TW201508032A - 縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物、縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物、及光半導體元件密封體 - Google Patents

縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物、縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物、及光半導體元件密封體 Download PDF

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Abstract

本發明之目的在於提供一種接著性優異之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物。又，本發明之目的在於提供一種使用該縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物而成之縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物及光半導體元件密封體。 本發明係一種縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物，其係含有縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物及接著性賦予劑者，且上述接著性賦予劑含有下述化合物：於下述式(1-1)表示之結構單元與下述式(1-2)表示之結構單元之間具有下述式(1-3)表示之結構單元及/或下述式(1-4)表示之結構單元的化合物。 式(1-1)及式(1-2)中，R1a分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基。式(1-3)及式(1-4)中，R1b分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基。式(1-3)中，m為1~50之整數，式(1-4)中，n為1~1500之整數。式(1-1)~(1-3)中，A分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、芳烷基、或下述式(2)表示之基。但是，式(1-1)~(1-3)中，至少1個A為式(2)表示之 基。 式(2)中，R2a表示除鍵結於矽原子之碳原子以外之一部分碳原子亦可經氧原子取代的碳數1~8之伸烷基(alkylene)，R2b分別獨立地表示碳數1~3之伸烷基，R3分別獨立地表示碳數1~3之伸烷基，R4分別獨立地表示氫原子、碳數1~3之烷基、具有OH基之碳數1~3之烷基、或鹵基。式(2)中，x為0~2之整數。 □□

Description

縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物、縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物、及光半導體元件密封體
本發明係關於一種接著性優異之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物。又，本發明係關於一種使用該縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物而成之縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物及光半導體元件密封體。
縮合硬化型聚矽氧樹脂廣泛用作灌注(potting)材料等電子材料或建築用之密封劑，該等與空氣中之水分進行反應，藉由縮合硬化反應而成為橡膠狀，藉此於硬化時表現出與接觸之基材的接著性。然而，先前之縮合硬化型聚矽氧樹脂存在對半導體材料之構件的接著性低之問題。例如，於光半導體裝置用途中，先前之縮合硬化型聚矽氧樹脂存在對作為反射器材料之PPA(polyphthalamide，聚鄰苯二甲醯胺樹脂)的接著性不足，因為自發光元件發出之熱或溫度循環而進一步導致接著性下降，從而使基材與聚矽氧樹脂間產生剝離之問題。
為了解決此種接著性之課題，通常摻合有矽烷偶合劑等接著性賦予劑。例如，於專利文獻1、2中揭示有一種摻合具有胺基或環氧丙基之矽烷偶合劑的方法，於專利文獻3中揭示有一種藉由使用具有脲鍵之矽 烷偶合劑而提高與基材之接著性的方法。
又，於專利文獻4中揭示有一種對基材進行底漆處理的方法，以提高接著性。
然而，如專利文獻1~3所揭示之摻合矽烷偶合劑的方法具有如下缺陷：提高對基材之接著性的效果不充分，此外，耐久性不足，例如會因為顯著之吸濕而使接著性下降等。
又，如專利文獻4所揭示之進行底漆處理的方法由於步驟數增加而不具有經濟性。
專利文獻1：日本特開平5-194857號公報
專利文獻2：日本特開2012-219113號公報
專利文獻3：日本特開2011-251936號公報
專利文獻4：日本特開2001-040286號公報
本發明之目的在於提供一種接著性優異之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物。又，本發明之目的在於提供一種使用該縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物而成之縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物及光半導體元件密封體。
本發明係一種縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物，其係含有縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物及接著性賦予劑之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物，且上述接著性賦予劑含有下述化合物：於下述式(1-1)表示之結構單元與下述式(1-2)表示之結構單元之間具有下述式(1-3)表示之結構 單元及/或下述式(1-4)表示之結構單元的化合物。
式(1-1)及式(1-2)中，R1a分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基。式(1-3)及式(1-4)中，R1b分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基。式(1-3)中，m為1~50之整數，式(1-4)中，n為1~1500之整數。式(1-1)~(1-3)中，A分別獨立地為碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、芳烷基、或下述式(2)表示之基。但是，式(1-1)~(1-3)中，至少1個A為式(2)表示之基。
式(2)中，R2a表示除鍵結於矽原子之碳原子以外之一部分碳原子亦可經氧原子取代的碳數1~8之伸烷基，R2b分別獨立地表示碳數1~3之伸烷基，R3分別獨立地表示碳數1~3之伸烷基，R4分別獨立地表示氫原子、碳數1~3之烷基、具有OH基之碳數1~3之烷基、或鹵基。式(2)中，x為0~2之整數。
以下對本發明進行詳細說明。
本發明人發現：於縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物中摻合具有特定之結構的化合物作為接著性賦予劑，藉此可獲得具有極其優異之接著性的縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物，從而完成本發明。
本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物含有縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物。
所謂上述縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物，意指硬化前為液狀，一面產生反應副產物一面硬化，藉此成為橡膠彈性體的聚矽氧樹脂。具體而言，於聚矽氧烷中存在烷氧基矽基或乙醯氧基矽基等水解性基，該等基藉由空氣中之水分而水解為矽烷醇基，該矽烷醇基彼此縮合，藉此形成穩定之矽氧烷鍵而進行交聯。
例如，加成硬化型聚矽氧樹脂混合物幾乎不產生副產物，但作為交聯 劑而通常使用之鉑觸媒若與含有硫、氮、磷原子之化合物接觸，則有時會產生硬化阻礙，因此必須嚴格地管理硬化條件。另一方面，上述縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物可於不嚴格地管理硬化條件之情況下進行硬化。
上述縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物一般可使用公知之1液型或2液型。作為1液型，可列舉肟型、醇型、丙酮型、乙酸型等，該等之中，較佳為對金屬無腐蝕之醇型及丙酮型。
作為2液型，可列舉醇型、丙酮型等。
於上述縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物之縮合硬化反應時，亦可視需要而使用錫、鈦、胺化合物作為觸媒。
上述縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物之中，作為市售者，例如，作為1液縮合丙酮型者，可列舉KE-3490、KE-3493、KE-3494、KE-3497、KE-3466、KE-3412、KE-3421、KE-3423、KE-3495(均由信越聚矽氧(Shin-Etsu Silicone)公司製造)，作為1液縮合醇型者，可列舉KE-4806-W、KE-4901-W、KE-4920T、KE-4920、KE-4921-B、KE-4921-W(均由信越聚矽氧公司製造)，作為2液縮合丙酮型者，可列舉KE-200、KE-210(均由信越聚矽氧公司製造)等。
本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物含有於上述式(1-1)表示之結構單元與上述式(1-2)表示之結構單元之間具有上述式(1-3)表示之結構單元及/或上述式(1-4)表示之結構單元的聚矽氧化合物(以下，亦稱為「本發明之接著性賦予劑」)作為接著性賦予劑。
再者，式(1-1)及式(1-2)表示之結構單元意指分子末端。
本發明之接著性賦予劑可為嵌段共聚物，亦可為無規共聚 物。
本發明之接著性賦予劑可單獨使用一種，亦可組合使用兩種以上。
上述式(1-1)及上述式(1-2)中，R1a分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基。再者，本說明書中，所謂「分別獨立地」，意指「可相同亦可不同」。
作為上述R1a所表示之碳數1~18之烷基，例如，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、新戊基、三級戊基、正己基、正庚基、2,2,4-三甲基戊基、正辛基、異辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基等。其中，較佳為甲基。
作為上述R1a所表示之環烷基，例如，可列舉環戊基、環己基、環庚基、甲基環己基等。
作為上述R1a所表示之芳基，例如，可列舉苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、萘基等。其中，較佳為苯基。
作為上述R1a所表示之芳烷基，例如，可列舉苄基、α-苯基乙基、β-苯基乙基等。
關於上述R1a，該等之中，較佳為碳數1~18之烷基、芳基，更佳為甲基、苯基。
上述式(1-3)及上述式(1-4)中，R1b分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基。
作為上述R1b所表示之碳數1~18之烷基，例如，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、新戊基、三級戊基、正己基、正庚基、2,2,4-三甲基戊基、正辛基、異辛基、正 壬基、正癸基、正十二烷基等。其中，較佳為甲基。
作為上述R1b所表示之環烷基，例如，可列舉環戊基、環己基、環庚基、甲基環己基等。
作為上述R1b所表示之芳基，例如，可列舉苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、萘基等。其中，較佳為苯基。
作為上述R1b所表示之芳烷基，例如，可列舉苄基、α-苯基乙基、β-苯基乙基等。
關於上述R1b，該等之中，較佳為碳數1~18之烷基、芳基，更佳為甲基、苯基。
上述式(1-3)中，m為1~50之整數，較佳為2~45之整數。上述式(1-4)中，n為1~1500之整數，較佳為2~1400之整數。
再者，於m及/或n為2以上之情形時，重複單元中之各R1b可相同亦可不同。
上述式(1-1)~(1-3)中，A分別獨立地為碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、芳烷基、或上述式(2)表示之基。
作為上述A所表示之碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、及芳烷基，可分別列舉與上述R1a或上述R1b相同者。
於本發明之接著性賦予劑不具有上述式(1-3)表示之結構單元之情形時，就提高接著性之效果優異等方面而言，較佳為上述式(1-1)及上述式(1-2)中之A均為式(2)表示之基。
上述式(2)中，R2a表示除鍵結於矽原子之碳原子以外之一部分碳原子亦可經氧原子取代的碳數1~8之伸烷基。
作為上述R2a所表示之碳數1~8之伸烷基，例如，可列舉亞甲基、伸乙基、正伸丙基、正伸丁基、正伸戊基、正伸己基、正伸辛基、及該等伸烷基之一部分之碳原子經氧原子取代而成之基等。其中，較佳為伸乙基、正伸丙基、正伸丁基、正伸戊基、正伸己基、及該等伸烷基之一部分之碳原子經氧原子取代而成之基。
上述式(2)中，R2b分別獨立地表示碳數1~3之伸烷基。作為上述R2b所表示之碳數1~3之伸烷基，可列舉亞甲基、伸乙基、正伸丙基、及異伸丙基。
再者，於式(2)中之x為2之情形時，兩個R2b可相同亦可不同。
上述式(2)中，R3分別獨立地表示碳數1~3之伸烷基。作為上述R3所表示之碳數1~3之伸烷基，可列舉亞甲基、伸乙基、正伸丙基、及異伸丙基。
再者，於式(2)中之x為1以上之情形時，各R3可相同亦可不同。
上述式(2)中，R4分別獨立地表示氫原子、碳數1~3之烷基、具有OH基之碳數1~3之烷基、或鹵基。
作為上述R4所表示之碳數1~3之烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基、及異丙基。
作為上述R4所表示之具有OH基之碳數1~3之烷基，例如，可列舉羥甲基、羥乙基等。
再者，於式(2)中之x為1以上之情形時，各R4可相同亦可不同。
上述式(2)中，x為0~2之整數。較佳為式(2)中之x為0或1之整數。
再者，所謂x為0之情形，意指R2a與NH基直接鍵結之情形。
作為本發明之接著性賦予劑，就與縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物之相溶性或原料之獲取性之觀點而言，較佳為上述式(2)中之R3為亞甲基，R4分別獨立地為氫原子或羥甲基者。
本發明之接著性賦予劑之上述式(2)之官能基當量之較佳之下限為100，較佳之上限為15000。若本發明之接著性賦予劑之上述式(2)之官能基當量未達100，則有時未顯示與上述式(2)表示之基之官能基當量相稱之接著性，或與縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物之相溶性變差。若本發明之接著性賦予劑之上述式(2)之官能基當量超過15000，則有時獲得之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物之接著性會變得不充分。本發明之接著性賦予劑之上述式(2)之官能基當量之更佳之下限為200，更佳之上限為12000，進而較佳之下限為500，進而較佳之上限為10000。
所謂本發明之接著性賦予劑之官能基當量，係以(接著性賦予劑之分子量)/(胺甲酸酯(carbamate)基之莫耳數)定義，按照m與n之比率者。
作為本發明之接著性賦予劑之製造方法，例如，可列舉使「於下述式(3-1)表示之結構單元與下述式(3-2)表示之結構單元之間具有下述式(3-3)表示之結構單元及/或下述式(3-4)表示之結構單元的聚矽氧化合物(以下，亦稱為「具有胺基之聚矽氧化合物」)」與「下述式(4)表示之環狀碳酸酯化合物(以下，亦簡稱為「環狀碳酸酯化合物」)」進行反應的方法等。
式(3-1)及式(3-2)中，R1a分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基。式(3-3)及式(3-4)中，R1b分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基。式(3-3)中，m為1~50之整數，式(3-4)中，n為1~1500之整數。式(3-1)~式(3-3)中，B分別獨立地為碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、芳烷基、或下述式(5)表示之基。但是，式(3-1)~(3-3)中，至少1個B為式(5)表示之基。再者，式(3-1)及式(3-2)中之R1a與式(1-1)及式(1-2)中之R1a分別為相同之基，式(3-3)及式(3-4)中之R1b與式(1-3)及式(1-4)中之R1b分別為相同之基。
式(4)中，R3表示碳數1~3之伸烷基，R4表示氫原子、碳數1~3之烷基、具有OH基之碳數1~3之烷基、或鹵基。
再者，式(4)中之R3與式(2)中之R3分別為相同之基，式(4)中之R4與式(2)中之R4分別為相同之基。
式(5)中，R2a表示除鍵結於矽原子之碳原子以外之一部分碳原子亦可經氧原子取代的碳數1~8之伸烷基，R2b分別獨立地表示碳數1~3之伸烷基。式(5)中，x為0~2之整數。
再者，式(5)中之R2a與式(2)中之R2a分別為相同之基，式(5)中之R2b與式(2)中之R2b分別為相同之基。
又，於式(5)中之x為2以上之情形時，各R2b可相同亦可不同。
上述具有胺基之聚矽氧化合物之胺基當量相當於上述之本發明之接著性賦予劑之官能基當量。再者，所謂本發明之接著性賦予劑之官能基，係胺甲酸酯基(NHCOO)。
作為測定上述具有胺基之聚矽氧化合物之胺基當量的方法，例如，可列舉使用有過氯酸之非水中和滴定等方法。
根據上述具有胺基之聚矽氧化合物之胺基當量之值，可計算本發明之 接著性賦予劑中含有之作為官能基之胺甲酸酯基(NHCOO)之莫耳數，即官能基當量。
作為上述具有胺基之聚矽氧化合物的合成方法，可使用美國專利第3355424號說明書、美國專利第2947771號說明書、美國專利第3890269號說明書等所揭示之使用了與「具有烷基胺基之二烷氧基烷基矽烷單元被插入至矽氧烷之鏈中」相關之聚縮合反應的方法。該反應通常於酸性或鹼性觸媒之存在下進行。該反應亦可作為使用二烷氧基烷基矽烷及環狀矽氧烷之聚合反應來進行。
作為上述具有胺基之聚矽氧化合物中之市售者，例如，可列舉KF-864、KF-865、KF-868、KF-857、KF-8001、KF-862(單胺型)、KF-859、KF-393、KF-860、KF-880、KF-8004、KF-8002、KF-8005、KF-867、KF-869、KF-861(二胺型)、X-22-1660B-3、X-22-9409(兩末端胺，側鏈苯基型)、PAM-E、KF-8010、X-22-161A、X-22-161B、KF-8012、KF-8008(兩末端胺型)(均由信越聚矽氧公司製造)、BY16-205、BY16-849、FZ-3785、BY16-872、BY16-213、FZ-3705(均由Toray-Dow Corning公司製造)等。
作為上述環狀碳酸酯化合物，例如，可列舉下述式(6)表示之化合物等。其中，就反應之容易性或性能之觀點而言，較佳為上述式(4)中之R3為亞甲基者，更佳為碳酸伸乙酯、碳酸甘油酯。
作為上述具有胺基之聚矽氧化合物與上述環狀碳酸酯化合物之反應時之上述環狀碳酸酯化合物之使用量，較佳為相對於上述具有胺基之聚矽氧化合物之胺基1莫耳為0.5~10莫耳，更佳為0.8~5莫耳。
此處所謂之胺基係能與上述環狀碳酸酯化合物反應之胺基，詳細而言為一級胺基及二級胺基。
上述具有胺基之聚矽氧化合物與上述環狀碳酸酯化合物之反應亦可於溶劑之存在下進行。作為所使用之溶劑，較佳為容易使具有胺基之聚矽氧化合物溶解，具有適度之極性的溶劑，例如，可列舉苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、環己烷、二氯甲烷、氯仿、二乙醚、二異丙醚、丙酮、乙基甲基酮、甲基異丁酮、異丙醇、丁醇等。
關於上述具有胺基之聚矽氧化合物與上述環狀碳酸酯化合物之反應，較佳為根據所使用之溶劑而於40~180℃之範圍內之溫度進行，更佳為於80~160℃之範圍內之溫度不使用溶劑而進行。
本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物中之本發明之接著 性賦予劑之含量的較佳之下限為0.01質量%，較佳之上限為15質量%。若本發明之接著性賦予劑之含量未達0.01質量%，則有時無法充分地發揮提高接著性之效果。若本發明之接著性賦予劑之含量超過15質量%，則有時會對硬化物之硬度造成不良影響。本發明之接著性賦予劑之含量的更佳之下限為0.1質量%，更佳之上限為10質量%，進而較佳之下限為0.3質量%，進而較佳之上限為5質量%。
本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物除了含有本發明之 接著性賦予劑以外，亦可於不影響本發明之目的之範圍內含有其他之接著性賦予劑。
本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物除了含有縮合硬化 型聚矽氧樹脂混合物及本發明之接著性賦予劑以外，亦可於不損害本發明之目的或效果之範圍內，視需要含有添加劑。
作為上述添加劑，例如，可列舉無機填料、抗氧化劑、無機 螢光體、潤滑劑、紫外線吸收劑、熱光穩定劑、分散劑、抗靜電劑、聚合抑制劑、消泡劑、硬化促進劑、溶劑、抗老化劑、自由基抑制劑、接著性改良劑、難燃劑、界面活性劑、保存穩定性改良劑、抗臭氧老化劑、增黏劑、塑化劑、放射線阻斷劑、成核劑、偶合劑、導電性賦予劑、磷系過氧化物分解劑、顏料、金屬減活劑、物性調整劑等。
作為上述無機填料，並無特別限定，可列舉不降低光學特性 之微粒子狀者。具體而言，例如，可列舉氧化鋁、氫氧化鋁、熔融二氧化矽、結晶性二氧化矽、超細粉無定型二氧化矽、疏水性超細粉二氧化矽、 滑石、碳酸鈣、硫酸鋇等。
作為上述無機螢光體，例如，可列舉廣泛用於LED之釔、鋁、石榴石系之YAG系螢光體、ZnS系螢光體、Y2O2S系螢光體、紅色發光螢光體、藍色發光螢光體、綠色發光螢光體等。
作為製造本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物的方法，例如，可藉由將縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物、本發明之接著性賦予劑及視需要使用之添加劑加以混合而製造。
可將本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物製成1液型或2液型。
本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物例如可塗佈於光半導體元件等基材並使其硬化而使用。
作為將本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物塗佈於基材之方法，例如，可列舉使用分配器之方法、灌注法、網版印刷、轉移成形、射出成形等方法。
本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物可藉由室溫或加熱而硬化。又，藉由使本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物硬化而獲得之縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物亦為本發明之一。
加熱本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物而使其硬化之時之最終加熱溫度通常為100℃以上，較佳為120℃以上，更佳為120~200℃，進而較佳為120~180℃。
作為本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物之用途，例如，可列舉電子材料用之密封材組成物、建築用密封劑組成物、汽車用密封劑 組成物、接著劑組成物等。
作為上述電子材料，例如，可列舉導線架、配線完畢之帶載體(tape carrier)、配線板、玻璃、矽晶圓等支持構件或光半導體元件或半導體晶片、電晶體、二極體、閘流體等主動元件或電容器、電阻器、線圈等被動元件等。其中，可較佳地用作光半導體元件之密封材料。
又，利用本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物密封光半導體元件而成之光半導體元件密封體亦為本發明之一。
又，本發明之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物可用於例如，顯示器材料、光記錄媒體材料、光學機器材料、光零件材料、光纖材料、光-電子功能有機材料、半導體積體電路周邊材料等用途。
根據本發明，可提供一種接著性優異之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物。又，根據本發明，可提供一種使用該縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物而成之縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物及光半導體元件密封體。
以下揭示實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
(製造例1)
(具有胺基之聚矽氧化合物與碳酸伸乙酯之反應(接著性賦予劑A之製 備))
向配備磁性轉子、溫度計及冷卻器之50mL容積之四口燒瓶，於氮氣環境下，添加具有胺基之聚矽氧化合物(信越聚矽氧公司製造，「KF-865」，胺基當量5000g/mol)10.0g(胺基2.00mmol)及碳酸伸乙酯(分子量88.06)0.35g(4.00mmol)，升溫直至120℃，之後使用磁力攪拌器攪拌15小時。藉由中和滴定確認殘留胺基未達1%。其後，將反應液移至配備攪拌機、溫度計及冷卻器之200mL容積之四口燒瓶中，添加氯苯50g及水50g而進行分液，濃縮有機層，藉此取得透明液體(接著性賦予劑A)9.3g。
藉由1H-NMR測定接著性賦予劑A，結果確認接著性賦予劑A具有上述式(1-1)表示之結構單元(R1a為甲基，A為甲基)、上述式(1-2)表示之結構單元(R1a為甲基，A為甲基)、上述式(1-3)表示之結構單元(R1b為甲基，A為式(2)表示之基，R2a為正伸丙基，x為0，R3為亞甲基，R4為氫)及上述式(1-4)表示之結構單元(R1b為甲基)。
(製造例2)
(具有胺基之聚矽氧化合物與碳酸甘油酯之反應(接著性賦予劑B之製備))
向配備磁性轉子、溫度計及冷卻器之50mL容積之四口燒瓶，於氮氣環境下，添加具有胺基之聚矽氧化合物(信越聚矽氧公司製造，「KF-865」，胺基當量5000g/mol)10.0g(胺基2.00mmol)及碳酸甘油酯(分子量118.09)0.47g(3.95mmol)，升溫直至120℃，之後使用磁力攪拌器攪拌15小時。藉由中和滴定確認殘留胺基未達1%。其後，將反應液移至配備攪拌機、溫度計及冷卻器之200mL容積之四口燒瓶中，添加氯苯50g及水50g而進行 分液，濃縮有機層，藉此取得透明液體(接著性賦予劑B)9.3g。
藉由1H-NMR測定接著性賦予劑B，結果確認接著性賦予劑B具有上述式(1-1)表示之結構單元(R1a為甲基，A為甲基)、上述式(1-2)表示之結構單元(R1a為甲基，A為甲基)、上述式(1-3)表示之結構單元(R1b為甲基，A為式(2)表示之基，R2a為正伸丙基，x為0，R3為亞甲基，R4為羥甲基)及上述式(1-4)表示之結構單元(R1b為甲基)。
(製造例3)
(具有苯基及胺基之聚矽氧化合物與碳酸伸乙酯之反應(接著性賦予劑C之製備))
向配備磁性轉子、溫度計及冷卻器之50mL容積之四口燒瓶，於氮氣環境下，添加具有苯基及胺基之聚矽氧化合物(信越聚矽氧公司製造，「X-22-1660B-3」，胺基當量2200g/mol)5.0g(胺基2.27mmol)及碳酸伸乙酯(分子量88.06)1.0g(11.4mmol)，升溫直至120℃，之後使用磁力攪拌器攪拌15小時。
藉由中和滴定確認殘留胺基未達1%。其後，將反應液移至配備攪拌機、溫度計及冷卻器之200mL容積之四口燒瓶中，添加氯苯50g及水50g而進行分液，濃縮有機層，藉此取得透明液體(接著性賦予劑C)4.1g。
藉由1H-NMR測定接著性賦予劑C，結果確認接著性賦予劑C具有上述式(1-1)表示之結構單元(R1a為甲基，A為式(2)表示之基，R2a為正伸丙基，x為0，R3為亞甲基，R4為氫)、上述式(1-2)表示之結構單元(R1a為甲基，A為式(2)表示之基，R2a為正伸丙基，x為0，R3為亞甲基，R4為氫)及上述式(1-4)表示之結構單元(R1b為甲基、苯基)。
(製造例4)
(具有苯基及胺基之聚矽氧化合物與碳酸甘油酯之反應(接著性賦予劑D之製備))
向配備磁性轉子、溫度計及冷卻器之50mL容積之四口燒瓶，於氮氣環境下，添加具有苯基及胺基之聚矽氧化合物(信越聚矽氧公司製造，「X-22-1660B-3」，胺基當量2200g/mol)5.0g(胺基2.27mmol)及碳酸甘油酯(分子量118.09)1.3g(11.4mmol)，升溫直至120℃，之後使用磁力攪拌器攪拌15小時。藉由中和滴定確認殘留胺基未達1%。其後，將反應液移至配備攪拌機、溫度計及冷卻器之200mL容積之四口燒瓶中，添加氯苯50g及水50g而進行分液，濃縮有機層，藉此取得透明液體(接著性賦予劑D)5.7g。
藉由1H-NMR測定接著性賦予劑D，結果確認接著性賦予劑D具有上述式(1-1)表示之結構單元(R1a為甲基，A為式(2)表示之基，R2a為正伸丙基，x為0，R3為亞甲基，R4為羥甲基)、上述式(1-2)表示之結構單元(R1a為甲基，A為式(2)表示之基，R2a為正伸丙基，x為0，R3為亞甲基，R4為羥甲基)及上述式(1-4)表示之結構單元(R1b為甲基、苯基)。
(實施例1~6、比較例1、2)
以表1所記載之摻合量將各成分均勻地混合，其後，充分地進行脫氣，藉此製備縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物。
再者，作為表1中之縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物，使用2液縮合丙酮型聚矽氧樹脂混合物(信越聚矽氧公司製造，「KE-200」)。
又，作為表1中之接著性賦予劑E，使用環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 (Toray-Dow Corning公司製造，「Z-6040」)。
<評價>
對實施例及比較例中獲得之各縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物進行以下之評價。將結果示於表1。
(1)硬度(A型)
使實施例及比較例中獲得之各縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物流入至樹脂製模具中，於室溫下靜置1週而使縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物硬化。使獲得之硬化物自模具脫模而製成半徑20mm×厚度6mm之硬化物，從而製成硬度測定用試片。對獲得之硬度測定用試片，使用橡膠-塑膠硬度計(古里精機製作所公司製造，「KR-24A」)測定硬度(A型)。
(2)對PPA(聚鄰苯二甲醯胺)之拉伸剪切接著強度
使實施例及比較例中獲得之各縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物以接著部成為20×25mm之長方形、成為2mm之厚度的方式流入至兩片PPA板(尺寸2×25×100mm)之間，於室溫下靜置1週而使縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物硬化，從而製成拉伸剪切試片。作為接著基材之PPA板，使用於150℃乾燥1小時而成者。對獲得之接著試片，使用拉伸試驗機(島津製作所公司製造，「AGS-X」，於夾具間距為100mm、試驗速度為5mm/min之條件下測定拉伸剪切接著強度。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種接著性優異之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物。又，根據本發明，可提供一種使用該縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物而成之縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物及光半導體元件密封體。

Claims (5)

  1. 一種縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物，含有縮合硬化型聚矽氧樹脂混合物及接著性賦予劑，其特徵在於：該接著性賦予劑含有下述化合物：於下述式(1-1)表示之結構單元與下述式(1-2)表示之結構單元之間具有下述式(1-3)表示之結構單元及/或下述式(1-4)表示之結構單元的化合物， 式(1-1)及式(1-2)中，R1a分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基；式(1-3)及式(1-4)中，R1b分別獨立地表示碳數1~18之烷基、環烷基、芳基、或芳烷基；式(1-3)中，m為1~50之整數，式(1-4)中，n為1~1500之整數；式(1-1)~(1-3)中，A分別獨立地為碳數1~18之烷基、環烷基、芳 基、芳烷基、或下述式(2)表示之基；但是，式(1-1)~(1-3)中，至少1個A為式(2)表示之基； 式(2)中，R2a表示除鍵結於矽原子之碳原子以外之一部分碳原子亦可經氧原子取代的碳數1~8之伸烷基(alkylene)，R2b分別獨立地表示碳數1~3之伸烷基，R3分別獨立地表示碳數1~3之伸烷基，R4分別獨立地表示氫原子、碳數1~3之烷基、具有OH基之碳數1~3之烷基、或鹵基；式(2)中，x為0~2之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物，其中，於式(2)中，R3為亞甲基，R4分別獨立地為氫原子或羥甲基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物，其中，接著性賦予劑之含量為0.01~15質量%。
  4. 一種縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物，其係藉由使申請專利範圍第1、2或3項之縮合硬化型聚矽氧樹脂組成物硬化而獲得。
  5. 一種光半導體元件密封體，其中，光半導體元件被申請專利範圍第4項之縮合硬化型聚矽氧樹脂硬化物密封。
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