CN114163312A - 一种含氟对苯二醚化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，包括以下步骤：在有机溶剂中加入含氟对苯二酚、含氟卤化物、催化剂、碱，进行反应得到产物含氟对苯二含氟醚化合物。该反应具有条件温和、无需苛刻条件，后处理简单，易操作的优点，利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及合成化学技术领域，特别涉及一种含氟对苯二氟醚化合物的合成方法。
背景技术
含氟对苯基二醚作为中间体，可以用来合成索烃及轮状化合物等在材料方面具有潜在用途的大环化合物。其作为锂离子电池添加剂，可有效防止电池过充(Journal of TheElectrochemical Society,2009,156,A309-A312)。
目前，含氟对苯二氟醚化合物合成方法主要有：一、含氟对苯二酚与碘甲烷反应，该方法须在惰性气体条件下反应3天，而收率仅为2％，收率非常低。二、先将含氟对苯二酚的酚羟基转化为三甲基硅基醚，再与碘甲烷反应制备，该方法第二步需降温至-196℃进行，反应条件苛刻。三、含氟对苯二酚与重氮甲烷长时间反应60h制备，该方法所用原料重氮甲烷为气体，危险性高。四、六氟苯与甲醇钠反应制备，该法反应过程中易生成不同异构体，分离提纯困难。
综上所述的含氟对苯二氟醚化合物的制备方法，均存在较大的局限性，不利于实际工业生产。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，该方法反应条件温和、反应过程及后处理简单、易操作。
为解决上述技术问题，本发明具体的技术方案如下：一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，包括以下步骤：在有机溶剂中加入含氟对苯二酚、含氟卤化物、催化剂、碱，进行反应得到产物含氟对苯二含氟醚化合物；所述的含氟对苯二酚的结构式如式一或式二所示，
进一步地，前述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其中，含氟卤化物为CF3(CF2)mI、CF3(CF2)mBr、CF3(CF2)nCH2I、CF3(CF2)nCH2Br中的一种，其中m为1-9，n为0-4。
进一步地，前述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其中，所述催化剂为碘化亚铜或者溴化亚铜。
进一步地，前述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其中，所述碱为叔丁醇钠或者叔丁醇钾。
更进一步地，前述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其中，按摩尔比计，碱用量为含氟对苯二酚的2.2-3.5当量。
进一步地，前述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其中，所述溶剂为乙腈、1,4-二氧六环、甲苯或者四氢呋喃中的一种。
进一步地，前述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其中，按摩尔比计，含氟卤化物用量为含氟对苯二酚的2.2当量。
进一步地，前述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其中，按摩尔比计，催化剂用量为含氟对苯二酚的2-5％。
进一步地，前述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其中，反应温度为60-90℃；反应时间为5-9小时。
进一步地，前述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其中，反应结束后后处理步骤包括：加入去离子水和乙酸乙酯，用2M盐酸中和至中性，再用饱和食盐水洗涤，分液，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩，甲醇重结晶。
本发明的优点在于：所用试剂均较为温和，易于操作，反应时间短，无需苛刻反应条件，后处理简单，有利于产物的纯化，大大有利于工业化生产。
具体实施方式
下面结合优选实施例对本发明所述的含氟对苯二醚化合物的合成方法作进一步详细的说明。
实施例一。
采用带搅拌器、温度计和回流冷凝管的1L三口烧瓶，在1,4-二氧六环(300g)中，分别加入2-氟对苯二酚(0.1mol，12.8g)、全氟碘代丁烷(0.22mol，76.1g)、碘化亚铜(0.0025mol，0.48g)、叔丁醇钠(0.25mol，24.0g)，升温至80℃搅拌7h。反应结束后，分别加入200g去离子水和200g乙酸乙酯，用2M盐酸中和至中性，再用饱和食盐水洗涤两次(每次150g)，分液，无水硫酸钠干燥，浓缩，甲醇重结晶得目标产物1,4-双(全氟丁氧基)-2-氟苯47.9g，产率：85％；质谱数据，理论值：563.9830，实测值：563.9837。1,4-双(全氟丁氧基)-2-氟苯结构式：
实施例二。
采用带搅拌器、温度计和回流冷凝管的1L三口烧瓶，在1,4-二氧六环(300g)中，分别加入2-氟对苯二酚(0.1mol，12.8g)、2,2,2-三氟碘乙烷(0.22mol，46.2g)、碘化亚铜(0.004mol，0.76g)、叔丁醇钠(0.3mol，28.8g)，升温至60℃搅拌9h。反应结束后，分别加入200g去离子水和200g乙酸乙酯，用2M
盐酸中和至中性，再用饱和食盐水洗涤两次(150gX2)，分液，无水硫酸钠干燥，浓缩，甲醇重结晶得目标产物1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氟苯21.3g，产率：73％；质谱数据，理论值：464.1，实测值：464.0。1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氟苯结构式：
实施例三。
采用带搅拌器、温度计和回流冷凝管的1L三口烧瓶，在甲苯(300g)中，分别加入2-氟对苯二酚(0.1mol，12.8g)、全氟溴代己烷(0.22mol，87.8g)、溴化亚铜(0.003mol，0.43g)、叔丁醇钾(0.25mol，28.1g)，升温至90℃搅拌6h。反应结束后，分别加入200g去离子水和200g乙酸乙酯，用2M盐酸中和至中性，再用饱和食盐水洗涤两次(每次150g)，分液，无水硫酸钠干燥，浓缩，甲醇重结晶得目标产物53.5g，产率：70％；质谱数据，理论值：763.9702，实测值：763.9705。1,4-双(全氟己氧基)-2-氟苯结构式：
实施例四。
采用带搅拌器、温度计和回流冷凝管的1L三口烧瓶，在乙腈(300g)中，分别加入2,5-二氟对苯二酚(0.1mol，14.6g)、2,2,2-三氟碘乙烷(0.22mol，46.2g)、碘化亚铜(0.004mol，0.76g)、叔丁醇钠(0.3mol，28.8g)，升温至70℃搅拌8h。反应结束后，分别加入200g去离子水和200g乙酸乙酯，用2M盐酸中和至中性，再用饱和食盐水洗涤两次(每次150g)，分液，无水硫酸钠干燥，浓缩，甲醇重结晶得目标产物1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,5-二氟苯24.8g，产率：80％；质谱数据，理论值：310.0240，实测值：310.0248。1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,5-二氟苯结构式：
实施例五。
采用带搅拌器、温度计和回流冷凝管的1L三口烧瓶，在四氢呋喃(300g)中分别加入2,5-二氟对苯二酚(0.1mol，14.6g)、全氟溴代丙烷(0.22mol，54.76g)、溴化亚铜(0.003mol，0.43g)、叔丁醇钾(0.25mol，28.1g)，升温至65℃搅拌8h。反应结束后，分别加入200g去离子水和200g乙酸乙酯，用2M盐酸中和至中性，再用饱和食盐水洗涤两次(每次150g)，分液，无水硫酸钠干燥，浓缩，甲醇重结晶得目标产物1,4-双(全氟丙氧基)-2,5-二氟苯36.2g，产率：75％；质谱数据，理论值：481.9799，实测值：481.9803。1,4-双(全氟丙氧基)-2,5-二氟苯的结构式：
由上述实施例得到：本发明公开了全新的含氟对苯二醚化合物的合成方法，该合成方法反应条件温和、无需苛刻条件，可控性强，后处理简单，只需重结晶即可以较高收率得到高纯度产品，利于工业化生产。
Claims (10)
1.一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，包括以下步骤：在有机溶剂中加入含氟对苯二酚、含氟卤化物、催化剂、碱，进行反应得到产物含氟对苯二含氟醚化合物；所述的含氟对苯二酚的结构式如式一或式二所示，
2.根据权利要求1所述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其特征在于：含氟卤化物为CF3(CF2)mI、CF3(CF2)mBr、CF3(CF2)nCH2I、CF3(CF2)nCH2Br中的一种，其中m为1-9，n为0-4。
3.根据权利要求1所述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其特征在于：所述催化剂为碘化亚铜或者溴化亚铜。
4.根据权利要求1所述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其特征在于：所述碱为叔丁醇钠或者叔丁醇钾。
5.根据权利要求4所述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其特征在于：按摩尔比计，碱用量为含氟对苯二酚的2.2-3.5当量。
6.根据权利要求1所述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈、1,4-二氧六环、甲苯或者四氢呋喃中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其特征在于：按摩尔比计，含氟卤化物用量为含氟对苯二酚的2.2当量。
8.根据权利要求1所述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其特征在于：按摩尔比计，催化剂用量为含氟对苯二酚的2-5％。
9.根据权利要求1所述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其特征在于：反应温度为60-90℃；反应时间为5-9小时。
10.根据权利要求1所述的一种含氟对苯二醚化合物的合成方法，其特征在于：反应结束后后处理步骤包括：加入去离子水和乙酸乙酯，用2M盐酸中和至中性，再用饱和食盐水洗涤，分液，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩，甲醇重结晶。
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2020
- 2020-09-11 CN CN202010954605.XA patent/CN114163312A/zh active Pending
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