DE2602965C2 - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Description
R₁ für
R₂
Y, Y′, Z und Z′ jeweils für Wasserstoff, Halogen, Methylthio, Methylsulfonyl, Cyano, Carboxyl, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Halogenatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, wobei man etwa äquimolare Mengen einer Verbindung der Formel R₁COCH₃ mit einer Verbindung der Formel R₂CHO, worin R₁ und R₂ obige Bedeutung haben, in Gegenwart eines C₁-C₄-Alkohols als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen etwa 10 und 70°C umsetzt, das erhaltene Reaktionsgemisch auf einen pH-Wert von 7 oder darunter ansäuert, das angesäuerte Reaktionsgemisch mit etwa 1,0 bis 2,0 Mol-Äquivalent Hydrazin behandelt und das erhaltene Reaktionsgemisch nach Entfernung mindestens eines Teils des Alkohols katalytisch dehydriert, wobei die Dehydrierung in Gegenwart eines Inertgases und eines Lösungsmittels aus der Gruppe (a) Xylol, gemischte Xylole, Benzol, Toluol, schwere aromatische Lösungsmittel mit einem gemischten Anilinpunkt von über 1,11°C, jedoch nicht über 35°C, einem Aromatengehalt zwischen 60 und 100% und einer Dichte bei 15,6/15,6°C zwischen 0,88 und 1,5, (b) cyclische Äther, (c) polare aprotische Lösungsmittel, oder (d) Chlorkohlenwasserstoffe, vorgenommen wird.
Claims (2)
R¹ für steht und
R² bedeutet,
Y, Y′, Z und Z′ jeweils für Wasserstoff, Halogen, Methylthio, Methylsulfonyl, Cyano, Carboxyl, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Halogenatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, bei dem man etwa äquimolare Mengen einer Verbindung der Formel R¹COCH₃ mit einer Verbindung der Formel R²CHO, worin R¹ und R² obige Bedeutung haben, in Gegenwart eines C₁-C₄-Alkohols als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen etwa 10 und 70°C umsetzt, das erhaltene Reaktionsgemisch auf einen pH-Wert von 7 oder darunter ansäuert, das angesäuerte Reaktionsgemisch mit etwa 1,0 bis 2,0 Mol-Äquivalent Hydrazin behandelt und das erhaltene Reaktionsgemisch nach Entfernung mindestens eines Teils des Alkohols durch Behandlung mit einem Katalysator aus der Gruppe Palladium-auf-Kohle, Platin-auf-Kohle oder vorreduziertes Chromit dehydriert, wobei die Dehydrierung in Gegenwart eines Inertgases und eines Lösungsmittels aus der Gruppe (a) Xylol, gemischte Xylole, Benzol, Toluol, schwere aromatische Lösungsmittel mit einem gemischten Anilinpunkt von über 1,11°C, jedoch nicht über 35°C, einem Aromatengehalt zwischen 60 und 100% und einer Dichte bei 15,6/15,6°C zwischen 0,88 und 1,5, (b) cyclische Äther, (c) polare aprotische Lösungsmittel oder (d) Chlorkohlenwasserstoffe, vorgenommen wird, nach Patent 24 41 504, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Dehydrierung einen Katalysator aus der Gruppe Platin, Palladium, Platin-auf-Aluminiumoxid, Palladium-auf- Aluminiumoxid, Platin-auf-Bariumsulfat, Palladium-auf-Bariumsulfat, Platin-auf Siliciumdioxid oder Palladium-auf-Siliciumdioxid einsetzt.
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