CH631171A5 - 1,3,4-oxadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. - Google Patents
1,3,4-oxadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. Download PDFInfo
- Publication number
- CH631171A5 CH631171A5 CH3278A CH3278A CH631171A5 CH 631171 A5 CH631171 A5 CH 631171A5 CH 3278 A CH3278 A CH 3278A CH 3278 A CH3278 A CH 3278A CH 631171 A5 CH631171 A5 CH 631171A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- group
- chloro
- compounds
- oxadiazoles
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung sind 2,5-Bis-[4'-aminophenyl]--1,3,4-oxadiazole der allgemeinen Formel 1
worin einer der Substituenten X oder Y ein Wasserstoffatom, der andere ein Chloratom ist, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung, wobei man 2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindungen der Formel 2
A
worin A die Nitrogruppe, die Aminogruppe, eine Alkanoyl-aminogruppe mit 1 bis 3 C-Atomen oder eine Benzoylaminogruppe und R die Hydroxylgruppe, ein Chlor- oder Bromatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist und X und Y die bei Formel 1 genannte Bedeutung haben, mit Hydrazin oder Hydrazin abgebenden Verbindungen unter geeigneten Bedingungen in einem mehrstufigen oder vorzugsweise einstufigen Verfahren umsetzt und anschliessend, wenn A die Nitrogruppe bedeutet, reduziert bzw. wenn A eine Alkanoyl- oder Benzoylaminogruppe bedeutet, hydrolysiert.
Geeignete Medien für ein Einstufenverfahren, bei dem 2 Mol der Verbindung der Formel 2 mit einem Mol Hydrazin oder einer Hydrazin abgebenden Verbindung bei Temperaturen von 50 bis 180°C umgesetzt werden, sind wasserarme anorganische Säuren wie beispielsweise konzentrierte Phosphor-säure oder konzentrierte Schwefelsäure, vorzugsweise Poly-phosphorsäure oder Oleum.
Bei Verwendung von Polyphosphorsäure als Reaktionsmedium werden 2 Mol der Verbindung der Formel 2, wobei A, R, X und Y die angegebene Bedeutung haben, vorzugsweise jedoch A die Nitro- und R die Hydroxylgruppe bedeutet, mit 1 Mol von beispielsweise Hydraziniumhydroxyd oder Hydraziniumsulfat bei Temperaturen von 50 bis 180°C, vorzugsweise 100 bis 150°C, umgesetzt. Die entsprechenden Oxadiazole werden in guter, wenn A die Nitrogruppe ist, in praktisch quantitativer Ausbeute und mit hoher Reinheit erhalten. Bei der Verwendung von Oleum als Reaktionsmedium werden 2 Mol der Verbindung der Formel 2, wobei vorzugsweise A die Nitro- und R die Hydroxylgruppe bedeutet, mit 1 Mol Hydraziniumsulfat bei Temperaturen von 50 bis 130°C, vorzugsweise 60 bis 100°C umgesetzt. Die entsprechenden Oxadiazole werden in guter Ausbeute und Reinheit erhalten. Sie können gegebenenfalls aus den verschiedensten Lösungsmitteln wie z.B. Alkoholen, Nitrobenzol, Dichlor-benzol oder Dimethylformamid umkristallisiert werden.
Beim mehrstufigen Verfahren wird direkt oder in zwei Schritten, je nach dem Substituenten R, aus den Verbindungen 3 oder 4 mit Hydrazin oder einer Hydrazin abgebenden Verbindung ein Bisacylhydrazid hergestellt, das durch Erhitzen mit sauren, wasserabspaltenden Mitteln wie z.B. Thionyl-chlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Phos-phorpentoxyd, Schwefelsäure, Zinkchlorid oder Carbonsäureanhydriden in das entsprechende Oxadiazol überführt wird. Bedeutet R eine Alkoxygruppe, so entsteht ein Monoacyl-hydrazid, das mit einem weiteren Mol der Verbindung der Formel 2 in Form des Säurehalogenids (R = Halogen) zum Bisacylhydrazid umgesetzt werden kann. Bedeutet R ein Chlor- oder Bromatom, so entsteht direkt das Bisacylhydrazid. A hat jeweils die für die Formel 2 angegebene Bedeutung, wobei die freie Aminogruppe weniger geeignet ist.
Die Umwandlung der Nitrogruppe in die Aminogruppe erfolgt beispielsweise durch katalytische Hydrierung mit Nik-kel- oder Edelmetallkatalysatoren in wässrigen oder organischen Medien oder durch Reduktion im neutralen oder schwach sauren Milieu, z.B. in wässriger oder alkoholischer Essigsäure, mit Metallen wie z.B. Eisen, Zink oder Zinn oder ionischen Reduktionsmitteln in praktisch quantitativer Ausbeute.
Eine durch Alkanoyl- oder Benzoylreste geschützte Aminogruppe wird durch Erwärmen mit verdünnten wässrigen oder alkoholischen Mineralsäuren freigesetzt.
Die Verbindunge 2 (X = H, Y = Cl) kann z.B. in Form von 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure durch Oxydation von 2-Chlor--4-nitrotoluol erhalten werden.
Die Verbindung 2 (X = Cl, Y = H) kann z.B. in Form von 3-Chlor-4-nitrobenzoesäure aus 3-Chlor-4-nitro-anilin durch Austausch der Aminogruppee (über die Diazonium-verbindung) gegen eine Nitrilgruppe und Hydrolyse der Ni-trilgruppe oder durch Oxydation von 3-Chlor-4-nitro-toluol erhalten werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden in guter Ausbeute und Reinheit erhalten. Sie lassen sich gegebenenfalls aus den verschiedensten Lösungsmitteln, wie beispielsweise Alkoholen, Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol oder Dimethylformamid Umkristallisieren.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel 1 als Bisdiazokomponenten zur Herstellung von Disazofarbstoffen und insbesondere von Disazopigmenten. Disazopigmente kann man erhalten, indem man die neuen Bisdiazokomponenten nach bekannten Verfahren bisdiazotiert und mit enoli-sierbaren Ketomethylenverbindungen, wie beispielsweise Ace-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
631171
toacetaniliden, Barbitursäure oder Dihydroxychinolinen kup- weitgehend abdestilliert. Der Rückstand wird in Eiswasser pelt.
Die so hergestellten Disazopigmente zeichnen sich durch sehr hohe Farbstärke, klare Nuancen und gute Lichtechtheit aus und sind gegen Hitzeeinwirkungen und den Einf luss von Lösemitteln beständig.
Beispiel 1
65 g Hydraziniumsulfat werden in 1000 g Polyphosphor-säure mit einem Gehalt von 84% P205 bei 80°C unter Stickstoffatmosphäre gelöst. Nach dem Eintragen von 201,5 g 3-Chlor-4-nitrobenzoesäure wird die Mischung 1 Stunde bei 95-100°C und 5 Stunden bei 145-150°C gerührt. Danach wird die auf 80°C abgekühlte Lösung langsam in ca. 51 Eiswasser gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt, neutralgewaschen und getrocknet. Man erhält 180 g 2,5-Bis-[3'-chlor-4'--nitrophenyl-(r)]-l,3,4-oxadiazol der Formel 3, das nach einmaligem Umkristallisieren aus Nitrobenzol bei 236°C schmilzt.
Cl
(3)
gegossen. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und neutralgewaschen. Man erhält 76 g 2,5-Bis-[3'-chlor-4'-nitro-phenyl-(l')]-l,3,4-oxadiazol der Formel 3, das nach dem Um-5 kristallisieren aus Nitrobenzol bei 236°C schmilzt.
Beispiel 4
288 g 2,5-Bis-[3'-chlor-4'-nitrophenyl-(r)]-l,3,4-oxadiazol io werden in 3200 ml Eisesig und 800 ml Wasser suspendiert und auf 90°C erwärmt. 250 g Eisenpulver werden innerhalb von 70 Minuten in kleinen Portionen so zugesetzt, dass die Temperatur bei 90-95°C gehalten werden kann. Es wird 1 Stunde bei 90-95°C nachgerührt. Die abgekühlte Reaktions-15 mischung wird in Eiswasser gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt und anschliesend in heissem Dimethylformamid gelöst. Diese Lösung wird über eine Kieselgurschicht geklärt. Das Filtrat wird in Eiswasser gegossen, der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 236 g 20 2,5-Bis-[4'-amino-3'-chlorphenyl-(r)]-l,3,4-oxadiazol der Formel 1 (X = Cl, Y = H). Das Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol bei 306-307°C.
25
Analyse: C14H10Cl2N4O
ber.: C 52,34 H 3,12 Cl 22,12 N 17,44 O 4,98 gef.: C 52,2 H 3,0 Cl 21,7 N 17,2 O 5,0
Beispiel 2
In 2300 g Oleum mit einem Gehalt an freiem Schwefel-trioxyd von 20% werden 130 g Hydraziniumsulfat gelöst. Anschliessend werden 403 g 3-Chlor-4-nitrobenzoesäure eingetragen. Die Reaktionsmischung wird 5 Stunden auf 65-70°C erwärmt. Man lässt abkühlen und giesst auf Eis. Der Niederschlag wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 365 g 2,5-Bis-[3'-chlor-4'-nitrophenyl-(r)]-l,3,4--oxadiazol der Formel 3, das nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol bei 236°C schmilzt.
Beispiel 3
101 g 3-Chlor-4-nitrobenzoesäure werden in 300 ml Thio-nylchlorid und 3 ml Dimethylformamid eingetragen. Es wird VA Stunden bei 50°C und 3 Stunden bei 80°C gerührt. Das überschüssige Thionylchlorid wird abdestilliert und der Rückstand in 600 ml o-Dichlorbenzol aufgenommen. Bei 50°C werden 20 g 100%iges Hydrazinhydrat zugetropft. Es wird 1 Stunde bei 50°C und 2 Stunden bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 90 g Bis-[3-chlor-4-nitrobenzoyl]-hy-drazid der Formel 4.
30
Beispiel 5
130 g Hydraziniumsulfat werden in 2300 g Oleum mit einem Gehalt von 20% freiem Schwefeltrioxyd gelöst. 403 g 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure werden eingetragen. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden bei 70°C und 3 Stunden bei 100°C verrührt. Die danach vorliegende Lösung wird auf Eis 35 gegossen. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und neutralgewaschen. Man erhält 374 g (98% der Theorie) 2,5--Bis-[2'-chlor-4'-nitrophenyl-(l')]-l,3,4-oxadiazol der Formel 5 mit einem Schmelzpunkt von 239°C.
Nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol liegt der 40 Schmelzpunkt bei 240°C.
45
50
(5)
C0XIIXHC0
(4)
Das Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus n-Butanol bei 282°C.
Analyse: C14H8C12N406
berechnet: gefunden:
C 42,1 C 42,4
H 2,0 H 2,1
Cl Cl
17,8 17,5
N N
14,0 13,7
O 24,0 O 23,8
Beispiel 6
253 g 2,5-Bis-[2'-chlor-4'-nitrophenyl-(l')]-l,3,4-oxadiazol werden in 3200 ml Äthanol und 800 ml Eisessig auf 80°C erhitzt. Im Laufe von 75 Minuten werden 239 g Eisenpulver portionsweise so zugegeben, dass die Mischung leicht siedet. 55 Man rührt 45 Minuten unter Rückfluss nach, giesst danach auf ca. 6 1 Eiswasser und saugt den Niederschlag ab. Der Filterkuchen wird kurz mit Wasser gewaschen und dann in warmen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung wird über eine Kieselgurschicht geklärt. Das Filtrat wird in Wasser gegos-60 sen. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 202 g (95 % der Theorie) 2,5--Bis-[2'-chlor-4'-aminophenyl-(r)]-l,3,4-oxadiazol der Formel 1 (X = H, Y = Cl) mit einem Schmelzpunkt von 208°C.
100 g ungereinigtes Bis-[3-chlor-4-nitrobenzoyl]-hydrazid werden in 400 ml Phosphoroxychlorid 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das überschüssige Phophoroxychlorid wird
65 Analyse: ber.: gef.:
C14H
-c12n4o
C 52,34 H C 25,5 H
3,12 3,3
Cl 22,12 Cl 22,0
N N
17,44 17,5
4,98 5,0
v
Claims (3)
- 631171
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindungen der Formel 2jwt^-COR a:worin A die Nitrogruppe, die Aminogruppe, eine Alkanoyl-aminogruppe mit ein bis drei C-Atomen oder eine Benzoyl-aminogruppe und R die Hydroxylgruppe, ein Chlor- oder Bromatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist und X und Y die bei Formel 1 genannte Bedeutung haben, mit Hydrazin oder Hydrazin abgebenden Verbindungen zu den entsprechenden Oxadiazolen umsetzt und anschliessend, wenn A die Nitrogruppe bedeutet, reduziert bzw. wenn A eine Alkanoyl- oder Benzoylaminogruppe bedeutet, hydrolysiert.2PATENTANSPRÜCHE 1. 2,5-Bis-(4'-aminophenyl)-l,3,4-oxadiazole der Formel 1worin einer der Substituenten X oder Y ein Wasserstoffatom, der andere ein Chloratom bedeutet.
- 3. Verwendung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 als Bisdiazokomponenten.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2659709A DE2659709C3 (de) | 1976-12-31 | 1976-12-31 | 2,5-Bis-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole und ihre Verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH631171A5 true CH631171A5 (de) | 1982-07-30 |
Family
ID=5997129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH3278A CH631171A5 (de) | 1976-12-31 | 1978-01-03 | 1,3,4-oxadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4405793A (de) |
JP (1) | JPS5384973A (de) |
BE (1) | BE862587A (de) |
BR (1) | BR7708795A (de) |
CH (1) | CH631171A5 (de) |
DE (1) | DE2659709C3 (de) |
FR (1) | FR2376143A1 (de) |
GB (1) | GB1580949A (de) |
IT (1) | IT1089242B (de) |
MX (1) | MX148758A (de) |
NL (1) | NL7714326A (de) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4607248A (en) * | 1983-07-25 | 1986-08-19 | Analogic Corporation | Digital to analog converter having integrated digital and analog circuitry |
JPH01115692U (de) * | 1988-01-26 | 1989-08-03 | ||
MY151199A (en) * | 2001-11-02 | 2014-04-30 | Rigel Pharmaceuticals Inc | Substituted diphenyl heterocycles useful for treating hcv infection |
WO2004099164A1 (en) * | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Substituted diphenyl isoxazoles, pyrazoles and oxadiazoles useful for treating hcv infection |
WO2004099165A2 (en) * | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and hydro isomers thereof |
US7220745B2 (en) * | 2003-05-15 | 2007-05-22 | Rigel Pharmaceuticals | Heterocyclic compounds useful to treat HCV |
WO2005049065A2 (en) * | 2003-11-19 | 2005-06-02 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Synergistic combinations of dihaloacetamide with interferon or ribavirin for treatment hcv infections |
US7514434B2 (en) | 2004-02-23 | 2009-04-07 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds having an oxadiazole moiety and hydro isomers thereof |
US20050239751A1 (en) * | 2004-03-26 | 2005-10-27 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic anti-viral compounds comprising metabolizable moieties and their uses |
CA2606106A1 (en) * | 2005-05-02 | 2007-03-08 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic anti-viral compounds comprising metabolizable moieties and their uses |
KR20090086802A (ko) * | 2008-02-11 | 2009-08-14 | 삼성전자주식회사 | 옥사디아졸렌기를 포함하는 디페노퀴논계 화합물을포함하는 전자사진 감광체 및 이를 채용한 전자사진화상형성장치 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE929498C (de) * | 1953-07-01 | 1955-06-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
US2838486A (en) * | 1954-07-07 | 1958-06-10 | Ciba Ltd | Azo pigments containing oxdiazole rings |
NL104426C (de) * | 1956-07-13 | |||
CH392520A (de) * | 1959-12-30 | 1965-05-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von in 4'-Stellung verätherten 3'-Nitro-4'-hydroxy-phenyl-1,3,4-oxdiazolen |
JPS5017499B2 (de) * | 1972-11-04 | 1975-06-21 | ||
JPS5168629A (ja) * | 1974-12-12 | 1976-06-14 | Nippon Kayaku Kk | Shinkijisuazoganryono seizoho |
-
1976
- 1976-12-31 DE DE2659709A patent/DE2659709C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-12-16 MX MX171816A patent/MX148758A/es unknown
- 1977-12-23 NL NL7714326A patent/NL7714326A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-27 JP JP15674777A patent/JPS5384973A/ja active Granted
- 1977-12-29 IT IT31415/77A patent/IT1089242B/it active
- 1977-12-29 GB GB54196/77A patent/GB1580949A/en not_active Expired
- 1977-12-30 BR BR7708795A patent/BR7708795A/pt unknown
-
1978
- 1978-01-02 FR FR7800013A patent/FR2376143A1/fr active Granted
- 1978-01-02 BE BE184066A patent/BE862587A/xx unknown
- 1978-01-03 CH CH3278A patent/CH631171A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-02-01 US US06/008,394 patent/US4405793A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7714326A (nl) | 1978-07-04 |
DE2659709C3 (de) | 1982-05-06 |
MX148758A (es) | 1983-06-14 |
DE2659709A1 (de) | 1978-07-13 |
IT1089242B (it) | 1985-06-18 |
JPS5384973A (en) | 1978-07-26 |
FR2376143B1 (de) | 1983-04-08 |
US4405793A (en) | 1983-09-20 |
JPS622594B2 (de) | 1987-01-20 |
BE862587A (fr) | 1978-07-03 |
BR7708795A (pt) | 1978-08-22 |
FR2376143A1 (fr) | 1978-07-28 |
GB1580949A (en) | 1980-12-10 |
DE2659709B2 (de) | 1981-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH631171A5 (de) | 1,3,4-oxadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. | |
DE2929414A1 (de) | Pyrimido- eckige klammer auf 5',4' zu 5,6 eckige klammer zu -pyrido- eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung | |
AT375341B (de) | Verfahren zur herstellung von 5-aroyl-1niederalkylpyrrol-2-essigsaeuren und ihren alkalimetallsalzen | |
DE1445719A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor- oder 4-Brom-pyrazolo[3,4-]chinolinen | |
DE2521649C2 (de) | 3-Amino-4-carbalkoxybenzoesäure- 4'-phenoxyanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
AT223619B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyden | |
DE2400419A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-alkylsulfinyl-6-nitrobenzthiazolen | |
DE2065719C2 (de) | 1-Niederalkyl-substituierte 6,7-Methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonitrile | |
CH634838A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-hydroxybenzthiazolen oder deren tautomeren. | |
AT269119B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-4-halogenphenolen | |
AT238170B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salzen | |
CH616927A5 (de) | ||
AT206430B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen | |
AT227714B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Amino-1,5-diazacyclo-octan-Derivaten | |
AT258921B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten | |
AT337173B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen isoindolinderivaten und ihren salzen | |
AT236935B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-azolyl-thiophenverbindungen | |
AT234682B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 1,2,5-Thiadiazol-3,4-dicarbonsäure und von deren Salzen | |
DD212737A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trimeren pyrazolin-5-onen | |
AT255410B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-unsubstituierten 2-Oxo-tetrahydroimidazolderivaten | |
AT258294B (de) | Verfahren zur Herstellung von kernchlorierten 3-Aminopyrazincarbonsäureverbindungen | |
AT275525B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-dihydroisochinolinen und von deren Salzen | |
AT212315B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten der 5, 8-Chinolinchinone | |
AT228195B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dichlor-tetrahydrothiophen-2,5-dicarbonsäuredichlorides | |
DE4115365A1 (de) | Verfahren zur technischen herstellung von 3-nitro-1,2,4-triazol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |