KR20090129487A - 수지 조성물 - Google Patents

수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20090129487A
KR20090129487A KR1020097022145A KR20097022145A KR20090129487A KR 20090129487 A KR20090129487 A KR 20090129487A KR 1020097022145 A KR1020097022145 A KR 1020097022145A KR 20097022145 A KR20097022145 A KR 20097022145A KR 20090129487 A KR20090129487 A KR 20090129487A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phenyl
bis
oxyranylmethoxy
tert
biphenyl
Prior art date
Application number
KR1020097022145A
Other languages
English (en)
Inventor
신야 다나카
요시타카 다케자와
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Publication of KR20090129487A publication Critical patent/KR20090129487A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/5033—Amines aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
    • H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

식 (1)
Figure 112009064803914-PCT00017
(1)
(식 중, Ar1, Ar2 및 Ar3 은 각각 동일 또는 상이하고, 하기 식 (a)
Figure 112009064803914-PCT00018
(a)
로 나타내는 어느 2 가 기를 나타낸다. 여기서, R 은 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 에폭시 화합물과, 식 (2)
Figure 112009064803914-PCT00019
(식 중, R5 는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타내고, Q2 는 단결합 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬형 알킬렌기를 나타낸다) 로 나타내는 에폭시 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물.

Description

수지 조성물{RESIN COMPOSITION}
본 특허 출원은 일본 특허 출원 제2007-078666호에 대하여 우선권을 주장하는 것으로, 여기에 참조함으로써 그 전체가 본 명세서 중에 도입되는 것으로 한다.
본 발명은 수지 조성물에 관한 것이다.
미국 특허 제5811504호 및 유럽 특허 공개 제1698625호에는, 메소겐기를 갖는 에폭시 화합물을 디아민 화합물 등의 경화제를 사용하여 경화시켜 얻어지는 수지 경화물은 액정성을 나타내는 것이 개시되어 있다.
특허 문헌 1 : 미국 특허 제5811504호
특허 문헌 2 : 유럽 특허 공개 제1698625호
발명의 개시
본 발명은,
＜1＞ 식 (1)
Figure 112009064803914-PCT00001
(식 중, Ar1, Ar2 및 Ar3 은 각각 동일 또는 상이하고, 하기 식
Figure 112009064803914-PCT00002
으로 나타내는 어느 2 가 기를 나타낸다. 여기서, R 은 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타내고, a 는 1 ∼ 8 의 정수를, b, e 및 g 는 1 ∼ 6 의 정수를, c 는 1 ∼ 7 의 정수를, d 및 h 는 1 ∼ 4 의 정수를, f 는 1 ∼ 5 의 정수를 각각 나타내고, a ∼ h 가 2 이상의 정수를 나타내는 경우, 모든 R 이 동일한 기를 나타내도 되고 상이한 기를 나타내도 된다. R1, R2 및 R3 은 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타낸다. Q1 은 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬형 알킬렌기를 나타내고, 그 직사슬형 알킬렌기를 구성하는 메틸렌기는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 되고, 또한 그 메틸렌기 사이에 -O- 또는 N(R4)- 가 삽입되어 있어도 된다. 여기서 R4 는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타낸다)
로 나타내는 에폭시 화합물 (이하, 에폭시 화합물 (1) 이라고 약기하는 경우가 있다) 과,
식 (2)
Figure 112009064803914-PCT00003
(식 중, R5 는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타내고, Q2 는 단결합 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬형 알킬렌기를 나타내고, 그 직사슬형 알킬렌기를 구성하는 메틸렌기는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 된다)
로 나타내는 에폭시 화합물 (이하, 에폭시 화합물 (2) 라고 약기하는 경우가 있다) 을 함유하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물 ;
＜2＞ 식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물과 식 (2) 로 나타내는 에폭시 화합물의 중량 비율이 식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물/식 (2) 로 나타내는 에폭시 화합물 = 98/2 ∼ 50/50 인 상기 ＜1＞ 에 기재된 수지 조성물 ;
＜3＞ 식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물이 식 (3)
Figure 112009064803914-PCT00004
(식 중 Ar4 는 하기
Figure 112009064803914-PCT00005
로 나타내는 어느 2 가 기를 나타내고, R, R1, R2, R3, a, c 및 h 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다. Q1 은 하기
Figure 112009064803914-PCT00006
으로 나타내는 어느 기를 나타내고, m 은 1 ∼ 8 의 정수를 나타내고, p 및 q 는 1 ∼ 7 의 정수를 나타내고, p 와 q 의 합은 8 이하이다. 여기서, Q1 로 나타내는 기를 구성하는 메틸렌기는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 된다)
으로 나타내는 에폭시 화합물인 상기 ＜1＞ 또는 ＜2＞ 에 기재된 수지 조성물 ;
＜4＞ R1, R2 및 R3 이 수소 원자인 상기 ＜3＞ 에 기재된 수지 조성물 ;
＜5＞ 추가로 경화제를 함유하는 상기 ＜1＞ ∼ 상기 ＜4＞ 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물 ;
＜6＞ 추가로 충전재를 함유하는 상기 ＜5＞ 에 기재된 수지 조성물 ;
＜7＞ 상기 ＜5＞ 또는 상기 ＜6＞ 에 기재된 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 수지 경화물 ;
＜8＞ 경화 온도가 120 ℃ ∼ 200 ℃ 인 상기 ＜7＞ 에 기재된 수지 경화물 ;
＜9＞ 상기 ＜6＞ 에 기재된 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 수지 경화물.
＜10＞ 경화 온도가 120 ℃ ∼ 200 ℃ 인 상기 ＜9＞ 에 기재된 수지 경화물.
＜11＞ 상기 ＜1＞ ∼ 상기 ＜6＞ 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물을 기재에 도포 혹은 함침시킨 후, 반(半)경화시켜 얻어지는 프리프레그
등을 제공하는 것이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
먼저, 에폭시 화합물 (1) 에 대하여 설명한다.
탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-아밀기, n-헥실기, n-옥틸기, 이소옥틸기, tert-옥틸기 등의 직사슬형 또는 분지사슬형의 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 들 수 있다.
상기 식으로 나타내는 2 가 기로는, 시클로헥산-1,4-디일기, 2-시클로헥센-1,4-디일기, 1-시클로헥센-1,4-디일기, 1,4-시클로헥사디엔-3,6-디일기, 1,3-시클로헥사디엔-1,4-디일기, 1,3-시클로헥산디엔-2,5-디일기, 1,4-시클로헥산디엔-1,4-디일기, 2-메틸시클로헥산-1,4-디일기, 2-메틸시클로헥센-1,4-디일기, 1,4-페닐렌기, 3-메틸-1,4-페닐렌기, 3-에틸-1,4-페닐렌기, 3-n-프로필-1,4-페닐렌기, 3-이소프로필-1,4-페닐렌기, 3-n-부틸-1,4-페닐렌기, 3-sec-부틸-1,4-페닐렌기, 3-tert- 부틸-1,4-페닐렌기, 3-n-펜틸-1,4-페닐렌기, 3-(1-메틸부틸)-1,4-페닐렌기, 3-(1,1-디메틸프로필)-1,4-페닐렌기, 3-n-헥실-1,4-페닐렌기, 3-(1-메틸펜틸)-1,4-페닐렌기, 3-(2-메틸펜틸)-1,4-페닐렌기, 3-(1-에틸부틸)-1,4-페닐렌기, 3-(2-에틸부틸)-1,4-페닐렌기, 3-시클로헥실-1,4-페닐렌기, 3-n-헵틸-1,4-페닐렌기, 3-(1-메틸시클로헥실)-1,4-페닐렌기, 3-n-옥틸-1,4-페닐렌기, 3-(2-에틸헥실)-1,4-페닐렌기, 3,5-디메틸-1,4-페닐렌기, 3,5-디에틸-1,4-페닐렌기, 3,5-디-n-프로필-1,4-페닐렌기, 3,5-디이소프로필-1,4-페닐렌기, 3,5-디-n-부틸-1,4-페닐렌기, 3,5-디-sec-부틸-1,4-페닐렌기, 3,5-디-tert-부틸-1,4-페닐렌기, 3,5-디-tert-아밀-1,4-페닐렌기 등을 들 수 있다.
탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬형 알킬렌기로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 헥사메틸렌기, 옥타메틸렌기 등의 1 ∼ 8 개의 메틸렌기가 직사슬형으로 결합된 기를 들 수 있다. 이러한 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬형 알킬렌기를 구성하는 메틸렌기는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 되고, 또한 그 메틸렌기 사이에 -O- 또는 N(R4)- 가 삽입되어 있어도 되고, 그 구체예로는, 2-메틸트리메틸렌기, 1,2-디메틸프로필렌기, 3-옥사테트라메틸렌기, 3-옥사펜타메틸렌기 등을 들 수 있다.
이러한 에폭시 화합물 (1) 중에서도 하기 식 (3)
Figure 112009064803914-PCT00007
(식 중 Ar4 는 하기
Figure 112009064803914-PCT00008
로 나타내는 어느 2 가 기를 나타내고, R, R1, R2, R3, a, c 및 h 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다. Q1 은 하기
Figure 112009064803914-PCT00009
으로 나타내는 어느 기를 나타내고, m 은 1 ∼ 8 의 정수를 나타내고, p 및 q 는 1 ∼ 7 의 정수를 나타내고, p 와 q 의 합은 8 이하이다. 여기서, Q1 로 나타내는 기를 구성하는 메틸렌기는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 된다)
으로 나타내는 에폭시 화합물이 바람직하고, R1, R2 및 R3 이 수소 원자인 에폭시 화합물이 특히 바람직하다.
이러한 에폭시 화합물 (1) 로는, 예를 들어
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}시클로헥산,
1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}시클로헥산,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-n-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-tert-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-n-헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-(1-메틸펜틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-(1-에틸부틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-시클로헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-n-헵틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-n-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-(2-에틸헥실)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-tert-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-시클로옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥 산,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-n-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-tert-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥 센,
1-{3-n-헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-(1-메틸펜틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-(1-에틸부틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-시클로헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-n-헵틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-n-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-(2-에틸헥실)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-tert-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-시클로옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-n-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-tert-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-n-헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-(1-메틸펜틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-(1-에틸부틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-시클로헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-n-헵틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-n-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-(2-에틸헥실)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-tert-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-시클로옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-2-시클로헥센,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디 엔,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-(1-메틸펜틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클 로헥사디엔,
1-{3-(1-에틸부틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-시클로헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-헵틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-(2-에틸헥실)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-시클로옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-2,5-시클로헥사디엔,
4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-(1-메틸펜틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-(1-에틸부틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-시클로헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-헵틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-n-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-(2-에틸헥실)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-시클로옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-1,5-시클로헥사디엔,
4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-n-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사 디엔,
1-{3-tert-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-n-헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-(1-메틸펜틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-(1-에틸부틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-시클로헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-n-헵틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-n-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-(2-에틸헥실)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-시클로옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로 헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-1,4-시클로헥사디엔,
4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-n-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-n-헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-(1-메틸펜틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-(1-에틸부틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-시클로헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-n-헵틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-n-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-(2-에틸헥실)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-tert-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-시클로옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-1,3-시클로헥사디엔,
4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}벤젠,
1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}벤젠,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}벤젠,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-tert-펜틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-(1-메틸펜틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-(1-에틸부틸)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-시클로헥실-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-헵틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-(2-에틸헥실)-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-tert-옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-시클로옥틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐}-4-{4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(4-옥시라닐부톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐}-4-{4-(4-옥시라닐부톡시)페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(5-옥시라닐펜틸옥시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(5-옥시라닐펜틸옥시)페닐}-4-{4-(5-옥시라닐펜틸옥시)페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(6-옥시라닐헥실옥시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(6-옥시라닐헥실옥시)페닐}-4-{4-(6-옥시라닐헥실옥시)페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(8-옥시라닐옥틸옥시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(8-옥시라닐옥틸옥시)페닐}-4-{4-(8-옥시라닐옥틸옥시)페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(2-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(3-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-시클로헥산,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-시클로헥산,
1,4-비스{4-(옥시라닐에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐}-4-{4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(4-옥시라닐부톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐}-4-{4-(4-옥시라닐부톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(5-옥시라닐펜틸옥시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(5-옥시라닐펜틸옥시)페닐}-4-{4-(5-옥시라닐펜틸옥시)페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(6-옥시라닐헥실옥시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(6-옥시라닐헥실옥시)페닐}-4-{4-(6-옥시라닐헥실옥시)페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(8-옥시라닐옥틸옥시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(8-옥시라닐옥틸옥시)페닐}-4-{4-(8-옥시라닐옥틸옥시)페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(2-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐)메톡시에 톡시페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(3-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐}-4-{4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(4-옥시라닐부톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐}-4-{4-(4-옥시라닐부톡시)페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(5-옥시라닐펜틸옥시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(5-옥시라닐펜틸옥시)페닐}-4-{4-(5-옥시라닐펜틸옥시)페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(6-옥시라닐헥실옥시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(6-옥시라닐헥실옥시)페닐}-4-{4-(6-옥시라닐헥실옥시)페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(8-옥시라닐옥틸옥시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(8-옥시라닐옥틸옥시)페닐}-4-{4-(8-옥시라닐옥틸옥시)페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(2-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(2-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-4-{4-(2-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(3-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(3-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-4-{4-(3-메틸-옥시라닐)메톡시에톡시페닐}-벤젠 등을 들 수 있다.
그 중에서도,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-1-시클로헥센,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-벤젠,
1,4-비스{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-에틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-프로필-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-이소프로필-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-n-부틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-sec-부틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠,
1-{3-tert-부틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐}-벤젠이 바람직하다.
이러한 에폭시 화합물 (1) 은 예를 들어 유럽 특허 공개 제1698625호에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
계속해서, 에폭시 화합물 (2) 에 대하여 설명한다.
탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-아밀기, n-헥실기, n-옥틸기, 이소옥틸기, tert-옥틸기 등의 직사슬형 또는 분지사슬형의 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 들 수 있다. 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬형 알킬렌기로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 헥사메틸렌기, 옥타메틸렌기 등의 1 ∼ 8 개의 메틸렌기가 직사슬형으로 결합된 기를 들 수 있다. 이러한 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬형 알킬렌기를 구성하는 메틸렌기는, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 되고, 그 구체예로는 2-메틸트리메틸렌기, 1,2-디메틸프로필렌기 등을 들 수 있다.
Q2 로는, 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기가 바람직하다.
에폭시 화합물 (2) 로는, 예를 들어
4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
비스(4-옥시라닐메톡시페닐)메탄,
비스(2-메틸옥시라닐메톡시)메탄,
비스(3-메틸옥시라닐메톡시)메탄,
비스(옥시라닐메톡시에톡시)메탄,
비스(2-옥시라닐에톡시)메탄,
비스(3-옥시라닐프로폭시)메탄,
비스(4-옥시라닐부톡시)메탄,
비스(4-옥시라닐펜틸옥시)메탄,
비스(4-옥시라닐헥실옥시)메탄,
비스(4-옥시라닐헵틸옥시)메탄,
비스(4-옥시라닐옥틸옥시)메탄,
비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)메탄,
1,2-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)에탄,
1,2-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)에탄,
1,2-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)에탄,
1,2-비스(옥시라닐메톡시에톡시)에탄,
1,2-비스(2-옥시라닐에톡시)에탄,
1,2-비스(3-옥시라닐프로폭시)에탄,
1,2-비스(4-옥시라닐부톡시)에탄,
1,2-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)에탄,
1,2-비스(4-옥시라닐헥실옥시)에탄,
1,2-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)에탄,
1,2-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)에탄,
1,2-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)에탄,
2,2-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)프로판,
2,2-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)프로판,
2,2-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)프로판,
2,2-비스(옥시라닐메톡시에톡시)프로판,
2,2-비스(2-옥시라닐에톡시)프로판,
2,2-비스(3-옥시라닐프로폭시)프로판,
2-비스(4-옥시라닐부톡시)프로판,
2,2-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)프로판,
2,2-비스(4-옥시라닐헥실옥시)프로판,
2,2-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)프로판,
2,2-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)프로판,
2,2-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)프로판,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
비스(3,5-디메틸-4-옥시라닐메톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-옥시라닐메톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-옥시라닐메톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-옥시라닐메톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-옥시라닐메톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)메탄,
비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)메탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-옥시라닐메톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-옥시라닐메톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-옥시라닐메톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-옥시라닐메톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-옥시라닐메톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)에탄,
1,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)에탄,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-옥시라닐메톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(옥시라닐메톡시에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디메틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-옥시라닐메톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디에틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디이소프로필-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-옥시라닐메톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-옥시라닐메톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-펜틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-옥시라닐메톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(2-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(3-메틸옥시라닐메톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-옥시라닐메톡시에톡시페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(2-옥시라닐에톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(3-옥시라닐프로폭시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐부톡시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐펜틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐헥실옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐헵틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐옥틸옥시)페닐)프로판,
2,2-비스(3,5-디-tert-옥틸-4-(4-옥시라닐메톡시에톡시)페닐) 프로판 등을 들 수 있다.
그 중에서도
4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라에틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-이소프로필-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-부틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-펜틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(2-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(3-메틸옥시라닐메톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(옥시라닐메톡시에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(2-옥시라닐에톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(3-옥시라닐프로폭시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐부톡시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐펜틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헥실옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐헵틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐옥틸옥시)비페닐,
3,3＇,5,5＇-테트라-tert-옥틸-4,4＇-비스(4-옥시라닐메톡시에톡시)비페닐이 바람직하다.
이러한 에폭시 화합물 (2) 로는 통상 시판되고 있는 것이 사용되고, 예를 들어 재팬 에폭시 레진 (주) 등으로부터 구입할 수 있다.
계속해서, 본 발명의 수지 조성물 및 수지 경화물에 대하여 설명한다.
본 발명의 수지 조성물은 에폭시 화합물 (1) 및 에폭시 화합물 (2) 를 함유한다. 그 수지 조성물은 에폭시 화합물 (1) 과 에폭시 화합물 (2) 를 그대로 혹은 용매 중에서 혼합함으로써 얻어진다. 용매로는, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매, 디메틸술폭사이드, N-메틸피롤리돈 등의 비(非)프로톤성 극성 용매, 아세트산부틸 등의 에스테르 용매, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 글리콜 용매 등을 들 수 있다.
그 수지 조성물 중의 에폭시 화합물 (1) 과 에폭시 화합물 (2) 의 중량 비율은 통상 에폭시 화합물 (1)/에폭시 화합물 (2) = 98/2 ∼ 50/50 이고, 바람직하게는 90/10 ∼ 70/30 이다.
이러한 수지 조성물은 상이한 2 종 이상의 에폭시 화합물 (2) 를 함유하고 있어도 된다.
이러한 수지 조성물은 추가로 경화제를 함유하고 있어도 된다.
경화제로는, 그 분자 내에, 에폭시기와 경화 반응할 수 있는 관능기를 적어도 2 개 갖는 것이면 되고, 그 관능기가 아미노기인 아민계 경화제, 그 관능기가 수산기인 페놀계 경화제, 그 관능기가 카르복실기인 산무수물계 경화제 등을 들 수 있고, 아민계 경화제 또는 페놀계 경화제가 바람직하다.
아민계 경화제로는, 에틸렌디아민, 트리메틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민 등의 탄소수 2 ∼ 20 의 지방족 다가 아민；p-자일렌디아민, m-자일렌디아민, 1,5-디아미노나프탈렌, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 4,4＇-디아미노디페닐메탄, 4,4＇-디아미노디페닐에탄, 4,4＇-디아미노디페닐프로판, 4,4＇-디아미노디페닐에테르, 1,1-비스(4-아미노페닐)시클로헥산, 4,4＇-디아미노디페닐술폰, 비스(4-아미노페닐)페닐메탄 등의 방 향족 다가 아민；4,4＇-디아미노디시클로헥산, 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산 등의 지환식 다가 아민；디시안디아미드；등을 들 수 있고, 방향족 다가 아민이 바람직하고, 4,4＇-디아미노디페닐메탄, 4,4＇-디아미노디페닐에탄, 1,5-디아미노나프탈렌, p-페닐렌디아민이 보다 바람직하다.
페놀계 경화제로는, 페놀 수지；페놀아르알킬 수지 (페닐렌 골격, 디페닐렌 골격 등을 갖는다)；나프톨아르알킬 수지；폴리옥시스티렌 수지 등을 들 수 있다. 페놀 수지로는, 아닐린 변성 레졸 수지, 디메틸에테르레졸 수지 등의 레졸형 페놀 수지；페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, tert-부틸페놀 노볼락 수지, 노닐페놀 노볼락 수지 등의 노볼락형 페놀 수지；디시클로펜타디엔 변성 페놀 수지, 테르펜 변성 페놀 수지, 트리페놀메탄형 수지 등의 특수 페놀 수지 등을 들 수 있고, 폴리옥시스티렌 수지로는 폴리(p-옥시스티렌) 등을 들 수 있다.
산무수물계 경화제로는, 무수 말레산, 무수 프탈산, 무수 피로멜리트산, 무수 트리멜리트산 등을 들 수 있다.
이러한 경화제는 에폭시기와 경화 반응할 수 있는 관능기의 총량이 수지 조성물 중의 에폭시 화합물 (1) 과 에폭시 화합물 (2) 의 에폭시기의 총량에 대하여, 통상 0.5 ∼ 1.5 당량배, 바람직하게는 0.9 ∼ 1.1 당량배가 되는 양이 사용된다.
이러한 수지 조성물은 추가로 상기 용매를 함유하고 있어도 되고, 다른 에폭시 화합물을 함유하고 있어도 되고, 각종 첨가제를 함유하고 있어도 된다. 첨가제로는, 용융 파쇄 실리카 분말, 용융 구 형상 실리카 분말, 결정 실리카 분말, 2 차 응집 실리카 분말 등의 실리카 분말, 예를 들어 알루미나, 질화알루미늄, 질 화붕소, 질화규소, 탄화규소, 티탄 화이트, 수산화알루미늄, 마그네시아, 탤크, 클레이, 마이카, 유리 섬유 등의 충전재；구리, 알루미늄, 철 등의 금속；트리페닐포스핀, 1,8-아자비시클로[5.4.0]-7-운데센, 2-메틸이미다졸 등의 경화 촉진제；γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 등의 커플링제；카본 블랙 등의 착색제；실리콘 오일, 실리콘 고무 등의 저응력 성분；천연 왁스, 합성 왁스, 고급 지방산 또는 그 금속염, 파라핀 등의 이형제；산화 방지제 등을 들 수 있다. 그 중에서도 충전재가 바람직하다. 이러한 다른 에폭시 화합물이나 첨가제의 함량은 그 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 수지 경화물의 원하는 성능을 저해시키지 않는 양이면 특별히 문제없다.
경화제를 함유하는 수지 조성물을 경화시킴으로써 수지 경화물이 얻어진다.
경화 온도는 통상 120 ℃ ∼ 200 ℃ 이다.
수지 경화물을 제조하는 방법으로는, 수지 조성물을 그대로 소정 온도까지 가열하여 경화시키는 방법, 수지 조성물을 가열 용융시켜 금형 등에 붓고, 그 금형을 다시 가열하여 성형하는 방법, 수지 조성물을 용융시켜, 얻어지는 용융물을 미리 가열된 금형에 주입하여 경화시키는 방법, 수지 조성물을 부분 경화시켜, 얻어지는 부분 경화물을 분쇄하여 이루어지는 분말을 금형에 충전하고, 그 충전 분말을 용융 성형하는 방법, 수지 조성물을 필요에 따라 용매에 용해시키고, 교반하면서 부분 경화시켜, 얻어진 용액을 캐스트한 후, 용매를 통풍 건조 등으로 건조 제거하고, 필요에 따라 프레스기 등으로 압력을 가하면서 소정 시간 가열하는 방법 등을 들 수 있다.
또한, 경화제를 함유하는 수지 조성물을 필요에 따라 용매로 희석한 후 기재에 도포 혹은 함침시키고, 도포 혹은 함침된 기재를 가열하여 그 기재 중의 에폭시 화합물을 반경화시킴으로써 프리프레그를 제조할 수도 있다. 기재로는, 유리 섬유 직포 등의 무기질 섬유의 직포 혹은 부직포, 폴리에스테르 등의 유기질 섬유의 직포 혹은 부직포 등을 들 수 있다. 이러한 프리프레그를 사용하여 통상적인 방법에 따라 적층판 등을 용이하게 제조할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
에폭시 화합물 (1) 로서 1-{2-메틸-4-(옥시라닐메톡시)페닐}-4-{4-(옥시라닐메톡시)페닐}-1-시클로헥센 (화합물 A) 과, 에폭시 화합물 (2) 로서 4,4＇-비스(옥시라닐메톡시)비페닐 (화합물 B) 을 혼합하여, 수지 조성물 (조성물 X) 을 제조하였다. 얻어진 조성물 X 에, 경화제로서 4,4＇-디아미노디페닐메탄 (DDM), 충전제로서 알루미나 분말, 용매로서 메틸에틸케톤을 첨가하여 수지 조성물 (조성물 Y) 을 제조하였다. 조성물 Y 중의 화합물 A 와 화합물 B 의 비율은 에폭시 당량비로 80：20, 중량비로 84：16 이었다. 또한, 화합물 A 와 화합물 B 의 합계와 경화제의 비율은 에폭시기/아미노기의 당량비로 1：1 이었다. 또한 충전재는 조성물 Y 를 경화시켜 얻어진 수지 경화물에 대한 체적 비율로 70 ％ 가 되도록 배합하였다. 이 조성물 Y 를, 편면 (상면) 이 조화 (粗化) 된 두께 0.018 ㎜ 의 동박을 기재로 하여 캐스팅에 의해 소정의 두께로 도포하고, 가열 건조시켜 프리프레그를 얻었다. 이 프리프레그를 수지 도포면이 위가 되도록 두고, 편면 (하면) 이 조화된 두께 0.2 ㎜ 의 동박을 씌우고, 130 ℃ 에서 진공 가열 프레스를 실시하여 경화, 접착시켰다. 이것을 또한, 온도 205 ℃, 2 시간의 가열에 의해 완전 경화시켜 시트 형상의 수지 경화물을 얻었다. 얻어진 수지 경화물로부터 시험편을 잘라내고, 양면의 동박을 산 에칭에 의해 제거하고, 시트 형상의 수지층만을 추출하였다. 플래시법 장치 (NETZSCH 사 제조 Xe 플래시 애널라이저 LFA447 형, ASTM E1461 준거) 를 사용하여 수지층의 열 확산율을 측정하고, 이것에 아르키메데스법에 따라 측정한 밀도와 DSC 법에 따라 측정한 비열을 곱하여 두께 방향의 열전도율을 구하였다. 또한, 다른 시험편에 대하여, 0.2 ㎜ 두께의 동박측에 균일하게 에폭시 접착제를 도포하고, 두께 2 ㎜ 의 동일 사이즈의 구리판을 보강판으로서 부착하고, JIS C 6481 에 준하여 반대측의 0.018 ㎜ 동박의 박리 강도를 측정하였다.
실시예 2
실시예 1 에 있어서, 진공 가열 프레스를 145 ℃ 에서 실시한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 실시하여 시트 형상의 수지 경화물을 얻었다. 얻어진 수지 경화물로부터 시험편을 잘라내고, 실시예 1 과 동일한 방법에 따라 열전도율 및 동박 박리 강도를 측정하였다.
비교예 1
실시예 1 에 있어서, 화합물 A 및 화합물 B 대신에 화합물 A 만을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 실시하여 시트 형상의 수지 경화물을 얻었다. 얻어진 수지 경화물로부터 시험편을 잘라내고, 실시예 1 과 동일한 방법에 따라 열전도율 및 동박 박리 강도를 측정하였다.
비교예 2
실시예 2 에 있어서, 화합물 A 및 화합물 B 대신에 화합물 A 만을 사용한 것 이외에는 실시예 2 와 동일하게 실시하여 시트 형상의 수지 경화물을 얻었다. 얻어진 수지 경화물로부터 시험편을 잘라내고, 실시예 1 과 동일한 방법에 따라 열전도율 및 동박 박리 강도를 측정하였다.
실시예 1 및 2, 비교예 1 및 2 에 대한 평가 결과를 정리하여 표 1 에 나타낸다.
Figure 112009064803914-PCT00010
비교예 1 과 비교예 2 를 비교하면, 비교예 2 의 수지 경화물에 비해 진공 프레스 온도가 낮은 비교예 1 의 수지 경화물의 열전도율도, 동박 박리 강도도 낮은 것을 알 수 있다. 비교예 1 에서는, 경화 온도 (진공 프레스 온도) 가 화합물 A 만을 함유하는 수지 조성물로부터 액정성을 나타내는 수지 경화물을 얻을 수 있는 경화 온도 영역 내에 없고, 경화시에 충분한 고차 구조가 형성되지 않았기 때문에 열전도율이 낮아진 것으로 생각할 수 있다. 반대로, 비교예 2 에서는, 경화 온도가 액정성을 나타내는 수지 경화물을 얻을 수 있는 경화 온도 영역 내에 있었기 때문에, 비교예 1 보다 높은 열전도율을 나타낸 것으로 생각할 수 있다. 또한, 경화 온도가 낮기 때문에 프레스시의 수지 흐름이 부족하고, 수지층과 동박의 계면의 접착력이 저하되었기 때문에, 비교예 1 의 수지 경화물의 동박 박리 강도가 낮아진 것으로 생각할 수 있다.
한편, 실시예 1 에서 얻어진 수지 경화물은 비교예 1 과 동일한 경화 온도여도 열전도율이 높고, 화합물 B 를 함유함으로써, 액정성을 나타내는 수지 경화물을 얻을 수 있는 경화 온도 영역이 확대되고, 충분한 고차 구조가 형성된 것으로 생각할 수 있다. 동박 박리 강도도 비교예 2 및 실시예 2 와 동(同) 레벨이고, 동시에, 프레스시의 수지 흐름도 개선된 것을 알 수 있다. 또한 실시예 2 에서는, 동일한 경화 온도 조건의 비교예 2 와 비교해도 열전도율이 높고, 액정성을 나타내는 수지 경화물을 얻을 수 있는 경화 온도 영역 내에서도 화합물 B 를 함유함으로써 고차 구조의 형성이 더욱 용이해진 것으로 생각할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 액정성을 나타내는 수지 경화물을 얻을 수 있는 경화 온도의 범위가 넓어, 수지 경화물을 용이하게 제조할 수 있고, 또한 얻어지는 수지 경화물은 액정성을 나타낼 뿐만 아니라, 높은 열전도율을 갖기 때문에, 예를 들어 프린트 배선 기판 등의 높은 열방산성이 요구되는 절연 재료로서도 유용하다.

Claims (11)

  1. 식 (1)
    Figure 112009064803914-PCT00011
    (1)
    (식 중, Ar1, Ar2 및 Ar3 은 각각 동일 또는 상이하고, 하기 식
    Figure 112009064803914-PCT00012
    으로 나타내는 어느 2 가 기를 나타낸다. 여기서, R 은 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타내고, a 는 1 ∼ 8 의 정수를, b, e 및 g 는 1 ∼ 6 의 정수를, c 는 1 ∼ 7 의 정수를, d 및 h 는 1 ∼ 4 의 정수를, f 는 1 ∼ 5 의 정수를 각각 나타내고, a ∼ h 가 2 이상의 정수를 나타내는 경우, 모든 R 이 동일한 기를 나타내도 되고 상이한 기를 나타내도 된다. R1, R2 및 R3 은 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타낸다. Q1 은 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬형 알킬렌기를 나타내고, 그 직사슬형 알킬렌기를 구성하는 메 틸렌기는, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 되고, 또한 그 메틸렌기 사이에 -O- 또는 N(R4)- 가 삽입되어 있어도 된다. 여기서 R4 는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타낸다)
    로 나타내는 에폭시 화합물과,
    식 (2)
    Figure 112009064803914-PCT00013
    (식 중, R5 는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타내고, Q2 는 단결합 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬형 알킬렌기를 나타내고, 그 직사슬형 알킬렌기를 구성하는 메틸렌기는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 된다)
    로 나타내는 에폭시 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물과 식 (2) 로 나타내는 에폭시 화합물의 중량 비율이 식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물/식 (2) 로 나타내는 에폭시 화합물 = 98/2 ∼ 50/50 인 수지 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물이 식 (3)
    Figure 112009064803914-PCT00014
    (식 중 Ar4 는 하기
    Figure 112009064803914-PCT00015
    로 나타내는 어느 2 가 기를 나타내고, R, R1, R2, R3, a, c 및 h 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다. Q1 은 하기
    Figure 112009064803914-PCT00016
    으로 나타내는 어느 기를 나타내고, m 은 1 ∼ 8 의 정수를 나타내고, p 및 q 는 1 ∼ 7 의 정수를 나타내고, p 와 q 의 합은 8 이하이다. 여기서, Q1 로 나타내는 기를 구성하는 메틸렌기는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 된다)
    으로 나타내는 에폭시 화합물인 수지 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    R1, R2 및 R3 이 수소 원자인 수지 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로 경화제를 함유하는 수지 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    추가로 충전재를 함유하는 수지 조성물.
  7. 제 5 항에 기재된 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 수지 경화물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    경화 온도가 120 ℃ ∼ 200 ℃ 인 수지 경화물.
  9. 제 6 항에 기재된 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 수지 경화물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    경화 온도가 120 ℃ ∼ 200 ℃ 인 수지 경화물.
  11. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물을 기재에 도포 혹은 함침시킨 후, 반(半)경화시켜 얻어지는 프리프레그.
KR1020097022145A 2007-03-26 2008-03-25 수지 조성물 KR20090129487A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007078666A JP2008239679A (ja) 2007-03-26 2007-03-26 エポキシ樹脂組成物
JPJP-P-2007-078666 2007-03-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20090129487A true KR20090129487A (ko) 2009-12-16

Family

ID=39830731

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020097022145A KR20090129487A (ko) 2007-03-26 2008-03-25 수지 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20100160555A1 (ko)
EP (1) EP2133380A1 (ko)
JP (1) JP2008239679A (ko)
KR (1) KR20090129487A (ko)
CN (1) CN101720336A (ko)
TW (1) TW200844159A (ko)
WO (1) WO2008123238A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190122720A (ko) * 2017-03-15 2019-10-30 히타치가세이가부시끼가이샤 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5020125B2 (ja) * 2008-03-10 2012-09-05 新神戸電機株式会社 積層板の製造法
JP5750861B2 (ja) * 2009-12-17 2015-07-22 Jnc株式会社 オキシラニル基を有する重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および重合体
EP2444450A1 (de) 2010-10-19 2012-04-25 Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen
US9876581B2 (en) * 2016-02-10 2018-01-23 Inphi Corporation Circuit for multi-path interference mitigation in an optical communication system
WO2017209210A1 (ja) * 2016-06-02 2017-12-07 日立化成株式会社 エポキシ樹脂組成物、ｂステージシート、硬化エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、樹脂付金属箔、及び金属基板
JP2018030929A (ja) * 2016-08-23 2018-03-01 日立化成株式会社 エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、ｂステージシート、硬化物、ｃステージシート、樹脂付金属箔、及び金属基板
US20210115208A1 (en) * 2018-04-27 2021-04-22 Toray Industries, Inc. Prepreg and carbon fiber reinforced material
WO2023128018A1 (ko) * 2021-12-30 2023-07-06 예영준 선박구조체 제조를 위한 카르복실기가 포함된 에폭시 발포 조성물 및 이로부터 형성된 선박구조체

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3461098A (en) * 1964-03-27 1969-08-12 Union Carbide Corp Polycarbonates of the bisphenol of cyclohexadiene
US5189117A (en) * 1990-08-03 1993-02-23 The Dow Chemical Company Polyurethane from epoxy compound adduct
JP3021148B2 (ja) * 1991-11-26 2000-03-15 日本化薬株式会社 エポキシ樹脂、樹脂組成物及び硬化物
US6229675B1 (en) * 1993-01-20 2001-05-08 Nippon Petrochemicals Co., Ltd Swing arm actuator for magnetic disk unit
LU88405A1 (de) * 1993-09-08 1995-04-05 Europ Communities Anisotrope Polymere sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
DE19504224A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Material
TW324737B (en) * 1994-03-30 1998-01-11 Gould Wlectronics Inc Epoxy adhesive composition and copper foil and laminate using the same
JP3762436B2 (ja) * 1995-02-17 2006-04-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング ポリマー薄膜
EP0731084B1 (de) * 1995-03-03 2002-09-25 Rolic AG Photovernetzbare Naphthylderivate
GB2299333B (en) * 1995-03-29 1998-11-25 Merck Patent Gmbh Reactive terphenyls
US5811504A (en) * 1995-08-03 1998-09-22 Cornell Research Foundation, Inc. Liquid crystalline epoxy monomer and liquid crystalline epoxy resin containing mesogen twins
US5773178A (en) * 1996-09-13 1998-06-30 Japan Synthetic Rubber Co, Ltd. Process for producing a patterned anisotropic polymeric film
US5904984A (en) * 1996-10-17 1999-05-18 Siemens Westinghouse Power Corporation Electrical insulation using liquid crystal thermoset epoxy resins
DE19715993A1 (de) * 1997-04-17 1998-10-22 Clariant Gmbh Polymerlaminate mit erhöhtem Deckvermögen
EP0875781B1 (en) * 1997-04-30 2005-08-17 JSR Corporation Liquid crystal alignment layer, production method for the same, and liquid crystal display device comprising the same
TW410534B (en) * 1997-07-16 2000-11-01 Matsushita Electric Ind Co Ltd Wiring board and production process for the same
US6326555B1 (en) * 1999-02-26 2001-12-04 Fujitsu Limited Method and structure of z-connected laminated substrate for high density electronic packaging
US6433317B1 (en) * 2000-04-07 2002-08-13 Watlow Polymer Technologies Molded assembly with heating element captured therein
JP3439726B2 (ja) * 2000-07-10 2003-08-25 住友ベークライト株式会社 被研磨物保持材及びその製造方法
US6539171B2 (en) * 2001-01-08 2003-03-25 Watlow Polymer Technologies Flexible spirally shaped heating element
WO2002062736A1 (fr) * 2001-02-08 2002-08-15 Honshu Chemical Industry Co., Ltd. Diphenol et procede de production de ce diphenol
TWI354002B (en) * 2003-12-24 2011-12-11 Sumitomo Chemical Co Epoxy compounds and cured epoxy resin obtained by
JP4619770B2 (ja) * 2003-12-24 2011-01-26 住友化学株式会社 エポキシ化合物および該エポキシ化合物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物
JP4569352B2 (ja) * 2005-03-30 2010-10-27 住友化学株式会社 エポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物
JP2007078666A (ja) 2005-09-16 2007-03-29 National Institute Of Information & Communication Technology 電磁波形状検出方法及び装置
WO2007142262A1 (ja) * 2006-06-07 2007-12-13 Sumitomo Chemical Company, Limited エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂硬化物
JP2008266594A (ja) * 2007-03-26 2008-11-06 Sumitomo Chemical Co Ltd エポキシ樹脂組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190122720A (ko) * 2017-03-15 2019-10-30 히타치가세이가부시끼가이샤 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료
US11466119B2 (en) 2017-03-15 2022-10-11 Showa Denko Materials Co., Ltd. Epoxy resin, epoxy resin composition, epoxy resin cured product, and composite material

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008123238A1 (ja) 2008-10-16
CN101720336A (zh) 2010-06-02
US20100160555A1 (en) 2010-06-24
JP2008239679A (ja) 2008-10-09
TW200844159A (en) 2008-11-16
EP2133380A1 (en) 2009-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20090129487A (ko) 수지 조성물
KR20090129486A (ko) 에폭시 수지 조성물
JP5382761B2 (ja) エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及び積層板
JP4619770B2 (ja) エポキシ化合物および該エポキシ化合物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物
US20090105388A1 (en) Epoxy Resin Composition and Cured Epoxy Resin
EP1698625B1 (en) Epoxy compounds and cured epoxy resins obtained by curing the compounds
WO2016002833A1 (ja) 電子材料用エポキシ樹脂組成物、その硬化物および電子部材
JP2008013759A (ja) エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物
JP2009235165A (ja) エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物
JP6429569B2 (ja) エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
WO2006068063A1 (ja) 変性フェノール樹脂、それを含むエポキシ樹脂組成物およびこれを用いたプリプレグ
WO2016017751A1 (ja) エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ及び金属張積層板、プリント配線基板、半導体装置
KR20140076346A (ko) 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 인쇄 회로 기판
JP5188868B2 (ja) エポキシ樹脂組成物
JP5570380B2 (ja) エポキシ樹脂組成物及び硬化物
JP5366263B2 (ja) フェノールアラルキル樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP2010163540A (ja) エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
CN107614566B (zh) 树脂组合物、预浸料、树脂片、覆金属箔层叠板和印刷电路板
JP2006265111A (ja) エポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物
JP2021130741A (ja) インダンビスフェノール化合物、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物
WO2013157061A1 (ja) エポキシ樹脂組成物及び硬化物
JP4682548B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物
JP4567132B2 (ja) エポキシ樹脂組成物
WO2015060307A1 (ja) フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、およびその硬化物
JP2001261785A (ja) エポキシ樹脂組成物およびその硬化物

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid