DE2602965A1 - Verfahren zur herstellung von 3,5- diphenylpyrazolen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 3,5- diphenylpyrazolen

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American Cyanamid Co
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Description

PFENNING - MAAS - ."RLER LEiGSHEii-viEr.STR. 299
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, V.St.A.
Verfahren zur Herstellung von 3/5-Diphenylpyrazolen (Zusatz zu P 24 41 504.1)
Gegenstand der Erfindung ist eine Abwandlung des in Patentanmeldung P 24 41 504.1 beschriebenen Verfahrens.
In Patentanmeldung P 24 41 504.1 wird ein Verfahren zur Herstellung von 3,5-disubstituiertem Pyrazol der Formel
N N-H ,
R„ für
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bedeutet,· Y!
Z'
Y, Y1, Z und Z1 jeweils für Wasserstoff, Halogen, Methyl-
thio, Methylsulfonyl, Cyano, Carboxyl, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Halogenatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
das darin besteht, daß man etwa äquimolare Mengen einer Verbindung der Formel R,COCH3 mit einer Verbindung der Formel R3CHO, worin R1 und R2 obige Bedeutung haben, in Gegenwart eines C1-C4-AIkOhOIs als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen etwa 10 und 70 C umsetzt, das erhaltene Reaktionsgemisch auf einen pH-V7ert von zumindest 7 ansäuert, das angesäuerte Reaktionsgemisch mit etwa 1,0 bis 2,0 Mol-Äquivalent Hydrazin behandelt, das erhaltene Reaktionsgemisch mit einem Katalysator aus der Gruppe Palladium-auf-Kohle, Platin-auf-Kohle oder vorreduziertes Chromit versetzt, dieses Reaktionsgemisch dann auf Rückflußtemperatur erhitzt und schließlich das gewünschte 3,5-disubstituierte Pyrazol in guter Ausbeute und Reinheit gewinnt.
Es wurde nun gefunden, daß sich das oben beschriebene Verfahren auch unter Verwendung anderer Katalysatorsysterne sowie anderer Lösungsmittel durchführen läßt, und daß dieses Verfahren sowohl auf 3,4,5-trisubstituierte Pyrazoline als auch auf 3,5-disubstituierte Pyrazoline anwendbar ist.
Die 3,4,5-tr!substituierten Pyrazoline lassen sich durch Auswahl des entsprechenden Ketons herstellen. Solche Ketone sind beispielsweise Propiophenon, n-Butyrophenon oder tert.-Butyrophenon, und diese lassen sich zur Herstellung von ß-Niederalkylchaiconen verwenden.
609835/1000
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren angewandten Katalysatorsysteme sind Platin-auf-Kohle, Platin-auf-Siliciumdioxid, Palladium-auf-Kohle, Palladium-auf-Aluminiumoxid, Palladiumaüf-Bariumsulfat oder Palladiumschwarz.
Neben den bereits in der eingangs genannten Hauptanmeldung angeführten Lösungsmitteln können als Lösungsmittel ferner auch niedere Alkohole, wie Methanol oder Isopropanol, Äthylendichlorid und andere technische Lösungsmittel verwendet werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert .
Beispiel 1
12,5 Teile Benzalacetophenon und 3,1 Teile (Volumen) Hydrazinhydrat werden in Methanol zu 3,5-Diphenyl-2-pyrazolin umgesetzt. Die auf diese Weise erhaltene Verbindung wird dann zu einem Katalysator aus 5 % Palladium-auf-Kohle (2 Teile) gegeben, worauf man das Reaktionsgemisch 1 Stunde und 20 Minuten auf Rückflußtemperatur erhitzt. Hierbei erhält man 3,5-Diphenylpyrazol in 97,8-prozentiger Ausbeute.
Beispiel 2
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird im einzelnen wiederholt, wobei man abweichend davon jedoch nur 1,0 Teile Katalysator verwendet und als Lösungsmittel Isopropanol einsetzt. Nach 4,5 Stunden langem Rückflußsieden erhält man 3,5-Diphenylpyrazol in 90,7-prozentiger Ausbeute.
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Beispiel 3
Benzalacetophenon (12,5 Teile) wird mit Hydrazinhydrat (3,1 Volumteile) in Methanol zu 3,5-Diphenyl-2-pyrazolin umgesetzt. Hierauf gibt man Panasol(R) AN-2 (30 ml), Nitrobenzol (7,4 Teile) und einen Katalysator aus 5 % Platin-auf-Kohle
(2 Teile) zu und erhitzt das Reaktionsgemisch. Nach Abdestillieren von Methanol und Wasser aus dem Reaktionsgemisch erhöht man die Temperatur auf 200 0C und beläßt den Ansatz 24 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 50 0C abgekühlt und filtriert, wodurch
man im katalysatorhaltigen Filterkuchen 3,5-Diphenylpyrazol in 79,5-prozentiger Ausbeute erhält, das bei 194 bis 199 0C schmilzt.
Beispiel 4
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man anstelle des Platinkatalysators jedoch einen Katalysator aus 5 % Palladium-auf-Ko.hle (2 Teile) verwendet und das Reaktionsgemisch 20 Stunden auf einer Temperatur von
200 0C hält. Hierbei erhält man 3,5-Diphenylpyrazol in
70,4-prozentiger Ausbeute.
Beispiel 5
Das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren wird wiederholt,
wobei man das Reaktionsgemisch jedoch nicht mit Nitrobenzol versetzt und nur 0,1 Teile des Katalysators aus 5 % Palladiumauf-Kohle verwendet. Nach 6,25 Stunden langer Umsetzung bei einer Temperatur von 200 C erhält man 3,5-Diphenylpyrazol in 78,7-prozentiger Ausbeute.
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~ Cv _,
Beispiel 6
Das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei
(R) man anstelle von Panasol AN-2 bei der Stufe der Dihydrierung Humble Aromatic 150 als Lösungsmittel verwendet. Nach 4-stündiger Umsetzung bei einer Temperatur von 200 C erhält man 3,5-Diphenylpyrazol in 41,5-prozentiger Ausbeute.
Beispiel7
Das in Beispiel 6 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man die Stufe der Dehydrierung jedoch unter Stickstoffatmosphäre durchführt und den während der Reaktion entstandenen Wasserstoff mit Stickstoff spült. Nach 1,5 Stunden langer Umsetzung bei 200 0C erhält man 3,5-Diphenylpyrazol in 89,3-prozentiger Ausbeute.
Beispiel 8
Das in Beispiel 7 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man als Lösungsmittel für die Dehydrierstufe jedoch Toluol verwendet. Nach 4,5 Stunden langem Erhitzen zum Rückfluß erhält man 3,5-Diphenylpyrazol in 91,0-prozentiger Ausbeute.
Beispiel 9
3,5-Diphenyl-2-pyrazolin (21,9 Teile) wird in Xthylendichlorid (75 Volumteile) gelöst. Die dabei erhaltene Lösung versetzt man mit einem Katalysator aus 5 % Palladiumauf-Kohle (4 Teile mit 40 % Wassergehalt), und das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Auf diese Weise erhält man 3,5-Diphenylpyrazol in 79,3-prozentiger Ausbeute, und dieses Produkt hat einen Schmelzbereich von 196 bis 200 0C.
609835/1000
Beispiel 10
In einem geeigneten Reaktionsgefäß stellt man bei Raumtemperatur eine Aufschlämmung aus 42 Teilen Benzalacetophenon in 130 Volumteilen Methanol und 20 Teilen Wasser her. Das Reaktionsgemisch wird dann mit Stickstoff gespült und anschließend rasch mit 13 Teilen 85-prozentigem Hydrazinhydrat versetzt. Hierbei entsteht 3,5-Diphenyl-2-pyrazolin. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf Rückflußtemperatur erhitzt, worauf man 105 Teile des Gemisches aus Methanol und Wasser abdestilliert, dann 13O Teile Xylol zugibt, die wässrige Phase entfernt und die organische Phase mit Wasser wäscht. Im Anschluß daran werden unter Stickstof f schutzgas 0,2 Teile eines Katalysators aus 5 % Palladium- auf -Aluminiumoxid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach 2-stündigem Rückflußsieden wird das Reaktionsgemisch-auf 10 C abgekühlt. Das dabei als Feststoff anfallende katalysatorhaltige 3,5-Diphenylpyrazol wird durch Filtrieren abgetrennt, worauf man den Filterkuchen mit Hexan wäscht und an der Luft trocknet. Auf diese Weise erhält man 3,5-Diphenylpyrazol in 90,1-prozentiger Ausbeute, das bei 190 bis 201,5 C schmilzt.
Beispiel 11
Das in Beispiel 10 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man anstelle von Palladium-auf-Aluminiumoxid als Katalysator jedoch 2 Teile 5-prozentiges Palladium-auf-Bariumsulfat verwendet. Nach 2,5 Stunden langem Umsetzen unter Rückflußsieden erhält man 2,4 % nichtumgesetztes 3,5-Diphenyl-2-pyrazolin und das gewünschte 3,5-Diphenylpyrazol in 76,4-prozentiger Ausbeute. Das Produkt schmilzt bei 198 bis 201 0C.
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Beispiel 12
Das in Beispiel 11 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man als Katalysator jedoch 0,4 Teile Palladiumschwarz (100 % Palladium) verwendet. Nach 4 Stunden langer Umsetzung unter Rückflußsieden erhält man 1,1 % nichtumgesetztes 3,5-Diphenyl-2-pyrazolin und das gewünschte 3,5-Diphenylpyrazol in einer Ausbeute von 88,9 %, und dieses Produkt schmilzt bei 197 bis 201 0C.
Beispiel 13
Eine feuchte Xylollösung von 3,5-Diphenyl-4-methylpyrazolin wird zu 1,0 g eines Katalysators aus 5 % Palladium-auf-Kohle gegeben. Das Reaktionsgemisch wird langsam auf Rückflußtemperatur erhitzt, und das dabei entweichende Wasser destilliert man azeotrop unter Verwendung einer Dean-Stark-Apparatur ab (das dabei anfallende Xylol wird in das Reaktionsgefäß rückgeleitet). Es wird insgesamt 4 Stunden bei einer Temperatur von 145 0C unter Rückflußsieden erhitzt. Das nach 4-stündigem Rückflußsieden erhaltene Reaktionsgemisch wird auf 25 0C abgekühlt, worauf man das Gemisch aus 5-prozentigem Palladium-auf-Kohle und 3,5-Diphenyl-4-methylpyrazol abfiltriert. Die dabei anfallenden Feststoffe werden in warmem Aceton aufgeschlämmt, wodurch das 3,5-Diphenyl-4-methylpyrazol in Lösung geht. Anschließend wird der Katalysator abfiltriert. Durch Entfernen des Acetons im Vakuum erhält man 1,5 g 3,5-Diphenyl-4-methylpyrazol. Nach Umkristallisieren aus heißem Xylol gelangt man zu reinem 3,5-Diphenyl-4-methylpyrazol mit einem Schmelzpunkt von 225 bis 226 0C.
609835/1G00
Beispiel 14
Das in Beispiel 13 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man als Katalysator jedoch 0,2 g 5-prozentiges Palladiumauf-Kohle verwendet. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoff auf Rückflußtemperatur (140 0C) erhitzt. Das dabei erhaltene 3,5-Diphenyl-4-methylpyrazol wird mit warmem Aceton von dem Palladium-Kohle-Katalysator extrahiert, worauf man den Extrakt zur Entfernung des Acetons im Vakuum eindampft. Hierbei erhält man insgesamt 1,1g 3,5-Diphenyl-4-methylpyrazol mit einem Schmelzpunkt von 225 bis 226 0C.
Beispiel 15
3,5-Diphenyl-4-methoxypyrazolin wird zu Xylol gegeben, und diese Lösung setzt man dann bei Rückflußtemperatur mit 1,0 g Palladium-auf-Kohle um. Auf diese Weise erhält man das entsprechende 3,5-Diphenyl-4-methoxypyrazol.
809835/1

Claims (3)

  1. — Q —.
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von 3,5-Diphenylpyrazol, 3,5-Diphenyl-4-alkylpyrazol oder 3,S-Diphenyl-4-alkoxypyrazol, dadurch gekennzeichnet, daß man das entsprechende 3,5-Dxphenylpyrazolin, 3,5-Diphenyl-4-alkylpyrazolin oder 3,5-Diphenyl-4-alkoxypyrazolin in einem inerten organischen Lösungsmittel mit Platin, Palladium, Platinauf-Aluminiumoxid, Platin-auf-Bariumsulfat, Palladium-auf-Aluminiumoxid, Palladium-auf-Bariumsulfat, Platin-auf-Siliciumdioxid oder Palladium-auf-Siliciumdioxid als Katalysator behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung bei Rückfluß temoeratür durchführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch
    gekennzeichnet , daß man als Lösungsmittel einen niederen Alkohol oder Athylendichlorid verwendet.
    809835/1000
DE19762602965 1975-02-12 1976-01-27 Verfahren zur herstellung von 3,5- diphenylpyrazolen Granted DE2602965A1 (de)

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IL (1) IL48724A (de)
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