AT269119B - Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-4-halogenphenolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-4-halogenphenolenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-4-halogenphenolen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-4-halogenphenolen der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R eine Alkoxycarbonyl-oder Alkylgruppe ist und Hal ein Halogen bedeutet, und ist dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Nitro-4-halogenaniline der allgemeinen Formel EMI1.2 worin Rund Hal obige Bedeutung haben, in saurer Lösung diazotiert und die erhaltenen Diazoniumsalze EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 man das 3-Nitro-4-halogenanilin in saurer Lösung diazotiert und die sich ergebenden Diazoniumsalze verkocht. Als Säure verwendet man vorzugsweise eine organische Säure, wie Essigsäure, oder eine wässerige Lösung von Mineralsäure, wie Salzsäure, Perchlorsäure, primärem Natriumphosphat oder Schwefelsäure. Zur Gewinnung der erforderlichen salpetrigen Säure setzt man beispielsweise Natriumnitrit, Kaliumnitrit, Magnesiumnitrit, Kalziumnitrit, Bariumnitrit, Nickelnitrit, Kupfernitrit, Quecksilbernitrit oder Silbernitrit ein. <Desc/Clms Page number 2> Die sich bei der Reaktion ergebenden Diazoniumsalze werden in der Regel ohne vorherige Abtrennung vom Reaktionsgemisch unter Zusatz von Wasser verkocht. Man kann jedoch die Diazoniumsalze auch nach der Abtrennung vom Reaktionsgemisch bei niedrigen Temperaturen, oder in andere Salze EMI2.1 sedative, anästhetische und antihaemetische Wirksamkeit, besitzen. Das folgende Beispiel dient zur Veranschaulichung der Erfindung. Beispiel : In ein gekühltes Gemisch aus 40 ml konz. Schwefelsäure und 6 g Natriumnitrit tropft man eine Lösung von 14, 4 g 4-Chlor-5-nitro-o-toluidin in 185 ml Eisessig unter Rühren ein, wobei man die Temperatur des Gemisches auf unter 20 C hält. Nachdem die Lösung vollständig eingetropft ist, wird das Gemisch für eine weitere Stunde gerührt und dann mit verdünnter Schwefelsäure versetzt, welche durch Verdünnen von 80 ml konz. Schwefelsäure mit 60 ml Wasser bereitet wurde. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren 1 h in einem Ölbad bei 150 C erhitzt, und dann lässt man es unter Rühren stehen. Nach dem Stehenlassen über Nacht wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen, wobei sich Kristalle ausscheiden, welche durch Absaugen auf einem Filter gesammelt werden. Die Kristalle werden mit Eiswasser gewaschen und dann getrocknet, wobei man 12, 12 g 2-Methyl-4-chlor-5-nitrophenol als Rohprodukt vom Fp. 142 bis 144 C erhält. Die Ausbeute beträgt 83, 5%. Das Rohprodukt wird aus 50%igem Äthanol umkristallisiert und man erhält die gereinigten Kristalle als blassgelbe Nadeln vom Fp. 142-144 C. EMI2.2
Claims (1)
- CBerechnet : C 44, 82% H 3, 22% N 7, 47% Cl 18, 90% Gefunden : C 44, 98% H 3, 31% N 7, 60% Cl 18, 90% PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-4-halogenphenolen der allgemeinen Formel EMI2.3 worin Reine Alkoxycarbonyl- oder Alkylgruppe ist und Hal ein Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Nitro-4-halogenaniline der allgemeinen Formel EMI2.4 worin R und Hal obige Bedeutung haben, in saurer Lösung diazotiert und die erhaltenen Diazoniumsalze unter Zusatz von Wasser zersetzt, vorzugsweise verkocht.
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