DK159445B - 6-phenyl-(1,2,3)-oxadiazolo-(4,5-d)-pyridazin-7(6h)-on - Google Patents

Description

i

DK 159445 B

Den foreliggende opfindelse angår en hidtil ukendt heterocyklisk, kemisk forbindelse.

Forbindelsen er anvendelig inden for forskellige industrielle 5 områder, såsom i herbicider til anvendelse i landbruget og i farvningssubstanser.

Opfindelsen angår således en heterocyklisk forbindelse, 6-phenyl- [l,2,3]-oxadiazolo-(4,5-d)-pyridazin-7(6H)-on, der har formlen: 10 r"v

CH Y

i I

15

O

20

Det har uventet vist sig muligt at isolere forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse som en stabil forbindelse.

Forbindelsen kan opnås ved en fremgangsmåde, ved hvilken 5-chlor-4-25 amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon omsættes med natriumnitrit i saltsyre i overensstemmelse med følgende reaktion:

Cl I t \ 30 CH 9 CH 9 || + HNO -> || I + #cl + H2° “O o

DK 159445 B

2 hvorefter der fortyndes med vand og filtreres.

Det har vist sig, at ved udførelse af den ovenfor givne reaktion og efterfølgende fortynding med vand sker der både en di azotering af 5 aminogruppen i udgangsproduktet og en eliminering af saltsyre under ringslutning og udfældning af forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse, 6-phenyl-[l,2,3]-oxadiazolo-(4,5-d)-pyridazin-7(6H)-on, /Som kan isoleres ved filtrering.

10 Forbindelsen har et smeltepunkt på I13-114°C, er opløselig i traditionelle organiske solventer, såsom acetone, toluen, benzen, chloroform, alkoholer osv., er praktisk talt uopløselig i vand og opløses på den anden side i koncentreret saltsyre. Den er ikke stabil i alkalisk medium. Dens struktur er blevet bekræftet ved 15 analyse af den procentvise sammensætning, undersøgelse af IR-spek- 1 13 tret, spektroskopisk undersøgelse udført som H NMR- og C NMR-, og masseanalyse. Forbindelsen er anvendelig ved fremstilling af selek-— tive herbicider, heriblandt navnlig herbicider til anvendelse ved dyrkning af beder, samt ved fremstilling af farvningssubstanser af 20 azotypen.

Forbindelsen ifølge opfindelsen kan anvendes til fremstilling af "Chloridazon", der er et herbicid til beder, ifølge nedenstående reaktionsskema: 25

Cl J I + SOCI2-H + S02 + N2

- <1 Y

Cl nh2 /V1 I I + 2NH3-v I I + nh4ci 35 4 Φ

DK 159445 B

3

Opfindelsen illustreres yderligere ved det følgende synteseeksempel. Eksempel på syntese 5 I en reaktionsbeholder anbringes: 1000 ml 37% HC1 og derefter 111 g 5-chlor-4-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon.

10 Opløsningen er fuldstændig.

Diazotering udføres mellem -10eC og 0eC ved dråbevis tilsætning af en opløsning af 38 g NaNOg i 250 ml vand.

15 Efter tilsætningen finder konditionering sted i en halv time.

Fortynding udføres derefter med 1000 ml vand under afkøling. Efter konditionering filtreres bundfaldet fra, vaskes til neutralitet med vand og tørres.

20 Der opnås 93 g af forbindelsen ifølge opfindelsen, 6-phenyl- [l,2,3]-oxadiazolo-(4,5-d)-pyridazin-7(6H)-on, der har formlen: Ϊ \ 25 CH 9

II

N\ ,/cx * x

O

hvilket giver et udbytte på 87% af det teoretiske. Den krystalliserede forbindelse ifølge opfindelsen har et smeltepunkt på 113-114eC.

35 Analyse af dens procentvise sammensætning giver følgende resultater:

Fundet: C 55,9% H 2,75% N 25,9% 0 15,45%

Beregnet: C 56,07% H 2,8% N 26,16% 0 14,95%

Claims (1)

1. 5 DK 159445 B Heterocyklisk kemisk forbindelse, 6-phenyl-[l,2,3]-oxadiazolo-(4,5-d)pyridazin-7(6H)-on, der har formlen: r\ ,..... CH V « % O 20 25 30 35