CN103189425A - 用于生产防粘性涂料的组合物 - Google Patents

用于生产防粘性涂料的组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103189425A
CN103189425A CN2011800504262A CN201180050426A CN103189425A CN 103189425 A CN103189425 A CN 103189425A CN 2011800504262 A CN2011800504262 A CN 2011800504262A CN 201180050426 A CN201180050426 A CN 201180050426A CN 103189425 A CN103189425 A CN 103189425A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
compound
alkyl
formula
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2011800504262A
Other languages
English (en)
Inventor
R·欣特瓦尔德内
S·欣特瓦尔德内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HINTERWALDNER CONSULTING AND PARTNER
Original Assignee
HINTERWALDNER CONSULTING AND PARTNER
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HINTERWALDNER CONSULTING AND PARTNER filed Critical HINTERWALDNER CONSULTING AND PARTNER
Publication of CN103189425A publication Critical patent/CN103189425A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
    • C09J167/07—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J143/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/40—Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners
    • C09J7/401—Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners characterised by the release coating composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31511—Of epoxy ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31935—Ester, halide or nitrile of addition polymer

Abstract

本发明涉及包含烯属组分和对该烯属组分呈反应性或可用该烯属组分固化的化合物的组合物，该组合物适合用于生产脱模层。

Description

用于生产防粘性涂料的组合物
本发明涉及适合用于生产防粘性涂料的组合物。
防粘性涂料在工业中具有重要作用。本文的目的是涂装表面使得粘合性材料不紧密连接并可无残余物地除去。防粘性涂料尤其作为脱模涂料在粘合性片材和粘合性带的生产中对脱模基材具有特别重要的意义。
表面的防粘性涂装的现有技术描述了大量不同程度满足所需功能的物质。当今表面基本利用基于聚有机硅氧烷(聚硅氧烷)的聚硅氧烷脱模剂进行防粘性涂装。然而，由于聚硅氧烷比常规防粘性物质如链烷烃、蜡和金属皂贵一倍，因此，由于经济原因不能总是以实现所需防粘性所需的量使用聚硅氧烷。因此，不乏借助更好的经济解决方案降低防粘性涂装表面有关成本的努力。然而，这些努力并未得到令人满意的结果，原因包括允许更快速固化以提高在涂覆过程中网纹涂装速度(Bahngeschwindigkeiten)的聚硅氧烷材料缺乏的事实。另一尚未令人满意地解决的问题为聚硅氧烷涂料的低渐变释放值，因为当表面涂装有聚硅氧烷材料时，这些值仅可在反应性较高时降低。这里具有决定性作用的部分是相对高的固化和/或交联温度以及网纹涂装速度。在低固化和交联温度下，在纤维素基基材的情况下可以更佳地调节基材水分含量。就热塑性基材的涂装而言也需要低温以进行固化和/或交联。市售常规产品存在这些和其他缺点。
在不饱和化合物如聚酯树脂、丙烯酸系树脂和甲基丙烯酸系树脂的自由基聚合、固化和/或交联中，表面上的反应被分子大气氧所抑制。该大气氧使自由基失活，从而阻止固化反应并导致表面仍发粘。已尝试通过以箔、膜、玻璃板等衬里而保护表面以防大气氧。然而，由于其对实际应用过于繁复，所以提出了添加链烷烃(DE-C948818)。在固化过程中，链烷烃浮至表面，其中它形成相对于大气氧的保护层。然而，添加链烷烃产生问题，例如在低温下可固化组合物中的链烷烃结晶且在高温下不浮起的问题。同样由链烷烃性质解释的为含链烷烃组合物在过高温度下不能固化的事实。因此，使用含链烷烃可固化组合物不能在升高的温度下实现短反应时间，因为加热仅能在链烷烃全部浮起时进行。工业上已长时间期待改进解决方案。
US2011/0189422(对应于WO2009/083563)描述了一种生产抗粘连性聚硅氧烷涂料的方法，其中该涂料通过用至少部分交联的硅油涂覆基材并且然后用冷等离子体进行处理而得到。以这种方法可以改变涂料的粘合性能。
US2006/0235156描述了一种通过使热塑性第一聚合物、弹性第二聚合物、羧酸酐、自由基引发剂和增粘性化合物混合并使该混合物与硅烷反应而得到不粘热塑性硫化物而制备热塑性硫化物的方法。该硫化物尤其可在绝缘玻璃生产中用作密封剂。
EP373941A2描述了已通过用有机三烷氧基硅烷处理而表面改性的聚甲基倍半硅氧烷颗粒。通过表面改性可以引入有机基团，例如乙烯基或3,3,3-三氟丙基。具有乙烯基的颗粒适合用于生产高强度橡胶材料，且具有3,3,3-三氟丙基的颗粒适合用于改进脱模性能。
DE102009008257A1(对应于WO2010/091825)描述了通过在自由基引发剂存在下使具有至少28个碳原子的α-烯烃与不饱和聚羧酸或其酸酐反应而制备共聚物蜡。共聚物蜡在含氯热塑性塑料例如聚氯乙烯中用作润滑剂或脱模剂。
WO2011/054434描述了具有增强脱模效果的脱模膜，其中该脱模膜包含至少一种基于热塑性聚合物且在至少一个表面上涂装有具有压花结构的亲油性化合物的基材。合适的亲油性化合物为脂肪酸、脂肪醇、长链胺、脂肪酸酯、脂肪酰胺和表面活性剂。
本发明的目的是提供允许成本有效地生产具有良好脱模性能的脱模涂料的组合物。
已发现该目的惊人地通过使用如下所示的式I和II的化合物而实现。
因此，本发明提供包含如下组分的组合物：
a)至少一种式I或II的化合物：
Figure BDA00003071233200031
其中A和B可以相同或不同且为具有3-130个碳原子的支化或未支化烷基，但基团A和B中至少一个为具有至少6个碳原子的支化或未支化烷基，和b)至少一种可用式(I)或(II)的化合物固化或对式(I)或(II)的化合物呈反应性的化合物。
根据一个实施方案，基团A和B总共具有至少12个碳原子。
根据另一实施方案，基团A和B中至少一个为具有4-40个碳原子的支化或未支化烷基，更特别为具有6-24个碳原子的直链或支化的烷基。根据另一实施方案，A和B各自为具有6-24个碳原子的支化或未支化烷基。
根据另外的实施方案，A和B不同。
根据另外的实施方案，A为具有8-12个，更特别为10个碳原子的未支化烷基，且B为具有6-10个，更特别为8个碳原子的未支化烷基。
式I和II的化合物是已知的，可市购和/或可通过熟练技术人员已知的方法制备，例如根据描述于EP5133380A1、EP1849757A1、EP1852408A1和EP1908746A1中的方法。式II化合物通过将式I化合物常规环氧化而有效地制备，例如通过用过酸如过苯甲酸、过氧化氢、氢过氧化叔丁基等氧化-见如Houben-Weyl，第V1/3卷，1965。
式I和II的化合物具有高反应性、低挥发性、高热稳定性、低粘度且在室温下为液体。
如下化合物适合作为组分(b)：
A)对式I或II的化合物呈反应性的有机硅化合物。这种有机硅化合物为可与式I或II的化合物发生加成反应的硅烷(在硅原子上仍含有氢原子的有机硅化合物)。其他合适有机硅化合物为可通过自由基机理由例如自由基形成引发剂如过氧化物或辐照引发反应的那些，以及可通过自由基/离子机理反应的有机硅化合物，以及可发生贵金属催化反应的那些。此外，合适的是可发生缩合反应或缩合-交联反应的有机硅化合物。
因此，合适组分(b)为未支化、支化和/或环状硅烷、硅醇、聚硅烷、聚有机硅氧烷、聚硅氮烷、聚硅硫烷、聚硅链烯烃(polysilalkenyle)、聚硅亚芳烃(polysilarylene)、聚硅链烯硅氧烷(polysilalkensiloxane)、聚硅亚芳基硅氧烷(polysilarylensiloxane)、聚硅亚烷基硅烷(polysilalkylenesilane)、聚硅亚芳基硅烷(polysilarylensilane)，在每种情况下具有至少一个硅基和/或有机官能团。这些基团优选如下：SiH、Si-OH、Si-卤素、Si-SH、-CH=CH2或-O-CO-CR=CH2，其中R为H或甲基。
通过阳离子固化机理在UV辐照下固化的含环氧基有机硅化合物描述于例如US4,421,904、US4,547,431、US4,952,657、US5,217,805、US5,279,860、US5,340,898、US5,360,833、US5,650,453、US5,866,261和US9,573,020中。
通过自由基聚合机理由用UV光或电子束辐照固化的有机硅化合物描述于例如US4,201,808、US4,568,566、US4,678,846、US5,494,979、US5,510,190、US5,552,506、US5,804,301、US5,891,530、US5,977,282、US6,211,322、US4,301,268和US4,306,050中。
这些有机硅化合物的有用实施方案如下：
A1)通过在叔胺和氢化硅烷化催化剂(铑或铂金属配合物)存在下使具有SiH基团的硅烷或硅氧烷与烯属环氧化物反应而得到的环氧聚硅氧烷。更特别可使用氧化苧烯、氧化4-乙烯基环己烯、烯丙基缩水甘油醚、丙烯酸缩水甘油酯、7-环氧基-1-辛烯、一氧化乙烯基降冰片烯和一氧化二环戊基二烯作为烯属环氧化物。
其他环氧聚硅氧烷描述于US5,217,805、US4,421,904和US4,547,431中，将其的公开内容全部引入本文作为参考。
A2)SiH-官能的有机硅化合物，其中实例为具有下式的那些：
Figure BDA00003071233200051
其中R1为相同或不同的具有1-20个碳原子的脂族或芳族烃基团，更特别为甲基；R2为R1或H，且基团R2中至少3个为H；a为5-500，更特别为10-100；b为1-50，更特别为1-20；c为0-5，更特别为0。
这种聚硅氧烷描述于DE102005001040中，将其的公开内容全部引入本文作为参考。
合适硅烷或硅氧烷也为具有如下通式的那些：
R2 3SiO(R3 2SiO)nSiOR2 3
其中R2和R3相互独立地为H或C1-C4烷基，更特别为甲基，且基团R2或R3中至少两个为H且n为1-1000，更特别为4-400。这些环氧聚硅氧烷描述于EP578354A2中，将其的公开内容全部引入本文作为参考。
A3)链烯氧基官能的有机硅化合物，其中实例为具有下式的那些：
Ra(R1O)bYcSiOd，
其中a为0、1、2或3；b为1、2或3；c为0或1，且a+b+c之和为≥1至≤4的数；d为4-(a+b+c+)/2；R可以相同或不同且为C1-C4烷基，更特别为甲基；R1可以相同或不同且为C1-C4烷基，更特别为甲基；Y为式-(CH2)2-R2-(A-R3)z-O-CH=CH-CH-R4的基团；A为-O-、-S-、-COO-或-OCO-；R2为C1-C6亚烷基或C5-C7亚环烷基；R3为C2-C4亚烷基且R4为氢或C1-C4烷基且z为0、1或2。这些化合物的分子量通常为200-100000，更特别位于230-30000。
这些化合物描述于EP396130A2中，将其的公开内容全部引入本文作为参考。
其他乙烯氧基官能的有机聚硅氧烷描述于WO83/03418中，将其的公开内容全部引入本文作为参考。
A4)具有至少一个丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯官能化的聚硅氧烷。这些更特别为具有下式的有机聚硅氧烷：
Figure BDA00003071233200061
在式中，R为CH2=CH(R1)-COO-(X)x-Y-；n为5-15；p为50-150；x为0或1-100；X为-CH2CH2O-、-CH2-CH(OH)-CH2-、-CH2-CH(CH3)-O-；Y为C1-C4亚烷基。优选x为0或1，X为-CH2-CH(OH)-CH2-O-且Y为-(CH2)3；m为1-10；q为151-300；r为20-500；s为1-10；且t为301-1000。
这些有机聚硅氧烷也可以呈混合物形式，更特别包含50-99.9重量份式(1)有机聚硅氧烷、0-50重量份式(2)和/或式(3)的有机聚硅氧烷和0-10重量份式(3)有机聚硅氧烷，其中各组分比例加起来为100重量份。
这些有机聚硅氧烷描述于US6,548,568中，将其的公开内容全部引入本文作为参考。
其他丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯官能化的聚有机聚硅氧烷描述于US6,211,322中，将其的公开内容全部引入本文作为参考。
其他丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯官能化的有机聚硅氧烷对应于下式：
Figure BDA00003071233200071
其中R1为CH2=C(R4)-COO-X-；X为键或C1-C4亚烷基；R2为C1-C4烷基，更特别为甲基；R3为R1或R2；R4为H或甲基；且n为1-300，更特别为5-100。
A5)其他合适有机硅化合物为具有下式的那些：
Figure BDA00003071233200072
其中n为90-5000，m为0-4，且n/n+m为0.96-1.0。
适合用于脱模涂料的有机硅化合物通常具有150-2000mPa·s的粘度(动态)。实际上，优选具有粘度值为150-900mPa·s的聚硅氧烷聚合物，更特别是可无溶剂加工的那些。
B)不饱和聚酯树脂
通过不饱和二羧酸与二醇的缩聚而形成不饱和聚酯树脂。其可通过自由基聚合或辐射固化。合适不饱和二羧酸的实例包括马来酸、马来酸酐或富马酸。不饱和二羧酸可被饱和二羧酸如邻苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢化邻苯二甲酸、己二酸或癸二酸有效地部分取代。合适二醇的实例包括链烷二醇，例如乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丁二醇、新戊二醇、聚乙二醇和聚丙二醇，更特别是分子量为至多2000的那些，例如二甘醇、三甘醇、四甘醇、二丙二醇、三丙二醇或四丙二醇，双酚，例如双酚A以及乙氧基化双酚或丙氧基化双酚。不饱和聚酯树脂也可与作为反应性稀释剂的苯乙烯组合使用。不饱和聚酯树脂的制备和结构描述于例如Kunststoffhandbuch，第10卷，1988，第94页以及随后各页中。将该出版物的全部内容引入本文作为参考。
C)丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或烯丙基官能化的聚亚烷基二醇
丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯官能化的聚亚烷基二醇通过将聚亚烷基二醇与丙烯酸或甲基丙烯酸酯化而得到，而烯丙基官能化的聚亚烷基二醇通过用烯丙醇使聚亚烷基二醇醚化而得到。作为聚亚烷基二醇，例如使用聚乙二醇、聚丙二醇或其共聚物，更特别是分子量为1000-20000的那些。
D)丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯
合适丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯为丙烯酸或甲基丙烯酸与C1-C18链烷醇，更特别是C1-C12链烷醇的酯，例如丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸2-乙基己酯等。
E)与式I或II的化合物发生加成反应的化合物
特别适合与式I或II的化合物加聚的有机化合物为具有反应性氢原子的那些。它们尤其包括酰胺、胺、饱和且未取代的一元和多元羧酸及其酸酐、醛等，以及异氰酸酯。在式I化合物的情况下，加成根据马尔科夫尼科夫规则进行，或在自由基加成的情况下，在辐射或催化剂如过氧化物的影响下进行，例如其与该规则相反(反马尔科夫尼科夫加成)进行。在经环氧化式II化合物的情况下，加成在环氧基上进行。
以上式I和II的化合物不仅可影响脱模层的结构，同时又用作反应性稀释剂，其在固化和/或交联过程中以化学方式掺入基体中。
由于此双重功能，根据本发明可控制流变性以及因此还可控制机械性能。在进行设定后，获得所需防粘性能。
组分(a)和组分(b)的重量比通常为1:5-2:1，更特别为1:3-1:1。
本发明组合物通常可在约0°C至约120°C的温度下热固化或在引发剂存在下通过辐照固化。引发剂可以已存在于本发明组合物中或可以紧邻使用前添加。适合用于热固化的引发剂更特别为过氧化物，例如过氧化苯甲酰、过氧化氢或氢过氧化叔丁基。合适光敏引发剂为熟练技术人员所已知并描述于例如US5,650,453、US5,217,805、US4,547,431、US4,576,999及其他上述美国专利中。引发剂的量通常基于组合物总重量为0.1-10重量%。
额外地，本发明组合物可以包含常规助剂和添加剂如助粘剂、固化促进剂、抗氧化剂、粘合剂、染料、颜料和固体颗粒状填料。
本发明组合物所具有的优点为它可以无溶剂配制。因此，可避免高比例的现有技术必需的毒性和有害环境的溶剂如石油溶剂、甲苯、二甲苯和氯化烃的使用。因此，也没无需溶剂蒸发，从而使得昂贵的溶剂抽除变得不必要并缩短了该应用的时间循环。所需组合物粘度可通过被认为是反应性稀释剂的组分(a)的性质和量而设定。由于将每分子具有高亚甲基含量的组分(a)掺入交联基体中，同时显著改进了所得产物的疏水和/或防粘性能。因此，防粘性能-以相对于粘性材料的脱模力测量-可通过组分(a)的量以渐变的方式设定。由于高比例的非极性烷基，高比例的组分(b)，更特别是昂贵的有机硅化合物可被替代，尽管如此，仍改进或至少保持防粘性能。由于本发明组合物的使用不需要溶剂，其也可在低温如100°C以下交联和/或固化。因此，即使热敏塑料网也可利用得到的本发明防粘性组合物涂装。总之，因此，由于极大减少了处理问题，也使得涂料技术更有利。
特别适于生产脱模剂层的为包含作为组分b)的一种或多种有机硅化合物A)的组合物。为此，将本发明组合物施用于片状基材，例如纸张、聚合物膜、织物、金属箔等，并进行固化。为了得到约为1μm的层厚，对应于大约1g/m2涂层重量，利用具有4或5个辊的涂布器装置可有效施用脱模剂组合物。在工业实践的卷轴操作中，涂装片状基材表面所必需的网纹涂装速度为：
对热固化，至多600m/min；
对UV辐射交联，至多400m/min；
对EBC束固化，至多1000m/min；
40-120°C的温度对热固化通常是足够的。利用UV光交联更特别在200-400nm的波长下发生。EBC束固化要求辐射剂量为5-50kGy。
利用UV光辐照有效地完成固化，更特别是利用波长为200-400nm的UV光。所需辐照时间短且为几秒到数分钟。40-90°C的温度对热固化通常是足够的。
包含作为组分b)的化合物B)-D)的本发明组合物在许多工业领域中更特别可用作疏水剂和脱模剂，例如作为螺纹粘合剂中的润滑剂添加剂，及用于各种材料及其制品的无机或有机表面的疏水化。
在螺纹连接的情况下，可实现的预加张力(vorspannung)尤其仅由摩擦系数(依赖表面)和螺丝或螺纹的材料决定。已知的润滑剂添加剂如聚乙烯蜡粉末，一方面适合满足就组件而言的工业所要求的摩擦系数。然而，另一方面，它们具有随时间其在粘合剂层中通过、移动等的缺点，由此对连接和密封的牢固具有不良影响或阻止连接和密封的牢固，并提高连接和密封牢固的主导转矩或断裂力矩。现令人惊奇地发现，本发明组合物明显提高摩擦系数并在存储过程中和预加张力下的应力下“保护”基材等。此外，其降低了连接和密封牢固的主导转矩或断裂力矩。
也可将本发明组合物微胶囊化。该类微胶囊具有10-300μm的尺寸。它们也可以这种形式加入初级螺纹涂料(gewindevorbeschichtungen)。一般而言，添加量基于100重量份初级涂料组合物为0.1-10重量%，更特别为0.1-5重量%，优选为0.5-3重量%。
作为脱模剂，该组合物可作为添加物添加至热塑性组合物中。在固化和/或交联时，该试剂以化学方式掺入基体中，并因此不再能移动。仍保持防粘和润滑性能。尤其在这种情况下，就由塑料生产注塑模制品及其他增强或未增强的塑料制品而言提供经济优点。
在生产自粘合性制品的情况下，本发明组合物甚至可添加至尚未固化的粘合剂或连接剂中。以这种方法在固化后，可以生产具有受控脱模性能的最终产品，即例如可以以受控方式生产弱至强的连接(粘合)层。添加的本发明组合物的量越大，粘性变得越低。
在包含不饱和聚酯树脂、丙烯酸系化合物、甲基丙烯酸系化合物和烯丙基化合物的本发明组合物的自由基和辐射化学固化和交联的情况下，产生相对于含氧气氛的惰性保护层。因此，防止了氧抑制固化并形成不粘表面。此时添加的组分a)的量可以基于组分b)的量在10%以下。作为保护剂，它们同时整合到塑料基体中。特别对于可辐射固化产品的固化抑制是令人感兴趣的，因为作为结果固化可以不在惰性气氛和/或添加增效剂下进行。
本发明其他特殊形式的应用为由根据本发明得到的模塑组合物生产具有特殊疏水和/或防粘性能的自支撑膜和片材。它们可用于生产用于建筑的疏水和/或防污片材、用于粘性组合物和基材的加衬和包装的防粘性脱模膜，例如压敏粘合剂、粘合性膜和粘合性带，由于该粘合性组合物不接触它们的表面，其表现出改进的脱模性质且更为经济和环境友好。
本发明组合物也可适合用于天然物质，例如纤维素纤维、木屑等的浸渍和疏水化。因此，令人惊奇的发现，也可用于待疏水化的粗纸板生产用木屑。不同的是这并不是根据现有技术所用饱和异链烷烃实现的功能(见
Figure BDA00003071233200111
，第4版/1983)。因此，可假设本发明组合物参与缩聚或加聚胶的固化反应。
下述实施例说明但不限制本发明。
实施例
实施例中所用量值和定量比通常与重量(重量份=pbw)有关
式I产品：
2-辛基-1-十二碳烯
密度(g/cm3)：0.800
粘度(40°C)：4.5mm2/sec(动力学)
闪点：186°C
双键：1
式II产品：
2-癸基-2-辛基环氧乙烷
密度(g/cm3)：0.840
粘度(20°C)：8.6mPa.s(动态)
环氧基：1
实施例1和2
生产如下自由基固化涂料组合物：
实施例1 实施例2 对比
双酚A二甲基丙烯酸酯 70 70 70
式I产品 30 5 ―
甲基丙烯酸甲酯(稀释剂) ― 25 30
N.N-二乙基苯胺 1 1 1
过氧化苯甲酰基，50%，在增塑剂中 4 4 4
在过氧化苯甲酰反应引发剂混入后，将3种涂料组合物以约100μm的膜厚用于涂覆喷砂钢板。在大约10-12分钟后，所有3种涂料组合物胶凝。尽管实施例1和2的涂料组合物不具有粘性表面且可砂化，而由对比涂料组合物形成的表面发粘且滑腻。
实施例3和4
生产如下加成-交联脱模剂，并将其用做片状载体材料的脱模涂料。
实施例3 实施例4 对比
具有乙烯基的聚二甲基硅氧烷；粘度：500mPa·s 75 60 100
式I产品 25 40 ―
含氢硅氧烷(siloxanwasserstoff)交联剂(见实施例7) 4.8 4.8 4.8
催化剂(六氯铂(IV)酸) 6.7 6.7 6.7
粘度/20°C，mPa·s 350 280 500
基材：打磨纸67g/m2
涂层重量g/m2 2-3 2-3 2-3
固化时间100°C sec 30 30 40
固化时间120°C sec 9 9 15
相对FINAT10的脱模力mN/cm 95 90 93
相对FINAT10的残余粘性% 98 95 95
FINAT测试法：
http://www.adhesivetest.com/resources/docs/FinatTestMethods.pdf
5个测量的平均值
实施例5
使100pbw2-癸基-2-辛基环氧乙烷(式II)与30pbw丙烯酸反应。将3mol该反应产物与1mol三丙烯酸季戊四醇酯混合并将该混合物涂覆于钢板上并不在惰性气体气氛下利用30KGy电子束剂量辐照而固化。辐照产物(填料)具有良好的整个体积的固化()且其表面不粘。
实施例6
生产包含高反应性不饱和聚酯树脂-Derakane 
Figure BDA00003071233200122
型号470-300(粘度为约350mPa·s，苯乙烯含量为约30%)的填充组合物，并添加3重量%2-辛基-1-十二碳烯(式I)。为了比较，添加5重量%链烷烃代替2-辛基-1-十二碳烯(式I)。在添加5%过氧化苯甲酰基(50%，在增塑剂中)后，该组合物在室温下在10分钟内固化。尽管组合物含有根据本发明添加的2-辛基-1-十二碳烯时表面是不粘的，而在添加链烷烃的情况下表面仍稍微发粘。
实施例7
将100pbw聚硅氧烷丙烯酸酯与40pbw2-辛基-1-十二碳烯均匀混合。然后，将该混合物分开并用于生产辐射-化学和光化学固化和/或交联体系。将可光化学固化组合物与5重量%二乙氧基苯乙酮、2重量%二苯甲酮和2重量%胺增效剂均匀混合。将这两种混合物用于涂覆下述基材，其随后固化和/或交联。
聚硅氧烷丙烯酸酯为下式的六官能的聚硅氧烷化合物：
Figure BDA00003071233200132
且额外含有10%下式的含氢硅氧烷交联剂
Figure BDA00003071233200133
实施例8和9
生产如下加成-交联聚硅氧烷脱模剂并用其在打磨纸(67g/m2)上生产涂料。
Figure BDA00003071233200134
Figure BDA00003071233200141
实施例10和11
实施例8和9在添加基于总量为5重量%二乙氧基苯乙酮、2重量%二苯甲酮和2重量%胺增效剂之后，且在以2-3g/m2涂装打磨纸表面(67g/m2)后，将其利用UV辐射(80瓦/cm)交联并将其进行胶带除去和连接测试。结果总结于表1。
表1：UV-固化聚硅氧烷脱模纸张(纸张重量67g/m 2 )
Figure BDA00003071233200151
可以看出使用本发明涂料导致对所有测试的参数具有优异性能。
实施例12
在含甲苯的丙烯酸酯溶液中由微胶囊化丙烯酸酯和过氧化物制备初级螺纹涂料。将填料，更特别是沉淀碳酸钙掺入该混合物。随后将该混合物分离并将一份与5重量%微胶囊化的2-辛基-1-十二碳烯(15μm)混合。将该混合物用于涂覆M10，8.8螺栓的螺纹。随后在24小时内蒸除甲苯。然后，将5个螺栓各自与中心螺纹(gegengewide)(螺母)拧在一起并在室温下静置24小时以固化。表2总结了各结果(为了比较，使用市售常规产品)。
表2：初级螺纹涂料的测试值
在24小时固化后来自5个对M10，8.8螺栓的独立测试的对比测试结果
Figure BDA00003071233200161
可以看出使用本发明涂料导致所有测试的参数具有优异性能。

Claims (17)

1.一种组合物，包含：
a)至少一种式I或II的化合物：
Figure FDA00003071233100011
其中A和B可以相同或不同且为具有3-130个碳原子的支化或未支化烷基，但基团A和B中至少一个为具有至少6个碳原子的支化或未支化烷基，和b)至少一种可用式I或II的化合物固化或对式I或II的化合物呈反应性且选自如下的化合物：
A)有机硅化合物，
B)不饱和聚酯树脂，
C)丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或烯丙基官能化的聚亚烷基二醇，
D)丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，和
E)与组分a)发生加成反应的化合物。
2.根据权利要求1的组合物，其中A和B总共含有至少12个碳原子。
3.根据权利要求1或2的组合物，其中A和B相互独立地为具有6-24个碳原子的烷基。
4.根据前述权利要求中任一项的组合物，其中A和B不同。
5.根据权利要求3的组合物，其中A为具有10个碳原子的未支化烷基且B为具有8个碳原子的未支化烷基。
6.根据前述权利要求中任一项的组合物，其中组分b)选自有机硅化合物、不饱和聚酯树脂、丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯官能化或烯丙基官能化的聚亚烷基二醇以及丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
7.根据权利要求6的组合物，其中所述有机硅化合物可辐射固化。
8.根据权利要求7的组合物，其中所述可辐射固化的有机硅化合物为含有环氧基的有机聚硅氧烷、SiH-官能的有机硅化合物或含有丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基的有机聚硅氧烷。
9.根据权利要求8的组合物，其中所述含有环氧基的聚硅氧烷通过在叔胺和氢化硅烷化催化剂存在下使具有SiH基团的硅烷或硅氧烷与烯属环氧化物反应而得到。
10.根据权利要求7的组合物，其中所述SiH-官能的有机硅化合物为下式化合物：
R2 3SiO(R3 2SiO)nSiOR2 3，
其中R2和R3相互独立地为H或C1-C4烷基，其中基团R2或R3中至少两个为H，且n为1-1000。
11.根据权利要求8的组合物，其中所述含有丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基的聚硅氧烷为下式化合物：
Figure FDA00003071233100021
其中R1为CH2=C(R4)-COO-X-，X为键或C1-C4亚烷基；R2为C1-C4烷基，R3为R1或R2；R4为H或甲基；且n为1-300。
12.根据前述权利要求中任一项的组合物，其中组分(a)和组分(b)的重量比为1:5-2:1，更特别为1:3-1:1。
13.根据前述权利要求中任一项的组合物，其进一步包含光敏引发剂、自由基引发剂或阳离子固化的引发剂。
14.式I或II的化合物或根据权利要求1-13中任一项的组合物在生产防粘性脱模层中的用途。
15.一种生产防粘性脱模层的方法，其中将根据权利要求1-13中任一项的组合物施用于基材并进行固化。
16.可通过固化根据权利要求1-13中任一项的组合物得到的脱模剂。
17.一种用根据权利要求16的脱模剂涂覆的脱模膜。
CN2011800504262A 2010-10-19 2011-10-14 用于生产防粘性涂料的组合物 Pending CN103189425A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20100188045 EP2444450A1 (de) 2010-10-19 2010-10-19 Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen
EP10188045.8 2010-10-19
PCT/EP2011/067970 WO2012052360A1 (de) 2010-10-19 2011-10-14 Zusammensetzungen zur herstellung abhäsiver beschichtungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103189425A true CN103189425A (zh) 2013-07-03

Family

ID=43447856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2011800504262A Pending CN103189425A (zh) 2010-10-19 2011-10-14 用于生产防粘性涂料的组合物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20130266811A1 (zh)
EP (2) EP2444450A1 (zh)
JP (1) JP2013543032A (zh)
CN (1) CN103189425A (zh)
AU (1) AU2011317704A1 (zh)
BR (1) BR112013009347A2 (zh)
CA (1) CA2813137A1 (zh)
MX (1) MX2013004267A (zh)
WO (1) WO2012052360A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3045641B1 (fr) * 2015-12-22 2021-04-30 Bluestar Silicones France Utilisation d'un systeme photoamorceur de type ii pour la reticulation de compositions silicones
CN106381084B (zh) * 2016-10-17 2019-08-27 哈尔滨工业大学无锡新材料研究院 一种无转移有机硅改性丙烯酸酯离型剂及其制备方法
WO2019130960A1 (ja) * 2017-12-28 2019-07-04 信越化学工業株式会社 紫外線硬化型オルガノポリシロキサン組成物、シリコーンゲル硬化物及びその製造方法並びに圧力センサー
JP7074641B2 (ja) * 2018-10-29 2022-05-24 信越化学工業株式会社 （メタ）アクリロイル基含有オルガノシロキサン
WO2022043786A1 (en) * 2020-08-24 2022-03-03 3M Innovative Properties Company Release coating compositions for pressure sensitive adhesive articles and methods

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009083563A1 (fr) * 2007-12-27 2009-07-09 Bluestar Silicones France Sas Silicones-autoadhesifs, procede de fabrication, complexes les utilisant et applications

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE948818C (de) 1955-03-27 1956-09-06 Gerhardt Schroeder Kluppe
GB1589064A (en) 1977-01-12 1981-05-07 Goldschmidt Ag Th Process for the manufacture of organopolysiloxanes
US4201808A (en) 1978-06-12 1980-05-06 Union Carbide Corporation Radiation curable silicone release compositions
DE2948708C2 (de) 1979-02-02 1984-06-28 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur Herstellung von mit Pentaerythrittriacrylsäure- oder Pentaerythrittrimethacrylsäureestern modifizierten Organopolysiloxanen
US4421904A (en) 1979-08-03 1983-12-20 General Electric Company Ultraviolet curable silicone coating compositions
JPS59500522A (ja) 1982-04-01 1984-03-29 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ ビニルオキシ官能性オルガノポリシロキサン組成物
US4576999A (en) 1982-05-06 1986-03-18 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality
US4547431A (en) 1983-06-20 1985-10-15 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions
DE3426087C1 (de) 1984-07-14 1986-03-06 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen acrylsaeureestermodifizierte Organopolysiloxangemische,deren Herstellung und Verwendung als abhaesive Beschichtungsmassen
US4568566A (en) 1984-10-30 1986-02-04 General Electric Company Acrylic-functional silicone resin compositions
US4952657A (en) 1988-07-29 1990-08-28 General Electric Company Silicone release coating compositions
JPH0655828B2 (ja) * 1988-12-15 1994-07-27 信越化学工業株式会社 表面変性ポリメチルシルセスキオキサン球状微粒子及びその製造方法
DE3914896A1 (de) 1989-05-05 1990-11-22 Wacker Chemie Gmbh Enoxyfunktionelle organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung
PL167642B1 (pl) 1990-12-10 1995-10-31 Mining Technologies Inc Wózek nap rowad za jacy u rzad zen ia do c iag le j eksp loa tac j i gó rn ic ze j PL PL PL PL PL PL
US5217805A (en) 1991-10-15 1993-06-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Uv-curable silicon release compositions
FR2688790B1 (fr) 1992-03-23 1994-05-13 Rhone Poulenc Chimie Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adhesifs.
US5258480A (en) 1992-05-18 1993-11-02 General Electric Company Syntheses of epoxysilicones
US5279860A (en) 1992-07-30 1994-01-18 General Electric Company Method of using epoxysilicone controlled release composition
US5360833A (en) 1992-11-25 1994-11-01 General Electric Company Controlled release compositions for UV curable epoxysilicone release agents
US5494979A (en) 1993-03-26 1996-02-27 Th. Goldschmidt Ag Abhesive coating composition with an additive, which affects the degree of abhesiveness
DE4331608A1 (de) 1993-09-17 1995-03-23 Goldschmidt Ag Th Mit Acrylatgruppen modifizierte Organopolysiloxane
US5510190A (en) 1995-02-27 1996-04-23 Avery Dennison Corporation Radiation-curable release compositions
US5650453A (en) 1995-04-28 1997-07-22 General Electric Company UV curable epoxysilicone blend compositions
US5804301A (en) 1996-01-11 1998-09-08 Avery Dennison Corporation Radiation-curable coating compositions
US5891530A (en) 1996-04-19 1999-04-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for producing a coating
DE19649844C1 (de) 1996-12-02 1997-12-18 Goldschmidt Ag Th Mit Acrylatgruppen modifizierte Organosiloxanylderivate von Alkandiolmonovinylethern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als strahlenhärtbare Bindemittel
US5866261A (en) 1996-12-20 1999-02-02 Rhodia Inc. Release composition
US5973020A (en) 1998-01-06 1999-10-26 Rhodia Inc. Photoinitiator composition including hindered amine stabilizer
KR100338136B1 (ko) 1998-03-03 2002-05-24 울프 크라스텐센, 스트라쎄 로텐베르그 오르가노폴리실록산 및 오르가노폴리실록산의 제조방법
DE19815978B4 (de) 1998-04-09 2004-01-08 Forschungszentrum Karlsruhe Gmbh Verfahren zur Herstellung von Klein- und Mikroteilen aus Keramik
GB9917372D0 (en) * 1999-07-23 1999-09-22 Dow Corning Silicone release coating compositions
US6462139B1 (en) * 1999-11-10 2002-10-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Solvent-free film-forming compositions for clear coats
US6548568B1 (en) 2000-04-11 2003-04-15 Rhodia Inc. Radiation-curable release compositions, use thereof and release coated substrates
US6565968B1 (en) * 2000-04-12 2003-05-20 Avery Dennison Corporation UV-curable pressure-sensitive adhesives and protective coatings
DE102005001040B4 (de) 2005-01-07 2017-06-22 Evonik Degussa Gmbh Mehrfachfunktionelle Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen und einem unmodifizierten Polysiloxan-Block, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung
JP4667901B2 (ja) 2005-02-18 2011-04-13 出光興産株式会社 不飽和炭化水素化合物の製造方法
JP4731181B2 (ja) 2005-02-21 2011-07-20 出光興産株式会社 不飽和炭化水素化合物の製造方法
US20060235156A1 (en) * 2005-04-14 2006-10-19 Griswold Roy M Silylated thermoplastic vulcanizate compositions
JP4734056B2 (ja) 2005-07-25 2011-07-27 出光興産株式会社 ２位分岐長鎖アルキルアルデヒドの製造方法
CN101258209B (zh) * 2005-07-28 2012-07-04 陶氏康宁公司 具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物
US7744803B2 (en) * 2006-08-02 2010-06-29 Shawcor Ltd. Photo-crosslinkable polyolefin compositions
US20080114096A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 Hydromer, Inc. Lubricious biopolymeric network compositions and methods of making same
JP2008156572A (ja) * 2006-12-26 2008-07-10 Idemitsu Kosan Co Ltd 樹脂用可塑剤およびそれを含む樹脂組成物
JP2008239679A (ja) 2007-03-26 2008-10-09 Sumitomo Chemical Co Ltd エポキシ樹脂組成物
DE102009008257A1 (de) 2009-02-10 2010-08-12 Clariant International Limited Wachse mit hoher Polarität und ihre Verwendung als Gleitmittel für chlorhaltige Thermoplaste
DE102009049414A1 (de) 2009-10-14 2011-04-21 Huhtamaki Forchheim Zweigniederlassung Der Huhtamaki Deutschland Gmbh & Co. Kg Geprägte Trennfolie mit verbesserter Trennwirkung

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009083563A1 (fr) * 2007-12-27 2009-07-09 Bluestar Silicones France Sas Silicones-autoadhesifs, procede de fabrication, complexes les utilisant et applications

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012052360A1 (de) 2012-04-26
MX2013004267A (es) 2013-10-25
US20130266811A1 (en) 2013-10-10
CA2813137A1 (en) 2012-04-26
BR112013009347A2 (pt) 2016-07-26
AU2011317704A1 (en) 2013-05-23
EP2630184A1 (de) 2013-08-28
EP2444450A1 (de) 2012-04-25
JP2013543032A (ja) 2013-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102137901B (zh) 光固化性底漆组合物和包含固化的底漆组合物的涂覆结构
KR100991025B1 (ko) 실리카 함유 실리콘 수지 조성물 및 그 성형체
CN110709488B (zh) 紫外线固化型有机硅压敏粘合剂组合物及其固化物
TWI506069B (zh) A hard film-forming laminate film, a roll film, and a hard coat film-forming hardening composition
CN105339418B (zh) 无机微粒复合体和其制造方法、组合物及固化物
CN1333027C (zh) 可通过高能辐射固化的丙烯酰氧基官能的硅氧烷组合物
WO2009028741A1 (ja) 光硬化性樹脂組成物
JPH0786186B2 (ja) 輻射線硬化性不粘着被覆組成物
KR20150068389A (ko) 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 상기 조성물로부터 형성된 경화 층을 갖는 시트-유사 용품, 및 적층체
CN103189425A (zh) 用于生产防粘性涂料的组合物
TW201704347A (zh) 可固化有機聚矽氧烷組成物、其用途、以及自該組成物製備之層壓體
CN104684730A (zh) 可固化有机聚硅氧烷组合物、具有由所述组合物形成的固化层的片状制品和层合材料
CN101712844A (zh) 硬涂层用组合物和形成了硬涂层的成型品
TW201522531A (zh) 用於介電陶瓷形成材料之離型膜的可經高能輻射固化之丙烯醯氧官能性聚矽氧組合物與使用其之用於介電陶瓷形成材料的離型膜
Wu et al. Preparation, characterization, and properties of environmentally friendly waterborne poly (urethane acrylate)/silica hybrids
KR20190039427A (ko) 중공 입자 및 그 용도
CN103319923A (zh) 活性能量射线固化性组合物以及涂装薄膜
WO2016111314A1 (ja) 中空粒子、その製造方法、その用途及びマイクロカプセル粒子の製造方法
TW201734056A (zh) 中空粒子及其用途
CN107418173A (zh) 包括表面改性的微球体的低密度模塑料
KR102512933B1 (ko) 실리콘 조성물, 박리지 및 박리 필름
WO2021150667A1 (en) Silicone-acrylate copolymers, and related methods and compositions
JP7258709B2 (ja) 中空粒子及びその用途
WO2021020247A1 (ja) 白金族金属系触媒及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物並びに剥離シート
JP6733259B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20130703