SE447480B - Foreningen 6-fenyl-/1,2,3/-oxadiazol-(4,5 d)-pyridazin-7(6h)-on och forfarande for framstellning derav - Google Patents

Description

lO 15 20 25 30 447 480 varefter spädning med vatten och filtrering ombe- sörjes.

Det har varit möjligt att observera att då den angivna reaktionen genomfördes och, då den efter- följande spädningen med vatten utföres inträffar både E diazotering av aminogruppén i utgångsföreningen och ' eliminering av väteklorid, varvid ringen slutes och före- ningen 6-fenyl-[l,2,3]-oxadiazolo-(4,5 d)'PYridazin- -7(6H)-on enligt uppfinningen utfälles, vilken förening isoleras genom filtrering.

Denna förening har smältpunkt ll3-ll4°C, är löslig i vanliga lösningsmedel såsom aceton, toluen, bensen, kloroform, alkoholer osv, den är praktiskt taget olös- lig i vatten men löser sig å andra sidan i koncentre- rad saltsyra. Den är inte stabil i alkaliska medier.

Dess struktur har bekräftats genom elementaranalys, undersökning av IR-spektrum, spektroskopisk undersök- ning via H1-NMR och C13-NMR och massanalys. Det anses att föreningen kan få omfattande användning inom olika industriella områden och särskilt vad gäller medel mot växtsjukdomar,i_färgande substanser eller färgämnen och såsom läkemedel.

Uppfinningen belyses ytterligare av följande syntesexempel, som givits endast i belysande och icke i begränsande syfte.

SYNTESEXEMPEL I ett reaktionskärl satsades: 1000 ml 37% HC1 och sedan lll g 5-kloro-4-amino-2-fenyl-3(2H)-pyrida- zinon. Upplösningen blev fullständig.

Diazoteringen genomfördes mellan -IOOC och OOC genom att man tillsatte droppvis en lösning av 38 g NaNO2 i 250 ml vatten. 20 447 480 3 Vid slutet av tillsatsen fick blandningen stå i 0,5 h. Spädningen genomfördes med 1000 ml vatten och man kylde det hela. Efter det att blandningen fått stå avfiltrerades fällninqen, tvättades till nøatralitet med vatten och torkades. 93 g av produkten enligt uppfinningen, 6-fenyl- -[l,2,3]~oxad1azolof(4,5 d)-Pyridazin-7(6H)-on med formeln 0-N J lå /\\/ ä” ï N C \\\N// Q§0 erhölls vilket motsvarar ett utbyte på 87 % av det teoretiska. Den kristalliserade föreningen enligt uppfinningen hade en smältpunkt på ll3-ll4OC. Vid elementaranalys erhölls följande data: teor. 55,9% (56,07) l5,45% (l4,95) 2,75% (2,8) 25,9% (26,l6)

Claims (3)

447 480 PATENTKRAV ,

1. l. Den heterocykliska kemiska föreningen 6-fenyl~ -[l,2,3]-oxadiazolo-(4,5 d)-pyridazin-7(6H)-on med formeln: t'*N

2. 5 . 'll C. /\\)/ CH l l N \~ \/0 10 l' 15 2. Förfarande för framställning av den hetero- cykliska kemiska föreningen 6-fenyl-[l,2,3]-oxadiazolo- -(4,5 d)-pyridazin-7(6H)-on enligt krav l, k ä n n e - t e c k n a t därav, att 5-kloro-4-amino-2-fenyl-3(2H)- -pyridazinon bringas reagera med natriumnitrit i salt- 20 syra enligt följande reakion= Fl ?\\ C C N cn/ šc *img cH/ \c/ ll l ll I N c N c\ \ \ \\ t \ är o + “N02 _____> rlr/ \o + Hcl + H20 = \i "* 30 varefter spädning med vatten och filtrering ombesörjes.

3. Förfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k - n a t därav, att saltsyran och 5-kloro-4-amino-2-fenyl- 35 -3(2H)-pyridazinon satsas i ett reaktionskärl, att full- 447 480 5 ständig upplösning åstadkommas, att diazotering genom- föres mellan -10 och OOC genom att man droppvis till- sätter en lösning av NaNO2 i vatten, att blandningen får stå i ca 0,5 h och att man späder med vatten, att man avfiltrerar fällningen och att man slutligen tvättar till neutralitet med vatten och torkar. I;