジエチレングリコールモノブチルエーテル
純水:イオン交換水
2:T字型マイクロミキサーM2
3:T字型マイクロミキサーM3
4:チューブリアクターR1
5:チューブリアクターR2
6:チューブリアクターR3
7:プレクーリングの為のチューブリアクターP1
8:プレクーリングの為のチューブリアクターP2
9:プレクーリングの為のチューブリアクターP3
10:プレクーリングの為のチューブリアクターP4
Claims (4)
- アニオン性基を有する親水性ポリマーブロックと芳香環または複素環を有する疎水性ポリマーブロックとを有する数平均分子量1000〜5000のブロックポリマーPと、顔料と、水と、水混和性有機溶剤Dとを含有し、前記芳香環を有する疎水性ポリマーブロックを構成する芳香環を有するモノマーがスチレン系モノマーであり、前記水混和性有機溶剤Dが下記条件を満たすことを特徴とする水性顔料分散体。
(1)沸点が150℃以上である。
(2)トリエチレングリコールと水混和性有機溶剤Dの混合比率14:5の混合溶媒に溶解した固形分濃度24質量%ブロックポリマーP溶液が、30℃において1H−NMRの測定による疎水性ポリマーブロック由来のピークを有する。 - 前記水混和性有機溶剤Dと前記水混和性有機溶剤D以外の水溶性有機溶剤Eを併用する請求項1に記載の水性顔料分散体。
- 前記ブロックポリマーPの数平均分子量が1000〜4500である請求項1または2に記載の水性顔料分散体。
- 請求項1または2のいずれかに記載の水性顔料分散体を使用することを特徴とするインクジェット記録用水性インク。
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