NL7905410A - Nieuw pyridazinon derivaat en werkwijze voor het bereiden van deze verbinding. - Google Patents

Nieuw pyridazinon derivaat en werkwijze voor het bereiden van deze verbinding. Download PDF

Info

Publication number
NL7905410A
NL7905410A NL7905410A NL7905410A NL7905410A NL 7905410 A NL7905410 A NL 7905410A NL 7905410 A NL7905410 A NL 7905410A NL 7905410 A NL7905410 A NL 7905410A NL 7905410 A NL7905410 A NL 7905410A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
compound
phenyl
water
formula
preparing
Prior art date
Application number
NL7905410A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Oxon Italia Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oxon Italia Spa filed Critical Oxon Italia Spa
Publication of NL7905410A publication Critical patent/NL7905410A/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Color Printing (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

49, 214/Bo/Wy.R, _ 1 _
Oxon Italia S.p.A., Milaan, Italië
Nieuw pyridazinon derivaat en werkwijze voor het bereiden van deze verbinding.
De uitvinding heeft betrekking op een heterocyclische chemische verbinding die tot nu toe in de literatuur onbekend is en waarvoor interessante toepassingen worden voorzien in verschillende industriële gebieden, voornamelijk 5 op het gebied van landbouwtoepassingen en in dat van kleurstoffen.
De uitvinding heeft meer in het bijzonder betrekking op de heterocyclische chemische verbinding 6-fenyl- £l,2,3J -oxadiazolo-(4,5-d)-pyridazine-7(6H)-on met de formule 2 10 van het formuleblad.
De verbinding die het onderwerp van de uitvinding vormt, kan worden verkregen door een werkwijze die eveneens deel uitmaakt van de uitvinding en die daardoor is gekenmerkt, dat men 4-amino-5-chloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon met de 15 formule 1 van het formuleblad doet reageren met natrium-nitriet in zoutzuur en vervolgens de gewenste verbinding isoleert door verdunnen met water en filtreren.
Er is in feite waargenomen, dat door uitvoeren van de bovengenoemde reactie en teweegbrengen van de aansluitende 20 verdunning met water, er zowel een diazotering van de aminogroepen van het uitgangsprodukt en een eliminering van zoutzuur plaatsvindt, met ringsluiting en neerslaan van de verbinding 6-fenyl-jl,2,3]-oxadi$olo-(4,5-d)-pyridazine-7(6H)-on volgens de uitvinding, die wordt geïsoleerd door 25 filtreren.
Deze verbinding heeft een smeltpunt van 113-114°C, is oplosbaar in gebruikelijke organische oplosmiddelen zoals aceton, tolueen, benzeen, chloroform, alcoholen en dergelijke, is praktisch onoplosbaar in water en lost, aan 30 de andere kant, op in geconcentreerd! zoutzuur. De verbinding is niet stabiel in alkalisch medium. De structuur ervan q ’........—~......~.......~~............
\ 790 54 10 %s __ _ - 2__- is bevestigd door middel van elementair-analyse, onderzoek van het infraroodspectrum, spectroscopisch onderzoek uitge- 113 voerd met behulp van H en C kernmagnetische resonantie en massa-analyse. De verbinding kan ruime toepassing vinden 5 op verschillende industriële gebieden en in het bijzonder op die van bestrijding van plantenziekten, kleurstoffen en farmaceutische produkten.
De uitvinding wordt verder toegelicht aan de hand van het volgende, niet beperkende, voorbeeld.
10 Voorbeeld
In een reactievat werden 1000 ml 37% zoutzuur en daarna 111 g 4-amino~5-chloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon gebracht. Er ontstond een volledige oplossing.
De diazotering werd uitgevoerd tussen -10°C en 0°C 15 door druppelsgewijs toevoegen van een oplossing van 38 g natriumniferiet in 250 ml water. Aan het eind van de toevoeging vond conditionering plaats gedurende een half uur. Daarna werd verdund met 1000 ml water, waarbij werd gekoeld. Na conditionering werd het neerslag afgefiltreerd, gewassen 20 tot neutraal met water en gedroogd.
Er werden 93 g van het produkt volgens de uitvinding, 6-fenyl-[l,2,3] -oxadiazolo-(4,5-d)-pyridazine-7(6H)-on, verkregen, dat wil zeggen een opbrengst van 87 % van de theoretische. De gekristalliseerde verbinding had een 25 smeltpunt van 113-114°C. De elementair-analyse leverde de volgende gegevens :
C Η N O
(theor.) ; 55,9% (56,07) 2,75% (2,8) 25,9%(26,16) 15,45%(14,95) | 30 Conclusies.
\ 7905410 ‘ §

Claims (3)

  1. 4» -3 - V * 1» De verbinding 6-fenyl-0.,2,31-oxadiazolo-(4,5-d) -pyridazine-7(6H)-on met de formule 2 van het formuleblad.
  2. 2. Werkwijze voor het bereiden van 6-fenyl-D.,2,3l-oxadiazolo-(4,5-d)-pyridazine-7(6H)-on, met het 5 kenmerk, dat men 4-amino-5-chloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon met de formule 1 van het formuleblad doet reageren met natriumnitriet in zoutzuur en vervolgens de gewenste verbinding isoleert door verdunnen met water en filtreren.
  3. 3. Werkwijze volgens conclusie 2, m e t het k e n m e 'r k, dat men zoutzuur en 4-amino-5-chloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon in een reactievat brengt en het mengsel tot volledige oplossing laat komen, de diazotering uitvoert tussen -10°C en 0°C door druppelsgewijze toevoeging van een 15 oplossing van natriumnitriet in water, dat men laat conditioneren gedurende ongeveer een half uur en daarna verdunt met water, waarna men het neerslag affiltreert en tenslotte wast tot neutraal met water en droogt. « / -Η. W' 790 5 4 10
NL7905410A 1978-07-28 1979-07-11 Nieuw pyridazinon derivaat en werkwijze voor het bereiden van deze verbinding. NL7905410A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT26230/78A IT1112649B (it) 1978-07-28 1978-07-28 Composto chimico eterociclio 6-fenil-(1,2,3)-oxadiazolo-(4,5 d)-piridazin-7(6h)-one e procedimento per la sua produzione
IT2623078 1978-07-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL7905410A true NL7905410A (nl) 1980-01-30

Family

ID=11219000

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL7905410A NL7905410A (nl) 1978-07-28 1979-07-11 Nieuw pyridazinon derivaat en werkwijze voor het bereiden van deze verbinding.

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4267323A (nl)
JP (1) JPS5520781A (nl)
AT (1) AT366686B (nl)
BE (1) BE877937A (nl)
BR (1) BR7904763A (nl)
CA (1) CA1119172A (nl)
CH (1) CH641807A5 (nl)
DE (1) DE2928467A1 (nl)
DK (1) DK159445C (nl)
ES (1) ES482894A1 (nl)
FR (1) FR2435477A1 (nl)
GB (1) GB2026490B (nl)
IL (1) IL57770A (nl)
IT (1) IT1112649B (nl)
NL (1) NL7905410A (nl)
SE (1) SE447480B (nl)
YU (1) YU40570B (nl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4814197A (en) * 1986-10-31 1989-03-21 Kollmorgen Corporation Control of electroless plating baths

Also Published As

Publication number Publication date
GB2026490B (en) 1982-11-10
DK159445C (da) 1991-03-18
US4267323A (en) 1981-05-12
DE2928467C2 (nl) 1989-07-20
YU182879A (en) 1983-02-28
SE7906415L (sv) 1980-01-29
GB2026490A (en) 1980-02-06
IT7826230A0 (it) 1978-07-28
CA1119172A (en) 1982-03-02
DK159445B (da) 1990-10-15
IL57770A0 (en) 1979-11-30
CH641807A5 (it) 1984-03-15
SE447480B (sv) 1986-11-17
JPS5520781A (en) 1980-02-14
ES482894A1 (es) 1980-04-01
YU40570B (en) 1986-02-28
AT366686B (de) 1982-04-26
ATA516879A (de) 1981-09-15
IL57770A (en) 1982-11-30
IT1112649B (it) 1986-01-20
DK318879A (da) 1980-01-29
BE877937A (fr) 1979-11-16
FR2435477B1 (nl) 1984-08-10
FR2435477A1 (fr) 1980-04-04
BR7904763A (pt) 1980-04-15
DE2928467A1 (de) 1980-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Clezy et al. The chemistry of pyrrolic compounds. XXXVII. Monobenzoporphyrins: The rhodoporphyrin of petroleum deposits
Birkinshaw et al. Studies in the biochemistry of micro-organisms. 85. Cyclopolic and cyclopaldic acids, metabolic products of Penicillium cyclopium Westling
Ficken et al. 945. Conjugated macrocycles. Part XXIII. Tetra cyclo hexeno-tetrazaporphin
DE3781574T2 (de) Calixaren-derivate und die verwendung dieser verbindungen zur sequestrierung von metallen.
EHRLICH et al. Experiments in the veratrole and quinoxaline groups
Foye et al. Metal Chelates of Riboflavin1
US5864044A (en) Syntheses of trisulfonated phthalocyanines and their derivatatives using boron (111) subphthalocyanines as intermediates
NL7905410A (nl) Nieuw pyridazinon derivaat en werkwijze voor het bereiden van deze verbinding.
KARMARKAR et al. Preparation of Nitrotetrazolium Salts Containing Benzothiazole1
Allen et al. Improved preparation of 6-methoxybenzoxazolinone
Jain et al. Nematicidal, fungicidal and bactericidal activities of manganese (II) complexes with heterocyclic sulphonamide imines
Hansen et al. Preparation and oxidation of 1-hydroxypyrazoles and 1-hydroxypyrazole 2-oxides
Goldberg Some Oxygen-Containing Ferrocenes
RU2574064C1 (ru) Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]-фталоцианины кобальта
Ishida et al. Fullerene spin label. Synthesis and characterization of the [60] fullerene-substituted TEMPO radical
Hoff et al. Preparation of 3‐Bromo‐1, 2, 4, 5‐tetrazine
Hossain et al. Physical and spectral characterization of Ni (II) Cu (II) Co (II) and Cd (II) complexes with Schiff base of salicylaldehyde and 2-aminopyridine towards potential microbial application
Goswami Synthesis and insecticidal activity of some hydroxytriazenes and their vanadium complexes
Pozharskii et al. Proton sponges condensed with pyridazine and pyrrole nuclei
Perkin et al. LXXX.—The colouring matter of Querbracho colorado
Farrar Examination of some compounds isolated from madder, 1845–1855
Hand et al. Selenium derivatives of imidazo [1, 2-a] pyridines
JP2003238572A (ja) ピリジン−トリ(置換又は非置換フェニル)ボランの製造法
Reid Studies of heterocyclic compounds. Part X. 6a-Selenathiophthens
JPH02124863A (ja) 銀イオン抽出法

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
BV The patent application has lapsed