JPH08253707A - 木質床材用光硬化性塗料組成物 - Google Patents

木質床材用光硬化性塗料組成物

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JPH08253707A
JPH08253707A JP5771295A JP5771295A JPH08253707A JP H08253707 A JPH08253707 A JP H08253707A JP 5771295 A JP5771295 A JP 5771295A JP 5771295 A JP5771295 A JP 5771295A JP H08253707 A JPH08253707 A JP H08253707A
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photocurable
coating
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JP5771295A
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Masato Ohata
畠 正 人 大
Kohei Mine
航 平 峯
Yasuyuki Toyoshima
嶋 靖 之 豊
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Chugoku Marine Paints Ltd
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

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Abstract

(57)【要約】 【構成】本発明の木質床材用光硬化性塗料組成物は、
(A)1分子中に2個以上のアクリロイル基を有する光
硬化性樹脂30〜80重量部と、(B)反応性希釈剤1
0〜50重量部と、(C)ビニルエーテル類10〜30
重量部と、(D)ホスフィンオキサイド系光反応開始剤
1〜10重量部[成分(A)〜(D)成分の合計量は、
100重量部である]とを含有してなる。 【効果】上記木質床材用光硬化性塗料組成物は、溶剤を
使用せず、塗装作業者に無害であり、かつ、紫外線硬化
型塗料と同等の乾燥性、塗膜外観および塗膜性能に優れ
ている。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の技術分野】本発明は、たとえば体育館、教室、
デパート等の木質床材の保護、美装のためこの床材の表
面に塗装する木質床材用光硬化性塗料組成物に関する。
【0002】
【発明の技術的背景】体育館、教室、デパート等の木質
床材は、新設時に現場塗装されるとともに一定期間経過
した時点で補修塗装が実施される。このような塗装で
は、通常、油変性ウレタン樹脂塗料、湿気硬化型ウレタ
ン樹脂塗料、二液型ウレタン樹脂塗料、酸硬化型アミノ
アルキド樹脂塗料等の溶剤希釈型塗料、または紫外線硬
化型塗料が用いられている。
【0003】しかしながら、溶剤希釈型塗料では、臭気
(特にデパートの補修塗装における臭気)、乾燥時間が
2時間以上と長いこと、火災の危険性、塗装作業者の健
康に対する悪影響、および大気汚染などの問題がある。
溶剤希釈型塗料は、上記のような問題を有するため、環
境規制によりその使用が困難になってきている。また、
紫外線硬化型塗料は、高圧水銀ランプによる波長200
〜380ナノメーターの紫外線を塗膜に照射することに
より硬化し、秒単位で硬化する無溶剤型塗料であるが、
250ナノメーター以下の紫外線は、人体に有害なオゾ
ンを発生させるという問題がある。また、紫外線に皮膚
をさらすと火傷を生じ、紫外線を直視すると眼底を損傷
するなどの問題がある。このように紫外線は塗装作業者
にとって有害である。さらに、紫外線硬化型塗料では、
水銀ランプを点灯させるため大容量の重い変圧器が必要
であり、電源電圧も通常220ボルトで取り扱いが困難
である。
【0004】上記以外の塗料として水系塗料があるが、
水系塗料は、乾燥性、塗膜外観、塗膜性能が劣るという
問題がある。本発明者らは、紫外線の代わりに、人体に
悪影響を与えない波長が380ナノメーター以上の可視
光線に着目して、この可視光線で硬化反応が生ずる光硬
化性塗料を得るべく鋭意研究した結果、可視光線の光源
である高圧ハロゲンランプは100ボルト電源で十分に
使用可能であり、また変圧器も不要であり、しかも照射
装置から漏洩する可視光線を肉眼で直視しても眩しくな
く、悪影響もないことが判った。また、高圧ハロゲンラ
ンプの下方の温度は室温より10〜15℃高い程度に過
ぎないので、火傷する虞もない。
【0005】しかしながら、高圧ハロゲンランプの光エ
ネルギーは高圧水銀ランプの紫外線エネルギーの数十分
の一から数百分の一であるため、硬化時間が長く、必要
な塗膜性能も得られない。
【0006】したがって、本発明者らは、さらに鋭意研
究し、反応性の高い1分子中に2個以上のアクリロイル
基(CH2 =CH−CO−)を有する光硬化性樹脂と、
ビニルエーテル類を含有する反応性希釈剤と、380ナ
ノメーター以上の波長に吸収帯を有する光反応開始剤と
を特定の割合で配合したところ、紫外線硬化型塗料と同
等の乾燥性、塗膜性能を有する可視光線硬化型塗料組成
物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【0007】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題を解決しようとするものであって、溶剤を使用せ
ず、塗装作業者に無害であり、かつ、乾燥性、塗膜外
観、塗膜性能の優れた木質床材用光硬化性塗料組成物を
提供することを目的としている
【0008】
【発明の概要】本発明に係る木質床材用光硬化性塗料組
成物は、(A)1分子中に2個以上のアクリロイル基を
有する光硬化性樹脂30〜80重量部と、(B)反応性
希釈剤10〜50重量部と、(C)ビニルエーテル類1
0〜30重量部と、(D)ホスフィンオキサイド系光反
応開始剤1〜10重量部[成分(A)〜(D)の合計量
は、100重量部である]とを含有してなることを特徴
としている。
【0009】前記ホスフィンオキサイド系光反応開始剤
(D)は、380ナノメーター以上の波長に吸収帯を有
する。本発明に係る木質床材用光硬化性塗料組成物は、
380ナノメーター以上の波長を有する可視光線により
硬化反応が生じる。
【0010】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る木質床材用光
硬化性塗料組成物について具体的に説明する。
【0011】本発明に係る木質床材用光硬化性塗料組成
物は、1分子中に2個以上のアクリロイル基を有する光
硬化性樹脂(A)と、反応性希釈剤(B)と、ビニルエ
ーテル類(C)と、ホスフィンオキサイド系光反応開始
剤(D)とを特定割合で含有してなる。
【0012】光硬化性樹脂(A) 本発明で用いられる光硬化性樹脂(A)は、1分子中に
2個以上のアクリロイル基(CH2 =CH−CO−)を
有する。具体的には、ウレタンアクリレート、ポリエス
テルアクリレート、エポキシアクリレートが挙げられ
る。
【0013】ウレタンアクリレートは、たとえばジイソ
シアネート類とポリオール類とヒドロキシアクリレート
類とを反応させることによって得られ、分子中に官能基
としてアクリロイル基(CH2 =CHCO−)とウレタ
ン結合(−NH・COO−)を有する。
【0014】ジイソシアネート類としては、具体的には
ヘキサメチレンジイソシアネート[HDI]、イソホロ
ンジイソシアネート[IPDI]、メチレンビス(4-シ
クロヘキシルイソシアネート)[HMDI]、トリメチ
ルヘキサメチレンジイソシアネート[TMHMDI]、
トリレンジイソシアネート[TDI]、4,4-ジフェニル
メタンジイソシアネート[MDI]、キシリレンジイソ
シアネート[XDI]などが挙げられる。
【0015】ポリオール類としては、具体的にはポリ
(プロピレンオキサイド)ジオール、ポリ(プロピレン
オキサイド)トリオール、ポリ(テトラメチレンオキサ
イド)ジオール、エトキシ化ビスフェノールAなどが挙
げられる。
【0016】ヒドロキシアクリレート類としては、具体
的には2-ヒドロキシエチルアクリレート[HEA]、2-
ヒドロキシエチルメタクリレート[HEMA]、2-ヒド
ロキシプロピルアクリレート[HPA]、グリシドール
ジメタクリレート[GDMA]、ペンタエリスリトール
トリアクリレート[PETA]などが挙げられる。
【0017】ポリエステルアクリレートは、具体的に
は、無水フタル酸とプロピレンオキサイドとアクリル酸
とからなるポリエステルアクリレート、アジピン酸と1,
6-ヘキサンジオールとアクリル酸とからなるポリエステ
ルアクリレート、トリメリット酸とジエチレングリコー
ルとアクリル酸とからなるポリエステルアクリレートな
どが挙げられる。
【0018】エポキシアクリレートは、エピクロルヒド
リン等のエポキシ化合物とアクリル酸またはメタクリル
酸との反応により合成される。エポキシアクリレートと
しては、具体的には、ビスフェノールAとエピクロルヒ
ドリンとアクリル酸との反応により合成されるビスフェ
ノールA型エポキシアクリレート、ビスフェノールSと
エピクロルヒドリンとアクリル酸との反応により合成さ
れるビスフェノールS型エポキシアクリレート、ビスフ
ェノールFとエピクロルヒドリンとアクリル酸との反応
により合成されるビスフェノールF型エポキシアクリレ
ート、フェノールノボラックとエピクロルヒドリンとア
クリル酸との反応により合成されるフェノールノボラッ
ク型エポキシアクリレートなどが挙げられる。
【0019】本発明においては、光硬化性樹脂(A)
は、光硬化性樹脂(A)、反応性希釈剤(B)、ビニル
エーテル類(C)およびホスフィンオキサイド系光反応
開始剤(D)の合計量100重量部に対して、30〜8
0重量部、好ましくは40〜70重量部、さらに好まし
くは50〜70重量部の割合で用いられる。
【0020】反応性希釈剤(B) 本発明で用いられる反応性希釈剤(B)は、通常のアク
リルモノマーであり、具体的には、1,4-ブタンジオール
ジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジアクリレート、2(2- エ
トキシエトキシ)エチルアクリレート、テトラヒドロフ
ルフリルアクリレート、2-フェノキシエチルアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、テトラエチ
レングリコールジアクリレート、1,3-ブチレングリコー
ルジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリ
レート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ヒドロキシピ
バリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレートなどが
挙げられる。中でも、1,6-ヘキサンジオールジアクリレ
ート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、2-フェノ
キシエチルアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペ
ンチルグリコールジアクリレートが好ましい。
【0021】上記のような反応希釈剤(B)は、単独
で、または2種以上組合わせて用いることができる。本
発明においては、反応性希釈剤(B)は、光硬化性樹脂
(A)、反応性希釈剤(B)、ビニルエーテル類(C)
およびホスフィンオキサイド系光反応開始剤(D)の合
計量100重量部に対して、10〜50重量部、好まし
くは10〜40重量部、さらに好ましくは10〜30重
量部の割合で用いられる。
【0022】ビニルエーテル類(C) 本発明で用いられるビニルエーテル類(C)としては、
具体的には、トリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、イソフタル酸ヒ
ドロキシジビニルエーテル、ドデシルビニルエーテルな
どが挙げられる。中でも、トリエチレングリコールジビ
ニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテルが好ま
しい。
【0023】上記のようなビニルエーテル類(C)は、
単独で、または2種以上組合わせて用いることができ
る。上記のようなビニルエーテル類(C)は、通常、反
応性希釈剤(B)に混合して塗料の粘度調整に用いられ
る。
【0024】本発明においては、ビニルエーテル類
(C)は、光硬化性樹脂(A)、反応性希釈剤(B)、
ビニルエーテル類(C)およびホスフィンオキサイド系
光反応開始剤(D)の合計量100重量部に対して、1
0〜30重量部、好ましくは13〜20重量部、さらに
好ましくは15〜20重量部の割合で用いられる。
【0025】ホスフィンオキサイド系光反応開始剤
(D) 本発明で用いられるホスフィンオキサイド系光反応開始
剤(D)は、380ナノメーター以上の波長に吸収帯を
有する。
【0026】このようなホスフィンオキサイド系光反応
開始剤(D)としては、具体的には、2,4,6-(トリメチ
ルベンゾイル)ジフェニルホスヒンオキサイド、2,4,6-
(トリメチルベンゾイル)エトキシフェニルホスヒンオ
キサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-
トリメチルペンチルホスヒンオキサイド等のアシルホス
ヒンオキサイド、ビスアシルホスヒンオキサイドが挙げ
られる。中でも、2,4,6-(トリメチルベンゾイル)ジフ
ェニルホスヒンオキサイドが好ましい。
【0027】本発明においては、ホスフィンオキサイド
系光反応開始剤(D)は、光硬化性樹脂(A)、反応性
希釈剤(B)、ビニルエーテル類(C)およびホスフィ
ンオキサイド系光反応開始剤(D)の合計量100重量
部に対して、1〜10重量部、好ましくは2〜7重量
部、さらに好ましくは3〜5重量部の割合で用いられ
る。
【0028】その他の成分 本発明に係る木質床材用光硬化性塗料組成物中には、光
硬化性樹脂(A)、反応性希釈剤(B)、ビニルエーテ
ル類(C)およびホスフィンオキサイド系光反応開始剤
(D)のほかに、重合禁止剤、艶消し剤、消泡剤、沈降
防止剤、レベリング剤、減摩剤などの添加剤を、本発明
の目的を損なわない範囲で配合することができる。
【0029】木質床材用光硬化性塗料組成物 本発明に係る木質床材用光硬化性塗料組成物は、上述し
た光硬化性樹脂(A)、反応性希釈剤(B)、ビニルエ
ーテル類(C)およびホスフィンオキサイド系光反応開
始剤(D)を混合して得ることができる。本発明におい
ては、まず光硬化性樹脂(A)とホスフィンオキサイド
系光反応開始剤(D)とを混合し、得られた混合液に、
予めビニルエーテル類(C)配合した反応性希釈剤
(B)を加えて塗料粘度の調整を行なうのが望ましい。
【0030】上記のようにして得られた本発明に係る木
質床材用光硬化性塗料組成物は、380ナノメーター以
上の波長を有する可視光線により硬化する。本発明に係
る木質床材用光硬化性塗料組成物の現場塗装法では、ハ
ケ、ローラーブラシ、モップエアースプレーなどの塗装
器具が用いられる。
【0031】
【発明の効果】本発明に係る木質床材用光硬化性塗料組
成物は、1分子中に2個以上のアクリロイル基を有する
光硬化性樹脂(A)と、反応性希釈剤(B)と、ビニル
エーテル類(C)と、ホスフィンオキサイド系光反応開
始剤(D)とを特定割合で含有してなるので、溶剤を使
用せず、塗装作業者に無害であり、かつ、紫外線硬化型
塗料と同等の乾燥性、塗膜外観および塗膜性能に優れて
いる。
【0032】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。
【0033】
【実施例1】厚み12mm、横150mm、縦600m
mの床板用ブナ合板の表面をワイドベルトサンダーによ
り研磨して平滑にした後、ウレタンアクリレート樹脂
[商品名 アクリディック15−829、大日本インキ
化学工業(株)製]60重量部と、トリエチレングリコ
ールジビニルエーテル[商品名 DVE−3、アイ・エ
ス・ピー(ISP)社製]15重量部と、フェノキシエ
チルアクリレート[商品名 PO−A、共栄社油脂化学
工業(株)製]10重量部と、1,6-ヘキサンジオールジ
アクリレート[商品名 カヤラッドHDDA、日本化薬
(株)製]12重量部と、2,4,6-(トリメチルベンゾイ
ル)ジフェニルホスヒンオキサイド[商品名 ルシリン
TPO、ビー・エー・エス・エフ(BASF)社製]3
重量部とを混合して調製した均一な溶液である光硬化性
塗料組成物をハケ塗りした。塗布量は、ウェット(we
t)で100g/m2 であった。
【0034】次いで、上記のようにして得られた未硬化
の塗膜表面に、1.5KWハロゲンランプにより波長3
80〜800ナノメーターの可視光線を30秒間照射し
て塗膜を硬化させた。
【0035】次いで、上記のようにして得られた塗膜の
上に、上記塗料組成物と同一の塗料組成物を再度塗り重
ねて未硬化の塗膜を形成し、この塗膜表面に上記と同様
に可視光線を照射して塗膜を硬化させた後、その塗膜を
ベルトサンダーにより研磨して平滑にした。
【0036】次いで、研磨した塗膜の上に、上記塗料組
成物と同一の塗料組成物を再度塗り重ねて未硬化の塗膜
を形成し、この塗膜表面に上記と同様に可視光線を照射
して塗膜を硬化させた。上記のように3回塗りして得ら
れた塗膜全体の厚みは、0.25mmであった。
【0037】上記のようにして得られた塗装品につい
て、塗膜表面の硬度および耐溶剤性を調べた。上記の塗
膜表面の硬度は、鉛筆硬度試験により求めた。また、耐
溶剤性は、MEK(メチルエチルケトン)を含ませた綿
布によるラビングを100回往復して行ない、ラビング
終了後の塗膜表面の状態を肉眼で観察して評価を行なっ
た。
【0038】また、上記未硬化の塗膜の硬化状態を観察
し硬化した時間を測定した。結果を第1表に示す。
【0039】
【実施例2】実施例1において、実施例1の光硬化性塗
料組成物の代わりにウレタンアクリレート樹脂[商品名
紫光UV−7500B、日本合成(株)製]65重量
部と、トリエチレングリコールジビニルエーテル[商品
名 DVE−3、アイ・エス・ピー(ISP)社製]1
5重量部と、テトラヒドロフルフリルアクリレート[商
品名 THF−A、共栄社油脂化学工業(株)製]5重
量部と、ネオペンチルグリコールジアクリレート[商品
名 NPG−A、共栄社油脂化学工業(株)製]10重
量部と、2,4,6-(トリメチルベンゾイル)ジフェニルホ
スヒンオキサイド[商品名 ルシリンTPO、ビー・エ
ー・エス・エフ(BASF)社製]5重量部とを混合し
て調製した均一な溶液である光硬化性塗料組成物を用い
た以外は、実施例1と同様にして塗装品を調製した。
【0040】得られた塗装品について、塗膜表面の硬度
および耐溶剤性を調べるとともに、未硬化の塗膜の硬化
時間を測定した。結果を第1表に示す。
【0041】
【実施例3】実施例1において、実施例1の光硬化性塗
料組成物の代わりにポリエステルアクリレート樹脂[商
品名 アロニックスM−8060、東亜合成化学工業
(株)製]70重量部と、ヒドロキシブチルビニルエー
テル[商品名 HBVE、アイ・エス・ピー(ISP)
社製]15重量部と、テトラヒドロフルフリルアクリレ
ート[商品名 THF−A、共栄社油脂化学工業(株)
製]5重量部と、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート
[商品名 カヤラッドHDDA、日本化薬(株)製]5
重量部と、2,4,6-(トリメチルベンゾイル)ジフェニル
ホスヒンオキサイド[商品名 ルシリンTPO、ビー・
エー・エス・エフ(BASF)社製]5重量部とを混合
して調製した均一な溶液である光硬化性塗料組成物を用
いた以外は、実施例1と同様にして塗装品を調製した。
【0042】得られた塗装品について、塗膜表面の硬度
および耐溶剤性を調べるとともに、未硬化の塗膜の硬化
時間を測定した。結果を第1表に示す。
【0043】
【実施例4】実施例1において、実施例1の光硬化性塗
料組成物の代わりにエポキシアクリレート樹脂[商品名
リポキシVR−77、昭和高分子(株)製]50重量
部と、ヒドロキシブチルビニルエーテル[商品名 HB
VE、アイ・エス・ピー(ISP)社製]10重量部
と、ドデシルビニルエーテル[商品名 DDVE、アイ
・エス・ピー(ISP)社製]10重量部と、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート[商品名 THF−A、共
栄社油脂化学工業(株)製]10重量部と、1,6-ヘキサ
ンジオールジアクリレート[商品名 カヤラッドHDD
A、日本化薬(株)製]10重量部と、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート[商品名
MANDA、日本化薬(株)製]7重量部と、2,4,6-
(トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスヒンオキサイ
ド[商品名 ルシリンTPO、ビー・エー・エス・エフ
(BASF)社製]3重量部とを混合して調製した均一
な溶液である光硬化性塗料組成物を用いた以外は、実施
例1と同様にして塗装品を調製した。
【0044】得られた塗装品について、塗膜表面の硬度
および耐溶剤性を調べるとともに、未硬化の塗膜の硬化
時間を測定した。結果を第1表に示す。
【0045】
【表1】

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)1分子中に2個以上のアクリロイル
    基を有する光硬化性樹脂30〜80重量部と、(B)反
    応性希釈剤10〜50重量部と、(C)ビニルエーテル
    類10〜30重量部と、(D)ホスフィンオキサイド系
    光反応開始剤1〜10重量部[成分(A)〜(D)の合
    計量は、100重量部である]とを含有してなることを
    特徴とする木質床材用光硬化性塗料組成物。
  2. 【請求項2】前記ホスフィンオキサイド系光反応開始剤
    (D)は、380ナノメーター以上の波長に吸収帯を有
    することを特徴とする請求項1に記載の木質床材用光硬
    化性塗料組成物。
  3. 【請求項3】380ナノメーター以上の波長を有する可
    視光線により硬化反応が生じることを特徴とする請求項
    1に記載の木質床材用光硬化性塗料組成物。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1087770A (ja) * 1996-09-20 1998-04-07 Dainippon Ink & Chem Inc 硬化性樹脂組成物、土木建築材料及び被覆材
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