PL113903B1 - Process for preparing novel n-substituted n-2-/2-furyloethyl/-amines - Google Patents

Process for preparing novel n-substituted n-2-/2-furyloethyl/-amines Download PDF

Info

Publication number
PL113903B1
PL113903B1 PL1976216742A PL21674276A PL113903B1 PL 113903 B1 PL113903 B1 PL 113903B1 PL 1976216742 A PL1976216742 A PL 1976216742A PL 21674276 A PL21674276 A PL 21674276A PL 113903 B1 PL113903 B1 PL 113903B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
general formula
hydrogen
formula
group
Prior art date
Application number
PL1976216742A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL113903B1 publication Critical patent/PL113903B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych N-podstawionych N-2-(2-furyloetylo)-amin o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja kazdorazowo atom wodoru albo grupe C1_4-alkilo- wa i R3 oznacza grupe chlorowco-2-propenylowa albo 2-propynylowa, oraz ich soli i optycznie czyn¬ nych antypodów.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 sa nowe. Ich far¬ makologiczne dzialanie jest podobne do dzialania fenyloetyloamin opisanego w J. Pharmacol. 72, 265 (1941).Jednakze otrzymane sposobem wedlug wynalaz¬ ku N-podstawione 2-.(2-furyloetylo)-aminy o wzorze ogólnym 1 nie wykazuja niepozadanego dzialania amfetaniny, ale hamuja w sposób nieoczekiwany selektywnie monoaminooksydaze. Tego rodzaju ha¬ mujace dzialanie zostalo juz stwierdzone dla kilku strukturalnie podobnych zwiazków otrzymanych sposobem wedlug wynalazku i opisane w Bioche- mical Pharmacology 18, 1447 (1969); Br. Pharma- cology 45, 490 (1972).Jednak opisane tam zwiazki hamuja glównie utlenianie 5-hydroksytryptaminy, tylko N-a-dwu- metylo-N-(3-fenyloetylo-N-proipynyloamina, stano¬ wiaca przedmiot wczesniejszego patentu, a miano¬ wicie brytyjskiego opisu patentowego nr 1031425, wykazuje podobne dzialanie hamujace na utlenia¬ nie benzyloaminy, Br. J. Pharmacology 45, 490 (1972). Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 wykazuja bardzo korzystne dzialanie farmakologiczne. 15 20 25 Sposób wedlug wynalazku wytwarzania zwiaz¬ ków o wzorze 1, polega na tym, ze ewentualnie racemiczne albo optycznie czynne zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe karbonylo- wa albo grupe o wzorze 4, a R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, w przypadku gdy A oznacza grupe karbonylowa poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, albo w przypadku gdy A ozna¬ cza grupe o wzorze 4 poddaje sie reakcji z alde¬ hydem propargilowym i powstala zasade Schiffa redukuje w czasie albo po tej reakcji i z otrzy¬ manego zwiazku o wzorze 1, w którym R3 oznacza grupe chlorowco-2-propenylowa ewentualnie elimi¬ nuje sie chlorowcowodór z wytworzeniem grupy 2-propynylowej i/albo otrzymana mieszanine race- miczna ewentualnie rozdziela sie na optyczne anty¬ pody i/albo otrzymany zwiazek o wzorze 1 prze¬ prowadza w sól albo z soli uwalnia.Kondensacje prowadzi sie przez wymieszanie reagentów. Powstajaca, w tym przypadku w czasie reakcji wode, jako wydzielajaca sie faze oddziela sie, przez co przesuwa sie równowage reakcji w kierunku tworzenia zasady Schiffa. Wytworzona zasade Schiffa redukuje sie nastepnie do zwiazku o wzorze ogólnym 1.Mozliwe jest równiez prowadzenie kondensacji ¦i redukcji w jednym etapie. Do redukcji stosuje sie zwlaszcza wodór „in statu nascendi". Potrójne wiazanie mozna nastepnie wytworzyc w otrzyma- 113 903113 3 nych chlorowcio-2-piropenyloaminach o wzorze ogól¬ nym 1 przez odszczepienie chlorowcowodoru. Oder¬ wanie chlorowcowodoru prowadzi sie za pomoca wodorotlenków metali alkalicznych albo ziem alka¬ licznych albo organicznych zasad.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalaz¬ ku mozna przeprowadzic w sole z biologicznie ko¬ rzystnymi albo obojetnymi kwasami, zwlaszcza w przypadkach, gdy oczyszczanie zwiazków nastepuje przez sole, z których nastepnie uwalnia sie je.Do tworzenia soli nadaja sie kwasy nieorganiczne, na przyklad kwas solny, siarkowy albo fosforowy i kwasy organiczne, na przyklad kwas maleinowy, mlekowy, .cytrynowy^ askorbinowy itd..Zwiazki te o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa zawieraja chiralny atom wegla i sa optycznie Czynne.- Optycznie czynne izo¬ mery mozrla otrzymywac przez rozdzial racemicz- nych zwiazków o wzorze ogólnym 1 na ich optycz¬ ne antypody, albo jesli wychodzi sie z optycznie czynnych zwiazków o wzorze ogólnym 2.Farmakologiczne dzialanie zwiazków o wzorze ogólnym 1 przedstawiono ponizej. Utlenianie ben¬ zyloaminy w watrobie zostaje zahamowane o 79°/o na przyklad przy uzyciu N-metylo-N-[2-(2-furylo)- -etylo]-2-propynyloaminy in vivo w dawce 6,25 mg/kg, podczas gdy przy takiej samej dawce hamowanie utleniania tyraminy wynosi tylko 44%.N-metylo-N-[l-metylo-2-(f urylo-2)-etylo]-2-piropyny- loamina zastosowana w dawce 5 mg/kg hamuje utlenianie benzyloaminy w mózgu o 53%, a utle¬ nianie 5-hydroksytryptaminy tylko o 2%. Uzyta w takiej samej dawce l-N-metylo-N-[(l-metylo-2- -fenylo)-etylo]-2-propynyloamina w mózgu hamuje utlenianie benzyloaminy o 80%, a utlenianie 5-hyd¬ roksytryptaminy o 15%. W przypadku dawki 10 mg/kg pochodna fenylowa hamuje utlenianie benzyloaminy w watrobie o 78%, a 5-hydroksy¬ tryptaminy o 56%.Z powyzszych danych widac, ze przy hamowaniu monoaminooksydazy pochodne furanowe wykazuja bardziej selektywne dzialanie niz znane pochodne fenylowe. Przy badaniach in vitro selektywnosc jest jeszcze bardziej wyrazna. Równiez antagoni- styczne reserpinowe dzialanie przeciwdepresyjne pochodnych furanowych jest silniejsze niz analo¬ gicznych zwiazków fenylowych. Pochodne furano¬ we wykazuja mniejsza toksycznosc niz odpowied¬ nie pochodne fenylowe.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalaz¬ ku wzglednie ich sole przerabia sie w znany spo¬ sób na preparaty lecznicze.W celu wytworzenia preparatów leczniczych no¬ we zwiazki miesza sie np. z cieklymi albo stalymi rozcienczalnikami, nosnikami i substancjami po¬ mocniczymi, jak srodkami smarujacymi, substan¬ cjami zapachowymi, konserwujacymi itd. i w zna¬ ny sposób nadaje im postac srodków leczniczych do bezposredniego stosowania taka, jak tabletki, drazetki, kapsulki, mikrokapsulki, czopki, mieszan¬ ki w postaci proszków, wodne suspensje, roztwo¬ ry itd. Preparaty lecznicze stosuje sie glównie dou¬ stnie i pozajelitowo.Sposób wedlug wynalazku objasniaja ponizsze przyklady, nie ograniczajac jego zakresu, 903 4 Przyklad I. Do roztworu 12,4 g (0,1 mola) 2-furyloacetanu w 100 ml alkoholu dodaje sie 7,25 g (0,105 mola) metylo-2-propynyloaminy. 3,5 g folii aluminiowej odtluszcza sie w alkoholu, a nastep- 5 nie aktywuje przy uzyciu 1 g chlorku rteciowego i 15 g chlorku sodowego w 30 ml wody. Po uply¬ wie 6—8 minut zlewa sie roztwór aktywujacy, a aktywowana folie aluminiowa przemywa zimna woda i podczas mieszania dodaje do wymienionego 10 na poczatku przykladu, roztworu. Przez chlodzenie utrzymuje sie temperature w granicach 15—30°C.Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 24 go¬ dzin, a nastepnie zadaje 30 ml 40% roztworem wo¬ dorotlenku sodowego. Rozdziela sie obie warstwy 15 i warstwe wodna ekstrahuje 3 razy benzenem.Ekstrakty benzenowe laczy sie z warstwa alkoho¬ lowa otrzymana przy rozdzieleniu warstw i na¬ stepnie zateza. Jako pozostalosc otrzymuje sie olei¬ sta warstwe organiczna i warstwe wodna. Warstwe 20 wodna ekstrahuje sie benzenem, ekstrakt benze¬ nowy suszy nad weglanem potasowym, oddestylo- wuje benzen, a pozostalosc destyluje pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Tak otrzymuje sie 6,7 g N-me- tylo-N-[l-metylo-2-(furylo-2)-etylo]-2-propynyloami- 25 ny o temperaturze wrzenia 113—115°C 26,6 • 102 Pa n^°= 1,4905.Przyklad II. W sposób opisany w przykla¬ dzie I z 13,9 g (0,1 mola) N-metylo-[l-metylo-2-(fu- 30 rylo-2)]-etyloaminy i 7 g (0,184 mola) aldehydu propargilowego w 100 ml etanolu i przy uzyciu 3,5 g folii aluminowej otrzymuje sie 6,1 g N-mety- lo-N-[l-metylo-2-i(furylo-2)]-2-propynyloaminy o temperaturze wrzenia 114 — 115°C/26,6 • 102 Pa, 35 n£°: 1,4910.Przyklad III. Wytworzona w sposób opisany w przykladzie I N-metylo-N-[l-metylo-2-(furylo-2)- -etylo]-2-propynyloamine poddaje sie reakcji z kwa¬ sem dwubenzoilo-D-winowym. Temperatura top¬ nienia otrzymanej soli, po przekrystalizowaniu z chloroformu, wynosi 170—172°C.Przyklad IV. D-i(+)-N-metylo-[l-metylo-2- -(furylo-2)]-etyloamine poddaje sie reakcji w spo- 45 sób opisany w przykladzie I, z bromkiem propar- gilowym. (—)-N-metylo-N-[l-metylo-2-(furylo-2)-fe- nylo]-2-piropynyloamine otrzymuje sie z taka sama wydajnoscia. [a]2D° 1,2° n£9 = 1,4892 60 (+)-antypode wytwarza sie analogicznie Md = +1,2° nD° = 1,4891.Przyklad V. 1^5 g (0,1 mola) l-rneitylo-S-tfu- rylo-2)-etyloaminy rozpuszcza sie w 70 ml dioksa- 55 nu. Do roztworu wprowadza sie 6 g paraformalde- hydu i 1 g chlorku miedziawego. Nastepnie do roz¬ tworu wprowadza sie, w sposób opisany w przy¬ kladzie I, acetylen i. dalej przerabia tak, jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 6,3 g N-[l-metylo-2- 60 -(furylo-2)-etylo]-propyloaminy, o temperaturze wrzenia 55—60°C/6,65 • 102 Pa, nj? =f 1,4895. Chlo¬ rowodorek — temperatura topnienia: 107—111°C.Analiza C10H13NO • HC1: Wyliczono: C 60,15%; H 7,06°/q; N7,01%; Cl 17,75% 03 Znaleziono: C 60,39%; H 7,03%j; N 6,94%; Cl 18,27%113 903 6 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych N-podstawionych N-2-(2-furyloetylo)-amin o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja kazdorazowo atom wo¬ doru albo grupe C^-alkilowa i R3 oznacza grupe chlorowco-2^propenylowa oraz ich soli i optycznie czynnych antypodów, znamienny tym, ze ewentual¬ nie racemiczny albo optycznie czynny zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe karbonylowa, a R1 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, a powstala zasade Schiffa redukuje w czasie albo po tej reakcji i/albo otrzymana mieszanine race¬ miczna ewentualnie rozdziela na optyczne antypo¬ dy i/albo otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 przeprowadza w sól albo z soli uwalnia. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym A, R1, R2 i R3 maja znaczenia podane w zastrz. 1 w obecnosci wodoru „in statu nascendi". 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie wydzielajacym sie wodorem z folii aluminiowej. 4. Sposób wytwarzania nowych N-podstawionych N-2-(2-furyloetylo)-amin o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja kazdorazowo atom wo¬ doru albo grupe C1_4-alkiliowa i R3 oznacza grupe 2-propynylowa oraz ich soli i optycznie czynnych antypodów, znamienny tym, ze ewentualnie race¬ miczny albo optycznie czynny zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe o wzorze 4, a R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z aldehydem propargilowym, a powstala zasade Schiffa redukuje w czasie albo po tej reak¬ cji i/albo otrzymana mieszanine racemiczna ewen¬ tualnie rozdziela na optyczne antypody i/albo otrzy¬ many zwiazek o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w sól albo z soli uwalnia. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 5 zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A, R1 i R2 maja znaczenie podane w zastrz. 4 poddaje sie reakcji z aldehydem propargilowym w obecnosci wodoru „in statu nascendi". 6. Sposób wedlug zastrz. 4 albo 5, znamienny 10 tym, ze redukcje prowadzi sie wydzielajacym sie wodorem z folii aluminiowej. .. 7. Sposób wytwarzania nowych N-podstawionych N-2-(2-furyloetylo)-amin o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja kazdorozowo atom wo- 15 doru albo grupe C1_4-alkilowa i R3 oznacza grupe 2-proponylowa oraz ich soli i optycznie czynnych antypodów, znamienny tym, ze ewentualnie race¬ miczny albo optycznie czynny zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe karbonylowa, 20 a R1 ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, a R3 oznacza grupe chlorowoo- -2-propenylowa, a powstala zasade Schiffa redu¬ kuje w czasie albo po tej reakcji i nastepnie eli- 25 minuje sie chlorowcowodór i/albo otrzymana mie¬ szanine racemiczna ewentualnie rozdziela na op¬ tyczne antypody i/albo otrzymany zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 1 przeprowadza w sól albo z soli uwalnia. 30 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym A, R1, R2 i R3 maja znaczenie podane w zastrz. 4 w obecnosci wodoru „in statu nascendi". 35 9. Sposób wedlug zastrz. 7 albo 8, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie wydzielajacym sie wodorem z folii aluminiowej.11S 983 \ R1 R2 CMo-CW —N WZÓR 1 R1 CW2~A WZÓR 2 NU R: I, R^ WZtfR 3 R2 I I — CM—NM WZÓR 4 LZGraf. Z-d Nr 2 — !28o/3;2 95 cgz. A4 Cena 45 zl PL

Claims (9)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych N-podstawionych N-2-(2-furyloetylo)-amin o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja kazdorazowo atom wo¬ doru albo grupe C^-alkilowa i R3 oznacza grupe chlorowco-2^propenylowa oraz ich soli i optycznie czynnych antypodów, znamienny tym, ze ewentual¬ nie racemiczny albo optycznie czynny zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe karbonylowa, a R1 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, a powstala zasade Schiffa redukuje w czasie albo po tej reakcji i/albo otrzymana mieszanine race¬ miczna ewentualnie rozdziela na optyczne antypo¬ dy i/albo otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 przeprowadza w sól albo z soli uwalnia.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym A, R1, R2 i R3 maja znaczenia podane w zastrz. 1 w obecnosci wodoru „in statu nascendi".
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie wydzielajacym sie wodorem z folii aluminiowej.
  4. 4. Sposób wytwarzania nowych N-podstawionych N-2-(2-furyloetylo)-amin o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja kazdorazowo atom wo¬ doru albo grupe C1_4-alkiliowa i R3 oznacza grupe 2-propynylowa oraz ich soli i optycznie czynnych antypodów, znamienny tym, ze ewentualnie race¬ miczny albo optycznie czynny zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe o wzorze 4, a R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z aldehydem propargilowym, a powstala zasade Schiffa redukuje w czasie albo po tej reak¬ cji i/albo otrzymana mieszanine racemiczna ewen¬ tualnie rozdziela na optyczne antypody i/albo otrzy¬ many zwiazek o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w sól albo z soli uwalnia.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 5 zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A, R1 i R2 maja znaczenie podane w zastrz. 4 poddaje sie reakcji z aldehydem propargilowym w obecnosci wodoru „in statu nascendi".
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 4 albo 5, znamienny 10 tym, ze redukcje prowadzi sie wydzielajacym sie wodorem z folii aluminiowej. ..
  7. 7. Sposób wytwarzania nowych N-podstawionych N-2-(2-furyloetylo)-amin o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja kazdorozowo atom wo- 15 doru albo grupe C1_4-alkilowa i R3 oznacza grupe 2-proponylowa oraz ich soli i optycznie czynnych antypodów, znamienny tym, ze ewentualnie race¬ miczny albo optycznie czynny zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe karbonylowa, 20 a R1 ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, a R3 oznacza grupe chlorowoo- -2-propenylowa, a powstala zasade Schiffa redu¬ kuje w czasie albo po tej reakcji i nastepnie eli- 25 minuje sie chlorowcowodór i/albo otrzymana mie¬ szanine racemiczna ewentualnie rozdziela na op¬ tyczne antypody i/albo otrzymany zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 1 przeprowadza w sól albo z soli uwalnia. 30
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym A, R1, R2 i R3 maja znaczenie podane w zastrz. 4 w obecnosci wodoru „in statu nascendi". 35
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 7 albo 8, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie wydzielajacym sie wodorem z folii aluminiowej.11S 983 \ R1 R2 CMo-CW —N WZÓR 1 R1 CW2~A WZÓR 2 NU R: I, R^ WZtfR 3 R2 I I — CM—NM WZÓR 4 LZGraf. Z-d Nr 2 — !28o/3;2 95 cgz. A4 Cena 45 zl PL
PL1976216742A 1975-12-29 1976-12-29 Process for preparing novel n-substituted n-2-/2-furyloethyl/-amines PL113903B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU75CI1632A HU174692B (hu) 1975-12-29 1975-12-29 Sposob poluchenija vtorichnykh i tretichnykh proizvodnyk 2-/2-furil/-ehtilamina

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL113903B1 true PL113903B1 (en) 1981-01-31

Family

ID=10994595

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976216741A PL111945B1 (en) 1975-12-29 1976-12-29 Process for preparing novel n-substituted n-/2-/2-furyl/-ethyl/-2-propynylamines
PL1976216742A PL113903B1 (en) 1975-12-29 1976-12-29 Process for preparing novel n-substituted n-2-/2-furyloethyl/-amines
PL1976194802A PL112123B1 (en) 1975-12-29 1976-12-29 Preparation of novel n-substituted n-2-/2-phenylethyl/-amines

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976216741A PL111945B1 (en) 1975-12-29 1976-12-29 Process for preparing novel n-substituted n-/2-/2-furyl/-ethyl/-2-propynylamines

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976194802A PL112123B1 (en) 1975-12-29 1976-12-29 Preparation of novel n-substituted n-2-/2-phenylethyl/-amines

Country Status (24)

Country Link
JP (1) JPS5283359A (pl)
AR (4) AR215610A1 (pl)
AT (1) AT361460B (pl)
BE (1) BE849892A (pl)
CA (1) CA1108163A (pl)
CH (3) CH630620A5 (pl)
CS (2) CS216166B2 (pl)
DD (3) DD131748A1 (pl)
DE (1) DE2658064A1 (pl)
DK (1) DK584376A (pl)
EG (1) EG12514A (pl)
ES (1) ES454581A1 (pl)
FI (1) FI63227C (pl)
FR (1) FR2336928A1 (pl)
GB (1) GB1570209A (pl)
GR (1) GR62443B (pl)
HU (1) HU174692B (pl)
IL (1) IL51145A (pl)
IN (1) IN145292B (pl)
NL (1) NL7614474A (pl)
PL (3) PL111945B1 (pl)
SE (1) SE429654B (pl)
SU (5) SU741796A3 (pl)
YU (3) YU314576A (pl)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1031425A (en) * 1962-03-30 1966-06-02 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet New aralkylamines and their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
SU795473A3 (ru) 1981-01-07
DD129327A1 (de) 1978-01-11
FI63227C (fi) 1983-05-10
CH633285A5 (en) 1982-11-30
DE2658064C2 (pl) 1987-09-10
YU314576A (en) 1982-10-31
PL112123B1 (en) 1980-09-30
JPS5283359A (en) 1977-07-12
YU148882A (en) 1982-10-31
SE7614473L (sv) 1977-06-30
AR217703A1 (es) 1980-04-15
SU847918A3 (ru) 1981-07-15
JPS619311B2 (pl) 1986-03-22
FR2336928B1 (pl) 1980-04-25
SU932990A3 (ru) 1982-05-30
DK584376A (da) 1977-06-30
GR62443B (en) 1979-04-12
AT361460B (de) 1981-03-10
FI63227B (fi) 1983-01-31
YU148982A (en) 1982-10-31
IN145292B (pl) 1978-09-23
GB1570209A (en) 1980-06-25
CS216167B2 (en) 1982-10-29
NL7614474A (nl) 1977-07-01
AR218263A1 (es) 1980-05-30
PL111945B1 (en) 1980-09-30
EG12514A (en) 1981-06-30
DD131853A1 (de) 1978-07-26
ATA957376A (de) 1980-08-15
CH630620A5 (en) 1982-06-30
DE2658064A1 (de) 1977-07-07
IL51145A (en) 1981-02-27
ES454581A1 (es) 1977-12-16
PL194802A1 (pl) 1979-01-02
SE429654B (sv) 1983-09-19
FI763715A (pl) 1977-06-30
CH633284A5 (en) 1982-11-30
DD131748A1 (de) 1978-07-19
AR221212A1 (es) 1981-01-15
CA1108163A (en) 1981-09-01
HU174692B (hu) 1980-03-28
CS216166B2 (en) 1982-10-29
IL51145A0 (en) 1977-02-28
SU741796A3 (ru) 1980-06-15
BE849892A (fr) 1977-04-15
SU845784A3 (ru) 1981-07-07
AR215610A1 (es) 1979-10-31
FR2336928A1 (fr) 1977-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0188248B1 (en) Naphthalene derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing same
EP0024587A1 (en) Propenylamines, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals
JP2637737B2 (ja) 新規な薬剤
GB2141716A (en) Oxazolidines
EP0047536A2 (en) Substituted propylamines
GB1576007A (en) Hypolipidaemic compositions
FR2645153A1 (fr) Derives de la thieno-triazolo-diazepine ainsi que leur procede de preparation
PL90026B1 (pl)
Ondrisek et al. Synthesis of enantiomerically pure Tröger's base derivatives via chiral disulfoxides
PL113903B1 (en) Process for preparing novel n-substituted n-2-/2-furyloethyl/-amines
GB1587084A (en) Thiophene derivatives
US4490392A (en) Benzylalcohol derivative and process for preparing
US3621101A (en) Antidepressant composition and method of treating depression
JPH02243673A (ja) シクロプロピル置換アゾリルメチルカルビノール誘導体、その製造方法及び医薬としてのその用途
US4162327A (en) N,N-Disubstituted-2-furylethyl amines
US3262978A (en) O-arylamino-and-aralkyl-amino-alkylhydroxyl-amines
FR2572285A1 (fr) Medicaments a base de nouveaux derives de la phenethylaminoalcoyle-6 furo-(3,4-c)-pyridine
US4703057A (en) Beta-blocking thiochroman derivatives, compositions and method of use therefor
EP0103500B1 (fr) Dérivés de phénéthyl-1alpha-phényl-pipéridine-3-propanenitrile, leur préparation et leur application en thérapeutique
EP0184809A1 (en) Imidazolylalkoxyindanic derivatives, a process for preparing them and pharmaceutical composition containing them
HUT61274A (en) Process for regioselective production of 3-substituted 3-aryloxy propaneamine compounds
FI77027C (fi) Saett framstaellning av farmakologiskt verksam 1-/1-(3,4-dimetoxifenyl)-3-amino-propyl/-6,7-dimetoxi- isokinolinfoerening.
AU659250B2 (en) 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo(g)quinoxaline derivatives, processes for producing the same and use as a pharmaceutical
DE1795597A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Dibenzoxepinen,Dibenzthiepinen und Thioxanthenen
KR840002104B1 (ko) 신규 이소퀴놀린 유도체의 제법