JPS5853656B2 - 平担な支持体用の不粘着性被覆材料用作用物質として好適なオルガノポリシロキサンの製法 - Google Patents
平担な支持体用の不粘着性被覆材料用作用物質として好適なオルガノポリシロキサンの製法Info
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- JPS5853656B2 JPS5853656B2 JP55010167A JP1016780A JPS5853656B2 JP S5853656 B2 JPS5853656 B2 JP S5853656B2 JP 55010167 A JP55010167 A JP 55010167A JP 1016780 A JP1016780 A JP 1016780A JP S5853656 B2 JPS5853656 B2 JP S5853656B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は5iC1基を有するオルガノポリシロキサンを
、ペンタエリトリットトリアクリレート又はペンタエリ
トリットトリメタクリレートと、場合によってはHCI
結合性の中和剤の添加下に反応させることによって、平
坦な支持体、特に紙又はプラスチックシート用の不粘着
性被覆材料用作用物質として適当なオルガノポリシロキ
サンを製造する方法に関する。
、ペンタエリトリットトリアクリレート又はペンタエリ
トリットトリメタクリレートと、場合によってはHCI
結合性の中和剤の添加下に反応させることによって、平
坦な支持体、特に紙又はプラスチックシート用の不粘着
性被覆材料用作用物質として適当なオルガノポリシロキ
サンを製造する方法に関する。
西ドイツ特許出願公開第2747233号公報には−C
OH基を有するアクリル酸エステル又はメタクリル酸エ
ステルを、SiX基(X−アルコキシル、ヒドロキシル
又は塩素)を有するオルガノポリシロキサンと、場合に
よっては触媒の存在で反応させることによって、アクリ
ル酸エステル又はメタクリル酸エステルで変性されたオ
ルガノポリシロキサンを製造する方法が記載されており
、この場合該方法はオルガンポリシロキサンを、COH
基及びSiX基に対して0.05〜等モル量のペンタエ
リトリットトリアクリレート又はペンタエリトリットト
リメタクリレートと自体公知の方法で反応させることに
よって特徴づけられる。
OH基を有するアクリル酸エステル又はメタクリル酸エ
ステルを、SiX基(X−アルコキシル、ヒドロキシル
又は塩素)を有するオルガノポリシロキサンと、場合に
よっては触媒の存在で反応させることによって、アクリ
ル酸エステル又はメタクリル酸エステルで変性されたオ
ルガノポリシロキサンを製造する方法が記載されており
、この場合該方法はオルガンポリシロキサンを、COH
基及びSiX基に対して0.05〜等モル量のペンタエ
リトリットトリアクリレート又はペンタエリトリットト
リメタクリレートと自体公知の方法で反応させることに
よって特徴づけられる。
この西ドイツ特許出願公開公報に基づき製造された化合
物は、例えばベンゾフェノン又はベンゾインエーテルの
ような公知の開始剤を添加した後UV線によって極めて
短時間に、一般には1秒以内で硬化するという利点を有
する。
物は、例えばベンゾフェノン又はベンゾインエーテルの
ような公知の開始剤を添加した後UV線によって極めて
短時間に、一般には1秒以内で硬化するという利点を有
する。
従ってこれらの化合物は印刷インキ用結合剤として又は
結合剤助剤として特lこ有利に使用することができる。
結合剤助剤として特lこ有利に使用することができる。
この場合印刷インキはUV−硬化により支持体上に固着
され、同時に疎水性である。
され、同時に疎水性である。
この方法生成物は紙、木又は金属表面の被覆にも使用す
ることができる。
ることができる。
従って例えばこれらの化合物から、紙に高い光沢性を付
与する被覆材料を製造することも可能である。
与する被覆材料を製造することも可能である。
しかしこの方法によっては、こうして被覆された紙を分
離紙として使用することのできる、不粘着特性を有する
被覆材料は得ることができないことが指摘されている。
離紙として使用することのできる、不粘着特性を有する
被覆材料は得ることができないことが指摘されている。
本発明は平坦な支持体、特に紙又はプラスチックシート
の不粘着性被覆用として適当な化合物を製造することを
根本課題とする。
の不粘着性被覆用として適当な化合物を製造することを
根本課題とする。
この場合特に重要なのは、西ドイツ特許出願公開第27
47233公報に記載されているようにこの化合物の迅
速な硬化可能性を、オルガノ変性シロキサンをその硬化
に際して同時に平坦な支持体に固着するために利用する
ことである。
47233公報に記載されているようにこの化合物の迅
速な硬化可能性を、オルガノ変性シロキサンをその硬化
に際して同時に平坦な支持体に固着するために利用する
ことである。
この課題を解決するには西ドイツ特許出願公開第274
7233号公報に記載されている方法を大巾に変える必
要がある。
7233号公報に記載されている方法を大巾に変える必
要がある。
本発明方法は、a)オルガノポリシロキサンとして式:
〔式中R1は炭素原子数1〜4のアルキル基、ビニル基
及び/又はフェニル基を表すが、基R1の少なくとも9
0モル%はメチル基であり、aは1.8〜2.2の値で
あり、bは0. OO4〜0.5の値である〕のオルガ
ノポリシロキサンを使用し、 b)少なくとも等モル量のペンタエリトリットトリアク
リレート又はペンタエリトリットトリメタクリレートと
の反応を実施し、 C)反応生成物からこれlこ懸濁された固体成分を自体
公知の方法で分離する ことによって特徴づけられる。
及び/又はフェニル基を表すが、基R1の少なくとも9
0モル%はメチル基であり、aは1.8〜2.2の値で
あり、bは0. OO4〜0.5の値である〕のオルガ
ノポリシロキサンを使用し、 b)少なくとも等モル量のペンタエリトリットトリアク
リレート又はペンタエリトリットトリメタクリレートと
の反応を実施し、 C)反応生成物からこれlこ懸濁された固体成分を自体
公知の方法で分離する ことによって特徴づけられる。
本発明による方法の基本的特徴を以下に詳述する。
本発明による方法の第1の特徴は特殊なオルガノクロル
シロキサンを選択したことにある。
シロキサンを選択したことにある。
このオルガノクロルシロキサン中R1は炭素原子数1〜
4のアルキル基、ビニル基及び/又はフェニル基を表す
。
4のアルキル基、ビニル基及び/又はフェニル基を表す
。
アルキル基としては特にメチル基又はエチル基が有利で
あり、この場合基R1の少なくとも90モル%はメチル
基であるという条件が満たされるべきである。
あり、この場合基R1の少なくとも90モル%はメチル
基であるという条件が満たされるべきである。
従ってこのシロキサン内ではR1は異なる定義を有して
いてもよい、例えば分子中にメチル基90モル%と共に
フェニル基10モル%が存在していてもよい。
いてもよい、例えば分子中にメチル基90モル%と共に
フェニル基10モル%が存在していてもよい。
しかし基R1として専らメチル基を有するクロルシロキ
サンが有利である。
サンが有利である。
分枝塵は式中のaによって示される。
a<2の場合は分枝されたシロキサンであり、その分枝
値はaの数値が減少するにつれて大きくなる。
値はaの数値が減少するにつれて大きくなる。
オルガノクロルポリシロキサンとしては、線状に構成さ
れかつ6〜50個のSi−原子を鎖中に有するオルガノ
クロルポリシロキサンを使用するのが特に有利である。
れかつ6〜50個のSi−原子を鎖中に有するオルガノ
クロルポリシロキサンを使用するのが特に有利である。
この場合更に有利なのはα、ωビス−クロルポリジメチ
ルシロキサンである。
ルシロキサンである。
bの値は珪素原子に結合された塩素原子の量を表す。
本発明方法ではすべての塩素原子はペンタエリトリット
トリアクリレート基又はペンタエリトリットトリメタク
リレート基によって代えられることから、bの値は同時
に、この種の有機基がどのくらい反応生成物中に含まれ
るかを示すものである。
トリアクリレート基又はペンタエリトリットトリメタク
リレート基によって代えられることから、bの値は同時
に、この種の有機基がどのくらい反応生成物中に含まれ
るかを示すものである。
西ドイツ特許出願公開第2747233号公報では、反
応性基を有するオルガノポリシロキサンと、反応性基に
対して0.05〜等モル量のペンタエリトリットトリア
クリレート又はペンタエリトリットトリメタクリレート
との反応が行なわれるが、本発明の根本課題を解決する
ためにはこの反応を少なくとも等モル量で行なう必要が
ある。
応性基を有するオルガノポリシロキサンと、反応性基に
対して0.05〜等モル量のペンタエリトリットトリア
クリレート又はペンタエリトリットトリメタクリレート
との反応が行なわれるが、本発明の根本課題を解決する
ためにはこの反応を少なくとも等モル量で行なう必要が
ある。
反応C1S iC11モル:ペンタエリトリットトリア
クリレート又はペンタエリトリットトリメタクリレート
1モルから1:1.1までのモル比で行なうのが有利で
ある。
クリレート又はペンタエリトリットトリメタクリレート
1モルから1:1.1までのモル比で行なうのが有利で
ある。
反応生成物中すべての5iC1基がペンタエリトリット
トリアクリレート又はペンタエリトリットトリメタクリ
レートと反応していることを確認すべきである。
トリアクリレート又はペンタエリトリットトリメタクリ
レートと反応していることを確認すべきである。
未反応のペンタエリトリットトリアクリレート又はペン
タエリトリットトリメタクリレートの僅少な過剰量は反
応生成物の剥離特性を阻害するものではない。
タエリトリットトリメタクリレートの僅少な過剰量は反
応生成物の剥離特性を阻害するものではない。
本発明方法の本質的な特徴は、反応生成物からこれに懸
濁された固体成分を除去することにある、それというの
も驚くべきことにはこの固体成分によって剥離特性は著
しく減少するか又はまったくかくされてしまうことが判
明したからである。
濁された固体成分を除去することにある、それというの
も驚くべきことにはこの固体成分によって剥離特性は著
しく減少するか又はまったくかくされてしまうことが判
明したからである。
この場合反応生成物中に懸濁された固体成分はペンタエ
リトリットトリアクリレート又はペンタエリトリットト
リメタクリレート中lこ含まれる不純物、例えばペンタ
エリトリットテトラアクリレート又はペンタエリトリッ
トテトラメタクリレートであると考えられる。
リトリットトリアクリレート又はペンタエリトリットト
リメタクリレート中lこ含まれる不純物、例えばペンタ
エリトリットテトラアクリレート又はペンタエリトリッ
トテトラメタクリレートであると考えられる。
これらの固体成分の分離は固体成分を液体から分離する
ために公知の常法で行なうことができる。
ために公知の常法で行なうことができる。
固体成分の分離は遠心分離によって簡単に従って特に有
利に実施される。
利に実施される。
しかし基本的には濾過することも可能であり、この場合
固体成分を溶かさない反応生成物用溶剤を添加すること
が有利である。
固体成分を溶かさない反応生成物用溶剤を添加すること
が有利である。
これには無極性溶剤例えばヘキサンが特に適している。
特lこ短鎖の線状及び分枝ポリシロキサンの場合、オル
ガノクロルシロキサンをペンタエリトリットトリアクリ
レート又はペンタエリトリットトリメタクリレートと直
接反応させるのではなく、シロキサンをまず5iC1基
に対して少なくとも2モル量のジアルキルアミンと反応
させた際に本発明方法は特に簡単に進行することを示す
。
ガノクロルシロキサンをペンタエリトリットトリアクリ
レート又はペンタエリトリットトリメタクリレートと直
接反応させるのではなく、シロキサンをまず5iC1基
に対して少なくとも2モル量のジアルキルアミンと反応
させた際に本発明方法は特に簡単に進行することを示す
。
この場合ジアルキルアミンの双方のアルキル基はそれぞ
れ3〜5個の炭素原子を有し、窒素原子に隣接する炭素
原子は最高それぞれ1個の水素原子を有する。
れ3〜5個の炭素原子を有し、窒素原子に隣接する炭素
原子は最高それぞれ1個の水素原子を有する。
この種のアミンの例はジイソプロピルアミン、ジ2級−
ブチルアミン及びジー2−ペンチルアミンである。
ブチルアミン及びジー2−ペンチルアミンである。
ジイソプロピルアミンが特に有利である。
これらの2級アミンはクロルシロキサンをアミノシロキ
サンに変え、生じるHCIを結合する可能性を有し、ま
たα、β−不飽和カルボン酸エステル(例えばアクリレ
ート)lこ付加する状態にない(Houben−Wey
l 、 Iメトーデア・デア・オルガニツシエン・ヘミ
−J (Methoden derOrganisch
en Chemie ) XI / I GeorgT
hieme出版社Stuttgart在1957年第2
77頁〜第280頁)。
サンに変え、生じるHCIを結合する可能性を有し、ま
たα、β−不飽和カルボン酸エステル(例えばアクリレ
ート)lこ付加する状態にない(Houben−Wey
l 、 Iメトーデア・デア・オルガニツシエン・ヘミ
−J (Methoden derOrganisch
en Chemie ) XI / I GeorgT
hieme出版社Stuttgart在1957年第2
77頁〜第280頁)。
本方法のこの変形でオルガノハロゲンポリシロキサンを
まずジアルキルアミンと反応させた場合、各5iCI基
は等モル量のアミンと相応するジアルキルアミノシロキ
サンの形成下に反応する。
まずジアルキルアミンと反応させた場合、各5iCI基
は等モル量のアミンと相応するジアルキルアミノシロキ
サンの形成下に反応する。
この反応で遊離する塩化水素はアミンの第2分子によっ
て結合される。
て結合される。
アミンとの反応により、塩化水素は反応系で直ちIこ結
合されることになる。
合されることになる。
本発明で製造された反応生成物はそれ自体被覆材料とし
て直接使用することができる。
て直接使用することができる。
西ドイツ特許出願公開第2747233号公報lこすで
に記載されているように、反応生成物にはラジカル開始
剤を添加する必要があるだけである。
に記載されているように、反応生成物にはラジカル開始
剤を添加する必要があるだけである。
この添加は変性されたシロキサンに対して2〜5重量%
の量で行う。
の量で行う。
ラジカル開始剤の選択は硬化のために使用したIJV光
源の波長スペクトルに応じて行う必要がある。
源の波長スペクトルに応じて行う必要がある。
この種のラジカル開始剤は公知である。
例えばベンゾフェノン、そのオキシム又はベンゾインエ
ーテルを使用することができるが、このために公知の他
の化合物も使用可能である。
ーテルを使用することができるが、このために公知の他
の化合物も使用可能である。
こうして得られた被覆材料を、更に他の生成物を添加す
ることによって変性することも可能である。
ることによって変性することも可能である。
この種の変性剤は、例えば被覆材料の硬化に際してこれ
に化学的に組込まれる基を有するシロキサンである。
に化学的に組込まれる基を有するシロキサンである。
特に適当な変性剤はSi−原子に結合された水素原子を
有するシロキサンである。
有するシロキサンである。
これは特に被覆材料の粘度を低下させることができ、こ
れにより平面な支持体への塗布可能性が改良される。
れにより平面な支持体への塗布可能性が改良される。
添加量は所望の効果に応じ、変性されたシロキサンに対
して多くの場合5〜40重量%である。
して多くの場合5〜40重量%である。
次に実施例に基づき本発明を更に詳述する。
例1
本発明方法を次の一般的な行程で実施する。
予め配置したドルオール(使用したペンタエリトリット
トリアクリレート又はペンタエリトリットトリメタクリ
レートの2.5倍の量)及び10%過剰量のジ−イソプ
ロピルアミン(SiC11モル当りアミン2モル)に7
0℃でCI−シロキサンを滴加し、この温度で1時間後
攪拌する。
トリアクリレート又はペンタエリトリットトリメタクリ
レートの2.5倍の量)及び10%過剰量のジ−イソプ
ロピルアミン(SiC11モル当りアミン2モル)に7
0℃でCI−シロキサンを滴加し、この温度で1時間後
攪拌する。
引続き開始剤として元素状銅粉末(ペンタエリトリット
トリアクリレート又はペンタエリトリットトリメタクリ
レート1モル当り銅0.5g)を加える。
トリアクリレート又はペンタエリトリットトリメタクリ
レート1モル当り銅0.5g)を加える。
ペンタエリトリットトリアクリレート又はペンタエリト
リットトリメタクリレート(CI 1当量当り1モル
)を滴加し、40分間後攪拌する。
リットトリメタクリレート(CI 1当量当り1モル
)を滴加し、40分間後攪拌する。
2級アミンの塩酸塩を濾別し、濾液に再び上記量のCu
粉末を加える。
粉末を加える。
溶剤を水流ポンプ真空中で80℃の塔底温度で留去する
。
。
最後に圧濾器を介して圧力濾過する。
反応生成物中には次の方法で除去される固体物質が懸濁
している:生成物を3倍容量のn−ヘキサンで取る。
している:生成物を3倍容量のn−ヘキサンで取る。
24時間後に沈殿が生じ、これを分離し、除去する。
液相を2時間4500u/−で遠心分離し、引続き沈殿
から傾浮する。
から傾浮する。
溶剤を真空中で留去した後、精製した最終生成物が得ら
れる。
れる。
線状クロルシロキサン(n= 16.0 ) トヘンタ
エリトリットトリアクリレートとの反応(アミノシロキ
サン中間行程なし) 無水ドルオール、ペンタエリトリットトリアクリレート
、トリエチルアミン、及び銅粉末を予め配置する。
エリトリットトリアクリレートとの反応(アミノシロキ
サン中間行程なし) 無水ドルオール、ペンタエリトリットトリアクリレート
、トリエチルアミン、及び銅粉末を予め配置する。
室温でクロルシロキサンを滴加(約10分間)し、引続
き更に30分間攪拌する。
き更に30分間攪拌する。
エタノールを加え、更に60分間後攪拌する。
沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を吸引濾別し、銅粉末
を加え、溶剤を水流ポンプ真空下に80℃の塔底温度ま
でで留去する。
を加え、溶剤を水流ポンプ真空下に80℃の塔底温度ま
でで留去する。
引続き圧濾器を介して圧力濾過する。
収量:498.3F
不粘着性被覆材料の製造及び使用テスト
例1からの反応生成物(調剤b)8.Flを次の構造
の水素シロキサン1.5gと混合させる。
引続き細粉したベンゾフェノン0.3 gヲ加え、開始
剤が溶解するまで50’Cで加熱する。
剤が溶解するまで50’Cで加熱する。
混合物は開始剤の溶解後直ちに使用可能である。
1μのはけで塗布したフィルムの硬化処理はランプの長
さ1crIL当り約80Wの水銀灯を用いて行なう。
さ1crIL当り約80Wの水銀灯を用いて行なう。
層が完全に硬化するのに要する照射時間は開始剤の使用
量及び変性ポリシロキサンの鎖長に応じて約1〜6秒の
間で可変である。
量及び変性ポリシロキサンの鎖長に応じて約1〜6秒の
間で可変である。
紙に塗布されかつ硬化されたUV系の剥離度測定は次の
ようにして実施する。
ようにして実施する。
幅30mmの接着テープを、被覆処理した紙に室温で巻
き付け、引続き1.962・103N7772″の圧力
で20時間負荷する。
き付け、引続き1.962・103N7772″の圧力
で20時間負荷する。
20時間後この重力を除き、接着テープを剥離角180
℃及び速度10−2m/秒でベース材から引き剥すのに
必要な力を測定する。
℃及び速度10−2m/秒でベース材から引き剥すのに
必要な力を測定する。
この力は分離値として示す。引き剥した接着テープの切
片を、清浄しかつ脱脂したガラス板に貼り付け、室温で
1.962 ・103N/mで20時間負荷する。
片を、清浄しかつ脱脂したガラス板に貼り付け、室温で
1.962 ・103N/mで20時間負荷する。
この時間後引き剥すのに必要とされる力をガラスへの接
着片の空試験値に加え、これから残接着力を%で得る。
着片の空試験値に加え、これから残接着力を%で得る。
接着テープの接着力を明らかにするため、上記の負荷処
理により(1,962・103N/ r7+2で20時
間)接着テープを被覆処理されていない紙並びに脱脂さ
れたガラス板から引き剥すのに必要な力(空試験値)を
示す。
理により(1,962・103N/ r7+2で20時
間)接着テープを被覆処理されていない紙並びに脱脂さ
れたガラス板から引き剥すのに必要な力(空試験値)を
示す。
分離値
被覆処理されなかった紙: 7.6N脱脂ガラス板
12.ON 次表は各実施例で記載した系の分離値及び残接着力を示
すものである:
12.ON 次表は各実施例で記載した系の分離値及び残接着力を示
すものである:
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 I 5iCl基を有するオルガノポリシロキサンを、
ペンタエリトリットトリアクリレート又はペンタエリト
リットトリメタクリレートと、場合によってはHC7結
合性の中和剤の添加下に反応させることによって、平坦
な支持体用の不粘着性被覆材料用作用物質として適当な
オルガノポリシロキサンを製造する方法において、 a)オルガノポリシロキサンとして式: 〔式中R1は炭素原子数1〜4のアルキル基、ビニル基
及び/又はフェニル基を表わすが、基R1の少なくとも
90モル%はメチル基であり、aは1.8〜2.2の値
であり、bは0,004〜0.5の値である〕のオルガ
ノポリシロキサンを使用し、 b)少なくとも等モル量のペンクエリトリットトリアク
リレート又はペンタエリトリットトリメタクリレートと
の反応を実施し、 C)反応生成物からこれに懸濁された固体成分を自体公
知の方法で分離する ことを特徴とする、平坦な支持体用の不粘着性被覆材料
用作用物質として好適なオルガノポリシロキサンの製法
。 2 オルガノクロルシロキサンとしてのα、ωビス−ク
ロルポリジメチルシロキサンを6〜50単位のジメチル
シロキサンと反応させることを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の方法。 3 固体成分を反応生成物から遠心分離により除去する
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項又は第2項記載
の方法。 4 5iCA基を有するオルカッポリシロキサンを、ペ
ンタエリトリットトリアクリレート又はペンタエリトリ
ットトリメタクリレートと、場合によってはHC1結合
剤の中和剤の添加下に反応させることによって、平坦な
支持体用の不活性被覆材料用作用物質として適当なオル
ガノポリシロキサンを製造する方法において、 a)オルガノポリシロキサンとして式: 〔式中R1は炭素原子数1〜4のアルキル基、ビニル基
及び/又はフェニル基を表わすが、基R1の少なくとも
90モル%はメチル基であり、aは1.8〜2.2の値
であり、bは0.004〜0.5の値である〕のオルガ
ンポリシロキサンを使用し、 b)前記のオルガノクロルシロキサンをまず、S iC
J?基に対して少なくとも2モル量のジアルキルアミン
(そのアルキル基はそれぞれ3〜5個の炭素原子を有し
、その窒素原子に隣接するC−原子は最高それぞれ1個
の水素原子を有する)と反応させ、 C)少なくとも等モル量のペンタエリトリットトリアク
リレート又はペンタエリトリットトリメタクリレートと
の反応を実施し、 d)反応生成物からこれに懸濁された固体成分を自体公
知の方法で分離する ことを特徴とする、平坦な支持体用の不粘着性被覆材料
用作用物質として好適なオルガノポリシロキサンの製法
。 5 オルガノクロルシロキサンをまずジ−イソプロピル
アミンと反応させること’e%徴とする特許請求の範囲
第4項記載の方法。 6 オルガノクロルシロキサとしてのα、ωビス−クロ
ルポリジメチルシロキサンを6〜50単位のジメチルシ
ロキサンと反応させることを特徴とする特許請求の範囲
第4項又は第5項記載の方法。 7 固体成分を反応生成物から遠心分離lこより除去す
ることを特徴とする特許請求の範囲第4項〜第6項のい
ずれかの1項に記載の方法。
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