KR20180090286A - 중합성 화합물 및 광학 이방체 - Google Patents
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Abstract
[과제] 본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 각종 용제에의 용해성이 높은 역파장분산성 또는 저파장분산성을 갖는 중합성 액정 화합물을 제공하는 것이다. 또한 동시에, 중합성 조성물에 첨가하고, 당해 중합성 조성물을 자외광에 의해 중합해서 얻어지는 광학 이방체의 기재(또는 배향막)에의 밀착성이 높은 역파장분산성 또는 저파장분산성을 갖는 중합성 액정 화합물을 제공하는 것이다. 또한, 당해 역파장분산성 또는 저파장분산성을 갖는 중합성 액정 화합물을 함유하는 중합성 조성물, 당해 중합성 조성물을 중합시킴으로써 얻어지는 중합체 및 당해 중합체를 사용한 광학 이방체를 제공하는 것이다.
[해결수단] 본원 발명은, 분자 내에 일반식(AO-1)
으로 표시되는 부분 구조를 갖는 중합성 저파장분산성 또는 중합성 역파장분산성 화합물을 제공하고, 아울러서 당해 화합물을 함유하는 조성물, 당해 조성물을 중합시킴에 의해 얻어지는 중합체 및 당해 중합체를 사용한 광학 이방체 등을 제공한다.
[해결수단] 본원 발명은, 분자 내에 일반식(AO-1)
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Description
본 발명은 중합성기를 갖는 화합물, 당해 화합물을 함유하는 중합성 조성물, 중합성 액정 조성물 및 당해 중합성 액정 조성물을 사용한 광학 이방체에 관한 것이다.
중합성기를 갖는 화합물(중합성 화합물)은 각종 광학 재료에 사용된다. 예를 들면, 중합성 화합물을 포함하는 중합성 조성물을 액정 상태로 배열시킨 후, 중합시킴에 의해, 균일한 배향을 갖는 중합체를 제작하는 것이 가능하다. 이와 같은 중합체는, 디스플레이에 필요한 편광판, 위상차판 등에 사용할 수 있다. 대부분의 경우, 요구되는 광학 특성, 중합 속도, 용해성, 융점, 유리 전이 온도, 중합체의 투명성, 기계적 강도, 표면 경도, 내열성 및 내광성을 충족시키기 위해서, 2종류 이상의 중합성 화합물을 포함하는 중합성 조성물이 사용된다. 그때, 사용하는 중합성 화합물에는, 다른 특성에 악영향을 끼치지 않고, 중합성 조성물에 양호한 물성을 초래하는 것이 요구된다.
액정 디스플레이의 시야각을 향상시키기 위해서, 위상차 필름에 있어서의 복굴절률의 파장분산성을 작게, 혹은 반대로 하는 것이 요구되고 있다. 그것을 위한 재료로서, 저파장분산성 또는 역파장분산성을 갖는 중합성 액정 화합물이 각종 개발되어 왔다.
그러나 그들 중합성 화합물은 각종 용제에의 용해성이 낮기 때문에 광학 이방체를 제작할 때에 사용하는 용매가 한정되어 버려서 범용성이 낮아질 뿐만 아니라, 건조 후 그 내부에 석출물이 발생해 버려서 디스플레이에 사용했을 경우, 화면의 밝기에 불균일이 발생하거나, 색감이 부자연하거나, 목적의 광학 특성이 얻어지지 못하거나 해버려서, 디스플레이 제품의 품질을 크게 저하시켜 버리는 문제가 있었다. 또한 이들 광학 이방체는 유리나 플라스틱 등의 각종 기재(또는 배향막)에의 밀착성이 낮고, 그 자체의 내구성이 낮아진다는 문제도 있었다. 당해 문제는, 첨가제의 첨가에 의해 해결할 수 있는 경우도 있지만, 액정성의 저하에 기인하는 광학 특성의 저하나 제조 공정이 복잡해진다는 문제가 새롭게 발생했다. 그 때문에, 이들과 같은 문제를 해결할 수 있는 역파장분산성 또는 저파장분산성을 갖는 중합성 액정 화합물의 개발이 요구되고 있었다(특허문헌 1 내지 특허문헌 3).
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 각종 용제에의 용해성이 높은 역파장분산성 또는 저파장분산성을 갖는 중합성 액정 화합물을 제공하는 것이다. 또한 동시에, 중합성 조성물에 첨가하고, 당해 중합성 조성물을 자외광에 의해 중합해서 얻어지는 광학 이방체의 기재(또는 배향막)에의 밀착성이 높은 역파장분산성 또는 저파장분산성을 갖는 중합성 액정 화합물을 제공하는 것이다. 또한, 당해 역파장분산성 또는 저파장분산성을 갖는 중합성 액정 화합물을 함유하는 중합성 조성물, 당해 중합성 조성물을 중합시킴으로써 얻어지는 중합체 및 당해 중합체를 사용한 광학 이방체를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여, 예의 연구를 행한 결과, 분자 내에 식(AO-1)으로 표시되는 부분 구조를 갖는 저파장분산성 및/또는 역파장분산성 화합물의 개발에 이르렀다. 즉, 본원 발명은 분자 내에 하기의 식(AO-1)
(식 중, n0은 2 이상의 정수를 나타내고, R0은 탄소 원자수 2 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되지만, 복수 존재하는 R0은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 부분 구조를 갖는 중합성 저파장분산성 또는 중합성 역파장분산성 화합물을 제공하고, 아울러서 당해 화합물을 함유하는 중합성 조성물, 당해 화합물을 사용한 수지, 수지첨가제, 오일, 필터, 접착제, 점착제, 유지(油脂), 잉크, 의약품, 화장품, 세제, 건축 재료, 포장재, 액정 재료, 유기 EL 재료, 유기 반도체 재료, 전자 재료, 표시 소자, 전자 디바이스, 통신 기기, 자동차 부품, 항공기 부품, 기계 부품, 농약 및 식품 그리고 그들을 사용한 제품, 중합성 액정 조성물, 당해 중합성 액정 조성물을 중합시킴에 의해 얻어지는 중합체 및 당해 중합체를 사용한 광학 이방체를 제공한다.
본원 발명의 화합물은, 각종 용제에의 용해성이 높고 광학 이방체를 제작했을 때에 석출물이 발생하기 어렵고, 또한 그 광학 이방체는 유리나 플라스틱 등 각종 기재(또는 배향막)에의 밀착성이 높으므로 위상차 필름 등의 광학 재료의 용도에 유용하다.
본원 발명은 분자 내에 특정의 구조를 갖는 역분산성 화합물을 제공하고, 아울러서 당해 화합물을 함유하는 중합성 조성물, 당해 화합물을 사용한 수지, 수지첨가제, 오일, 필터, 접착제, 점착제, 유지, 잉크, 의약품, 화장품, 세제, 건축 재료, 포장재, 액정 재료, 유기 EL 재료, 유기 반도체 재료, 전자 재료, 표시 소자, 전자 디바이스, 통신 기기, 자동차 부품, 항공기 부품, 기계 부품, 농약 및 식품 그리고 그들을 사용한 제품, 중합성 액정 조성물, 당해 중합성 액정 조성물을 중합시킴에 의해 얻어지는 중합체 및 당해 중합체를 사용한 광학 이방체를 제공한다.
위상차 필름에 대한 입사광의 파장 λ를 횡축에 취하고 그 복굴절률 Δn을 종축에 플롯한 그래프에 있어서, 파장 λ가 짧아질수록 복굴절률 Δn이 커질 경우, 그 필름은 「정분산성」이고, 파장 λ가 짧아질수록 복굴절률 Δn이 작아질 경우, 그 필름은 「역파장분산성」 또는 「역분산성」이라고 당업자 간에 일반적으로 불리고 있다. 본 발명에 있어서, 파장 450㎚에 있어서의 면내 위상차(Re(450))를 파장 550㎚에 있어서의 면내 위상차 Re(550)로 나눈 값 Re(450)/Re(550)가 0.95 이하인 위상차 필름을 구성하는 화합물을 역분산성 화합물이라 한다. 또한, Re(450)/Re(550)가 0.95보다 크고 1.05 이하인 위상차 필름을 구성하는 화합물을 저파장분산성 화합물이라 한다. 위상차의 측정 방법은 하기에 나타내는 바와 같다.
《위상차의 측정》
배향막용 폴리이미드 용액을 두께 0.7㎜의 유리 기재에 스핀 코트법을 사용해서 도포하고, 100℃에서 10분 건조한 후, 200℃에서 60분 소성함에 의해 도막을 얻는다. 얻어진 도막을 시판의 러빙 장치를 사용해서 러빙 처리한다.
러빙한 기재에 평가 대상의 화합물을 20질량% 함유하는 시클로펜탄온 용액을 스핀 코트법으로 도포하고, 100℃에서 2분 건조한다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 고압 수은 램프를 사용해서, 30mW/㎠의 강도로 30초간 자외선을 조사함에 의해서 평가 대상의 필름을 얻는다. 얻어진 필름의 위상차를, 위상차 필름·광학 재료 검사 장치 RETS-100(오쓰카덴시가부시키가이샤제)을 사용하여 측정한다.
평가 대상의 화합물이 시클로펜탄온에 용해하지 않을 경우, 용매로서 클로로포름을 사용한다. 또한, 평가 대상의 화합물이 단독으로 액정성을 나타내지 않을 경우, 하기의 식(A)으로 표시되는 화합물(50질량%) 및 식(B)으로 표시되는 화합물(50질량%)
로 이루어지는 모체 액정에 대하여, 평가 대상의 화합물(10질량%, 20질량% 또는 30질량%)을 첨가한 조성물을 사용해서 필름을 제작하고, 외삽(外揷)에 의해서 위상차를 측정한다.
일반식(AO-1)에 있어서 R0은 탄소 원자수 2 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되지만, 복수 존재하는 R0은 동일해도 되며 달라도 되는 기를 나타낸다. 액정성, 합성의 용이함, 각종 용제에의 용해성, 각종 기재(또는 배향막)에의 밀착성의 관점에서 R0은, 임의의 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기를 나타내는 것이 바람직하고, 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 탄소 원자수 2 또는 3의 직쇄상 알킬렌기를 나타내는 것이 더 바람직하다. 일반식(AO-1)에 있어서 n0은 2 이상의 정수를 나타내고, n0이 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되지만, 액정성, 합성의 용이함, 각종 용제에의 용해성, 각종 기재(또는 배향막)에의 밀착성의 관점에서 n0은 2 이상 6 이하의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, 2 또는 3을 나타내는 것이 보다 바람직하다.
광학 필름으로 한 경우의 기계적 강도, 액정성의 관점에서, 분자 내에 적어도 하나의 하기 일반식(I-0-R)
(식 중, P0는 중합성기를 나타내고, k0는 0 내지 10의 정수를 나타내고, Sp0는 탄소 원자수 1 내지 30의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, 당해 알킬렌기는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C로 치환되어 있어도 되고, Sp0가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, (Sp0)k0는 상기 일반식(AO-1)으로 표시되는 부분 구조를 갖는 기여도 되지만, 단 P0-(Sp0)k0-에는 -O-O- 결합을 포함하지 않는다)으로 표시되는 기를 갖는 것이 바람직하다.
일반식(I-0-R)에 있어서, P0는 중합성기를 나타내지만, 하기의 식(P-1) 내지 식(P-20)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 이들 중합성기는 라디칼 중합, 라디칼 부가 중합, 양이온 중합 및 음이온 중합에 의해 중합한다. 특히 중합 방법으로서 자외선 중합을 행하는 경우에는, 식(P-1), 식(P-2), 식(P-3), 식(P-4), 식(P-5), 식(P-7), 식(P-11), 식(P-13), 식(P-15) 또는 식(P-18)이 바람직하고, 식(P-1), 식(P-2), 식(P-7), 식(P-11) 또는 식(P-13)이 보다 바람직하고, 식(P-1), 식(P-2) 또는 식(P-3)이 더 바람직하고, 식(P-1) 또는 식(P-2)이 특히 바람직하다.
식(I-0-R)에 있어서, Sp0는 탄소 원자수 1 내지 30의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, 당해 알킬렌기는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C로 치환되어 있어도 되고, Sp0가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되지만, 원료의 입수 용이함, 합성의 용이함 및 액정성의 관점에서 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH- 또는 -C≡C로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH- 또는 -C≡C로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내는 것이 보다 바람직하고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
상기 일반식(I-0-R)에 있어서, k0는, 0 내지 10의 정수를 나타내지만, 0 내지 5의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, 0 내지 3의 정수를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 1 내지 3의 정수를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
상기 일반식(I-0-R)은, 액정성, 각종 용제에의 용해성, 및, 각종 기재(또는 배향막)에의 밀착성의 관점에서, (Sp0)k0기 부분에, 상기 일반식(AO-1)으로 표시되는 부분 구조를 포함하는 것이 바람직하고, 상기 일반식(I-0-R)은, P0-((CH₂)m0-O)k01-로 표시되는 기가 보다 바람직하고, 여기에서 P0는 상기 중합성기를 나타내고, 바람직한 중합성기는 상기 P0로 정의한 것과 동일한 것을 나타내고, m0은 2 내지 10의 정수를 나타내고, k01은 2 내지 3의 정수를 나타내지만, 복수 존재하는 m0은 동일해도 되며 달라도 된다. 액정성, 각종 용제에의 용해성, 각종 기재(또는 배향막)에의 밀착성의 관점에서, 본 발명의 저파장분산성 및/또는 역파장분산성 화합물은, 일반식(I)
(식 중, R1 및 R2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 80의 탄화수소기를 나타내지만, 당해 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 임의의 탄소 원자는 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되지만, R1 및 R2 중 적어도 하나는 상기 일반식(I-0-R)으로 표시되는 기를 나타내고,
A1 및 A2는 각각 독립해서 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, 이들 기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 치환기 L에 의해서 치환되어도 되고, L은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록시기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은, L은 PL-(SpL-XL)kL-로 표시되는 기를 나타내도 되고, 여기에서 PL는 중합성기를 나타내고, 바람직한 중합성기는 상기 P0로 정의한 것과 동일한 것을 나타내고, SpL는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, SpL가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XL는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XL가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고(단, PL-(SpL-XL)kL-에는 -O-O- 결합을 포함하지 않는다), kL은 0 내지 10의 정수를 나타내지만, 화합물 내에 L이 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, 치환기 L은 불소 원자, 염소 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에서 선택되는 기에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -COO- 또는 -OCO-에서 선택되는 기에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기 혹은 알콕시기를 나타내는 것이 더 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 알킬기 혹은 직쇄 알콕시기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
Z1 및 Z2는 각각 독립해서 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂CH₂-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-, -NH-CO-NH-, -NH-O-, -O-NH-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, Z1가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Z2가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
G1는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향족환을 갖는 2가의 기를 나타내지만, G1로 나타나는 기 중의 방향족환에 포함되는 π 전자의 수는 12 이상이고, G1로 나타나는 기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 되고, 치환기 LG은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록시기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은, LG은 PLG-(SpLG-XLG)kLG-로 표시되는 기를 나타내도 되고, 여기에서 PLG는 중합성기를 나타내고, 바람직한 중합성기는 상기 P0로 정의한 것과 동일한 것을 나타내고, SpLG는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, SpLG가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XLG는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XLG가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고(단, PLG-(SpLG-XLG)kLG-에는 -O-O- 결합을 포함하지 않는다), kLG는 0 내지 10의 정수를 나타내지만, 화합물 내에 LG이 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, m1 및 m2는 각각 독립해서 0 내지 6의 정수를 나타내지만, m1+m2는 0 내지 6의 정수를 나타낸다)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(I)에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 80의 탄화수소기를 나타내지만, 당해 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 임의의 탄소 원자는 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되지만, R1 및 R2 중 적어도 하나는 일반식(I-0-R)으로 표시되는 기를 나타낸다. R1 또는 R2이 일반식(I-0-R)으로 표시되는 기 이외의 기를 나타낼 경우, 액정성 및 합성의 용이함의 관점에서 R1 또는 R2은 각각 독립해서 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 시아노기, 니트로기, 이소시아노기, 티오이소시아노기, 또는, 기 중의 임의의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 각각 독립해서 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 혹은, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 혹은, 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 직쇄 알콕시기를 나타내는 것이 더 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 직쇄 알콕시기를 나타내는 것이 특히 바람직하다. 광학 필름으로 한 경우의 기계적 강도, 액정성의 관점에서 R1 및 R2이 각각 독립해서 일반식(I-0-R)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
일반식(I)에 있어서, A1 및 A2는 각각 독립해서 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, 이들 기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 L에 의해서 치환되어도 된다. A1 및 A2의 바람직한 형태로서는, 각각 독립해서 무치환이거나 또는 하나 이상의 치환기 L에 의해서 치환되어도 되는 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 각각 독립해서 하기의 식(A-1) 내지 식(A-11)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 각각 독립해서 식(A-1) 내지 식(A-8)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 더 바람직하고, 각각 독립해서 식(A-1) 내지 식(A-4)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다. 역분산성의 관점에서, G1로 나타나는 기에 인접하는 Z1로 나타나는 기에 결합하는 A1로 나타나는 기 및 G1로 나타나는 기에 인접하는 Z2로 나타나는 기에 결합하는 A2로 나타나는 기로서는, 각각 독립해서 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 L에 의해서 치환되어도 되는 1,4-시클로헥실렌기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(A-2)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 또한, A1 및 A2로 나타나는 기가 복수 존재할 경우, 굴절률이방성, 합성의 용이함, 용제에의 용해성의 관점에서, 상기 A1 및 A2 이외의 A1 및 A2로 나타나는 기로서는, 각각 독립해서 무치환이거나 또는 하나 이상의 치환기 L에 의해서 치환되어도 되는 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 각각 독립해서 상기한 식(A-1), 식(A-3) 내지 식(A-11)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 각각 독립해서 식(A-1), 식(A-3) 내지 식(A-8)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 더 바람직하고, 각각 독립해서 식(A-1), 식(A-3), 식(A-4)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식(I)에 있어서, Z1 및 Z2는 각각 독립해서 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂CH₂-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-, -NH-CO-NH-, -NH-O-, -O-NH-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합으로 표시되는 기를 나타내고, Z1가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Z2가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 된다. 액정성, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, Z1 및 Z2는 -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는 것이 보다 바람직하고, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하고, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO- 또는 단결합을 나타내는 것이 보다 더 바람직하고, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식(I)에 있어서, m1 및 m2는 각각 독립해서 0 내지 6의 정수를 나타내지만, m1+m2는 0 내지 6의 정수를 나타낸다. 용제에의 용해성, 액정성, 각종 기재(또는 배향막)에의 밀착성의 관점에서, m1 및 m2는 각각 독립해서 1 내지 3의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, 각각 독립해서 1 또는 2를 나타내는 것이 특히 바람직하다. 또한, 합성의 용이함의 관점에서, m1 및 m2는 동일한 것이 보다 바람직하다.
일반식(I)에 있어서, G1는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향족환을 갖는 2가의 기를 나타내지만, G1로 나타나는 기 중의 방향족환에 포함되는 π 전자의 수는 12 이상이고, G1로 나타나는 기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 된다. 역파장분산성의 관점에서, G1는 300㎚ 내지 900㎚에 흡수 극대를 갖는 기인 것이 바람직하고, 310㎚ 내지 500㎚에 흡수 극대를 갖는 기인 것이 보다 바람직하다. 화합물의 액정성, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서 G1는 하기의 일반식(M-1) 내지 일반식(M-6)
(식 중, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 되고, 임의의 -CH=는 각각 독립해서 -N=으로 치환되어도 되고, -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -NRT-(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다), -CS- 또는 -CO-로 치환되어도 되고, T1는 하기의 식(T1-1) 내지 식(T1-6)
(식 중, 임의의 위치에 결합수를 가져도 되고, 임의의 -CH=는 각각 독립해서 -N=으로 치환되어도 되고, -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -NRT-(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다), -CS- 또는 -CO-로 치환되어도 된다. 여기에서, 임의의 위치에 결합수를 가져도 된다는 것은, 예를 들면, 식(M-1) 내지 식(M-6)의 T1에 식(T1-1)이 결합할 경우, 식(T1-1)의 임의의 위치에 결합수를 하나 갖는 것을 의도한다(이하, 본 발명에 있어서, 임의의 위치에 결합수를 가져도 된다는 것은 마찬가지의 의미를 나타낸다). 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타낸다)에서 선택되는 기, 또는 하기의 일반식(M-7) 내지 일반식(M-14)
(식 중, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 되고, 임의의 -CH=는 각각 독립해서 -N=으로 치환되어도 되고, -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -NRT-(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다), -CS- 또는 -CO-로 치환되어도 되고, T2는 하기의 일반식(T2-1) 또는 일반식(T2-2)
(식 중, W1는 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 40의 방향족기 및/또는 비방향족기를 포함하는 기를 나타내지만, 당해 방향족기는 탄화수소환 또는 복소환이어도 되고, 당해 비방향족기는 탄화수소기 또는 탄화수소기의 임의의 탄소 원자가 헤테로 원자로 치환된 기여도 되고(단, 산소 원자끼리가 직접 결합하는 경우는 없다),
W2는 수소 원자, 또는, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은, W2는 적어도 하나의 방향족기를 갖는, 탄소 원자수 2 내지 30의 기를 나타내도 되지만, 당해 기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되고, 혹은, W2는 PW-(SpW-XW)kW-로 표시되는 기를 나타내도 되고, 여기에서 PW는 중합성기를 나타내고, SpW는 스페이서기 또는 단결합을 나타내고, SpW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XW는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고(단, PW-(SpW-XW)kW-에는 -O-O- 결합을 포함하지 않는다), kW는 0 내지 10의 정수를 나타내고,
치환기 LW은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록시기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은, LW은 PLW-(SpLW-XLW)kLW-로 표시되는 기를 나타내도 되고, 여기에서 PLW는 중합성기를 나타내고, 바람직한 중합성기는 상기 P0로 정의한 것과 동일한 것을 나타내고, SpLW는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, SpLW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XLW는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XLW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고(단, PLW-(SpLW-XLW)kLW-에는 -O-O- 결합을 포함하지 않는다), kLW는 0 내지 10의 정수를 나타내지만, 화합물 내에 치환기 LW이 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
Y는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록시기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기 또는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은 Y는 PY-(SpY-XY)kY-로 표시되는 기를 나타내도 되고, PY는 중합성기를 나타내고, 바람직한 중합성기는 상기 P0로 정의한 것과 동일한 것을 나타내고, SpY는 상술의 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, SpY가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XY는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XY가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고(단, PY-(SpY-XY)kY-에는 -O-O- 결합을 포함하지 않는다), kY는 0 내지 10의 정수를 나타내지만, W1 및 W2는 일체로 되어 환 구조를 형성해도 된다)에서 선택되는 기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 용매에의 용해성, 합성의 용이함의 관점에서, G1는 상기한 식(M-1), 식(M-3), 식(M-4), 식(M-7), 식(M-8)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 더 바람직하고, 식(M-1), 식(M-7), 식(M-8)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 더 바람직하고, 식(M-7), 식(M-8)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
보다 구체적으로는, 식(M-1)으로 표시되는 기로서는 하기의 식(M-1-1) 내지 식(M-1-6)
(식 중, T1는 상기와 마찬가지의 의미를 나타내고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식(M-1-4) 또는 식(M-1-5)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 식(M-1-5)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다. 식(M-3)으로 표시되는 기로서는 하기의 식(M-3-1) 내지 식(M-3-6)
(식 중, T1는 상기와 마찬가지의 의미를 나타내고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식(M-3-4) 또는 식(M-3-5)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 식(M-3-5)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
식(M-4)으로 표시되는 기로서는 하기의 식(M-4-1) 내지 식(M-4-6)
(식 중, T1는 상기와 마찬가지의 의미를 나타내고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식(M-4-4) 또는 식(M-4-5)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 식(M-4-5)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
또한, 식(M-1) 내지 식(M-6)에 있어서, 파장분산성, 합성의 용이함의 관점에서, T1는 식(T1-1), 식(T1-2), 식(T1-3), 식(T1-6)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식(T1-3), 식(T1-5)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 식(T1-3)을 나타내는 것이 특히 바람직하다. 보다 구체적으로는, 식(T1-1)으로 표시되는 기로서는, 하기의 식(T1-1-1) 내지 식(T1-1-7)
(식 중, 임의의 위치에 결합수를 가져도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식(T1-1-2), 식(T1-1-4), 식(T1-1-5), 식(T1-1-6), 식(T1-1-7)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 식(T1-2)으로 표시되는 기로서는, 하기의 식(T1-2-1) 내지 식(T1-2-8)
(식 중, 임의의 위치에 결합수를 가져도 된다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식(T1-2-1)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 식(T1-3)으로 표시되는 기로서는, 하기의 식(T1-3-1) 내지 식(T1-3-8)
(식 중, 임의의 위치에 결합수를 가져도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식(T1-3-2), 식(T1-3-3), 식(T1-3-6), 식(T1-3-7)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 식(T1-4)으로 표시되는 기로서는, 하기의 식(T1-4-1) 내지 식(T1-4-6)
(식 중, 임의의 위치에 결합수를 가져도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다. 식(T1-5)으로 표시되는 기로서는, 하기의 식(T1-5-1) 내지 식(T1-5-9)
(식 중, 임의의 위치에 결합수를 가져도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다. 식(T1-6)으로 표시되는 기로서는, 하기의 식(T1-6-1) 내지 식(T1-6-7)
(식 중, 임의의 위치에 결합수를 가져도 된다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
일반식(I)에 있어서, 액정성, 합성의 용이함의 관점에서, 상술의 치환기 LG은 불소 원자, 염소 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에서 선택되는 기에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -COO- 또는 -OCO-에서 선택되는 기에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기 혹은 알콕시기를 나타내는 것이 더 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 알킬기 혹은 직쇄 알콕시기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
식(M-7) 내지 식(M-14)으로 표시되는 기로서는, 하기의 식(M-7-1) 내지 식(M-14-1)
(식 중, T2는 상기와 마찬가지의 의미를 나타낸다)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식(M-7-1) 내지 식(M-12-1)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 식(M-7-1) 또는 식(M-8-1)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
상기한 식(T2-1) 또는 식(T2-2)에 있어서, 액정성 및 합성의 용이함의 관점에서 Y는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 니트로기, 시아노기 또는 기 중의 임의의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 혹은 PY-(SpY-XY)kY-로 표시되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, Y는 수소 원자 또는 기 중의 임의의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, Y는 수소 원자 또는 기 중의 임의의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, Y는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 알킬기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
상기한 식(T2-1) 또는 식(T2-2)에 있어서, 액정성 및 합성의 용이함의 관점에서 W1는 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 80의 방향족 및/또는 비방향족의 탄소환 또는 복소환을 포함하는 기를 나타내지만, 당해 탄소환 또는 복소환의 임의의 탄소 원자는 헤테로 원자로 치환되어 있어도 된다. W1에 포함되는 방향족기는 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, 무치환이거나 또는 하나 이상의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-1) 내지 식(W-18)
(식 중, 환 구조에는 임의의 위치에 결합수를 가져도 되고, 이들 기에서 선택되는 둘 이상의 방향족기를 단결합으로 연결한 기를 형성해도 되고, 임의의 -CH=는 각각 독립해서 -N=으로 치환되어도 되고, -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -NRT-(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다), -CS- 또는 -CO-로 치환되어도 되지만, -O-O- 결합을 포함하지 않는다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다. 상기한 식(W-1)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-1-1) 내지 식(W-1-7)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-2)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-2-1) 내지 식(W-2-8)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-3)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-3-1) 내지 식(W-3-6)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-4)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-4-1) 내지 식(W-4-9)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-5)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-5-1) 내지 식(W-5-13)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-6)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-6-1) 내지 식(W-6-12)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-7)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-7-1) 내지 식(W-7-8)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-8)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-8-1) 내지 식(W-8-19)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-9)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-9-1) 내지 식(W-9-7)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-10)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-10-1) 내지 식(W-10-16)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-11)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-11-1) 내지 식(W-11-10)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-12)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-12-1) 내지 식(W-12-4)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-13)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-13-1) 내지 식(W-13-10)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-17)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-17-1) 내지 식(W-17-16)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-18)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-18-1) 내지 식(W-18-4)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합수를 갖고 있어도 되고, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
W1에 포함되는 탄소환 또는 복소환을 포함하는 기는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어 있어도 되는 식(W-1-1), 식(W-1-2), 식(W-1-3), 식(W-1-4), 식(W-1-5), 식(W-1-6), 식(W-2-1), 식(W-6-9), 식(W-6-11), 식(W-6-12), 식(W-7-2), 식(W-7-3), 식(W-7-4), 식(W-7-6), 식(W-7-7), 식(W-7-8), 식(W-9-1), 식(W-12-1), 식(W-12-2), 식(W-12-3), 식(W-12-4), 식(W-13-7), 식(W-13-9), 식(W-13-10), 식(W-14), 식(W-18-1), 식(W-18-4)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어 있어도 되는 식(W-2-1), 식(W-7-3), 식(W-7-7), 식(W-14)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어 있어도 되는 식(W-7-3), 식(W-7-7), 식(W-14)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 더 바람직하고, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어 있어도 되는 식(W-7-7)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 보다 더 바람직하고, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어 있어도 되는 하기의 식(W-7-7-1)
으로 표시되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
상기한 식(T-1) 또는 식(T-2)에 있어서, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, W2는 수소 원자, 또는, 기 중의 임의의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 혹은, PW-(SpW-XW)kW-로 표시되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, W2는 수소 원자, 또는, 기 중의 임의의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 혹은, PW-(SpW-XW)kW-로 표시되는 기를 나타내는 것이 더 바람직하고, W2는 수소 원자, 또는, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 알킬기, 혹은, PW-(SpW-XW)kW-로 표시되는 기를 나타내는 것이 보다 더 바람직하다. 여기에서, PW는 중합성기를 나타내고, 바람직한 중합성기는 상기 P0로 정의한 것과 동일한 것을 나타내고, SpW는 탄소 원자수 1 내지 30의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, 당해 알킬렌기는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C로 치환되어 있어도 되고, SpW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XW는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내고, kW는 0 내지 10의 정수를 나타내지만, PW-(SpW-XW)kW-에는 -O-O- 결합을 포함하지 않는다. 액정성, 각종 용제에의 용해성, 및, 각종 기재(또는 배향막)에의 밀착성의 관점에서, PW는 상술하는 P0로 정의한 식(P-1), 식(P-2), 식(P-7), 식(P-11) 또는 식(P-13)에서 선택되는 기가 바람직하고, 식(P-1), 식(P-2) 또는 식(P-3)이 더 바람직하고, 식(P-1) 또는 식(P-2)이 특히 바람직하다. 또한, SpW는, 탄소 원자수 1∼10의 알킬렌기 또는 단결합이 바람직하고, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 단결합이 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼6의 알킬렌기 또는 단결합이 특히 바람직하지만, SpW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 된다. XW는 -O- 또는 단결합이 바람직하다. kW는, 0 내지 5의 정수가 바람직하고, 0 내지 3의 정수가 보다 바람직하고, kW는, 1 내지 3의 정수가 특히 바람직하다.
또, 상기한 식(T-1) 또는 식(T-2)에 있어서, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에 더하여, 액정성, 각종 용제에의 용해성, 및, 각종 기재(또는 배향막)에의 밀착성의 관점을 감안했을 경우, W2는 상기 일반식(AO-1)으로 표시되는 부분 구조를 포함하는 것이 바람직하고, 구체적으로는, 일반식(AO-1)으로 표시되는 부분 구조를 포함하는 상기 PW-(SpW-XW)kW-로 표시되는 기, 또는, H-((CH₂)m2-O)k2-(CH₂)m3-로 표시되는 기가 보다 바람직하고, 여기에서, k2는 2 내지 10의 정수를 나타내고, m2는 1 내지 10의 정수를 나타내지만, 복수 존재하는 m2는 동일한 정수여도 되며 달라도 되고, m3은 0 내지 10의 정수를 나타내지만, m3이 0일 경우 단결합을 나타낸다. 또한, m2는 1 내지 6의 정수가 보다 바람직하고, k2는 2 내지 4의 정수가 보다 바람직하고, m3이 0 내지 8의 정수가 보다 바람직하고, m3은 0 내지 6의 정수가 특히 바람직하다.
또한, W1 및 W2는 일체로 되어 환 구조를 형성해도 되지만, 그 경우, -NW1W2로 표시되는 환상기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-19) 내지 식(W-40)
(식 중, 임의의 -CH=는 각각 독립해서 -N=으로 치환되어도 되고, -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -NRT-(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다), -CS- 또는 -CO-로 치환되어도 되지만, -O-O- 결합을 포함하지 않는다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다. 상기한 식(W-19)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-19-1) 내지 식(W-19-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-20)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-20-1) 내지 식(W-20-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-21)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-21-1) 내지 식(W-21-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-22)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-22-1) 내지 식(W-22-4)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-23)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-23-1) 내지 식(W-23-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-24)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-24-1) 내지 식(W-24-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-25)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-25-1) 내지 식(W-25-3)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-26)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-26-1) 내지 식(W-26-7)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-27)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-27-1) 내지 식(W-27-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-28)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-28-1) 내지 식(W-28-6)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-29)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-29-1) 내지 식(W-29-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-30)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-30-1) 내지 식(W-30-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-31)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-31-1) 내지 식(W-31-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-32)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-32-1) 내지 식(W-32-5)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-33)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-33-1) 내지 식(W-33-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-34)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-34-1) 내지 식(W-34-5)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-35)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-35-1)
을 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-36)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-36-1) 내지 식(W-36-6)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-37)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-37-1) 내지 식(W-37-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-38)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-38-1) 내지 식(W-38-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-39)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-39-1) 내지 식(W-39-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-40)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-40-1)
을 나타내는 것이 바람직하다.
원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, -NW1W2로 표시되는 환상기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 식(W-19-1), 식(W-21-2), 식(W-21-3), 식(W-21-4), 식(W-23-2), 식(W-23-3), 식(W-25-1), 식(W-25-2), 식(W-25-3), 식(W-30-2), 식(W-30-3), 식(W-35-1), 식(W-36-2), 식(W-36-3), 식(W-36-4), 식(W-40-1)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
또한, W1 및 W2는 일체로 되어 환 구조를 형성해도 되지만, 그 경우, =CW1W2로 표시되는 환상기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-41) 내지 식(W-62)
(식 중, 임의의 -CH=는 각각 독립해서 -N=으로 치환되어도 되고, -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -NRT-(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다), -CS- 또는 -CO-로 치환되어도 되지만, -O-O- 결합을 포함하지 않는다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다. 상기한 식(W-41)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-41-1) 내지 식(W-41-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-42)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-42-1) 내지 식(W-42-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-43)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-43-1) 내지 식(W-43-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-44)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-44-1) 내지 식(W-44-4)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-45)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-45-1) 내지 식(W-45-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-46)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-46-1) 내지 식(W-46-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-47)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-47-1) 내지 식(W-47-3)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-48)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-48-1) 내지 식(W-48-7)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-49)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-49-1) 내지 식(W-49-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-50)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-50-1) 내지 식(W-50-6)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-51)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-51-1) 내지 식(W-51-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-52)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-52-1) 내지 식(W-52-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-53)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-53-1) 내지 식(W-53-8)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-54)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-54-1) 내지 식(W-54-5)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-55)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-55-1) 내지 식(W-55-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-56)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-56-1) 내지 식(W-56-5)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-57)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-57-1)
을 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-58)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-58-1) 내지 식(W-58-6)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-59)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-59-1) 내지 식(W-59-3)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-60)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-60-1) 내지 식(W-60-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-61)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-61-1) 내지 식(W-61-4)
(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기한 식(W-62)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 하기의 식(W-62-1)
을 나타내는 것이 바람직하다.
원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, =CW1W2로 표시되는 환상기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 식(W-42-2), 식(W-42-3), 식(W-43-2), 식(W-43-3), 식(W-45-3), 식(W-45-4), 식(W-57-1), 식(W-58-2), 식(W-58-3), 식(W-58-4), 식(W-62-1)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 식(W-57-1), 식(W-62-1)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 더 바람직하고, 무치환이거나 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되는 식(W-57-1)으로 표시되는 기를 나타내는 것이 보다 더 바람직하다.
W1 및 W2에 포함되는 π 전자의 총수는, 파장 분산 특성, 보존안정성, 액정성 및 합성의 용이함의 관점에서 4 내지 24인 것이 바람직하다.
액정성, 합성의 용이함의 관점에서, 상술의 치환기 LW은 불소 원자, 염소 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에서 선택되는 기에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -COO- 또는 -OCO-에서 선택되는 기에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기 혹은 알콕시기를 나타내는 것이 더 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 알킬기 혹은 직쇄 알콕시기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식(I)에 있어서, G1는 하기의 식(G-1) 내지 식(G-22)
(식 중, LG, LW, Y, W2는 상술과 같은 의미를 나타내고, r은 0 내지 5의 정수를 나타내고, s는 0 내지 4의 정수를 나타내고, t는 0 내지 3의 정수를 나타내고, u는 0 내지 2의 정수를 나타내고, v는 0 또는 1을 나타낸다. 또한, 이들 기는, 좌우가 반전하여 있어도 된다)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 상기한 식(G-1) 내지 식(G-10)에 있어서, 식(G-1), 식(G-3), 식(G-5), 식(G-6), 식(G-7), 식(G-8), 식(G-10)에서 선택되는 기가 더 바람직하고, u가 0인 경우가 보다 더 바람직하고, 하기의 식(G-1-1) 내지 식(G-10-1)
(식 중, 이들 기는 좌우가 반전하여 있어도 된다)에서 선택되는 기가 특히 바람직하다.
또한, 상기한 식(G-11) 내지 식(G-22)에 있어서, Y가 수소 원자를 나타내는 것이 보다 바람직하고, s, t, u, v가 0을 나타내는 것이 더 바람직하고, 하기의 식(G-11-1) 내지 식(G-20-1)
에서 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
상기 일반식(I)으로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식(I-1) 내지 식(I-99)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
일반식(I)으로 표시되는 화합물은 Organic reactions, Organic synthesis, 신실험 화학 강좌 등에 기재되어 있는 공지의 유기 합성 반응(예를 들면, 축합 반응, 에스테르화 반응, 윌리엄슨 반응, 비티히 반응, 소노가시라 반응, 스즈키-미야우라 반응, 프리델 크래프츠 반응, 헤크 반응, 알돌 반응 등)을 그 구조에 따라서, 적의(適宜) 조합함에 의해, 제조할 수 있다. 예를 들면, 식(I-2)으로 표시되는 화합물은, 하기 스킴에 따라서 제조할 수 있다.
벤질옥시페놀의 수산기를 테트라히드로피라닐기로 보호해서 식(1-2-2)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(1-2-2)으로 표시되는 화합물의 벤질기를 탈보호해서 식(1-2-3)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(1-2-3)으로 표시되는 화합물과 2-[2-(2-클로로에톡시)에톡시]에탄올을 에테르화해서 식(1-2-4)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(1-2-4)으로 표시되는 화합물을 아크릴화, 테트라히드로피라닐기를 탈보호해서 식(1-2-5)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(1-2-5)으로 표시되는 화합물과 식(1-7-2)으로 표시되는 화합물을 축합해서 식(1-2-6)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(1-2-6)으로 표시되는 화합물의 tert-부틸기를 탈보호해서 식(1-2-7)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(1-2-7)으로 표시되는 화합물과 식(1-2-1)으로 표시되는 화합물을 축합해서 식(1-2-8)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(1-2-8)으로 표시되는 화합물과 2-히드라지노벤조티아졸을 축합해서 식(1-2)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
또한, 다른 하나의 예로서 식(I-6)으로 표시되는 화합물은, 하기 스킴에 따라서 제조할 수 있다.
히드라진일수화물과 1-브로모-2-(2-메톡시에톡시)에탄을 반응시켜서 식(1-6-1)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(1-6-1)으로 표시되는 화합물과 2-클로로벤조티아졸을 반응시켜서 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 4-메톡시카르보닐시클로헥산카르복시산을 환원해서 식(I-5-1)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(I-5-1)으로 표시되는 화합물을 메실화해서 식(I-5-2)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(I-5-2)으로 표시되는 화합물과 2,5-디히드록시벤즈알데히드를 에테르화해서 식(I-5-3)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(I-5-3)으로 표시되는 화합물을 가수 분해해서 식(I-5-4)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(I-5-4)으로 표시되는 화합물과 식(I-6-3)으로 표시되는 화합물을 축합해서 식(I-6-4)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 식(I-6-4)으로 표시되는 화합물과 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물을 축합해서 식(I-6)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
본원 발명의 화합물은, 네마틱 액정 조성물, 스멕틱 액정 조성물, 키랄 스멕틱 액정 조성물 및 콜레스테릭 액정 조성물에 사용하는 것이 바람직하다. 본원 발명의 반응성 화합물을 사용하는 액정 조성물에 있어서 본원 발명 이외의 화합물을 첨가해도 상관없다.
본원 발명의 중합성 화합물과 혼합해서 사용되는 다른 중합성 화합물로서는, 구체적으로는 일반식(X-11)
및/또는 일반식(X-12)
(식 중, P11, P12 및 P13는 각각 독립해서 중합성기를 나타내고, Sp11, Sp12 및 Sp13는 각각 독립해서 단결합 또는 탄소 원자수 1∼20개의 알킬렌기를 나타내지만, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -OCOO-로 치환되어도 되고, X11, X12 및 X13는 각각 독립해서 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내고, Z11 및 Z12는 각각 독립해서 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내고, A11, A12, A13 및 A14는 각각 독립해서, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, A11, A12, A13 및 A14는 각각 독립해서 무치환이거나 또는 알킬기, 할로겐화알킬기, 알콕시기, 할로겐화알콕시기, 할로겐원자, 시아노기 또는 니트로기로 치환되어 있어도 되고, R11은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 시아노기, 니트로기, 이소시아노기, 티오이소시아노기, 혹은, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분기 알킬기를 나타내고, m11 및 m12는 0, 1, 2 또는 3을 나타내지만, m11 및/또는 m12가 2 또는 3을 나타낼 경우, 2개 혹은 3개 존재하는 A11, A13, Z11 및/또는 Z12는 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, P11, P12 및 P13가 아크릴기 또는 메타크릴기인 경우가 특히 바람직하다. 일반식(X-11)으로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 일반식(X-11a)
(식 중, W11 및 W12는 각각 독립해서 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Sp14 및 Sp15는 각각 독립해서 탄소 원자수 2 내지 18의 알킬렌기, X14 및 X15는 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단결합을 나타내고, Z13 및 Z14는 각각 독립해서 -COO- 또는 -OCO-를 나타내고, A15, A16 및 A17는 각각 독립해서 무치환 혹은 불소 원자, 염소 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분기상 알콕시기에 의해서 치환되어 있어도 되는 1,4-페닐렌기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 하기 식(X-11a-1) 내지 식(X-11a-4)
(식 중, W11, W12, Sp14 및 Sp15는 일반식(X-11a)과 마찬가지의 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물이 특히 바람직하다. 상기 식(X-11a-1) 내지 식(X-11a-4)에 있어서, Sp14 및 Sp15가 각각 독립해서 탄소 원자수 2 내지 8의 알킬렌기인 화합물이 특히 바람직하다. 이 외에, 바람직한 2관능 중합성 화합물로서는 하기 일반식(X-11b-1) 내지 식(X-11b-3)
(식 중, W13 및 W14는 각각 독립해서 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Sp16 및 Sp17는 각각 독립해서 탄소 원자수 2 내지 18의 알킬렌기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 상기 식(X-11b-1) 내지 식(X-11b-3)에 있어서, Sp16 및 Sp17가 각각 독립해서 탄소 원자수 2 내지 8의 알킬렌기인 화합물이 특히 바람직하다.
또한, 일반식(X-12)으로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기 일반식(X-12-1) 내지 식(X-12-7)
(식 중, P14는 중합성기를 나타내고, Sp18는 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 20개의 알킬렌기를 나타내지만, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-로 치환되어도 되고, X16는 단결합, -O-, -COO-, 또는 -OCO-를 나타내고, Z15는 단결합, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고, L11은 불소 원자, 염소 원자, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내고, s11은 0 내지 4의 정수를 나타내고, R12은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
본원 발명의 화합물을 함유하는 중합성 액정 조성물에는, 당해 조성물의 액정성을 크게 손상시키지 않을 정도로, 액정성을 나타내지 않는 중합성 화합물을 첨가하는 것도 가능하다. 구체적으로는, 이 기술분야에서 고분자형성성 모노머 혹은 고분자형성성 올리고머로서 인식되는 화합물이면 특히 제한 없이 사용 가능하다. 구체예로서 예를 들면 「광경화 기술 데이터북, 재료편(모노머, 올리고머, 광중합개시제)」(이치무라 구니히로, 가토 기요미 감수, 테크노넷샤) 기재의 것을 들 수 있다.
또한, 본원 발명의 화합물은 광중합개시제를 사용하지 않아도 중합시키는 것이 가능하지만, 목적에 따라 광중합개시제를 첨가해도 상관없다. 그 경우는 광중합개시제의 농도는, 본원 발명의 화합물에 대하여 0.1질량% 내지 15질량%가 바람직하고, 0.2질량% 내지 10질량%가 보다 바람직하고, 0.4질량% 내지 8질량%가 더 바람직하다. 광중합개시제로서는, 벤조인에테르류, 벤조페논류, 아세토페논류, 벤질케탈류, 아실포스핀옥사이드류 등을 들 수 있다. 광중합개시제의 구체예로서는 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온(IRGACURE 907), 벤조산[1-[4-(페닐티오)벤조일]헵틸리덴]아미노(IRGACURE OXE 01) 등을 들 수 있다. 열중합개시제로서는, 아조 화합물, 과산화물 등을 들 수 있다. 열중합개시제의 구체예로서는 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴) 등을 들 수 있다. 또한, 1종류의 중합개시제를 사용해도 되고, 2종류 이상의 중합개시제를 병용해서 사용해도 된다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에는, 그 보존안정성을 향상시키기 위해서, 안정제를 첨가할 수도 있다. 사용할 수 있는 안정제로서는, 예를 들면, 히드로퀴논류, 히드로퀴논모노알킬에테르류, 제삼부틸카테콜류, 피로갈롤류, 티오페놀류, 니트로 화합물류, β-나프틸아민류, β-나프톨류, 니트로소 화합물 등을 들 수 있다. 안정제를 사용하는 경우의 첨가량은, 조성물에 대해서 0.005질량% 내지 1질량%의 범위가 바람직하고, 0.02질량% 내지 0.8질량%가 보다 바람직하고, 0.03질량% 내지 0.5질량%가 더 바람직하다. 또한, 1종류의 안정제를 사용해도 되고, 2종류 이상의 안정제를 병용해서 사용해도 된다. 안정제로서는, 구체적으로는 식(X-13-1) 내지 식(X-13-35)
(식 중, n은 0 내지 20의 정수를 나타낸다)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
또한, 본원 발명의 화합물을 함유하는 중합성 액정 조성물을 필름류, 광학 소자류, 기능성 안료류, 의약품류, 화장품류, 코팅제류, 합성 수지류 등의 용도에 이용하는 경우에는, 그 목적에 따라서 금속, 금속 착체, 염료, 안료, 색소, 형광 재료, 인광 재료, 계면활성제, 레벨링제, 틱소제, 겔화제, 다당류, 자외선 흡수제, 적외선 흡수제, 항산화제, 이온 교환 수지, 산화티타늄 등의 금속 산화물 등을 첨가할 수도 있다.
본원 발명의 화합물을 함유하는 중합성 액정 조성물을 중합함에 의해 얻어지는 폴리머는 각종 용도에 이용할 수 있다. 예를 들면, 본원 발명의 화합물을 함유하는 중합성 액정 조성물을, 배향시키지 않고 중합함에 의해 얻어지는 폴리머는, 광산란판, 편광 해소판, 무아레호 방지판으로서 이용 가능하다. 또한, 배향시킨 후에 중합함에 의해 얻어지는 폴리머는, 광학이방성을 갖고 있어 유용하다. 이와 같은 광학 이방체는, 예를 들면, 본원 발명의 화합물을 함유하는 중합성 액정 조성물을, 포 등으로 러빙 처리한 기판, 유기 박막을 형성한 기판 또는 SiO2를 사방(斜方) 증착한 배향막을 갖는 기판에 담지(擔持)시키거나, 기판 간에 협지(挾持)시킨 후, 당해 중합성 액정 조성물을 중합함에 의해서 제조할 수 있다.
중합성 액정 조성물을 기판 상에 담지시킬 때의 방법으로서는, 스핀 코팅, 다이 코팅, 익스트루전 코팅, 롤 코팅, 와이어바 코팅, 그라비어 코팅, 스프레이 코팅, 딥핑, 프린트법 등을 들 수 있다. 또한 코팅 시에, 중합성 액정 조성물에 유기 용매를 첨가해도 된다. 유기 용매로서는, 탄화수소계 용매, 할로겐화탄화수소계 용매, 에테르계 용매, 알코올계 용매, 케톤계 용매, 에스테르계 용매, 비프로톤성 용매 등을 사용할 수 있지만, 예를 들면 탄화수소계 용매로서는 톨루엔 또는 헥산을, 할로겐화탄화수소계 용매로서는 염화메틸렌을, 에테르계 용매로서는 테트라히드로퓨란, 아세톡시-2-에톡시에탄 또는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를, 알코올계 용매로서는 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올을, 케톤계 용매로서는 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온, γ-부틸락톤 또는 N-메틸피롤리디논류를, 에스테르계 용매로서는 아세트산에틸 또는 셀로솔브를, 비프로톤성 용매로서는 디메틸포름아미드 또는 아세토니트릴을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 조합해서 사용해도 되고, 그 증기압과 중합성 액정 조성물의 용해성을 고려하여, 적의 선택하면 된다. 첨가한 유기 용매를 휘발시키는 방법으로서는, 자연 건조, 가열 건조, 감압 건조, 감압 가열 건조를 사용할 수 있다. 중합성 액정 재료의 도포성을 더 향상시키기 위해서는, 기판 상에 폴리이미드 박막 등의 중간층을 마련하는 것이나, 중합성 액정 재료에 레벨링제를 첨가하는 것도 유효하다. 기판 상에 폴리이미드 박막 등의 중간층을 마련하는 방법은, 중합성 액정 재료를 중합함에 의해 얻어지는 폴리머와 기판과의 밀착성을 향상시키기 때문에 유효하다.
상기 이외의 배향 처리로서는, 액정 재료의 유동 배향의 이용, 전장 또는 자장의 이용을 들 수 있다. 이들 배향 수단은 단독으로 사용해도 되고, 또한 조합해서 사용해도 된다. 또한, 러빙을 대신하는 배향 처리 방법으로서, 광배향법을 사용할 수도 있다. 기판의 형상으로서는, 평판 외에, 곡면을 구성 부분으로서 갖고 있어도 된다. 기판을 구성하는 재료는, 유기 재료, 무기 재료를 불문하고 사용할 수 있다. 기판의 재료로 되는 유기 재료로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리메타크릴산메틸, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리아릴레이트, 폴리설폰, 트리아세틸셀룰로오스, 셀룰로오스, 폴리에테르에테르케톤 등을 들 수 있고, 또한, 무기 재료로서는, 예를 들면, 실리콘, 유리, 방해석 등을 들 수 있다.
본원 발명의 화합물을 함유하는 중합성 액정 조성물을 중합시킬 때, 신속하게 중합이 진행하는 것이 바람직하기 때문에, 자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선을 조사함에 의해 중합시키는 방법이 바람직하다. 자외선을 사용할 경우, 편광 광원을 사용해도 되고, 비편광 광원을 사용해도 된다. 또한, 액정 조성물을 2매의 기판 간에 협지시킨 상태에서 중합을 행할 경우, 적어도 조사면측의 기판은 활성 에너지선에 대해서 적당한 투명성을 갖고 있어야만 한다. 또한, 광조사 시에 마스크를 사용해서 특정의 부분만을 중합시킨 후, 전장이나 자장 또는 온도 등의 조건을 변화시킴에 의해, 미중합 부분의 배향 상태를 변화시키고, 추가로 활성 에너지선을 조사해서 중합시킨다는 수단을 사용해도 된다. 또한, 조사 시의 온도는, 본 발명의 중합성 액정 조성물의 액정 상태가 유지되는 온도 범위 내인 것이 바람직하다. 특히, 광중합에 의해서 광학 이방체를 제조하려고 하는 경우에는, 의도하지 않은 열중합의 유기를 피하는 의미에서도 가능한 한 실온에 가까운 온도, 즉, 전형적으로는 25℃에서의 온도에서 중합시키는 것이 바람직하다. 활성 에너지선의 강도는, 0.1mW/㎠∼2W/㎠가 바람직하다. 강도가 0.1mW/㎠ 이하일 경우, 광중합을 완료시키는데 다대한 시간이 필요해져 생산성이 악화해 버리고, 2W/㎠ 이상일 경우, 중합성 액정 화합물 또는 중합성 액정 조성물이 열화(劣化)해 버릴 위험이 있다.
중합에 의해서 얻어진 당해 광학 이방체는, 초기의 특성 변화를 경감하고, 안정적인 특성 발현을 도모하는 것을 목적으로 해서 열처리를 실시할 수도 있다. 열처리의 온도는 50∼250℃의 범위인 것이 바람직하고, 열처리 시간은 30초∼12시간의 범위인 것이 바람직하다.
이와 같은 방법에 의해서 제조되는 당해 광학 이방체는, 기판으로부터 박리해서 단체(單體)로 사용해도 되고, 박리하지 않고 사용해도 된다. 또한, 얻어진 광학 이방체를 적층해도 되고, 다른 기판에 첩합해서 사용해도 된다.
(실시예)
이하, 실시예를 들어서 본 발명을 더 기술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다. 각 공정에 있어서 산소 및/또는 수분에 불안정한 물질을 취급할 때는, 질소 가스, 아르곤 가스 등의 불활성 가스 중에서 작업을 행하는 것이 바람직하다.
(실시예 1) 식(I-1)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 5-브로모-2-히드록시벤즈알데히드 5.0g, 프로필페닐붕산 4.1g, 탄산칼륨 5.2g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.3g, 에탄올 20mL, 물 20mL를 더하고 60℃에서 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고 염산, 식염수의 순으로 세정하고 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-1-1)으로 표시되는 화합물 4.8g을 얻었다.
반응 용기에 4-히드록시벤조산에틸 70.0g, 2-[2-(2-클로로에톡시)에톡시]에탄올 74.6g, 탄산칼륨 116.4g, N,N-디메틸포름아미드 350mL를 더하고 90℃에서 19시간 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고 염산, 포화탄산수소나트륨 수용액, 식염수의 순으로 세정하고 용매를 증류 제거하여, 식(I-1-2)으로 표시되는 화합물 119.7g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-1-2)으로 표시되는 화합물 119.7g, 에탄올 360mL를 더했다. 15% 수산화칼륨 수용액 180g을 적하하고, 실온에서 교반했다. 반응액으로부터 에탄올을 증류 제거하고, 염산에 의해 산석(酸析)했다. 석출물을 여과하고, 수세하여, 식(I-1-3)으로 표시되는 화합물 89.2g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-1-3)으로 표시되는 화합물 40.5g, 아크릴산 129.5g, 4-메톡시페놀 1.8g, 파라톨루엔설폰산 1.4g, 헵탄 350mL를 더하고 95℃에서 4시간 교반했다. 반응액을 테트라히드로퓨란으로 희석하고, 포화탄산수소나트륨 수용액, 식염수의 순으로 세정했다. 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거했다. 재결정(톨루엔/헥산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-1-4)으로 표시되는 화합물 6.2g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-1-4)으로 표시되는 화합물 6.2g, 식(I-1-1)으로 표시되는 화합물 4.6g, N,N-디메틸아미노피리딘 20mg, 디클로로메탄 30mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 2.9g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 10시간 교반했다. 반응액을 여과하고, 여과액을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/헥산, 디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-1-5)으로 표시되는 화합물 2.5g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-1-5)으로 표시되는 화합물 2.5g, 2-히드라지노벤조티아졸 0.8g, (±)-10-캠퍼설폰산 20mg, 테트라히드로퓨란 20mL, 메탄올 10mL를 더하고, 실온에서 4시간 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/헥산, 디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-1)으로 표시되는 화합물 1.2g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분) : C 89-123 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.05(t, 3H), 1.70(m, 2H), 2.70(t, 2H), 3.58-3.73(m, 6H), 3.75(t, 2H), 4.02(t, 2H), 4.27(t, 2H), 5.84(dd, 1H), 6.12(dd, 1H), 6.42(dd, 1H), 6.65(d, 2H), 7.00(d, 2H), 7.15-7.45(m, 5H), 7.51-7.70(m, 5H), 7.78(dd, 1H), 8.17(s, 1H), 11.7(s, 1H)ppm.
LCMS : 694[M+1]
(실시예 2) 식(I-2)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 4-(4-프로필시클로헥실)페놀 5.0g, 파라포름알데히드 2.1g, 염화마그네슘 3.3g, 트리에틸아민 20mL, 아세토니트릴 80mL를 더하고, 60℃에서 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고 염산, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-2-1)으로 표시되는 화합물 5.4g을 얻었다.
반응 용기에 벤질옥시페놀 126.0g, p-톨루엔설폰산피리디늄 7.9g, 디클로로메탄 630mL를 더했다. 3,4-디히드로-2H-피란 79.4g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 6시간 교반했다. 반응액을 포화탄산수소나트륨 수용액, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(알루미나)에 의해 정제를 행하여, 식(I-2-2)으로 표시되는 화합물 177.9g을 얻었다.
오토클레이브 반응 용기에 식(I-2-2)으로 표시되는 화합물 177.9g, 5% 팔라듐탄소(50% Wet) 8.8g, 테트라히드로퓨란 530mL, 메탄올 530mL를 더하고 0.5MPa의 수소 분위기 하 실온에서 5시간 교반했다. 반응액을 여과하고 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(알루미나)에 의해 정제를 행하여, 식(I-2-3)으로 표시되는 화합물 115.9g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-2-3)으로 표시되는 화합물 115.9g, 2-[2-(2-클로로에톡시)에톡시]에탄올 120.7g, 탄산세슘 272.2g, N,N디메틸포름아미드 580mL를 더하고, 60℃에서 10시간 교반했다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석하고 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(알루미나)에 의해 정제를 행하여, 식(I-2-4)으로 표시되는 화합물 166.5g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-2-4)으로 표시되는 화합물 166.5g, 트리에틸아민77.4g, 디클로로메탄 830mL를 더했다. 염화아크릴로일 55.4g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 4시간 교반했다. 반응액을 식염수로 세정하고, 칼럼 크로마토그래피(알루미나)에 의해 정제를 행하여, 오일상 물질을 얻었다. 이것에 10% 염산 35mL, 메탄올 580mL, 테트라히드로퓨란 580mL를 더하고, 실온에서 2시간 교반했다. 반응액을 포화탄산수소나트륨 수용액, 물, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-2-5)으로 표시되는 화합물 116.8g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-2-5)으로 표시되는 화합물 60.0g, 식(I-7-2)으로 표시되는 화합물 46.2g(제조 방법은 후술), N,N-디메틸아미노피리딘 0.2g, 디클로로메탄 300mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 30.7g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 2시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/헥산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-2-6)으로 표시되는 화합물 78.4g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-2-6)으로 표시되는 화합물 42.5g, 포름산 170mL, 디클로로메탄 210mL를 더하고, 실온에서 3시간 교반했다. 반응액으로부터 디클로로메탄을 증류 제거하고, 디이소프로필에테르를 더하고 결정을 석출시킴에 의해 식(I-2-7)으로 표시되는 화합물 31.6g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-2-7)으로 표시되는 화합물 20.0g, 식(I-2-1)으로 표시되는 화합물 10.9g, N,N-디메틸아미노피리딘 50mg, 디클로로메탄 100mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 6.7g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 3시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/헥산, 디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-2-8)으로 표시되는 화합물 18.4g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-2-8)으로 표시되는 화합물 10.0g, 2-히드라지노벤조티아졸 2.4g, (±)-10-캠퍼설폰산 70mg, 테트라히드로퓨란 40mL, 메탄올 10mL를 더하고, 실온에서 5시간 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔, 알루미나) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-2)으로 표시되는 화합물 7.9g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분) : C 75-108 N 180 I
1H NMR(CDCl3)δ 0.94(t, 3H), 1.10(m, 2H), 1.25(m, 2H), 1.29-1.57(m, 11H), 1.80-2.08(m, 6H), 2.30(m, 2H), 2.54(m, 1H), 3.67-3.78(m, 6H), 3.85(t, 2H), 4.11(t, 2H), 4.32(t, 2H), 5.84(dd, 1H), 6.15(dd, 1H), 6.40(dd, 1H), 6.82-7.00(m, 4H), 7.08-7.60(m, 4H), 7.65-8.10(m, 3H), 8.40(s, 1H), 11.6(s, 1H)ppm.
LCMS : 826[M+1]
(실시예 3) 식(I-3)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 히드라진일수화물 50mL, 에탄올 50mL를 더했다. 1-브로모헥산 5.0g의 에탄올 용액을 적하하고 50℃에서 교반했다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석하고 물, 식염수의 순으로 세정했다. 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거해서, 식(I-3-1)으로 표시되는 화합물 2.8g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-3-1)으로 표시되는 화합물 4.1g, 1,2-디메톡시에탄 20mL, 트리에틸아민 10mL를 더했다. 2-클로로벤조티아졸 2.8g을 적하하고 50℃에서 교반했다. 반응액을 물에 붓고, 석출한 고체를 물, 헥산으로 세정함에 의해, 식(I-3-2)으로 표시되는 화합물 3.0g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-2-8)으로 표시되는 화합물 1.0g, 식(I-3-2)으로 표시되는 화합물 0.4g, (±)-10-캠퍼설폰산 0.5g, 테트라히드로퓨란 20mL, 에탄올 10mL를 더하고, 50℃에서 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거하고, 메탄올로 분산 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-3)으로 표시되는 화합물 0.9g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분) : C 131 I
1H NMR(CDCl3)δ 0.88-0.94(m, 6H), 1.10(m, 2H), 1.22-1.52(m, 13H), 1.72(m, 6H), 1.94(t, 4H), 2.32(m, 4H), 2.53-2.62(m, 3H), 3.69-3.77(m, 6H), 3.86(t, 2H), 4.12(t, 2H), 4.27-4.34(m, 4H), 5.83(dd, 1H), 6.16(dd, 1H), 6.43(dd, 1H), 6.91(d, 2H), 6.97-7.02(m, 3H), 7.16(t, 1H), 7.23(dd, 1H), 7.33(t, 1H), 6.66-7.72(m, 3H), 7.90(d, 1H)ppm.
LCMS : 910[M+1]
(실시예 4) 식(I-4)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 식(I-4-1)으로 표시되는 화합물 50g, 디클로로메탄 250mL를 더했다. 삼브롬화붕소 50g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 5시간 교반했다. 반응액을 물에 붓고, 석출한 고체를 물로 세정함에 의해 식(I-4-2)으로 표시되는 화합물 22.8g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-4-2)으로 표시되는 화합물 19.8g, 파라포름알데히드 5.9g, 염화마그네슘 9.4g, 트리에틸아민 40mL, 아세토니트릴 260mL를 더하고, 60℃에서 50시간 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-4-3)으로 표시되는 화합물 11.8g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-4-3)으로 표시되는 화합물 3.2g, 식(I-2-7)으로 표시되는 화합물 5.0g, N,N-디메틸아미노피리딘 70mg, 디클로로메탄 70mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 1.5g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 10시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-4-4)으로 표시되는 화합물 8.4g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-4-4)으로 표시되는 화합물 5.1g, 식(I-3-2)으로 표시되는 화합물 1.7g, (±)-10-캠퍼설폰산 80mg, 테트라히드로퓨란 100mL를 더하고, 실온에서 1시간 교반했다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석하고 물, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-4)으로 표시되는 화합물 3.7g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분) : C 90 Sm 218 N 265 I
1H NMR(CDCl3)δ 0.88(m, 6H), 1.01-1.19(m, 8H), 1.32-1.45(m, 6H), 1.71-1.76(m, 6H), 1.88-1.99(m, 3H), 2.17(m, 12H), 2.31(m, 4H), 2.53(m, 2H), 2.67(m, 1H), 3.70-3.76(m, 6H), 3.85(t, 2H), 4.11(t, 2H), 4.31(m, 4H), 5.82(d, 2H), 6.15(q, 2H), 6.43(d, 2H), 6.92(m, 5H), 7.14-7.26(m, 2H), 7.33(t, 1H), 7.68(m, 3H), 7.88(s, 1H)ppm.
(실시예 5) 식(I-5)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 4-메톡시카르보닐시클로헥산카르복시산 100.0g, 테트라히드로퓨란 400mL를 더했다. 1mol/L 보란·테트라히드로퓨란 용액을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 3시간 교반했다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석하고, 염산, 포화탄산수소나트륨 수용액, 식염수의 순으로 세정했다. 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거했다. 증류에 의해 정제를 행하여, 식(I-5-1)으로 표시되는 화합물 64.6g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-5-1)으로 표시되는 화합물 127.0g, 피리딘 70g, 디클로로메탄 250mL를 더했다. 메탄설포닐클로리드 92.9g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 3시간 교반했다. 반응액을 염산, 포화탄산수소나트륨 수용액, 식염수의 순으로 세정했다. 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(아세톤/메탄올, 톨루엔/헥산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-5-2)으로 표시되는 화합물 141.7g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-5-2)으로 표시되는 화합물 100.1g, 2,5-디히드록시벤즈알데히드 27.6g, 인산칼륨 127.4g, 디메틸포름아미드 400mL를 더하고, 90℃에서 6시간 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(아세톤/메탄올, 톨루엔/헥산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-5-3)으로 표시되는 화합물 63.8g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-5-3)으로 표시되는 화합물 63.4g, 테트라히드로퓨란 250mL, 메탄올 150mL를 더했다. 25% 수산화나트륨 수용액 68.2g을 실온에서 적하하고 3시간 교반했다. 반응액으로부터 유기 용매를 증류 제거하고, 염산에 의해 산석해서 수세함에 의해, 식(I-5-4)으로 표시되는 화합물 58.9g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-5-4)으로 표시되는 화합물 10.0g, 식(I-2-5)으로 표시되는 화합물 14.2g, N,N-디메틸아미노피리딘 580mg, 디클로로메탄 240mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 6.6g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 7시간 교반했다. 반응액을 여과하고, 여과액을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-5-5)으로 표시되는 화합물 16.8g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-5-5)으로 표시되는 화합물 5.3g, 식(I-3-2)으로 표시되는 화합물 1.3g, (±)-10-캠퍼설폰산 60mg, 테트라히드로퓨란 25mL를 더하고, 실온에서 8시간 교반했다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석하고 물, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-5)으로 표시되는 화합물 4.3g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분) : C 77 S 90 N 109 I
1H NMR(CDCl3)δ 0.89(t, 3H), 1.20-1.35(m, 10H), 1.61-1.69(m, 6H), 1.78(m, 2H), 1.90(m, 2H), 2.07(t, 4H), 2.23(d, 4H), 2.50(m, 2H), 3.69-3.76(m, 12H), 3.83-3.87(m, 8H), 4.11(t, 4H), 4.32(t, 6H), 5.82(d, 2H), 6.15(q, 2H), 6.42(d, 2H), 6.83-6.98(m, 10H), 7.13(t, 1H), 7.32(t, 1H), 7.53(t, 1H), 7.66(t, 2H), 8.13(s, 1H)ppm.
(실시예 6) 식(I-6)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 히드라진일수화물 43.9g, 에탄올 100mL를 더했다. 1-브로모-2-(2-메톡시에톡시)에탄 32.1g을 60℃에서 적하하고 같은 온도에서 3시간 교반했다. 반응액으로부터 에탄올을 증류 제거하여, 식(I-6-1)으로 표시되는 화합물을 포함하는 고체 51.9g을 얻었다.
반응 용기에 2-클로로벤조티아졸 18.0g, 트리에틸아민 10.6g, 1,2-디메톡시에탄 60mL를 더했다. 상기 식(I-6-1)으로 표시되는 화합물을 포함하는 고체 31.5g을 1,2-디메톡시에탄에 용해시키고 실온에서 적하하고, 60℃에서 11시간 교반했다. 반응액을 톨루엔으로 희석하고, 물, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 재결정(헥산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물 17.2g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-5-4)으로 표시되는 화합물 51.8g, 식(I-6-3)으로 표시되는 화합물 65.4g, N,N-디메틸아미노피리딘 90.9g, 디클로로메탄 500mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 40.7g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 3시간 교반했다. 반응액을 여과하고, 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-6-4)으로 표시되는 화합물 56.5g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-6-4)으로 표시되는 화합물 5.0g, 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물 1.5g, (±)-10-캠퍼설폰산 60mg, 테트라히드로퓨란 100mL를 더하고, 실온에서 8시간 교반했다. 반응액을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/헥산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-6)으로 표시되는 화합물 6.4g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분) : C 85 N 128 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.22-1.28(m, 4H), 1.44-1.47(m, 8H), 1.60-1.82(m, 12H), 1.90(m, 2H), 2.07(t, 4H), 2.24(d, 4H), 2.53(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.50(t, 2H), 3.66(t, 2H), 3.85-3.89(m, 6H), 3.93(t, 4H), 4.17(t, 4H), 4.53(t, 2H), 5.82(d, 2H), 6.13(q, 2H), 6.40(d, 2H), 6.83-6.90(m, 6H), 6.95-6.98(m, 4H), 7.14(t, 1H), 7.32(t, 1H), 7.52(t, 1H), 7.67(t, 2H), 8.33(s, 1H)ppm.
(실시예 7) 식(I-7)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 4-메톡시카르보닐시클로헥산카르복시산 440.0g, t-부탄올 175.1g, N,N-디메틸아미노피리딘 28.9g, 디클로로메탄 1760mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 357.8g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 4시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-7-1)으로 표시되는 화합물 416.6g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-7-1)으로 표시되는 화합물 416.6g, 메탄올 1430mL를 더했다. 30% 수산화나트륨 수용액 228.8g을 적하하고 실온에서 7시간 교반했다. 반응액으로부터 메탄올을 증류 제거하고, 염산에 의해 산석했다. 석출물을 디클로로메탄으로 추출하고, 디클로로메탄을 증류 제거하여, 식(I-7-2)으로 표시되는 화합물 325.4g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-7-2)으로 표시되는 화합물 220.0g, 식(I-6-3)으로 표시되는 화합물 254.7g, N,N-디메틸아미노피리딘 5.9g, 디클로로메탄 1300mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 145.9g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 8시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-7-3)으로 표시되는 화합물 350.1g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-7-3)으로 표시되는 화합물 350.1g, 디클로로메탄 1750mL, 포름산 1400mL를 더하고, 실온에서 5시간 교반했다. 반응액으로부터 디클로로메탄을 증류 제거하고, 재결정(디이소프로필에테르/포름산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-7-4)으로 표시되는 화합물 247.4g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-7-4)으로 표시되는 화합물 10.0g, 식(I-2-1)으로 표시되는 화합물 5.9g, N,N-디메틸아미노피리딘 290mg, 디클로로메탄 150mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 3.3g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 3시간 교반했다. 반응액을 여과하고, 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-7-5)으로 표시되는 화합물 8.0g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-7-5)으로 표시되는 화합물 6.0g, 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물 2.6g, (±)-10-캠퍼설폰산 110mg, 테트라히드로퓨란 60mL를 더하고, 실온에서 6시간 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고 물, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-7)으로 표시되는 화합물 1.6g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분) : C 106 N 125 I
1H NMR(CDCl3)δ 0.92(t, 3H), 1.11(q, 2H), 1.25(m, 2H), 1.36(m, 2H), 1.48(m, 4H), 1.68-1.81(m, 12H), 1.93(t, 4H), 2.32(m, 3H), 2.58(m, 2H), 2.71(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.48(m, 2H), 3.62(m, 2H), 3.85(t, 2H), 3.94(t, 2H), 4.17(t, 2H), 4.47(t, 2H), 5.82(d, 2H), 6.12(q, 2H), 6.40(d, 2H), 6.87(d, 2H), 6.96(m, 3H), 7.16(t, 1H), 7.22(m, 1H), 7.33(t, 1H), 7.70(q, 2H), 7.88(d, 1H), 8.01(s, 1H)ppm.
(실시예 8) 식(I-8)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 식(I-2-3)으로 표시되는 화합물 70.0g, 3-클로로프로필아크릴레이트 64.2g, 탄산세슘 140.9g, N,N디메틸포름아미드 350mL를 더하고, 65℃에서 16시간 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(알루미나)에 의해 정제를 행하여, 식(I-8-1)으로 표시되는 화합물 88.3g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-8-1)으로 표시되는 화합물 88.3g, 10% 염산 20mL, 메탄올 330mL, 테트라히드로퓨란 330mL를 더하고, 실온에서 90분간 교반했다. 반응액을 포화탄산수소나트륨 수용액, 물, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/헥산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-8-2)으로 표시되는 화합물 52.9g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-8-2)으로 표시되는 화합물 9.6g, 식(I-5-4)으로 표시되는 화합물 9.0g, N,N-디메틸아미노피리딘 260mg, 디클로로메탄 200mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 6.0g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 15시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-8-3)으로 표시되는 화합물 7.9g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-8-3)으로 표시되는 화합물 7.9g, 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물 2.7g, (±)-10-캠퍼설폰산 0.1g, 테트라히드로퓨란 50mL를 더하고, 50℃에서 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거하고, 메탄올로 분산 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올, 디클로로메탄/헥산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-8)으로 표시되는 화합물 8.4g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분) : C 89-95 N 145 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.24(m, 4H), 1.65(m, 4H), 1.91(m, 2H), 2.05-2.25(m, 12H), 2.55(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.51(m, 2H), 3.67(m, 2H), 3.84-3.89(m, 6H), 4.05(t, 4H), 4.36(t, 4H), 4.54(t, 2H), 5.84(dd, 2H), 6.13(dd, 2H), 6.41(dd, 2H), 6.84-6.89(m, 6H), 6.97-7.00(m, 4H), 7.14(t, 1H), 7.33(t, 1H), 7.52(d, 1H), 7.67(dd, 2H), 8.34(s, 1H)ppm.
LCMS : 1076[M+1]
(실시예 9) 식(I-9)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 히드라진일수화물 100mL, 에탄올 100mL를 더했다. 50℃에서 가열하면서 2-[2-(2-클로로에톡시)에톡시]에탄올 10.0g을 적하하고 같은 온도에서 3시간 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거함에 의해, 식(I-9-1)으로 표시되는 화합물을 함유하는 혼합물을 얻었다.
반응 용기에 2-클로로벤조티아졸 5.0g, 1,2-디메톡시에탄 30mL, 트리에틸아민 3.6g을 더했다. 60℃에서 가열하면서 식(I-9-1)으로 표시되는 화합물을 함유하는 혼합물을 더하고 같은 온도에서 2시간 교반했다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석하고, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 증류 제거함에 의해, 식(I-9-2)으로 표시되는 화합물 7.0g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-6-4)으로 표시되는 화합물 5.0g, 식(I-9-2)으로 표시되는 화합물 1.6g, (±)-10-캠퍼설폰산 0.6g, 테트라히드로퓨란 20mL, 에탄올 20mL를 더하고, 50℃에서 10시간 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거하고, 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-9-3)으로 표시되는 화합물 3.9g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-9-3)으로 표시되는 화합물 3.9g, 디이소프로필에틸아민 0.6g, 디클로로메탄 80mL를 더했다. 염화아크릴로일 0.4g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 8시간 교반했다. 반응액을 염산, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거하고, 메탄올로 분산 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-9)으로 표시되는 화합물 2.5g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분)C 71 N 115 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.19-1.29(m, 4H), 1.41-1.82(m, 22H), 1.91(m, 2H), 2.08(m, 4H), 2.24(m, 4H), 2.53(m, 2H), 3.62(m, 3H), 3.67(m, 2H), 3.84-3.90(m, 5H), 3.94(t, 4H), 4.15-4.19(m, 6H), 4.53(t, 2H), 5.76(dd, 1H), 5.82(dd, 2H), 6.08(dd, 1H), 6.12(dd, 2H), 6.37(dd, 1H), 6.40(dd, 2H), 6.84-6.90(m, 6H), 6.95-6.98(m, 4H), 7.14(t, 1H), 7.32(t, 1H), 7.53(d, 1H), 7.65(d, 1H), 7.69(d, 1H), 8.34(s, 1H)ppm.
LCMS : 1244[M+1]
(실시예 10) 식(I-10)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 식(I-5-2)으로 표시되는 화합물 4.0g, 식(I-2-1)으로 표시되는 화합물 3.9g, 탄산칼륨 3.5g, N,N디메틸포름아미드 30mL를 더하고, 90℃에서 12시간 교반했다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석하고 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정에 의해 정제를 행하여, 식(I-10-1)으로 표시되는 화합물 5.1g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-10-1)으로 표시되는 화합물 5.1g, 테트라히드로퓨란 30mL, 메탄올 30mL, 25% 수산화나트륨 수용액 10mL를 더하고, 60℃에서 교반했다. 염산을 더하고 용매를 증류 제거했다. 물로 세정하고 건조시킴에 의해 식(I-10-2)으로 표시되는 화합물 4.9g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-10-2)으로 표시되는 화합물 4.9g, 식(I-6-3)으로 표시되는 화합물 3.4g, N,N-디메틸아미노피리딘 100mg, 디클로로메탄 40mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 1.6g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정에 의해 정제를 행하여, 식(I-10-3)으로 표시되는 화합물 5.7g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-10-3)으로 표시되는 화합물 2.5g, 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물 1.1g, (±)-10-캠퍼설폰산 0.5g, 테트라히드로퓨란 10mL, 에탄올 10mL를 더하고, 50℃에서 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거하고, 메탄올로 분산 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정에 의해 정제를 행하여, 식(I-10)으로 표시되는 화합물 2.1g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분, 강온 5℃/분) : C 101-105(N 82)I
1H NMR(CDCl3)δ 0.92(t, 3H), 1.08-1.91(m, 26H), 2.06(d, 2H), 2.24(d, 2H), 2.51(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.51(dd, 2H), 3.67(dd, 2H), 3.87(quin, 4H), 3.94(t, 2H), 4.17(t, 2H), 4.54(t, 2H), 5.82(dd, 1H), 6.12(dd, 1H), 6.40(dd, 1H), 6.86(m, 3H), 6.97(m, 2H), 7.16(m, 2H), 7.32(t, 1H), 7.65(d, 1H), 7.70(d, 1H), 7.82(d, 1H), 8.36(s, 1H)ppm.
(실시예 11) 식(I-11)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 2-브로모-5-히드록시벤즈알데히드 10.0g, 프로필페닐붕산 8.2g, 탄산칼륨 10.3g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.1g, 에탄올50mL, 물 50mL를 더하고 60℃에서 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고 염산, 식염수의 순으로 세정하고 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-11-1)으로 표시되는 화합물 4.8g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-11-1)으로 표시되는 화합물 4.0g, 식(I-5-2)으로 표시되는 화합물 4.2g, 탄산칼륨 3.5g, N,N디메틸포름아미드 30mL를 더하고, 90℃에서 12시간 교반했다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석하고 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정에 의해 정제를 행하여, 식(I-11-2)으로 표시되는 화합물 4.6g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-11-2)으로 표시되는 화합물 4.6g, 테트라히드로퓨란 30mL, 메탄올 30mL, 25% 수산화나트륨 수용액 10mL를 더하고, 60℃에서 교반했다. 염산을 더하고 용매를 증류 제거했다. 물로 세정하고 건조시킴에 의해 식(I-11-3)으로 표시되는 화합물 4.4g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-11-3)으로 표시되는 화합물 4.4g, 식(I-6-3)으로 표시되는 화합물 3.1g, N,N-디메틸아미노피리딘 100mg, 디클로로메탄 40mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 1.8g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정에 의해 정제를 행하여, 식(I-11-4)으로 표시되는 화합물 5.1g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-11-4)으로 표시되는 화합물 2.5g, 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물 1.1g, (±)-10-캠퍼설폰산 0.5g, 테트라히드로퓨란 10mL, 에탄올 10mL를 더하고, 50℃에서 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거하고, 메탄올로 분산 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정에 의해 정제를 행하여, 식(I-11)으로 표시되는 화합물 1.8g을 얻었다.
전이 온도(승온 5℃/분) : C 67-100 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.00(t, 3H), 1.28(m, 2H), 1.45-1.81(m, 12H), 1.97(br, 1H), 2.13(m, 2H), 2.26(m, 2H), 2.57(tt, 1H), 2.65(t, 2H), 3.27(s, 3H), 3.37(m, 2H), 3.50(m, 2H), 3.70(t, 2H), 3.95(q, 4H), 4.17(t, 2H), 4.33(t, 2H), 5.82(dd, 1H), 6.12(dd, 1H), 6.40(dd, 1H), 6.87(d, 2H), 6.98(m, 3H), 7.15(t, 1H), 7.25(m, 5H), 7.32(t, 1H), 7.64(m, 2H), 7.69(d, 1H), 7.91(s, 1H)ppm.
(실시예 12) 식(I-12)으로 표시되는 화합물의 제조
특허문헌 2에 기재된 방법에 의해서 식(I-12-1)으로 표시되는 화합물을 제조했다. 반응 용기에 식(I-2-7)으로 표시되는 화합물 47.8g, 식(I-12-1)으로 표시되는 화합물 15.3g, N,N-디메틸아미노피리딘 1.3g, 디클로로메탄 300mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 14.7g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 6시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-12)으로 표시되는 화합물 37.9g을 얻었다.
LCMS : 1153[M+1]
(실시예 13) 식(I-13)으로 표시되는 화합물의 제조
상기 실시예 2에 있어서 2-[2-(2-클로로에톡시)에톡시]에탄올 대신에 2-(2-클로로에톡시)에탄올을 사용해서 식(1-13-1)으로 표시되는 화합물을 제조했다. 일본 특개2011-207765호 공보에 기재된 방법에 의해서 식(I-13-2)으로 표시되는 화합물을 제조했다.
반응 용기에 식(I-13-1)으로 표시되는 화합물 12.8g, 식(I-13-2)으로 표시되는 화합물 4.9g, N,N-디메틸아미노피리딘 380mg, 디클로로메탄 100mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 4.4g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 4시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-13)으로 표시되는 화합물 9.6g을 얻었다.
LCMS : 1088[M+1]
(실시예 14) 식(I-14)으로 표시되는 화합물의 제조
일본 특개2009-179563호 공보에 기재된 방법에 의해서 식(I-14-2) 및 식(I-14-5)으로 표시되는 화합물을 제조했다.
반응 용기에 2-(2-클로로에톡시)에탄올 100.0g, 아크릴산 69.7g, 4-메톡시페놀 200mg, p-톨루엔설폰산일수화물 7.7g, 시클로헥산 400mL, 디이소프로필에테르 100mL를 더하고, 78℃에서 6시간 교반했다. 반응액을 포화탄산수소나트륨 수용액, 물, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-14-1)으로 표시되는 화합물 131.0g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-7-2)으로 표시되는 화합물 50.0g, 식(I-14-2)으로 표시되는 화합물 51.3g, N,N-디메틸아미노피리딘 2.6g, 디클로로메탄 500mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 33.2g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정에 의해 정제를 행하여, 식(I-14-3)으로 표시되는 화합물 65.2g을 얻었다.
오토클레이브 반응 용기에 식(I-14-3)으로 표시되는 화합물 65.2g, 5% 팔라듐탄소(50% Wet) 3.3g, 테트라히드로퓨란 200mL, 메탄올 200mL를 더하고 0.5MPa의 수소 분위기 하 실온에서 5시간 교반했다. 반응액을 여과하고 용매를 증류 제거하여, 식(I-14-4)으로 표시되는 화합물 46.8g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-14-4)으로 표시되는 화합물 17.1g, 식(I-14-5)으로 표시되는 화합물 10.0g, N,N-디메틸아미노피리딘 590mg, 디클로로메탄 300mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 6.7g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-14-6)으로 표시되는 화합물 17.3g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-14-6)으로 표시되는 화합물 17.3g, 디클로로메탄 50mL, 트리플루오로아세트산 50mL를 더하고 3시간 교반했다. 디클로로메탄을 증류 제거한 후, 디이소프로필에테르를 더하고, 석출한 고체를 여과하여, 식(I-14-7)으로 표시되는 화합물 13.2g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-14-7)으로 표시되는 화합물 13.2g, 식(I-14-1)으로 표시되는 화합물 5.3g, 탄산세슘 10.6g, 디메틸설폭시드 60mL를 더하고, 60℃에서 12시간 교반했다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석하고, 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-14)으로 표시되는 화합물 10.8g을 얻었다.
LCMS : 1259[M+1]
(실시예 15) 식(I-15)으로 표시되는 화합물의 제조
Journal of Chemical Crystallograhy(1997), 27(9), p.515-526에 기재된 방법에 의해서 식(1-15-3)으로 표시되는 화합물을, 일본 특개2009-179563호 공보에 기재된 방법에 의해서 식(1-15-5)으로 표시되는 화합물을 제조했다.
반응 용기에 디에틸렌글리콜 50.0g, 트리에틸아민 45.2g, 디클로로메탄 250mL를 더했다. 염화아크릴로일 38.4g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 4시간 교반했다. 반응액을 염산, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-15-1)으로 표시되는 화합물 21.7g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-15-1)으로 표시되는 화합물 21.7g, 시아노아세트산 11.5g, N,N-디메틸아미노피리딘 1.65g, 디클로로메탄 160mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 18.8g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 4시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-15-2)으로 표시되는 화합물 23.4g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-15-2)으로 표시되는 화합물 10.7g, 식(I-15-3)으로 표시되는 화합물 10.0g, Irganox1010(BASF사제) 50mg, N-메틸-2-피롤리돈 100mL를 더하고, 80℃에서 2시간 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고, 물, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제를 행하여, 식(I-15-4)으로 표시되는 화합물 10.5g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-15-4)으로 표시되는 화합물 10.5g, 식(I-15-5)으로 표시되는 화합물 23.6g, N,N-디메틸아미노피리딘 0.6g, 디클로로메탄 170mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 7.1g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 6시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-15-6)으로 표시되는 화합물 22.3g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-15-6)으로 표시되는 화합물 22.3g, 트리에틸아민 10mL, 아세토니트릴 100mL를 더하고, 80℃에서 3시간 교반했다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하고, 염산, 물, 식염수의 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-15)으로 표시되는 화합물 12.2g을 얻었다.
LCMS : 1222[M+1]
(실시예 16) 식(I-16)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 식(I-5-4)으로 표시되는 화합물 6.3g, 식(I-16-1)으로 표시되는 화합물 8.4g, N,N-디메틸아미노피리딘 370mg, 디클로로메탄 70mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 4.2g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 7시간 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-16-2)으로 표시되는 화합물 10.1g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-16-2)으로 표시되는 화합물 10.1g, 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물 3.0g, (±)-10-캠퍼설폰산 0.1g, 테트라히드로퓨란 70mL를 더하고, 50℃에서 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거하고, 메탄올로 분산 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정에 의해 정제를 행하여, 식(I-16)으로 표시되는 화합물 6.9g을 얻었다.
LCMS : 1188[M+1]
(실시예 17) 식(I-17)으로 표시되는 화합물의 제조
반응 용기에 식(I-4-3)으로 표시되는 화합물 2.0g, 식(I-7-4)으로 표시되는 화합물 2.5g, N,N-디메틸아미노피리딘 400mg, 디클로로메탄 30mL를 더했다. 디이소프로필카르보디이미드 0.9g을 빙냉하면서 적하하고 실온에서 교반했다. 반응액을 여과하고 여과액을 염산, 물, 식염수의 순으로 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/헥산)에 의해 정제를 행하여, 식(I-17-1)으로 표시되는 화합물 3.5g을 얻었다.
반응 용기에 식(I-17-1)으로 표시되는 화합물 2.5g, 식(I-6-2)으로 표시되는 화합물 0.9g, (±)-10-캠퍼설폰산 0.3g, 테트라히드로퓨란 50mL, 에탄올 20mL를 더하고, 50℃에서 교반했다. 반응액으로부터 용매를 증류 제거하고, 메탄올로 분산 세정했다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔) 및 재결정(디클로로메탄/메탄올)에 의해 정제를 행하여, 식(I-17)으로 표시되는 화합물 2.0g을 얻었다.
1H NMR(CDCl3)δ 0.92(t, 3H), 1.05-1.83(m, 32H), 1.93(t, 5H), 2.33(m, 4H), 2.55(m, 2H), 2.71(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.62(m, 2H), 3.85(t, 2H), 3.94(t, 2H), 4.17(t, 2H), 4.48(t, 2H), 5.82(dd, 1H), 6.12(dd, 1H), 6.40(dd, 1H), 6.88(d, 2H), 6.99(m, 3H), 7.17(t, 1H), 7.23(dd, 1H), 7.34(t, 1H), 7.66(d, 1H), 7.71(d, 1H), 7.89(d, 1H), 8.02(s, 1H)ppm.
LCMS : 978[M+1]
실시예 1 내지 실시예 17과 마찬가지의 방법 및 공지의 방법을 사용해서, 상술의 식(I-18) 내지 식(I-99)으로 표시되는 화합물을 제조했다.
(실시예 18∼34, 비교예 1∼3)
실시예 1 내지 실시예 17 기재의 식(I-1) 내지 식(I-17)으로 표시되는 화합물 및 특허문헌 1 기재의 화합물(R-1), 특허문헌 2 기재의 화합물(R-2), 특허문헌 3 기재의 화합물(R-3)을 평가 대상의 화합물로 했다.
각 평가 대상의 화합물의 클로로포름, 트리클로로에탄, 시클로펜탄온, 메틸에틸케톤(MEK), 메틸이소부틸케톤(MIBK) 및 톨루엔 각각의 20중량% 용액을 제작하고, 평가 대상 화합물의 용해성을 확인한 결과를 하기의 표에 나타낸다. 하기 표의 ◎는 실온에서 용해하는 것을, ○은 실온에서는 용해하지 않지만 60℃로 가온하면 용해하는 것을, ×는 60℃로 가온해도 용해하지 않는 것을 나타낸다.
[표 1]
표로부터 본 발명의 화합물(I-1) 내지 (I-17)의 화합물은 비교예 화합물(R-1) 내지 (R-3)보다도 각종 용제에의 용해성이 동등하거나 높은 것을 알 수 있다.
(실시예 35∼51, 비교예 4∼6)
배향막용 폴리이미드 용액을 시클로올레핀 폴리머 기재에 스핀 코트법을 사용해서 도포하고, 60℃에서 10분 건조한 후, 100℃에서 60분 소성함에 의해 도막을 얻었다. 얻어진 도막을 러빙 처리했다. 러빙 처리는, 시판의 러빙 장치를 사용해서 행했다.
평가 대상의 화합물을 18.9%, 광중합개시제 Irgacure907(BASF사제)을 1%, 4-메톡시페놀을 0.1% 및 클로로포름을 80%의 조성으로 되는 도포액을 조제했다. 이 도포액을 러빙한 시클로올레핀 폴리머 기재에 스핀 코트법에 의해 도포했다. 60℃에서 2분간 건조시킨 후, 추가로 고압 수은 램프를 사용해서, 자외선을 40mW/㎠의 강도로 25초간 조사함에 의해, 평가 대상의 도막을 제작했다. 이 도막을 JIS K5600-5-6에 따라, 커터를 사용한 크로스컷법을 사용해서, 커터로 기반목상(碁盤目狀)으로 슬릿을 넣고, 2㎜각의 기반목으로 하여, 도막의 밀착성을 측정한 결과를 하기의 표에 나타낸다. 하기 표의 용어의 의미는 이하와 같다.
분류 0 : 어느 기반목에도 벗겨짐이 없음
분류 1 : 컷의 교차점에 있어서의 도막의 작은 벗겨짐이 확인됨(5% 미만)
분류 2 : 도막이 컷의 선을 따라, 교차점에 있어서 벗겨져 있음(5% 이상 15% 미만)
분류 3 : 도막이 컷의 선을 따라 부분적, 전면적으로 벗겨져 있음(15% 이상35% 미만)
분류 4 : 도막이 컷의 선을 따라 부분적, 전면적으로 크게 벗겨짐이 발생하여 있음(35% 이상 65% 미만)
분류 5 : 분류 4 이상(65% 이상)
[표 2]
표로부터, 본 발명의 화합물(I-1) 내지 (I-17)의 화합물은 비교예 화합물(R-1) 내지 (R-3)보다도 박리의 정도가 동등하거나, 보다 발생하기 어려운 것을 알 수 있다.
따라서, 본원 발명의 화합물은, 중합성 조성물의 구성 부재로서 유용하다. 또한, 본원 발명의 화합물을 함유하는 중합성 액정 조성물을 사용한 광학 이방체는 광학 필름 등의 용도에 유용하다.
Claims (13)
- 분자 내에 하기의 일반식(AO-1)
(식 중, n0은 2 이상의 정수를 나타내고, R0은 탄소 원자수 2 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되지만, 복수 존재하는 R0은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 부분 구조를 갖는 중합성 저파장분산성 또는 중합성 역파장분산성 화합물. - 제1항에 있어서,
분자 내에 적어도 하나의 하기 일반식(I-0-R)
(식 중, P0는 중합성기를 나타내고, k0는 0 내지 10의 정수를 나타내고, Sp0는 탄소 원자수 1 내지 30의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, 당해 알킬렌기는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C로 치환되어 있어도 되고, Sp0가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, (Sp0)k0는 상기 일반식(AO-1)으로 표시되는 부분 구조를 갖는 기여도 되지만, 단 P0-(Sp0)k0-에는 -O-O- 결합을 포함하지 않는다)으로 표시되는 기를 갖는, 화합물. - 제2항에 있어서,
일반식(I)
(식 중, R1 및 R2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 80의 탄화수소기를 나타내지만, 당해 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 임의의 탄소 원자는 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되지만, R1 및 R2 중 적어도 하나는 일반식(I-0-R)으로 표시되는 기를 나타내고,
A1 및 A2는 각각 독립해서 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, 이들 기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 치환기 L에 의해서 치환되어도 되고, L은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록시기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은, L은 PL-(SpL-XL)kL-로 표시되는 기를 나타내도 되고, 여기에서 PL는 중합성기를 나타내고, SpL는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, SpL가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XL는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XL가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, kL은 0 내지 10의 정수를 나타내지만, 화합물 내에 L이 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Z1 및 Z2는 각각 독립해서 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂CH₂-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-, -NH-CO-NH-, -NH-O-, -O-NH-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, Z1가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Z2가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, G1는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향족환을 갖는 2가의 기를 나타내지만, G1로 나타나는 기 중의 방향족환에 포함되는 π 전자의 수는 12 이상이고, G1로 나타나는 기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 되고, LG은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록시기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은, LG은 PLG-(SpLG-XLG)kLG-로 표시되는 기를 나타내도 되고, 여기에서 PLG는 중합성기를 나타내고, SpLG는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, SpLG가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XLG는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XLG가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, kLG는 0 내지 10의 정수를 나타내지만, 화합물 내에 LG이 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
m1 및 m2는 각각 독립해서 0 내지 6의 정수를 나타내지만, m1+m2는 0 내지 6의 정수를 나타내지만, 단, 일반식(I) 중에는 -O-O- 결합을 포함하지 않는다)으로 표시되는 화합물. - 제2항 또는 제3항에 있어서,
일반식(I-0-R)에 있어서, P0가 하기의 식(P-1) 내지 식(P-20)
에서 선택되는 기를 나타내는 화합물. - 제3항 또는 제4항에 있어서,
일반식(I)에 있어서, G1가 하기의 일반식(M-1) 내지 일반식(M-6)
(식 중, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 되고, 임의의 -CH=는 각각 독립해서 -N=으로 치환되어도 되고, -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -NRT-(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다), -CS- 또는 -CO-로 치환되어도 되고, T1는 하기의 식(T1-1) 내지 식(T1-6)
(식 중, 임의의 위치에 결합수를 가져도 되고, 임의의 -CH=는 각각 독립해서 -N=으로 치환되어도 되고, -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -NRT-(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다), -CS- 또는 -CO-로 치환되어도 된다. 또한, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 된다)에서 선택되는 기를 나타낸다)에서 선택되는 기, 또는 하기의 일반식(M-7) 내지 일반식(M-14)
(식 중, 이들 기는 무치환 또는 하나 이상의 상술의 치환기 LG에 의해서 치환되어도 되고, 임의의 -CH=는 각각 독립해서 -N=으로 치환되어도 되고, -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -NRT-(식 중, RT은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다), -CS- 또는 -CO-로 치환되어도 되고, T2는 하기의 일반식(T2-1) 또는 일반식(T2-2)
(식 중, W1는 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 40의 방향족기 및/또는 비방향족기를 포함하는 기를 나타내지만, 당해 방향족기는 탄화수소환 또는 복소환이어도 되고, 당해 비방향족기는 탄화수소기 또는 탄화수소기의 임의의 탄소 원자가 헤테로 원자로 치환된 기여도 되고(단, 산소 원자끼리가 직접 결합하는 경우는 없다),
W2는 수소 원자, 또는, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은, W2는 적어도 하나의 방향족기를 갖는, 탄소 원자수 2 내지 30의 기를 나타내도 되지만, 당해 기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 치환기 LW에 의해서 치환되어도 되고, 혹은, W2는 PW-(SpW-XW)kW-로 표시되는 기를 나타내도 되고, 여기에서 PW는 중합성기를 나타내고, SpW는 탄소 원자수 1 내지 30의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, 당해 알킬렌기는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C로 치환되어 있어도 되고, SpW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XW는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, kW는 0 내지 10의 정수를 나타내고, LW은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록시기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은, LW은 PLW-(SpLW-XLW)kLW-로 표시되는 기를 나타내도 되고, 여기에서 PLW는 중합성기를 나타내고, SpLW는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, SpLW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XLW는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XLW가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, kLW는 0 내지 10의 정수를 나타내지만, 화합물 내에 LW이 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
Y는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록시기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기 또는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내지만, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 혹은 Y는 PY-(SpY-XY)kY-로 표시되는 기를 나타내도 되고, PY는 중합성기를 나타내고, SpY는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-가 각각 독립해서 -O-, -COO-, -OCO-에 의해서 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 알킬렌기 또는 단결합을 나타내지만, SpY가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, XY는 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, XY가 복수 존재할 경우 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, kY는 0 내지 10의 정수를 나타내지만, W1 및 W2는 일체로 되어 환 구조를 형성해도 된다)에서 선택되는 기를 나타낸다)에서 선택되는 기를 나타내는, 화합물. - 제5항에 있어서,
상기 일반식(T2-1) 또는 일반식(T2-2) 중의 W2가 상기 일반식(AO-1)으로 표시되는 부분 구조를 포함하는, 화합물. - 제5항 또는 제6항에 있어서,
상기 일반식(I)에 있어서, G1가 식(M-7) 또는 식(M-8)으로 표시되는 화합물. - 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(I)에 있어서, R1과 R2 중 어느 한쪽만이 일반식(I-0-R)으로 표시되는 기를 나타내는, 화합물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 액정 조성물.
- 제9항 또는 제10항에 기재된 조성물을 사용한 중합체.
- 제11항에 기재된 중합체를 사용한 광학 이방체.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 사용한 수지, 수지첨가제, 오일, 필터, 접착제, 점착제, 유지(油脂), 잉크, 의약품, 화장품, 세제, 건축 재료, 포장재, 액정 재료, 유기 EL 재료, 유기 반도체 재료, 전자 재료, 표시 소자, 전자 디바이스, 통신 기기, 자동차 부품, 항공기 부품, 기계 부품, 농약 및 식품 그리고 그들을 사용한 제품.
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