CN101336132A - 可见光固化体系,降低因暴露于设计用于在辐射线下固化可固化组合物的体系下而对个体产生健康危险的方法，粘结基底的方法和可见光固化组合物 - Google Patents

可见光固化体系,降低因暴露于设计用于在辐射线下固化可固化组合物的体系下而对个体产生健康危险的方法，粘结基底的方法和可见光固化组合物 Download PDF

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Abstract

本发明提供可见光固化体系、降低暴露于辐射固化体系下的个体健康危险的方法，粘结基底的方法和可见光固化组合物。

Description

可见光固化体系，降低因暴露于设计用于在辐射线下固化可固化组合物的体系下而对个体产生健康危险的方法，粘结基底的方法和可见光固化组合物
技术领域
[0001]本发明提供可见光固化体系，降低因暴露于设计用于在辐射线下固化可固化组合物的体系下而对个体产生健康危险的方法，粘结基底的方法和可见光固化组合物。
背景技术
[0002]根据美国劳工安全与健康管理局(Department of Labor′sOccupational Safety and Health Administration)(“OSHA”)，非电离辐射是产生振荡电磁场的以光速行进的一系列的能量波。非电离辐射包括紫外光、可见光、红外、微波、射频，和极低频区域，通常操作紫外光、可见光和红外辐射频率。紫外光辐射具有高的光子能量范围，正因为如此，是尤其危险的，因为通常不具有过度暴露的直接症状。
[0003]根据美国健康和人类福利部(Department of Health andHuman Resources)的疾病控制和预防中心(Center for DiseaseControl and Prevention)的国立职业安全与健康研究所(NationalInstitute of Occupational Safety and Health)(“NIOSH”)，当暴露于紫外光辐射线下时，可导致暴露的皮肤灼烧且具有严重的眼睛副作用。眼睛暴露是特别危险的，因为过度暴露的结果不是立即显而易见的。长期未受保护的暴露可导致视力部分损失，加速皮肤老化并增加皮肤癌的危险。
[0004]遗憾的是，不存在紫外光辐射暴露的OSHA标准。尽管如此，但NIOSH推荐对暴露于200-400nm的光谱区域内的紫外光进行限制，尤其在没有保护，例如遮光玻璃阻挡的情况下，直接暴露于眼睛和皮肤。
[0005]除了激光生成的辐射线(在紫外光、红外辐射或者可见光谱内)以外，OSHA或NIOSH没有关于暴露于可见光辐射线下的推荐。且不存在关于暴露于激光下的OSHA标准，尽管其性能受到美国健康和人类福利部(Department of Health and Human Resources)的食品和药品管理局(Food and Drug Administration)的放射健康局(Bureau ofRadiological Health)的21CFR 1040管理。
[0006]因此，使用紫外光辐射线要求许多预警，以便限制工人和其他人暴露。与生成紫外光辐射线的辐射源不同，除了激光以外，生成可见光辐射线的辐射源没有伴随着相同的一组安全和健康担心。
[0007]因此有利的是设计、开发并提供可见光固化体系，以便允许工人和其他人施行和观察使用可光固化的组合物进行的产品组装，且没有伴随的安全和/或健康危险。
[0008]固化可光固化的组合物使用的可见光的一种潜在辐射源是发光二极管(“LED”)器件，和这种器件的子组是有机发光二极管器件。
[0009]LED是一种半导体器件，当正向电偏置时，它发射不相干的窄光谱光。这一效果是电致发光的形式。所发射的光的颜色取决于所使用的半导材料的化学组成，且可以是近紫外、可见或红外光。
[0010]若LED的发射层材料是有机化合物，则它被称为有机发光二极管(“OLED”)。为了充当半导体，有机发射材料必须具有共轭π键。发射材料可以是晶相的有机小分子，或聚合物。聚合物材料可以是柔性的，这种LED被称为PLED或FLED。与常规的LED相比，OLED较轻且聚合物LED可具有柔性的附加优势。
发明内容
[0011]一方面，本发明提供降低因暴露于其中正在固化辐射可固化组合物的环境下而对个体产生健康危险的方法。该方法包括：
提供辐射可固化的组合物，该组合物能通过暴露于电磁光谱的仅在可见光范围内的辐射线下而固化，
提供两个或更多个基底，其中至少一个基底基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线，至少一个基底施加有辐射可固化的组合物，
施加辐射可固化的组合物到至少一个基底上，和
将施加到至少一个基底上的辐射可固化的组合物暴露于仅发射电磁光谱的可见光范围内的辐射线的辐射源下小于或等于60秒的时间段，以便固化该辐射可固化的组合物。所述的健康危险是红斑、光致角膜炎及其组合。
[0012]另一方面，本发明提供粘结两个或更多个基底的方法，其中至少一个基底对电磁光谱的可见光范围内的辐射线是基本上透过的。这一方法包括：
提供辐射可固化的组合物，该组合物能通过暴露于电磁光谱的仅可见光范围内的辐射线下而固化，
提供两个或更多个基底，其中至少一个基底对电磁光谱的可见光范围内的辐射线是基本上透过的，至少一个基底施加有辐射可固化的组合物，
施加辐射可固化的组合物到至少一个基底上，和
将施加到至少一个基底上的辐射可固化的组合物暴露于仅发射电磁光谱的可见光范围内的辐射线的辐射源下小于或等于60秒的时间段，以便固化该辐射可固化的组合物。
[0013]在这一方法中，在由聚碳酸酯构造的至少一个基底上，固化的辐射可固化的组合物显示出大于1000磅/平方英寸的剪切粘结强度。另外，固化的辐射可固化的组合物基本上没有显示出变色。
[0014]在再一方面中，本发明提供使用辐射可固化的组合物将两个或更多个基底粘结在一起的体系，其中至少一个基底由对电磁光谱的可见光范围内的辐射线是基本上透过的材料构成，所述辐射可固化的组合物当暴露于电磁光谱的可见光范围内的辐射线下时能固化。该体系包括：
用于发射仅在电磁光谱的可见光范围内的辐射线的辐射源，
用于分配辐射可固化组合物的源，
其中将辐射可固化的组合物分配在至少一个基底上的站，和
其中将在其上施加有辐射可固化的组合物的至少一个基底暴露于由辐射发生源生成的电磁光谱的仅可见光范围内的辐射线下的站。
[0015]再一方面，本发明提供可见光可固化的组合物。该组合物包括氨基甲酸酯丙烯酸酯组分、反应性稀释剂和光引发剂，其中所述氨基甲酸酯丙烯酸酯组分包括一种或更多种下述物质：
脂族氨基甲酸酯三丙烯酸酯，其包括大于50％氨基甲酸酯丙烯酸酯和小于50％三亚丙基二醇二丙烯酸酯的组合物，
脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物，所述脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物包括多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物，所述多官能的端基不饱和聚氨酯低聚物包括(a)与(b)反应产物，其中(a)为含端基不饱和异氰酸酯的聚氨酯低聚物，(b)为烷氧基化多元醇，或者
三官能的脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物，
其中所述反应性稀释剂包括己二醇二(甲基)丙烯酸酯、N，N′-二甲基丙烯酰胺、丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯和丙烯酸四氢糠酯中的两种或更多种的组合物，并且所述光引发剂在暴露于电磁光谱的可见光范围内的辐射线下时引发。
[0016]当将其中至少一种由聚碳酸酯构成的两基底粘结在一起时，已固化的辐射可固化组合物显示出大于1000磅/平方英寸，例如大于2000磅/平方英寸，所需地大于3000磅/平方英寸的剪切粘结强度。
附图说明
[0017]图1描述了将两个或更多个基底粘结在一起的体系的示意图的示意性表示，其中至少一个基底由基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线的材料构成。
具体实施方式
[0018]如上所述，在各种方面中，本发明提供降低其中正在固化辐射可固化的组合物的环境中的某些健康危险的方法；粘结基底的方法，可见光辐射固化体系，和可见光可固化的组合物。
[0019]例如，在第一方面中，本发明提供降低因暴露于其中正在固化辐射可固化组合物的环境下而对个体产生健康危险的方法。如上所述，该方法包括：
提供辐射可固化的组合物，该组合物能通过暴露于电磁光谱的仅可见光范围内的辐射线下而固化，
提供两个或更多个基底，其中至少一个基底基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线，至少一个基底施加有辐射可固化的组合物，
施加辐射可固化的组合物到至少一个基底上，和
将施加到至少一个基底上的辐射可固化的组合物暴露于仅发射电磁光谱的可见光范围内的辐射线的辐射源下小于或等于60秒的时间段，以便固化该辐射可固化的组合物。所述的健康危险是红斑、光致角膜炎及其组合。
[0020]第二方面，本发明提供粘结两个或更多个基底的方法，其中至少一个基底基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线。这一方法包括：
提供辐射可固化的组合物，该组合物能通过暴露于电磁光谱的仅可见光范围内的辐射线下而固化，
提供两个或更多个基底，其中至少一个基底基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线，至少一个基底施加有辐射可固化的组合物，
施加辐射可固化的组合物到至少一个基底上，和
将施加到至少一个基底上的辐射可固化的组合物暴露于仅发射电磁光谱的可见光范围内的辐射线的辐射源下小于或等于60秒的时间段，以便固化该辐射可固化的组合物。
[0021]所需地，在将其中至少一个基底由聚碳酸酯构成的两个基底粘结在一起时，通过这一方法形成的已固化的辐射可固化的组合物显示出大于1000磅/平方英寸，例如大于2000磅/平方英寸，例如大于3500磅/平方英寸的剪切粘结强度。
[0022]所需地，通过这一方法形成的已固化的辐射可固化的组合物基本上没有显示出变色，因为变色被使用者视为缺点，尤其在颜色泛黄的情况下，当将无色基底粘结在一起时，所述泛黄容易通过肉眼检测变得显而易见。然而，例如对于检测目的或者测定组合物何时固化时(当固化时，若从一种颜色变化到另一种颜色，当固化时从无色到形成颜色，或者当固化时损失颜色)来说，并不是说具有一定颜色或着色程度的组合物可能不是所希望的。
[0023]第三方面，本发明提供使用辐射可固化的组合物将两个或更多个基底粘结在一起的体系，其中至少一个基底由基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线的材料构成，所述辐射可固化的组合物当暴露于电磁光谱的可见光范围内的辐射线下时能固化。该体系包括：
用于发射仅在电磁光谱的可见光范围内的辐射线的辐射源，
用于分配辐射可固化组合物的源，
其中将辐射可固化的组合物分配在至少一个基底上的站，和
其中将在其上施加有辐射可固化的组合物的至少一个基底暴露于由辐射发生源生成的电磁光谱的仅可见光范围内的辐射线下的站。
[0024]参考图1看到可相对于5段来描述该体系。在图1中标记为A的第一段中，布置基底A以供组装。在图1中标记为B的第二段中，本发明的组合物10由分配器12分配在基底A的接收表面上。在图1中标记为C的第三段中，使基底B与基底A接触，以便组合物10位于两个基底之间。接下来，在图1中标记为D的第四段中，从与反射器16相连的辐射生成源14发射辐射线并通过紫外光滤光器18过滤。传送到基底B的过滤的辐射线20含有仅在电磁光谱的可见光范围内的辐射线。最后，在图1中标记为E的第五段中，在暴露于这种辐射线20下之后，形成组件22。
[0025]在图1中，基底B必须能基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线。另一方面。基底A可以或可以不具有这一性能。
[0026]辐射生成源可以是配备的消除了400纳米以下辐射线的金属卤化物或汞基灯(例如，汞弧、金属卤化物、卤素和荧光灯)(例如，在采用位于灯和目标组合物之间的波长靶向滤光器等的情况下，所述滤光器可充当紫外光吸收或紫外光反射滤光器，或者仅反射可见光的反射器)，发射在400纳米以上辐射线的LED，或者发射在400纳米以上辐射线的OLED(有机发光二极管)。
[0027]当配有合适的滤光器以防止发射除了电磁光谱的可见光范围内的辐射线以外的辐射线时，可见光的汞基灯源例如将仅发射可见光，因此可见光是唯一可用于使可固化组合物固化的辐射线。可配有这种滤光器的另外的辐射源包括弧光灯，例如在Holmes等人的美国专利6520663和Holmes的美国专利6881964中公开的那些，其内容在此全文引入供参考。其他通常可用的汞基灯包括卤素灯，金属卤化物灯，汞蒸汽灯，和微波无电极灯。可配有合适的滤光器的可商购的灯组件的实例是LOCTITE牌号的ZETA 7420(获自汉高公司(HenkelCorporation)，康涅狄格州，落基山(Rocky Hill，CT))。LOCTITE牌号的ZETA 7420包括玻璃滤光器以减少短波和中波波长的灯光发射。该组件可发射可见光的蓝色和绿色区域内的光。
[0028]发光二极管(LED)基光生成器件包括连接到电源上的至少一个LED，该器件传输高的光输出到待固化的组合物上。LED是一种结晶体结构的组件，当通过合适的电流激发时，它产生光。二极管的特定组成变化将产生具有不同光谱范围的光。在国际专利公布WO2004/011848A2和国际专利申请PCT/US 2005/016900中更充分地描述了这一性质的器件，其中每一篇在此全文引入供参考。用于这一目的的可商购的LED是LOCTITE牌号的7700LED(获自汉高公司(HenkelCorporation)，康涅狄格州，落基山(Rocky Hill，CT))。
[0029]另外，也可使用OLED基器件生成使可固化组合物固化所需的可见光能。OLED是聚合物基组件，当通过合适的电流激发时产生光。聚合物具体组成的变化产生在不同光谱范围内的光。
[0030]第四方面，本发明提供一种可见光可固化的组合物。该组合物包括氨基甲酸酯丙烯酸酯组分、反应性稀释剂和光引发剂，其中所述氨基甲酸酯丙烯酸酯组分包括一种或更多种下述物质：
脂族氨基甲酸酯三丙烯酸酯，其包括大于50％氨基甲酸酯丙烯酸酯和小于50％三亚丙基二醇二丙烯酸酯的组合物，其一个实例以商品名PHOTOMER 6019商购于Cognis Corporation公司(该公司的氨基甲酸酯丙烯酸酯认为由异佛尔酮二异氰酸酯和丙二醇制备)，
脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物，所述脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物包括多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物，所述多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物包括(a)与(b)的反应产物，其中(a)为含端基不饱和异氰酸酯的聚氨酯低聚物，(b)为烷氧基化多元醇，所述脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物例如在美国专利5578693中公开并要求保护的那些，其一个实例以商品名BOMAR 582E商购于Bomar Specialties公司(认为具有乙基和/或丁基醚主链，由在丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯内氢化亚甲基二苯胺二异氰酸酯制造)，和
三官能的脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物，例如具有聚醚主链的三官能的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物，更所需地为脂族聚醚氨基甲酸酯三丙烯酸酯，其实例以商品名BR990商购于Bomar Specialties公司(认为由六亚甲基二异氰酸酯和羟基官能化的己内酯丙烯酸酯制造)，
其中所述反应性稀释剂包括己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甲基丙烯酰胺、丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯和丙烯酸四氢糠酯中的两种或更多种的组合物，并且所述光引发剂在暴露于电磁光谱的可见光范围内的辐射线下时引发。
[0031]正如所述的，当将其中至少一个由聚碳酸酯构造的两个基底粘结在一起时，已固化的辐射可固化组合物显示出大于1000磅/平方英寸，例如大于2000磅/平方英寸，所需地大于3000磅/平方英寸的剪切粘结强度。
[0032]由脂族氨基甲酸酯三丙烯酸酯，脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物或三官能的脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物(它由含羟基的化合物和含异氰酸酯的化合物制备)中的至少一种、所需地两种制备可见光可固化组合物中的氨基甲酸酯丙烯酸组分。含羟基的化合物应当是多羟基化合物，例如选自以下的一种：2，2-(4，4′-二羟基二苯基)-丙烷、4，4′-亚异丙基二环己醇、乙氧基化双酚A、丙氧基化双酚A、2，2-(4，4′-二羟基二苯基)-丁烷、3，3-(4，4′-二羟基二苯基)-戊烷、α，α′-(4，4′-二羟基二苯基)-对-二异丙基苯、1，3-环己二醇、1，4-环己二醇、1，4-环己二甲醇、双环和三环二醇，2，2，4，4-四甲基-1，3-环丁二醇、氢醌、间苯二酚、2，2-(4，4′-二羟基苯基)-砜、4，4′-氧基二苯酚和4，8-双(2-羟甲基)三环[5.2.1.02，6]癸烷。
[0033]或者，可使用烷氧基化多元醇制备多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物。这些烷氧基化多元醇可选自各种聚醚多元醇和聚酯多元醇。例如，聚醚多元醇可选自聚(环氧丙烷)二醇、共聚(环氧乙烷-环氧丙烷)二醇、聚(氧化四亚甲基)二醇、聚(四亚甲基醚)二醇、聚(亚乙基醚)二醇、聚(1，2-亚丙基))醚多元醇、聚(1，2-或1，3-亚丁基)醚二醇、丙氧基化三羟甲基丙烷和乙氧基化甘油。和聚酯多元醇可选自二-、三-或四羟基封端的聚酯，通过二羧酸或其酸酐与二-、三-或四-醇的缩聚反应生产的聚酯多元醇，聚(己内酯)、聚(1，6-己二醇己二酸酯)、聚(1，6-己二醇间苯二甲酸酯)、聚(1，4-丁二醇己二酸酯)、聚(1，4-丁二醇间苯二甲酸酯)、聚(二甘醇己二酸酯)、聚(二甘醇己二酸酯间苯二甲酸酯)、聚(乙二醇己二酸酯)、聚(乙二醇丙二醇己二酸酯)、聚(环己二甲醇己二酸酯)、聚(环己二甲醇己二酸酯间苯二甲酸酯)、聚(乙二醇丁二醇己二酸酯)、聚(1，6-己二醇新戊基己二酸酯)和聚(1，6-己二醇新戊基间苯二甲酸酯)。
[0034]含羟基的化合物也可选自羟基官能的(甲基)丙烯酸酯和羟基官能的乙烯基醚。羟基官能的(甲基)丙烯酸酯可选自丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、季戊四醇三丙烯酸酯和丙烯酸4-羟丁酯。和羟基官能的乙烯基醚可选自乙二醇单乙烯基醚和环己二甲醇单乙烯基醚。
[0035]含异氰酸酯的化合物可以是亚甲基双(苯基异氰酸酯)、2，4-甲苯二异氰酸酯，2，4-和2，6-甲苯二异氰酸酯的80∶20的混合物，3-异氰酸甲酯基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯、四甲基间二甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、亚甲基双(环己基异氰酸酯)、异佛尔酮二异氰酸酯、苯基二异氰酸酯、4，4′-二苯基二异氰酸酯、4，4′-二亚苯基甲烷二异氰酸酯、二茴香胺二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、4，4′-二苯醚二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、4，4′-二环己基甲烷二异氰酸酯、1，3-双-(异氰酸甲酯基)环己烷、亚环己基二异氰酸酯、四氯亚苯基二异氰酸酯、2，6-二乙基-对亚苯基二异氰酸酯和3，5-二乙基-4，4′-二异氰酸根合二苯甲烷。
[0036]在一个实施方案中，由当量重量为80至200的至少一种二异氰酸酯、当量重量为100至2000的至少一种多羟基化合物；至少一种羟基丙烯酸酯或羟基乙烯基醚；和当量重量为32至200的至少一种烷氧基化多元醇，制备含多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物的脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物。
[0037]在本发明的组合物中所使用的氨基甲酸酯丙烯酸酯组分的用量应当为约20-约70重量％，例如约30-约50重量％，所需地为约35-约45重量％。当使用时，反应性稀释剂中的己二醇二(甲基)丙烯酸酯的存在量为约5-约15重量％。同样，当使用时，反应性稀释剂中的二甲基丙烯酰胺的存在量为约20-约25重量％。
[0038]光引发剂协同剂可选自N-甲基-二乙醇胺、三乙醇胺2-(丁氧基)乙基-4-二甲基氨基苯甲酸酯和丙烯酰化的胺。光引发剂协同剂的使用量可以是约5-约30重量％，例如约10-约25重量％，所需地约15-约25重量％。
[0039]该组合物可进一步包括硅烷偶联剂。
[0040]该组合物可进一步包括荧光剂。
[0041]适合用于本发明的光引发剂响应可见光以引发和诱导固化，并伴有颜色形成低，在暴露于可见光下小于或等于30秒之后在聚碳酸酯基底上产生的粘块剪切强度大于2000磅/平方英寸并且不具有粘性，所述光引发剂包括双酰基氧化膦光引发剂。例如，美国专利5399770(Leppard)公开且要求保护一组充当这样光引发剂的化合物。因此，美国专利5399770的公开内容在此特意全文引入供参考。美国专利5399770所包括的尤其理想的光引发剂以商品名IRGACURE 819商购于Ciba Specialty Chemicals公司。IRGACURE 819是双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦。
[0042]可使用其他可见光固化光引发剂替代以上所述的双酰基氧化膦光引发剂；然而，使用这种其他的光引发剂很可能将牺牲一种或更多种所需的物理性能-在暴露于可见光下小于或等于30秒之后，低的颜色形成、在聚碳酸酯基底上的粘块剪切强度大于2000磅/平方英寸且不具有粘性。例如，樟脑醌过氧酯引发剂；9-芴羧酸过氧酯；d1-樟脑醌；IRGACURE 784DC(基于取代二茂钛的光引发剂)；其中包括染料和电子供体的双组分引发剂；其中包括染料、电子供体和氧化剂的三组分引发剂；及其组合物。这些可见光的光引发剂可结合双酰基氧化膦光引发剂使用，以实现所需的效果。
[0043]关于双组分引发剂，合适的染料包括，但不限于，樟脑醌、5，7-二碘-3-丁氧基-6-荧光酮、玫瑰红、核黄素、曙红Y、偶苯酰、荧光酮染料、偶苯酰衍生物、酮基香豆素、吖啶染料、苯并黄素及其组合物，和合适的电子供体包括，但不限于，甲基二乙醇胺、二甲基-对-甲苯胺、甲基丙烯酸N，N-二甲基氨乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯及其组合物。
[0044]关于三组分引发剂，除了以上所述的两种组分以外，作为第三种组分，合适的氧化剂包括，但不限于，双(三氯甲基)三嗪、鎓盐及其组合物。鎓盐的实例包括锍盐和碘鎓盐。
[0045]其他合适的可见光光引发剂体系包括在下述专利或公布每一种中公开的那些，其中的每一篇在此全文引入供参考。Tamoto等人的美国专利4505793(在此通过参考引入)公开了光聚合引发剂，它包括3-酮基取代的香豆素化合物和活性卤素化合物的组合物。公开了许多例举的化合物。这种光聚合引发剂通过暴露于波长范围为约180nm至600nm的光下固化。Nagashima等人的美国专利4258123(在此通过参考引入)公开了光敏树脂组合物，它包括当用光合光照射时生成自由基的引发剂组分。这种组分包括各种三嗪化合物，正如此处更加充分地描述的。
[0046]欧洲专利公布EP0369645A1公开了一种三组份光引发剂体系，它包括三卤代甲基取代的-s-三嗪，能吸收范围为约300-1000nm的辐射线的敏化化合物，和电子供体。公开了例举的敏化化合物，其中包括：酮类；香豆素染料；呫吨染料；3H-呫吨-3-酮染料；吖啶染料；噻唑染料；噻嗪染料；噁嗪染料；吖嗪染料；氨基酮染料；甲烷和聚甲炔染料；卟啉；芳族多环烃；对位取代的氨基苯乙烯基酮化合物；氨基三芳基甲烷；部花青；方酸菁(squarylium)染料；和吡啶鎓染料。也公开了例举的供体，其中包括：胺类；酰胺类；醚类；脲类；二茂铁；亚磺酸及其盐；氰亚铁酸盐；抗坏血酸及其盐；二硫代氨基甲酸及其盐；黄原酸盐；乙二胺四乙酸的盐；和四苯基硼酸的盐。这种引发剂对紫外光和可见光二者均敏感。
[0047]欧洲专利公布EP 0563925A1公开了光聚合引发剂，它包括能吸收范围为约250-1000纳米的辐射线的敏化化合物和2-芳基-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪。所公开的例举的敏化化合物包括诸如下述染料：花青、部花青、香豆素、酮基香豆素、(硫代)呫吨、吖啶、噻唑、噻嗪、噁嗪、吖嗪、氨基酮、方酸菁、吡啶鎓、(硫代)吡喃鎓、卟啉、三芳基甲烷、(聚)甲烷、氨基苯乙烯基化合物和芳族多环烃。这些光聚合引发剂对紫外光和可见光二者均敏感。
[0048]Neckers等人的美国专利5395862(在此特意通过参考引入)公开了荧光酮光引发剂，它对可见光敏感。这种荧光酮引发剂体系还包括能从激发的荧光酮类物质接收电子的共引发剂。公开了例举的共引发剂，其中包括：鎓盐、硝基卤代甲烷和重氮砜。Neckers等人的美国专利5451343(在此通过参考引入)公开了荧光酮和焦宁-Y衍生物作为引发剂，它吸收波长大于350纳米的光。Palazzotto等人的美国专利5545676(在此通过参考引入)公开了三组份的光引发剂体系，它在紫外光或可见光下固化。三组份体系包括芳基碘鎓盐、敏化化合物和电子供体。例举的碘鎓盐包括二苯基碘鎓盐。还公开了在三组份体系中使用的例举的敏化剂和电子供体。另外，敏化剂能吸收范围为约300-1000纳米的光。
[0049]任选地，光引发剂协同剂作为共引发剂与酰基酮光引发剂例如二苯甲酮结合使用。合适的光引发剂协同剂包括例如N-甲基-二乙醇胺、三乙醇胺2-(丁氧基)乙基-4-二甲基氨基苯甲酸酯和以EBECRYL P104、EBECRYL P105和EBECRYL 7100形式商购于UCB RadcureChemicals Corporation公司，Symrna，GA，或者以CN 371、CN 373、CN 384或CN 386商购于Sartomer Company，Inc.公司，Exton，PA的反应性胺丙烯酸酯。Sartomer公开了CN 373作为反应性胺丙烯酸酯共引发剂，它可与夺氢的光引发剂，例如二苯甲酮或异丙基噻吨酮(ITX)结合使用，以促进自由基聚合。CN 373加速表面固化速度并有助于克服紫外光可固化涂层和油墨内氧的抑制作用。Sartomer描述了CN 371、CN 384和CN 386作为双官能的胺丙烯酸酯共引发剂，当它与光敏剂例如二苯甲酮结合使用时，将促进在紫外光下的快速固化。另外的优势包括在挤压侧和在固化膜二者中降低的气味，并且减少起霜。
[0050]在一些实施方案中，组合物可包括另外的树脂，例如CN983(双官能的聚酯基树脂)，CN 934(三官能的聚醚基树脂)和CN971(三官能的聚醚基树脂)(所有这些可商购于Sartomer Company，Inc.公司)；PHOTOMER 5430(四官能的聚酯基树脂)、PHOTOMER 6010(双官能的脂族氨基甲酸酯树脂)和PHOTOMER 6623(六官能的脂族氨基甲酸酯树脂)(所有这些商购于Cognis公司)；和BR 374(双官能的聚醚基树脂)和BR 571(双官能的脂族氨基甲酸酯树脂)(所有这些商购于Bomar Specialties Co.公司).
[0051]一旦暴露于电磁光谱的可见光范围内的辐射线，即约400-700纳米，所需地约400-500纳米的辐射线下时该组合物固化。暴露时间长度通常小于60秒，和所需地小于或等于10秒，以实现不粘的表面，对聚碳酸酯基体的粘合性大于1000磅/平方英寸，和基本上无色的固化产物。
[0052]在第五方面中，本发明还提供辐射可固化的组合物的用途。该用途涉及：
(a)提供辐射可固化的组合物，它能通过暴露于电磁光谱的仅可见光范围内的辐射线下固化；
(b)提供两个或更多个基底，其中至少一个基底基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线，至少一个基底施加有辐射可固化的组合物；
(c)施加辐射可固化的组合物到至少一个基底上；和
(d)将施加到至少一个基底上的辐射可固化的组合物暴露于仅生成电磁光谱的可见光范围内的辐射线的辐射源下小于或等于60秒的时间段，以便固化该辐射可固化的组合物。
[0053]该辐射可固化的组合物的用途在制造通过暴露于电磁光谱内的辐射线下固化的辐射可固化的组合物、用于降低因暴露于其中正在固化辐射可固化组合物的环境下而对个体产生健康危险的方法中。该健康危险选自红斑、光致角膜炎及其组合。
实施例
实施例1
[0054]在这一实施例中，在其他情况下相当的样品配方内评价数种光引发剂。由表1所列成分制备下述样品并在DAC 4000FVZ速度混合器内混合。
表1
Figure A20068005238300201
[0055]使用三种基本技术表征所得样品：表面粘性、粘块剪切粘合和颜色。
[0056]以等级1-5评定表面粘性，其中5不具有粘性，等级的说明如下所述：
1.完全未固化
2.凝胶本体、未固化的表面
3.固化的本体；当接触时在手套上表面留下残渣，且当敷粉(dust)时，典型地保留所有碳化硅粗砂(“SiC”)
4.表面没有留下残渣，但感觉发粘且典型地保留50-60％的SiC
5.表面干燥、无粘性且保留≤10％的SiC。
[0057]使用聚碳酸酯样品(1×1×1/4英寸)，测量粘块剪切粘合(或剪切粘结强度)；在没有诱导的间隙(induced gap)和在1/2英寸重叠的情况下组装样品。因此，粘结区域为约1/2平方英寸。组装聚碳酸酯粘块剪切样品，并在由发光二极管(LED)生成的500毫瓦/平方厘米的强度下在光源离样品距离10毫米处用470纳米固化。根据美国材料试验学会标准(ASTM)D4501，“Shear Strength of Adhesive Bondsbetween Rigid Substrates by the Block-Shear Method(通过粘块剪切方法，测量在硬质基底之间的粘合剂粘结的剪切强度)”，使用20千牛顿的负载传感器，测量所得粘块剪切粘合性，在此通过参考将其引入。以磅/平方英寸为单位通过测量使粘结体破碎所需的压缩压力测定粘合强度。下表2中示出其结果。
[0058]从颜色的角度考虑，在玻璃显微镜载片之间制备厚度为约0.02英寸的固化样品，定量评价每一个固化的样品，相对于紫外光可固化的丙烯酸酯基产品(称为LOCTITE 3105)比较并对照颜色的形成。LOCTITE 3105被视为基本上无色，和因此在等级评分上为“5”。
表2
Figure A20068005238300211
*表面粘性：5.0＝完全干燥且无粘性，3.0＝最小可接受粘性，1.0＝非常粘/液体表面。用465纳米发光二极管(LED)在500毫瓦/平方厘米的强度下使样品固化。
**用470纳米发光二极管(LED)在500毫瓦/平方厘米的强度下使聚碳酸酯粘块剪切样品固化。
***颜色等级：5.0＝完全无色，3.0＝最大可接受着色。
[0059]这些结果表明，为了实现表面粘性、在聚碳酸酯基底上的剪切强度大于1000磅/平方英寸和基本上无色的平衡，在选择的四种光引发剂进行评价中，IRGACURE 819提供这种结果。
实施例2
[0060]在这一实施例中，在其他情况下相当的样品配方内评价数种光引发剂协同剂。由表3所述的各成分制备下述样品并在DAC 400FVZ速度混合器内混合。
表3
Figure A20068005238300221
[0061]与实施例1一样，评价表面粘性、对聚碳酸酯基底的粘块剪切强度和颜色，并在下表4中示出了结果。
表4
Figure A20068005238300222
*表面粘性：5.0＝完全干燥且无粘性，3.0＝最小可接受粘性，1.0＝非常粘/液体表面。用465纳米发光二极管(LED)在500毫瓦/平方厘米的强度下使样品固化。
**用470纳米发光二极管(LED)在500毫瓦/平方厘米的强度下使聚碳酸酯粘块剪切样品固化。
***颜色等级：5.0＝完全无色，3.0＝最大着色，仍然可接受。
[0062]这些结果表明，为了实现表面粘性、在聚碳酸酯基底上的剪切粘结强度大于1000磅/平方英寸和基本上无色每一种的平衡，在选择的四种光引发剂协同剂用于评价中，EBECRYL 7100和CN 384提供这种结果，和EBECRYL 7100在聚碳酸酯基底上提供大于4000磅/平方英寸的剪切粘结强度。
实施例3
[0063]在这一实施例中在其他情况相当的样品配方中评价数种反应性稀释剂。由表5所述的各成分制备下述实施例并在DAC 4000FVZ速度混合器内混合。
表5
Figure A20068005238300231
[0064]与实施例1一样，评价表面粘性、对聚碳酸酯基底的粘块剪切强度和颜色，并在下表6中示出了结果。
表6
*表面粘性：5.0＝完全干燥且无粘性，3.0＝最小可接受粘性，1.0＝非常粘/液体表面。用465纳米发光二极管(LED)在500毫瓦/平方厘米的强度下使样品固化。
*1表面粘性：在65毫瓦/平方厘米下，用LOCTITE 7420(紫外光屏蔽的金属卤化物光)固化样品10秒。
**用470纳米发光二极管(LED)在500毫瓦/平方厘米的强度下使聚碳酸酯粘块剪切样品固化。
***颜色等级：5.0＝完全无色，3.0＝最大可接受着色。
[0065]这些结果表明，为了实现表面粘性、在聚碳酸酯基底上的剪切强度大于1000磅/平方英寸和基本上无色(即颜色等级为大于或等于3)的平衡，在选择的6种反应性稀释剂用于评价中，二甲基丙烯酰胺、丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯和丙烯酸四氢糠酯提供这种结果，其中各自聚碳酸酯基底上提供大于3500磅/平方英寸的剪切粘结强度。
实施例4
[0066]此处由表7所述的各成分制备两个实施例并在DAC 4000FVZ速度混合器内混合。配制样品M并测定粘度为200厘泊和样品N的粘度为4000厘泊。
表7
*2，5-双(5′-叔丁基-2-苯并噁唑-2-基)噻吩
[0067]此处，评价在所述基底上样品M和N的搭接剪切和粘块剪切粘结强度。在每一情况下，在组件处辐照可见光，以便聚碳酸酯基底(在只使用一个的情况下)是接收辐射剂量的组件的第一表面。
表6
Figure A20068005238300252
*PEBAX 6333是具有弹性记忆、低温性能、伸长性能并且肖氏D硬度范围为35-72的尼龙Zeus的商品名。

Claims (27)

1.降低因暴露于其中通过暴露于电磁光谱的辐射线下正在固化辐射可固化组合物的环境下而对个体产生健康危险的方法，该方法包括下述步骤：
提供辐射可固化的组合物，该组合物能通过暴露于电磁光谱的仅可见光范围内的辐射线下而固化，
提供两个或更多个基底，其中至少一个基底基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线，至少一个基底施加有所述辐射可固化的组合物，
施加所述辐射可固化的组合物到所述至少一个基底上，和
将施加到至少一个基底上的所述辐射可固化的组合物暴露于仅发生电磁光谱的可见光范围内的所述辐射线的辐射源下小于或等于60秒的时间段，以便固化所述辐射可固化的组合物。
2.提供粘结两个或更多个基底的方法，其中至少一个基底基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线，所述方法包括下述步骤：
提供辐射可固化的组合物，该组合物能通过暴露于电磁光谱的仅可见光范围内的辐射线下而固化，
提供两个或更多个基底，其中至少一个基底基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线，至少一个基底施加有所述辐射可固化的组合物，
施加所述辐射可固化的组合物到所述至少一个基底上，和
将施加到至少一个基底上的所述辐射可固化的组合物暴露于仅发生电磁光谱的可见光范围内的所述辐射线的辐射源下小于或等于60秒的时间段，以便固化所述辐射可固化的组合物。
3.权利要求2的方法，其中当在约1/2平方英寸的粘结区域上将两个基底粘结在一起时，已固化的辐射可固化的组合物显示出大于1000磅/平方英寸的剪切粘结强度，其中至少一个基底由聚碳酸酯构成。
4.权利要求2的方法，其中已固化的辐射可固化的组合物基本上不显示出变色。
5.使用辐射可固化的组合物，将两个或更多个基底粘结在在一起的体系，其中至少一个基底由基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线的材料构成，所述辐射可固化的组合物当暴露于电磁光谱的可见光范围内的辐射线下时能固化，该体系包括：
用于生成仅在电磁光谱的可见光范围内的辐射线的辐射源，
用于分配辐射可固化组合物的源，
其中将辐射可固化的组合物分配在至少一个基底上的站，和
其中将在其上施加有辐射可固化的组合物的至少一个基底暴露于仅由辐射发生源生成的电磁光谱的可见光范围内的辐射线下的站。
6.权利要求3的体系，其中辐射发生源是配备的消除了低于400纳米辐射线的汞或金属卤化物基灯。
7.权利要求3的体系，其中辐射发生源是发射高于400纳米辐射线的发光二极管。
8.权利要求3的体系，其中辐射发生源是发射高于400纳米辐射线的有机发光二极管。
9.一种可见光可固化的组合物，该组合物包括氨基甲酸酯丙烯酸酯组分、反应性稀释剂、光引发剂、和光引发剂协同剂，其中所述氨基甲酸酯丙烯酸酯组分包括一种或更多种下述物质：
脂族氨基甲酸酯三丙烯酸酯，其包括大于50％氨基甲酸酯丙烯酸酯和小于50％三亚丙基二醇二丙烯酸酯的组合物，
脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物，所述脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物包括多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物，所述多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物包括(a)与(b)反应产物，其中(a)为含端基不饱和异氰酸酯的聚氨酯低聚物，(b)为烷氧基化多元醇，和
三官能的脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物，
所述反应性稀释剂含两种或更多种己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甲基丙烯酰胺、丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯和丙烯酸四氢糠酯的组合物，并且所述光引发剂在暴露于电磁光谱的可见光范围内的辐射线下时引发。
10.权利要求9的组合物，其中当在约1/2平方英寸的粘结区域上将两个基底粘结在一起时，已固化的辐射可固化的组合物显示出大于1000磅/平方英寸的剪切粘结强度，其中至少一个基底由聚碳酸酯构成。
11.权利要求9的组合物，其中脂族氨基甲酸酯三丙烯酸酯、脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物或三官能的脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物由选自下述的多羟基化合物制备：2，2-(4，4′-二羟基二苯基)-丙烷、4，4′-亚异丙基二环己醇、乙氧基化双酚A、丙氧基化双酚A、2，2-(4，4′-二羟基二苯基)-丁烷、3，3-(4，4′-二羟基二苯基)-戊烷、α，α′-(4，4′-二羟基二苯基)-对-二异丙基苯、1，3-环己二醇、1，4-环己二醇、1，4-环己二甲醇、双环和三环二醇，2，2，4，4-四甲基-1，3-环丁二醇、氢醌、间苯二酚、2，2-(4，4′-二羟基苯基)-砜、4，4′-氧基二苯酚和4，8-双(2-羟甲基)三环[5.2.1.02，6]癸烷。
12.权利要求9的组合物，其中当存在时，反应性稀释剂中的己二醇二(甲基)丙烯酸酯的存在量为约5-约15重量％。
13.权利要求9的组合物，其中当存在时，反应性稀释剂中的二甲基丙烯酰胺的存在量为约20-约25重量％。
14.权利要求9的组合物，其中光协同剂是选自下述中的成员：N-甲基-二乙醇胺、三乙醇胺2-(丁氧基)乙基-4-二甲基氨基苯甲酸酯和丙烯酰化的胺。
15.权利要求9的组合物，进一步包括硅烷偶联剂。
16.权利要求9的组合物，进一步包括荧光剂。
17.权利要求9的组合物，其中制备多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物所使用的烷氧基化多元醇选自聚醚多元醇和聚酯多元醇中的成员。
18.权利要求9的组合物，其中聚醚多元醇选自聚(环氧丙烷)二醇、共聚(环氧乙烷-环氧丙烷)二醇、聚(氧化四亚甲基)二醇、聚(四亚甲基醚)二醇、聚(亚乙基)醚二醇、聚(1，2-亚丙基))醚多元醇、聚(1，2-或1，3-亚丁基)醚二醇、丙氧基化三羟甲基丙烷和乙氧基化甘油。
19.权利要求9的组合物，其中聚酯多元醇选自二-、三-或四羟基封端的聚酯，通过二羧酸或其酸酐与二-、三-或四-醇的缩聚反应生产的聚酯多元醇、聚(己内酯)、聚(1，6-己二醇己二酸酯)、聚(1，6-己二醇间苯二甲酸酯)、聚(1，4-丁二醇己二酸酯)、聚(1，4-丁二醇间苯二甲酸酯)、聚(二甘醇己二酸酯)、聚(二甘醇己二酸酯间苯二甲酸酯)、聚(乙二醇己二酸酯)、聚(乙二醇丙二醇己二酸酯)、聚(环己二甲醇己二酸酯)、聚(环己二甲醇己二酸酯间苯二甲酸酯)、聚(乙二醇丁二醇己二酸酯)、聚(1，6-己二醇新戊基己二酸酯)和聚(1，6-己二醇新戊基间苯二甲酸酯)。
20.权利要求9的组合物，其中制备多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物所使用的含端基不饱和异氰酸酯的聚氨酯低聚物由多异氰酸酯与多元醇和具有不饱和基团的羟基官能的化合物反应制备。
21.权利要求9的组合物，其中制备多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物所使用的多异氰酸酯是选自下述中的成员：亚甲基双(苯基异氰酸酯)、2，4-甲苯二异氰酸酯，2，4-和2，6-甲苯二异氰酸酯的80∶20的混合物，3-异氰酸甲酯基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯、四甲基间二甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、亚甲基双(环己基异氰酸酯)、异佛尔酮二异氰酸酯、苯基二异氰酸酯、4，4′-二苯基二异氰酸酯、4，4′-二苯甲烷二异氰酸酯、二茴香胺二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、4，4′-二苯醚二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、4，4′-二环己基甲烷二异氰酸酯、1，3-双-(异氰酸甲酯基)环己烷、环己二异氰酸酯、四氯苯二异氰酸酯、2，6-二乙基-对苯二异氰酸酯和3，5-二乙基-4，4′-二异氰酸根二苯甲烷。
22.权利要求9的组合物，其中制备多官能的端基不饱和聚氨酯低聚物所使用的具有不饱和基团的羟基官能的化合物是选自羟基官能的(甲基)丙烯酸酯和羟基官能的乙烯基醚中的成员。
23.权利要求9的组合物，其中羟基取代的(甲基)丙烯酸酯是选自丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、季戊四醇三丙烯酸酯和丙烯酸4-羟丁酯中的成员。
24.权利要求9的组合物，其中羟基官能的乙烯基醚是选自乙二醇单乙烯基醚和环己二甲醇单乙烯基醚中的成员。
25.辐射可固化组合物在用于在通过暴露于电磁光谱内的辐射线下制备固化的辐射可固化的组合物的方法中、在用于降低因暴露于其中正在固化辐射可固化组合物的环境下而对个体产生健康危险的方法中的用途，包括：
(a)提供辐射可固化的组合物，该组合物能通过暴露于电磁光谱的仅可见光范围内的辐射线下而固化，
(b)提供两个或更多个基底，其中至少一个基底基本上透电磁光谱的可见光范围内的辐射线，至少一个基底施加有所述辐射可固化的组合物，
(c)施加所述辐射可固化的组合物到所述至少一个基底上，和
(d)将施加到至少一个基底上的所述辐射可固化的组合物暴露于仅发生电磁光谱的可见光范围内的所述辐射线的辐射源下小于或等于60秒的时间段，以便固化所述辐射可固化的组合物，
其中健康危险选自红斑、光致角膜炎及其组合。
26.权利要求25的用途，其中可见光可固化的组合物包括氨基甲酸酯丙烯酸酯组分、反应性稀释剂、光引发剂、和光引发剂协同剂，其中所述氨基甲酸酯丙烯酸酯组分包括一种或更多种下述物质：
脂族氨基甲酸酯三丙烯酸酯，其包括大于50％氨基甲酸酯丙烯酸酯和小于50％三亚丙基二醇二丙烯酸酯的组合物，
脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物，所述脂族聚醚氨基甲酸酯低聚物包括多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物，所述多官能的端基不饱和氨基甲酸酯低聚物包括(a)与(b)反应产物，其中(a)为含端基不饱和异氰酸酯的聚氨酯低聚物，(b)为烷氧基化多元醇，和
三官能的脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物，
所述反应性稀释剂含两种或更多种己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甲基丙烯酰胺、丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯和丙烯酸四氢糠酯的组合物，并且所述光引发剂在暴露于电磁光谱的可见光范围内的辐射线下时引发。
27.权利要求1的方法，其中健康危险选自红斑、光致角膜炎及其组合。
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