DE2928467C2 - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
5-Phenyl-1,2,3-oxadiazolo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-on, einer
heterozyklischen Verbindung, die auf verschiedenen technischen
Gebieten, hauptsächlich aber in der Landwirtschaft und als
Färbemittel, Verwendung finden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von 5-Phenyl-1,2,3-oxadiazolo-[4,5-d]-pyridazin-4(5H)-on der
Formel
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 5-Chlor-4-amino-2-
phenyl-3(2H)-pyridazinon mit Natriumnitrit in Salzsäure gemäß
der folgenden Reaktionsgleichung umsetzt:
Anschließend wird mit Wasser verdünnt und filtriert. Eine
zweckmäßige Ausgestaltung dieses Verfahrens ist Gegenstand
von Anspruch 2.
Bei der Durchführung der angegebenen Umsetzung und der
anschließenden Verdünnung mit Wasser wurde beobachtet, daß
sowohl eine Diazotierung der Aminogruppe des Ausgangsproduktes
als auch die Eliminierung von Chlorwasserstoff unter Ringschluß
erfolgt und die Verbindung 5-Phenyl-1,2,3-oxadiazolo[4,5-d]
pyridazin-4(5H)-on ausfällt, die durch Abfiltrieren isoliert
wird.
K. Dury, Angew. Chemie 77 (1965) S. 282-290 beschreibt die
Diazotierung des isomeren 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazin-4(5H)-ons
unter Bildung eines offenkettigen Produktes.
Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung besitzt einen
Schmelzpunkt von 113 bis 114°C, ist in normalen organischen
Lösungsmitteln, wie Aceton, Toluol, Benzol, Chloroform, Alkoholen
usw., löslich, in Wasser praktisch unlöslich und löst
sich andererseits in konzentrierter Salzsäure. In alkalischen
Medien ist sie nicht stabil. Ihre Struktur wurde durch Analyse,
das Infrarotspektrum, H¹- und C¹³-NMR-Spektroskopie sowie
Massenanalyse (mass analysis) bestätigt. Ihr Anwendungsgebiet
liegt in verschiedenen technischen Bereichen und insbesondere
auf dem Pflanzenschutzmittel-, Farbstoff- und Arzneimittelsektor.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung.
1000 ml 37%iger Salzsäure wurden in einem Reaktionsgefäß mit 111 g
5-Chlor-4-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon versetzt. Die Auflösung
ist vollständig.
Die Diazotierung wird zwischen -10 und 0°C durchgeführt, indem man
tropfenweise eine Lösung von 38 g Natriumnitrit in 250 ml Wasser
zusetzt.
Nach Beendigung der Zugabe läßt man das Ganze eine halbe Stunde
stehen. Danach wird die Verdünnung mit 1000 ml Wasser unter Kühlung
durchgeführt. Nach weiterem Stehenlassen wird der Niederschlag abfiltriert,
mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet.
Man erhält 93 g des erfindungsgemäßen Produktes 5-Phenyl-1,2,3-oxadiazolo[4,5-d]pyridazin-
4(5H)-on, entsprechend einer Ausbeute
von 87% d. Th. Die kristallisierte Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt
von 113 bis 114°C.
Analyse:
Berechnet:
C 56,07, H 2,8, N 26,16, O 14,95.
Gefunden:
C 55,9, H 2,75, N 25,9, O 15,45.
Berechnet:
C 56,07, H 2,8, N 26,16, O 14,95.
Gefunden:
C 55,9, H 2,75, N 25,9, O 15,45.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 5-Phenyl-1,2,3-oxadiazolo-
[4,5-d]pyridazin-4(5H)-on, dadurch gekennzeichnet, daß man
5-Chlor-4-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon mit Natriumnitrit
in Salzsäure auf an sich bekannte Weise diazotiert, das erhaltene
Produkt mit Wasser verdünnt und den erhaltenen Niederschlag
abfiltriert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man 5-Chlor-4-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon in Salzsäure
vollständig löst, die Diazotierung durch tropfenweises Zugeben
einer wäßrigen Natriumnitritlösung bei -10 bis 0°C durchführt,
das Reaktionsprodukt vor dem Verdünnen mit Wasser etwa eine
halbe Stunde stehenläßt und den abfiltrierten Niederschlag
mit Wasser neutralwäscht und trocknet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT26230/78A IT1112649B (it) | 1978-07-28 | 1978-07-28 | Composto chimico eterociclio 6-fenil-(1,2,3)-oxadiazolo-(4,5 d)-piridazin-7(6h)-one e procedimento per la sua produzione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2928467A1 DE2928467A1 (de) | 1980-02-07 |
| DE2928467C2 true DE2928467C2 (de) | 1989-07-20 |
Family
ID=11219000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792928467 Granted DE2928467A1 (de) | 1978-07-28 | 1979-07-13 | 6-phenyl- eckige klammer auf 1,2,3 eckige klammer zu -oxadiazolo(4,5-d)-pyridazin-7(6h)-on und verfahren zu seiner herstellung |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS5520781A (de) |
| AT (1) | AT366686B (de) |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: WEICKMANN, H., DIPL.-ING. FINCKE, K., DIPL.-PHYS. |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
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