DE1018424B - Verfahren zur Herstellung des 2-Hydrazino-4, 6-bis-diaethylamino-1,3,5-triazins und dessen Salzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des 2-Hydrazino-4, 6-bis-diaethylamino-1,3,5-triazins und dessen Salzen

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Publication number
DE1018424B
DE1018424B DEC13712A DEC0013712A DE1018424B DE 1018424 B DE1018424 B DE 1018424B DE C13712 A DEC13712 A DE C13712A DE C0013712 A DEC0013712 A DE C0013712A DE 1018424 B DE1018424 B DE 1018424B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triazine
salts
bis
hydrazino
acid
Prior art date
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Pending
Application number
DEC13712A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Albrecht Hueni
Dr Alexander Staehelin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1018424B publication Critical patent/DE1018424B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/66—Derivatives of melamine in which a hetero atom is directly attached to a nitrogen atom of melamine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von 2-Hydrazine-4, 6-bis-diäthylamino-1, 3, 5-triazin der Formel
NH-NH2
Verfahren zur Herstellung des
2-Hydrazino-4, 6-bis-diäthylamino-
1, 3, 5-triazins und dessen Salzen
(C2H5)2N
N
J
'Ν'
-N(C2H5):
Anmelder:
ίο CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
und seiner Salze.
Die genannte Verbindung und ihre Salze weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf. So* besitzen sie eins Hemmwirkung auf die Erregungsübartragung im Zentralnervensystem und können, deshalb als Heilmittel bei neurologischen Erkrankungen verwendet werden.
Vergleichsversuche haben ergeben, daß das nieua Triazin die intraspinale Reflexübertragung schon, in kleinen Dosen hemmt. Es ist ein typischer Spinalbloeker, während das bekannte 2~Hydra.zino-4, 6-bisäthylamino-1, 3, 5-triazin ein quantitativ verschiedenes, atypisches und unspezifisches Verhalten gegenüber der Reflexüb'srtragung zeigt.
Die neue 1, 3, 5-Triazinverbindung wird erhalten, wenn man ein 2-Halogen-4,6-bis-diäthylamino·- 1, 3, 5-tria,zin mit Hydrazin umsetzt. Hydrazin kann auch in Form seiner Salze zur Anwendung kommen. Die1 Umsetzung· wird zweckmäßig in Anwesenheit von Verdünnungsmitteln, allenfalls auch in. Gegenwart von Kondensationsmitteln durchgeführt, wobei man außerdem in Gegenwart von Katalysatoren, wie Kupferpulver, arbeiten kann..
Soweit die für die Durchführung der genannten. Reaktionen notwendigen Ausgangsstoffe nicht bdcannt sind, können sie nach den üblichen Methoden gewonnen werden.
Je nach der Arbeitsweise erhält man das neue Hydrazinotriazin in Form seiner Base oder ihrer Salze. Aus der Base können therapeutisch verwendbare Salze gebildet werden, wie der Halogenwasserstoffsäuren. Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Apfelsäure, Citronensäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, p-Amino'Salicylsäure odierToluols-ulfonsäure. Erhaltene Salze können in üblicher Weise in die freie Base übergeführt werden.
Die neue Verbindung oder ihre Salze können als Heilmittel z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 27. September 1955
Dr. Albrecht Hüni und Dr. Alexander Staehelin,
Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
organischen oder anorganischen·, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.
Die Erfindung wird in dem nachfolgenden Beispiel näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
983 g 2-Chlo>r-4, 6-bis-diäthylamino-l, 3, 5-triazin werden in 5000 cm3 96°/oigem Alkohol gelöst und mit 1000 cm3 Hydrazinhydrat versetzt. Nach 3stündigeim Stehen bei Zimmertemperatur wird das Gemisch noch 2 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Lösung wird im Vakuum ganz eingedampft, der ölige Rückstand in verdünnter Salzsäure gelöst, mit Natronlauge alkalisch gestellt und dann mehrmals mit Äther ausgeschüttelt. Die vereinigten Ätherlösungen werden, mit verdünnter Salzsäure geschüttelt, die wäßrige Lösung erneut mit Natronlauge alkalisch gestellt und mit Äther ausgeschüttelt. Die organische Phase wird getrocknet und ganz eingedampft. Man erhält so das 2-Hydrazino-4, 6-bis-diäthylamino-l, 3, 5-triazin.
Es ist eine farblose Flüssigkeit, die nach längerem Stehen kristallisiert und sich mit alkoholischer SaIzsäure und Ätherzugabe in das Dihydrochlorid umsetzen läßt. Es schmilzt bei 198 bis 200°.
10 g 2-Hydrazino-4, 6-bis-diätyhlamino-l, 3, 5-triazin werden in 80 cm3 absoluten Äthers gelöst und langsam mit 3,8 g Methansulfonsäure, in 20' cm3 a,b-
709758/414
sohlten Äthers gelöst, versetzt. Es bildet sich sofort ein weißes Ha,rz, das sich im Laufe von 2 Tagen bei Zimmertemperatur in eine kristallisierte Verbindung umwandelt. Der weiße Rückstand wird geputscht, mit absolutem Äther gewaschen, und aus Essigesteir/ Petroläther umkristallisiert. Man erhält so> das 2-Hydrazino-4, 6-bis-diäthylamino-l, 3, 5-triazinrmonomethansulfonat als ein weißes kristallisiertes Produkt, das bei 97 bis 99° schmilzt.
Aus dem Ätherfiltrat kann als Nebenprodukt etwas 2-Hydrazino-4, 6-bis-diäthylamino-l, 3, 5-triazin,-d;imethansulfonat erhalten werden. Es bildet weiße Kristalle, die bei 175 bis 176° schmelzen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung des 2-Hydra.zino-4, 6-bis-diäthylamino-l, 3, 5-triazins und dessen. Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man, ein 2-Halogen-4, 6-bis-diäthylamino-l, 3, 5-triazin mit Hydrazin umsetzt und das erhaltene Triazin geigebenenfalls in bekannter Weise in seine Salze überführt.
    © 7» 758/414 10.57
DEC13712A 1955-09-27 1956-09-21 Verfahren zur Herstellung des 2-Hydrazino-4, 6-bis-diaethylamino-1,3,5-triazins und dessen Salzen Pending DE1018424B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1159458B (de) * 1960-07-21 1963-12-19 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung spinalblockierend wirksamer s-Triazine
DE1163840B (de) * 1960-08-04 1964-02-27 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung spinalblockierend wirksamer Hydrazine

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1159458B (de) * 1960-07-21 1963-12-19 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung spinalblockierend wirksamer s-Triazine
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