AT205023B - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylaminoverbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylaminoverbindungen 
In der deutschen Patentschrift Nr. 890883 wird die Verwendung von Halogenalkyl- oder -arylsulfonsäureamiden mehrkerniger Amine als Schutzmittel gegen Textilschädlinge, Schimmelund Bakterienbefall beschrieben. 



   Aus der deutschen Patentschrift Nr. 925476 sind ferner als Mottenschutzmittel Sulfosäuren von chlor- und trifluormethylgruppellhaltigen Diphenyläthern bzw. Diphenylsulfiden bekannt, die   Halogenarylsulfonamidreste   enthalten. 



   Es wurde nun gefunden, dass einkernige, keine Sulfosäuregruppe enthaltende Verbindungen, wie sie aus der deutschen Patentschrift Nr. 890883 
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 gegebenenfalls auch Cyan-, Nitro- oder Methoxygruppen enthalten können, eine stärkere Wirksamkeit gegen Textilschädlinge, wie z. B. Motten, Termitten, Silberfischchen usw., Schimmel- und Bakterienbefall entfalten, als die aus der obengenannten deutschen Patentschrift Nr. 890883 bekannten.

   Diese Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel : 
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 genalkyl und x Wasserstoff, ein oder mehrere Halogene, Trifluormethylgruppen, Cyan-, Nitrooder Methoxygruppen bedeutet, wobei mindestens ein x Trifluormethyl und ein weiteres x Halogen sein muss und können   erfindungsgemäss   dadurch hergestellt werden, dass man Amine der allgemeinen Formel : 
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 worin x obige Bedeutung hat, mit Sulfochloriden der allgemeinen Formel 
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 worin R obige Bedeutung hat, umsetzt und die erhaltenen Sulfonamide gegebenenfalls nachträglich halogeniert. Die Reaktion erfolgt nach prinzipiell bekannten Methoden. Die nachträgliche Einführung von Halogen kann z. B. durch Chlorieren oder Bromieren mit den freien Halogenen oder Sulfurylchlorid, Sulfurylbromid u. a. erfolgen. 



   Beispiel 1 : 2-Chlor-5-trifluormethyl-l-chlormethansulfonylaminobenzol : 
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 Pyridin gelöst und bei etwa 0   C werden 23 Gew.Teile Chlormethansulfochlorid unter Rühren eingetropft. Nach etwa 12stündigem Rühren, zuletzt bei Zimmertemperatur, wird das Reaktionsprodukt in Wasser gegossen und mit Salzsäure stark sauer gestellt. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird abgetrennt, in Wasser unter Zusatz von Natronlauge gelöst, mit Aktivkohle geklärt, durch Ansäuern mit Salzsäure abgeschieden. Aus Äther lange farblose Stäbchen. 



  F : 79-80  C. Ausbeute zirka 34 Gew.-Teile. 



   In analoger Weise werden erhalten :
Aus 3-Trifluormethylanilin das 3-Trifluormethyl-l-chlormethansulfonylaminobenzol, F : 113 bis   1140 C ;   aus   3, 5-Di-trifluormethylanilin   das 3, 5-Di- 
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 mehr aufgenommen wird. Die von überschüssigem Chlor durch Lufteinblasen befreite   Lösung   wird mit verdünnter Natronlauge ausgeschüttelt. 



  Aus den alkalischen Auszügen fällt mit Salzsäure 
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 : 108F:100-101 C. 



    Analyse : ber. : Cl = 23, 0 ;    gef.:Cl=25,2. 



   Die Halogenierung der Cyan-, Nitro- und Dimethoxy-Verbindungen kann in analoger Weise, wie in Beispiel 2 angegeben, durchgeführt werden. 



   In ähnlicher Weise kann auch das 2, 4-Dichlor- 
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 fachen Menge Pentachloräthan unter Verwendung katalytischer Mengen Eisen- (II)-chlorid, bis zur Aufnahme der berechneten Menge Chlor erhalten werden. Das 2,3,4-trichlor-5-trifluormethyl-1-chlormethansulfonylaminobenzol wird in analoger Weise durch Chlorierung von 2, 4-Di- 
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 halten.   F : 108-109 C.   



   Analyse :gef.:F=15,2%,Cl=38,1%.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylaminoverbindungen der allgemeinen Formel : EMI2.6 worin R Halogenaryl, Halogenaralkyl oder Halogenalkyl und x Wasserstoff, ein oder mehrere Halogene, Trifluormethylgruppen, Cyan-, Nitrooder Methoxygruppen bedeutet, wobei mindestens ein x Trifluormethyl und ein weiteres x Halogen sein muss, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der allgemeinen Formel : EMI2.7 worin x obige Bedeutung hat, mit Sulfochloriden der allgemeinen Formel : R-SO,-Cl, worin R obige Bedeutung hat, umsetzt und die erhaltenen Sulfonamide gegebenenfalls nachträglich halogeniert.