CN108368070B - 聚合性化合物和光学各向异性体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种在各种溶剂中的溶解性高并且具有逆波长分散性或低波长分散性的聚合性液晶化合物。另外同时提供一种添加至聚合性组合物中并通过紫外光使该聚合性组合物聚合而得到的光学各向异性体对基材(或取向膜)的密合性高、并且具有逆波长分散性或低波长分散性的聚合性液晶化合物。进一步，提供含有该具有逆波长分散性或低波长分散性的聚合性液晶化合物的聚合性组合物、通过使该聚合性组合物聚合而得到的聚合物和使用该聚合物的光学各向异性体。本发明提供一种在分子内具有通式(AO‑1)所表示的部分结构的聚合性低波长分散性或聚合性逆波长分散性化合物，并且提供含有该化合物的组合物、通过使该组合物聚合而得到的聚合物以及使用该聚合物的光学各向异性体等。

Description

聚合性化合物和光学各向异性体
技术领域
本发明涉及具有聚合性基团的化合物、含有该化合物的聚合性组合物、聚合性液晶组合物、以及使用该聚合性液晶组合物的光学各向异性体。
背景技术
具有聚合性基团的化合物(聚合性化合物)被用于各种光学材料。例如，在使包含聚合性化合物的聚合性组合物以液晶状态排列后使其聚合，从而能够制作具有均匀取向的聚合物。这样的聚合物能够用于显示器中必需的偏光板、相位差板等。多数情况下，为了满足所要求的光学特性、聚合速度、溶解性、熔点、玻璃化转变温度、聚合物的透明性、机械强度、表面硬度、耐热性和耐光性，使用包含2种以上聚合性化合物的聚合性组合物。此时，对于使用的聚合性化合物，要求在对其他特性不产生不良影响的情况下对聚合物组合物带来良好的物性。
为了提高液晶显示器的视野角，需要减小相位差膜的双折射率的波长分散性，或者使其为负。作为针对于此的材料，开发了各种具有低波长分散性或逆波长分散性的聚合性液晶化合物。
然而，这些聚合性化合物在各种溶剂中的溶解性低，因此在制作光学各向异性体时所使用的溶剂受限，通用性变低，不仅如此，干燥后其内部会产生析出物，在用于显示器时，画面的亮度会产生不均、或者色调不自然、或者无法获得目标光学特性，存在使显示器制品的品质大幅降低的问题。另外还存在这些光学各向异性体与玻璃、塑料等各种基材(或取向膜)的密合性低，它们自身的耐久性变低这样的问题。该问题虽然有时也可以通过添加剂的添加来解决，但会新产生由液晶性的降低引起的光学特性的降低、制造工序变得复杂这样的问题。因此，需要开发能够解决这样的问题的具有逆波长分散性或低波长分散性的聚合性液晶化合物(专利文献1至专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2014-010325A1号公报
专利文献2：日本特开2010-31223号公报
专利文献3：日本特开2008-273925号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明要解决的课题是提供一种在各种溶剂中的溶解性高且具有逆波长分散性或低波长分散性的聚合性液晶化合物。另外同时提供一种添加至聚合性组合物中并且通过紫外光使该聚合性组合物聚合而得到的光学各向异性体与基材(或取向膜)的密合性高且具有逆波长分散性或低波长分散性的聚合性液晶化合物。进一步，提供含有该具有逆波长分散性或低波长分散性的聚合性液晶化合物的聚合性组合物、使该聚合性组合物聚合而得到的聚合物、以及使用了该聚合物的光学各向异性体。
解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果开发了在分子内具有式(AO-1)所表示的部分结构的低波长分散性和/或逆波长分散性化合物。即，本申请发明提供在分子内具有下述式(AO-1)所表示的部分结构的聚合性低波长分散性或聚合性逆波长分散性化合物，
[化1]
Figure BDA0001682315100000021
(式中，n0表示2以上的整数，R0表示碳原子数2至20的直链状或分支状亚烷基，该亚烷基中的任意氢原子可以被氟原子或氯原子取代，存在的多个R0可以相同也可以不同。)并且提供含有该化合物的聚合性组合物，使用该化合物的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医疗用品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子器件、通信设备、汽车部件、航空机部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品，聚合性液晶组合物，使该聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。
发明效果
本申请发明的化合物在各种溶剂中的溶解性高，在制作光学各向异性体时不易产生析出物，另外该光学各向异性体与玻璃、塑料等各种基材(或取向膜)的密合性高，因此在相位差膜等光学材料的用途中有用。
具体实施方式
本申请发明提供在分子内具有特定结构的逆分散性化合物，并且提供含有该化合物的聚合性组合物，使用该化合物的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医疗用品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子器件、通信设备、汽车部件、航空机部件、机械部件、农药和食品以及使用它们的制品，聚合性液晶组合物，使该聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。
在横轴取对相位差膜入射的光的波长λ、纵轴取其双折射率Δn而描绘的图表中，波长λ越短则双折射率Δn越大的情况下，本领域技术人员一般称该膜为“正分散性”，波长λ越短则双折射率Δn越小的情况下，称该膜为“逆波长分散性”或“逆分散性”。本发明中，将构成用波长450nm处的面内相位差(Re(450))除以波长550nm处的面内相位差Re(550)而得到的值Re(450)/Re(550)为0.95以下的相位差膜的化合物称为逆分散性化合物。另外，将构成Re(450)/Re(550)大于0.95且为1.05以下的相位差膜的化合物称为低波长分散性化合物。相位差的测定方法如下述所示。
相位差的测定
使用旋涂法将取向膜用聚酰亚胺溶液涂布于厚度0.7mm的玻璃基材，在100℃干燥10分钟后，在200℃烧成60分钟从而得到涂膜。将所得的涂膜使用市售的摩擦装置进行摩擦处理。
使用旋涂法向摩擦后的基材涂布含有20质量％评价对象化合物的环戊酮溶液，在100℃干燥2分钟。将所得的涂布膜冷却至室温后，使用高压水银灯，以30mW/cm2的强度照射紫外线30秒从而得到评价对象的膜。使用相位差膜-光学材料检查装置RETS-100(大塚电子株式会社制)测定所得的膜的相位差。
评价对象化合物不溶解于环戊酮的情况下，使用氯仿作为溶剂。另外，评价对象化合物不单独表现液晶性的情况下，使用在由下述式(A)所表示的化合物(50质量％)和式(B)所表示的化合物(50质量％)组成的母体液晶中，添加了评价对象化合物(10质量％、20质量％或30质量％)而成的组合物，制作膜，通过外推来测定相位差。
[化2]
Figure BDA0001682315100000041
通式(AO-1)中R0表示碳原子数2至20的直链状或分支状亚烷基，该亚烷基中的任意氢原子可以被氟原子或氯原子取代，存在的多个R0表示可以相同也可以不同的基团。从液晶性、合成的容易度、在各种溶剂中的溶解性、与各种基材(或取向膜)的密合性的观点考虑，R0优选表示任意的氢原子可被氟原子或氯原子取代的碳原子数2至6的直链状或分支状亚烷基，更优选表示碳原子数2至6的直链状或分支状亚烷基，进一步优选表示碳原子数2或3的直链状亚烷基。通式(AO-1)中n0表示2以上的整数，n0存在多个时它们可以相同也可以不同，从液晶性、合成的容易度、在各种溶剂中的溶解性、与各种基材(或取向膜)的密合性的观点考虑，n0优选表示2以上6以下的整数，更优选表示2或3。
从制成光学膜时的机械强度、液晶性的观点考虑，优选分子内具有至少1个由下述通式(I-0-R)表示的基团。
[化3]
Figure BDA0001682315100000042
(式中，P0表示聚合性基团，k0表示0至10的整数，Sp0表示碳原子数1至30的直链状或分支状亚烷基或单键，该亚烷基中1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C取代，Sp0存在多个时它们可以相同也可以不同，(Sp0)k0可以是具有前述通式(AO-1)所表示的部分结构的基团，其中P0-(Sp0)k0-中不含-O-O-键。)
通式(I-0-R)中，P0表示聚合性基团，优选表示选自下述式(P-1)至式(P-20)的基团，
[化4]
Figure BDA0001682315100000051
这些聚合性基团可以通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合和阴离子聚合进行聚合。特别是作为聚合方法，进行紫外线聚合时，优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-11)、式(P-13)、式(P-15)或式(P-18)，更优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-7)、式(P-11)或式(P-13)，进一步优选式(P-1)、式(P-2)或式(P-3)，特别优选式(P-1)或式(P-2)。
式(I-0-R)中，Sp0表示碳原子数1至30的直链状或分支状亚烷基或单键，该亚烷基中1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C取代，Sp0存在多个时它们可以相同也可以不同，从原料的获得容易度、合成的容易度和液晶性的观点考虑，优选表示1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-或-C≡C取代的碳原子数1至20的直链状或分支状亚烷基或单键，更优选表示1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-或-C≡C取代的碳原子数1至20的直链状或分支状亚烷基或单键，特别优选表示1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至12的亚烷基或单键。
前述通式(I-0-R)中，k0表示0至10的整数，优选表示0至5的整数，更优选表示0至3的整数，特别优选表示1至3的整数。
前述通式(I-0-R)中，从液晶性、在各种溶剂中的溶解性、以及与各种基材(或取向膜)的密合性的观点考虑，在(Sp0)k0基团部分，优选包含前述通式(AO-1)所表示的部分结构，前述通式(I-0-R)更优选P0-((CH2)m0-O)k01-所表示的基团，这里P0表示上述聚合性基团，优选的聚合性基团表示与由上述P0定义的基团相同的基团，m0表示2至10的整数，k01表示2至3的整数，存在的多个m0可以相同也可以不同。
从液晶性、在各种溶剂中的溶解性、与各种基材(或取向膜)的密合性的观点考虑，本发明的低波长分散性和/或逆波长分散性化合物优选为通式(I)所表示的化合物。
[化5]
Figure BDA0001682315100000061
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或碳原子数1至80的烃基，该基团可具有取代基，任意的碳原子可以被杂原子取代，R1和R2中的至少一个表示前述通式(I-0-R)所表示的基团，
A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,3-二
Figure BDA0001682315100000071
烷-2,5-二基，这些基团未被取代或可被1个以上的取代基L取代，L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，或者，L可以表示PL-(SpL-XL)kL-所表示的基团，这里PL表示聚合性基团，优选的聚合性基团表示与上述P0所定义的基团相同的基团，SpL表示1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状亚烷基或单键，SpL存在多个时它们可以相同也可以不同，XL表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，XL存在多个时它们可以相同也可以不同(其中，PL-(SpL-XL)kL-中不含-O-O-键。)，kL表示0至10的整数，化合物内L存在多个时它们可以相同也可以不同，取代基L优选表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、或任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-的基团取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，更优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-COO-或-OCO-的基团取代的碳原子数1至12的直链状或分支状烷基，进一步优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可被氟原子取代的碳原子数1至12的直链状或分支状烷基或烷氧基，特别优选表示氟原子、氯原子、或碳原子数1至8的直链烷基或直链烷氧基。
Z1和Z2各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，Z1存在多个时它们可以相同也可以不同，Z2存在多个时它们可以相同也可以不同，
G1表示具有选自由芳香族烃环或芳香族杂环组成的组中的至少1个芳香族环的2价基团，G1所表示的基团中的芳香族环所含的π电子的数量为12以上，G1所表示的基团未被取代或可被1个以上的取代基LG取代，取代基LG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，或者，LG可以表示PLG-(SpLG-XLG)kLG-所表示的基团，这里PLG表示聚合性基团，优选的聚合性基团表示与上述P0所定义的基团相同的基团，SpLG表示1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状亚烷基或单键，SpLG存在多个时它们可以相同也可以不同，XLG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，XLG存在多个时它们可以相同也可以不同(其中，PLG-(SpLG-XLG)kLG-中不含-O-O-键。)，kLG表示0至10的整数，化合物内LG存在多个时它们可以相同也可以不同，m1和m2各自独立地表示0至6的整数，m1+m2表示0至6的整数。)
通式(I)中，R1和R2各自独立地表示氢原子或碳原子数1至80的烃基，该烃基可具有取代基，任意的碳原子可以被杂原子取代，R1和R2中的至少一个表示通式(I-0-R)所表示的基团。R1或R2表示通式(I-0-R)所表示的基团以外的基团时，从液晶性和合成的容易度的观点考虑，R1或R2各自独立地优选表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，各自独立地更优选表示氢原子、氟原子、氯原子、或者1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-取代的碳原子数1至12的直链或分支烷基，进一步优选表示氢原子、氟原子、氯原子、或者碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基，特别优选表示碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基。从制成光学膜时的机械强度、液晶性的观点考虑，R1和R2各自独立地更优选通式(I-0-R)所表示的基团。
通式(I)中，A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,3-二
Figure BDA0001682315100000091
烷-2,5-二基，这些基团无取代或可被1个以上的上述取代基L取代。作为A1和A2的优选形态，优选各自独立地表示无取代或可被1个以上的取代基L取代的1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、萘-2,6-二基，更优选各自独立地表示选自下述式(A-1)至式(A-11)的基团，
[化6]
Figure BDA0001682315100000101
进一步优选各自独立地表示选自式(A-1)至式(A-8)的基团，特别优选各自独立地表示选自式(A-1)至式(A-4)的基团。从逆分散性的观点考虑，作为与G1所表示的基团所邻接的Z1所表示的基团连接的A1所表示的基团和与G1所表示的基团所邻接的Z2所表示的基团连接的A2所表示的基团，优选各自独立地表示无取代或可被1个以上的上述取代基L取代的1,4-亚环己基，更优选表示上述式(A-2)所表示的基团。另外，A1和A2所表示的基团存在多个时，从折射率各向异性、合成的容易度、在溶剂中的溶解性的观点考虑，作为除前述A1和A2以外的A1和A2所表示的基团，优选各自独立地表示无取代或可被1个以上的取代基L取代的1,4-亚苯基、萘-2,6-二基，更优选各自独立地表示选自上述式(A-1)、式(A-3)至式(A-11)的基团，进一步优选各自独立地表示选自式(A-1)、式(A-3)至式(A-8)的基团，特别优选各自独立地表示选自式(A-1)、式(A-3)、式(A-4)的基团。
通式(I)中，Z1和Z2各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键所表示的基团，Z1存在多个时它们可以相同也可以不同，Z2存在多个时它们可以相同也可以不同。从液晶性、原料的获得容易度和合成的容易度的观点考虑，Z1和Z2优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，更优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH＝CH-、-C≡C-或单键，进一步优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键，进一步优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-或单键，特别优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。
通式(I)中，m1和m2各自独立地表示0至6的整数，m1+m2表示0至6的整数。从在溶剂中的溶解性、液晶性、与各种基材(或取向膜)的密合性的观点考虑，m1和m2各自独立地优选表示1至3的整数，特别优选各自独立地表示1或2。另外，从合成的容易度的观点考虑，m1和m2更优选为相同。
通式(I)中，G1表示具有选自由芳香族烃环或芳香族杂环组成的组中的至少1个芳香族环的2价基团，G1所表示的基团中的芳香族环所含的π电子的数量为12以上，G1所表示的基团为无取代或可被1个以上的上述取代基LG取代。从逆波长分散性的观点考虑，G1优选为在300nm至900nm具有极大吸收的基团，更优选为在310nm至500nm具有极大吸收的基团。从化合物的液晶性、原料的获得容易度和合成的容易度的观点考虑，G1更优选为选自下述通式(M-1)至通式(M-6)的基团、或选自下述通式(M-7)至通式(M-14)的基团。
[化7]
Figure BDA0001682315100000111
(式中，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LG取代，任意的-CH＝各自独立地可被-N＝取代，-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)、-CS-或-CO-取代，T1表示选自下述式(T1-1)至式(T1-6)的基团。
[化8]
Figure BDA0001682315100000121
(式中，可以在任意的位置具有连接键，任意的-CH＝各自独立地可被-N＝取代，-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)、-CS-或-CO-取代。这里，可以在任意的位置具有连接键的意思是，例如，当式(T1-1)连接于式(M-1)至式(M-6)的T1时，在式(T1-1)的任意位置具有1个连接键(以下，本发明中，可以在任意的位置具有连接键也表示同样的含义。)。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LG取代。)
[化9]
Figure BDA0001682315100000122
(式中，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LG取代，任意的-CH＝各自独立地可被-N＝取代，-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)、-CS-或-CO-取代，T2表示选自下述通式(T2-1)或通式(T2-2)的基团。
[化10]
Figure BDA0001682315100000131
(式中，W1表示可被取代的包含碳原子数1至40的芳香族基和/或非芳香族基的基团，该芳香族基可以为烃环或杂环，该非芳香族基可以为烃基或烃基的任意碳原子被杂原子取代后的基团(其中，氧原子彼此不直接连接。)，
W2表示氢原子、或1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，或者，W2可以表示具有至少1个芳香族基的碳原子数2至30的基团，该基团未被取代或可被1个以上的取代基LW取代，或者，W2可以也表示PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团，这里PW表示聚合性基团，SpW表示间隔基或单键，SpW存在多个时它们可以相同也可以不同，XW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，XW存在多个时它们可以相同也可以不同(其中，PW-(SpW-XW)kW-中不含-O-O-键。)，kW表示0至10的整数，
取代基LW表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，或者，LW也可以表示PLW-(SpLW-XLW)kLW-所表示的基团，这里PLW表示聚合性基团，优选的聚合性基团表示与上述P0所定义的基团相同的基团，SpLW表示1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状亚烷基或单键，SpLW存在多个时它们可以相同也可以不同，XLW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，XLW存在多个时它们可以相同也可以不同(其中，PLW-(SpLW-XLW)kLW-中不含-O-O-键。)，kLW表示0至10的整数，化合物内取代基LW存在多个时它们可以相同也可以不同，
Y表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，或Y可以表示PY-(SpY-XY)kY-所表示的基团，PY表示聚合性基团，优选的聚合性基团表示与上述P0所定义的基团相同的基团，SpY表示上述的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状亚烷基或单键，SpY存在多个时它们可以相同也可以不同，XY表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，XY存在多个时它们可以相同也可以不同(其中，PY-(SpY-XY)kY-中不含-O-O-键。)，kY表示0至10的整数，W1和W2可以一起形成环结构。))从在溶剂中的溶解性、合成的容易度的观点考虑，G1进一步优选表示选自上述式(M-1)、式(M-3)、式(M-4)、式(M-7)、式(M-8)的基团，进一步更优选表示选自式(M-1)、式(M-7)、式(M-8)的基团，特别优选表示选自式(M-7)、式(M-8)的基团。
更具体而言，作为式(M-1)所表示的基团，优选表示选自下述式(M-1-1)至式(M-1-6)的基团，
[化11]
Figure BDA0001682315100000151
(式中，T1表示与前述同样的含义，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)更优选表示选自式(M-1-4)或式(M-1-5)的基团，特别优选表示式(M-1-5)所表示的基团。作为式(M-3)所表示的基团，优选表示选自下述式(M-3-1)至式(M-3-6)的基团，
[化12]
Figure BDA0001682315100000152
(式中，T1表示与前述同样的含义，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)更优选表示选自式(M-3-4)或式(M-3-5)的基团，特别优选表示式(M-3-5)所表示的基团。
作为式(M-4)所表示的基团，优选表示选自下述式(M-4-1)至式(M-4-6)的基团，
[化13]
Figure BDA0001682315100000161
(式中，T1表示与前述同样的含义，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)更优选表示选自式(M-4-4)或式(M-4-5)的基团，特别优选表示式(M-4-5)所表示的基团。
另外，式(M-1)至式(M-6)中，从波长分散性、合成的容易度的观点考虑，T1优选表示选自式(T1-1)、式(T1-2)、式(T1-3)、式(T1-6)的基团，更优选表示选自式(T1-3)、式(T1-5)的基团，特别优选表示式(T1-3)。更具体而言，作为式(T1-1)所表示的基团，优选表示选自下述式(T1-1-1)至式(T1-1-7)的基团，
[化14]
Figure BDA0001682315100000162
(式中，可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LG取代。)更优选表示选自式(T1-1-2)、式(T1-1-4)、式(T1-1-5)、式(T1-1-6)、式(T1-1-7)的基团。作为式(T1-2)所表示的基团，优选表示选自下述式(T1-2-1)至式(T1-2-8)的基团，
[化15]
Figure BDA0001682315100000171
(式中，可以在任意的位置具有连接键。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LG取代。)更优选表示式(T1-2-1)所表示的基团。作为式(T1-3)所表示的基团，优选表示选自下述式(T1-3-1)至式(T1-3-8)的基团，
[化16]
Figure BDA0001682315100000172
(式中，可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LG取代。)更优选表示式(T1-3-2)、式(T1-3-3)、式(T1-3-6)、式(T1-3-7)所表示的基团。作为式(T1-4)所表示的基团，优选表示选自下述式(T1-4-1)至式(T1-4-6)的基团。
[化17]
Figure BDA0001682315100000173
(式中，可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LG取代。)作为式(T1-5)所表示的基团，优选表示选自下述式(T1-5-1)至式(T1-5-9)的基团。
[化18]
Figure BDA0001682315100000181
(式中，可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LG取代。)作为式(T1-6)所表示的基团，优选表示选自下述式(T1-6-1)至式(T1-6-7)的基团。
[化19]
Figure BDA0001682315100000182
(式中，可以在任意的位置具有连接键。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LG取代。)
通式(I)中，从液晶性、合成的容易度的观点考虑，上述取代基LG优选表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、或任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-的基团取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，更优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-COO-或-OCO-的基团取代的碳原子数1至12的直链状或分支状烷基，进一步优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可被氟原子取代的碳原子数1至12的直链状或分支状烷基或烷氧基，特别优选表示氟原子、氯原子、或碳原子数1至8的直链烷基或直链烷氧基。
作为式(M-7)至式(M-14)所表示的基团，优选表示下述式(M-7-1)至式(M-14-1)所表示的基团，
[化20]
Figure BDA0001682315100000191
(式中，T2表示与前述同样的含义。)更优选表示选自式(M-7-1)至式(M-12-1)的基团，特别优选表示式(M-7-1)或式(M-8-1)所表示的基团。
上述式(T2-1)或式(T2-2)中，从液晶性和合成的容易度的观点考虑，Y优选表示氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基或基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基、或PY-(SpY-XY)kY-所表示的基团，Y更优选表示氢原子或基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至12的直链状或分支状烷基，Y更优选表示氢原子或基团中的任意氢原子可被氟原子取代的碳原子数1至12的直链状或分支状烷基，Y特别优选表示氢原子或碳原子数1至12的直链状烷基。
上述式(T2-1)或式(T2-2)中，从液晶性和合成的容易度的观点考虑，W1表示可被取代的包含碳原子数1至80的芳香族和/或非芳香族的碳环或杂环的基团，该碳环或杂环的任意碳原子可被杂原子取代。关于W1所含的芳香族基，从原料的获得容易度和合成的容易度的观点考虑，优选表示无取代或可被1个以上的取代基LW取代的选自下述式(W-1)至式(W-18)的基团。
[化21]
Figure BDA0001682315100000201
(式中，环结构中可以在任意的位置具有连接键，可以形成将选自这些基团的2个以上芳香族基以单键连接而成的基团，任意的-CH＝各自独立地可被-N＝取代，-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)、-CS-或-CO-取代，但不含-O-O-键。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LW取代。)作为上述式(W-1)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-1-1)至式(W-1-7)的基团，
[化22]
Figure BDA0001682315100000202
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-2)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-2-1)至式(W-2-8)的基团，
[化23]
Figure BDA0001682315100000211
(式中，这些基团可在任意的位置具有连接键。)作为上述式(W-3)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-3-1)至式(W-3-6)的基团，
[化24]
Figure BDA0001682315100000212
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-4)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-4-1)至式(W-4-9)的基团，
[化25]
Figure BDA0001682315100000213
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-5)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-5-1)至式(W-5-13)的基团，
[化26]
Figure BDA0001682315100000221
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-6)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-6-1)至式(W-6-12)的基团，
[化27]
Figure BDA0001682315100000222
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-7)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-7-1)至式(W-7-8)的基团，
[化28]
Figure BDA0001682315100000231
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-8)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-8-1)至式(W-8-19)的基团，
[化29]
Figure BDA0001682315100000232
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-9)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-9-1)至式(W-9-7)的基团，
[化30]
Figure BDA0001682315100000241
(式中，这些基团可在任意的位置具有连接键。)作为上述式(W-10)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-10-1)至式(W-10-16)的基团，
[化31]
Figure BDA0001682315100000242
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-11)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-11-1)至式(W-11-10)的基团，
[化32]
Figure BDA0001682315100000251
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-12)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-12-1)至式(W-12-4)的基团，
[化33]
Figure BDA0001682315100000252
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-13)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-13-1)至式(W-13-10)的基团，
[化34]
Figure BDA0001682315100000253
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-17)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-17-1)至式(W-17-16)的基团，
[化35]
Figure BDA0001682315100000261
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-18)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-18-1)至式(W-18-4)的基团。
[化36]
Figure BDA0001682315100000262
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)
W1所含的包含碳环或杂环的基团更优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自式(W-1-1)、式(W-1-2)、式(W-1-3)、式(W-1-4)、式(W-1-5)、式(W-1-6)、式(W-2-1)、式(W-6-9)、式(W-6-11)、式(W-6-12)、式(W-7-2)、式(W-7-3)、式(W-7-4)、式(W-7-6)、式(W-7-7)、式(W-7-8)、式(W-9-1)、式(W-12-1)、式(W-12-2)、式(W-12-3)、式(W-12-4)、式(W-13-7)、式(W-13-9)、式(W-13-10)、式(W-14)、式(W-18-1)、式(W-18-4)的基团，更优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自式(W-2-1)、式(W-7-3)、式(W-7-7)、式(W-14)的基团，进一步优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自式(W-7-3)、式(W-7-7)、式(W-14)的基团，进一步优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的式(W-7-7)所表示的基团，特别优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-7-7-1)所表示的基团。
[化37]
Figure BDA0001682315100000271
上述式(T-1)或式(T-2)中，从原料的获得容易度和合成的容易度的观点考虑，W2更优选表示氢原子、或基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基、或者PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团，W2进一步优选表示氢原子、或基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基、或者PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团，W2进一步优选表示氢原子、或1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-取代的碳原子数1至12的直链状烷基、或者PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团。这里，PW表示聚合性基团，优选的聚合性基团表示与上述P0所定义的基团相同的基团，SpW表示碳原子数1至30的直链状或分支状亚烷基或单键，该亚烷基中1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C取代，SpW存在多个时它们可以相同也可以不同，XW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，kW表示0至10的整数，PW-(SpW-XW)kW-中不含-O-O-键。从液晶性、在各种溶剂中的溶解性、以及与各种基材(或取向膜)的密合性的观点考虑，PW优选选自上述P0所定义的式(P-1)、式(P-2)、式(P-7)、式(P-11)或式(P-13)的基团，进一步优选式(P-1)、式(P-2)或式(P-3)，特别优选式(P-1)或式(P-2)。另外，SpW优选碳原子数1～10的亚烷基或单键，更优选碳原子数1～8的亚烷基或单键，特别优选碳原子数1～6的亚烷基或单键，SpW存在多个时它们可以相同也可以不同。XW优选-O-或单键。kW优选0至5的整数，更优选0至3的整数，kW特别优选1至3的整数。
需说明的是，上述式(T-1)或式(T-2)中，除了原料的获得容易度和合成的容易度的观点之外，还考虑到液晶性、在各种溶剂中的溶解性、以及与各种基材(或取向膜)的密合性的观点时，W2优选包含前述通式(AO-1)所表示的部分结构，具体而言，更优选包含通式(AO-1)所表示的部分结构的前述PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团、或H-((CH2)m2-O)k2-(CH2)m3-所表示的基团，这里，k2表示2至10的整数，m2表示1至10的整数，存在的多个m2可以是相同的整数也可以不同，m3表示0至10的整数，m3为0时表示单键。另外，m2更优选1至6的整数，k2更优选2至4的整数，m3更优选0至8的整数，m3特别优选0至6的整数。
另外，W1和W2可以一起形成环结构，这种情况下，-NW1W2所表示的环状基优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-19)至式(W-40)的基团。
[化38]
Figure BDA0001682315100000291
(式中，任意的-CH＝各自独立地可被-N＝取代，-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)、-CS-或-CO-取代，但不含-O-O-键。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LW取代。)作为上述式(W-19)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-19-1)至式(W-19-3)的基团，
[化39]
Figure BDA0001682315100000292
作为上述式(W-20)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-20-1)至式(W-20-4)的基团，
[化40]
Figure BDA0001682315100000301
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-21)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-21-1)至式(W-21-4)的基团，
[化41]
Figure BDA0001682315100000302
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-22)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-22-1)至式(W-22-4)的基团，
[化42]
Figure BDA0001682315100000303
作为上述式(W-23)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-23-1)至式(W-23-3)的基团，
[化43]
Figure BDA0001682315100000304
作为上述式(W-24)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-24-1)至式(W-24-4)的基团，
[化44]
Figure BDA0001682315100000311
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-25)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-25-1)至式(W-25-3)的基团，
[化45]
Figure BDA0001682315100000312
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-26)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-26-1)至式(W-26-7)的基团，
[化46]
Figure BDA0001682315100000313
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-27)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-27-1)至式(W-27-4)的基团，
[化47]
Figure BDA0001682315100000314
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-28)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-28-1)至式(W-28-6)的基团，
[化48]
Figure BDA0001682315100000321
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-29)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-29-1)至式(W-29-3)的基团，
[化49]
Figure BDA0001682315100000322
作为上述式(W-30)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-30-1)至式(W-30-3)的基团，
[化50]
Figure BDA0001682315100000323
作为上述式(W-31)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-31-1)至式(W-31-4)的基团，
[化51]
Figure BDA0001682315100000324
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-32)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-32-1)至式(W-32-5)的基团，
[化52]
Figure BDA0001682315100000331
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-33)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-33-1)至式(W-33-3)的基团，
[化53]
Figure BDA0001682315100000332
作为上述式(W-34)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-34-1)至式(W-34-5)的基团，
[化54]
Figure BDA0001682315100000333
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-35)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-35-1)，
[化55]
Figure BDA0001682315100000334
作为上述式(W-36)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-36-1)至式(W-36-6)的基团，
[化56]
Figure BDA0001682315100000341
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-37)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-37-1)至式(W-37-3)的基团，
[化57]
Figure BDA0001682315100000342
作为上述式(W-38)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-38-1)至式(W-38-4)的基团，
[化58]
Figure BDA0001682315100000343
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-39)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-39-1)至式(W-39-4)的基团，
[化59]
Figure BDA0001682315100000344
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-40)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-40-1)。
[化60]
Figure BDA0001682315100000351
从原料的获得容易度和合成的容易度的观点考虑，-NW1W2所表示的环状基更优选为无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自式(W-19-1)、式(W-21-2)、式(W-21-3)、式(W-21-4)、式(W-23-2)、式(W-23-3)、式(W-25-1)、式(W-25-2)、式(W-25-3)、式(W-30-2)、式(W-30-3)、式(W-35-1)、式(W-36-2)、式(W-36-3)、式(W-36-4)、式(W-40-1)的基团。
另外，W1和W2可以一起形成环结构，这种情况下，＝CW1W2所表示的环状基优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-41)至式(W-62)的基团。
[化61]
Figure BDA0001682315100000352
(式中，任意的-CH＝各自独立地可被-N＝取代，-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)、-CS-或-CO-取代，但不含-O-O-键。另外，这些基团未被取代或可被1个以上的上述取代基LW取代。)作为上述式(W-41)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-41-1)至式(W-41-3)的基团，
[化62]
Figure BDA0001682315100000361
作为上述式(W-42)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-42-1)至式(W-42-4)的基团，
[化63]
Figure BDA0001682315100000362
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-43)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-43-1)至式(W-43-4)的基团，
[化64]
Figure BDA0001682315100000363
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-44)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-44-1)至式(W-44-4)的基团，
[化65]
Figure BDA0001682315100000364
作为上述式(W-45)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-45-1)至式(W-45-4)的基团，
[化66]
Figure BDA0001682315100000371
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-46)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-46-1)至式(W-46-4)的基团，
[化67]
Figure BDA0001682315100000372
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-47)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-47-1)至式(W-47-3)的基团，
[化68]
Figure BDA0001682315100000373
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-48)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-48-1)至式(W-48-7)的基团，
[化69]
Figure BDA0001682315100000374
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-49)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-49-1)至式(W-49-4)的基团，
[化70]
Figure BDA0001682315100000381
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-50)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-50-1)至式(W-50-6)的基团，
[化71]
Figure BDA0001682315100000382
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-51)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-51-1)至式(W-51-3)的基团，
[化72]
Figure BDA0001682315100000383
作为上述式(W-52)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-52-1)至式(W-52-3)的基团，
[化73]
Figure BDA0001682315100000384
作为上述式(W-53)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-53-1)至式(W-53-8)的基团，
[化74]
Figure BDA0001682315100000391
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-54)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-54-1)至式(W-54-5)的基团，
[化75]
Figure BDA0001682315100000392
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-55)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-55-1)至式(W-55-3)的基团，
[化76]
Figure BDA0001682315100000393
作为上述式(W-56)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-56-1)至式(W-56-5)的基团，
[化77]
Figure BDA0001682315100000401
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-57)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-57-1)，
[化78]
Figure BDA0001682315100000402
作为上述式(W-58)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-58-1)至式(W-58-6)的基团，
[化79]
Figure BDA0001682315100000403
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-59)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-59-1)至式(W-59-3)的基团，
[化80]
Figure BDA0001682315100000404
作为上述式(W-60)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-60-1)至式(W-60-4)的基团，
[化81]
Figure BDA0001682315100000411
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-61)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自下述式(W-61-1)至式(W-61-4)的基团，
[化82]
Figure BDA0001682315100000412
(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述式(W-62)所表示的基团，优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-62-1)。
[化83]
Figure BDA0001682315100000413
从原料的获得容易度和合成的容易度的观点考虑，＝CW1W2所表示的环状基更优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自式(W-42-2)、式(W-42-3)、式(W-43-2)、式(W-43-3)、式(W-45-3)、式(W-45-4)、式(W-57-1)、式(W-58-2)、式(W-58-3)、式(W-58-4)、式(W-62-1)的基团，进一步优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的选自式(W-57-1)、式(W-62-1)的基团，进一步优选表示无取代或可被1个以上的上述取代基LW取代的式(W-57-1)所表示的基团。
关于W1和W2所含的π电子的总数，从波长分散特性、保存稳定性、液晶性和合成的容易度的观点考虑，优选为4至24。
从液晶性、合成的容易度的观点考虑，上述取代基LW优选表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、或任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-的基团取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，更优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-COO-或-OCO-的基团取代的碳原子数1至12的直链状或分支状烷基，进一步优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可被氟原子取代的碳原子数1至12的直链状或分支状烷基或烷氧基，特别优选表示氟原子、氯原子、或碳原子数1至8的直链烷基或直链烷氧基。
通式(I)中，G1更优选表示选自下述式(G-1)至式(G-22)的基团。
[化84]
Figure BDA0001682315100000421
[化85]
Figure BDA0001682315100000431
(式中，LG、LW、Y、W2表示与前述相同的含义，r表示0至5的整数，s表示0至4的整数，t表示0至3的整数，u表示0至2的整数，v表示0或1。另外，这些基团可以左右反转。)上述式(G-1)至式(G-10)中，进一步优选选自式(G-1)、式(G-3)、式(G-5)、式(G-6)、式(G-7)、式(G-8)、式(G-10)的基团，进一步更优选u为0的情况，特别优选选自下述式(G-1-1)至式(G-10-1)的基团。
[化86]
Figure BDA0001682315100000441
(式中，这些基团可以左右反转。)
另外，上述式(G-11)至式(G-22)中，Y更优选表示氢原子，s、t、u、v进一步优选表示0，特别优选表示选自下述式(G-11-1)至式(G-20-1)的基团。
[化87]
Figure BDA0001682315100000451
[化88]
Figure BDA0001682315100000461
[化89]
Figure BDA0001682315100000462
作为前述通式(I)所表示的化合物，具体而言，优选下述式(I-1)至式(I-99)所表示的化合物。
[化90]
Figure BDA0001682315100000471
[化91]
Figure BDA0001682315100000481
[化92]
Figure BDA0001682315100000491
[化93]
Figure BDA0001682315100000501
[化94]
Figure BDA0001682315100000511
[化95]
Figure BDA0001682315100000521
[化96]
Figure BDA0001682315100000531
[化97]
Figure BDA0001682315100000541
[化98]
Figure BDA0001682315100000551
[化99]
Figure BDA0001682315100000561
[化100]
Figure BDA0001682315100000571
[化101]
Figure BDA0001682315100000581
[化102]
Figure BDA0001682315100000591
[化103]
Figure BDA0001682315100000601
[化104]
Figure BDA0001682315100000611
[化105]
Figure BDA0001682315100000621
[化106]
Figure BDA0001682315100000631
[化107]
Figure BDA0001682315100000641
[化108]
Figure BDA0001682315100000651
[化109]
Figure BDA0001682315100000661
通式(I)所表示的化合物可以根据其结构，将Organic reactions(有机反应)、Organic synthesis(有机合成)、新实验化学讲座等中记载的公知的有机合成反应(例如，缩合反应、酯化反应、威廉姆逊(Williamson)反应、维蒂希(Wittig)反应、薗头反应、铃木-宫浦反应、弗瑞德-克莱福特(Friedel-Crafts)反应、赫克(Heck)反应、羟醛反应(Aldolreaction)等)进行适当组合，从而制造。例如，式(I-2)所表示的化合物可以按照下述方案制造。
[化110]
Figure BDA0001682315100000671
用四氢吡喃基保护苄氧基苯酚的羟基，得到式(1-2-2)所表示的化合物。将式(1-2-2)所表示的化合物的苄基脱保护，得到式(1-2-3)所表示的化合物。将式(1-2-3)所表示的化合物与2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇醚化，得到式(1-2-4)所表示的化合物。将式(1-2-4)所表示的化合物丙烯酸化，将四氢吡喃基脱保护，得到式(1-2-5)所表示的化合物。将式(1-2-5)所表示的化合物与式(1-7-2)所表示的化合物缩合，得到式(1-2-6)所表示的化合物。将式(1-2-6)所表示的化合物的叔丁基脱保护，得到式(1-2-7)所表示的化合物。将式(1-2-7)所表示的化合物与式(1-2-1)所表示的化合物缩合，得到式(1-2-8)所表示的化合物。将式(1-2-8)所表示的化合物与2-肼基苯并噻唑缩合，得到式(1-2)所表示的化合物。
另外，作为另一例，式(I-6)所表示的化合物可以按照下述方案制造。
[化111]
Figure BDA0001682315100000681
使肼一水合物与1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷反应，得到式(1-6-1)所表示的化合物。使式(1-6-1)所表示的化合物与2-氯苯并噻唑反应，得到式(I-6-2)所表示的化合物。将4-甲氧基羰基环己烷羧酸还原，得到式(I-5-1)所表示的化合物。将式(I-5-1)所表示的化合物甲磺酰化，得到式(I-5-2)所表示的化合物。将式(I-5-2)所表示的化合物与2,5-二羟基苯甲醛醚化，得到式(I-5-3)所表示的化合物。将式(I-5-3)所表示的化合物水解，得到式(I-5-4)所表示的化合物。将式(I-5-4)所表示的化合物与式(I-6-3)所表示的化合物缩合，得到式(I-6-4)所表示的化合物。将式(I-6-4)所表示的化合物与式(I-6-2)所表示的化合物缩合，得到式(I-6)所表示的化合物。
本申请发明的化合物优选在向列液晶组合物、近晶液晶组合物、手性近晶液晶组合物和胆甾醇液晶组合物中使用。在使用本申请发明的反应性化合物的液晶组合物中，也可以添加本申请发明以外的化合物。
作为与本申请发明的聚合性化合物混合使用的其他聚合性化合物，具体而言优选通式(X-11)和/或通式(X-12)所表示的化合物，
[化112]
Figure BDA0001682315100000691
[化113]
Figure BDA0001682315100000692
(式中，P11、P12和P13各自独立地表示聚合性基团，Sp11、Sp12和Sp13各自独立地表示单键或碳原子数1～20个的亚烷基，1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-取代，X11、X12和X13各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，Z11和Z12各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，A11、A12、A13和A14各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢萘-2,6-二基或1,3-二
Figure BDA0001682315100000702
烷-2,5-二基，A11、A12、A13和A14各自独立地为无取代或可被烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤原子、氰基或硝基取代，R11表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或者1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链或分支烷基，m11和m12表示0、1、2或3，当m11和/或m12表示2或3时，2个或3个存在的A11、A13、Z11和/或Z12可以相同也可以不同。)特别优选P11、P12和P13为丙烯酰基或甲基丙烯酰基的情况。作为通式(X-11)所表示的化合物，具体而言，优选通式(X-11a)所表示的化合物，
[化114]
Figure BDA0001682315100000701
(式中，W11和W12各自独立地表示氢原子或甲基，Sp14和Sp15各自独立地表示碳原子数2至18的亚烷基，X14和X15各自独立地表示-O-、-COO-、-OCO-或单键，Z13和Z14各自独立地表示-COO-或-OCO-，A15、A16和A17各自独立地表示无取代或可被氟原子、氯原子、碳原子数1至4的直链状或分支状烷基、碳原子数1至4的直链状或分支状烷氧基取代的1,4-亚苯基。)特别优选下述式(X-11a-1)至式(X-11a-4)所表示的化合物。
[化115]
Figure BDA0001682315100000711
(式中，W11、W12、Sp14和Sp15表示与通式(X-11a)同样的含义。)上述式(X-11a-1)至式(X-11a-4)中，特别优选Sp14和Sp15各自独立地为碳原子数2至8的亚烷基的化合物。除此之外，作为优选的2官能聚合性化合物，可列举下述通式(X-11b-1)至式(X-11b-3)所表示的化合物。
[化116]
Figure BDA0001682315100000712
(式中，W13和W14各自独立地表示氢原子或甲基，Sp16和Sp17各自独立地表示碳原子数2至18的亚烷基。)上述式(X-11b-1)至式(X-11b-3)中，特别优选Sp16和Sp17各自独立地为碳原子数2至8的亚烷基的化合物。
另外，作为通式(X-12)所表示的化合物，具体而言，可列举下述通式(X-12-1)至式(X-12-7)所表示的化合物。
[化117]
Figure BDA0001682315100000721
(式中，P14表示聚合性基团，Sp18表示单键或碳原子数1至20个的亚烷基，1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-取代，X16表示单键、-O-、-COO-、或-OCO-，Z15表示单键、-COO-或-OCO-，L11表示氟原子、氯原子、1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状或分支状烷基，s11表示0至4的整数，R12表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基。)
含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物中，也可以以不大幅损害该组合物的液晶性的程度，添加不显示液晶性的聚合性化合物。具体而言，只要是在该技术领域中被认为是高分子形成性单体或高分子形成性低聚物的化合物，则能够没有特别限制地使用。作为具体例，可列举例如“光固化技术数据手册、材料篇(单体，低聚物，光聚合引发剂)”(市村国宏、加藤清视主编、Technonet公司)记载的化合物。
另外，本申请发明的化合物即使不使用光聚合引发剂也能聚合，但根据目的也可以添加光聚合引发剂。这种情况下，光聚合引发剂的浓度相对于本申请发明的化合物优选为0.1质量％至15质量％，更优选0.2质量％至10质量％，进一步优选0.4质量％至8质量％。作为光聚合引发剂，可列举苯偶姻醚类、二苯甲酮类、苯乙酮类、苯偶酰缩酮类、酰基氧化膦类等。作为光聚合引发剂的具体例，可列举2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮(IRGACURE 907)、苯甲酸[1-[4-(苯硫基)苯甲酰基]亚庚基]氨基酯(IRGACURE OXE 01)等。作为热聚合引发剂，可列举偶氮化合物、过氧化物等。作为热聚合引发剂的具体例，可列举2,2’-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二(异丁腈)等。另外，可以使用1种聚合引发剂，也可以并用2种以上聚合引发剂。
另外，本发明的液晶组合物中，为了提高其保存稳定性，也可以添加稳定剂。作为可使用的稳定剂，可列举例如对苯二酚类、对苯二酚单烷基醚类、叔丁基邻苯二酚类、邻苯三酚类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等。关于使用稳定剂时的添加量，相对于组合物优选0.005质量％至1质量％的范围，更优选0.02质量％至0.8质量％，进一步优选0.03质量％至0.5质量％。另外，可以使用1种稳定剂，也可以并用2种以上稳定剂。作为稳定剂，具体而言优选式(X-13-1)至式(X-13-35)所表示的化合物。
[化118]
Figure BDA0001682315100000741
[化119]
Figure BDA0001682315100000742
[化120]
Figure BDA0001682315100000751
[化121]
Figure BDA0001682315100000752
[化122]
Figure BDA0001682315100000761
[化123]
Figure BDA0001682315100000762
[化124]
Figure BDA0001682315100000771
(式中，n表示0至20的整数。)
另外，将含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物用于膜类、光学元件类、功能性颜料类、医疗用品类、化妆品类、涂覆剂类、合成树脂类等用途时，可以根据其目的而添加金属、金属络合物、染料、颜料、色素、荧光材料、磷光材料、表面活性剂、流平剂、触变剂、凝胶化剂、多糖类、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、离子交换树脂、氧化钛等金属氧化物等。
通过将含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物可以用于各种用途。例如，将含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物在不取向的情况下聚合而得到的聚合物可以用作光散射板、消偏光板、防莫尔条纹板。另外，使其取向后进行聚合而得到的聚合物具有光学各向异性，是有用的。这样的光学各向异性体可以通过例如使含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物担载于用布等进行了摩擦处理的基板、形成了有机薄膜的基板或斜方蒸镀了SiO2的具有取向膜的基板、或夹持于基板间后，使该聚合性液晶组合物聚合，从而制造。
作为使聚合性液晶组合物担载于基板上时的方法，可列举旋涂、模涂、挤出涂布、辊涂、线棒涂布、凹版涂布、喷涂、浸渍、印刷法等。另外，涂布时，可以在聚合性液晶组合物中添加有机溶剂。作为有机溶剂，可以使用烃系溶剂、卤代烃系溶剂、醚系溶剂、醇系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、非质子性溶剂等，例如作为烃系溶剂，可列举甲苯或己烷，作为卤代烃系溶剂，可列举二氯甲烷，作为醚系溶剂，可列举四氢呋喃、乙酰氧基-2-乙氧基乙烷或丙二醇单甲基醚乙酸酯，作为醇系溶剂，可列举甲醇、乙醇或异丙醇，作为酮系溶剂，可列举丙酮、甲基乙基酮、环己酮、γ-丁内酯或N-甲基吡咯烷酮类，作为酯系溶剂，可列举乙酸乙酯或溶纤剂，作为非质子性溶剂，可列举二甲基甲酰胺或乙腈。它们可以单独使用，也可以组合使用，考虑到其蒸气压和聚合性液晶组合物的溶解性，适当选择即可。作为使添加的有机溶剂挥发的方法，可以使用自然干燥、加热干燥、减压干燥、减压加热干燥。为了进一步提高聚合性液晶材料的涂布性，在基板上设置聚酰亚胺薄膜等中间层、在聚合性液晶材料中添加流平剂也是有效的。在基板上设置聚酰亚胺薄膜等中间层的方法对于提高使聚合性液晶材料聚合而得到的聚合物与基板之间的密合性是有效的。
作为上述以外的取向处理，可列举利用液晶材料的流动取向、利用电场或磁场。这些取向手段可以单独使用，另外也可以组合使用。进一步，作为替代摩擦的取向处理方法，也可以使用光取向法。作为基板的形状，除了平板之外，也可以具有曲面作为构成部分。构成基板的材料无论是有机材料、无机材料都可以使用。作为成为基板材料的有机材料，可列举例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚芳酯、聚砜、三乙酰纤维素、纤维素、聚醚醚酮等，另外，作为无机材料，可列举例如硅、玻璃、方解石等。
使含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物聚合时，期望迅速进行聚合，因此优选通过照射紫外线或电子射线等活性能量射线使其聚合的方法。使用紫外线的情况下，可以使用偏光光源，也可以使用非偏光光源。另外，在将液晶组合物夹持于2块基板间的状态下进行聚合时，必须至少照射面侧的基板相对于活性能量射线具有适当的透明性。另外，也可以使用如下的方法：在光照射时使用掩模仅使特定的部分聚合后，通过改变电场、磁场或温度等条件，使未聚合部分的取向状态变化，进一步照射活性能量射线使其聚合。另外，照射时的温度优选在本发明的聚合性液晶组合物的液晶状态得以保持的温度范围内。尤其是在要通过光聚合来制造光学各向异性体的情况下，为了避免诱发不期望的热聚合，也优选在尽可能接近室温的温度、即典型而言25℃的温度使其聚合。活性能量射线的强度优选0.1mW/cm2～2W/cm2。强度为0.1mW/cm2以下时，为了完成光聚合需要大量的时间，生产率会恶化，强度为2W/cm2以上时，有聚合性液晶化合物或聚合性液晶组合物发生劣化的危险。
关于通过聚合所得到的该光学各向异性体，以降低初期的特性变化、实现稳定的特性表现为目的，也可以实施热处理。热处理的温度优选为50～250℃的范围，热处理时间优选为30秒～12小时的范围。
通过这样的方法制造的该光学各向异性体可以从基板剥离而作为单体使用，也可以不剥离而使用。另外，也可以将所得的光学各向异性体层叠，也可以贴合于其他基板而使用。
实施例
以下，列举实施例进一步描述本发明，但本发明不限于这些实施例。另外，以下的实施例和比较例的组合物中“％”意思是“质量％”。各工序中处理在氧和/或水分中不稳定的物质时，优选在氮气、氩气等非活性气体中进行作业。
(实施例1)式(I-1)所表示的化合物的制造
[化125]
Figure BDA0001682315100000791
在反应容器中加入5-溴-2-羟基苯甲醛5.0g、丙基苯硼酸4.1g、碳酸钾5.2g、四(三苯基膦)钯(0)0.3g、乙醇20mL、水20mL，在60℃搅拌。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用盐酸、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-1-1)所表示的化合物4.8g。
在反应容器中加入4-羟基苯甲酸乙酯70.0g、2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇74.6g、碳酸钾116.4g、N,N-二甲基甲酰胺350mL，在90℃搅拌19小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水清洗并蒸馏除去溶剂，得到式(I-1-2)所表示的化合物119.7g。
在反应容器中加入式(I-1-2)所表示的化合物119.7g、乙醇360mL。滴加15％氢氧化钾水溶液180g，在室温搅拌。将乙醇从反应液蒸馏除去，用盐酸进行酸析。将析出物过滤、水洗，得到式(I-1-3)所表示的化合物89.2g。
在反应容器中加入式(I-1-3)所表示的化合物40.5g、丙烯酸129.5g、4-甲氧基苯酚1.8g、对甲苯磺酸1.4g、庚烷350mL，在95℃搅拌4小时。将反应液用四氢呋喃稀释，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水清洗。用硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂。通过重结晶(甲苯/己烷)进行精制，得到式(I-1-4)所表示的化合物6.2g。
在反应容器中加入式(I-1-4)所表示的化合物6.2g、式(I-1-1)所表示的化合物4.6g、N,N-二甲基氨基吡啶20mg、二氯甲烷30mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺2.9g，在室温搅拌10小时。过滤反应液，将滤液通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/己烷、二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-1-5)所表示的化合物2.5g。
在反应容器中加入式(I-1-5)所表示的化合物2.5g、2-肼基苯并噻唑0.8g、(±)-10-樟脑磺酸20mg、四氢呋喃20mL、甲醇10mL，在室温搅拌4小时。从反应液蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/己烷、二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-1)所表示的化合物1.2g。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 89-123 I
1H NMR(CDCl3)δ1.05(t，3H)，1.70(m，2H)，2.70(t，2H)，3.58-3.73(m，6H)，3.75(t，2H)，4.02(t，2H)，4.27(t，2H)，5.84(dd，1H)，6.12(dd，1H)，6.42(dd，1H)，6.65(d，2H)，7.00(d，2H)，7.15-7.45(m，5H)，7.51-7.70(m，5H)，7.78(dd，1H)，8.17(s，1H)，11.7(s，1H)ppm.
LCMS：694[M+1]
(实施例2)式(I-2)所表示的化合物的制造
[化126]
Figure BDA0001682315100000811
在反应容器中加入4-(4-丙基环己基)苯酚5.0g、多聚甲醛2.1g、氯化镁3.3g、三乙胺20mL、乙腈80mL，在60℃搅拌。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用盐酸、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-2-1)所表示的化合物5.4g。
在反应容器中加入苄氧基苯酚126.0g、对甲苯磺酸吡啶
Figure BDA0001682315100000821
盐7.9g、二氯甲烷630mL。一边用冰冷却一边滴加3,4-二氢-2H-吡喃79.4g，并在室温搅拌6小时。将反应液依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(氧化铝)进行精制，得到式(I-2-2)所表示的化合物177.9g。
在高压釜反应容器中加入式(I-2-2)所表示的化合物177.9g、5％钯碳(50％Wet)8.8g、四氢呋喃530mL、甲醇530mL，在0.5MPa的氢气氛下，在室温搅拌5小时。过滤反应液，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(氧化铝)进行精制，得到式(I-2-3)所表示的化合物115.9g。
在反应容器中加入式(I-2-3)所表示的化合物115.9g、2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇120.7g、碳酸铯272.2g、N,N-二甲基甲酰胺580mL，在60℃搅拌10小时。将反应液用二氯甲烷稀释，依次用水、食盐水清洗。通过柱色谱法(氧化铝)进行精制，得到式(I-2-4)所表示的化合物166.5g。
在反应容器中加入式(I-2-4)所表示的化合物166.5g、三乙胺77.4g、二氯甲烷830mL。一边用冰冷却一边滴加丙烯酰氯55.4g，在室温搅拌4小时。用食盐水清洗反应液，通过柱色谱法(氧化铝)进行精制，得到油状物质。向其中加入10％盐酸35mL、甲醇580mL、四氢呋喃580mL，在室温搅拌2小时。将反应液依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-2-5)所表示的化合物116.8g。
在反应容器中加入式(I-2-5)所表示的化合物60.0g、式(I-7-2)所表示的化合物46.2g(制造方法后述)、N,N-二甲基氨基吡啶0.2g、二氯甲烷300mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺30.7g，在室温搅拌2小时。过滤反应液，将滤液依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/己烷)进行精制，得到式(I-2-6)所表示的化合物78.4g。
在反应容器中加入式(I-2-6)所表示的化合物42.5g、甲酸170mL、二氯甲烷210mL，在室温搅拌3小时。从反应液蒸馏除去二氯甲烷，加入二异丙基醚使晶体析出，从而得到式(I-2-7)所表示的化合物31.6g。
在反应容器中加入式(I-2-7)所表示的化合物20.0g、式(I-2-1)所表示的化合物10.9g、N,N-二甲基氨基吡啶50mg、二氯甲烷100mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺6.7g，在室温搅拌3小时。过滤反应液，将滤液依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/己烷、二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-2-8)所表示的化合物18.4g。
在反应容器中加入式(I-2-8)所表示的化合物10.0g、2-肼基苯并噻唑2.4g、(±)-10-樟脑磺酸70mg、四氢呋喃40mL、甲醇10mL，在室温搅拌5小时。从反应液蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶、氧化铝)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-2)所表示的化合物7.9g。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 75-108 N 180I
1H NMR(CDCl3)δ0.94(t，3H)，1.10(m，2H)，1.25(m，2H)，1.29-1.57(m，11H)，1.80-2.08(m，6H)，2.30(m，2H)，2.54(m，1H)，3.67-3.78(m，6H)，3.85(t，2H)，4.11(t，2H)，4.32(t，2H)，5.84(dd，1H)，6.15(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.82-7.00(m，4H)，7.08-7.60(m，4H)，7.65-8.10(m，3H)、8.40(s，1H)、11.6(s，1H)ppm.
LCMS：826[M+1]
(实施例3)式(I-3)所表示的化合物的制造
[化127]
Figure BDA0001682315100000831
在反应容器中加入肼一水合物50mL、乙醇50mL。滴加1-溴己烷5.0g的乙醇溶液，在50℃搅拌。将反应液用二氯甲烷稀释，依次用水、食盐水清洗。用硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂，得到式(I-3-1)所表示的化合物2.8g。
在反应容器中加入式(I-3-1)所表示的化合物4.1g、1,2-二甲氧基乙烷20mL、三乙胺10mL。滴加2-氯苯并噻唑2.8g，在50℃搅拌。将反应液注入至水中，将析出的固体用水、己烷清洗，从而得到式(I-3-2)所表示的化合物3.0g。
在反应容器中加入式(I-2-8)所表示的化合物1.0g、式(I-3-2)所表示的化合物0.4g、(±)-10-樟脑磺酸0.5g、四氢呋喃20mL、乙醇10mL，在50℃搅拌。从反应液蒸馏除去溶剂，用甲醇分散清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-3)所表示的化合物0.9g。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 131 I
1H NMR(CDCl3)δ0.88-0.94(m，6H)，1.10(m，2H)，1.22-1.52(m，13H)，1.72(m，6H)，1.94(t，4H)，2.32(m，4H)，2.53-2.62(m，3H)，3.69-3.77(m，6H)，3.86(t，2H)，4.12(t，2H)，4.27-4.34(m，4H)，5.83(dd，1H)，6.16(dd，1H)，6.43(dd，1H)，6.91(d，2H)，6.97-7.02(m，3H)，7.16(t，1H)，7.23(dd，1H)，7.33(t，1H)，6.66-7.72(m，3H)，7.90(d，1H)ppm.
LCMS：910[M+1]
(实施例4)式(I-4)所表示的化合物的制造
[化128]
Figure BDA0001682315100000851
在反应容器中加入式(I-4-1)所表示的化合物50g、二氯甲烷250mL。一边用冰冷却一边滴加三溴化硼50g，在室温搅拌5小时。将反应液注入至水中，将析出的固体用水清洗，从而得到式(I-4-2)所表示的化合物22.8g。
在反应容器中加入式(I-4-2)所表示的化合物19.8g、多聚甲醛5.9g、氯化镁9.4g、三乙胺40mL、乙腈260mL，在60℃搅拌50小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-4-3)所表示的化合物11.8g。
在反应容器中加入式(I-4-3)所表示的化合物3.2g、式(I-2-7)所表示的化合物5.0g、N,N-二甲基氨基吡啶70mg、二氯甲烷70mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺1.5g，在室温搅拌10小时。过滤反应液，将滤液通过重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-4-4)所表示的化合物8.4g。
在反应容器中加入式(I-4-4)所表示的化合物5.1g、式(I-3-2)所表示的化合物1.7g、(±)-10-樟脑磺酸80mg、四氢呋喃100mL，在室温搅拌1小时。将反应液用二氯甲烷稀释，并依次用水、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-4)所表示的化合物3.7g。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 90Sm 218 N 265 I
1H NMR(CDCl3)δ0.88(m，6H)，1.01-1.19(m，8H)，1.32-1.45(m，6H)，1.71-1.76(m，6H)，1.88-1.99(m，3H)，2.17(m，12H)，2.31(m，4H)，2.53(m，2H)，2.67(m，1H)，3.70-3.76(m，6H)，3.85(t，2H)，4.11(t，2H)，4.31(m，4H)，5.82(d，2H)，6.15(q，2H)，6.43(d，2H)，6.92(m，5H)，7.14-7.26(m，2H)，7.33(t，1H)，7.68(m，3H)，7.88(s，1H)ppm.
(实施例5)式(I-5)所表示的化合物的制造
[化129]
Figure BDA0001682315100000871
在反应容器中加入4-甲氧基羰基环己烷羧酸100.0g、四氢呋喃400mL。一边用冰冷却一边滴加1mol/L硼烷-四氢呋喃溶液，在室温搅拌3小时。将反应液用二氯甲烷稀释，依次用盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水清洗。用硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂。通过蒸馏进行精制，得到式(I-5-1)所表示的化合物64.6g。
在反应容器中加入式(I-5-1)所表示的化合物127.0g、吡啶70g、二氯甲烷250mL。一边用冰冷却一边滴加甲磺酰氯92.9g，在室温搅拌3小时。将反应液依次用盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水清洗。用硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(丙酮/甲醇、甲苯/己烷)进行精制，得到式(I-5-2)所表示的化合物141.7g。
在反应容器中加入式(I-5-2)所表示的化合物100.1g、2,5-二羟基苯甲醛27.6g、磷酸钾127.4g、二甲基甲酰胺400mL，在90℃搅拌6小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用盐酸、水、食盐水清洗。用硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(丙酮/甲醇、甲苯/己烷)进行精制，得到式(I-5-3)所表示的化合物63.8g。
在反应容器中加入式(I-5-3)所表示的化合物63.4g、四氢呋喃250mL、甲醇150mL。在室温滴加25％氢氧化钠水溶液68.2g，并搅拌3小时。从反应液蒸馏除去有机溶剂，用盐酸进行酸析，并水洗，从而得到式(I-5-4)所表示的化合物58.9g。
在反应容器中加入式(I-5-4)所表示的化合物10.0g、式(I-2-5)所表示的化合物14.2g、N,N-二甲基氨基吡啶580mg、二氯甲烷240mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺6.6g，在室温搅拌7小时。过滤反应液，将滤液通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-5-5)所表示的化合物16.8g。
在反应容器中加入式(I-5-5)所表示的化合物5.3g、式(I-3-2)所表示的化合物1.3g、(±)-10-樟脑磺酸60mg、四氢呋喃25mL，在室温搅拌8小时。将反应液用二氯甲烷稀释，并依次用水、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-5)所表示的化合物4.3g。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 77S 90 N 109I
1H NMR(CDCl3)δ0.89(t，3H)，1.20-1.35(m，10H)，1.61-1.69(m，6H)，1.78(m，2H)，1.90(m，2H)，2.07(t，4H)，2.23(d，4H)，2.50(m，2H)，3.69-3.76(m，12H)，3.83-3.87(m，8H)，4.11(t，4H)，4.32(t，6H)，5.82(d，2H)，6.15(q，2H)，6.42(d，2H)，6.83-6.98(m，10H)，7.13(t，1H)，7.32(t，1H)，7.53(t，1H)，7.66(t，2H)，8.13(s，1H)ppm.
(实施例6)式(I-6)所表示的化合物的制造
[化130]
Figure BDA0001682315100000891
在反应容器中加入肼一水合物43.9g、乙醇100mL。在60℃滴加1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷32.1g，并在相同温度搅拌3小时。将乙醇从反应液蒸馏除去，得到包含式(I-6-1)所表示的化合物的固体51.9g。
在反应容器中加入2-氯苯并噻唑18.0g、三乙胺10.6g、1,2-二甲氧基乙烷60mL。使包含上述式(I-6-1)所表示的化合物的固体31.5g溶解于1,2-二甲氧基乙烷，在室温滴加，在60℃搅拌11小时。将反应液用甲苯稀释，依次用水、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过重结晶(己烷)进行精制，得到式(I-6-2)所表示的化合物17.2g。
在反应容器中加入式(I-5-4)所表示的化合物51.8g、式(I-6-3)所表示的化合物65.4g、N,N-二甲基氨基吡啶90.9g、二氯甲烷500mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺40.7g，在室温搅拌3小时。过滤反应液，依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-6-4)所表示的化合物56.5g。
在反应容器中加入式(I-6-4)所表示的化合物5.0g、式(I-6-2)所表示的化合物1.5g、(±)-10-樟脑磺酸60mg、四氢呋喃100mL，在室温搅拌8小时。将反应液通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/己烷)进行精制，得到式(I-6)所表示的化合物6.4g。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 85 N 128I
1H NMR(CDCl3)δ1.22-1.28(m，4H)，1.44-1.47(m，8H)，1.60-1.82(m，12H)，1.90(m，2H)，2.07(t，4H)，2.24(d，4H)，2.53(m，2H)，3.30(s，3H)，3.50(t，2H)，3.66(t，2H)，3.85-3.89(m，6H)，3.93(t，4H)，4.17(t，4H)，4.53(t，2H)，5.82(d，2H)，6.13(q，2H)，6.40(d，2H)，6.83-6.90(m，6H)，6.95-6.98(m，4H)，7.14(t，1H)，7.32(t，1H)，7.52(t，1H)，7.67(t，2H)，8.33(s，1H)ppm.
(实施例7)式(I-7)所表示的化合物的制造
[化131]
Figure BDA0001682315100000901
在反应容器中加入4-甲氧基羰基环己烷羧酸440.0g、叔丁醇175.1g、N,N-二甲基氨基吡啶28.9g、二氯甲烷1760mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺357.8g，在室温搅拌4小时。过滤反应液，将滤液依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-7-1)所表示的化合物416.6g。
在反应容器中加入式(I-7-1)所表示的化合物416.6g、甲醇1430mL。滴加30％氢氧化钠水溶液228.8g，并在室温搅拌7小时。从反应液蒸馏除去甲醇，用盐酸进行酸析。在二氯甲烷中萃取析出物，蒸馏除去二氯甲烷，得到式(I-7-2)所表示的化合物325.4g。
在反应容器中加入式(I-7-2)所表示的化合物220.0g、式(I-6-3)所表示的化合物254.7g、N,N-二甲基氨基吡啶5.9g、二氯甲烷1300mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺145.9g，在室温搅拌8小时。过滤反应液，将滤液依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-7-3)所表示的化合物350.1g。
在反应容器中加入式(I-7-3)所表示的化合物350.1g、二氯甲烷1750mL、甲酸1400mL，在室温搅拌5小时。从反应液蒸馏除去二氯甲烷，通过重结晶(二异丙基醚/甲酸)进行精制，得到式(I-7-4)所表示的化合物247.4g。
在反应容器中加入式(I-7-4)所表示的化合物10.0g、式(I-2-1)所表示的化合物5.9g、N,N-二甲基氨基吡啶290mg、二氯甲烷150mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺3.3g，在室温搅拌3小时。过滤反应液，依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-7-5)所表示的化合物8.0g。
在反应容器中加入式(I-7-5)所表示的化合物6.0g、式(I-6-2)所表示的化合物2.6g、(±)-10-樟脑磺酸110mg、四氢呋喃60mL，在室温搅拌6小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用水、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-7)所表示的化合物1.6g。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 106 N 125 I
1H NMR(CDCl3)δ0.92(t，3H)，1.11(q，2H)，1.25(m，2H)，1.36(m，2H)，1.48(m，4H)，1.68-1.81(m，12H)，1.93(t，4H)，2.32(m，3H)，2.58(m，2H)，2.71(m，1H)，3.30(s，3H)，3.48(m，2H)，3.62(m，2H)，3.85(t，2H)，3.94(t，2H)，4.17(t，2H)，4.47(t，2H)，5.82(d，2H)，6.12(q，2H)，6.40(d，2H)，6.87(d，2H)，6.96(m，3H)，7.16(t，1H)，7.22(m，1H)，7.33(t，1H)，7.70(q，2H)，7.88(d，1H)，8.01(s，1H)ppm.
(实施例8)式(I-8)所表示的化合物的制造
[化132]
Figure BDA0001682315100000921
在反应容器中加入式(I-2-3)所表示的化合物70.0g、丙烯酸3-氯丙酯64.2g、碳酸铯140.9g、N,N-二甲基甲酰胺350mL，在65℃搅拌16小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用水、食盐水清洗。通过柱色谱法(氧化铝)进行精制，得到式(I-8-1)所表示的化合物88.3g。
在反应容器中加入式(I-8-1)所表示的化合物88.3g、10％盐酸20mL、甲醇330mL、四氢呋喃330mL，在室温搅拌90分钟。将反应液依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/己烷)进行精制，得到式(I-8-2)所表示的化合物52.9g。
在反应容器中加入式(I-8-2)所表示的化合物9.6g、式(I-5-4)所表示的化合物9.0g、N,N-二甲基氨基吡啶260mg、二氯甲烷200mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺6.0g，在室温搅拌15小时。过滤反应液，将滤液依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-8-3)所表示的化合物7.9g。
在反应容器中加入式(I-8-3)所表示的化合物7.9g、式(I-6-2)所表示的化合物2.7g、(±)-10-樟脑磺酸0.1g、四氢呋喃50mL，在50℃搅拌。从反应液蒸馏除去溶剂，用甲醇分散清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇、二氯甲烷/己烷)进行精制，得到式(I-8)所表示的化合物8.4g。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 89-95 N 145 I
1H NMR(CDCl3)δ1.24(m，4H)，1.65(m，4H)，1.91(m，2H)，2.05-2.25(m，12H)，2.55(m，2H)，3.30(s，3H)，3.51(m，2H)，3.67(m，2H)，3.84-3.89(m，6H)，4.05(t，4H)，4.36(t，4H)，4.54(t，2H)，5.84(dd，2H)，6.13(dd，2H)，6.41(dd，2H)，6.84-6.89(m，6H)，6.97-7.00(m，4H)，7.14(t，1H)，7.33(t，1H)，7.52(d，1H)，7.67(dd，2H)，8.34(s，1H)ppm.
LCMS：1076[M+1]
(实施例9)式(I-9)所表示的化合物的制造
[化133]
Figure BDA0001682315100000941
在反应容器中加入肼一水合物100mL、乙醇100mL。一边在50℃加热一边滴加2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇10.0g，在相同温度搅拌3小时。从反应液蒸馏除去溶剂，从而得到含有式(I-9-1)所表示的化合物的混合物。
在反应容器中加入2-氯苯并噻唑5.0g、1,2-二甲氧基乙烷30mL、三乙胺3.6g。一边在60℃加热一边加入含有式(I-9-1)所表示的化合物的混合物，在相同温度搅拌2小时。将反应液用二氯甲烷稀释，依次用水、食盐水清洗。用硫酸钠使其干燥，蒸馏除去溶剂，从而得到式(I-9-2)所表示的化合物7.0g。
在反应容器中加入式(I-6-4)所表示的化合物5.0g、式(I-9-2)所表示的化合物1.6g、(±)-10-樟脑磺酸0.6g、四氢呋喃20mL、乙醇20mL，在50℃搅拌10小时。从反应液蒸馏除去溶剂，通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-9-3)所表示的化合物3.9g。
在反应容器中加入式(I-9-3)所表示的化合物3.9g、二异丙基乙胺0.6g、二氯甲烷80mL。一边用冰冷却一边滴加丙烯酰氯0.4g，在室温搅拌8小时。将反应液依次用盐酸、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂，用甲醇分散清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-9)所表示的化合物2.5g。
转变温度(升温5℃/分钟)C 71 N 115 I
1H NMR(CDCl3)δ1.19-1.29(m，4H)，1.41-1.82(m，22H)，1.91(m，2H)，2.08(m，4H)，2.24(m，4H)，2.53(m，2H)，3.62(m，3H)，3.67(m，2H)，3.84-3.90(m，5H)，3.94(t，4H)，4.15-4.19(m，6H)，4.53(t，2H)，5.76(dd，1H)，5.82(dd，2H)，6.08(dd，1H)，6.12(dd，2H)，6.37(dd，1H)，6.40(dd，2H)，6.84-6.90(m，6H)，6.95-6.98(m，4H)，7.14(t，1H)，7.32(t，1H)，7.53(d，1H)，7.65(d，1H)，7.69(d，1H)，8.34(s，1H)ppm.
LCMS：1244[M+1]
(实施例10)式(I-10)所表示的化合物的制造
[化134]
Figure BDA0001682315100000961
在反应容器中加入式(I-5-2)所表示的化合物4.0g、式(I-2-1)所表示的化合物3.9g、碳酸钾3.5g、N,N-二甲基甲酰胺30mL，在90℃搅拌12小时。将反应液用二氯甲烷稀释，依次用水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶进行精制，得到式(I-10-1)所表示的化合物5.1g。
在反应容器中加入式(I-10-1)所表示的化合物5.1g、四氢呋喃30mL、甲醇30mL、25％氢氧化钠水溶液10mL，在60℃搅拌。加入盐酸，蒸馏除去溶剂。用水清洗，使其干燥，从而得到式(I-10-2)所表示的化合物4.9g。
在反应容器中加入式(I-10-2)所表示的化合物4.9g、式(I-6-3)所表示的化合物3.4g、N,N-二甲基氨基吡啶100mg、二氯甲烷40mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺1.6g，在室温搅拌。过滤反应液，将滤液通过柱色谱法(硅胶)和重结晶进行精制，得到式(I-10-3)所表示的化合物5.7g。
在反应容器中加入式(I-10-3)所表示的化合物2.5g、式(I-6-2)所表示的化合物1.1g、(±)-10-樟脑磺酸0.5g、四氢呋喃10mL、乙醇10mL，在50℃搅拌。从反应液蒸馏除去溶剂，用甲醇分散清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶进行精制，得到式(I-10)所表示的化合物2.1g。
转变温度(升温5℃/分钟、降温5℃/分钟)：C 101-105(N 82)I
1H NMR(CDCl3)δ0.92(t，3H)，1.08-1.91(m，26H)，2.06(d，2H)，2.24(d，2H)，2.51(m，2H)，3.30(s，3H)，3.51(dd，2H)，3.67(dd，2H)，3.87(五重峰，4H)，3.94(t，2H)，4.17(t，2H)，4.54(t，2H)，5.82(dd，1H)，6.12(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.86(m，3H)，6.97(m，2H)，7.16(m，2H)，7.32(t，1H)，7.65(d，1H)，7.70(d，1H)，7.82(d，1H)，8.36(s，1H)ppm.
(实施例11)式(I-11)所表示的化合物的制造
[化135]
Figure BDA0001682315100000971
在反应容器中加入2-溴-5-羟基苯甲醛10.0g、丙基苯硼酸8.2g、碳酸钾10.3g、四(三苯基膦)钯(0)1.1g、乙醇50mL、水50mL，在60℃搅拌。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用盐酸、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-11-1)所表示的化合物4.8g。
在反应容器中加入式(I-11-1)所表示的化合物4.0g、式(I-5-2)所表示的化合物4.2g、碳酸钾3.5g、N,N-二甲基甲酰胺30mL，在90℃搅拌12小时。将反应液用二氯甲烷稀释，依次用水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶进行精制，得到式(I-11-2)所表示的化合物4.6g。
在反应容器中加入式(I-11-2)所表示的化合物4.6g、四氢呋喃30mL、甲醇30mL、25％氢氧化钠水溶液10mL，在60℃搅拌。加入盐酸，蒸馏除去溶剂。用水清洗，使其干燥，从而得到式(I-11-3)所表示的化合物4.4g。
在反应容器中加入式(I-11-3)所表示的化合物4.4g、式(I-6-3)所表示的化合物3.1g、N,N-二甲基氨基吡啶100mg、二氯甲烷40mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺1.8g，在室温搅拌。过滤反应液，将滤液通过柱色谱法(硅胶)和重结晶进行精制，得到式(I-11-4)所表示的化合物5.1g。
在反应容器中加入式(I-11-4)所表示的化合物2.5g、式(I-6-2)所表示的化合物1.1g、(±)-10-樟脑磺酸0.5g、四氢呋喃10mL、乙醇10mL，在50℃搅拌。从反应液蒸馏除去溶剂，用甲醇分散清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶进行精制，得到式(I-11)所表示的化合物1.8g。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 67-100I
1H NMR(CDCl3)δ1.00(t，3H)，1.28(m，2H)，1.45-1.81(m，12H)，1.97(br，1H)，2.13(m，2H)，2.26(m，2H)，2.57(tt，1H)，2.65(t，2H)，3.27(s，3H)，3.37(m，2H)，3.50(m，2H)，3.70(t，2H)，3.95(q，4H)，4.17(t，2H)，4.33(t，2H)，5.82(dd，1H)，6.12(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.87(d，2H)，6.98(m，3H)，7.15(t，1H)，7.25(m，5H)，7.32(t，1H)，7.64(m，2H)，7.69(d，1H)，7.91(s，1H)ppm.
(实施例12)式(I-12)所表示的化合物的制造
[化136]
Figure BDA0001682315100000991
通过专利文献2中记载的方法制造式(I-12-1)所表示的化合物。在反应容器中加入式(I-2-7)所表示的化合物47.8g、式(I-12-1)所表示的化合物15.3g、N,N-二甲基氨基吡啶1.3g、二氯甲烷300mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺14.7g，在室温搅拌6小时。过滤反应液，将滤液依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-12)所表示的化合物37.9g。
LCMS：1153[M+1]
(实施例13)式(I-13)所表示的化合物的制造
[化137]
Figure BDA0001682315100001001
在上述实施例2中替代2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇而使用2-(2-氯乙氧基)乙醇，制造式(1-13-1)所表示的化合物。通过日本特开2011-207765号公报中记载的方法，制造式(I-13-2)所表示的化合物。
在反应容器中加入式(I-13-1)所表示的化合物12.8g、式(I-13-2)所表示的化合物4.9g、N,N-二甲基氨基吡啶380mg、二氯甲烷100mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺4.4g，在室温搅拌4小时。过滤反应液，将滤液依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-13)所表示的化合物9.6g。
LCMS：1088[M+1]
(实施例14)式(I-14)所表示的化合物的制造
[化138]
Figure BDA0001682315100001011
通过日本特开2009-179563号公报中记载的方法，制造式(I-14-2)和式(I-14-5)所表示的化合物。
在反应容器中加入2-(2-氯乙氧基)乙醇100.0g、丙烯酸69.7g、4-甲氧基苯酚200mg、对甲苯磺酸一水合物7.7g、环己烷400mL、二异丙基醚100mL，在78℃搅拌6小时。将反应液依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-14-1)所表示的化合物131.0g。
在反应容器中加入式(I-7-2)所表示的化合物50.0g、式(I-14-2)所表示的化合物51.3g、N,N-二甲基氨基吡啶2.6g、二氯甲烷500mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺33.2g，在室温搅拌。过滤反应液，将滤液通过柱色谱法(硅胶)和重结晶进行精制，得到式(I-14-3)所表示的化合物65.2g。
在高压釜反应容器中加入式(I-14-3)所表示的化合物65.2g、5％钯碳(50％Wet)3.3g、四氢呋喃200mL、甲醇200mL，在0.5MPa的氢气氛下，在室温搅拌5小时。过滤反应液，蒸馏除去溶剂，得到式(I-14-4)所表示的化合物46.8g。
在反应容器中加入式(I-14-4)所表示的化合物17.1g、式(I-14-5)所表示的化合物10.0g、N,N-二甲基氨基吡啶590mg、二氯甲烷300mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺6.7g，在室温搅拌。过滤反应液，将滤液通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-14-6)所表示的化合物17.3g。
在反应容器中加入式(I-14-6)所表示的化合物17.3g、二氯甲烷50mL、三氟乙酸50mL，搅拌3小时。将二氯甲烷蒸馏除去后，加入二异丙基醚，将析出的固体过滤，得到式(I-14-7)所表示的化合物13.2g。
在反应容器中加入式(I-14-7)所表示的化合物13.2g、式(I-14-1)所表示的化合物5.3g、碳酸铯10.6g、二甲基亚砜60mL，在60℃搅拌12小时。将反应液用二氯甲烷稀释，依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-14)所表示的化合物10.8g。
LCMS：1259[M+1]
(实施例15)式(I-15)所表示的化合物的制造
[化139]
Figure BDA0001682315100001031
通过Journal of Chemical Crystallograhy(化学结晶学杂志)(1997)，27(9)，p.515-526中记载的方法制造式(1-15-3)所表示的化合物，通过日本特开2009-179563号公报中记载的方法制造式(1-15-5)所表示的化合物。
在反应容器中加入二乙二醇50.0g、三乙胺45.2g、二氯甲烷250mL。一边用冰冷却一边滴加丙烯酰氯38.4g，在室温搅拌4小时。将反应液依次用盐酸、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-15-1)所表示的化合物21.7g。
在反应容器中加入式(I-15-1)所表示的化合物21.7g、氰基乙酸11.5g、N,N-二甲基氨基吡啶1.65g、二氯甲烷160mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺18.8g，在室温搅拌4小时。过滤反应液，将滤液通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-15-2)所表示的化合物23.4g。
在反应容器中加入式(I-15-2)所表示的化合物10.7g、式(I-15-3)所表示的化合物10.0g、Irganox1010(BASF公司制)50mg、N-甲基-2-吡咯烷酮100mL，在80℃搅拌2小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用水、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)进行精制，得到式(I-15-4)所表示的化合物10.5g。
在反应容器中加入式(I-15-4)所表示的化合物10.5g、式(I-15-5)所表示的化合物23.6g、N,N-二甲基氨基吡啶0.6g、二氯甲烷170mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺7.1g，在室温搅拌6小时。过滤反应液，将滤液通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-15-6)所表示的化合物22.3g。
在反应容器中加入式(I-15-6)所表示的化合物22.3g、三乙胺10mL、乙腈100mL，在80℃搅拌3小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，依次用盐酸、水、食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-15)所表示的化合物12.2g。
LCMS：1222[M+1]
(实施例16)式(I-16)所表示的化合物的制造
[化140]
Figure BDA0001682315100001041
在反应容器中加入式(I-5-4)所表示的化合物6.3g、式(I-16-1)所表示的化合物8.4g、N,N-二甲基氨基吡啶370mg、二氯甲烷70mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺4.2g，在室温搅拌7小时。过滤反应液，将滤液依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-16-2)所表示的化合物10.1g。
在反应容器中加入式(I-16-2)所表示的化合物10.1g、式(I-6-2)所表示的化合物3.0g、(±)-10-樟脑磺酸0.1g、四氢呋喃70mL，在50℃搅拌。从反应液蒸馏除去溶剂，用甲醇分散清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶进行精制，得到式(I-16)所表示的化合物6.9g。
LCMS：1188[M+1]
(实施例17)式(I-17)所表示的化合物的制造
[化141]
Figure BDA0001682315100001051
在反应容器中加入式(I-4-3)所表示的化合物2.0g、式(I-7-4)所表示的化合物2.5g、N,N-二甲基氨基吡啶400mg、二氯甲烷30mL。一边用冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺0.9g，在室温搅拌。过滤反应液，将滤液依次用盐酸、水、食盐水清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/己烷)进行精制，得到式(I-17-1)所表示的化合物3.5g。
在反应容器中加入式(I-17-1)所表示的化合物2.5g、式(I-6-2)所表示的化合物0.9g、(±)-10-樟脑磺酸0.3g、四氢呋喃50mL、乙醇20mL，在50℃搅拌。从反应液蒸馏除去溶剂，用甲醇分散清洗。通过柱色谱法(硅胶)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-17)所表示的化合物2.0g。
1H NMR(CDCl3)δ0.92(t，3H)，1.05-1.83(m，32H)，1.93(t，5H)，2.33(m，4H)，2.55(m，2H)，2.71(m、1H)，3.30(s，3H)，3.62(m，2H)，3.85(t，2H)，3.94(t，2H)，4.17(t，2H)，4.48(t，2H)，5.82(dd，1H)，6.12(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.88(d，2H)，6.99(m，3H)，7.17(t，1H)，7.23(dd，1H)，7.34(t，1H)，7.66(d，1H)，7.71(d，1H)，7.89(d，1H)，8.02(s，1H)ppm.
LCMS：978[M+1]
使用与实施例1至实施例17同样的方法和公知的方法，制造上述式(I-18)至式(I-99)所表示的化合物。
(实施例18～34、比较例1～3)
将实施例1至实施例17记载的式(I-1)至式(I-17)所表示的化合物和专利文献1记载的化合物(R-1)、专利文献2记载的化合物(R-2)、专利文献3记载的化合物(R-3)作为评价对象化合物。
[化142]
Figure BDA0001682315100001071
分别制作各评价对象化合物的氯仿、三氯乙烷、环戊酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)和甲苯的20重量％溶液，确认评价对象化合物的溶解性，将结果示于下述表。下述表的◎表示在室温溶解，○表示虽然在室温不溶解但若加温至60℃则溶解，×表示即使加温至60℃也不溶解。
[表1]
Figure BDA0001682315100001072
由表可知，与比较例化合物(R-1)至(R-3)相比，本发明的化合物(I-1)至(I-17)的化合物在各种溶剂中的溶解性同等或更高。
(实施例35～51、比较例4～6)
使用旋涂法将取向膜用聚酰亚胺溶液涂布于环烯烃聚合物基材，在60℃干燥10分钟后，在100℃烧成60分钟，从而得到涂膜。对所得的涂膜进行摩擦处理。摩擦处理使用市售的摩擦装置来进行。
调制评价对象化合物18.9％、光聚合引发剂Irgacure907(BASF公司制)1％、4-甲氧基苯酚0.1％和氯仿80％的组成的涂布液。通过旋涂法将该涂布液涂布于摩擦后的环烯烃聚合物基材。在60℃使其干燥2分钟后，进一步使用高压水银灯，以40mW/cm2的强度照射紫外线25秒，从而制作评价对象的涂膜。对于该涂膜，按照JIS K5600-5-6，采用使用了切割器的划格(crosscut)法，用切割器以棋盘格状切出切口，制成2mm见方的棋盘格，测定涂膜的密合性，将结果示于下表。下述表的用语的含义如下。
分类0：任一棋盘格均无剥落。
分类1：在切割的交叉点处确认到涂膜的小剥落(小于5％)。
分类2：涂膜沿着切割的线，并在交叉点发生了剥落(5％以上且小于15％)。
分类3：涂膜沿着切割的线发生了部分的、整面的剥落(15％以上且小于35％)。
分类4：涂膜沿着切割的线发生了部分的、整面的大剥落(35％以上且小于65％)。
分类5：分类4以上(65％以上)。
[表2]
评价的化合物 密合性结果
实施例35 本发明的化合物(I-1) 分类2
实施例36 本发明的化合物(I-2) 分类2
实施例37 本发明的化合物(I-3) 分类2
实施例38 本发明的化合物(I-4) 分类2
实施例39 本发明的化合物(I-5) 分类2
实施例40 本发明的化合物(I-6) 分类2
实施例41 本发明的化合物(I-7) 分类2
实施例42 本发明的化合物(I-8) 分类2
实施例43 本发明的化合物(I-9) 分类1
实施例44 本发明的化合物(I-10) 分类2
实施例45 本发明的化合物(I-11) 分类2
实施例46 本发明的化合物(I-12) 分类2
实施例47 本发明的化合物(I-13) 分类3
实施例48 本发明的化合物(I-14) 分类3
实施例49 本发明的化合物(I-15) 分类3
实施例50 本发明的化合物(I-16) 分类2
实施例51 本发明的化合物(I-17) 分类2
比较例4 比较例化合物(R-1) 分类3
比较例5 比较例化合物(R-2) 分类4
比较例6 比较例化合物(R-3) 分类4
由表可知，与比较例化合物(R-1)至(R-3)相比，本发明的化合物(I-1)至(I-17)的化合物的剥离程度同等或更难发生。
由此，本申请发明的化合物作为聚合性组合物的构成构件有用。另外，使用了含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物的光学各向异性体在光学膜等用途中有用。

Claims (9)

1.一种聚合性低波长分散性或聚合性逆波长分散性化合物，
所述化合物由通式(I)表示，
Figure FDA0004113987820000011
式中，R1和R2表示通式(I-0-R)所表示的基团，
Figure FDA0004113987820000012
式中，P0表示选自下述式(P-1)至式(P-3)的基团，
Figure FDA0004113987820000013
k0表示0至5的整数，Sp0表示1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至12的亚烷基或单键，
这里，至少一个(Sp0)k0基团部分包含通式(AO-1)所表示的部分结构，
Figure FDA0004113987820000014
式中，n0表示2以上的整数，R0表示碳原子数2至20的直链状或分支状亚烷基，该亚烷基中的任意氢原子可被氟原子或氯原子取代，存在的多个R0可以相同也可以不同，
A1和A2各自独立地表示选自下述式(A-1)至式(A-7)的基团，
Figure FDA0004113987820000015
式中，L表示氟原子、氯原子、或碳原子数1至8的直链烷基或直链烷氧基，化合物内L存在多个时它们可以相同也可以不同，
Z1和Z2各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键，Z1存在多个时它们可以相同也可以不同，Z2存在多个时它们可以相同也可以不同，
G1表示下述式(M-1-4)或式(M-1-5)的基团，
Figure FDA0004113987820000021
式中，T1表示选自下述式(T1-1)至式(T1-3)和式(T1-6)的基团，
Figure FDA0004113987820000022
式中，可以在任意的位置具有连接键，任意的-CH＝各自独立地可被-N＝取代，-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-NRT-、-CS-或-CO-取代，式-NRT-中，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基，另外，这些基团未被取代或可被1个以上的取代基LG取代，
G1所表示的基团中的芳香族环所含的π电子的数量为12以上，G1所表示的基团未被取代或可被1个以上的取代基LG取代，LG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、或1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，
m1和m2各自独立地表示1至3的整数，其中，通式(I)中不含-O-O-键。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述通式(I-0-R)中，P0表示选自式(P-1)或式(P-2)的基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述通式(AO-1)中，n0表示2以上6以下的整数，R0表示碳原子数2至6的直链状或分支状亚烷基。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，所述通式(I)中，A1和A2各自独立地表示选自式(A-1)或式(A-2)的基团。
5.含有权利要求1～4中任一项所述的化合物的组合物。
6.含有权利要求1～4中任一项所述的化合物的液晶组合物。
7.使用了权利要求5或6所述的组合物聚合而得到的聚合物。
8.使用了权利要求7所述的聚合物制备的光学各向异性体。
9.使用了权利要求1～4中任一项所述的化合物的树脂、树脂添加剂、过滤器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、洗涤剂、建筑材料、包装材料、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子器件、通信设备、汽车部件、航空机部件、机械部件以及使用它们的制品。
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