DE2659709A1 - 1,3,4-oxadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

1,3,4-oxadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2659709A1 DE19762659709 DE2659709A DE2659709A1 DE 2659709 A1 DE2659709 A1 DE 2659709A1 DE 19762659709 DE19762659709 DE 19762659709 DE 2659709 A DE2659709 A DE 2659709A DE 2659709 A1 DE2659709 A1 DE 2659709A1
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Description

1,3»^"Oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind 2,5-Bis-L4'-aininophenylJ —1 ,^'-t-oxadi der allgemeinen Formel 1
(D
worin einer der Substituenten X oder Y ein Wasserstoffatom, der andere ein Chloratom 13t, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung, wobei man 2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindungen der Formel 2
(2)
vorin A die Nitrogruppe, die Aminogruppe, eine Allcanoylaminogmtppe mit 1 bis 3 C—Atomen oder eine Bonzoylaminogrui>pe und Il die Hydroxylgruppe, ein Chlor- oder Bromatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist und X und Y die bei Formel 1 genannte Bedeiitung haben, mit Hydrazin oder
809 8 28/0109
Hydrazin abgebenden Verbindungen unter geeigneten Bedingungen in einem Kiehrstiif igen oder voraugsveiße einstufigen Verfahren um κ et κ t \\m\ anschließend, wenn Λ die Nitrogruppe bedeutet, reduziert bzv, vcnn Λ eine Alkanöyl- oder BenzoyiamJ nogrupi>e bedeutet, hydro Iy si ort.
Geeignete Medien für ein Einetxifenverfnhren, bei dem 2 Mol der Yerhi"siui!« der Formel 2 mit einem Mol Hydrazin ocicr öin.eis Ilydrnxiii abgebenden Yi:rbindvmg bei "Temperaturen von 50 bis 18O0G umgesetzt werden, sind v;?; if rarme unoi'ganische Säuren Λ\'ίε beispielsveise leonüentrierte Phosphorf;N\i.rt oder konzentrierte Sclivef ölsäure, vorztigswcipe Polyphosphorsihu'R oder Oleum.
Bei Verwendung von Polyphospliorsäure als Jteaktiousmodium Aicrden 2 Mol der Verbindung der Formel 2S Aiobei A, R, X und Y die angegebene Be.düuUnig haben, -vorzugsweise jedoch Λ die Nitro- und R die Hydroxylgruppe bedeutet, mit 1 Mol von beispielsweise Hydraziniumhydroxyd oder Hydraziniumsulfat bei Temperaturen von 5Q bis 18O0C,vorzugsweise 100 bis 150°C_i umgesetzt, ■ Die entsprechenden Oxadiazole Λίβτάθη in guter, veiin Λ die Nitrogrv.ppc ist, in praktisch quantitativer Ausbeute und mit hoher Reinheit erhalten. Bei der Verwendung von Oleuni als Reaktionsroediuru werden 2 Mol dor Verbindung der Formel 2, wobei vorzugsweise A-die»Nitro- und 2 die Hydroxylgruppe bedeutet, mit 1 Mol Hydraziniumsulfat bei Temperaturen, von 50 bis 1300C, vorzugsweise 60 bis 1000C umgesetzt. Die., entsprechenden Oxadiazole verden in guter Ausbeute und Reinheit erhalten. Sie können gegebenenfalls aus den verschiedensten Lösungsmitteln wie z.B. Alkoholen, Nitrobenzol, Dichlorbenzol oder Dimethylformamid umkristallißiert werden.
Beim mehrstufigen Verfahren wird direkt oder in zwei Schritten, je nach dem Substituenten R, aus den Verbindungen 3 oder 4 mit Hydrazin oder einer Hydrazin abgebenden Verbindung ein Bisacylhydrazid hergestellt, das durch Erhitzen mit sauren, wasserabspaltenden Mitteln wie z.B. Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphorpentoxyd, Schwefelsäure, Zinkchlorid oder Carbonsäureanhydriden in das entsprechende Oxadiazol überführt wird. Bedeutet R eine Alkoxygruppe, so entsteht ein Monoacylhydrazid, das mit einem weiteren Mol der Verbindung der Formel 2 in Form des Säurehalogenids (R = Halogen) zum Bisacylhydrazid umgesetzt werden kann. Bedeutet R ein Chlor- oder Bromatonit so entsteht direkt das Bisacylhydrazid« A hat jeweils die für die Formel 2 angegebene Bedeutung,
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BAD
wobei die freie Aminogruppe weniger geeignet ist. 2659709
Die Umwandlung der Nitrogruppo in die Aminogruppe erfolgt beispi el .«vei rc durch katalytisch^ Hydrierung mit Nickel- oder Edelmetallkatalysiitoi-en in väßi'igen oder organischen Medien oder durch lieduktion im neutralen oder sc-hviich sauren Milieu, z,B. in väßriger oder alkoholischer E.cjßig~ säure, mit Metallen vie z,B. Eisen, Zink oder Zinn oder ionischen JU1-dukti onfcjnitteln in praktisch quantitativer Ausbeute.
Eine durch Alkaiioyl- oder Berizoylreste geschützte Aminogruj>pe vird durch Erwärmen mit verdünnten wäßrigen oder alkoholischen Mineralsäuren i'rc-igesetzt.
Die Verbindung 2 (X = H, Y = Cl) kann z.B.. in Form von 2-Chlor-4-nitrobenzocßäure dur/-h Oxydation von 2-Chlor-4-nitrotoluol erhalten werden.
Die Verbindung 2 (X = Cl, Y = H) kann z. B. in Form von 3-Chlor-;i-ni trobenzoeeüure axis 3-Clilor-4-»itro-aniliii durch Austausch der Amiiiogrtippc (über die Diazoniunnrerbindung) gegen eine Nitrilgruppe und Hydro]yse der Nitrilgruppe oder durch Oxydation von 3-Chlor-'i-nitro~toluol erhalten werden.
Die erfindungsgeinäßen Verbindungen werden in guter Ausbeute χιηύ Reinheit erhalten. Sie lassen eich gegebenenfalls aus den verschiedensten Lösungsmitteln, λν'ίβ beiepiclswei se Alkoholen, Nitrobenzolj, o-Dichlorbenzol oder Dimethylformamid Umkristallisieren.
Gegenstand der Erfimhmg ist weiterhin die Verwendung der orfindungsgomäßen Verbindungen der Formel 1 als Bisdiazokomponenteu zur Herstellung von Disazofarbstoffen und insbesondere von Dieazopigmenten. DiBazopigmente kann man erhalten, indem man die neuen Bisdiazokomponenten nach bekannten Verfahren bisdiazoticrt und . . mit enolisierbaren KetoinelhyJ.cn-
verbindungen, wie beispielsweise Acetoacetaniliden, .. Barbitursäure oder Dihydroxjrchinolinen kuppelt.
Die so hergestellten Disazopigmente zeichnen eich durch sehr hohe Farbstärke, klare Nuancen und gute Lichtechtheit aus und sind gegen Hitzeeinwirkungen und den Einfluß von Lösemitteln beständig.
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- kr -
Beispiel 1
65 g Hydraziniumsulfat werden in 1000 g I?olyphosphorf-äure mit einem Gehalt von 84$ P2O5 bei 8O0C unter Stickstoff atmosphäre gel (ist. Nach O1 :u Eintragen von 201,5 g 3-Chlor-4-nitrobonzoesäuro wird die Mischung 1 Stund bei 95-1000C und 5 Stunden bei 145-1500C gerührt. Danach wird die auf 8O0C abgekühlte Lorning langsam in ca, 5 1 Eiswasser gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt, neutralgevasc-hen und getrocknet. Mau erhälL IP-O g 2,5-Bie~[3 '-chlor-4 '-nitrophonyl-(l')1-l, 3s;j--°xfl^ift^°l der Formel 3, das nach einmaligem Umkristallisieren aus Nitrobcuzol bei 2360C s
(3) Cl
Beispiel 2
In 23OO g Oleum mit einem Gehalt an freiem Schwefeltrioxyd von 20Ji werden 130 g Ilydraziniums-ulf at gelöst. Anschließend werden 403 E 3~Chloi'-4-iiitrobenzoesäure eingetragen. Die Jteaktionsmis chung wird 5 Stunden auf 65-7O0C erwärmt. Man läßt abkühlen und gießt auf Eis. Der Niederschlag wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 3^5 g 2,5-Bis-[3'-chlor-4'-nitrophenyl-(ll)]-l,3,4-oxadiazol der Formel 3» das nach dem Umkristallisieren eaiB Nitrobenzol bei 2360C schmilzt.
Beispiel 3
101 g 3-Chlor-4-nitrobenzoesäure werden in 300 ml Thionylchlorid und 3 ml Dimethylformamid eingetragen. Es wird 1 l/2 Stunden bei 5O0C und 3 Stunden bei 8O0C gerührt. Das überschüssige Thionylchlorid wird abdestilliert und der Rückstand in 6OO ml o-Dichlorbenzol aufgenommen. Bei 500C werden 20 g lOOJeiges Hydrazinbydrat zugetropft. Es wird 1 Stunde bei 5O0C und 2 Stunden bei 1000C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 90 g Bis-[3 -chlor-4-nitrobenzoylj-hydrazid der Formel 4,.
O2 N-/(3-C0NHNHC0
Cl Cl
8 0 9828/0109 . - 5 -
Das Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus n-Butftnol bei 2820C,
Analyse: C1 4 H6 Cl2 K1 O0
Berechnet: C 42, IJ* Ii 2,0Ji Cl 17,8jS N 14,OjS 0 24,0Ji
Gefunden: C 42,4j5 II 2,1Jb Cl 17,5£ N 13,7jS 0 23,8^
100 g ungereinigtes Bis-^-chlor^i-nitiObenzoyin-hydrajsid werden in 400 ml Phosphoroxychlorid 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dap üinfz·- schüssige Phosphoroxychlorid wird veitgehend abdestilliert. Do· L'üekstand wird in Eiswnsser gegossen. Der entstehende Niederschlag viril abgesaugt und nexitralgewaschen. Man erhält 76 g 2,5~Bis--[3'"chlor-'j ' ~ nitrophenyl~(l')1-1,3f^-oxadiazol der Formel 3, das nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenjiol bei 2360C schmilzt.
Beispiel 4
288 g 2,5-Bi8-[3-chlor-4'-nitrophenyl-(l!)]-l,3,4~oxadiazol werden in 32ΟΟ ml Eisessig und 800 ml Wasser suspendiert und auf 9O0C erv.-äimt« 25Ο g Eisenpulver werden innerhalb von 70 Minuten in kleinen Portionen so zugesetzt, daß die Temperatur bei 90-950C gehalten werden kann. Es — wird 1 Stunde bei 90-950C nachgerührt. Die abgekühlte Reaktionsmischung wird in Eiswafsser gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt und anschließend in heißein Dimethylformamid gelöst. Diese Lösung wird über eine Kieselgurschicht geklärt. Das Filtrat wird in Eiswasser gegossen, der Niederschlf\g wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 2'i6 g 2,5-Bis-f4'-amiuo-
, . (X=Cl", Y=H). L
3'-clilorphenyl-(lf)J-l,3»4-oxadiazol der Formel I. Das Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol bei 3O6-3O7°C.
Analyse: C14H10Cl2N4O
Berechnet: C 52,34£ H 3,12£ Cl 22,12# N 17,44^ 0 4,98jS Gefunden: C 52,2Jg II J,Q% Cl 21,7# N 17,2$ 0 5,0$.
Beispiel 5.
I30 g llydraziniumsulfat werden in 2300 g Oleum mit einem Gehalt von 20Jb freiem Schwefcltrioxyd gelöst. 403 g 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure werden eingetragen. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden bei 7O0C und 3 Stunden bei 1000C verrührt. Die danach vorliegende Lösung wird auf Eis gegossen. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und neutralgewaschen. Man erhält 374 g (98$ der Theorie) 2,5-Bis-[2f-chlor-4l-nitrophenyl-(l')]- 1,3,4-oxadiazol der Formel 5 mit einem Schmelzpunkt von 2390C. l«röch
809828/0109 ■ , '
Nach dem Umkristallisieren aus Nitrohenzol liegt der Schmelzpunkt bei 24O0C.
N N ' '
(5)
Beispiel 6
253 E 2,5-BiB-[2'-chlor~'i ·-nitrophenyl-(l·)]-l,3,4-oxadiazol werden in 3200 ml Aethanol und 800 ml Eisessig auf 8O0C erhitzt. Im Laufe von 75 Minuten werden 239 g Eisenpulver portionsweise so zugegeben, daß die Mischung leicht siedet. Man rührt 45 Minuten \mter Rückfluß nach, gießt danach auf ca. 6 1 Eisvasser und saugt den Niederschlag ab. Der Filter- ϊ kuchen wird kurz mit Wasser gewaschen und dann in varinen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung vird über eine Kieselgurschicht geklärt. Das Fil.trat wird in Wasser gegossen. Der entstehende -Niederschlag wird abge-Baugt, gewaschen und getrocknet. Man erluält 202 g (95$ der Theorie) 2,5-Bis-[2)-chlor-/it-aminophenyl~(l')]-l,3i'±-oxadiazol der Formel 1 (X=H, Y=Cl) mit einem Schmelzpunkt von 2080C.
Analyse: C14I^0CIgN41O"
Berechnet: θ'52,3'ι% R 3»12j6 Cl 22,12^ N 17,4%^ 0 4
Gefunden: C 52,5^ Ii 3,3^ Cl'22,0$ .N 17,5jS 05,0$.
809828/0109 - 7 -

Claims (3)

  1. HOE 76/f 333
    lJ) 2, S-Bis-^i'-aininophcnyl)-! ,^»'j—oxadiazole der Formel 1
    worin einer- der Substituenten X oder Y ein V/asserstoffatom, der andere ein Chloratom bedeutet.
  2. 2.) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 geiaüß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindungen der Formel 2
    worin A die Nitrogruppe, die Aminogruppe, eine Alkanoylaminogruppe rait ein bis drei C-Atomen oder eine Bünzoylaminogruppo \md R dit> Hydroxylgruppe! ein Chlor- oder Bromatom oder eine Alkoxy giruppe mit 1 bis h C-Atomen ist und X und Y die bei Formel 1 genannte Bedeutung haben, mit Hydrazin oder Hydrazin abgebenden Verbindungen zu den entsprochenden Oxadiazolen umsetzt und anschließend, wenn A die Nitrogruppe bedeutet, reduziert bzw. wenn A eine Alkanoyl- oder Benzoylaminogruppe bedeutet, hydrolysiert«
  3. 3.) Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Bisdiazokoinponenten.
    8093 28/0 1.0 9
    ORIGINAL INSPECTED
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