AT216493B - Verfahren zur Herstellung von neuen Triflourmethylbenzolsulfonamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen
Trifluormethylbenzolsulfonamiden 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide, welche ganz hervorragend als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet sind. Man erhält die neuen Trifluormethylbenzolsulfonamide der allgemeinen Formel 
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Xifalls'durch Halogen substituierte Sulfonamidgruppe, X2 Wasserstoff, Halogen oder die Trifluormethylgruppe,    RI   Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogen und/oder die   Cyan-und/oder   die Trifluormethylgruppe substituierten aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Rest,   R Wasserstoff   oder Halogenalkyl bedeuten, durch Umsetzung eines Sulfochlorides der allgemeinen Formel 
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 mit einer Stickstoffverbindung der allgemeinen Formel 
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 in welchen Formeln   X,X,

   R   und   Ruz   obige Bedeutung haben. 



   Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt somit nach prinzipiell bekannten Methoden (vgl. z. B. für die obige Umsetzung der Trifluormethylbenzolsulfochloride mit Aminen : Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band IX, S. 605 ff) und kann auch so modifiziert werden, dass man an Tri-   fluormethylgruppen   ärmere oder von diesen freie Kondensationspartner verwendet und die genannte Gruppe sowie allenfalls auch andere Gruppen wie Halogen, Nitro, Cyan u. a. nachträglich in das vorgebildete Benzolsulfonamid einführt. 

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   Die neuen Sulfonamide zeichnen sich durch eine aussergewöhnlich hohe Wirksamkeit gegen die verschiedensten Schädlinge, wie z. B. Motten, Termiten, Larven und Eier der Spinnmilben, aus. Auch herbizid wirksame Verbindungen befinden sich unter ihnen. 



   Beispiel 1 : 50 Gew.-Teile 5-Chlor-2-aminobenzotrifluorid werden in 450   Vol.-Teilen   konz. 



  Salzsäure mit 22   Gew.-Teilen   Natriumnitrit, gelöst in 75 VoL-Teilen Wasser, diazotiert. Die mit Amidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger Säure befreite Diazoniumsalzlösung wird rasch in eine Mischung von 14   Gew.-Teilen Kupfer- (II)-chlorid,   gelöst in 120 Vol. -Teilen Wasser, und 500   Vol.-   Teilen mit Schwefeldioxyd gesättigtem Eisessig unter Rühren zulaufen lassen. Unter Stickstoffentwicklung scheidet sich ein Öl ab, das abgetrennt, in Äther aufgenommen und mit Wasser gewaschen wird. 



  Nach Abdestillieren der getrockneten Ätherlösung kristallisiert der Rückstand. F 58-59 C. Ausbeute : 
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 unter Rühren eingetragen, einige Stunden bei Zimmertemperatur, dann bei   500C   und zum Schluss noch bei   90 - 1000C gerührt.   Der nach Entfernen des Pyridins erhaltene Rückstand wird in Wasser und Natronlauge heiss gelöst und das Filtrat mit Salzsäure angesäuert. Das ausgefallene 2-Trifluormethyl-4-chlor-   - benzolsulfonyl-2'-trifluormethyl-4'-chlor-anilid   wird abgesaugt,   mit Wasser ausgewaschen und aus wässe-   rigem Methanol umkristallisiert. F 124-1250C. 



   In analoger Weise werden erhalten :   2-Trifluormethyl-4-chlor-benzoJsulfonyl-4'-chlor-anilid,   F 105-106 C ;   2-Trifluormethyl-4-chlor-benzolsulfonyl-3', 4'-dichlor-anilid,   F   132-133 C ;   2-Trifluormethyl-4-chlor-benzolsulfonyl-2', 4', 5' trichlor-anilid, F   113-114 C.   



   Beispiel 2: In eine Lösung von 14   Gew.-Teilen 4-Chlorbenzylamin   in 50 Vol. -Teilen Benzol werden unter gutem Rühren gleichzeitig eine Lösung von 28   Gew.-Teilen 4-Chlor-2-trifluormethylben-   zolsulfochlorid und 32   Vol. -Teile 10%ige   Sodalösung zugetropft. Es wird 10 Stunden bei   500C   gerührt, wobei die Reaktion immer gerade alkalisch gehalten wird. Dann wird noch Benzol und Wasser zugesetzt, die klare Benzollösung wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und daraus nach dem Trocknen das Benzol 
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    - 1060C erhalten.

   Ausbeutel-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol   in analoger Weise wie in Beispiel 1 beschrieben erhalten werden kann, und Aminen werden beispielsweise folgende Sulfonamide erhalten : 
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 aus   2-Fluor-5-trifluormethyl-benzolsulfochlorid      (K15   116-120 C) 2-Fluor-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl-4'-chloranilid, F 119-120 C, und   2-Fluor-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl-2'-fluor-5'-trifluormethylanilid,   F   138-139 C ;   aus 3-Trifluormethyl-4-chlorbenzolsulfochlorid (K 130-133 C) 3-Trifluormethyl-4-chlorbenzolsulfony-4'-chloranilid, F 119-120oC, und 3-Trifluormethyl-4-chlorbenzolsulfony-3'-trifluormethyl-4'-chloranilid,F145-146 C ; 
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 (K164'-Chlor-4-trifiuormethyl-1,1'-N-methyl-diphenylamin-2-sulfonyl-4"-chloranilid, F 140-1410C. 



   Beispiel 4: 175 Gew.-Teile rohes 4-Trichlormethyl-benzolsulfonyl-2', 4'-dichloranilid, das von der Herstellung her noch Anteile an 4-Trichlormethyl-benzolsulfonyl-trichloranilid enthält, werden zusammen mit 150   Gew.-Teilen   Fluorwasserstoff in einem Autoklaven innerhalb von 1 Stunde auf 1100C erhitzt, wobei der Druck auf 25-28 atti steigt. Anschliessend steigert man die Temperatur im Laufe 
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 Erkalten wird der Autoklav vollends entspannt, der Inhalt in Methylenchlorid aufgenommen, die Methylenchlorid-Lösung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schliesslich das Lösungsmittel abdestilliert. Man filtriert von einer ausgeschiedenen kristallinen Masse ab und erhält ein nicht destillierbares, zähes Öl, dem nach der S-, N-, Cl-und F-Analyse die Konstitution eines 4-Trifluormethyl-benzolsulfonyl-2', 4' -dichloranilids zukommt.

   Das ölige Produkt eignet sich besonders für die Herstellung von Formulierungen zur Verwendung der Verbindung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflan-   zenschutz. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Trifluormethylbenzolsulfonamiden der allgemeinen Formel EMI3.3 worin Xl'Wasserstoff, Halogen, eine Nitro-oder Cyangruppe, eine Aryloxy- oder Arylmercapto- oder Arylaminogruppe, die gegebenenfalls substituiert sein können, eine Äthylsulfonyl- oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Sulfonamidgruppe, X Wasserstoff, Halogen oder die Trifluormethylgruppe, R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogen und/oder die Cyan- und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Rest, R Wasserstoff oder Halogenalkyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet,

   dass man ein Sulfochlorid der allgemeinen Formel EMI3.4 mit einer Stickstoffverbindung der allgemeinen Formel EMI3.5 in welchen Formeln X. X-, R und 1\ obige Bedeutung haben, umsetzt. <Desc/Clms Page number 4>

   2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man an Trifluormethylgruppen ärmere oder von diesen freie Kondensationspartner verwendet und die genannte Gruppe sowie allenfalls auch andere Substituenten wie Halogen, Nitro oder Cyan nachträglich in das vorgebildete Benzolsulfonylamid einführt.