DE2065719C2 - 1-Niederalkyl-substituierte 6,7-Methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonitrile - Google Patents

1-Niederalkyl-substituierte 6,7-Methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonitrile

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DE2065719C2 DE2065719A DE2065719A DE2065719C2 DE 2065719 C2 DE2065719 C2 DE 2065719C2 DE 2065719 A DE2065719 A DE 2065719A DE 2065719 A DE2065719 A DE 2065719A DE 2065719 C2 DE2065719 C2 DE 2065719C2
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

15
worin R fur Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder n-Bulyl steht
20
Die Erfindung bezieht sich auf l-aiederalkyl-substituierte oJ-Methylendioxy^ilHJ-oxocinnolin-S-carbo- nitrile der Formel
Ο—ι
H2C
ο—ι
CN
H3C
C-OH
O—'
vorrichtung nach Parr bei etwa 3,5 kg/cm2 (50 psi) und einer Temperatur von etwa 30 bis 400C zu der neuen Verbindung 2'-Amino-4',5'-methylendioxyacetophenon, reduziert. Für den Fachmann ist ersichtlich, daß auch andere Katalysatoren, z. B. Palladium-auf-Kohle oder Raney-Nickel bei anderen Drücken und Temperaturen als den angegebenen angewandt werden können oder daß die Reduktion auch durch Anwendung einer geeigneten chemischen Reduktionsmethode durchgeführt werden kann.
Die zweite Stufe der Reaktionsfolge besteht in der Dtazotierung und dem Ringschluß der Aminoverbindung zu einem Cinnolin-Derivat Dazu wird das Aminoacetophenon mit eine äquimolaren Menge eines salpetrige Säure bildenden Nitrits in Gegenwart eines 5- bis 1 (Machen molaren Überschusses einer Sak.Ourelösung bei einer Temperatur von 00C oder darunter diazotiert, worauf der RingschluB während einer Zeit von 3 bis 24 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 800C und vorzugsweise während 3 bis 4 Stunden bei SO5C durchgeführt wird. Die Reaktion liefert das bekannte 6,7-Methylendioxycinnolin-4-ol (Schofield und Simpson, J. Chem. Soc., 519 (1945)) der Formel
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worin R einen Methylrest, einen Äthylrest, einen n-Propylrest, einen Isopropylrest oder einen n-Butylrest bedeutet.
Die erfindungsgemäßen 1-niederalkyl-substituierten 6,7 - Methylendioxy - 4(1 H)oxocinnolin - 3 - carbonitrile sind Zwischenprodukte, die sich zur Herstellung neuer antimikrobiell wirksamer Verbindungen, nämlich 1-niederalkyl-substituierter 6,7-Methylendioxy-4(l H)-oxocinnolin-3-carbonsäuren der Formel
50
55
worin R einen Methylrest, Äthylrest, n-Propylrest, Isopropylrest oder n-Butylrest bedeutet, verwenden lassen, die Gegenstand der DE-PS 20 05 104 sind.
Die neuen antimikrobiell wirksamen Verbindungen der DE-PS 20 05 104 können nach einem Mehrstufenverfahren hergestellt werden, das von der bekannten Verbindung 2'-Nitro-4',5'-methylendioxy-acetophenon ausgeht. Dieser Ausgangsstoff wird unter Verwendung von Platinoxid als Katalysator in einer Schüttelhydrier- OH
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Das Cinnolin-Dcrivat kann mit Brom in Gegenwart einer ungefähr äquimolaren Menge Kaliumacetat in einem 5- bis lOfachen molaren Überschuß an Essigsäure bei der Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung bromiert werden. Die so erhaltene neue Verbindung S-Brom-öJ-methylendioxycinnolin-^-ol wird durch Behandlung des Bromderivats mit etwa der äquimolaren Menge bis zu etwa einem zweifachen molaren Überschuß an Cuprocyanid in 6,.7-Methylendioxycinnolin-4-ol-3-carbonitril übergeführt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem 5- bis 20fachen molaren Überschuß an Dimethylformamid bei Atmosphärendruck während 4 bis 24 Stunden bei einer Temperatur von etwa 500C bis zur Rückflußtem^ratur der Reaktionsmischung und vorzugsweise während 4 bis 6 Stunde.i bei Rückflußtemperaturen durchgeführt.
Die Alkylierung von 6,7-MethyIendioxycinnoIin-4-ol-3-carbonJtril mit Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder n-Butylbromid, -chlorid, -jodid oder -sulfat kann nach bekannten Methoden in einem polaren, organischen Lösungsmittel, z. B. einem Cr bis Cg-Alkanol, einem C2- bis Q-Alkandiol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon in Gegenwart eines basischen Mittels durchgeführt werden, um die entsprechenden 1-Methyl-, -Äthyl-, -n-Propyl-, -Isopropyl- oder -n-Butyl-oJ-Methylendioxy-^lHi-oxocinnolin-S-carbonitril-Verbindungen nach der Erfindung zu erzeugen.
Die abschließende Hcrstellungsstufe besteht in der Hydrolyse des Carbonitrils zu der entsprechenden Carbonsäure. Die Hydrolyse kann entweder sauer oder alkalisch durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Hydrolyse mit konzentrierter Salzsäure in Essigsäure als Reaktionsmedium vorgenommen, wobei die Salz-
säure und die Essigsäure in einem Molverhältnis von 1:4 bis 4:1 vorliegen und die Konzentration der Essigsäure in bezug auf das Nitril einem Molverhältnis von 5 :1 bis 20 :1 entspricht
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert
Beispiel 1
A. 2'-Ainino-4',5'-methylendioxyacetophenon
Analyse: C9H9NO, Mol.-Gew.: 179;
ber.: C 60,33; H 5,06; N 7,82;
gef.: C 60,60; H 5,33; N 7,75.
B. oJ-Methylendioxycinnolm^-ol
30 Minuten unter Rückfluß gerührt Die Reaktionsmischung wird auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und dann in 11 Eiswasser gegossen. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert und mit 300 ml 5%iger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Durch Umkristallisieren aus einer 80:20-Mischung von Dimethylsulfoxid und Wasser erhält man 76 g bräunliche Kristalle von 3-Brom-6,7-metbylendioxycinnolin-4-oii die bei 3300C unter Zersetzung schmelzen. Die Ausbeute beträgt 94,3%.
Etwa 90 g (0,43MoI) 2'-Nitro-4',5'-methylendioxyacetophenon werden in etwa 300 ml absolutem Äthanol suspendiert und mit 200 mg Platinoxid versetzt Die Mischung wird in einer Parr-Hydrier-Schüttelvorrichtung mit Wasserstoff bei 3,5 kg/cm2 (50 psi) und einer Temperatur von 30 bis 400C 3 bis 4 Stunden lang reduziert, bis keine weitere Wasserstoffaufnahme mehr beobachtet wird. Dat Lösungsmittel wird aus der Reaktionsmischung im Vakuum verdampft und der Rückstand wird in 500 ml heißem Chloroform aufgenommen. Die Mischung wird filtriert und das Filtrat wird zur Trockne eingedampft Durch Umkristallisieren des Rückstands aus einer 80:20-Mischung von Äthanol und Wasser werden etwa 70 g gelblif hbraune Kristalle von 2'-Amino-4',5'-methylendioxyacetophenon mit einem Schmelzpunkt von etwa 167-168°C erhalten. Die Ausbeute beträgt 90,7%.
30
35
Etwa 70 g (0,41 Mol) 2'-Amino-4',5'-methylendioxyacetophenon werden bei Raumtemperatur zu 800 ml konzentrierter Salzsäure gegeben. Die erhaltene Mischung wird auf 00C abgekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 35 g (0,5 Mol) Natriumnitrit in 100 ml Wasser versetzt, wobei die Temperatur unter Rühren bei 00C gehalten wird. Nach beendeter Zugabe des Natriumnitrits wird weitere 30 Minuten lang gerührt. Die erhaltene R.sakt;onsniischung wird filtriert und das Filtrat wird 4 Stunden lang auf 8O0C erwärmt, zur Kristallisation des Produkts über Nacht auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und nitriert. Die so erhaltenen Kristalle werden mit Wasser gewaschen und dann aus 600 ml einer 80 : 20-Mischung von Dimethylsulfoxid und Wasser umkristallisiert. Etwa 65 g 6,7-Methylendioxycinnolin-4-ol werden als hell bräunliche Kristalle erhalten. Das Produkt schmilzt bei etwa 338°C unter Zersetzung. Die Ausbeute beträgt 83,6%.
Analyse: C9H6N2O3; Mol.-Gew.: 190; ber.: C 56,84; H 3,18; N 14,73;
gef.: C 56,81; H 2,93; N 14,50.
C, 3-Brom-6,7-methylendioxycinnolin-4-ol
Etwa 60 g (0,3 Mol) oJ-Methylendioxycinnolin^-ol werden zu einer Lösung von 30 g (0,3 Mol) wasserfreiem Kaliumacetat in 400 ml Essigsäure gegeben. Die erhaltene Mischung wird zum Rückfluß erwärmt und tropfenweise in einer Zeit von 2 Stunden unter Rühren mit einer Lösung von 48 g (0,3 Mol) Brom in 100 ml Essigsäure versetzt. Nach beendigter Zugabe des Broms wird die erhaltene Reaktionsmischung weitere
60
65 Analyse: C9H5BrN2O3; MoL-Gew.: 269;
ber.: C 40,17; H 1,87; N 10,41; Br 29,70;
gef.: C40,31; H 1,85; N 10,60; Br29,90.
D. oJ-MethylendioxycinnolüHl-ol-S-carbonitril
Etwa 100 g(0,37 Mol)3-Brom-6,7-methylendioxycinnoün-4-ol werden zu einer Aufschlämmung von 63 g (0,70 Mol) Cuprocyanid in 1100 ini trockenem Dimethylformamid gegeben. Die erhaltene Mischung wird 4 bis 5 Stunden unter Rühren zum Rückflußsieden erwärmt. Während des Erwärmens wird die Lösung homogen. Am Ende der Reaktion liegt ein starker grüner Niederschlag vor. Die erhaltene Reaktionsmischung wird auf Raumtempei'atur abgekühlt und in eine Lösung von 160 g Ferrichlorid, 120 ml konzentrierter Salzsäure und 250 ml Wasser gegossen. Das entstandene Gemisch wird 15 bis 20 Minuten auf 600C erwärmt, auf 2 1 zeifclernertes Eis gegossen und filtriert Nach Umkristallisieren des gelben Produkts aus einer 80:20-Mischung von Dimethylsulfoxid und Wasser erhält man 75 g (93,8%) oJ-Methylendioxycinnolin-*- ol-3-carbonitril als bräunliche Kristalle, die bei 330-3400C unter Zersetzung schmelzen.
Analyse: C10H5N3O3; Mol.-Gew.: 215;
ber.: C 55,82; H 2,34; N 19,53;
gef.: C 55,74; H 3,04. N 18,63.
E. 1 -Äthyl-6,7-nethylendioxy-4( 1 H)-oxocinnolin-3-carbonitril
Etwa 70 g (0,36 Mol) oJ-Methylendioxycinnolm-iol-3-carbonitril werden in 500 ml trockenem Dimethylformamid suspendiert. Der Aufschlämmung werden unter Rühren etwa 18 5 (0,36 Mol) trockenes Natriumhydrid (durch Waschen von 50%igem Natriumhydrid in Mineralöl mit einem n-hexanartigen Lösungsmittel bereitet) zugesetzt. Die Mischung wird homogen, wenn sich Wasserstoff entwickelt. Nach Aufhören der Wasserstoffentwicklung werden etwa 63 g (0,40 Mol) Äthyljodid tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren zugesetzt. Nach beendeter Zugabe des Äthyljodids wird eine weitere Stunde gerührt. Die erhaltene Reaktionsmischung wird dann 2 Stunden auf 1000C erwärmt, auf Raumtemperatur abgekühlt, in 1 1 Eiswasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert und aus einer 80: 20-Mischung von Dimethylsulfoxid und Wasser umkristallisiert. 50 g (62,5% Ausbeute) l-Äthyl-6,7-methylendioxy-4(lH)-oxocinnolin-3-carbonitril werden als hell bräunliche Kristalle erhalten, die bei 268-269°C schmelzen.
Analyse: C2H9N3O3; Mol.-Gew.: 243,22;
ber.: C 59,26; H 3,73; N 17,28;
gef.: C 59,05; H 3,74; N 17,10.
Nach der vorstehend beschriebenen Arbeitsweise werden bei Verwendung von Methyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- oder Allylbromid, -chlorid, -jodid oder des entsprechenden Sulfats anstelle von Äthyljodid folgende Verbindungen erhalten:
l-Methyl-6,7-methylendioxy-4(lH)-oxocinnolin-3-carbonitril,
l-n-Propyl-^,7-metoylendioxy-4(lH)-oxocinnolin-3-carbonitril, 1· Isopropyl-6,' meihylendioxy-4(lH)-oxocinnoün-3-carbonitril,
l-ß-Butyl-6,7-methylendioxy-4(lH)-oxocinnolin-3-carbomtril.
15
Beispiel 2
l-Äthyl-6,7-methylendioxy-4(lH)-oxocinnolin-3-carbonsäure
Analyse: ChHhN2Os: ber.: C 57,93; H 4,86; N 9,65; gef.: C 57,71; H 4,98; N 9,71.
20
Etwa 23 g (0,095MoI) l-Äthyl-6,7-methj!endioxy-4(lHj-oxocinnolin-3-carbonitril werden zu einer Mischung von 200 ml konzentrierter Salzsäure und 200 ml Essigsäure gegeben. Die erhaltene Reaktionsmischung wird 18 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Die überschüssigen Säuren werden im Vakuum entfernt und der Rückstand wird in 150 ml 5%igerNatriumbicarbonatlösung aufgenommen. Die erhaltene Lösung wird mit 5 g Aktivkohle behandelt und filtriert Das Filtrat wird durch Zugabe von Salzsäure angesäuert und der gebildete Niederschlag wird abfiltriert.
23 g (91,6% Ausbeute) l-Äthyl-6,7-tuethylendioxy-4(lH)-oxocinnolin-3-carbonsäure werden als hell bräunliche Kristalle erhalten, die bei 261-262°C unter Zersetzung schmelzen.
Analyse: Ci2H10N2O5; Mol.-Gew.: 262; ber.: C 54,96; H 3,84; N 10,68;
gef.: C 54,77; H 3,84; N 10,61.
Nach der vorstehend beschriebenen Hydrolysemethode werden aus den entsprechenden 1-substituierten Nitrilen folgende Verbindungen erhalten:
l-Methyi"6,7-methyiendioxy-4(H0-oxocinnolin-3-carbonsä 're, Schmp. 3080C (Zers.).
Analyse: CiιH8N2O5:
ber.: C 53,23; H 3,29; N 11,29;
gef.:-C 53,01; H 3,27; N 11,59.
1 -n-Propyl-6,7-methylendioxy-4( 1 H)-oxocinnolin-3-carbonsäure, Schmp. 229-2300C.
Analyse: CnHi2N2O5:
ber.: C 56,52; H 4,38; N 10,14;
gef.: C 56,31; H 4,45; N 10,36.
25
30
35
40
45
50
55
l-Isopropyl-6,7-methyIendioxy-4(lH)-oxocinnolin-3-carbonsäure, Schmp. 304-3050C (Zers.)
Analyse: Ci3H12N2O5:
ber.: C 56,52; H 4,38; N 10,14;
gef.: C56,31;H4,29;N10,24.
65
l-n-Butyl-6,7-methybridioxy-4(lH)-oxocinnolin-3-carbonsäiii-e, Schmp. 210-2110C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    l-niederalkyl-substituierte 6,7-Methylendioxy-4(lH)-oxocinnolin-3-carbonitrile der Formel S
    Ο—ι
    H2C
    O—'
    CN
    10
DE2065719A 1969-02-04 1970-02-04 1-Niederalkyl-substituierte 6,7-Methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonitrile Expired DE2065719C2 (de)

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