JP2008239679A

JP2008239679A - エポキシ樹脂組成物

Info

Publication number: JP2008239679A
Application number: JP2007078666A
Authority: JP
Inventors: Shinya Tanaka; 慎哉田中; Yoshitaka Takezawa; 由高竹澤
Original assignee: Hitachi Ltd; Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Hitachi Ltd; Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2007-03-26
Filing date: 2007-03-26
Publication date: 2008-10-09
Also published as: KR20090129487A; TW200844159A; EP2133380A1; CN101720336A; WO2008123238A1; US20100160555A1

Abstract

【課題】硬化する際の温度範囲が広く、硬化物が液晶性を有するエポキシ樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】式（１）

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２及びＡｒ^３はそれぞれ同一又は相異なって、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、ベンゼン環（それぞれ炭素数１〜８のアルキルを有するも可））で示されるエポキシ化合物と、ビスフェノール型エポキシ化合物とが含有されていることを特徴とする樹脂組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は特定のエポキシ化合物の樹脂組成物、該組成物と硬化剤の混合物を硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物に関する。

メソゲン基を有するエポキシ化合物を、例えばジアミン化合物等の硬化剤を用いて硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すことが知られている（例えば特許文献１及び特許文献２参照。）。しかしながら、かかるエポキシ化合物は、液晶を示す温度領域が狭く、例えばジアミノジフェニルメタン等の硬化剤を用いて、硬化温度以下で溶融混合して硬化させる場合、ある特定の限られた温度範囲のみで硬化したものしか液晶性を示さないためエポキシ樹脂硬化物を容易に得るのは困難であった。

特開平９−１１８６７３号公報特開２００５−２０６８１４号公報

このような状況のもと、本発明者らは、エポキシ化合物を硬化剤存在下にて液晶性を示す樹脂硬化物を得る硬化製造段階において、硬化する際の温度範囲が広く、容易に液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物を開発すべく鋭意検討したところ、下記式（１）で示されるエポキシ化合物と下記式（２）で示されるビスフェノール型エポキシ化合物と硬化剤からなる樹脂組成物を硬化させることにより、液晶性を示す樹脂硬化物の製造段階において、硬化する際の温度範囲が広く、容易に液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物を製造できることを見出し、本発明に至った。

すなわち本発明は、式（１）

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２及びＡｒ^３はそれぞれ同一又は相異なって、下記

で示されるいずれかの二価基を表わし、ｍは１〜９の整数を表わす。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし、ａは１〜８の整数を、ｂ、ｅ及びｇは１〜６の整数を、ｃは１〜７の整数を、ｄ及びｈは１〜４の整数を、ｆは１〜５の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表わしてもよいし、異なる基を表わしてもよい。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わす。Ｑ^１及びＱ^２はそれぞれ同一又は相異なって、炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ^７）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ^７は、水素原子もしくは炭素数１〜８のアルキル基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物と式（２）

（式中、Ｒ^５は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし、Ｑ^２は直接結合又は炭素数１から９のアルキレン基を表す。）
で示されるビスフェノール型エポキシ化合物とが含有されてなる樹脂組成物、該樹脂組成物を硬化剤存在下に硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物を提供するものである。

本発明の樹脂組成物は、樹脂硬化物の製造段階において、硬化する際の温度範囲が広く、樹脂硬化物を容易に製造でき、また、本発明のエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である。

本発明の式（１）で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（１）と略記する。）において、
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、t-アミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、シクロオクチル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。

前記二価基としては、例えばシクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−３，６−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，３−シクロヘキサンジエン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキサンジエン−１，４−ジイル基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−メチルシクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基，３−エチル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、３−イソプロピル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン基、３−ｓｅｃ−ブチル−１，４−フェニレン基、３−ｔ−ブチル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ペンチル−１，４−フェニレン基、３−（１−メチルブチル）−１，４−フェニレン基、３−（１、１−ジメチルプロピル）−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ヘキシル−１，４−フェニレン基、３−（１−メチルペンチル）−１，４−フェニレン基、３−（２−メチルペンチル）−１，４−フェニレン基、３−（１−エチルブチル）−１，４−フェニレン基、３−（２−エチルブチル）−１，４−フェニレン基、３−シクロヘキシル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ヘプチル−１，４−フェニレン基、３−（１−メチルシクロヘキシル）−１，４−フェニレン基、３−ｎ−オクチル−１，４−フェニレン基、３−（２−エチルヘキシル）−１，４−フェニレン基、３，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジエチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、３，５−ジイソプロピル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｓｅｃ−ブチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｔ−アミル−１，４−フェニレン基等が挙げられる。

炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の１〜８個のメチレン基が直鎖状に結合した基が挙げられる。かかる炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ⁴）−が挿入されていてもよく、このような炭素数１〜８のアルキル基で置換されるか、又は、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ⁴）−が挿入されたアルキレン基としては、例えば２−メチルトリメチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、３−オキサテトラメチレン基、３−オキサペンタメチレン基等が挙げられる。

かかるエポキシ化合物（１）の中でも、下記式（３）

（式中、Ａｒ^４は、下記

で示されるいずれかの二価基を表わし、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ａ、ｃ、及びｈは上記と同一の意味を表わす。Ｑ¹は下記

で示されるいずれかの基を表わし、ｍは１〜８の整数を表わし、ｐ及びｑは１〜７の整数を表わし、ｐとｑとの和は８以下である。ここで、Ｑ¹で示される基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよい。）
で示されるエポキシ化合物が好ましく、中でも、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素原子であるエポキシ化合物が特に好ましい。

かかるエポキシ化合物（１）としては、例えば、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン
１，４−ビス｛４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
等が挙げられる。

なかでも、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
が好ましい。

次いで、式（２）で示されるビスフェノール型エポキシ化合物（以下、ビスフェノール型ビスフェノール型エポキシ化合物（２）と略す。）としては、例えば
４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
ビス（４−オキシラニルメトキシフェニル）メタン
ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）メタン、
ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）メタン、
ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）メタン、
ビス（２−オキシラニルエトキシ）メタン、
ビス（３−オキシラニルプロポキシ）メタン、
ビス（４−オキシラニルブトキシ）メタン、
ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）メタン、
ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）メタン、
ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）メタン、
ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）メタン、
ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）メタン、
１，２−ビス（４−オキシラニルメトキシフェニル）エタン
１，２−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）エタン、
１，２−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）エタン、
１，２−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）エタン、
１，２−ビス（２−オキシラニルエトキシ）エタン、
１，２−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）エタン、
１，２−ビス（４−オキシラニルブトキシ）エタン、
１，２−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）エタン、
１，２−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）エタン、
１，２−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）エタン、
１，２−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）エタン、
１，２−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）エタン、
２，２−ビス（４−オキシラニルメトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）プロパン、
２，２−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）プロパン、
２，２−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）プロパン、
２，２−ビス（２−オキシラニルエトキシ）プロパン、
２，２−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）プロパン、
２−ビス（４−オキシラニルブトキシ）プロパン、
２，２−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）プロパン、
２，２−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）プロパン、
２，２−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）プロパン、
２，２−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）プロパン、
２，２−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）プロパン、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、

３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
ビス（３，５−ジメチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジイ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）メタン、
ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）メタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジイ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）エタン、
１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）エタン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（２−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（３−メチルオキシラニルメトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−オキシラニルメトキシエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（２−オキシラニルエトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルヘプチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジイ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−オクチル−４−（４−オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル）プロパン

なかでも
４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、

３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−イソプロピル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ペンチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（２−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（３−メチルオキシラニルメトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（２−オキシラニルエトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（３−オキシラニルプロポキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルブトキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルペンチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘキシルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルヘプチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルオクチルオキシ）ビフェニル、
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチル−４，４’−ビス（４−オキシラニルメトキシエトキシ）ビフェニル、
が好ましい。

続いて、エポキシ化合物（１）、ビスフェノール型エポキシ化合物（２）と硬化剤とを含んでなるエポキシ樹脂硬化物について説明する。

本発明のエポキシ樹脂硬化物は、エポキシ化合物（１）、ビスフェノール型エポキシ化合物（２）と硬化剤をそのままもしくは溶媒中で混合することにより得られる。溶媒としては、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えば酢酸ブチル等のエステル系溶媒、例えばプロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒等が挙げられる。

エポキシ化合物（１）とビスフェノール型エポキシ化合物（２）の重量比率が、（１）／（２）＝９８／２〜５０／５０の範囲であり、好ましくは９０／１０〜７０／３０の範囲となる量が用いられる。

硬化剤としては、その分子内に、エポキシ基と硬化反応し得る官能基を少なくとも２個有するものであればよく、例えば該官能基がアミノ基であるアミン系硬化剤、該官能基が水酸基であるフェノール系硬化剤、該官能基がカルボキシル基である酸無水物系硬化剤等が挙げられ、アミン系硬化剤又はフェノール系硬化剤が好ましい。

アミン系硬化剤としては、例えばエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の炭素数２〜２０の脂肪族多価アミン、例えばｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルメタン等の芳香族多価アミン、例えば４，４’−ジアミノジシクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン等の脂環式多価アミン、例えばジシアンジアミド等が挙げられ、芳香族多価アミンが好ましく、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン、ｐ−フェニレンジアミンがより好ましい。

フェノール系硬化剤としては、例えばフェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂（フェニレン骨格、ジフェニレン骨格等を有する）、ナフトールアラルキル樹脂、ポリオキシスチレン樹脂等が挙げられる。フェノール樹脂としては、例えばアニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、例えばジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂等の特殊フェノール樹脂等が挙げられ、ポリオキシスチレン樹脂としては、例えばポリ（ｐ−オキシスチレン）等が挙げられる。

酸無水物系硬化剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸等が挙げられる。

かかる硬化剤は、エポキシ基と硬化反応し得る官能基の総量が、エポキシ化合物（１）とビスフェノール型ビスフェノール型エポキシ化合物（２）中のエポキシ基の総量に対して、通常０．５〜１．５当量倍、好ましくは０．９〜１．１当量倍となる量が用いられる。

本発明のエポキシ樹脂硬化物は、エポキシ化合物（１）とビスフェノール型エポキシ化合物（２）及び硬化剤以外に、前記したように前記溶媒を含んでいてもよいし、添加剤としては、例えば溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末、例えばアルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化珪素、炭化珪素、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、マグネシア、タルク、クレイ、マイカ、ガラス繊維等の充填材、例えば銅、アルミニウム、鉄などの金属、例えばトリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、２−メチルイミダゾール等の硬化促進剤、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤、例えばカーボンブラック等の着色剤、例えばシリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力成分、例えば天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸又はその金属塩、パラフィン等の離型剤、酸化防止剤等が挙げられる。かかる他のエポキシ化合物や添加剤の含量は、本発明のエポキシ化合物を硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を損なわない量であれば特に問題ない。

続いて本発明のエポキシ樹脂硬化物について説明する。本発明のエポキシ樹脂硬化物は、前記エポキシ化合物（１）とビスフェノール型エポキシ化合物（２）及び硬化剤を含んでなるエポキシ樹脂組成物を液晶性を示す広い温度範囲で容易に硬化させることにより製造することができる。得られたエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を示すため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性が要求される絶縁材料等として有用である。

本発明のエポキシ樹脂硬化物は、エポキシ化合物（１）とビスフェノール型エポキシ化合物（２）及び硬化剤とを硬化させたエポキシ樹脂硬化物であってもよいし、エポキシ化合物（１）と異なる二種以上のビスフェノール型エポキシ化合物（２）及び硬化剤とを硬化させたエポキシ樹脂硬化物であってもよい。

前記エポキシ樹脂組成物を硬化させエポキシ樹脂硬化物を製造する方法としては、例えばエポキシ樹脂組成物をそのまま所定温度まで加熱して硬化させる方法、前記エポキシ樹脂組成物を加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法、前記エポキシ樹脂組成物を溶融させ、得られる溶融物を予め加熱された金型に注入し硬化する方法、前記エポキシ樹脂組成物を部分硬化させ、得られる部分硬化物を粉砕してなる粉末を金型に充填し、該充填粉末を溶融成形する方法、前記エポキシ樹脂組成物を必要に応じて溶媒に溶解し、攪拌しながら部分硬化させ、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で圧力をかけながら所定時間加熱する方法等が挙げられる。

最後に本発明のエポキシ樹脂組成物を基材に塗布もしくは含浸させた後、半硬化させてなるプリプレグについて説明する。本発明のエポキシ組成物を、必要に応じて溶媒で希釈した後、基材に塗布もしくは含浸させた後、塗布もしくは含浸された基材を加熱して、該基材中のエポキシ化合物を半硬化させることにより、プリプレグを製造することができる。基材としては、例えばガラス繊維織布等の無機質繊維の織布もしくは不織布、例えばポリエステル等の有機質繊維の織布もしくは不織布等が挙げられる。かかるプリプレグを用い、通常の方法により、積層板等を容易に製造することができる。

以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

実施例１
エポキシ化合物（１）として１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン（化合物Ａ）と，ビスフェノール型エポキシ化合物（２）として４，４’−ビス（オキシラニルメトキシ）ビフェニル（化合物Ｂ）の混合物に，硬化剤として，４，４’−ジアミノジフェニルメタン（DDM），充填剤としてアルミナ粉末，溶媒としてメチルエチルケトンを含む樹脂ワニスを作製した。エポキシ化合物（１）とビスフェノール型エポキシ化合物（２）の混合比率は，エポキシ当量比で８０：２０（重量比で８４：１６），エポキシ樹脂と硬化剤の混合比率は，エポキシ／アミン当量比で１：１，充填材の混合割合は，エポキシ樹脂，硬化剤，充填材を含めた樹脂硬化物全体に対する体積比率で，７０ｖｏｌ％になるように配合した。このワニスを，片面（上面）が粗化された厚さ０．０１８ｍｍの銅箔を基材として，キャスティングにより所定の厚さに塗布し，加熱乾燥してプリプレグを得た。このプリプレグを樹脂塗布面を上にして置き，やはり片面（下面）が粗化された厚さ０．２ｍｍの銅箔をかぶせ，１３０℃で真空加熱プレスを行い，硬化，接着させた。これを更に、温度２０５℃、２時間の加熱により完全硬化させ、シート状の熱硬化性樹脂の硬化物を得た。得られた硬化物から試験片を切出し，両面の銅箔を酸エッチングにより除去し，シート状の樹脂層のみを取り出した。フラッシュ法装置（ＮＥＴＺＳＣＨ社製ＸｅフラッシュアナライザＬＦＡ４４７型，ＡＳＴＭＥ１４６１準拠）を用いて，樹脂層の熱拡散率を測定し，これにアルキメデス法により測定した密度とＤＳＣ法により測定した比熱を乗じて、厚さ方向の熱伝導率を求めた。また，別の試験片について，０．２ｍｍ厚の銅箔側に均一にエポキシ接着剤を塗布し，厚さ２ｍｍの同サイズの銅板を補強板として貼付け，ＪＩＳＣ６４８１に準じて，反対側の０．０１８ｍｍ銅箔の引き剥がし強度を測定した。

実施例２
実施例１と同じ配合，方法で，シート状の熱硬化性樹脂の硬化物を得た。但し，ここで，真空加熱プレス温度を１４５℃にて行った。得られた硬化物から試験片について，同様に熱伝導率，銅箔引き剥がし強度を測定した。

比較例１
エポキシ樹脂原料として，エポキシ化合物（１）である化合物Ａのみを用いて，実施例１と同様の内容，条件で，試験片を製作，評価した。

比較例２
エポキシ樹脂原料として，エポキシ化合物（１）である化合物Ａのみを用いて，実施例２と同様の内容，条件で，試験片を製作，評価した。
実施例１及び２，比較例１及び２についての評価結果をまとめて表１に示す。

比較例１と比較例２を比較すると，真空プレス温度の低い比較例１において，熱伝導率，銅箔引き剥がし強度共に，低い結果となった。熱伝導率が低いのは，エポキシ樹脂が化合物Ａ単独から成るため，硬化過程（真空プレス）の温度が，硬化物が液晶性を示す最適温度領域より低いため，硬化時に十分な高次構造が形成されなかったためと考えられる。逆に，比較例２では，プレス温度条件が，硬化物が液晶性を示す最適温度領域に入っているため，比較例１よりも高い熱伝導率が得られたと言える。また，比較例１の銅箔引き剥がし強度が低いのは，温度が低いためにプレス時の樹脂流れが不足し，樹脂層と銅箔の界面の接着力が低下したためと考えられる。
一方，実施例１では，比較例１と同じプレス温度であっても，熱伝導率が高く，化合物Ｂの添加により，液晶性を示す温度領域が広がり，十分な高次構造が形成されたと考えられる。銅箔引き剥がし強度も比較例２及び実施例２と同レベルであり，同時に，プレス時の樹脂流れも改善されたことがわかる。更に実施例２では，同じプレス温度条件の比較例２に比べても，熱伝導率が高く，硬化物が液晶性を示す最適温度領域でも，化合物Ｂの添加により，更に液晶性による高次構造の形成が容易となると考えられる。

Claims

式（１）

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２及びＡｒ^３はそれぞれ同一又は相異なって、下記式

で示されるいずれかの二価基を表わす。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし、ａは１〜８の整数を、ｂ、ｅ及びｇは１〜６の整数を、ｃは１〜７の整数を、ｄ及びｈは１〜４の整数を、ｆは１〜５の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表わしてもよいし、異なる基を表わしてもよい。Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わす。Ｑ^１は炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ^４）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ^４は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物と、
式（２）

（式中、Ｒ⁵は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし、Ｑ^２は直接結合又は炭素数１から８の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよい。）
で示されるビスフェノール型エポキシ化合物とが含有されていることを特徴とする樹脂組成物。
式（１）で示されるエポキシ化合物と式（２）で示されるビスフェノール型エポキシ化合物の重量比率が、（１）／（２）＝９８／２〜５０／５０の範囲である請求項１記載の樹脂組成物。
請求項１又は請求項２記載の樹脂組成物を硬化剤存在下で硬化させることを特徴とする樹脂硬化物。
請求項１又は請求項２記載の樹脂組成物にフィラーを混合配合した樹脂組成物を硬化剤存在下で硬化させることを特徴とする樹脂硬化物。
請求項２、請求項３又は請求項４記載の樹脂組成物を硬化剤存在下で１２０℃〜２００℃に加熱することにより硬化させることを特徴とする樹脂硬化物。
請求項２記載の樹脂組成物を基材に塗布もしくは含浸させた後、半硬化させてなることを特徴とするプリプレグ。