CN1243122A - 锍盐及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明有关一种锍盐及其制备方法,其在聚合作用期间可有效地作为光酸引发剂或自由基光引发剂及一种光酸产生剂以去除有机化合物的保护基,特别是可做为用于半导体材料的化学放大光阻的光酸产生剂。因为本发明的锍盐系在全氟烷磺酸酐存在下经由在砜化合物与芳族化合物间以单一步骤制备,其具有优点在于克服现有技术中使用格利纳试剂经由二步骤制备的锍盐的缺点,本发明可提供具有高产率的锍盐,此在现有技术无法达到,且可制得具有较佳产率的即使为惯用的锍盐。

Description

锍盐及其制备方法
本发明涉及锍盐及其制备方法，更具体的为以下式I表示的锍盐及其制备方法，其可有效地在光聚合作用中做为光酸引发剂或自由基引发剂及脱离有机化合物保护基的光酸产生剂。
式I
Figure A9911049000061
其中Ra、Rb及Rc各自分别为烷基、芳基、烯丙基、芳族化合物或苯甲基：n为0至20的整数。
通常，锍盐可有效地在光聚合作用中做为光酸引发剂或自由基引发剂及脱离有机化合物保护基的光酸产生剂。再者，目前众所周知，锍盐可作为化学放大光阻的光酸产生剂，其可用于半导体材料中。
依传统方法，已揭示锍盐可经由在格利纳试剂(Grignard Reagent)(J.Am.Chem.Soc.，1990，112，6004-6015)存在下二步骤的反应而合成。虽然如此，传统方法已认识到过量格利纳试剂的某些缺点将不可避免地引入二步骤反应中，且现已证实归于终产物的不良产率仍不能完全工业化生产。
在考虑这一技术问题的情况下，进一步的研究集中在三氟乙酸三烷基甲硅烷基酯的(J.Org.Chem.1988，53，5571-5573)存在下经由一步骤反应合成锍盐的合成方法上。然而，此方法在改良不良产率有关的问题上仍是失败。
因此，本发明的目的之一为提供一种新颖锍盐。
本发明的另一目的为提供一种制造锍盐的方法，其中在全氟烷磺酸酐存在下进行在砜化合物与芳族化合物间的一步反应，而不用格利纳试剂，因此其可以高产率地制备现有技术中不可能获得的新颖锍盐，且亦较佳产率地制备任何传统锍盐。
为了达到前述目的，本发明的锍盐用下列通式I表征，
式I
其中Ra、Rb及Rc各自分别为烷基、芳基、烯丙基、或苯甲基；
R1及R49各自为氢原子、烷基、乙烯基、烯丙基、芳基、苯甲基、羟基、硫羟基、卤素原子、醚基、醛基、烷氧基、烷硫基、苯氧基、苯硫基、或腈基；
n为0至20的整数。
两者本发明的特点在在于提供一种由式I表示的锍盐的制备方法，其系经由以下列式II表示的砜化合物、以下列式III表示的芳族化合物。及以下列式IV表示的全氟烷磺酸酐的反应制得。式II
Figure A9911049000081
其中Ra及Rb相同于前述定义。式III
其中R1及R49相同于前述定义。
式IV其中n相同于前述定义。
本发明由后述更详细描述。
本发明制造锍盐的方法为基于单一步骤的反应，其中搅拌在全氟烷磺酸酐存在下溶解于溶剂中的砜化合物及芳族化合物。
本发明制造锍盐的方法为以下列反应式表示：反应式I
Figure A9911049000092
其中Ra、Rb、Rc及n相同于前述定义。
如前定义，本发明由式II表示的砜化合物可包括任何选自下列组群的常见砜类化合物：烷基砜、芳基砜、烷基芳基砜、烯丙基砜、烷基丙烯基砜及芳基烯丙基砜。
然而，在前述化合物中烷基砜的反应性稍低于芳基砜。不论在砜化合物中是否存在官能团，砜类化合物可较高产率地由这些化合物而获得，官能基的实例包括酯基、醚基、硫酯基、烷硫基、醇基、酰胺基、酮基、醛基及卤素。
无论存在何种官能团，以式III表示的芳族化合物可产生高产率的所需产物。如果在对位有任何优良选择性取代作用力的官能基，可获得对位定向的产物。
同时，若反应温度高，对位的选择性取代作用力稍低。例如，当苯基砜、甲苯及三氟甲烷磺酸酐在低于0℃反应，只在对位产生二苯基(4-甲基苯基)三氟甲基磺酸锍，同时在高于室温，产生在邻位具有选择性取代力的少量二苯基(2-甲基苯基)三氟甲基磺酸锍。
以式III表示的芳族化合物量为每当量以式II表示的砜化合物的1至100当量，较佳为1至1.5当量。
同时，全氟烷磺酸酐可包含所有一般化合物。而且，其中典型的化合物为三氟甲烷磺酸酐。
以式III表示的全氟烷磺酸酐量为每当量以式II表示的砜化合物的1至5当量，较佳为1至1.5当量。
在使用这些化合物制造锍盐的方法中，反应溶剂的实例包括二氯甲烷、四氯甲烷、四氯化碳、乙腈、醋酸乙酯及二噁烷，其中，即使未限定，以卤代烷化合物为佳。
依本发明，以式III表示的芳族化合物可做为反应溶剂以及反应物。然而，依状况要求，不使用此一芳族化合物为溶剂不会产生问题。
此外，锍盐的制备在-80℃至100℃进行；若反应温度非常高，可能产生副产物而造成不良产率。偶尔，当反应温度升高，可能产生对位及邻位物质的混合物。
本发明制造锍盐的方法不同于现有技术，终产物可使用烷基砜合成；再者以卤素或酯基取代的锍盐可自由制备。在现有技术中几乎不可能以格利纳试剂制备这些锍盐。
当测定由本发明锍盐衍生的光阻组合物与少量一些碱性树脂及添加剂图案化图案时，可观察到比现有锍盐更佳的光阻图案。因此，本发明的锍盐在聚合作用期间可有效地做为光酸引发剂或自由基引发剂，及去除有机化合物保护基的催化剂。
本发明由下列实施例更详细描述但并非由这些实施例限制。由下列实施例制备的锍盐显示于表1中。
                    表1
Figure A9911049000111
Figure A9911049000121
实施例1：二苯基(甲基苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
在室温下搅拌溶解于50毫升甲苯中的1克苯基砜，并缓慢加入1.48克三氟甲基磺酸酐，再搅拌1小时。
然后，先用蒸馏水，再用甲苯为溶剂萃取反应混合物中所含的锍盐，并除去反应物。用二氯甲烷把蒸馏水萃取的锍盐再萃取至有机层，在压力下除去萃取溶剂二氯甲烷。在完全除去溶剂后，可获得具有较大粘性的油相。所形成的油相可完全溶解于二氯甲烷中，且当缓慢加入乙醚时，可获得一种白色沉淀。
最后步骤，过滤沉淀物，并在真空烘箱中干燥可获得2.06克白色固体锍盐(产率：96％)。
从1H-NMR及C13-NMR分析如此形成的混合物的结果，可了解混合物确实含有比例为18∶82的二苯基(2-甲基苯基)三氟甲基磺酸锍及二苯基(4-甲基苯基)三氟甲基磺酸锍。实施例2：二苯基(4-甲基)三氟甲基磺酸锍的制备
在室温下搅拌溶解于50毫升二氯甲烷中的1克苯基砜及0.51克甲苯，并缓慢加入1.48克三氟甲基磺酸酐。此反应混合物在相同温度下再搅拌30分钟，且反应温度缓慢升高至室温。然后，用蒸馏水洗涤反应混合物。在真空干燥下完全除去在洗涤后有机层中所含的有机溶剂后，可获得具有较大粘性的油相。所形成的油相可完全溶解于二氯甲烷中，且当缓慢加入乙醚时可获得一种白色沉淀。过滤沉淀物，并在真空烘相中干燥可获得2.01克白色固体锍盐(产率：94％)。化学式列于表1中。实施例3：三苯基三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.43克苯替代0.51克甲苯，可获得1.89克三苯基三氟甲基磺酸锍(产率：96％)。化学式列于表1中。实施例4：二苯基(4-异丁苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.74克异丁苯替代0.51克甲苯，可获得2.13克二苯基(4-异丁苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：91％)。化学式列于表1中。实施例5：二苯基(4-叔丁基苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.74克叔丁基苯替代0.51克甲苯，可获得2.25克二苯基(4-叔丁基苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：96％)。化学式列于表1中。实施例6：二苯基(4-甲氧基苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.59克苯甲醚替代0.51克甲苯，可获得1.19克二苯基(4-甲氧基苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：90％)。化学式列于表1中。实施例7：二苯基(4-苯氧基苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.94克二苯醚替代0.51克甲苯，可获得2.37克二苯基(4-苯氧基苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：94％)。化学式列于表1中。实施例8：二苯基(4-苯硫基苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用1.02克二苯硫醚替代0.51克甲苯，可获得2.53克二苯基(4-苯硫基苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：97％)。化学式列于表1中。实施例9：二苯基(4-氟苯基苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.53克氟苯替代0.51克甲苯，可获得1.85克二苯基(4-氟苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：86％)。化学式列于表1中。实施例10：二苯基(4-氯苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.62克氯苯替代0.51克甲苯，可获得2.03克二苯基(4-氯苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：93％)。化学式列于表1中。实施例11：二苯基(4-溴苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.86克氯苯替代0.51克甲苯，可获得2.40克二苯基(4-溴苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：93％)。化学式列于表1中。实施例12：二苯基(4-碘苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用1.12克碘苯替代0.51克甲苯，可获得2.21克二苯基(4-碘苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：82％)。化学式列于表1中。实施例13：二苯基(4-叔丁氧基羰甲氧苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用1.15克苯碘基醋酸叔丁酯替代0.51克甲苯，可获得2.36克二苯基(4-叔丁氧基羰甲氧苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：87％)。化学式列于表1中。实施例14：二苯基(萘-1-基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.70克萘替代0.51克甲苯，可获得2.29克二苯基(萘-1-基)三氟甲基磺酸锍(产率：99％)。化学式列于表1中。实施例15：二苯基(4-叔丁氧基羰甲氧基萘-1-基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用1.42克1-萘氧基醋酸叔丁酯替代0.51克甲苯，可获得2.40克二苯基(4-叔丁氧基羰甲氧基萘-1-基)三氟甲基磺酸锍(产率：81％)。化学式列于表1中。实施例16：二苯基(芘基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用1.11克芘替代0.51克甲苯，可获得1.37克二苯基(芘基)三氟甲基磺酸锍(产率：51％)。化学式列于表1中。实施例17：二苯基(萘-1-基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是分别用0.70克萘及0.81克丁基砜替代0.51克甲苯及1克苯基砜，可获得1.65克二苯基(萘-1-基)三氟甲基磺酸锍(产率：78％)。化学式列于表1中。实施例18：二苯基(苯甲基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是分别用0.43克苯及1.08克苯甲基苯基砜替代0.51克甲苯1克苯基砜，可获得1.83克二苯基(苯甲基)三氟甲基磺酸锍(产率：86％)。化学式列于表1中。实施例19：甲基(苯基)(4-甲硫基苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是分别用0.68克苯硫基甲烷及0.70克甲基苯基砜替代0.51克甲苯及1克苯基砜，可获得1.56克甲基(苯基)(4-甲硫基苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：79％)。化学式列于表1中。实施例20：二苯基(菲基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用0.98克菲替代0.51克甲苯，可获得1.66克二苯基(菲基)三氟甲基磺酸锍(产率：65％)。化学式列于表1中。实施例21：二苯基(4-叔丁氧基羰甲氧基-3-甲基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用1.22克2-甲苯氧基醋酸叔丁酯替代0.51克甲苯，可获得2.34克二苯基(4-叔丁氧基羰甲基氧基-3-甲基)三氟甲基磺酸锍(产率：84％)。化学式列于表1中。实施例22：二苯基(4-叔丁氧基羰甲硫基苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是用1.23克醋酸叔丁硫酯替代0.51克甲苯，可获得2.29克二苯基(4-叔丁氧基羰甲硫基苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：82％)。化学式列于表1中。实施例23：二苯基(叔丁氧基羰甲氧基苯基)三氟甲基磺酸锍的制备
按实施例2所述的流程，重复制备锍盐，所不同的是分别用1.15克苯氧基醋酸叔丁酯及0.39克甲基砜替代0.51克甲苯及1克苯基砜，可获得1.48克二甲基(叔丁氧基羰甲氧基苯基)三氟甲基磺酸锍(产率：72％)。化学式列于表1中。比较实施例1：三苯基三氟甲基磺酸锍的制备
I)三苯基三氟甲基磺酸锍的制备
在无水乙醚中由47克溴苯及7克镁制备苯基溴化镁。在除去醚之后，将500毫升苯及100毫升庚烷的混合物加至反应器中，然后，反应温度增加至80℃。12.1二苯基砜溶于75毫升苯中，然后将此溶液缓慢加入含有苯基溴化镁的溶液。因此，反应溶液温度保持在8℃，且在加入完成后，反应混合物在相同温度搅拌3小时并冷却至室温。当缓慢加入200毫升25％HBr水溶液时，分离水溶液层，同时有机层用30毫升5％HBr萃取二次。在收集此萃取的水溶液层后，溶液再以250毫升二氯甲烷萃取。此萃取的二氯甲烷层在无水硫酸镁上干燥，然后在真空干燥下蒸发溶剂。在油相中留下的化合物使用二氯甲烷及醚再结晶，并干燥，可获得10.8克三苯基三氟甲基磺酸锍(产率：52％)。
II)三苯基三氟甲基磺酸锍的制备
25.6克如前述I)获得的三苯基三氯甲基磺酸锍溶解于200毫升二氯甲烷中并加入6.8毫升三氟甲基磺酸。此反应溶液加热2小时，然后除去副产物HBr后，冷却至室温。此溶液用50毫升NaHCO3饱和水溶液洗涤。在分离有机层后，溶液在无水硫酸镁上干燥，然后除去二氯甲烷。因此形成的固态化合物使用醋酸乙酯再结晶，可获得25.6克苯基三氟甲基磺酸锍(产率：83％)。比较实施例2：三苯基三氟甲基磺酸锍
溶解于20毫升的2.0克苯基砜冷却至-78℃，然后在5分钟以上时间内，将2.3毫升三氟甲基磺酸三甲基甲硅烷酯缓慢加至混合物中。在相同温度下搅拌反应混合物10分钟，且同时逐渐增加反应温度，在0℃搅拌30分钟。溶液再次冷却至-78℃，且将10毫升的2.0M苯溴化镁的四氢呋喃溶液缓慢加至反应溶液中。此反应混合物在相同温度搅拌30分钟，并更进一步在0℃搅拌30分钟。在30毫升3％三氟甲基磺酸水溶液中完成此反应。反应物用200毫升乙醚稀释并以30毫升三氟甲基磺酸萃取二次。此萃取的水溶液进一步用30毫升四氯甲烷萃取三次。在收集有机层后，溶液在无水NaSO4上干燥并过滤以除去溶剂。因此可获得1.9克白色固体三苯基三氟甲基磺酸锍(产率：50％)。
如前详述，在全氟烷磺酸酐存在下经由在砜化合物与芳族化合物间以单一步骤制备的本发明锍盐具有下列优点：a)克服现有技术中使用格利纳试剂经由二步骤制备的锍盐的缺点，本发明可高产率地提供现有技术无法得到的锍盐，且可较佳产率地制得常规的锍盐，及b)本发明的锍盐在聚合作用期间可有效地做为光酸引发剂或自由基光引发剂及光酸产生剂以除去有机化合物的保护基，特别是可做为用于半导体材料的化学放大光阻的光酸产生剂。

Claims (7)

1.一种以下式I表示的锍盐，式I
Figure A9911049000021
其中Ra、Rb及Rc各自分别为烷基、芳基、烯丙基、
Figure A9911049000022
或苯甲基；
R1及R49各自为氢原子、烷基、乙烯基、烯丙基、芳基、苯甲基、羟基、硫羟基、卤素原子、醚基、醛基、烷氧基、烷硫基、苯氧基、苯硫基、或腈基；
n为0至20的整数。
2.如权利要求1所述的锍盐化合物，其特征在于它选自如下一组：
Figure A9911049000031
3.一种制造由式I表示的锍盐的方法，其特征在于经由以下列式II表示的砜化合物、以下列式III表示的芳族化合物、及以下列IV表示的全氟烷磺酸酐的反应，其中式I
Figure A9911049000032
其中Ra、Rb及Rc各自分别为烷基、芳基、烯丙基、
Figure A9911049000041
或苯甲基；
R1及R49各自为氢原子、烷基、乙烯基、烯丙基、芳基、苯甲基、羟基、硫羟基、卤素原子、醚基、醛基、烷氧基、烷硫基、苯氧基、苯硫基、或腈基；
n为0至20的整数；式II
Figure A9911049000042
其中Ra及Rb相同于前述定义；式III
Figure A9911049000051
其中R1及R49相同于前述定义；式IV
其中n相同于前述定义。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于以式III表示的芳族化合物量以式II表示的砜化合物的1至100当量范围间。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于以式IV表示的全氟烷磺酸酐量为以式II表示的砜化合物的1至5当量范围间。
6.如权利要求3所述的方法，其特征在于反应温度范围在-80℃至100℃。
7.如权利要求3所述的方法，其特征在于反应溶剂可选自由下列组成的组群：卤代烷、卤代烯、酯、醚、烷、烯、芳族化合物、酰胺及腈。
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