CN102300852B - 杀真菌剂 n-环烷基-n-双环亚甲基-羧酰胺衍生物 - Google Patents

杀真菌剂 n-环烷基-n-双环亚甲基-羧酰胺衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式(I)的N-环烷基-N-双环亚甲基-羧酰胺，硫代羧酰胺或N-取代的甲脒(carboximidamide)衍生物，其中A表示与碳连接的5元杂环基，T表示O或S，Z1表示C3-C7-环烷基，X表示N或CZ7，Y1、Y2、Z2、Z3、L1和L2表示各种取代基，本发明还涉及该化合物的制备方法，中间体化合物的制备，以及它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是以杀真菌剂组合物的形式，以及用这些化合物或组合物来控制植物病原真菌(特别是植物中的植物病原真菌)的方法。

Description

杀真菌剂 N-环烷基-N-双环亚甲基-羧酰胺衍生物
说明
本发明涉及N-环烷基-N-双环亚甲基-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物，它们的制备方法，中间体化合物的制备，它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是以杀真菌剂组合物的形式，以及用这些化合物或组合物来控制植物病原真菌(特别是植物中的植物病原真菌)的方法。
在国际专利申请WO2007060164中，一些苯乙基酰胺广义地概括为以下通式表示的多种化合物：
其中Het表示具有1-3个杂原子的5-、6-或7-元杂环。Het通过碳原子连接。但是，该文献没有具体揭示或暗示其中R1或R2与X(在邻位)一起形成与苯环稠合的环的化合物。
在农业领域中，为了避免或控制对活性成分有耐药性的菌株的产生，人们对于使用新型农药化合物一直很感兴趣。而且，为了减少活性化合物的用量，同时保持与已知化合物至少等同的效力，人们对于使用比那些已知的农药活性更高的新颖化合物也很感兴趣。本发明人现已发现一类具有上述效果或益处的新化合物。
因此，本发明提供通式(I)的N-环烷基-N-双环亚甲基-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物及其盐、N-氧化物、金属络合物、准金属络合物(metalloidiccomplex)和它们的光学活性异构体或几何异构体，
式中：
●A表示与碳连接的部分饱和或不饱和的5元杂环基，该基团最多可被4个相同或不同的基团R取代，
●T表示O或S，
●Z1表示未取代的C3-C7-环烷基或最多被10个相同或不同的原子或基团取代的C3-C7-环烷基，所述原子或基团可选自下组：卤原子、氰基、C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基羰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基或氨基甲酰基，
●Z2表示氢原子、卤原子、羟基、氰基、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、氨基或C1-C8-烷基氨基，
●Y1和Y2独立地表示氢原子、卤原子、氰基、C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基羰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基或氨基甲酰基，
●L1和L2独立地表示CZ4Z5、NZ6、O、S、S(O)或S(O)2，
●m表示1、2或3，
●X表示CZ7或N，
●Z3和Z7独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、羟基、巯基(thio)、氨基、五氟-λ6-巯基(pentafluoro-λ6-thio)、C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-芳基烷基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基硫烷基(sulphanyl)、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C2-C8-烯基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-芳基烯基、(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烯基、C2-C8-炔基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基、C2-C8-芳基炔基、(C3-C7-环烷基)-C1-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯氧基、C2-C8-炔氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C3-C7-卤代环烷基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰基氨基、羧基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯、(羟基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基羰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基次磺酰基(sulphenyl)、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C1-C8-烷基亚磺酰基(sulphinyl)、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基(sulphonyl)、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基-磺酰基、C1-C8-烷氧基亚氨基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苯基、最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苄氧基、最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苄硫基、最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苄基氨基、最多可被6个相同或不同的基团Q取代的萘基、最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苯氧基、最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苯基氨基、最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苯硫基、最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苯基亚甲基、最多可被4个相同或不同的基团Q取代的吡啶基、最多可被4个相同或不同的基团Q取代的吡啶氧基、或最多可被5个基团Q取代的苯氧基亚甲基；或
●Z3或Z7与它们所连接的连续碳原子一起形成最多可被4个相同或不同的基团Q取代的5-或6-元、饱和或不饱和的碳环或杂环，
●p表示1、2或3，
●R表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、巯基、五氟-λ-6-巯基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C1-C8-烷基硫烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基、C1-C8-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8烷氧基亚氨基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、苯氧基、苄氧基、苄硫基、苄基氨基、萘基、最多包含9个相同或不同的卤原子的卤代苯氧基、C1-C8-烷基羰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷氧基羰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基或二-C1-C8-烷基氨基羰基；
●Z4和Z5独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C3-C7-卤代环烷基、甲酰基、C1-C8-烷基羰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基硫烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基，
●Z6表示氢原子、C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C3-C7-卤代环烷基、甲酰基、C1-C8-烷基羰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基磺酰基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苯基磺酰基、或最多可被5个相同或不同的基团Q取代的苄基，
●Q表示卤原子、氰基、硝基、C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、三(C1-C8)烷基甲硅烷基或三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基。
根据本发明的任意化合物还可以根据化合物中立体单元(stereogenicunits)(IUPAC规则定义的)的数量以一种或多种立体异构体的形式存在。因此本发明同样涉及所有的立体异构体，以及所有可能的立体异构体以任意比例混合的混合物。立体异构体可以通过本领域普通技术人员已知的方法分离。
依据本发明，以下一般性术语的含义通常如下文所述：
●卤素表示氟、氯、溴或碘，
●杂原子可以是氮、氧或硫，
●卤代基团，特别是卤代烷基、卤代烷氧基和环烷基，最多可包含9个相同或不同的卤原子，
●任何烷基、烯基或炔基可以是直链或支链，
●术语“芳基”表示苯基或萘基，任选地被1-5个选自下组的基团取代：卤素、[C1-C6]-烷基、[C1-C6]-卤代烷基、[C2-C6]-烯基、[C2-C6]-卤代烯基、[C2-C6]-炔基、[C2-C6]-卤代炔基、[C1-C6]-烷氧基、[C1-C4]-烷氧基-[C1-C4]-烷基、[C1-C4]-烷氧基-[C1-C4]-烷氧基、[C1-C6]-卤代烷氧基和[C1-C4]-卤代烷氧基-[C1-C4]-烷基，
●在氨基或任何其它含氨基的基团中的氨基部分被两个相同或不同的取代基取代的情况中，这两个取代基可与它们连接的氮原子一起形成杂环基，优选是5-7元杂环基，该杂环基可被取代，或者可含有其它杂原子，例如吗啉代或哌啶基，
●除非另有指示，依据本发明被取代的基团或取代基可被一个或多个选自下组的基团或原子取代：卤原子、硝基、羟基、氰基、氨基、次磺酰基、五氟-λ6-次磺酰基、甲酰基、取代或未取代的甲醛(carbaldehyde)O-(C1-C8-烷基)肟、甲酰氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、甲酰基氨基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C1-C8-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C2-C8-烯氧基、具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、具有1-5个卤原子的C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄氧基、苄基次磺酰基、苄基氨基、苯氧基、苯基次磺酰基、或苯基氨基。
优选的依据本发明的通式(I)的化合物是其中A选自下组的化合物：
-通式(A1)的杂环
式中：
R1-R3独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
-通式(A2)的杂环
式中：
R4-R6独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
-通式(A3)的杂环
式中：
R7表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R8表示氢原子或C1-C5-烷基，
-通式(A4)的杂环
式中：
R9、R10、R11独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、氨基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
-通式(A5)的杂环
式中：
R12、R13、R14独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、氨基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
-通式(A6)的杂环
式中：
R15表示氢原子、卤原子、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，
R16和R18独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷氧基羰基、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，
R17表示氢原子或C1-C5-烷基，
-通式(A7)的杂环
式中：
R19表示氢原子或C1-C5-烷基，
R20、R21、R22独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
-通式(A8)的杂环
式中：
R23表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
R24表示氢原子或C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，
-通式(A9)的杂环
式中：
R25表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
R26表示氢原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，
-通式(A10)的杂环
式中：
R27表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
R28表示氢原子、卤原子、氨基、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基(sulfanyl)或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基硫烷基、C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基，
-通式(A11)的杂环
式中：
R29表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，
R30表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基硫烷基、氨基、C1-C5-烷基氨基或二-C1-C5-烷基氨基，
-通式(A12)的杂环
式中：
R31表示氢原子、卤原子或C1-C5-烷基，
R32表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，
R33表示氢原子、卤原子、硝基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，
-通式(A13)的杂环
式中：
R34表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、C3-C5-环烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、C2-C5-炔氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
R35表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、氰基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基，
R36表示氢原子或C1-C5-烷基，
-通式(A14)的杂环
式中：
R37和R38独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或C1-C5-烷基硫烷基，
R39表示氢原子或C1-C5-烷基，
-通式(A15)的杂环
式中：
R40和R41独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
-通式(A16)的杂环
式中：
R42和R43独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或氨基，
-通式(A17)的杂环
式中：
R44和R45独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
-通式(A18)的杂环
式中：
R47表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
R46表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或C1-C5-烷基硫烷基，
-通式(A19)的杂环
式中：
R48和R49独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或C1-C5-烷基硫烷基，
-通式(A20)的杂环
式中：
R50和R21独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或C1-C5-烷基硫烷基，
-通式(A21)的杂环
式中：
R52表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
-通式(A22)的杂环
式中：
R53表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
-通式(A23)的杂环
式中：
R54和R55独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
R56表示氢原子或C1-C5-烷基，
-通式(A24)的杂环
式中：
R57和R59独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
R58表示氢原子或C1-C5-烷基，
-通式(A25)的杂环
式中：
R60和R61独立地表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，
R62表示氢原子或C1-C5-烷基，
-通式(A26)的杂环
式中：
R63表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、氰基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基，
R64表示氢原子或C1-C5-烷基，
R65表示氢原子、卤原子、C1-C5-烷基、C3-C5-环烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷氧基、C2-C5-炔氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基。
更优选的本发明的通式(I)的化合物是其中A选自A2、A6、A10和A13的化合物。
更优选的本发明化合物是具有以下特征的化合物：其中A表示A13，其中R34表示C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，R35表示氢或氟原子，R36表示甲基。
其它优选的本发明化合物是其中T表示O的化合物。
其它优选的本发明通式(I)的化合物是其中Z1表示取代或未取代的环丙基的化合物。
本发明的其它优选的化合物是其中Z1表示未取代的环丙基的化合物。
其它优选的本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中Y1表示C1-C5-烷基，Y2表示氢原子。
其它更优选的本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：Y1表示甲基，Y2表示氢原子。
其它优选的本发明优选化合物是其中Y1和Y2都表示C1-C5-烷基的化合物。
其它更优选的本发明化合物是其中Y1和Y2都表示甲基的化合物。
其它优选的本发明通式(I)的化合物是其中Z2表示氢原子的化合物。
其它优选的本发明通式(I)的化合物是其中L1表示CZ4Z5的化合物。
其它优选的本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中L2表示CZ4Z5，m表示1或2。
其它优选的本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中Z3和Z7独立地表示氢原子、卤原子、C1-C8-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基。
上述关于本发明通式(I)的化合物的取代基的优选方案可以任何方式独立地、部分地或完全地进行组合。因此这些优选特征的组合提供了依据本发明的化合物的亚类(sub-class)。本发明优选化合物的这些亚类的例子可具有以下组合特征：
-A的优选特征与T、Z1、Z2、Y1、Y2、L1、L2、m、Z3和Z7中的一种或多种的优选特征；
-T的优选特征与A、Z1、Z2、Y1、Y2、L1、L2、m、Z3和Z7中的一种或多种的优选特征；
-Z1的优选特征与A、T、Z2、Y1、Y2、L1、L2、m、Z3和Z7中的一种或多种的优选特征；
-Z2的优选特征与A、T、Z1、Y1、Y2、L1、L2、m、Z3和Z7中的一种或多种的优选特征；
-Y1的优选特征与A、T、Z1、Z2、Y2、L1、L2、m、Z3和Z7中的一种或多种的优选特征；
-Y2的优选特征与A、T、Z1、Z2、Y1、L1、L2、m、Z3和Z7中的一种或多种的优选特征；
-L1的优选特征与A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L2、m、Z3和Z7中的一种或多种的优选特征；
-L2的优选特征与A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L1、m、Z3和Z7中的一种或多种的优选特征；
-m的优选特征与A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L1、L2、Z3和Z7中的一种或多种的优选特征；
-Z3的优选特征与A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L1、L2、m和Z7中的一种或多种的优选特征；
-Z7的优选特征与A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L1、L2、m和Z3中的一种或多种的优选特征。
在这些依据本发明的化合物的取代基的优选特征的组合中，所述优选特征还可选自各A、T、Z1、Z2、Y1、Y2、L1、L2、m、Z3和Z7的更优选特征，以形成最优选的依据本发明的化合物的亚类。
本发明还涉及通式(I)的化合物的制备方法。
因此，依据本发明的另一方面，提供一种制备文中定义的通式(I)的化合物的方法P1，如以下反应方案所示：
方法P1
其中
●T表示O；
●W1表示卤原子或羟基；
●A、Z1-Z3、Ra、Rb、Y1、Y2、L1、L2、X、m和p如文中所定义。
在依据本发明的方法P1中，如果合适，步骤1可以在溶剂的存在下进行，并且如果合适，还可以在酸结合剂(acid binder)的存在下进行。
适用于进行依据本发明的方法P1的酸结合剂可以是常用于这类反应的无机碱或有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其它氢氧化铵衍生物；碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠；碱金属或碱土金属乙酸盐，例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙；碱土金属或碱金属氢化物，例如氢化钠或氢化钾；碱土金属或碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠或叔丁醇钾；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)或聚合物负载的酸清除剂(例如，参见http://www.iris-biotech.de/downloads/scavengers.pdf)。
还可以在无任何额外的酸结合剂存在的情况下进行反应，或者使用过量的胺组分，使得该组分可以同时作为酸结合剂。
适用于进行本发明的方法P1的溶剂可以是普通惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苯甲腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜；或砜，例如环丁砜。
在进行本发明的方法P1时，通式(II)的胺衍生物可作为其盐的形式使用，例如盐酸盐或任何其它常规盐。
在进行本发明的方法P1时，对于每摩尔通式(III)的试剂，使用1摩尔或过量的通式(II)的胺衍生物和1-3摩尔的酸结合剂。
还可以其它比例使用反应组分。按照已知方法进行后处理(work-up)。
通常，反应混合物在减压下浓缩。可通过已知方法除去剩余的残余物中任何可能仍然存在的杂质，这些方法例如色谱法或重结晶。
通式(II)的N-环烷基-胺衍生物例如可通过以下反应方案制备：
其中
●W2表示离去基团，例如卤原子或羟基衍生物；
●Z1-Z3、Y1、Y2、L1、L2、X、m和p如文中所定义。
通式(IIa)的衍生物是已知的。
当Z2表示羟基或C1-C8烷氧基时，步骤2是已知的斯特雷克尔反应(Strecker reaction)(官能团的化学性质(The chemistry of functionalgroups)，增刊(Supplement)C，第2部分(pt.2)，1983，第1345页).
在以下情况下，斯特雷克尔合成的改进形式可提供通式(IIb)的化合物：
当Z2表示氢原子时，如Synt.Comm.1982，第763-770页中所述；
当Z2表示C1-C8-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基时，如J.Org.Chem，1990，第1479-1483页中所述；
当Z2表示氨基或C1-C8-烷基氨基时，如Russ.Chem.Rev，1989，第148页中所述。
步骤3和4是已知的氰基转化为羰基(IId)或亚烷基(alkene)官能团(IIc)的反应。
步骤5是已知的亲核取代反应，步骤6是已知的还原胺化反应。
对于制备依据Z1-Z3、Y1、Y2、L1、L2、X、m、p和W2定义的所有通式(IIc)和(IId)的化合物，有大量合适的已知标准方法。合适制备方法的选择取决于中间体中取代基的性质。
当T表示O时，通式(III)的羧酸衍生物是已知的，或者可通过已知方法制备(WO-93/11117，EP-A 0 545 099，核苷和核苷酸(Nucleosides &Nucleotides)，1987，第737-759页，Bioorg.Med.Chem.，2002，第2105-2108页)。
适用于进行依据本发明的方法P1的酸结合剂可以是常用于这类反应的无机碱或有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其它氢氧化铵衍生物；碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠；碱金属或碱土金属乙酸盐，例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙；碱土金属或碱金属氢化物，例如氢化钠或氢化钾；碱土金属或碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠或叔丁醇钾；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)或聚合物负载的酸清除剂(例如，参见http://www.iris-biotech.de/downloads/scavengers.pdf)。
还可以在无任何额外的酸结合剂存在的情况下进行反应，或者使用过量的胺组分，使得该组分可以同时作为酸结合剂。
适用于进行本发明的方法P1的溶剂可以是普通惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苯甲腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜；或砜，例如环丁砜。
在进行本发明的方法P1时，通式(II)的胺衍生物可作为其盐的形式使用，例如盐酸盐或任何其它常规盐。
在进行本发明的方法P1时，对于每摩尔通式(III)的试剂，使用1摩尔或过量的通式(II)的胺衍生物和1-3摩尔的酸结合剂。
还可以其它比例使用反应组分。按照已知方法进行后处理(work-up)。
通常，反应混合物在减压下浓缩。可通过已知方法除去剩余的残余物中任何可能仍然存在的杂质，这些方法例如色谱法或重结晶。
依据本发明的另一个方面，提供一种制备文中定义的通式(I)的化合物(其中T表示S)的方法P2，如以下反应方案所示：
方法P2
其中A、Z1-Z3、Y1、Y2、L1、L2、X、m、p和Y如文中所定义。
方法2在硫羰化剂(thionating agnet)存在下进行。
通式(I)的原料酰胺衍生物依据方法P1制备，其中T表示O。
适用于进行本发明方法P2的硫羰化剂可以是硫(S)、氢硫酸(H2S)、硫化钠(Na2S)、硫氢化钠(NaHS)、三硫化二硼(B2S3)、硫化二(二乙基铝)((AlEt2)2S)、硫化铵((NH4)2S)、五硫化二磷(P2S5)、拉韦松试剂(Lawesson’s reagent)(2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫杂二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)2，4-二硫化物)或聚合物负载的硫羰化剂，例如J.Chem.Soc.Perkin 1，(2001)，358中所述，存在或不存在催化量、符合化学计量的量或过量的碱，例如无机或有机碱。优选使用碱金属碳酸盐，例如碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠，杂环芳族碱，例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基氨基吡啶或N-甲基哌啶。
适用于进行本发明的方法P2的溶剂可以是普通惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，2-二乙氧基乙烷；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苯甲腈；含硫溶剂，例如环丁砜或二硫化碳。
在进行本发明的方法P2时，对于每摩尔酰胺反应物(I)，使用1摩尔硫当量或过量的硫羰化剂和1-3摩尔的碱。
还可以其它比例使用反应组分。按照已知方法进行后处理(work-up)。
通常，反应混合物在减压下浓缩。可通过已知方法除去剩余的残余物中任何可能仍然存在的杂质，这些方法例如色谱法或重结晶。
当进行本发明的方法P1和P2时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，本发明方法在0-160℃的温度下进行，优选在10-120℃的温度下进行。控制本发明方法的温度的一种方法是使用微波技术。
依据本发明的方法P1和P2一般在大气压下进行。也可以在升高或降低的压力下进行。
本发明的化合物可依据上述方法制备。然而要理解，本领域技术人员基于其所掌握的常识和可获得的出版物，可以根据所需合成的各种具体的本发明化合物对本发明方法进行相应调整。
另一方面，本发明涉及可用作本发明制备方法的中间体化合物或材料的通式(II)的化合物。
因此，本发明提供通式(IIe)的化合物：
式中，Z2、Y1、Y2、L1、L2、m、X、Z3和p如文中所定义，前提是(IIe)不表示N-[(5-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-1-基)甲基]环丙胺或3-环己基-1-[(环丙基氨基)甲基]-3，4-二氢-1H-异色烯(isochromene)-5，6-二醇.
另一方面，本发明还涉及含有有效且非植物毒性量的通式(I)的活性化合物的杀真菌组合物。
“有效且非植物毒性量”的表达方式指本发明组合物的量足以控制或破坏存在于或易于出现在作物上的真菌，而该剂量并不会使所述作物产生任何可以观察到的植物毒性症状。该量根据以下因素可在很宽的范围内变化：要控制的真菌、作物的类型、气候条件和包含在本发明的杀真菌组合物中的化合物。该量可通过系统性田间试验来确定，这在本领域技术人员的能力范围内。
因此，依据本发明，提供一种杀真菌组合物，该组合物包含有效量的上述通式(I)的化合物作为活性组分以及农业上可接受的担体(support)、载体或填料(filler)。
依据本发明，术语“担体”表示天然或合成的有机或无机化合物，它与通式(I)的活性化合物组合或联合使用，使活性化合物更容易施用，特别是施用到植物各部分上。因此，此担体通常是惰性的，并且应该是农业上可接受的。担体可为固体或液体。合适的担体的例子包括粘土、天然或合成的硅酸盐、氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油以及它们的衍生物。也可以使用这些担体的混合物。
依据本发明的组合物也可以包含其它的组分。具体地，所述组合物还可包含表面活性剂。表面活性剂可为离子或非离子型乳化剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物。例如，聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯(alkyl taurate))、聚氧乙基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸、磺酸和磷酸官能团的上述化合物的衍生物。当活性化合物和/或惰性担体不溶于水并且当施用的媒介试剂是水时，至少一种表面活性剂的存在通常是至关重要的。较佳地，以组合物的重量计，表面活性剂的含量为5重量％至40重量％。
任选地，还可包括附加的组分，例如，保护性胶体、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂(stabilisers)、掩蔽剂(sequestering agent)。一般来说，活性化合物可根据常用的配方技术与任何固体或液体添加剂相混合。
本发明的组合物一般可含有0.05重量％至99重量％的活性化合物，较佳为10重量％至70重量％。
本发明的组合物可以各种形式使用，诸如气溶胶分散剂、胶囊悬浮剂(capsule suspension)、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳剂、油包水乳剂、微囊粒剂、细粒剂、种子处理用可流动的浓缩剂、气体制剂(在压力下)、气体发生剂、颗粒剂、热雾浓缩剂、大粒剂、微粒剂、油可分散性粉剂、油可混溶性可流动的浓缩剂、油可混溶液体、糊剂、植物棒剂、干种子处理用粉剂、农药包衣的种子、可溶性浓缩剂、可溶性粉剂、种子处理用溶液、悬浮浓缩剂(可流动的浓缩剂)、超低量(ULV)液体、超低量(ULV)悬浮剂、水可分散粒剂或片剂、浆液处理用水可分散性粉剂、水溶性粒剂或片剂、种子处理用水溶性粉剂和可润湿性粉剂。这些组合物不仅包括通过合适的设备如喷雾或撒粉设备施用到待处理的植物或种子上的现成组合物，还包括在施用到作物之前必须稀释的浓缩商品组合物。
依据本发明的化合物还可与一种或多种以下物质混合：杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂或信息素活性物质或其它有生物活性的化合物。这样得到的混合物通常具有广谱的活性。与其它杀真菌化合物的混合物尤其有利。
合适的可进行混合的杀真菌剂的例子选自以下：
(1)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵、苯霜灵-M(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯、柯罗泽尔昆(clozylacon)、甲菌定、乙嘧酚、呋霜灵、恶霉灵、甲霜灵、高效甲霜灵、呋酰胺、恶霜灵和恶喹酸。
(2)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵、多菌灵、氯芬唑(chlorfenazole)、乙霉威、噻唑菌胺、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁、戊菌隆、噻菌灵、甲基硫菌灵、硫菌灵、苯酰菌胺和5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶。
(3)在复合物I或II的呼吸链抑制剂，例如作为CI-呼吸抑制剂的氟嘧菌胺(diflumetorim)；
作为CII-呼吸抑制剂的百克芬(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲呋酰胺、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺、呋吡菌胺(furametpyr)、弗灭克(furmecyclox)、异皮姆(isopyrazam)(顺差向异构(syn-epimeric)外消旋体1RS，4SR，9RS和反差向异构(anti-epimeric)外消旋体1RS，4SR，9SR的混合物)、异皮姆(反差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR)、异皮姆(反差向异构对映异构体1R，4S，9S)、异皮姆(反差向异构对映异构体1S，4R，9R)、异皮姆(顺差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS)、异皮姆(顺差向异构对映异构体1R，4S，9R)、异皮姆(顺差向异构对映异构体1S，4R，9S)、灭锈胺、氧化萎锈灵(oxycarboxine)、皮弗芬(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、斯德恩(sedaxane)、噻氟菌胺、1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-羧酰胺和3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺；
作为CIII-呼吸抑制剂的吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯、氰霜唑、醚菌胺(dimoxystrobin)、厄内斯卓宾(enestrobin)、恶唑菌酮、咪唑菌酮、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、派本卡必(pyribencarb)、肟菌酯、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基(ethylidene)}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E，3E)-4-(2，6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-羧酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯和N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺。
(4)能起解偶联剂作用的化合物，例如乐杀螨、消螨普、嘧菌腙、氟啶胺和密特克(meptyldinocap)
(5)ATP产生抑制剂，例如三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡和硅噻菌胺。
(6)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、杀稻瘟菌素-S、嘧菌环胺、春雷霉素、水合盐酸春雷霉素(kasugamycinhydrochloride hydrate)、嘧菌胺和嘧霉胺。
(7)信号转导抑制剂，例如乙菌利、拌种咯、咯菌腈、异菌脲、腐霉利、苯氧喹啉和乙烯菌核利。
(8)脂质和膜合成抑制剂，例如联苯、氯苯甲醚、氯硝胺、敌瘟磷、土菌灵、依杜卡(iodocarb)、异稻瘟净、稻瘟灵、霜霉威、霜霉威盐酸盐、硫菌威、吡菌磷、五氯硝基苯、四氯硝基苯和甲基立枯磷。
(9)麦角固醇生物合成抑制剂，例如阿尔迪莫(aldimorph)、氧环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑、烯唑醇、烯唑醇-M(diniconazole-M)、十二环吗啉、十二环吗啉乙酸酯(dodemorph acetate)、氟环唑、乙环唑、氟苯嘧啶醇、腈苯唑、环酰菌胺、苯锈啶、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑、粉唑醇、呋菌唑、呋醚唑、己唑醇、抑霉唑、抑霉唑硫酸盐(imazalilsulfate)、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、萘替芬(naftifine)、氯苯嘧啶醇、恶咪唑、多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、病花灵、咪鲜胺、丙环唑、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹、啶斑肟、喹唑(quinconazole)、硅氟唑、螺环菌胺、戊唑醇、特比萘芬(terbinafine)、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、十三吗啉、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑、烯效唑、烯效唑-p(uniconazole-p)、烯霜苄(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基(imido)甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-{1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基}1H-咪唑-1-硫代羟酸酯(carbothioate)。
(10)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉、氟吗啉、异丙菌胺、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A和维芬乐特(valifenalate)。
(11)黑素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺、双氯氰菌胺、氰菌胺、四氯苯酞(phthalide)、咯喹酮和三环唑。
(12)能诱导宿主防御的化合物，例如活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、异太乐(isotianil)、噻菌灵和噻酰菌胺(tiadinil)。
(13)具有多位点(multisite)作用的化合物，例如波尔多液、敌菌丹、克菌丹、百菌清、氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氧氯化铜、硫酸铜(2+)、抑菌灵、二噻农、多果定、多果定游离碱、福美铁、氟佛匹特(fluorofolpet)、灭菌丹、双胍辛(guazatine)、双胍辛乙酸盐、双胍辛胺、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺三乙酸盐、代森锰铜、代森锰锌、代森锰、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、喹啉铜、普罗帕脒(propamidine)、丙森锌、硫和硫制剂，包括多硫化钙、福美双、甲苯氟磺胺、代森锌和福美锌。
(14)其它化合物例如1-(4-{4-[(5R)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1H-咪唑-1-羧酸1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基酯、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2，3-二丁基-6-氯噻吩并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、2-苯基苯酚及盐、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，6-二甲基哒嗪、5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N′-苯基-N′-丙-2-炔-1-基噻吩-2-磺酰肼(sulfonohydrazide)、5-甲基-6-辛基-3，7-二氢[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、苯并噻唑、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛、氯芬同(chlazafenone)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰、赛皮磺酰胺(cyprosulfamide)、棉隆、咪菌威、双氯酚、哒菌酮、野燕枯、野燕枯甲基硫酸盐(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺、埃克玛(ecomate)、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、氟酰菌胺、氟氯菌核利(fluoroimide)、磺菌胺、福多宁(flutianil)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulfocarb)、异硫氰酸甲酯、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯吡啶-3-羧酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯吡啶-3-羧酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-羧酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、纳他霉素(natamycin)、二甲基二硫代氨基甲酸镍、酞菌酯、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)-1，3-噻唑-4-羧酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-羧酰胺、辛噻酮、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、氧代奋欣(oxyfenthiin)、五氯苯酚和盐、以及{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、苯醚菊酯、亚磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、普罗帕诺欣钠(propanosine-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯叠氮(pyrrolnitrine)、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸盐(2∶1)(盐)、芬皮安(fenpyrazamine)、特弗喹啉(tebufloquin)、叶枯酞、特尼芬德(tolnifanide)、咪唑嗪、水杨菌胺和氰菌胺。
包含通式(I)的化合物与杀细菌化合物的混合物的本发明组合物也是特别有利的。合适的可进行混合的杀细菌剂的例子可选自以下：溴硝醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、二甲基二硫代氨基甲酸镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
本发明的通式(I)的化合物和杀真菌组合物可用来治疗性或预防性地控制植物或作物的植物病原真菌。
因此，依据本发明的另一方面，本发明还提供了一种治疗性或预防性地控制植物或农作物植物病原真菌的方法，该方法的特征在于将本发明的通式(I)的化合物或杀真菌组合物施用到种子、植物或植物的果实或者正在生长或需要生长植物的土壤中。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料如块茎或根茎，并且可用于处理种子、幼苗或移植(pricking out)苗以及植物或移植植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分如有关植物的干、茎或梗、叶子、花和果实。
依据本发明，所有植物和植物部分都进行处理。植物是指所有植物和植物群体，例如优良(desirable)和不良(undesirable)野生植物、培育植物和植物品种(无论是否被植物品种或植物培育者权利保护)。培育植物和植物品种可以是通过常规繁殖和培育方法得到的植物，这些方法可得到一种或多种生物技术方法的辅助或补充，例如使用双单倍体，原生质体融合，随机和定向诱变，分子或遗传标记，或利用生物工程和遗传工程方法。植物部分是指植物的所有地上和地下部分以及器官，例如芽、叶、花和根，诸如树叶、针叶、茎、树枝、花、子实体、果实和种子以及根，球茎和根茎。作物和无性繁殖及有性繁殖材料，例如插条、球茎、根茎、纤匐枝和种子也属于植物部分。
在可用本发明的方法保护的植物中，包括棉花；亚麻；葡萄藤；水果或蔬菜作物，诸如蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如，仁果类水果，如苹果和梨，还有核果，如杏、杏仁和桃子)、茶蔗子科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceae sp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceae sp.)、山毛榉科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和粉芭蕉(plantins))、茜草科(Rubiaceae sp.)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)；茄科(Solanaceae sp.)(例如，西红柿)、百合科(Liliaceae sp.)、紫菀科(Asteraceaesp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)、蝶形花科(Papilionaceaesp.)(例如豌豆)、蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如草莓)；大作物，诸如禾本科(Graminae sp.)(例如玉米、菌苔或谷物如小麦、稻、大麦和黑小麦)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如油菜(colza))、豆科(Fabacae sp.)(例如花生)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如甜菜根)；园艺作物和森林作物；以及这些作物的遗传修饰的同系物。
依据本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物体(GMOs)，例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是异源基因已经稳定整合到基因组中的植物。术语“异源基因”本质上是这样一种基因，该基因在植物外部提供或组装，当该基因被引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组时，通过表达感兴趣的蛋白质或多肽或者通过下调植物中存在的其它基因或使这些基因沉默来得到具有新的或改进的农学性质或其它性质的转化植物(使用例如反义技术、共抑制技术或RNA干扰-RNAi技术)。位于基因组中的异源基因也称为转基因。通过其在植物基因组中的特定位置定义的转基因称为转化或转基因事件。
根据植物物种或植物品种以及它们的场所和生长环境(土壤、气候、生长期、饮食)，依据本发明的处理也可能产生超加(“协同”)效应。因此，例如，减少可依据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性范围和/或增加其活性，有可能获得以下效果：更好的植物生长，对高温或低温的耐受性增加，对干旱或水或土壤盐含量的耐受性增加，开花性能提高，更容易收获，加快的成熟，更高的收获率，更大的果实，更高的植物高度，叶子的颜色更绿，开花更早，收获的产品的品质或营养价值更高，果实中糖浓度更高，收获的产品的储存稳定性和/或加工性更佳，这些益处超过了实际预估的效应。
在某些施用率下，依据本发明的活性化合物组合还可能在植物中产生加强效应。因此，它们也适用于动员植物的防御系统来抵抗不利的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒的进攻。如果合适，这种作用可能是依据本发明的组合例如在抵抗真菌方面活性增强的原因之一。在本申请上下文中，植物加强(抗性诱导)物质应理解为是指能以某种方式刺激植物的防御系统从而在随后被不利的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒接种时经过处理的植物对这些不利的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒表现出明显的抵抗性的物质或物质的组合。在此情况中，不利的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒应理解为是指植物病原真菌、细菌和病毒。因此，依据本发明的物质可用于保护植物，使其在经过处理后的一段时间内能抵抗上述病原体的攻击。保护起作用的时间通常为在用活性化合物处理植物后1-10天，优选1-7天。
适宜依据本发明处理的植物和栽培植物包括所有具有遗传物质的植物，这些遗传物质赋予这些植物特别有利且有用的性质(无论是通过培育和/或生物技术手段获得的)。
也适宜依据本发明处理的植物和栽培植物能抵抗一种或多种生物胁迫，即所述植物对动物和微生物害虫表现出更佳的防御性，例如抵抗线虫、昆虫、螨、植物病原真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
也可以依据本发明处理的植物和栽培植物是对一种或多种非生物胁迫具有抵抗性的植物。非生物胁迫情况可包括例如干旱、冷温暴露、热暴露、渗透性应激、水灾、增加的土壤盐渍度、增加的矿物暴露、臭氧暴露、高光暴露、氮营养成分的有限利用率、磷营养成分的有限利用率、蔽阴。
也可以依据本发明处理的植物和栽培植物是具有增强的产率特征的植物。所述植物的产率提高的原因可能是例如改进的植物生理学、生长和发育，例如水利用效率、水保持效率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽效率和加快的成熟。产率还可能受到植物结构(plant architecture)改进(在胁迫和非胁迫条件下)的影响，包括但不限于早期开花，对杂交种子生产的开花控制，幼苗活力、植物尺寸、节间数目和距离、根生长、种子尺寸、果实尺寸、豆荚尺寸、豆荚或穗数目、每豆荚或穗的种子数目、种子质量、加强的种子填充、减小的种子散布、减小的豆荚开裂和抗倒伏性。其它产率特征包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改进的加工性和更佳的储存稳定性。
可依据本发明处理的植物是已经表现出杂种或杂交活力特征并由此产生更佳的产率、活力、健康状况和对生物和非生物胁迫的耐受性的杂交植物。这类植物通常通过将一个近亲交配的雄性不育的亲代系(母本)与另一个近亲交配的雄性能育的亲代系(父本)杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植物采集，出售给种植者。雄性不育植物有时(例如，在玉米中)可以通过去雄来生产，即机械除去雄性生殖器官(或雄花)，但是更通常的是，雄性不育是植物基因组中遗传定子的结果。在那种情况中，特别是在种子是要从杂交植物中采集的所需产品时，通常可用于确保杂交植物的雄性能育性得到完全恢复。这可以通过确保父本具有合适的育性恢复基因来实现，该育性恢复基因能恢复含有造成雄性不育的遗传定子的杂交植物的雄性能育性。造成雄性不育的遗传定子位于细胞质中。例如，描述了芸苔属的细胞质雄性不育(CMS)的例子(W0 1992/005251、WO 1995/009910、WO1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972和US 6,229,072)。但是，造成雄性不育的遗传定子也可位于核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法得到，例如遗传工程。获得雄性不育植物的特别有用的手段参见例如WO 89/10396，其中，核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶选择性地表达在雄蕊的毯毡层细胞中。然后，可通过在毯毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽孢杆菌RNA酶抑制剂来恢复能育性(例如WO1991/002069)。
可依据本发明处理的植物或栽培植物(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是耐受除草剂的植物，即能耐受一种或多种给定的除草剂的植物。这种植物可通过遗传转化或通过选择含赋予这种除草剂耐受性的突变的植物来获得。
例如，耐除草剂的植物是耐草甘膦的植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过不同的手段使植物对草甘膦具有耐受性。例如，耐草甘膦的植物可通过用编码5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase，EPSPS)的基因转化植物而获得。这类EPSPS基因的例子是细菌鼠伤寒杆菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)(Comai等，Science(1983)，221，370-371)，细菌农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Barry等，Curr.Topics PlantPhysiol.(1992)，7，139-145)，编码矮牵牛EPSPS(Petunia EPSPS)的基因(Shah等，Science(1986)，233，478-481)，番茄EPSPS(Tomato EPSPS)(Gasser等，J.Biol.Chem.(1988)，263，4280-4289)，或牛筋草EPSPS(Eleusine EPSPS)(WO2001/66704)。这类基因还可以是突变的EPSPS，如EP-A 0837944、WO 2000/066746、WO 2000/066747或WO2002/026995中所述的。耐草甘膦的植物还可以通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来得到，例如如US5,776,760和US 5,463,175号中所描述的。耐草甘膦的植物还可以通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因来得到，例如如WO 2002/036782、WO2003/092360、WO 2005/012515和WO 2007/024782中所描述的。耐草甘膦的植物还可以通过选择含上述基因的自然发生突变体的植物来得到，例如如WO 2001/024615或WO 2003/013226中所描述的。
其它耐受除草剂的植物例如是能耐受抑制谷氨酰胺合酶的除草剂(例如双丙氨磷、草胺膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate))的植物。这类植物可通过表达解毒除草剂的酶或对抑制作用具有耐受性的突变谷氨酰胺合酶而得到。一种有效的解毒酶是编码草胺膦乙酰转移酶的酶(例如来自链霉菌属的BAR或PAT蛋白)。例如，在US 5,561,236、US 5,648,477、US5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US5,908,810和US 7,112,665中描述了表达外源草胺膦乙酰转移酶的植物。
其它能耐受除草剂的植物还有能耐受抑制羟苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)的除草剂的植物。羟苯丙酮酸二加氧酶是催化对羟苯丙酮酸(HPP)转化为高龙胆酸盐的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然产生的耐HPPD酶的基因或编码突变HPPD酶的基因进行转化，如WO 1996/038567、WO 1999/024585和WO 1999/024586中所描述的。对HPPD抑制剂的耐受性还可以通过用编码某些能形成高龙胆酸盐的酶的基因来转化植物而获得，虽然天然HPPD酶受到HPPD抑制剂的抑制。WO 1999/034008和WO 2002/36787中描述了这些植物和基因。植物对HPPD抑制剂的耐受性还可以通过用编码预苯酸脱氢酶的基因以及编码HPPD耐受酶的基因来转化植物而得到提高，如WO 2004/024928中所描述的。
其它耐除草剂的植物是对乙酸乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、吡啶氧基(硫代)苯甲酸盐/酯、和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已经知道，ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶，AHAS)中的不同突变体能提供对不同除草剂和除草剂组的耐受性，例如如Tranel和Wright(Weed Science(2002)50：700-712)以及US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870和US 5,013,659中所述的。在US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937和US 5,378,824以及国际公开WO 1996/033270中描述了磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物的生产。例如，在WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634中还描述了其它咪唑啉酮耐受植物。例如，在WO 2007/024782中还描述了其它耐受磺酰脲和咪唑啉酮的植物。
其它耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的植物可通过在除草剂或诱变育种存在下进行诱变、细胞培养选择来获得，如US 5,084,082所述的用于大豆的，WO 1997/41218所述的用于大米的，US 5,773,702和WO 1999/057965所述的用于甜菜的，US 5,198,599所述的用于莴苣的，或WO 2001/065922所述用于向日葵的。
也可以依据本发明处理的植物或栽培植物(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)是抗虫的转基因植物，即能抵抗某些靶虫攻击的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种抗虫性的突变的植物来获得。
文中使用的“抗虫转基因植物”包括含有至少一个包含编码序列的转基因的任何植物，所述编码序列编码：
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Crickmore等(，微生物学和分子生物学综述(Microbiology andMolecular Biology Reviews)(1998)，62，807-813)列出的杀虫晶体蛋白，Crickmore等(2005)对苏云金芽孢杆菌毒素命名进行了更新，见http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)，或其杀虫部分，例如Cry蛋白类的蛋白Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb或其杀虫部分；或
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，该晶体蛋白或其部分在来自苏云金芽孢杆菌的第二其它晶体蛋白或其部分存在下具有杀虫性，例如由Cry34和Cry35晶体蛋白构成的二元毒素(Moellenbeck等，Nat.Biotechnol.(2001)，19：668-72；Schnepf等，Applied Environm.Microbiol.(2006)，71，1765-1774)；或
3)杂化杀虫蛋白，其包含不同的来自苏云金芽孢杆菌的杀虫晶体蛋白的部分，例如1)中所述蛋白的杂化或2)中所述蛋白的杂化，例如通过玉米事件MON89034生产的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777)；或
4)上述1)-3)中任何一种蛋白，其中一些(特别是1-10)氨基酸已经被另一种氨基酸替换，以得到对靶虫物种更高的杀虫活性，以及/或者扩大受影响的靶虫物种的范围，以及/或者由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入变化，例如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白；或
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白，或其杀虫部分，例如http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫蛋白(VIP)，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌性蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的第二分泌性蛋白存在下具有杀虫性，例如由VIP1A和VIP2A蛋白构成的二元毒素(WO 1994/21795)；或
7)杂化杀虫蛋白，其包含不同的来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌性蛋白的部分，例如1)中所述蛋白的杂化或2)中所述蛋白的杂化；或
8)上述1)-3)中任何一种蛋白，其中一些(特别是1-10)氨基酸已经被另一种氨基酸替换，以得到对靶虫物种更高的杀虫活性，以及/或者扩大受影响的靶虫物种的范围，以及/或者由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入变化(同时仍然编码杀虫蛋白)，例如棉花事件COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然，文中所用的抗虫转基因植物还包括包含编码上述1-8类中任何一种蛋白质的基因的组合的任何植物。在一个实施方式中，抗虫植物含有不止一个编码上述1-8类中任何一种蛋白质的转基因，以扩大在使用指向不同靶虫物种的不同蛋白质时受影响的靶虫物种的范围，或者通过使用对相同靶虫物种具有杀虫性但具有不同作用模式的不同蛋白质来延迟对植物的抗虫性发展，例如结合到昆虫不同受体结合位点。
也可依据本发明处理的植物或栽培植物(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能赋予这种抗胁迫性的突变的植物来获得。特别有用的抗胁迫植物包括：
a.含有能减少植物细胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因表达和/或活性的转基因的植物，如WO 2000/004173、WO2006/045633或PCT/EP07/004142中所述的。
b.含有能减少植物或植物细胞中PARG编码基因表达和/或活性的抗胁迫增强转基因的植物，如WO 2004/090140中所述的。
c.含有一种抗胁迫增强转基因的植物，该转基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成路径的植物功能酶，该酶包括烟酰胺酶，烟酰酸磷酸核糖基转移酶，烟酸单核苷酸磷酸腺苷转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶，如WO2006/032469或WO2006/133827或PCT/EP07/002433。
也可依据本发明处理的植物或栽培植物(通过植物生物技术方法如遗传工程制得)表现出收获产品数量、品质和/或储存稳定性的改变，以及/或者收获产品特定成分的性质改变，例如：
1)合成变性淀粉的转基因植物，该变性淀粉与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比，其物理化学性质，尤其是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比值、支化度、平均链长、侧链分布、粘度行为、凝胶强度、淀粉粒度和/或淀粉颗粒形态改变，因而更适宜用于一些特殊应用。所述合成变性淀粉的转基因植物例如在以下文献中进行了揭示：EP 0571427、WO1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936；
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或与未经过遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。例子是：产生聚果糖，特别是菊糖和果聚糖类型的植物，如EP0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460和WO1999/024593所述的；产生α-1，4-葡聚糖的植物，如WO 1995/031553、US2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO1997/047807、WO 1997/047808和WO 2000/014249所述的；产生α-1，6支化的α-1，4-葡聚糖的植物，如WO 2000/73422所述的；产生阿塔娜(alternan)的植物，如WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975和EP 0728213中所述的；
3)产生透明质烷(hyaluronan)的转基因植物，例如，如WO2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP2006/304779和WO 2005/012529中所述的。
也可依据本发明处理的植物或栽培植物(可通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的纤维性质的植物，如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维性质的突变的植物来获得，这类植物包括：
a)含有改变形式的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物，如WO1998/000549中所述的；
b)含有改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物，如WO 2004/053219中所述的；
c)具有增强的蔗糖磷酸合酶表达的植物，例如棉花植物，如WO2001/017333中所述的；
d)具有增强的蔗糖合酶表达的植物，例如棉花植物，如WO 02/45485中所述的；
e)植物，例如棉花植物，其中在纤维状细胞基础上的胞间连丝的定时改变，例如通过下调纤维选择性β-1，3-葡聚糖酶来实现，如WO2005/017157中所述的；
f)具有纤维的植物，例如棉花植物，所述纤维具有改变的反应活性，例如通过包括nodC的N-乙酰基葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因的表达来实现，如WO 2006/136351中所述的。
也可以依据本发明处理的植物或栽培植物(可通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的油曲线(oil profile)性质的植物，例如油籽油菜(oilseed rape)或相关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油性质的突变的植物来获得，这类植物包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油籽油菜植物，如US5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392或US 6,063,947中所述的；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油籽油菜植物，如US6,270,828、US 6,169,190或US 5,965,755中所述的；
c)产生具有低含量饱和脂肪酸的油的植物，例如油籽油菜植物，例如，如US 5,434,283中所述的。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物是包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，例如以以下商品名出售的植物：YIELDGARD(例如玉米、棉花、大豆)，KnockOut(例如玉米)，BiteGard(例如玉米)，Bt-Xtra(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard(棉花)，Nucotn(棉花)，Nucotn 33B(棉花)，NatureGard(例如玉米)，Protecta和NewLeaf(马铃薯)。可提及的能耐受除草剂的植物的例子是以以下商品名出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)，Liberty Link(耐受膦基霉素(phosphinotricin)，例如含油种子)，IMI(耐受咪唑啉酮)和STS(耐受磺酰基脲，例如玉米)。可提及的耐受除草剂的植物(以常规方式培养耐受除草剂的植物)包括以名称Clearfield(例如玉米)出售的品种。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物是含转化事件或转化事件组合的植物，它们例如在各个国家或地方性管理机构的数据库中列出(参见，例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
在可通过本发明方法控制的植物或作物疾病中，可提及的有：
白粉病(powdery mildew)，例如：
小麦白粉病(Blumeria diseases)，例如由小麦白粉菌(Blumeriagraminis)引起；
叉丝单囊壳属病(Podosphaera diseases)，例如由白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)引起；
单丝壳属病(Sphaerotheca diseases)，例如由苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)引起；
钩丝壳属病(Uncinula diseases)，例如由葡萄钓丝壳(Uncinula necator)引起；
锈病，例如：
胶锈属病(Gymnosporangium diseases)，例如由赛宾锈菌(Gymnosporangium sabinae)引起；
驼孢锈病(Hemileia diseases)，例如由咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)引起；
层锈菌属病(Phakopsora diseases)，例如由豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)引起；
柄锈菌属病(Puccinia diseases)，例如由隐匿柄锈菌(Pucciniarecondite)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或条形柄锈菌(Puccinia striiformis)引起；
单孢锈菌属病(Uromyces diseases)，例如由疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)引起；
卵菌病(Oomycete diseases)，例如：
白锈病(Albugo diseases)，例如由白锈菌(Albugo candida)引起；
盘梗霉属病(Bremia diseases)，例如由莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)引起；
霜霉属病(Peronospora diseases)，例如由豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，例如由致病疫霉(Phytophthorainfestans)引起；
单轴霉属病(Plasmopara diseases)，例如由葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)引起；
假霜霉属(Pseudoperonospora diseases)，例如由葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)引起；
腐霉属病(Pythium diseases)，例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
叶斑病(Leafspot disease)、污叶病(leaf blotch disease)和叶枯病(leafblight disease)，例如：
支链孢属病(Alternaria diseases)，例如由茄链格孢(Alternaria solani)引起；
尾孢霉属病(Cercospora diseases)，例如由甜菜生尾孢(Cercosporabeticola)引起；
金孢子菌属病(Cladiosporum diseases)，例如由瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus(Conidiaform：Drechslera，Syn：Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)引起；
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases)，例如由豆刺盘孢(Colletotrichum lindemuthanium)引起；
油橄榄孔雀斑病(Cycloconium diseases)，例如由油橄榄孔雀斑菌(Cycloconium oleaginum)引起；
腐皮壳菌层病(Diaporthe diseases)，例如由桔柑间座壳(Diaporthecitri)引起；
痂囊腔菌属病(Elsinoe diseases)，例如由桔柑痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)引起；
长孢属病(Gloeosporium diseases)，例如由悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)引起；
小丛壳属病(Glomerella diseases)，例如由围小丛壳(Glomerellacingulata)引起；
球座菌属病(Guignardia diseases)，例如由葡萄球座菌(Guignardiabidwelli)引起；
小球腔菌属病(Leptosphaeria diseases)，例如由十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)引起；
稻瘟病(Magnaporthe diseases)，例如由稻瘟菌(Magnaporthe grisea)引起；
球腔菌属病(Mycosphaerella diseases)，例如由禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；落花生球腔菌(Mycosphaerellaarachidicola)；香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensisi)引起；
壳针孢属病(Phaeosphaeria diseases)，例如由颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum)引起；
核腔菌属病(Pyrenophora diseases)，例如由圆核腔菌(Pyrenophorateres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)引起；
柱隔孢属病(Ramularia diseases)，例如由辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramularia areola)引起；
喙孢属病(Rhynchosporium diseases)，例如由黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)引起；
壳针孢属病(Septoria diseases)，例如由芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopercisi)引起；
核瑚菌属病(Typhula diseases)，例如由肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)引起；
黑星菌属病(Venturia diseases)，例如由苹果黑星菌(Venturiainaequalis)引起；
根、叶鞘和茎疾病，例如：
伏革菌病(Corticium diseases)，例如由禾伏革菌(Corticiumgraminearum)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由尖镰孢(Fusariumoxysporum)引起；
鲟形属病(Gaeumannomyces diseases)，例如由禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
水稻叶鞘腐败病(Sarocladium diseases)，例如由稻帚枝霉(Sarocladium oryzae)引起；
小核菌病(Sclerotium diseases)，例如由稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)引起
塔普斯(Tapesia)病，例如由塔普斯梭状芽胞杆菌(Tapesia acuformis)引起；
根串珠霉属病(Thielaviopsis diseases)，例如由根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)引起；
耳穗和圆锥花序疾病，例如：
链格孢属病(Alternaria diseases)，例如由链格孢(Alternaria spp.)引起；
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
枝孢属病(Cladosporium diseases)，例如由枝孢(Cladosporium spp.)引起；
麦角菌属病(Claviceps diseases)，例如由麦角菌(Claviceps purpurea)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由大刀镰孢菌(Fusariumculmorum)引起；
赤霉属病(Gibberella diseases)，例如由玉米赤霉(Gibberella zeae)引起；
水稻云形病(Monographella diseases)，例如由水稻云形菌(Monographella nivalis)引起；
黑穗病和腥黑穗病，例如：
轴黑粉菌属病(Sphacelotheca diseases)，例如由丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)引起；
腥黑粉菌属病(Tilletia diseases)，例如由小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)引起；
条黑粉菌属病(Urocystis diseases)，例如由隐条黑粉菌(Urocystisocculta)引起；
黑粉菌属病(Ustilago diseases)，例如由裸黑粉菌(Ustilago nuda)引起；
果实腐烂和霉菌病，例如：
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
葡萄孢属病(Botrytis diseases)，例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起；
青霉菌病(Penicillium diseases)，例如由扩展青霉(Penicilliumexpansum)引起；
根霉病(Rhizopus diseases)，例如由匍枝根霉(Rhizopus stolonifer)引起；
核盘菌属病(Sclerotinia diseases)，例如由核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)引起；
轮枝孢属病(Verticillium diseases)，例如由黑白轮枝孢(Verticilliumalboatrum)引起；
种子和土壤传播的腐烂，霉菌，枯萎，腐烂和猝倒病：
链格孢属病(Alternaria diseases)，例如由芥生链格孢(Alternariabrassicicola)引起；
丝囊霉病(Aphanomyces diseases)，例如由豌豆丝囊霉(Aphanomyceseuteiches)引起；
壳二孢病(Ascochyta diseases)，例如由壳二孢(Ascochyta lentis)引起；
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
枝孢病(Cladosporium diseases)，例如由多主枝孢(Cladosporiumherbarum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(Conidiaform：Drechslera，Bipolaris Syn：Helminthosporium)引起；
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases)，例如由番茄刺盘孢(Colletotrichum coccodes)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由大刀镰孢菌(Fusariumculmorum)引起；
赤霉属病(Gibberella diseases)，例如由玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)引起；
球孢菌病(Macrophomina diseases)，例如由豆类球孢菌(Macrophomina phaseolina)引起；
雪霉病(Monographella diseases)，例如由小麦雪霉(Monographellanivalis)引起；
青霉菌病(Penicillium diseases)，例如由扩展青霉(Penicilliumexpansum)引起；
茎点霉属病(Phoma diseases)，例如由黑胫茎点霉(Phoma lingam)引起；
拟茎点霉属病(Phomopsis diseases)，例如由大豆拟茎点霉(Phomopsissojae)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，例如由恶疫霉(Phytophthoracactorum)引起；
核腔菌病(Pyrenophora diseases)，例如由麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea)引起；
梨孢属病(Pyricularia diseases)，例如由稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)引起；
腐霉属病(Pythium diseases)，例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
根霉病(Rhizopus diseases)，例如由米根霉(Rhizopus oryzae)引起；
小核菌病(Sclerotium diseases)，例如由齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)引起；
壳针孢属病(Septoria diseases)，例如由颖枯壳针孢(Septoria nodorum)引起；
核瑚菌病(Typhula diseases)，例如由肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)引起；
轮枝孢属病(Verticillium diseases)，例如由大丽花轮枝孢(Verticilliumdahliae)引起；
溃疡病(Canker)、松碎(broom)和梢枯病，例如：
丛赤壳属病(Nectria diseases)，例如由干癌丛赤壳菌(Nectriagalligena)引起；
枯萎病，例如：
链核盘菌属病(Monilinia diseases)，例如由核果链核盘菌(Monilinialaxa)引起；
叶疱病或缩叶病，例如：
外担子菌病(Exobasidium diseases)，例如由坏损外担子菌(Exobasidium vexans)引起；
外囊菌属病(Taphrina diseases)，例如由畸形外囊菌(Taphrinadeformans)引起；
木质植物的衰退病，例如：
依科病(Esca diseases)，例如由根霉格孢菌(Phaemoniellaclamydospora)、引起；
葡萄顶枯病(Eutypa dyeback)，例如由葡萄弯孢壳(Eutypa lata)引起；
灵芝病(Ganoderma diseases)，例如由狭长孢灵芝(Ganodermaboninense)引起；
硬孔菌病(Rigidoporus diseases)，例如由木硬孔菌(Rigidoporuslignosus)引起；
花和种子的疾病，例如：
葡萄孢属病(Botrytis diseases)，例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起；
根茎类疾病，例如：
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
长蠕孢属病(Helminthosporium diseases)，例如由茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)引起；
根肿病，例如：
根肿菌病(Plasmodiophora diseases)，例如由芸苔根肿菌(Plamodiophora brassicae)引起；
由细菌微生物引起的病，所述细菌微生物例如：
黄单胞菌，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；
假单胞菌，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringaepv.lachrymans)；
欧文氏菌，例如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)。
本发明的杀真菌组合物还可以用来抵抗易于在木材上或木材内部生长的真菌疾病。术语“木材”指所有种类的木材，以及对该木材进行加工用于建筑物的所有类型的加工材料，例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明处理木材的方法主要包括：使木材与本发明的一种或多种化合物或本发明的组合物接触；这包括例如直接施用、喷涂、浸涂、注入或任何其它合适的方式。
在根据本发明的处理方法中，对于应用于叶处理时，活性化合物通常施用剂量优选为10-800克/公顷，更好为50-300克/公顷。对于种子处理，活性物质的施用剂量通常优选为2-200克/100千克种子，更好为3-150克/100千克种子。
应该清楚地理解，上述剂量是作为本发明方法的说明性例子给出。本领域技术人员知道如何根据待处理植物或农作物的性质调节施用剂量。
下面将参考以下活性或中间体化合物实施例的表和以下制备或药效实施例对本发明的各方面进行说明。
下表列举了本发明活性或中间体化合物的非限制性实施例。
在下表中，M+H(或M-H)表示在质谱中观察到的分子离子峰，分别加上或者减去一个a.m.u.(原子质量单位)，M(ApcI+)表示在质谱中通过正大气压化学离子化发现的分子离子峰。
以下实施例以非限制性的方式说明了依据本发明的通式(I)的化合物的制备和药效。
制备实施例：N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-[1-(1-羟基-1，2，3，4-四氢萘-1-基)乙基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物I.10)
步骤1：制备1-[1-(环丙基氨基)乙基]-1，2，3，4-四氢萘-1-醇(化合物IIe.1)
向3.97毫升(57,3毫摩尔)环丙基胺和3.3毫升(57.3毫摩尔)乙酸以及分子筛的30毫升甲醇溶液中加入5.45克(28.7毫摩尔)1-(1-羟基-1，2，3，4-四氢萘-1-基)乙酮。将该反应混合物在回流下搅拌5小时。然后反应混合物冷却到环境温度，缓慢加入2.70克(43.0毫摩尔)氰基硼氢化钠。将反应混合物在回流下进一步搅拌2小时，在室温下搅拌过夜。反应混合物通过硅藻土(celite)过滤，用甲醇洗涤。在真空下除去溶剂，将残余物溶解在乙酸乙酯中，用1N NaOH水溶液洗涤溶液两次，然后用水洗涤一次；有机层用硫酸镁干燥，在真空下浓缩，得到主要包含1-[1-(环丙基氨基)乙基]-1，2，3，4-四氢萘-1-醇(M+1＝232)的黄色油。
步骤2：制备N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-[1-(1-羟基-1，2，3，4-四氢萘-1-基)乙基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺
在环境温度下，将0.198克(1.02毫摩尔)5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-酰氯、0.215克(0,93毫摩尔)1-[1-(环丙基氨基)乙基]-1，2，3，4-四氢萘-1-醇和0.26毫升三乙胺的5毫升四氢呋喃溶液搅拌过夜。在真空下除去溶剂，然后向残余物中加入10毫升水。用乙酸乙酯萃取水层两次；合并的有机层用硫酸镁干燥，在真空下浓缩。经过柱色谱处理(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，得到0.138毫克(产率38％)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-[1-(1-羟基-1，2，3，4-四氢萘-1-基)乙基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(M+1＝390)。
制备实施例：N-环丙基-5-氟-1，3-二甲基-N-[1-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)乙基]-1H-吡唑-4-硫代羧酰胺(carbothioamide)(化合物I.3)
将70毫克(0.19毫摩尔)N-环丙基-5-氟-1，3-二甲基-N-[1-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)乙基]-1H-吡唑-4-羧酰胺(按照第一制备实施例得到)和22毫克(0.08毫摩尔)五硫化二磷的10毫升干燥二噁烷溶液在100℃加热1小时30分钟。冷却后，加入2毫升水，然后用乙酸乙酯萃取溶液。合并的有机层用饱和Na2CO3水溶液洗涤，然后用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，在真空下浓缩。经色谱处理(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，得到40毫克预期的产物。
药效实施例A：支链孢(Alternaria)测试(番茄)/预防性的
溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述的施用率喷洒幼小植物。在该处理1天后，用茄链格孢(Alternaria solani)的孢子水悬浮液对植物进行接种。将所述植物在约22℃、相对大气湿度为100％的温育箱中保持1天。然后将所述植物放置在约20℃、相对大气湿度为96％的温育箱中。
在接种后7天，对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下结构的化合物在活性成分浓度为500ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1.1，1.2，1.8，1.10和1.13。
药效实施例B：核腔菌(Pyrenophora)测试(大麦)/预防性的
溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述的施用率喷洒幼小植物。在该处理1天后，用圆核腔菌(Pyrenophora teres)的孢子水悬浮液对植物进行接种。将所述植物在22℃、相对大气湿度为100％的温育箱中保持48小时。然后将所述植物放置在约20℃、相对大气湿度约为80％的温室中。
在接种后7-9天，对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下结构的化合物在活性成分浓度为500ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1.1，1.2，1.8，1.10和1.13。
药效实施例C：颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)测试(小麦)/预防性的
溶剂：49重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物或化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试预防性活性，用活性化合物或活性化合物的组合的制剂以所述的施用率喷洒幼小植物。在喷洒涂层干燥后，用颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)的孢子悬浮液喷洒植物。将所述植物在20℃、相对大气湿度为100％的温育箱中保持48小时。
将所述植物放置在约15℃、相对大气湿度约为80％的温室中。
在接种后10天，对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下结构的化合物在活性成分浓度为500ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1.1，1.8和1.13。
药效实施例D：小麦壳针孢(Septoria tritici)测试(小麦)/预防性的
溶剂：49重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物或化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试预防性活性，用活性化合物或活性化合物的组合的制剂以所述的施用率喷洒幼小植物。在喷洒涂层干燥后，用小麦壳针孢(Septoriatritici)的孢子悬浮液喷洒植物。将所述植物在约20℃、相对大气湿度约为100％的温育箱中保持48小时，然后在约15℃、相对大气湿度约为100％的半透明温育箱中保持60小时。
将所述植物放置在约15℃、相对大气湿度约为80％的温室中。
在接种后21天，对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为500ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1.1，1.8和1.13。
实施例E：抵抗小麦柄锈菌(Puccinia triticina)的药效
溶剂：49重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物或化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试治疗性活性，用小麦柄锈菌(Puccinia triticina)的孢子悬浮液喷洒幼小植物。将所述植物在约20℃、相对大气湿度约为100％的温育箱中保持48小时。
2天后，用活性化合物或活性化合物的组合的制剂以所述的施用率喷洒植物。
将所述植物放置在约20℃、相对大气湿度约为80％的温室中。
在接种后8天，对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为500ppm的情况下表现出等于或高于60％的药效：1.1，1.6和1.8，而国际专利WO2007060164中揭示的化合物F-3和F-5在500ppm剂量观察到无保护。

Claims (11)

1.一种通式(I)的化合物及其盐和它们的光学活性异构体或几何异构体，
式中：
·A表示-通式(A13)的杂环
式中：
R34表示C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基，
R35表示氢原子或卤原子，
R36表示C1-C5-烷基，
·T表示O或S，
·Z1表示未取代的C3-C7-环烷基，
·Z2表示氢原子或羟基，
·Y1表示氢原子或C1-C5-烷基，
·Y2表示氢原子，
·L1表示CZ4Z5，
·[L2]m表示[CZ4Z5]2或-CZ4Z5-O-，
·X表示CZ7，
·Z3和Z7表示氢原子，
·p表示1、2或3，
·Z4和Z5独立地表示氢原子或C1-C8-烷基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中R34表示C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基，R35表示氢或氟原子，R36表示甲基。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，T表示O。
4.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，Z1表示未取代的环丙基。
5.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，Y1表示C1-C5-烷基，Y2表示氢。
6.如权利要求5所述的化合物，其特征在于，Y1表示甲基，Y2表示氢。
7.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，Z2表示氢原子。
8.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，[L2]m表示[CZ4Z5]2。
9.一种通式(IIe)的化合物，
式中Z2、Y1、Y2、L1、L2、m、X、Z3和p如权利要求1-8中任一项所述。
10.一种杀真菌组合物，其包含有效量的作为活性成分的如权利要求1-8中任一项所述的通式(I)的化合物和农学上可接受的担体、载体或填料。
11.一种控制作物的植物病原真菌的方法，其特征在于，将农学有效且基本无植物毒性量的如权利要求1-8中任一项所述的化合物或如权利要求10所述的组合物施用到植物在其中生长或能够在其中生长的土壤中，或施用到植物的叶子和/或果实上，或施用到植物的种子上。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015512904A (ja) 2012-03-26 2015-04-30 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ｎ−二環式メチレン−カルボキサミド誘導体
EP3013802B1 (en) * 2013-06-26 2019-08-14 Bayer Cropscience AG N-cycloalkyl-n-[(bicyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
AR097950A1 (es) * 2013-10-08 2016-04-20 Bayer Cropscience Ag N-hetaril(tio)carbonil-2-(benzocicloalquen-1-il)ciclaminas
PL3102576T3 (pl) 2014-02-03 2019-12-31 Vitae Pharmaceuticals, Llc Dihydropirolopirydynowe inhibitory ror-gamma
UA118989C2 (uk) 2014-10-14 2019-04-10 Вітае Фармасьютікалс, Інк. Дигідропіролопіридинові інгібітори ror-гамма
US9845308B2 (en) 2014-11-05 2017-12-19 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Isoindoline inhibitors of ROR-gamma
US9663515B2 (en) 2014-11-05 2017-05-30 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
MA41677A (fr) 2015-03-13 2021-06-02 Forma Therapeutics Inc Composés alpha-cinnamide et compositions comme inhibiteurs de hdac8
WO2016166077A1 (en) * 2015-04-13 2016-10-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-cycloalkyl-n-(biheterocyclyethylene)-(thio)carboxamide derivatives
WO2017024018A1 (en) 2015-08-05 2017-02-09 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Modulators of ror-gamma
MA53943A (fr) 2015-11-20 2021-08-25 Vitae Pharmaceuticals Llc Modulateurs de ror-gamma
TWI757266B (zh) 2016-01-29 2022-03-11 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
US9481674B1 (en) 2016-06-10 2016-11-01 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
US10357493B2 (en) 2017-03-10 2019-07-23 Selenity Therapeutics (Bermuda), Ltd. Metalloenzyme inhibitor compounds
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA
CN115716826A (zh) 2017-07-24 2023-02-28 生命医药有限责任公司 RORγ的抑制剂

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1708487A (zh) * 2002-10-28 2005-12-14 拜尔农作物科学股份公司 噻唑－(二)环烷基－n－甲酰苯胺类化合物
EP1772449A1 (en) * 2005-10-05 2007-04-11 Bayer CropScience S.A. New N-alkyl-heterocyclyl carboxamide derivatives

Family Cites Families (168)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
DE3410925A1 (de) * 1984-03-24 1985-10-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-((2,3-dihydrobenzofuran)-2-yl)-azolylharnstoffe und diese enthaltende fungizide
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
DE69033764T2 (de) 1989-08-10 2002-05-23 Aventis Cropscience N.V., Gent Pflanzen mit modifizierten Blüten
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
EP0476093B1 (en) 1990-04-04 1997-05-07 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
ATE213774T1 (de) 1990-06-25 2002-03-15 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante pflanzen
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
CA2081935C (en) 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
US5223526A (en) 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
US5305523A (en) 1992-12-24 1994-04-26 International Business Machines Corporation Method of direct transferring of electrically conductive elements into a substrate
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
CA2146998A1 (en) 1992-10-14 1994-04-28 Colin Roger Bird Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
UA52579C2 (uk) 1993-03-25 2003-01-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який має нуклеотидну послідовність, що кодує вегетативний інсектицидний білок, експресійна касета, векторна молекула, штам agrobacterium (варіанти), штам bacillus, вегетативний інсектицидний білок, пестицидна композиція, спосіб обробки рослин, спосіб одержання вегетативного інсектицидного білка, спосіб одержання трансгенного мікроорганізму-хазяїна
JP3527242B2 (ja) 1993-04-27 2004-05-17 カージル，インコーポレーテッド 食用の非水素化カノラ油
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
CA2150667C (en) 1993-10-01 2007-01-09 Mari Iwabuchi A gene which determines cytoplasmic sterility and a method of producing hybrid plants using said gene
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
JPH09505467A (ja) 1993-11-09 1997-06-03 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー トランスジェニックフルクタン蓄積作物およびその生産法
AU688006B2 (en) 1994-03-25 1998-03-05 Brunob Ii B.V. Method for producing altered starch from potato plants
IL113776A (en) 1994-05-18 2008-12-29 Bayer Bioscience Gmbh Dna sequences coding for enzymes which catalyze the synthesis of linear alpha 1,4 - glucans in plants, fungi and microorganisms
AU706849B2 (en) 1994-06-21 1999-06-24 Cerestar Usa, Inc. Novel plants and processes for obtaining them
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
EP0795018B1 (en) 1995-01-06 2007-09-12 Plant Research International B.V. Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
EP0821729B1 (en) 1995-04-20 2006-10-18 Basf Aktiengesellschaft Structure-based designed herbicide resistant products
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
DK0826061T3 (da) 1995-05-05 2007-09-24 Nat Starch Chem Invest Forbedringer af eller relaterede til plantestivelsessammensætninger
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
PT1435205E (pt) 1995-09-19 2010-02-04 Bayer Bioscience Gmbh Plantas que sintetizam um amido modificado, processo para a sua produção e amido modificado
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
CA2256461C (en) 1996-05-29 2012-07-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis
EP0904453B1 (en) 1996-06-12 2001-12-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1997047806A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
AU729286B2 (en) 1996-06-12 2001-02-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
AU3478499A (en) 1998-04-09 1999-11-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
JP4494634B2 (ja) 1998-05-13 2010-06-30 バイエル バイオサイエンス ゲーエムベーハー プラスチドａｄｐ／ａｔｐ転移因子の改変された活性を有するトランスジェニック植物
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
JP2002518015A (ja) 1998-06-15 2002-06-25 ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション 植物および植物製品の改良またはそれらに関する改良
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836097A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
EP1108040A2 (en) 1998-08-25 2001-06-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
CA2342124A1 (en) 1998-09-02 2000-03-16 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
DE59915126D1 (de) 1998-10-09 2010-03-04 Bayer Bioscience Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend ein verzweigungsenzym aus bakterien der gattung neisseria sowie verfahren zur herstellung von alpha-1,6-verzweigten alpha-1,4-glucanen
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
WO2000028052A2 (en) 1998-11-09 2000-05-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules from rice encoding an r1 protein and their use for the production of modified starch
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
MXPA01010922A (es) 1999-04-29 2003-06-24 Syngenta Ltd Plantas resistentes a herbicidas.
CZ20013859A3 (cs) 1999-04-29 2002-04-17 Syngenta Ltd. Herbicidně rezistentní rostliny
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
AU7647000A (en) 1999-08-20 2001-03-19 Basf Plant Science Gmbh Increasing the polysaccharide content in plants
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
BR0109118A (pt) 2000-03-09 2002-11-26 Monsanto Technology Llc Métodos para produzir plantas tolerantes a glifosato e composições disso
HU230370B1 (hu) 2000-03-09 2016-03-29 E.I. Du Pont De Nemours And Co Szulfonilkarbamidokkal szemben toleráns napraforgónövények
BR0114322A (pt) 2000-09-29 2004-06-15 Syngenta Ltd Enzima de epsps resistente a glifosato, polinucleotìdeo isolado, vetor, material de plantas, plantas completas férteis, morfologicamente normais, soja, canola, brassica, algodão, beterraba sacarina, girassol, ervilhas, batatas e beterrabas de forragem, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas em um campo, e para produzir plantas que sejam substancialmente tolerantes ou substancialmente resistentes a herbicida de glifosato, uso do polinucleotìdeo, métodos para selecionar material biológico transformado de modo a expressar um gene de interesse, e para regenerar uma planta fértil transformada para conter dna estranho, e, kit diagnóstico
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
US20030083480A1 (en) 2000-10-30 2003-05-01 Maxygen, Inc. Novel glyphosate N-acetyl transferase (GAT) genes
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
AU2036302A (en) 2000-12-08 2002-06-18 Commw Scient Ind Res Org Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
WO2002079410A2 (en) 2001-03-30 2002-10-10 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
ES2305257T3 (es) 2001-06-12 2008-11-01 Bayer Cropscience Ag Plantas transgenicas que sintetizan almidon rico en amilosa.
US20030084473A1 (en) 2001-08-09 2003-05-01 Valigen Non-transgenic herbicide resistant plants
WO2003033540A2 (en) 2001-10-17 2003-04-24 Basf Plant Science Gmbh Starch
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
AU2003275859A1 (en) 2002-10-29 2004-05-25 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
AU2003293991B2 (en) 2002-12-19 2009-01-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Plant cells and plants which synthesize a starch with an increased final viscosity
US20060162021A1 (en) 2003-03-07 2006-07-20 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
WO2004090140A2 (en) 2003-04-09 2004-10-21 Bayer Bioscience N.V. Methods and means for increasing the tolerance of plants to stress conditions
EP1620557A2 (en) 2003-04-29 2006-02-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
WO2005002359A2 (en) 2003-05-22 2005-01-13 Syngenta Participations Ag Modified starch, uses, methods for production thereof
UA92716C2 (uk) 2003-05-28 2010-12-10 Басф Акциенгезелльшафт Рослини пшениці з підвищеною толерантністю до імідазолінонових гербіцидів
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
BRPI0412582A (pt) 2003-07-31 2006-09-19 Toyo Boseki plantas produtoras de ácido hialurÈnico
ATE553200T1 (de) 2003-08-15 2012-04-15 Commw Scient Ind Res Org Verfahren und mittel zur veränderung der fasereigenschaften in faserproduzierenden pflanzen
EP2294913B1 (en) 2003-08-29 2015-05-27 Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20070011777A1 (en) 2003-09-30 2007-01-11 Claus Frohberg Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
WO2005030942A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a class 3 branching enzyme
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
DK1725666T3 (da) 2004-03-05 2012-05-07 Bayer Cropscience Ag Planter med reduceret aktivitet for stivelsesphosphoryleringsenzymet phosphoglucan-vand-dikinase
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
RU2007101383A (ru) 2004-06-16 2008-07-27 БАСФ ПЛАНТ САЙЕНС ГмбХ (DE) Полинуклеотиды, кодирующие зрелые белки ahasl, для создания устойчивых к имидазолинону растений
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
TR200700491T2 (tr) 2004-07-30 2007-04-24 Basf Agrochemical Products B.V. Herbisitlere dayanıklı ayçiçeği bitkileri, herbisitlere dayanıklı asetohidroksiasit sintaz geniş altünite proteinlerini kodlayan polinükleotidler
CN101035900A (zh) 2004-08-04 2007-09-12 巴斯福植物科学有限公司 单子叶植物ahass序列和使用方法
ES2340183T3 (es) 2004-08-18 2010-05-31 Bayer Cropscience Ag Plantas con mayor actividad plastidica del enzima r3 fosforilante de almidon.
CA2578187C (en) 2004-08-26 2015-08-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
ES2327944T3 (es) 2004-09-23 2009-11-05 Bayer Cropscience Ag Metodos y medios para producir hialuronano.
AU2005287499B2 (en) 2004-09-24 2010-09-23 Bayer Cropscience Nv. Stress resistant plants
MX2007005166A (es) 2004-10-29 2007-06-26 Bayer Bioscience Nv Plantas de algodon tolerantes a la agresion.
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
DE602006008459D1 (de) 2005-06-15 2009-09-24 Bayer Bioscience Nv Pflanzen gegen hypoxische bedingungen
BRPI0613153A2 (pt) 2005-06-24 2010-12-21 Bayer Bioscience Nv métodos para alterar a reatividade de paredes celulares de plantas
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
WO2007024782A2 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
BRPI0615657B8 (pt) 2005-08-31 2019-12-24 Monsanto Technology Llc polinucleotídeo recombinante, proteína e composição inseticidas, cassete de expressão e vetor, bem como métodos para controlar infestação por insetos lepidópteros em planta e para proteger colheita em campo de infestação por insetos lepidópteros
WO2007039314A2 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Plants with increased hyaluronan production
AU2006298963A1 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Improved methods and means for producings hyaluronan
BRPI0616844A2 (pt) 2005-10-05 2011-07-05 Bayer Cropscience Ag célula de planta geneticamente modificada, uso da mesma, planta, processo para produção da mesma, material de reprodução de plantas, partes de plantas colhìveis, processo para produção de hialuronano, composição, bem como seu processo de produção
EP1792901A1 (en) 2005-11-22 2007-06-06 Bayer CropScience S.A. N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
CL2008002242A1 (es) * 2007-07-31 2009-08-21 Bayer Cropscience Ag Compuestos derivados de n-cicloalquil-n-carboxamida, tiocarboxamida, biciclicas o derivados de carboximidamida n-sustituida; composicion fungicida; y metodo para controlar los hongos fitopatogenos de los cultivos.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1708487A (zh) * 2002-10-28 2005-12-14 拜尔农作物科学股份公司 噻唑－(二)环烷基－n－甲酰苯胺类化合物
EP1772449A1 (en) * 2005-10-05 2007-04-11 Bayer CropScience S.A. New N-alkyl-heterocyclyl carboxamide derivatives

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