DE2948708C2 - Verfahren zur Herstellung von mit Pentaerythrittriacrylsäure- oder Pentaerythrittrimethacrylsäureestern modifizierten Organopolysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von mit Pentaerythrittriacrylsäure- oder Pentaerythrittrimethacrylsäureestern modifizierten OrganopolysiloxanenInfo
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Description
(R1 = Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Vinyl und/oder Phenyl, mit der Maßgabe, daß mindestens
90 Mol-% der Gruppen R1 Methyl sind; a = Wert von 1,8 bis 2,2; b = Wert von 0,004 bis 0,5) zunächst mit,
bezogen auf SiCl-Gruppen, mindestens 2molaren Mengen eines Dialkylaniins, dessen Alkylgruppen jeweils 3
bis 5 C-Atome aufweisen, und wobei die dem Stickstoff benachbarten C-Atome höchstens jeweils ein
Wasserstoffatom tragen, umsetzt und das Umsetzungsprodukt mit mindestens äquimolaren Mengen Pentaerythrittriacrylat
oder Pentaerythriurimethacrylat reagieren läßt und dann das Verfahrensprodukt von in
diesem suspendierten festen Bestandteilen in an sich bekannter Weise abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dialkylamin Di-isopropylamin verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organohalogensiloxan
Λ,ω-Bis-chlorpolydimethylsiloxan mit 6 bis 50 Dimethylsiloxycinheiten umsetzt.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß
man die festen Bestandteile aus dem Reaktionsprodukt durch Zentrifugieren entfernt.
jo Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von mit Pentaerythrittriacrylsäure- oder Pentaerythrittrimethacrylsäureestern
modifizierten Organopolvsiloxanen aus Organochlorpolysiloxanen, gegebenenfalls unter
Zusatz von HCI-bindenden Neutralisationsmitteln.
Ein derartiges Verfahren ist in der DE-OS 27 47 233 beschrieben. Dabei werden mit Acrylsäureestern oder
Methacrylsäureestern modifizierte Organopolysiloxane durch Umsetzung von —COH-Gruppen aufweisenden
Acrylsäureestern oder Methacrylsäureestern mit Organopolysiloxanen, welche SiX-Gruppen (X = Alkoxyl,
Hydroxyl ode· Chlor) aufweisen, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, hergestellt, wobei man die
Organopolysiloxane mit. bezogen auf COH- und SiX-Gruppen, 0,05 bis zu äquimolaren Mengen Pentaerythrittriacrylat
oder Pentacrythrittrimethacrylat in an sich bekannter Weise umsetzt.
Diese Verbindungen haben den Vorteil, daß sie nach Zusatz bekannter Initiatoren, wie z. B. Benzophenon
oder Benzoinether, durch UV-Strahlung in sehr kurzer Zeit, im Regelfall unter 1 Sekunde, aushärten. Sie können
deshalb vorteilhaft als Bindemittel oder als Bindemittelzusatz für Druckfarben verwendet werden, wobei die
Druckfarben durch die UV-Härtung auf dem Träger fixiert werden und gleichzeitig hydrophob sind. Die
Verbindungen können auch für die Beschichtung von Papier-. Holz- oder Metalloberflächen eingesetzt werden.
So ist es beispielsweise mit diesen Verbindungen möglich, Beschichtungsmassen herzustellen, die Papier einen
hohen Glanzgrad verleihen.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß nach diesem Verfahren keine Beschichtungsmassen mit abhäsiven Eigenschaften
erhalten werden können. Dies ist aber für die Verwendung derartig beschichteter Papiere als Trennpapiere
notwendig.
Der Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde. Verbindungen herzustellen, welche für die abhäsive
so Beschichtung flächiger Träger, insbesondere Papier oder Kunststoffolien, geeignet sind. Dabei soll die schnelle
Härtbarkeit der Verbindungen entsprechend der DE-OS 27 47 233 ausgenutzt werden, um die organomodifizierten
Siloxane bei deren Aushärtung gleichzeitig auf den flächigen Trägern zu fixieren.
Dies gelingt durch das erfindungsgemäße Verfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Organopo-
!ysiloxanc der r'ormel
^ IV—Si —Cl,,
O4- (o + b)
(R! = Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Vinyl und/oder Phenyl, mit der Maßgabe, daß mindestens 90 Mol-%
der Gruppen R1 Metlnl sind:
<·/ = Wert von 1,8 bis 2,2; b = WcM von 0,004 bis 0,5) zunächst mit, bezogen auf
SiCl-Gruppen. mindestens 2molarcn Mengen eines Dialkylaniins. dessen Alkylgruppen jeweils 3 bis 5 C-Atome
aufweisen, und wobei die dem Stickstoff benachbarten C-Aiomc höchstens jeweils ein Wasserstoffatom tragen,
umsetzt und das I iinset/ungsproduki mit mindestens äquimolaren Mengen Pcniacrythrittriacrylat oder Pentacrythntirimethacrylat
reagieren läßt und dann das Verfahrensprodukt von in diesem suspendierten festen Bestandteilen
in an sich bekannter Weise abtrennt.
R: ist vorzugsweise die Methyl- oder EiIn !gruppe. Innerhalb des Siloxans kann R1 verschiedene Bedeutungen
haben, ζ. B. können im Molekül neben 90 Mol-% Methylgruppen 10 Mol-% Phenylgruppen vorhanden sein.
Bevorzugt sind jedoch die Chlorsiloxane, welche als Reste R! ausschließlich Methylgruppen aufweisen.
Der Grad der Verzweigung wird durch den Index a angegeben. Ist a <
2, handelt es sich um verzweigte Siloxane, deren Verzweigungswert mit abnehmendem Zahlenwert von a zunimmt.
Besonders bevorzugt werden als Organochlorpolysiloxane solche verwendet, welche linear aufgebaut sind
und 6 bis 50 Si-Atome in der Kette aufweisen. Hier sind wiederum die ä, iy-Bis-chlorpolydimethyisiloxane
besonders bevorzugt.
Der Wert von b ist ein Maß für die an das Siliciumatom gebundenen Chlorreste. Da bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren alle Chlorreste durch Pentaerythrittriacrylatreste oder Pentaerythrittrimethacrylatreste ersetzt
werden, gibt die Zahl b gleichzeitig an, wieviel derartiger organischer Reste im Verfahrensprodukt enthalten
sind.
Als Dialkyiamine können z. B. Di-isopropylamin, Di-sekundärbutylamin und Di-2-pentylamin verwendet werden.
Besonders bevorzugt ist Di-iso-propylamin.
Diese sekundären Amine sind einerseits befähigt, sich mit Chlorsiloxanen zu Aminosiloxanen umzusetzen und
entstehendes HCl zu binden, andererseits nicht in der Lage, an «^"-ungesättigte Carbonsäureester (z. B. Acrylate)
zu addieren (Houben—Weyl, Methoden der organischen Chemie X1/1, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957,
Seiten 277-280).
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren reagiert jede SiCI-G ruppe mit der äquimolaren Menge Amin unter
Bildung der entsprechenden Dialkylaminosiloxane. Der bei dieser Reaktion freiwerdende Chlorwasserstoff wird
durch das zweite Mol des Amins gebunden. Durch die Umsetzung mit dem Amin wird erreicht, daß der
Chlorwasserstoff im Reaktionssystem sofort gebunden wird.
Ein wesentliches Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man das Verfahrensprodukt
von in diesem suspendierten festen Bestandteilen befreit, da es sich überraschend gezeigt hat, daß durch diese
festen Bestandteile die abhäsiven Eigenschaften erheblich verringert oder sogar ganz überdeckt werden. Es wird
vermutet, ohne den Gegenstand der Erfindung hierdurch einzuschränken, daß es sich hierbei um in Pentaeryihrittriacrylat
oder Pentaerythrittrimethacrylat enthaltene Verunreinigungen, wie z. B. Pentaerythrittetraacrylat
oder Pentaerythrittetramethacrylat, handelt.
Die Abtrennung dieser festen Bestandteile kann nach den üblichen Methoden erfolgen, die zur Abtrennung
fester Bestandteile aus Flüssigkeiten bekannt sind. Die Abtrennung der festen Bestandteile geschieht in einfacher
und deshalb besonders bevorzugter Weise durch Zentrifugieren. Jedoch ist auch im Prinzip eine Filtration
durchführbar, wobei sich in diesem Falle empfiehlt, ein Lösungsmittel für das Verfahrensprodukt zuzusetzen,
welches die festen Bestandteile nicht löst. Besonders geeignet sind hierfür unpolare Lösungsmittel, wie z. B.
Hexan.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verfahrensprodukte sind als solche direkt als Beschichtungsmassen zu
verwenden. Es ist lediglich notwendig, wie auch bereits in der DE-OS 27 47 233 beschrieben, den Verfahrensprodukten
einen Radikalstarter zuzusetzen. Die Zugabe erfolgt in Mengen von 2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf
modifiziertes Siloxan.
Die Wahl des Radikalstarters muß entsprechend dem Wellenlängenspektrum der zur Aushärtung verwendeten
UV-Strahlenquelle erfolgen. Derartige Racükalstarter sind bekannt. Man kann z. B. Benzophenon, dessen
Oxime oder Benzoinether, jedoch auch die anderen hierfür bekannten Verbindungen verwenden.
Es ist möglich, die so erhaltene Beschichtungsmasse noch durch Zusatz weiterer Produkte zu modifizieren.
Derartige Modifizierungsmittel sind z. B. Siloxane mit Gruppen, welche bei der Aushärtung der Beschichtungsmasse
in diese chemisch eingebaut werden.
Besonders geeignete Modifizierungsmittel sind Siloxane mit an Si-Atomen gebundenen Wasserstoffatomen.
Diese können u. a. eine Erniedrigung der Viskosität der Beschichtungsmassen bewirken, wodurch ihre Auftragbarkeit
auf flächige Träger verbessert wird. Die Zusatzmenge richtet sich nach dem gewünschten Effekt und
beträgt meist 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf modifiziertes Siloxan.
In dem folgenden Beispiel wird das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nach folgender allgemeiner Vorschrift durchgeführt:
Zu vorgelegtem Toluol (2,5fache Menge des eingesetzten Pentaerythrittriacrylats oder Pentaerythrittrimethacrylats)und Di-isopropylamin in 10%igem Überschuß (pro Mol SiCI 2 Moi Amin) wird bei 70°C das Cl-Siloxan zugetropft und 1 h bei dieser Temperatur nachgerührt.
Zu vorgelegtem Toluol (2,5fache Menge des eingesetzten Pentaerythrittriacrylats oder Pentaerythrittrimethacrylats)und Di-isopropylamin in 10%igem Überschuß (pro Mol SiCI 2 Moi Amin) wird bei 70°C das Cl-Siloxan zugetropft und 1 h bei dieser Temperatur nachgerührt.
Anschließend wird als Inhibitor Kupferpulver (pro Mol Pentaerythrittriacrylat oder Pentaerythrittrimethacrylat
0,5 g Kupfer) zugesetzt. Pentaerythrittriacrylat oder Pentaerythrittrimethacrylat (pro val Cl 1 Mol) wird
zugetropft und 40 min nachgtrührt. Das Hydrochlorid des sekundären Amins wird abfiltriert und das Filtrat
wieder mit obiger Menge an Cu-Pulver versetzt. Das Lösungsmittel wird im Wasserstrahlpumpenvakuum bei
einer maximalen Sumpftemperatur von 8O0C abdestilliert. Zum Schluß erfolgt die Druckfiltration über eine
Filternresse.
Chlorsiloxan a
η = 6,4 (η = Anzahl der Si-Atome im durchschnittlichen Molekül)
CH3 1 CH3
Cl
—Si-O CH3
—Si—Cl CH3
Einwaage:
1027,0 g Toluol
200,4 g Di-isopropylamin
238,3 g Chlorsiloxan π = 6,4
0,5 g Kupferpulver
410,6 g Pentaerythriuriacrylat(OH-Zahl = 123)
20 Ausbeute: 446,4 g.
Im Verfahrensprodukt sind Feststoffe suspendiert, die auf folgende Weise abgetrennt werden: Das Produkt
wird mit dem 3fachen Volumen an η-Hexan aufgenommen. Nach 24 h Stehen hat sich ein Bodensatz gebildet, der
abgetrennt und verworfen wird. Die flüssige Phase wird 2 h bei 4500 U/min zentrifugiert und anschließend vom
25 Bodensatz dekantiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man das gereinigte Endprodukt.
Chlorsiloxan b
η = 16,0
Cl
CH3 -Si-O CH3
15,0
CH3
—Si—Cl CH3
Einwaage:
912,0 g 178,1g 496,6 g 0,4 g 364,9 g.
Toluol Di-isopropylamin Chlorsiloxan η = 16,0 Kupferpulver
Pentaerythrittriacrylat(OH-Zahl = 123)
Ausbeute: 678,6 g
CH3
Cl-Si —O CH3
CH3
— Si —O CH3
5.4
Chlorsiloxan c(verzweigt)
CH3 — Si —O
H3C-Si-CH3
O
H3C-Si-CH3
Cl
5,4
2.0
Einwaage:
738,0 g Toluol
133,6 g Di-isopropylamin
321,3 g verzweigtes Chlorsiloxan
0,3g Kupferpulver
295,3 g Pentaerythrittnacrylat (OH-Zahl = 114)
Ausbeute:440,7 g.
Cl
Einwaage:
492,Og Toluol 89,0 g Di-isopropyl?.min
1099,6 g Chlorsiloxan 0,2 g Kupi'erpulver
196.9 g Pentaerythrittriacrylat (OH-Zahl = 114)
| Chlorsiloxan d | ;; = 73.4 | CH3 |
| — Si —Cl | ||
| CH3 | O | CH3 |
| — Si — | ||
| CH3 |
72,4
Ausbeute:! 108.3 g.
Cl
Chlorsiloxan e
η = 261,1 CH3
—Si—O CH3
CH3
—Si—Cl
260.1
CH3
Einwaage:
591,Og Toluol
26,7 g Di-isopropylamin
1165,0g Chlorsiloxan
0,1 g Kupferpiilver
59,1 g Pentaerythrittriacrylat (OH-Zahl = 114)
CH3
-Si-O
CH3
CH3
CH3
— Si —Cl
CH3
CH3
Ausbeute: 1112,7 g.
Chlorsiloxan f
η = 16.Ü
CH3
CH3
— Si —O
CH,
CH,
15.0
CH3
— Si —Cl
CH3
CH3
I'.mw.iaae:
1O63.0g Toluol
222.6 g Di-isopropylaniin
fi20.7 a Chlorsiloxan
222.6 g Di-isopropylaniin
fi20.7 a Chlorsiloxan
0.5 g Kiipferpulver
42x1 g Pentaerythrittrimeihacryku(OH-Zahl = 132)
42x1 g Pentaerythrittrimeihacryku(OH-Zahl = 132)
Herstellung einer abliäsiven Beschichtungsmasse und anwendungstechnische Prüfung
8.5 g des mit Chlorsiloxan b) hergestellten Reaktionsproduktes werden mit 1,5 g eines Wasserstoffsiloxans der
Struktur
CH3 Γ CH3 Ί CH3
H1C-Si-O CH-
— Si —O
-Si-CH3 CH3
gemischt. Anschließend werden 0.3 g feingepulvertes Benzophenon zugesetzt und auf 500C erwärmt, bis sich der
lniiia;or gelöst hat. Die Mischung ist nach dem Lösen des Initiators sofort gebrauchsfertig.
Die Aushärtung der mit einer 1 ii-Rakel aufgetragenen Filme erfolgt durch eine Quecksilberdampfmitteldrucklampe
mit einer Leistung von ca. 80 Watt pro cm Lampcnlänge. Die Bestrahlungszeiten, die zu voll
ausgehärteten Schichten führen, schwanken je nach eingesetzter Menge an Initiator und Kettenlänge der
modifizierten Polysiloxane von etwa I bis 6 see.
Die Messung der Abhäsivität von auf Papier aufgebrachten und ausgehärteten UV-Systemen wird wie folgt
durchgeführt:
Kin 30 mm breites Klebeband wird auf das beschichtete Papier bei Raumtemperatur aufgewalzt und anschließend
für 20 h mit einem Druck von 1.962 ■ 10J N/m-belastet. Nach 20 h wird das Gewicht entfernt und die Kraft
gemessen, die benötigt wird, um das Klebeband unter einem Schälwinkel von 180c mit einer Geschwindigkeit
von 10 : m/sec vom Untergrund abzuziehen. Diese Kraft wird als Trennwert bezeichnet. Der abgezogene
Streifen Klebeband wird auf eine gesäuberte und entfettete Glasplatte aufgeklebt und abermals für 20 h bei
Raumtemperatur mit 1.962 · \0iN/m2 belaslci. Die nach dieser Zeit zum Abziehen benötigte Kraft wird zu
einem Blindwert des Klebestreifens auf Glas in Relation gesetzt, woraus sich die Restklebkraft in Prozent ergibt.
Zur Verdeutlichung der Klebkraft des Klebebandes seien die Kräfte angegeben, die nach obiger Belastung (20 h
bei !,962 · 10' N/m2) aufzuwenden sind, um das Klebeband von dem unbeschichteten Papier sowie der entfetteten
Glasplatte abzuziehen (Blindwerte).
unbeschichtetes Papier: entfettete Glasplatte:
Trennwert
7.6 N
12,ON
7.6 N
12,ON
In der folgenden Tabelle sind die Trennwerte und Restklebkräfte der in dem Beispiel beschriebenen Systeme
zusammengestellt.
| Anzahl der Si-Atome | Trennwert | Restklebkraft | Chlorsiloxan |
| im durchschnitilichen Molekül | [N] | [%] | |
| 6,4 | 0 | 63 | a |
| 16.0 | 0 | 78 | b |
| verzweigtes Produkt | 1,47 ■ 10-' | 88 | C |
| 73,4 | 1,47 ■ 10-' | 93 | d |
| 261.1 | 1,47 · ΙΟ-1 | 78 | e |
| 16.0 | 0 | 74 | f |
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von mit Pentaerythrittriacrylsäure- oder Pentaerythrittrimethacrylsäureestern
modifizierten Organopolysiloxanen aus Organochloipolysiloxanen, gegebenenfalls unter Zusatz von
HCI-bindenden Neutralisationsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Organopolysiloxane
der Formel
R1—Si—CU
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2948708C2 true DE2948708C2 (de) | 1984-06-28 |
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