DE1020982B - Verfahren zur Herstellung des 2-Hydrazino-4,6-bis-diäthylainino-l,3,5-triazins und dessen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 2-Hydrazino-4,6-bis-diäthylainino-l,3,5-triazins und dessen SalzenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DEUTSCHES
Gegenstand der Patentanmeldung C 13 712 IVb/12p ist die Herstellung von 2-Hydrazino-4,6-bis-diäthylamino-1,3,5-triazin
der Formel
NH-NH,
N N
(C2H5)2N.
N(C2H5),
■Ν"
und seiner Salze
Die genannte Verbindung und ihre Salze weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf. So besitzen
sie eine Hemmwirkung auf die Erregungsübertragung im Zentralnervensystem und können deshalb als Heilmittel
bei neurologischen Erkrankungen verwendet werden.
Gemäß der genannten Patentanmeldung wird die neue Triazinverbindung erhalten, wenn man ein 4,6-Bisdiäthylamino-1,3,5-triazin,
das in 2-Stellung halogensubstituiert ist, mit Hydrazin umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß eine besondere Ausführungsform des genannten Verfahrens darin besteht,
daß man in einem 4,6-Bis-diäthylamino-l ,3,5-triazin,
das in 2-Stellung eine freie oder verätherte Mercaptogruppe aufweist, diese durch Behandlung mit Hydrazin
gegen die Hydrazinogruppe austauscht. So kann man z. B. ein 2-Alkylmercapto-4,6-bis-diäthylamino-l ,3,5-triazin,
wie 2-Methylmercapto-4,6-bis-diäthylamino-1,3,5-triazin,
besonders aber 2-Mercapto-4,6-bis-diäthylamino-1,3,5-triazin mit Hydrazin umsetzen. Die Ausgangsstoffe
können auch in Form ihrer Salze angewandt werden. Die Umsetzung wird zweckmäßig in Anwesenheit
von Verdünnungsmitteln, allenfalls auch in Gegenwart von Kondensationsmitteln durchgeführt, wobei
man außerdem in Gegenwart von Katalysatoren, wie Kupferpulver, arbeiten kann.
Soweit die für die Durchführung der genannten Reaktionen notwendigen Ausgangsstoffe nicht bekannt
sind, können sie nach den üblichen Methoden gewonnen werden.
Je nach der Arbeitsweise erhält man das neue Hydrazinotriazin in Form seiner Base oder ihrer Salze. Aus
der Base können therapeutisch verwendbare Salze gebildet werden, wie der Halogenwasserstoffsäuren,
Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Äpfelsäure, Zitronensäure,
Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure
oder Toluolsulfonsäuie. Erhaltene Salze können in üblicher Weise in die freie Base übergeführt werden.
Verfahren zur Herstellung
des 2-Hydrazmo-4,6-bis-diäthylamino-
1,3,5-triazins und dessen Salzen
Zusatz zur Patentanmeldung C 13712 IVb/12p'
(Auslegeschrift 1 018 424)
(Auslegeschrift 1 018 424)
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Dr. Albrecht Hüni und Dr. Alexander Staehelin,
Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen
näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
6 g 2-Mercapto-4,6-bis-diäthylamino-1,3,5-triazin
werden in 50 ml absolutem Äthanol mit 6 g Hydrazinhydrat 12 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei Schwefel-Wasserstoffentwicklung
eintritt. Das Lösungsmittel wird auf dem siedenden Wasserbad im Vakuum abdestilliert,
der Rückstand mit Wasser versetzt und mit vei dünnt er Natronlauge stark alkalisch gestellt. Hierauf schüttelt
man dreimal mit Äther aus und wäscht die Ätherlösungen dreimal mit je 50 ml 1 η-Salzsäure. Die saure
Lösung wird mit verdünnter Natronlauge alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wird
mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Das 2 - Hydrazino - 4,6 - bis - diäthylamino -1,3,5 - triazin bleibt
als ölige Flüssigkeit zurück. Mit äthanolischer Salzsäure und Ätherzugabe kann es in das kristallisierte Dihydrochlorid
vom F. 198 bis 200° verwandelt werden.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Mercapto-4,6-bis-diäthylamino-l
,3,5-triazin kann wie folgt erhalten werden:
10 g 2-Chlor-4,6-bis-diäthylamino-l,3,5-triazin werden
mit einer Lösung von 4,4 g Natriumhydrosulfid in 150 ml 95°/0igem Äthanol im geschlossenen Gefäß 10 Stunden
auf 130 bis 140° erhitzt. Das Lösungsmittel wird ab-
1 709 810/327
gedampft, der^,Rückstand.mit Wasser versetzt, mit verdünnter Natronlauge alkalisch gestellt und mit Äther"
extrahiert. Die wäßrigalkalische Lösung nitriert man
sodann mit Zusatz von Tierkohle und stellt sie mit halbkonzentrierter Salzsäure sauer. Nun wird' mit
Chlofoform"'ausgeschüttelt, die Chloroformlösung über
Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand stellt das . 2-Mercapto-4,6-bis-diäthylamino-1,3,5-triazin
dar. Aus Essigester umkristallisiert, schmilzt es bei 155 bis 156°. . .
7,5 g 2-Methylmercapto-4,6-bis-diäthylamino-l ,3,5-triazin werden in 100 ml absolutem Äthanol mit 7 g
Hydrazinhydrat 6 Stunden im geschlossenen Gefäß auf 140 bis 150° erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird analog
Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält so das im Beispiel 1 beschriebene 2-Hydrazino-4,6-bis-diäthylamino-l ,3,5-triazin,
dessen Dihydrochlorid bei 198 bis 200° schmilzt.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Methylmercapto-4,6-bis-diäthylamino-l,3,5-triazin
kann wie folgt hergestellt werden:
■ r 19 g 2 - Mercapto -4,6- bis - diäthylamino -1,3,5 -triazin
Werden in 200 ml Methanol gelöst und langsam mit 160 ml einer ätherischen Diazomethanlösung versetzt. Man
läßt über Nacht stehen und dampft die überschüssige Diazomethanlösung ab. Der Rückstand wird am Hochvakuum
destilliert. 2-Methylmercapto-4,6-bis-diäthylamino-l,3,5-triazin destilliert bei 135 bis 136° unter
0,25 mm Hg-Druck.
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung des 2-Hydrazino-4,6-bisdiäthylamino-l,3,5-triazins und dessen Salzen gemäß Patentanmeldung C 13 712 IVb/12p, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem 4,6-Bis-diäthylamino-1,3,5-triazin, das in 2-Steilung eine freie oder verätherte Mercaptogruppe aufweist, diese durch Behandlung mit Hydrazin gegen die Hydrazinogiuppe austauscht und, wenn erwünscht, die gegebenenfalls erhaltene Base in ihre Salze überführt oder erhaltene Salze in die freie Base umwandelt.709 810/327 12.57
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1020982B true DE1020982B (de) | 1957-12-19 |
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ID=589007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1020982D Pending DE1020982B (de) | Verfahren zur Herstellung des 2-Hydrazino-4,6-bis-diäthylainino-l,3,5-triazins und dessen Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1020982B (de) |
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- DE DENDAT1020982D patent/DE1020982B/de active Pending
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