CH630620A5 - Process for preparing novel N-2-(2-furylethyl)amines. - Google Patents
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Description
630620
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten N-2-(2-Fury]äthyl)-aminen der allgemeinen Formel
1
r ch2-ch-n-r~
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten N-2-(2-Furyläthyl)-aminen der allgemeinen Formel
(I),
1 2
< ï 3
ch2-ch-n-r
(I),
worin
R1 und R2 jeweils für Wasserstoff oder eine niedere Al-kylgruppe stehen und R3 eine Halogenalkenyl- oder Propinyl-gruppe bedeutet, sowie deren Salzen und optischen Antipoden, dadurch gekennzeichnet, dass man eine gegebenenfalls racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel
R1
I
ch2-ch-a (ii),
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
B —R3 (III),
in denen R1 und R3 wie oben definiert sind und einer der Reste A oder B der Gruppe
R2
-NH,
worin R2 die obige Bedeutung hat, entspricht, während der andere für Halogen oder eine Sulfonsäureestergruppe steht, umsetzt, gegebenenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II), worin A für
R2
-NH
steht und R1 sowie R2 wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einem 1,2-Dihalogenalken umsetzt und gewünschtenfalls aus gebildetem Halogen-propenyl-Derivat Halogenwasserstoff eliminiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II), worin R1 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 hat und A für Halogen steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III), worin B
R2
I
-NH
darstellt und R2 sowie R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, umsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein l-Halogen-2-(2-furyl)-äthan mit Methyl'2-propinylamin umsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein erhaltenes racemisches Gemisch in die optischen Antipoden aufspaltet.
io worin
R1 und R2 jeweils für Wasserstoff oder eine niedere Al-kylgruppe stehen und R3 eine Halogenalkenyl- oder Propinyl-gruppe bedeutet, sowie deren Salzen und optischen Antipoden.
15 Die pharmakologische Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist der des Phenyläthylamins (J. Phar-macol. 72, 265, 1941) ähnlich. Die erfindungsgemäss erhältlichen N-substituierten 2-(2-Furyläthyl)-amine der allgemeinen Formel (I) haben jedoch keine unerwünschte Amphetamin-20 Wirkung, sondern hemmen in überraschender Weise selektiv die Monoaminoxydase. Eine derartige Hemmwirkung wurde schon für einige den erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen strukturell ähnliche Verbindungen nachgewiesen (Biochemical Pharmacology 18,1447, 1969; Br. J. Pharma-25 cology 45, 490, 1972). Die dort beschriebenen Verbindungen hemmen jedoch hauptsächlich die 5-Hydroxy tryptaminoxy-dation, nur das den Gegenstand eines Patentes der Anmelderin bildende N-a-Dimethyl-N-ß-phenyläthyl-N-propinyl-amin (GB-PS 1 031 425) zeigt eine ähnliche Hemmwirkung 30 für die Oxidation des Benzylamins (Br. J. Pharmacology 45, 490,1972). Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen eine vorteilhaftere pharmakologische Wirkung auf.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekenn-35 zeichnet, dass man eine gegebenenfalls racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel
40
\o
R I
ch2-ch-ä
45
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel B —R3
in denen R1 und R3 wie oben definiert sind und einer der Reste A oder B der Gruppe
R2
(ii),
(HI),
50
-NH,
worin R2 die obige Bedeutung hat, entspricht, während der andere für Halogen oder eine Sulfonsäureestergruppe steht, 55 umsetzt, gegebenenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.
Als Sulfonsäureestergruppe kommt z.B. die Benzolsulfo-nyloxy-, -p-Toluolsulfonyloxy- oder Methansulfonyloxygruppe in Betracht.
60 Die Reaktion wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und vorzugsweise in Gegenwart eines Säurebindemittels ausgeführt. Als Säurebindemittel können anorganische oder organische Basen, z.B. Alkali- und Erdalkali-hydroxide oder -carbonate, ferner tertiäre Amine verwendet 65 werden. Als Säurebindemittel kann auch ein Überschuss an eingesetztem Amin der allgemeinen Formeln (II) oder (III) verwendet werden. In diesem Falle wird vorzugsweise ohne Lösungsmittel gearbeitet und der Überschuss der Aminkom-
3
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ponente dient gleichzeitig als Lösungsmittel. Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 130°C ausgeführt. Als Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzin, Benzol und seine Homologen, Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol usw., ferner Ketone, z.B. Methyläthylketon, Cyclohexanon usw. verwendet werden. Gemäss einer besonders bevorzugten Variante des Verfahrens wird die Aminkomponente der Formel (II) in Toluol gelöst und unter Rühren gleichzeitig Propargyl-bromid und wässerige Natronlauge tropfenweise zugefügt. Erforderlichenfalls wird die Reaktion durch Erwärmen vervollständigt.
Das erhaltene Reaktionsgemisch wird durch Zugabe von Lauge und anschliessendem Extrahieren mit einem Lösungsmittel aufgearbeitet. Wurde bei der Umsetzung in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel gearbeitet, so ist es zweckmässig, dieses vor der Aufarbeitung abzudestillieren und die wässerige Lauge dem Rückstand zuzusetzen. Das auf diese Weise erhaltene zweiphasige Gemisch wird mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel (z.B. Äther oder Benzol) extrahiert, der Extrakt getrocknet, eingedampft und der Rückstand durch fraktionierte Destillation gereinigt.
Ist das hergestellte Produkt eine tertiäre Base (R2 = Al-kyl), so kann besonders vorteilhaft durch Acylieren des Rückstandes gereinigt werden. Dabei wird die nicht umgesetzte sekundäre Base acyliert, wodurch sie in verdünnten Säuren unlöslich wird. Die hergestellte tertiäre Base kann dann durch Extraktion mit einer verdünnten Säure rein isoliert werden.
Acyliert werden kann z.B. in der Wärme mit Essigsäureanhydrid oder mit Benzoylchlorid und Lauge. Das acylierte Reaktionsgemisch wird mit kalter verdünnter Salzsäure extrahiert, der salzsaure Extrakt alkalisch gemacht und die tertiäre Base mit einem Lösungsmittel extrahiert. Der Extrakt wird eingedampft, der Rückstand destilliert und die Base gewünschtenfalls zu einem Salz einer organischen oder anorganischen Säure umgesetzt.
Die bisher beschriebenen Verfahrensvarianten gehen von Verbindungen aus, in denen die Dreifachbindung bereits vorliegt. Die Dreifachbindung kann jedoch auch nachträglich aus erhaltenen Halogen-2-propenylaminen der Formel (I) durch Abspalten von Halogenwasserstoff ausgebildet werden. Die Abspaltung des Halogenwasserstoffes kann mittels Al-Jcali- oder Erdalkalihydroxiden oder durch organische Basen erfolgen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können mit biologisch vorteilhaften oder indifferenten Säuren zu ihren Salzen umgesetzt werden bzw. in Fällen, wo die Reinigung der Verbindung über ein Salz erfolgt, aus ihren Salzen freigesetzt werden. Zur Salzbildung sind anorganische Säuren, z.B. Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, und organische Säuren, z.B. Maleinsäure, Milchsäure, Citronen-säure, Ascorbinsäure usw., geeignet.
Diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen R1 für Alkyl steht, enthalten ein chirales Kohlenstoffatom und sind optisch aktiv. Die optisch aktiven Isomeren können erhalten werden, indem man racemische Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in ihre optischen Antipoden zerlegt oder aber, indem man von optisch aktiven Verbindungen der allgemeinen Formel (II) ausgeht.
Die pharmakologische Wirkung erfindungsgemäss erhältlicher Verbindungen der Formel (I) wird nachstehend demonstriert.
Die Oxidation des Benzylamins in der Leber wird z.B. durch N-Methyl-N-[2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin in vivo in einer Dosis von 6,25 mg/kg um 79% gehemmt, während bei der gleichen Dosis die Hemmung der Tyraminoxidation nur 44% beträgt. Durch N-Methyl-N-[ l-methyl-2-(2-furyl)--äthyl]-2-propinylamin in einer Dosis von 5 mg/kg wird im
Gehirn die Benzylaminoxidation um 53%, die des 5-Hy-droxytryptamins nur um 2% gehemmt. Bei der gleichen Dosis zeigt das N-Methyl-N-[(l-methyl-2-phenyI)-äthyl]-2-pro-pinylamin im Gehirn eine Hemmung der Benzylaminoxidation von 80%, die Hemmung der Oxidation des 5-Hydroxy-tryptamins beträgt 15%. In einer Dosis von 10 mg/kg angewendet, hemmt das Phenylderivat die Oxidation des Benzylamins in der Leber um 78%, die des 5-Hydroxytryptamins um 56%.
Aus diesen Daten ist ersichtlich, dass bei der Hemmung der Monoaminoxidase die Furanderivate eine selektivere Wirkung haben als die bekannten Phenylderivate. Die Selektivität ist bei in vitro-Versuchen noch ausgeprägter. Auch die Reserpin-antagonistische antidepressive Wirkung der Furanderivate ist stärker als die der analogen Phenylverbindungen Die Furanderivate weisen eine geringere Toxizität auf als die entsprechenden Phenylderivate.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen bzw. deren Salze können in an sich bekannter Weise zu Arzneimittelformulierungen verarbeitet werden. Zur Herstellung der Arzneimittelpräparate werden die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen z.B. mit flüssigen oder festen Streckmitteln, Trägerstoffen und Hilfsstoffen, wie Gleitmitteln, Aromastoffen, Konservierungsmitteln usw. vermischt und in an sich bekannter Weise zu unmittelbar verwendbaren Arzneimitteln, wie Tabletten, Dragees, Kapseln, Mikrokapseln, Suppositorien, Pulvermischungen, wässerigen Suspensionen, Lösungen usw. formuliert. Die Arzneimittelpräparate werden hauptsächlich peroral und parenteral angewendet.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
7,9 g (0,0568 Mol) N-Methyl-[l-methyl-2-(2-furyl)]-äthyl-amin werden in 142 ml Toluol gelöst. Der Lösung werden unter Rühren bei 45 bis 50°C 6,7 g (0,0568 Mol) Propar-gylbromid und 11,4 ml 5 n Natronlauge zugetropft. Das Gemisch wird drei Stunden lang unter Rühren und Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 14,8 ml 10 n Natronlauge zugegeben und die Phasen voneinander getrennt. Die wässerige Phase wird zweimal mit Benzol ausgeschüttelt. Die Benzolphasen werden mit der toluolischen Lösung vereinigt, über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet, und das Lösungsmittel wird abdestilliert. Der Rückstand wird in 50 ml Benzol aufgenommen, mit 6 g Essigsäureanhydrid versetzt und eine Stunde lang unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung so lange mit 5 %-iger Sodalösung gewaschen, bis Kohlendioxidentwicklung beginnt. Danach wird mit Wasser gewaschen und schliesslich bei 0°C mit 5 %iger Salzsäure extrahiert. Die salzsauren Extrakte, die sich nicht über 10°C erwärmen dürfen, werden vereinigt und alkalisch gemacht. Das sich ausscheidende Öl wird mit Äther extrahiert, der ätherische Extrakt über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und dann eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Es werden 6,5 g N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin erhalten. Kp.: 115 bis 117°C/26,6 mbar; nD22: 1,4922.
Beispiel 2
12,5 g N-Methyl-2-(2-furyl)-äthylamin werden in 70 ml Toluol gelöst und auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise mit 11,9 g (0,1 Mol) Propargylbromid und 20 ml 5 n Natronlauge umgesetzt. Es werden 11,2 g N-Methyl-N-[2-(2-furyI)-äthyl]--2-propinylamin erhalten. Kp.: 105 bis 106°C/26,6 mbar; nD22: 1,4891. Fp. des Hydrochlorids nach Umkristallisieren aus Alkohol-Äther: 106 bis 108°C.
s io
15
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30
35
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Beispiel 3
Zu 13,9 g (0,1 Mol) N-Methyl-[l-methyl-2-(2-furyl)]--äthylamin werden 10 g (0,05 Mol) 2,3-Dibrompropen zugetropft. Das Gemisch wird 7 Stunden lang bei 100°C gehalten, dann auf Zimmertemperatur abgekühlt und in 5%iger Salzsäure gelöst. Die salzsaure Lösung wird mit Äther extrahiert und dann mit 40%iger Natronlauge alkalisch gemacht. Dabei scheidet sich ein Öl ab, das mit Äther extrahiert wird. Die ätherische Lösung wird getrocknet und eingedampft. Dem braunen, öligen Rückstand werden unter Rühren gleichzeitig 60 ml 40% ige Natronlauge und 35 ml Benzoylchlorid tropfenweise zugefügt. Die 30 bis 45 Minuten dauernde Reaktion dient zur Benzoylierung des nicht umgesetzten N-Me-thyl-[l-methyI-2-(2-furyl)]-ätylamins. Die Temperatur steigt während der Zugabe auf 50 bis 60°C an. Bei dieser Temperatur wird das Gemisch noch eine Stunde lang weitergerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Benzol versetzt. Nach dem Ausschütteln wird die benzolische Phase abgetrennt.
Die benzolische Phase wird mit 5 %iger Salzsäure extrahiert, wobeidas N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2--brom-2-propenylamin in die salzsaure Phase übergeht, das N-Methyl-N-benzoyl-[l-methyl-2-(2-furyl)]-äthylamin jedoch in der benzolischen Phase verbleibt.
Die salzsaure Phase wird alkalisch gemacht und das sich ausscheidende N-Methyl-N-[ l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2--brom-2-propenylamin mit Benzol extrahiert. Nach Trocknen und Eindampfen der Lösung und Destillieren des Rückstandes im Vakuum erhält man 7,1 g N-MethyI-N-[l-methyl-2--(2-furyl)-äthyl]-2-brom-2-propenylamin.
Dieses Produkt wird in 100 ml Äthanol gelöst und die Lösung mit 14 ml 50%iger Kalilauge versetzt. Das Gemisch wird 16 Stunden lang unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Anschliessend wird der Alkohol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser behandelt und dann mit Benzol extrahiert. Der benzolische Extrakt wird über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und dann eingedampft. Durch Destillieren im Vakuum erhält man 4,9 g N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)--äthyl]-2-propinyIamin. Kp.: 114 bis 116°C/26,6 mbar; nD20: 1,4915.
Beispiel 4
12,5 g (0,1 Mol) N-Methyl-2-(2-furyl)-äthylamin werden auf die im Beispiel 3 beschriebene Weise mit 10 g (0,05 Mol)
2,3 Dibrompropen umgesetzt. Es werden 7,6 g N-Methyl-N--[2-(2-furyl)-äthyl]-2-brom-2-propenylamin erhalten, die auf .die im Beispiel 3 beschriebene Weise in 100 ml Äthanol mit
14 ml 50%iger Kalilauge unter Rückfluss zum Sieden erhitzt j werden. Auf diese Weise werden 5,1 g N-Methyl-N-[2-(2-
-furyl)-äthyl]-2-propinylamin erhalten. Kp.: 105 bis 106°C; nD20: 1,4890. Das aus Äthanol-Äther umkristallisierte Hydro-chlorid schmilzt bei 107 bis 108°C.
10
Beispiel 5
12,8 g (0,1 Mol) l-Methyl-l-chlor-2-(2-furyl)-äthan und
15 g (0,208 Mol) Methyl-2-propinylamin werden in einem zugeschmolzenen Bombenrohr 4 Stunden lang auf 70 bis 80°C
15 erhitzt. Danach wird das Gemisch abgekühlt und mit 30 ml 40%iger Natronlauge versetzt. Anschliessend wird mit Benzol extrahiert, die benzolische Lösung wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Es werden 9,8 g N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-pro-20 pinylamin erhalten. Kp.: 113 bis 115°C/26,6 mbar; nD20: 1,4904.
Beispiel 6
Aus 11,45 g (0,1 Mol) l-Chlor-2-(2-furyl)-äthan und 15 g 25 (0,208 Mol) Methyl-2-propinylamin werden auf die im Beispiel 5 beschriebene Weise 8,8 g N-MethyI-N-[2-(2-furyI)--äthyl]-2-propinylamin hergestellt. Kp.: 104 bis 105°C/26,6 mbar; nD20: 1,4868.
30 Beispiel 7
Das nach Beispiel 1 hergestellte N-MethyI-N-[l-methyI--2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin wird mit Dibenzoyl-D--Weinsäure umgesetzt. Fp. des erhaltenen Salzes: 170 bis 172°C (aus Chloroform).
Beispiel 8
D-(+)-N-Methyl-[l-methyl-2-(2-furyl)]-äthylamin wird auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise mit Propargylbro-40 mid umgesetzt. Das (—)-N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)--äthyl]-2-propinylamin wird in gleicher Ausbeute erhalten. [a]D20 = -1,2° nDz0 = 1,4892.
Der (+)-Antipode wird analog erhalten.
[a]D20 = +1,2° nD20 = 1,4891.
v
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