JPS60222463A - ３，５−ジフエニルピラゾ−ル類の製法 - Google Patents
３，５−ジフエニルピラゾ−ル類の製法Info
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- JPS60222463A JPS60222463A JP60036705A JP3670585A JPS60222463A JP S60222463 A JPS60222463 A JP S60222463A JP 60036705 A JP60036705 A JP 60036705A JP 3670585 A JP3670585 A JP 3670585A JP S60222463 A JPS60222463 A JP S60222463A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は本出願人の所有に係る特願昭４９−１ｏ、７，
０６８ （特開昭５Ｏ−５８０６８）の主題となる発明
の変形および改良に関する。
０６８ （特開昭５Ｏ−５８０６８）の主題となる発明
の変形および改良に関する。
この先願祉相当するピラゾールを得るためにピラゾリン
化合物を接触脱水素することによって３．５−ジ置換ピ
ラゾールを製造する方法を述べると共に特許請求してい
る。該反応に用いられる触媒は炭素上の白金、パラジウ
ムまだは前もって還元された亜クロム酸銅である。
化合物を接触脱水素することによって３．５−ジ置換ピ
ラゾールを製造する方法を述べると共に特許請求してい
る。該反応に用いられる触媒は炭素上の白金、パラジウ
ムまだは前もって還元された亜クロム酸銅である。
本発明によって我々は他の触媒系釜に他の溶媒が本製造
方法に使用することの出来ることと、この製造は３．５
−ジ置換ピラゾリン化合物でと同様に３．４．５−トリ
置換ピラゾリン化合物でも行なうことの出来ることが判
明した。
方法に使用することの出来ることと、この製造は３．５
−ジ置換ピラゾリン化合物でと同様に３．４．５−トリ
置換ピラゾリン化合物でも行なうことの出来ることが判
明した。
３．４．５１−り置換ピラゾリン化合物は適当なケトン
を選ぶことによって製造することが出来る１、この様な
ケトンには例えばプロピオフェノン４７’Ｃハｎ−ブチ
ロフェノン父はｔ−ブチロフェノンがあり、これはβ−
低級アルキルカルコンを製造するのに使用することが出
来る。
を選ぶことによって製造することが出来る１、この様な
ケトンには例えばプロピオフェノン４７’Ｃハｎ−ブチ
ロフェノン父はｔ−ブチロフェノンがあり、これはβ−
低級アルキルカルコンを製造するのに使用することが出
来る。
本発明に従って使われる触媒系はプラチナ−炭素、プラ
チナ−シリカ、パラジウム−炭素、ノソラジウムーアル
ミナ、ノセラジウムー硫酸バリウムまたは／ゼラジウム
黒である。
チナ−シリカ、パラジウム−炭素、ノソラジウムーアル
ミナ、ノセラジウムー硫酸バリウムまたは／ゼラジウム
黒である。
前記の先願明細書中に記載されている以外の溶媒にはメ
タノール、イソプロ・ぞノールの如き低級アルコール、
二塩化エチレンおよび他の市販溶媒がある。
タノール、イソプロ・ぞノールの如き低級アルコール、
二塩化エチレンおよび他の市販溶媒がある。
本発明を次の実施例によって説明する。
実施例 １
メタノール中で１２．５部のベンザルアセトフェノンと
３．１部（容積）のヒドラジン水化物を反応させて３．
５−ジフェニル−２−ピラゾリンを製造する。次にこの
後者に５憾パラジウム−炭素触媒（２部）を加え、反応
混合物を１時間２０分還流加熱する。生成物、３．５−
ジフェニルピラゾールが９７．８ ％の収率で得られる
。
３．１部（容積）のヒドラジン水化物を反応させて３．
５−ジフェニル−２−ピラゾリンを製造する。次にこの
後者に５憾パラジウム−炭素触媒（２部）を加え、反応
混合物を１時間２０分還流加熱する。生成物、３．５−
ジフェニルピラゾールが９７．８ ％の収率で得られる
。
実施例 ２
１．０部の触媒を用い、溶媒がイソプロ／９ノールであ
る点を除き実施例１の方法を詳細に繰り返す。
る点を除き実施例１の方法を詳細に繰り返す。
、 ４時間３０分還流すると、３，５−ジフェニルピラ
ゾールが収率９０．７ ’１で得られる。
ゾールが収率９０．７ ’１で得られる。
実施例 ３
３．５−ジフェニル−２−ピラゾリンを製造する。
次にパナゾー／Ｉ／ （ｐａｎａｓｏｌ ） ＡＮ−２
（３０ｍｌ ＞。
（３０ｍｌ ＞。
ニトロベンゼン（７，４部）及び５’ｌパラジウム−炭
素触媒（２部）を加えて混合物を加熱する。反応混合物
からメタノールと水を蒸留後、温度を２００℃に上げ、
２４時間その温度に保つ、１次いで混合物を５０℃に冷
却、濾過すると、触媒含有の３．５−ジフェニルピラゾ
ールのケーキが７９．５憾で得られ融点１９４℃から１
９９℃である。
素触媒（２部）を加えて混合物を加熱する。反応混合物
からメタノールと水を蒸留後、温度を２００℃に上げ、
２４時間その温度に保つ、１次いで混合物を５０℃に冷
却、濾過すると、触媒含有の３．５−ジフェニルピラゾ
ールのケーキが７９．５憾で得られ融点１９４℃から１
９９℃である。
実施例 ４
５係のパラジウム−炭素触媒（２部）の代りに白金−炭
素触媒を用いる点を除き実施例３の手順を繰り返す。反
応混合物を２００’Ｃに２０時間保つ。３，５−ジフェ
ニルピラゾールが７０．４ 幅の収率で得られる。
素触媒を用いる点を除き実施例３の手順を繰り返す。反
応混合物を２００’Ｃに２０時間保つ。３，５−ジフェ
ニルピラゾールが７０．４ 幅の収率で得られる。
実施例 ５
反応混合物にニトロベンゼンを加、ｔ ｆに５幅・ぐラ
ジウム−炭素触媒の量を０．１部に減らす以外は実施例
４の方法をくり返す。６時間１５分２００℃に保つと、
３．５−ジフェニルピラゾールが７８、７ ’１の収率
で得られる。
ジウム−炭素触媒の量を０．１部に減らす以外は実施例
４の方法をくり返す。６時間１５分２００℃に保つと、
３．５−ジフェニルピラゾールが７８、７ ’１の収率
で得られる。
実施例 ６
脱水素工程に於てパナゾール（Ｐａｎα５ｏｌ）ＡＮ−
２の代すにハングル アロマティック（ｌｉａｍｂｌｅ
Ａｒｏｍａｔｉｃ ） １５０溶媒を用いる点を除き実
施例５の方法をくり返す。４時間、２００℃に保つと３
．５−ジフェニルピラゾールが４１．５ ’６の収率で
得られる。
２の代すにハングル アロマティック（ｌｉａｍｂｌｅ
Ａｒｏｍａｔｉｃ ） １５０溶媒を用いる点を除き実
施例５の方法をくり返す。４時間、２００℃に保つと３
．５−ジフェニルピラゾールが４１．５ ’６の収率で
得られる。
実施例 ７
脱水素工程を窒素雰囲気下で行ない、反応中に生成され
た水素を窒素でパージする点を除き実施例６の方法をく
り返す。次に１時間半２ｏｏ℃に保つと、３．５−ジフ
ェニルピラゾールカ８９．３−優の収率で得られる。
た水素を窒素でパージする点を除き実施例６の方法をく
り返す。次に１時間半２ｏｏ℃に保つと、３．５−ジフ
ェニルピラゾールカ８９．３−優の収率で得られる。
実施例 ８
脱水素工程で使用する溶媒がトルエンであることを除い
て、実施例７の方法を繰り返す。４時間３０分還流した
後３，５−ジフエニルピラゾールが９１．０ ％の収率
で得られる。
て、実施例７の方法を繰り返す。４時間３０分還流した
後３，５−ジフエニルピラゾールが９１．０ ％の収率
で得られる。
実施例 ９
３．５−ジフェニル−２−ピラゾリン（２１，９部）を
二塩化エチレン（７５容量部）に溶解する。
二塩化エチレン（７５容量部）に溶解する。
次に５憾・ぐラジウム−炭素触媒（４部、４０％の水を
含む）を加え、その混合物を８時間加熱還流する。１９
６℃乃至２ｏｏ℃の融点範囲を有する３、５−ジフェニ
ルピラゾールが７９３壬の収率で得られる。
含む）を加え、その混合物を８時間加熱還流する。１９
６℃乃至２ｏｏ℃の融点範囲を有する３、５−ジフェニ
ルピラゾールが７９３壬の収率で得られる。
実施例 １゜
適当な反応槽に１３０部（容量）のメタノール２２０部
の水でスラリー化されたベンザルアセトフェノン４２部
を室温で加える１、この混合物を次に窒素でパージし、
１３部の８５４ヒドラジン水化物を急速に添加して３．
５−ジフェニル−２−ピラゾリンを生成する。この混合
物を加熱還流し、１０５部のメタノール−水混合物を蒸
留し、次に１３０ｍのキシレンを添加し、水相を除去し
、有機層を水で洗う。次に０．２部の５４ｐｄ−アルミ
ナを窒素雰囲気下で添加し、この混合物を加熱還流する
。更に２時間還流して後混合物を１０℃に冷却する。触
媒含有固体３．５−ジフェニルピラゾールを濾過して単
離し、ヘキサンで洗って突気乾燥する。１９０°〜２０
１．５℃で溶融する３゜５−ジフェニルピラゾールを９
０．１４の収率で得る。
の水でスラリー化されたベンザルアセトフェノン４２部
を室温で加える１、この混合物を次に窒素でパージし、
１３部の８５４ヒドラジン水化物を急速に添加して３．
５−ジフェニル−２−ピラゾリンを生成する。この混合
物を加熱還流し、１０５部のメタノール−水混合物を蒸
留し、次に１３０ｍのキシレンを添加し、水相を除去し
、有機層を水で洗う。次に０．２部の５４ｐｄ−アルミ
ナを窒素雰囲気下で添加し、この混合物を加熱還流する
。更に２時間還流して後混合物を１０℃に冷却する。触
媒含有固体３．５−ジフェニルピラゾールを濾過して単
離し、ヘキサンで洗って突気乾燥する。１９０°〜２０
１．５℃で溶融する３゜５−ジフェニルピラゾールを９
０．１４の収率で得る。
実施例 １１
２部の５ｑ６パラジウムー硫酸バリウムをｉｅラジウム
−アルミナの代りに用いることを除いて実施例１００手
順を行なう。２時間３０分還流後、未反応３．５−ジフ
ェニル−２−ピラゾリンが２．４係あり、１９８〜２ｏ
１℃で融ける３、５−ジフェニル２ずｙ−ルが収率７６
．４１で得られる。
−アルミナの代りに用いることを除いて実施例１００手
順を行なう。２時間３０分還流後、未反応３．５−ジフ
ェニル−２−ピラゾリンが２．４係あり、１９８〜２ｏ
１℃で融ける３、５−ジフェニル２ずｙ−ルが収率７６
．４１で得られる。
実施例 １２
０．４部のパラジウム黒（１００％ｐｌを触媒として用
いる点を除き実施例１１０手順を行なう。
いる点を除き実施例１１０手順を行なう。
４時間還流後未反応の３，５−ジフェニル−２−ピラゾ
リンが１．１％の収率で回収され、融点１９７〜２０１
℃の３，５−ジフェニルピラゾールカ収率８８．９％で
得られる１゜ 実施例 １３ ３．５−ジフエニ）Ｉ／−４−メチルピラゾリンの湿っ
たキシレン溶液に１゜０２の５％パラジウム−炭素触媒
を加える。７反応混合物をゆっくり加熱還流し、ディー
ンースターク装置を用いて共沸蒸留により水を除去する
（反応槽にキシレンを戻す）。
リンが１．１％の収率で回収され、融点１９７〜２０１
℃の３，５−ジフェニルピラゾールカ収率８８．９％で
得られる１゜ 実施例 １３ ３．５−ジフエニ）Ｉ／−４−メチルピラゾリンの湿っ
たキシレン溶液に１゜０２の５％パラジウム−炭素触媒
を加える。７反応混合物をゆっくり加熱還流し、ディー
ンースターク装置を用いて共沸蒸留により水を除去する
（反応槽にキシレンを戻す）。
還流を１４５℃で４時間続ける３、４時間還流後、反応
混合物を２５℃に冷却し、５％／ぐラジウム−木炭／
３ 、５−ジフェニル−４−メチルピラゾール結合物を
炉別する。この固体を熱アセトンでスラリー化して３，
５−ジフェニル−４−メチルピラゾールを溶解する。次
に触媒を戸別する。真空下でアセトンを除去すると１．
ＦＭ’の３，５−ジフェニル−４−メチルピラゾールを
得る。熱キシレンから再結晶すると、融点２２５〜２２
６℃を有する純粋な３．５−ジフェニル−４−メチルピ
ラゾールが得られる。
混合物を２５℃に冷却し、５％／ぐラジウム−木炭／
３ 、５−ジフェニル−４−メチルピラゾール結合物を
炉別する。この固体を熱アセトンでスラリー化して３，
５−ジフェニル−４−メチルピラゾールを溶解する。次
に触媒を戸別する。真空下でアセトンを除去すると１．
ＦＭ’の３，５−ジフェニル−４−メチルピラゾールを
得る。熱キシレンから再結晶すると、融点２２５〜２２
６℃を有する純粋な３．５−ジフェニル−４−メチルピ
ラゾールが得られる。
実施例 １４
０．２ｆの５４ ｐ ｄ −Ｃ’を触媒として使用する
以外は実施例１３の手順をくり返す。反応混合物を窒素
の雰囲気下で加熱、還流する（１４（１℃）、。
以外は実施例１３の手順をくり返す。反応混合物を窒素
の雰囲気下で加熱、還流する（１４（１℃）、。
３．５−ジフェニル−４−メチルピラゾールを熱アセト
ンを用いてｐｄ−（、“触媒から抽出し、アセトンを真
空で除去する。全量で１．１９の３，５−ジフェニル−
４−メチルピラゾールが得られる。
ンを用いてｐｄ−（、“触媒から抽出し、アセトンを真
空で除去する。全量で１．１９の３，５−ジフェニル−
４−メチルピラゾールが得られる。
その融点は２２５°〜２２６℃である。。
実施例 １５
３，５−ジフェニル−４−メトキシピラゾリンをキシレ
ンに添加し、還流温度で１．Ｏｆのｐｄ−Ｃ′と反応さ
せると相当する３、５−ジフェニル−４−メトキシピラ
ゾールが得られる。
ンに添加し、還流温度で１．Ｏｆのｐｄ−Ｃ′と反応さ
せると相当する３、５−ジフェニル−４−メトキシピラ
ゾールが得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋ｌ） 相当する３、５−ジンエニルビラゾリンまたは
３．５−ジフェニル−４−アルキルモジくハ４−アルコ
キシピラゾリンを、不活性有機溶媒中において、白金、
・ぐラジウム、アルミナ上白金。 硫酸バリウム上白金、アルミナ上パラジウム、硫酸バリ
ウム上パラジウム、シリカ上白金またはシリカ上パラジ
ウムから成る群から選ばれた触媒で処理することを特徴
とする、３，５−ジフェニルピラゾールまたは３．５−
ジフェニル−４−アルキルもしくは４−アルコキシピラ
ゾールの製造方法。 （２）反応を還流温度で行なう特許請求の範囲第（１）
項に記載の方法。 （３） 溶媒が低級アルコールまたは二塩化エチレンで
ある特許請求の範囲第（２）項に記載の方法。 （４）溶媒が低級アルコールまたは二塩化エチレンであ
る特許請求の範囲第（１）項に記載の方法１．
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853522542 DE3522542A1 (de) | 1985-02-27 | 1985-06-24 | Wegwerf-schneideinsatz |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/549,219 US3952010A (en) | 1973-09-17 | 1975-02-12 | Catalytic dehydrogenation process for the preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles |
| US549219 | 1983-11-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222463A true JPS60222463A (ja) | 1985-11-07 |
| JPS6227068B2 JPS6227068B2 (ja) | 1987-06-12 |
Family
ID=24192112
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51012890A Pending JPS51101979A (ja) | 1975-02-12 | 1976-02-10 | |
| JP60036705A Granted JPS60222463A (ja) | 1975-02-12 | 1985-02-27 | ３，５−ジフエニルピラゾ−ル類の製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51012890A Pending JPS51101979A (ja) | 1975-02-12 | 1976-02-10 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS51101979A (ja) |
| AT (1) | AT350549B (ja) |
| BE (1) | BE838408R (ja) |
| BR (1) | BR7600847A (ja) |
| CA (1) | CA1060455A (ja) |
| CH (1) | CH608004A5 (ja) |
| CS (1) | CS192554B2 (ja) |
| DD (1) | DD124249A6 (ja) |
| DE (1) | DE2602965A1 (ja) |
| DK (1) | DK55276A (ja) |
| ES (1) | ES445094A2 (ja) |
| FR (1) | FR2300763A2 (ja) |
| GB (1) | GB1537859A (ja) |
| IL (1) | IL48724A (ja) |
| IT (1) | IT1053296B (ja) |
| NL (1) | NL178075C (ja) |
| SE (1) | SE7601544L (ja) |
| SU (1) | SU799657A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA757986B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3029160A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-03-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von pyrazolen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5855148A (ja) * | 1981-09-29 | 1983-04-01 | Hino Motors Ltd | 成形用金型の製造方法 |
-
1975
- 1975-12-22 CA CA242,256A patent/CA1060455A/en not_active Expired
- 1975-12-23 ZA ZA00757986A patent/ZA757986B/xx unknown
- 1975-12-24 IL IL48724A patent/IL48724A/xx unknown
-
1976
- 1976-01-09 IT IT47573/76A patent/IT1053296B/it active
- 1976-01-16 NL NLAANVRAGE7600445,A patent/NL178075C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-27 DE DE19762602965 patent/DE2602965A1/de active Granted
- 1976-02-03 DD DD191069A patent/DD124249A6/xx unknown
- 1976-02-10 JP JP51012890A patent/JPS51101979A/ja active Pending
- 1976-02-10 BE BE164196A patent/BE838408R/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-10 FR FR7603642A patent/FR2300763A2/fr active Granted
- 1976-02-11 SE SE7601544A patent/SE7601544L/xx unknown
- 1976-02-11 DK DK55276*#A patent/DK55276A/da unknown
- 1976-02-11 CS CS76899A patent/CS192554B2/cs unknown
- 1976-02-11 SU SU762319859A patent/SU799657A3/ru active
- 1976-02-11 CH CH166976A patent/CH608004A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-11 AT AT96276A patent/AT350549B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-11 BR BR7600847A patent/BR7600847A/pt unknown
- 1976-02-12 ES ES445094A patent/ES445094A2/es not_active Expired
- 1976-02-12 GB GB5650/76A patent/GB1537859A/en not_active Expired
-
1985
- 1985-02-27 JP JP60036705A patent/JPS60222463A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5855148A (ja) * | 1981-09-29 | 1983-04-01 | Hino Motors Ltd | 成形用金型の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD124249A6 (ja) | 1977-02-09 |
| CS192554B2 (en) | 1979-08-31 |
| SU799657A3 (ru) | 1981-01-23 |
| BE838408R (fr) | 1976-08-10 |
| FR2300763A2 (fr) | 1976-09-10 |
| DK55276A (da) | 1976-08-13 |
| IL48724A (en) | 1979-07-25 |
| FR2300763B2 (ja) | 1982-09-03 |
| GB1537859A (en) | 1979-01-04 |
| BR7600847A (pt) | 1976-09-14 |
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| ZA757986B (en) | 1976-12-29 |
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| ATA96276A (de) | 1978-11-15 |
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