CN105555873B - 缩合固化型有机硅树脂组合物、缩合固化型有机硅树脂固化物和光半导体元件密封体 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供粘接性优异的缩合固化型有机硅树脂组合物。另外，本发明的目的在于提供使用该缩合固化型有机硅树脂组合物而成的缩合固化型有机硅树脂固化物和光半导体元件密封体。本发明为一种缩合固化型有机硅树脂组合物，其含有缩合固化型有机硅树脂混合物和增粘剂，所述增粘剂含有在下述式(1‑1)所表示的结构单元与下述式(1‑2)所表示的结构单元之间具有下述式(1‑3)所表示的结构单元和/或下述式(1‑4)所表示的结构单元的化合物。式(1‑1)和式(1‑2)中，R1a各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基。式(1‑3)和式(1‑4)中，R1b各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基。式(1‑3)中，m为1～50的整数，式(1‑4)中，n为1～1500的整数。式(1‑1)～(1‑3)中，A各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基、芳烷基或下述式(2)所表示的基团。其中，式(1‑1)～(1‑3)中，至少一个A为式(2)所表示的基团。式(2)中，R2a表示除了与硅原子键合的碳原子以外的一部分碳原子可以被氧原子取代的碳原子数为1～8的亚烷基，R2b各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基，R3各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基，R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、具有OH基的碳原子数为1～3的烷基或卤素基团。式(2)中，x为0～2的整数。

Description

缩合固化型有机硅树脂组合物、缩合固化型有机硅树脂固化 物和光半导体元件密封体
技术领域
本发明涉及粘接性优异的缩合固化型有机硅树脂组合物。另外，本发明涉及使用该缩合固化型有机硅树脂组合物而成的缩合固化型有机硅树脂固化物和光半导体元件密封体。
背景技术
缩合固化型有机硅树脂被广泛地用作灌封材料等电子材料、建筑用的密封胶，这些缩合固化型有机硅树脂与空气中的水分反应，通过缩合固化反应而变为橡胶状，由此显现出与固化时所接触的基材的粘接性。但是，以往的缩合固化型有机硅树脂存在对半导体材料的构成部件的粘接性低的问题。例如，在光半导体器件用途中，以往的缩合固化型有机硅树脂存在如下问题：相对于作为反射材料的PPA(聚邻苯二甲酰胺树脂)的粘接性差，粘接性因来自发光元件的发热、温度循环而进一步降低，在基材与有机硅树脂之间发生剥离。
为了解决这样的粘接性的课题，通常，配合硅烷偶联剂等增粘剂。例如，专利文献1、2中公开了配合具有氨基或缩水甘油基的硅烷偶联剂的方法，专利文献3中公开了通过使用具有脲键的硅烷偶联剂来提高与基材的粘接性的方法。
另外，专利文献4中公开了为了提高粘接性而对基材进行引物处理的方法。
但是，如专利文献1～3所公开的配合硅烷偶联剂的方法中，提高相对于基材的粘接性的效果不充分，而且还具有由于显著的吸湿而使粘接性降低等耐久性差的缺点。
另外，如专利文献4所公开的进行引物处理的方法中，工序数增加，因此不经济。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平5-194857号公报
专利文献2：日本特开2012-219113号公报
专利文献3：日本特开2011-251936号公报
专利文献4：日本特开2001-040286号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供粘接性优异的缩合固化型有机硅树脂组合物。另外，本发明的目的在于提供使用该缩合固化型有机硅树脂组合物而成的缩合固化型有机硅树脂固化物和光半导体元件密封体。
用于解决课题的手段
本发明为一种缩合固化型有机硅树脂组合物，其含有缩合固化型有机硅树脂混合物和增粘剂，上述增粘剂含有在下述式(1-1)所表示的结构单元与下述式(1-2)所表示的结构单元之间具有下述式(1-3)所表示的结构单元和/或下述式(1-4)所表示的结构单元的化合物。
[化1]
式(1-1)和式(1-2)中，R1a各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基。式(1-3)和式(1-4)中，R1b各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基。式(1-3)中，m为1～50的整数，式(1-4)中，n为1～1500的整数。式(1-1)～(1-3)中，A各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基、芳烷基或下述式(2)所表示的基团。其中，式(1-1)～(1-3)中，至少一个A为式(2)所表示的基团。
[化2]
式(2)中，R2a表示除了与硅原子键合的碳原子以外的一部分碳原子可以被氧原子取代的碳原子数为1～8的亚烷基，R2b各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基，R3各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基，R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、具有OH基的碳原子数为1～3的烷基或卤素基团。式(2)中，x为0～2的整数。
以下详细描述本发明。
本发明人发现，通过在缩合固化型有机硅树脂混合物中配合具有特定结构的化合物作为增粘剂，能够得到具有极其优异的粘接性的缩合固化型有机硅树脂组合物，从而完成了本发明。
本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物含有缩合固化型有机硅树脂混合物。
上述缩合固化型有机硅树脂混合物是指，固化前为液态、通过在产生反应副产物的同时发生固化而形成橡胶弹性体的有机硅树脂。具体而言，在聚硅氧烷中存在烷氧基甲硅烷基、乙酰氧基甲硅烷基等水解性基团，这些基团在空气中的水分的作用下水解为硅烷醇基，该硅烷醇基相互缩合，由此形成稳定的硅氧烷键而交联。
例如，加成固化型有机硅树脂混合物几乎不产生副产物，而通常用作交联剂的铂催化剂与含有硫、氮、磷原子的化合物接触时，有时会产生固化阻碍，因此需要对固化条件进行严格管理。另一方面，上述缩合固化型有机硅树脂混合物能够在不严格地管理固化条件的情况下固化。
上述缩合固化型有机硅树脂混合物可以使用一般公知的单液型或双液型。作为单液型，可以举出肟型、醇型、丙酮型、乙酸型等，这些之中，优选不会腐蚀金属的醇型和丙酮型。
作为双液型，可以举出醇型、丙酮型等。
上述缩合固化型有机硅树脂混合物的缩合固化反应中，可以根据需要使用锡、钛、胺化合物作为催化剂。
上述缩合固化型有机硅树脂混合物中，作为市售品，例如可以举出作为单液缩合丙酮型的KE-3490、KE-3493、KE-3494、KE-3497、KE-3466、KE-3412、KE-3421、KE-3423、KE-3495(均为信越有机硅公司制造)、作为单液缩合醇型的KE-4806-W、KE-4901-W、KE-4920T、KE-4920、KE-4921-B、KE-4921-W(均为信越有机硅公司制造)、作为双液缩合丙酮型的KE-200、KE-210(均为信越有机硅公司制造)等。
本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物含有下述有机硅化合物(以下也称为“本发明的增粘剂”)作为增粘剂，该有机硅化合物在上述式(1-1)所表示的结构单元与上述式(1-2)所表示的结构单元之间具有上述式(1-3)所表示的结构单元和/或上述式(1-4)所表示的结构单元。
需要说明的是，式(1-1)和式(1-2)所表示的结构单元表示分子末端。
本发明的增粘剂可以为嵌段共聚物，也可以为无规共聚物。
本发明的增粘剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
上述式(1-1)和上述式(1-2)中，R1a各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基。需要说明的是，本说明书中，“各自独立地”是指“可以相同也可以不同”。
作为上述R1a所表示的碳原子数为1～18的烷基，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、叔戊基、正己基、正庚基、2,2,4-三甲基戊基、正辛基、异辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基等。其中，优选甲基。
作为上述R1a所表示的环烷基，例如可以举出环戊基、环己基、环庚基、甲基环己基等。
作为上述R1a所表示的芳基，例如可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、乙苯基、萘基等。其中，优选苯基。
作为上述R1a所表示的芳烷基，例如可以举出苄基、α-苯基乙基、β-苯基乙基等。
这些之中，上述R1a优选碳原子数为1～18的烷基、芳基，更优选甲基、苯基。
上述式(1-3)和上述式(1-4)中，R1b各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基。
作为上述R1b所表示的碳原子数为1～18的烷基，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、叔戊基、正己基、正庚基、2,2,4-三甲基戊基、正辛基、异辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基等。其中，优选甲基。
作为上述R1b所表示的环烷基，例如可以举出环戊基、环己基、环庚基、甲基环己基等。
作为上述R1b所表示的芳基，例如可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、乙苯基、萘基等。其中，优选苯基。
作为上述R1b所表示的芳烷基，例如可以举出苄基、α-苯基乙基、β-苯基乙基等。
这些之中，上述R1b优选碳原子数为1～18的烷基、芳基，更优选甲基、苯基。
上述式(1-3)中，m为1～50的整数，优选为2～45的整数。上述式(1-4)中，n为1～1500的整数，优选为2～1400的整数。
需要说明的是，在m和/或n为2以上的情况下，重复单元中的各R1b可以相同，也可以不同。
上述式(1-1)～(1-3)中，A各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基、芳烷基或上述式(2)所表示的基团。
作为上述A所表示的碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基和芳烷基，可以分别举出与上述R1a、上述R1b相同的基团。
在本发明的增粘剂不具有上述式(1-3)所表示的结构单元的情况下，从提高粘接性的效果优异等方面出发，优选上述式(1-1)和上述式(1-2)中的A均为式(2)所表示的基团。
上述式(2)中，R2a表示除了与硅原子键合的碳原子以外的一部分碳原子可以被氧原子取代的碳原子数为1～8的亚烷基。
作为上述R2a所表示的碳原子数为1～8的亚烷基，例如可以举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基、正亚丁基、正亚戊基、正亚己基、正亚辛基以及这些亚烷基的一部分碳原子被氧原子取代而成的基团等。其中，优选亚乙基、正亚丙基、正亚丁基、正亚戊基、正亚己基以及这些亚烷基的一部分碳原子被氧原子取代而成的基团。
上述式(2)中，R2b各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基。
作为上述R2b所表示的碳原子数为1～3的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基和异亚丙基。
需要说明的是，在式(2)中的x为2的情况下，2个R2b可以相同，也可以不同。
上述式(2)中，R3各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基。
作为上述R3所表示的碳原子数为1～3的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基和异亚丙基。
需要说明的是，在式(2)中的x为1以上的情况下，各R3可以相同，也可以不同。
上述式(2)中，R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、具有OH基的碳原子数为1～3的烷基或卤素基团。
作为上述R4所表示的碳原子数为1～3的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基和异丙基。
作为上述R4所表示的具有OH基的碳原子数为1～3的烷基，例如可以举出羟甲基、羟乙基等。
需要说明的是，在式(2)中的x为1以上的情况下，各R4可以相同，也可以不同。
上述式(2)中，x为0～2的整数。式(2)中的x优选为0或1的整数。
需要说明的是，x为0的情况是指R2a与NH基直接键合的情况。
作为本发明的增粘剂，从与缩合固化型有机硅树脂混合物的相容性、原料获得性的观点等出发，优选上述式(2)中的R3为亚甲基、R4各自独立地为氢原子或羟甲基。
本发明的增粘剂的上述式(2)的官能团当量的优选的下限为100，优选的上限为15000。本发明的增粘剂的上述式(2)的官能团当量小于100时，有时无法显示出与上述式(2)所表示的基团的官能团当量相符的粘接性，或者与缩合固化型有机硅树脂混合物的相容性差。本发明的增粘剂的上述式(2)的官能团当量超过15000时，所得到的缩合固化型有机硅树脂组合物的粘接性有时不充分。
本发明的增粘剂的上述式(2)的官能团当量的更优选的下限为200，更优选的上限为12000，进一步优选的下限为500，进一步优选的上限为10000。
本发明的增粘剂的官能团当量由(增粘剂的分子量)/(氨基甲酸酯基的摩尔数)来定义，与m同n的比例相对应。
作为本发明的增粘剂的制造方法，例如可以举出：使在下述式(3-1)所表示的结构单元与下述式(3-2)所表示的结构单元之间具有下述式(3-3)所表示的结构单元和/或下述式(3-4)所表示的结构单元的有机硅化合物(以下也称为“具有氨基的有机硅化合物”)与下述式(4)所表示的环状碳酸酯化合物(以下也简称为“环状碳酸酯化合物”)反应的方法等。
[化3]
式(3-1)和式(3-2)中，R1a各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基。式(3-3)和式(3-4)中，R1b各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基。式(3-3)中，m为1～50的整数，式(3-4)中，n为1～1500的整数。式(3-1)～式(3-3)中，B各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基、芳烷基或下述式(5)所表示的基团。其中，式(3-1)～(3-3)中，至少一个B为式(5)所表示的基团。
需要说明的是，式(3-1)和式(3-2)中的R1a与式(1-1)和式(1-2)中的R1a分别为相同的基团，式(3-3)和式(3-4)中的R1b与式(1-3)和式(1-4)中的R1b分别为相同的基团。
[化4]
式(4)中，R3表示碳原子数为1～3的亚烷基，R4表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、具有OH基的碳原子数为1～3的烷基或卤素基团。
需要说明的是，式(4)中的R3与式(2)中的R3分别为相同的基团，式(4)中的R4与式(2)中的R4分别为相同的基团。
[化5]
式(5)中，R2a表示除了与硅原子键合的碳原子以外的一部分碳原子可以被氧原子取代的碳原子数为1～8的亚烷基，R2b各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基。式(5)中，x为0～2的整数。
需要说明的是，式(5)中的R2a与式(2)中的R2a分别为相同的基团，式(5)中的R2b与式(2)中的R2b分别为相同的基团。
另外，在式(5)中的x为2以上的情况下，各R2b可以相同，也可以不同。
上述具有氨基的有机硅化合物的氨基当量与上述本发明的增粘剂的官能团当量相当。需要说明的是，本发明的增粘剂的官能团为氨基甲酸酯基(NHCOO)。
作为测定上述具有氨基的有机硅化合物的氨基当量的方法，例如可以举出使用高氯酸的非水中和滴定等方法。
根据上述具有氨基的有机硅化合物的氨基当量的值，能够计算出作为本发明的增粘剂所含有的官能团的氨基甲酸酯基(NHCOO)基的摩尔数、即官能团当量。
作为上述具有氨基的有机硅化合物的合成方法，可以使用美国专利第3355424号说明书、美国专利第2947771号说明书、美国专利第3890269号说明书等公开的利用缩聚反应的方法，该缩聚反应使得具有烷基氨基的二烷氧基烷基硅烷单元被插入到硅氧烷的链中。该反应通常在酸性或碱性催化剂的存在下进行。该反应也可以以使用二烷氧基烷基硅烷和环状硅氧烷的聚合反应的形式来进行。
作为上述具有氨基的有机硅化合物中的市售品，可以举出例如KF-864、KF-865、KF-868、KF-857、KF-8001、KF-862(单胺型)、KF-859、KF-393、KF-860、KF-880、KF-8004、KF-8002、KF-8005、KF-867、KF-869、KF-861(二胺型)、X-22-1660B-3、X-22-9409(两末端胺、侧链苯基型)、PAM-E、KF-8010、X-22-161A、X-22-161B、KF-8012、KF-8008(两末端胺型)(均为信越有机硅公司制造)、BY16-205、BY16-849、FZ-3785、BY16-872、BY16-213、FZ-3705(均为Toray·Dow Corning公司制造)等。
作为上述环状碳酸酯化合物，例如可以举出下述式(6)所表示的化合物等。其中，从反应的容易度和性能的方面考虑，优选上述式(4)中的R3为亚甲基的环状碳酸酯化合物，更优选碳酸亚乙酯、碳酸甘油酯。
[化6]
作为上述具有氨基的有机硅化合物与上述环状碳酸酯化合物的反应中的上述环状碳酸酯化合物的用量，相对于上述具有氨基的有机硅化合物的氨基1摩尔，优选为0.5～10摩尔，更优选为0.8～5摩尔。
此处所说的氨基是能够与上述环状碳酸酯化合物反应的氨基，详细而言，为伯氨基和仲氨基。
上述具有氨基的有机硅化合物与上述环状碳酸酯化合物的反应可以在溶剂的存在下进行。作为所使用的溶剂，优选易于溶解具有氨基的有机硅化合物且具有适度极性的溶剂，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、环己烷、二氯甲烷、氯仿、二乙醚、二异丙醚、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、异丙醇、丁醇等。
上述具有氨基的有机硅化合物与上述环状碳酸酯化合物的反应优选根据所使用的溶剂而在40～180℃的范围内的温度下进行，更优选在80～160℃的范围内的温度下在不使用溶剂的情况下进行。
本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物中的本发明的增粘剂的含量的优选的下限为0.01质量％，优选的上限为15质量％。本发明的增粘剂的含量低于0.01质量％时，有时无法充分发挥提高粘接性的效果。本发明的增粘剂的含量超过15质量％时，有时会给固化物的硬度带来不良影响。本发明的增粘剂的含量的更优选的下限为0.1质量％，更优选的上限为10质量％，进一步优选的下限为0.3质量％，进一步优选的上限为5质量％。
本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物中，除了本发明的增粘剂以外，也可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有其他增粘剂。
本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物中，除了缩合固化型有机硅树脂混合物和本发明的增粘剂以外，可以在不损害本发明的目的和效果的范围内根据需要含有添加剂。
作为上述添加剂，例如可以举出无机填料、抗氧化剂、无机荧光体、润滑剂、紫外线吸收剂、热光稳定剂、分散剂、抗静电剂、阻聚剂、消泡剂、固化促进剂、溶剂、抗老化剂、自由基抑制剂、粘接性改良剂、阻燃剂、表面活性剂、保存稳定性改良剂、抗臭氧老化剂、增粘剂、增塑剂、放射线屏蔽剂、成核剂、偶联剂、导电性赋予剂、磷系过氧化物分解剂、颜料、金属失活剂、物性调整剂等。
作为上述无机填料，没有特别限定，可以举出不会使光学特性降低的微粒状无机填料。具体而言，例如可以举出氧化铝、氢氧化铝、熔融二氧化硅、结晶性二氧化硅、超微粉无定型二氧化硅、疏水性超微粉二氧化硅、滑石、碳酸钙、硫酸钡等。
作为上述无机荧光体，例如可以举出广泛用于LED的钇、铝、石榴石系的YAG系荧光体、ZnS系荧光体、Y2O2S系荧光体、红色发光荧光体、蓝色发光荧光体、绿色发光荧光体等。
作为制造本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物的方法，例如可以通过将缩合固化型有机硅树脂混合物、本发明的增粘剂以及根据需要使用的添加剂混合来制造。
本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物可以制成单液型或双液型。
本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物例如可以涂布到光半导体元件等的基材上，使其固化后来使用。
作为将本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物涂布到基材上的方法，例如可以举出使用分配器的方法、浇灌法、丝网印刷、传递成形、注射成形等方法。
本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物可以在室温或通过加热而使其固化。另外，通过使本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物固化而得到的缩合固化型有机硅树脂固化物也是本发明之一。
将本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物加热而使其固化时的最终加热温度通常为100℃以上，优选为120℃以上，更优选为120～200℃，进一步优选为120～180℃。
作为本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物的用途，例如可以举出电子材料用的密封材料组合物、建筑用密封剂组合物、汽车用密封剂组合物、粘接剂组合物等。
作为上述电子材料，例如可以举出引线框架、布线完毕的带载体、布线板、玻璃、硅晶片等支撑部件；光半导体元件；半导体芯片、晶体管、二极管、晶闸管等有源元件；电容器、电阻体、线圈等无源元件等。其中，可以优选用作光半导体元件的密封材料。
另外，将光半导体元件利用本发明的缩合固化型有机硅树脂固化物进行了密封的光半导体元件密封体也是本发明之一。
另外，本发明的缩合固化型有机硅树脂组合物例如可以用于显示器材料、光记录介质材料、光学仪器材料、光部件材料、光纤维材料、光电功能有机材料、半导体集成电路外围材料等用途。
发明的效果
根据本发明，能够提供粘接性优异的缩合固化型有机硅树脂组合物。另外，根据本发明，能够提供使用该缩合固化型有机硅树脂组合物而成的缩合固化型有机硅树脂固化物和光半导体元件密封体。
具体实施方式
以下列举实施例更详细地对本发明进行说明，但本发明不仅限于这些实施例。
(制造例1)
(具有氨基的有机硅化合物与碳酸亚乙酯的反应(增粘剂A的制备))
在氮气氛围下向带有磁性转子、温度计和冷凝器的容积为50mL的四颈烧瓶中投入具有氨基的有机硅化合物(信越有机硅公司制造、“KF-865”、氨基当量5000g/mol)10.0g(氨基2.00mmol)和碳酸亚乙酯(分子量88.06)0.35g(4.00mmol)，升温至120℃后，利用磁力搅拌器搅拌15小时。通过中和滴定确认了残留氨基少于1％。之后，将反应液移至带有搅拌机、温度计和冷凝器的容积为200mL的四颈烧瓶中，加入氯苯50g和水50g进行分液，将有机层浓缩，由此得到透明液体(增粘剂A)9.3g。
通过1H-NMR对增粘剂A进行了测定，结果确认到，增粘剂A具有上述式(1-1)所表示的结构单元(R1a为甲基、A为甲基)、上述式(1-2)所表示的结构单元(R1A为甲基、A为甲基)、上述式(1-3)所表示的结构单元(R1b为甲基、A为式(2)所表示的基团、R2A为正亚丙基、x为0、R3为亚甲基、R4为氢)和上述式(1-4)所表示的结构单元(R1b为甲基)。
(制造例2)
(具有氨基的有机硅化合物与碳酸甘油酯的反应(增粘剂B的制备))
在氮气氛围下向带有磁性转子、温度计和冷凝器的容积为50mL的四颈烧瓶中投入具有氨基的有机硅化合物(信越有机硅公司制造、“KF-865”、氨基当量5000g/mol)10.0g(氨基2.00mmol)和碳酸甘油酯(分子量118.09)0.47g(3.95mmol)，升温至120℃后，利用磁力搅拌器搅拌15小时。通过中和滴定确认了残留氨基少于1％。之后，将反应液移至带有搅拌机、温度计和冷凝器的容积为200mL的四颈烧瓶中，加入氯苯50g和水50g进行分液，将有机层浓缩，由此得到透明液体(增粘剂B)9.3g。
通过1H-NMR对增粘剂B进行了测定，结果确认到，增粘剂B具有上述式(1-1)所表示的结构单元(R1A为甲基、A为甲基)、上述式(1-2)所表示的结构单元(R1A为甲基、A为甲基)、上述式(1-3)所表示的结构单元(R1b为甲基、A为式(2)所表示的基团、R2A为正亚丙基、x为0、R3为亚甲基、R4为羟甲基)和上述式(1-4)所表示的结构单元(R1b为甲基)。
(制造例3)
(具有苯基和氨基的有机硅化合物与碳酸亚乙酯的反应(增粘剂C的制备))
在氮气氛围下向带有磁性转子、温度计和冷凝器的容积为50mL的四颈烧瓶中投入具有苯基和氨基的有机硅化合物(信越有机硅公司制造、“X-22-1660B-3”、氨基当量2200g/mol)5.0g(氨基2.27mmol)和碳酸亚乙酯(分子量88.06)1.0g(11.4mmol)，升温至120℃后，利用磁力搅拌器搅拌15小时。通过中和滴定确认了残留氨基少于1％。之后，将反应液移至带有搅拌机、温度计和冷凝器的容积为200mL的四颈烧瓶中，加入氯苯50g和水50g进行分液，将有机层浓缩，由此得到透明液体(增粘剂C)4.1g。
通过1H-NMR对增粘剂C进行了测定，结果确认到，增粘剂C具有上述式(1-1)所表示的结构单元(R1A为甲基、A为式(2)所表示的基团、R2A为正亚丙基、x为0、R3为亚甲基、R4为氢)、上述式(1-2)所表示的结构单元(R1A为甲基、A为式(2)所表示的基团、R2A为正亚丙基、x为0、R3为亚甲基、R4为氢)和上述式(1-4)所表示的结构单元(R1b为甲基、苯基)。
(制造例4)
(具有苯基和氨基的有机硅化合物与碳酸甘油酯的反应(增粘剂D的制备))
在氮气氛围下向带有磁性转子、温度计和冷凝器的容积为50mL的四颈烧瓶中投入具有苯基和氨基的有机硅化合物(信越有机硅公司制造、“X-22-1660B-3”、氨基当量2200g/mol)5.0g(氨基2.27mmol)和碳酸甘油酯(分子量118.09)1.3g(11.4mmol)，升温至120℃后，利用磁力搅拌器搅拌15小时。通过中和滴定确认了残留氨基少于1％。之后，将反应液移至带有搅拌机、温度计和冷凝器的容积为200mL的四颈烧瓶中，加入氯苯50g和水50g进行分液，将有机层浓缩，由此得到透明液体(增粘剂D)5.7g。
通过1H-NMR对增粘剂D进行了测定，结果确认到，增粘剂D具有上述式(1-1)所表示的结构单元(R1A为甲基、A为式(2)所表示的基团、R2A为正亚丙基、x为0、R3为亚甲基、R4为羟甲基)、上述式(1-2)所表示的结构单元(R1A为甲基、A为式(2)所表示的基团、R2A为正亚丙基、x为0、R3为亚甲基、R4为羟甲基)和上述式(1-4)所表示的结构单元(R1b为甲基、苯基)。
(实施例1～6、比较例1、2)
按照表1记载的混合量将各成分均匀地混合，之后，充分脱气，由此制备缩合固化型有机硅树脂组合物。
需要说明的是，作为表1中的缩合固化型有机硅树脂混合物，使用双液缩合丙酮型有机硅树脂混合物(信越有机硅公司制造、“KE-200”)。
另外，作为表1中的增粘剂E，使用环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(Toray·DowCorning公司制造、“Z-6040”)。
<评价>
对于实施例和比较例中得到的各缩合固化型有机硅树脂组合物，进行以下的评价。将结果示于表1。
(1)硬度(A型)
将实施例和比较例中得到的各缩合固化型有机硅树脂组合物注入树脂制模具中，在室温静置1周，使缩合固化型有机硅树脂组合物固化。使所得到的固化物从模具脱模，制成半径20mm×厚度6mm的固化物，作为硬度测定用试验片。对于所得到的硬度测定用试验片，使用橡胶/塑料硬度计(古里精机制作所公司制造、“KR-24A”)对硬度(A型)进行测定。
(2)对PPA(聚邻苯二甲酰胺)的拉伸剪切粘接强度
将实施例和比较例中得到的各缩合固化型有机硅树脂组合物以2mm的厚度注入到2片PPA板(尺寸2×25×100mm)之间，使粘接部为20×25mm的长方形，在室温静置1周，使缩合固化型有机硅树脂组合物固化，制成拉伸剪切试验片。作为粘接基材的PPA板使用在150℃下干燥1小时后的PPA板。对于所得到的粘接试验片，使用拉伸试验机(岛津制作所公司制造、“AGS-X”)在夹具间距100mm、试验速度5mm/分钟的条件下测定拉伸剪切粘接强度。
产业上的利用可能性
根据本发明，能够提供粘接性优异的缩合固化型有机硅树脂组合物。另外，根据本发明，能够提供使用该缩合固化型有机硅树脂组合物而成的缩合固化型有机硅树脂固化物和光半导体元件密封体。

Claims (4)

1.一种缩合固化型有机硅树脂组合物，其含有缩合固化型有机硅树脂混合物和增粘剂，其特征在于，
所述增粘剂含有在下述式(1-1)所表示的结构单元与下述式(1-2)所表示的结构单元之间具有下述式(1-3)所表示的结构单元和/或下述式(1-4)所表示的结构单元的化合物，所述增粘剂的下述式(2)的官能团当量为100～15000，所述增粘剂的含量为0.01～15质量％，
[化1]
式(1-1)和式(1-2)中，R1a各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基；式(1-3)和式(1-4)中，R1b各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基或芳烷基；式(1-3)中，m为1～50的整数，式(1-4)中，n为1～1500的整数；式(1-1)～(1-3)中，A各自独立地表示碳原子数为1～18的烷基、环烷基、芳基、芳烷基或下述式(2)所表示的基团；其中，式(1-1)～(1-3)中，至少一个A为式(2)所表示的基团，
[化2]
式(2)中，R2a表示除了与硅原子键合的碳原子以外的一部分碳原子可以被氧原子取代的碳原子数为1～8的亚烷基，R2b各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基，R3各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基，R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、具有OH基的碳原子数为1～3的烷基或卤素基团；式(2)中，x为0～2的整数。
2.如权利要求1所述的缩合固化型有机硅树脂组合物，其中，式(2)中，R3为亚甲基，R4各自独立地为氢原子或羟甲基。
3.一种缩合固化型有机硅树脂固化物，其通过使权利要求1或2所述的缩合固化型有机硅树脂组合物固化而得到。
4.一种光半导体元件密封体，其中，光半导体元件利用权利要求3所述的缩合固化型有机硅树脂固化物进行密封。
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