DE2659709B2 - 2,5-Bis-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole und ihre Verwendung - Google Patents

2,5-Bis-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole und ihre Verwendung

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DE2659709B2 DE2659709A DE2659709A DE2659709B2 DE 2659709 B2 DE2659709 B2 DE 2659709B2 DE 2659709 A DE2659709 A DE 2659709A DE 2659709 A DE2659709 A DE 2659709A DE 2659709 B2 DE2659709 B2 DE 2659709B2
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Description

Gegenstand der Erfindung sind 2,5-Bis-(4-aminophenyl)-l,3,4-oxadiazole der allgemeinen Formel I
H2N
NH2 (1)
worin einer der Substituenten X oder Y ein Wasserstoffatom, der andere ein Chloratom ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können durch Umsetzung von 2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindungen der allgemeinen Formel 2
O >—COR
worin A die Nitrogruppe, die Aminogruppe, eine Alkanoylaminogruppe mit 1 bis 3 C-Atomen oder eine Benzoylaminogruppe und R die Hydroxylgruppe, ein Chlor- oder Bromatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist und X und Y die bei Formel 1 genannte Bedeutung haben, mit Hydrazin oder Hydrazin abgebenden Verbindungen unter geeigneten Bedingungen in einem mehrstufigen oder vorzugsweise einstufigen Verfahren und anschließendes, wenn A die Nitrogruppe bedeutet, Reduzieren bzw. wenn A eine A'.kanoyl- oder Benzoylaminogruppe bedeutet, Hydrolysieren, erhalten werden. '
Geeignete Medien für ein Einstufenverfahren, bei dem 2 Mol der Verbindung der allgemeinen Formel 2 mit einem Mol Hydrazin oder einer Hydrazin abgebenden Verbindung bei Temperaturen von 50 bis 1800C umgesetzt werden, sind wasserarme anorganische Säuren, beispielsweise konzentrierte Phosphorsäure oder konzentrierte Schwefelsäure, vorzugsweise Polyphosphorsäure oder Oleum. ·
Bei Verwendung von Polyphosphorsäure als Reaktionsmedium werden 2 Mol der Verbindung der allgemeinen Formel 2, wobei A, R, X und Y die angegebene Bedeutung haben vorzugsweise jedoch A die Nitro- und R die Hydroxylgruppe bedeutet, mit 1 Mol von beispielsweise Hydraziniumhydroxyd oder Hvdraziniumsulfat bei Temperaturen von 50 bis 1800C, vorzugsweise 100 bis 1500C, umgesetzt Die entsprechenden Oxadiazole werden in guter, wenn A die Nitrogruppe ist, in praktisch quantitativer Ausbeute und mit hoher Reinheit erhalten. Bei der Verwendung von 5 Oleum als Reaktionsmedium werden 2 Mol der Verbindung der allgemeinen Formel 2, wobei vorzugsweise A die Nitro- und R die Hydroxylgruppe bedeutet, mit 1 Mol Hydraziniumsulfat bei Temperaturen von 50 bis 130° C, vorzugsweise 60 bis 100° C umgesetzt
ίο Beim mehrstufigen Verfahren wird direkt oder in zwei Schritten, je nach dem Substituenten R, aus der Verbindung der allgemeinen Formel 2 mit Hydrazin oder einer Hydrazin abgebenden Verbindung ein Bisacylhydrazid hergestellt, das durch Erhitzen mit sauren, wasserabspaltenden Mitteln, wie Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphorpentoxyd, Schwefelsäure, Zinkchlorid oder Carbonsäureanhydriden, in das entsprechende Oxadiazol überführt wird. Bedeutet R eine Alkoxygruppe, so entsteht ein Monoacylhydrazid, das mit einem weiteren Mo! der Verbindung der allgemeinen Formel 2 in Form des Säurehalogenids (R = Halogen) zum Bisacylhydrazid umgesetzt werden kann. Bedeutet R ein Chloroder Bromatom, so entsteht direkt das Bisacylhydrazid.
A hat jeweils die für die allgemeine Formel 2 angegebene Bedeutung, wobei die freie Aminogruppe weniger geeignet ist.
Die Umwandlung der Nitrogruppe in die Aminogruppe erfolgt beispielsweise durch katalytische Hydrierung mit Nickel- oder Edelmetallkatalysatoren in wäßrigen oder organischen Medien oder durch Reduktion im neutralen oder schwach sauren Milieu, z. B. in wäßriger oder alkoholischer Essigsäure, mit Metallen, z. B. Eisen, Zink oder Zinn, oder ionischen Reduktionsmitteln in praktisch quantitativer Ausbeute.
Eine durch Alkanoyl- oder Benzoylreste geschützte
Aminogruppe wird durch Erwärmen mit verdünnten wäßrigen oder alkoholischen Mineralsäuren freigesetzt.
Die Verbindung der allgemeinen Formel 2 (X = H, Y=Cl) kann z.B. in Form von 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure durch Oxydation von 2-Chlor-4-nitrotoluol erhalten werden.
Die Verbindung der allgemeinen Formel 2 (X = Cl, Y = H) kann z.B. in Form von S-Chlor^-nitrobenzoesäure aus S-ChloM-nitro-anilin durch Austausch der Aminogruppe (über die Diazoniumverbindung) gegen eine Nitrilgruppe und Hydrolyse der Nitrilgruppe oder durch Oxydation von 3-Chior-4-nitro-toluol erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in guter Ausbeute und Reinheit erhalten. Sie lassen sich gegebenenfalls aus den verschiedensten Lösungsmitteln, beispielsweise Alkoholen, Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol oder Dimethylformamid, Umkristallisieren.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 als Bisdiazokomponenten zur Herstellung von Disazofarbstoffen und insbesondere von Disazopigmenten. Disazopigmente kann man erhalten, indem man die neuen Bisdiazokomponenten nach an sich bekannten Verfahren bisdiazotiert und mit enolisierbaren Ketomethylenverbindungen, wie Acetoacetaniliden, Barbitursäure oder Dihydroxychinolinen, kuppelt.
h5 Die so hergestellten Disazopigmente zeichnen sich durch sehr hohe Farbstärke, klare Nuancen und gute Lichtechtheit aus und sind gegen Hitzeeinwirkungen und den Einfluß von Lösemitteln beständig.
Gegenüber dem aus der US-PS 28 38 486 bekannten Disazopigment, das sich vom 24-Bis-(4-chlor-3-aminophenyl)-l,3,4-oxadiazol ableitet, zeichnen sich die mit den erfindungsgemäßen Oxadiazolen erhaltenen Disazopigmente durch eine erheblich höhere Farbstärke und Reinheit des Farbtones aus. Im Gegensatz zu den aus der gleichen US-PS bekannten Diazokomponenten 2,5-Bis-(4-aminophenyl)-l)3,4-oxadiazol und 2,5-Bis-(3-nitro-4-aminophenyl)-13i4-oxadiazol weisen die mit den erfindungsgemäßen Oxadiazolen erhaltenen Disazopigmente eine höhere Lichtechtheit auf.
Beispiel 1
a) 65 g Hydraziniumsulfat werden in 1000 g PoIyphosphorsäure mit einem Gehalt von 84% P2Os bei 800C unter Stickstoffatmosphäre gelöst Nach dem Eintragen von 201,5 g 3-Chlor-4-nitrobenzoesäure wird die Mischung 1 Stunde bei 95 - 1000C und 5 Stunden bei 145-150°C gerührt Danach wird die auf 800C abgekühlte Lösung langsam in ca. 51 Eiswasser gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt, neutralgewaschen und getrocknet Man erhält 180 g 2,5-Bis-[3-chlor-4-nitrophenyl]-l,3,4-oxadiazol der Formel 3, das nach einmaligem Umkristallisieren aus Nitrobenzol bei 236° C schmilzt.
Ν —Ν
O2N
NO2 (3)
Cl
b) In 230Og Oleum mit einem Gehalt an freiem Schwefeltrioxyd von 20% werden 130 g Hydraziniumsulfat gelöst. Anschließend werden 403 g 3-Chlor-4-nitrobenzoesäure eingetragen. Die Reaktionsmischung wird 5 Stunden auf 65-70° C erwärmt. Man läßt abkühlen und gießt auf Eis. Der Niederschlag wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 365 g 2,5-Bis-[3-chlor-4-nitrophenyI]-1,3,4-oxadiazol der Formel 3, das nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol bei 236° C schmilzt. .
c) 101 g 3-Chlor-4-nitrobenzoesäure werden in 300 ml Thionylchlorid und 3 ml Dimethylformamid eingetragen. Es wird 1'/2 Stunden bei 500C und 3 Stunden bei 8O0C gerührt. Das überschüssige Thionylchlorid wird abdestilliert und der Rückstand in 600 ml o-Dichlorbenzol aufgenommen. Bei 5O0C werden 20 g 100%iges Hydrazinhydrat zugetropft. Es wird 1 Stunde bei 50° C und 2 Stunden bei 100° C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 90 g Bis-[3-chlor-4-nitrobenzoyl]-hydrazid der Formel 4.
O2N-< O >-CONHNHCO-<^O^NO2
Cl Cl
(4)
Das Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus n-Butanolbei282°C.
Analyse: Ci4H8Cl2N4O6
Berechnet:
C 42,1, H 2,0, Cl 17,8, N 14,0, 0 24,0%;
Gefunden:
C 42,4, H 2,1, Cl 17,5, N 13,7, 0 23,8%.
100 g ungereinigtes Bis-[3-chlor-4-nitrobenzoyl]-hydrazid werden in 400 ml Phosphoroxychlorid 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt Das überschüssige Phosphoroxychlorid wird weitgehend abdestilliert Der Rückstand wird in Eiswasser gegossen. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und neutralgewaschen. Man erhält 76 g 2,5-Bis-[3-chlor-4-nitrophenyl]-l,3,4-oxadiazol der Formel 3, das nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol bei 236° C schmilzt
d) 288 g des nach a), b) oder c) erhaltenen 2,5-Bis-f3-chlor-4-nitrophenyl]-l 3,4-oxadiazols werden in 3200 ml Eisessig und 800 ml Wasser suspendiert und auf 900C erwärmt. 250 g Eisenpulver werden innerhalb von 70 Minuten in kleinen Portionen so zugesetzt daß die Temperatur bei 90 - 95° C gehalten werden kann. Es wird 1 Stunde bei 90-950C nachgerührt. Die abgekühlte Reaktionsmischung wird in Eiswasser gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt und anschließend in heißem Dimethylformamid gelöst Diese Lösung wird über eine Kieselgurschicht geklärt Das Filtrat w >-d in Eiswasser gegossen, der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 236 g 2,5-Bis-[4-amino-3-chlorphenyl]-lr3,4-oxadiazol der Formell. (X=Cl, Y=II). Das Produkt
2-5 schmilzt nach dem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzolbei306-307°C.
Analyse: Ci4Hi0CI2N4O
Berechnet:
J(» C 52,34, H 3,12, Cl 22,12, N 17,44, O 4,98%;
Gefunden:
C 52,2, H 3,0, Cl 21,7, N 17,2, O5,0%.
Beispiel 2
a) 130 g Hydraziniumsulfat werden in 2300 g Oleum mit einem Gehalt von 20% freiem Schwefeltrioxyd gelöst. 403 g 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure werden eingetragen. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden bei 700C und 3 Stunden bei 1000C verrührt Die danach vorliegende Lösung wird auf Eis gegossen. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und neutralgewaschen. Man erhält 374 g (98% der Theorie) 2,5-Bis-[2-chIor-4-nitrophenyI]-l,3,4-oxadiazol der For-
4r) mel 5 mit einem Schmelzpunkt von 239° C. .
Nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol liegt der Schmelzpunkt bei 240° C.
N-N
O2N
NO2 (5)
Ci
b) 253 g 2,5-Bis-[2-chlor-4-nitrophenyl]-l,3,4-oxadiazol werden in 3200 ml Äthanol und 800 ml Eisessig auf 8O0C erhitzt. Im Laufe von 75 Minuten werden 239 g Eisenpulver portionsweise so zugegeben, daß die Mischung leicht siedet. Man rührt 45 Minuten unter Rückfluß nach, gießt danach auf ca. 6 1 Eiswasser und saugt den Niederschlag ab. Der Filterkuchen wird kurz mit Wasser gewaschen und dann in warmen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung wird über eine Kieselgurschicht geklärt. Das Filtrat wird in Wasser gegossen. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 202 g (95% der Theorie) 2,5-Bis-[2-chlor-4-aminophenyl]-1,3,4-oxadi-
azol der Formel 1 (X=H, Y=Cl) mit einem Schmelzpunkt von 2080C
Analyse: Ci4Hi0CI2N4O Berechnet:
C 52,34, H 3,12, Cl 22,12, N 17,44, O 4,98%; Gefunden:
C 52,5, H 3,3, CI 22,0, N 17,5, 0 5,0%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 2,5-Bis-(4-aminophenyl)-13,4-oxadiazole der allgemeinen Formel 1
O V-NH2 (1)
worin einer der Substituenten X oder Y ein Wasserstoffatom, der andere ein Chloratom bedeutet
2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Bisdiazokomponenten.
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BR7708795A BR7708795A (pt) 1976-12-31 1977-12-30 2,5-bis-4-aminofenil-1,3,4-oxadiazois,processo para sua obtencao,e sua aplicacao
FR7800013A FR2376143A1 (fr) 1976-12-31 1978-01-02 Bis (amino-4' phenyl)-2,5 oxadiazoles-1,3,4, procede de preparation et utilisation comme composantes bis-diazoiques
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CH3278A CH631171A5 (de) 1976-12-31 1978-01-03 1,3,4-oxadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4607248A (en) * 1983-07-25 1986-08-19 Analogic Corporation Digital to analog converter having integrated digital and analog circuitry
JPH01115692U (de) * 1988-01-26 1989-08-03
MY151199A (en) * 2001-11-02 2014-04-30 Rigel Pharmaceuticals Inc Substituted diphenyl heterocycles useful for treating hcv infection
WO2004099164A1 (en) * 2003-05-02 2004-11-18 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Substituted diphenyl isoxazoles, pyrazoles and oxadiazoles useful for treating hcv infection
WO2004099165A2 (en) * 2003-05-02 2004-11-18 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and hydro isomers thereof
US7220745B2 (en) * 2003-05-15 2007-05-22 Rigel Pharmaceuticals Heterocyclic compounds useful to treat HCV
WO2005049065A2 (en) * 2003-11-19 2005-06-02 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Synergistic combinations of dihaloacetamide with interferon or ribavirin for treatment hcv infections
US7514434B2 (en) 2004-02-23 2009-04-07 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds having an oxadiazole moiety and hydro isomers thereof
US20050239751A1 (en) * 2004-03-26 2005-10-27 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic anti-viral compounds comprising metabolizable moieties and their uses
CA2606106A1 (en) * 2005-05-02 2007-03-08 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic anti-viral compounds comprising metabolizable moieties and their uses
KR20090086802A (ko) * 2008-02-11 2009-08-14 삼성전자주식회사 옥사디아졸렌기를 포함하는 디페노퀴논계 화합물을포함하는 전자사진 감광체 및 이를 채용한 전자사진화상형성장치

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE929498C (de) * 1953-07-01 1955-06-27 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
US2838486A (en) * 1954-07-07 1958-06-10 Ciba Ltd Azo pigments containing oxdiazole rings
NL104426C (de) * 1956-07-13
CH392520A (de) * 1959-12-30 1965-05-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von in 4'-Stellung verätherten 3'-Nitro-4'-hydroxy-phenyl-1,3,4-oxdiazolen
JPS5017499B2 (de) * 1972-11-04 1975-06-21
JPS5168629A (ja) * 1974-12-12 1976-06-14 Nippon Kayaku Kk Shinkijisuazoganryono seizoho

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Publication number Publication date
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NL7714326A (nl) 1978-07-04
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BE862587A (fr) 1978-07-03
BR7708795A (pt) 1978-08-22
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GB1580949A (en) 1980-12-10

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