CH536836A - Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazideInfo
- Publication number
- CH536836A CH536836A CH604066A CH604066A CH536836A CH 536836 A CH536836 A CH 536836A CH 604066 A CH604066 A CH 604066A CH 604066 A CH604066 A CH 604066A CH 536836 A CH536836 A CH 536836A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pentamethylene
- benzenesulfonyl
- sodium hydroxide
- converted
- hydroxide solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/22—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/28—Nitrogen atoms
- C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/10—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which develop oxygen
- D06L4/15—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which develop oxygen using organic agents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/184—Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
- D06M13/196—Percarboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Es ist bekannt, dass verschiedene Benzolsulfonylharn ;toffe blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und ils oral verabreichbare Antidiabetika geeignet sind [vgl.
zeispielsweise Arzneimittel-Forschung, Band 8, Seiten 48-454 (1958)]. Insbesondere der N1-Sulfanilyl-N2-(n-bu- :yl)-harnstoff und der N1-(4-Methyl-benzoisulfonyl)-N.- (n-butyl)-harnstoff haben in der Diabetestherapie grosse Bedeutung erlangt.
Es wurde nun gefunden, dass kernhalogenierte Ben colsulfonyl-semicarbazide, bei denen das Stickstoffatom 1 mit einer 3 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Al çylenkette unter Ringbildung verbunden ist, eine sehr starke blutzuckersenkende Wirksamkeit bei einer durch veg ausserordentlich guten Verträglichkeit besitzen. Die ;e gute Verträglichkeit ermöglicht bei der Anwendung ler neuen Verbindungen als orale Antidiabetica eine weitgehende Differenzierung in der Diabetes-Behandlung linsichtlich der Faktoren Wirkungsstärke und Verweillauer, die bei den einzelnen Vertretern auch dieser Kör Derklasse nach der einen oder nach der anderen Rich :ung wechseln.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verwahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbazilen der Formel
EMI1.1
n welcher R1 Halogen und Z eine 3 bis 5 Kohlenstoff dome enthaltende Alkylengruppe, welche ein- oder mehrach durch niedere Alkylreste substituiert sein kann, beleuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieer Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man 3enzolsulfonylthiosemicarbazide der Formel
EMI1.2
lurch Hydrolyse in die entsprechenden Benzolsulfonyl ;emicarbazide überführt.
Die Umwandlung wird zweckmässig durch oxydative Hydrolyse (z.B. mittels salpetriger Säure oder Quecksil zeroxyd) durchgeführt.
Die Verfahrensprodukte können in ihre Salze überge 'ührt werden.
Beispiel 1
3,3 g p-Chlorbenzolsulfony1- 1,1 -pentamethylen-thio- ;emicarbazid (F. 1400C) werden in molaren Mengen 1 n Qatronlauge gelöst und zu einer Suspension von frisch gefälltem Quecksilberoxyd (hergestellt aus 3,4 g Quecksilber-II-chlorid, gelöst in 50 ml Wasser und 12,8 ml 2 n Natronlauge) gegeben. Man rührt kräftig 31/2 Stunden bei 40-500C, dann wird das ausgefallene Quecksilbersulfid abgesaugt und das Filtrat mit Essigsäure angesäuert.
Das 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)- 1,1 -pentamethylen-semicarbazid fällt in einer Ausbeute von 41% d.Th. aus; F. 213 - 2140C.
In analoger Weise erfolgt die Verseifung des entsprechenden Thioäthers:
3,3 g S-Methyl-(p-chlorbenzolsulfonyl-pentamethylenisothiosemicarbazid [hergestellt durch Umsetzung des nach DBP 1163 802 erhaltenen N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-imidodithio-kohlensäuremethylesters mit N-Aminopiperidin; F. 1770C1 werden mit frisch gefälltem Quecksilberoxyd [hergestellt aus 3,4 g Quecksilber-II-chlorid, 30 ml Wasser und 12,5 ml 2 n Natronlauge] und 10 ml 1 n Natronlauge 21,4 Stunden unter Rühren auf 70-800C erhitzt. Anschliessend filtriert man das ausgefallene Quecksilbersulfid ab und gibt zum Filtrat verdünnte Essigsäure.
Auf diese Weise erhält man in 30%einer Ausbeute das 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1,1-pentamethylen- -semicarbazid, welches nach Umkristallisation aus Aceton bei 215 - 2160C schmilzt.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung antidiabetisch wirksamer Benzolsulfonyl-semicarbazide der Formel
EMI1.3
in welcher R1 Halogen und Z eine 3 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylengruppe, welche ein- oder mehrfach durch niedere Alkylreste substituiert sein kann, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzolsulfonyl-thiosemicarbazide der Formel
EMI1.4
durch Hydrolyse in die entsprechenden Benzolsulfonylsemicarbazide überführt.
UNTERANSPRUCH
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verfahrensprodukte in ihre Salze überführt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Es ist bekannt, dass verschiedene Benzolsulfonylharn ;toffe blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und ils oral verabreichbare Antidiabetika geeignet sind [vgl.zeispielsweise Arzneimittel-Forschung, Band 8, Seiten 48-454 (1958)]. Insbesondere der N1-Sulfanilyl-N2-(n-bu- :yl)-harnstoff und der N1-(4-Methyl-benzoisulfonyl)-N.- (n-butyl)-harnstoff haben in der Diabetestherapie grosse Bedeutung erlangt.Es wurde nun gefunden, dass kernhalogenierte Ben colsulfonyl-semicarbazide, bei denen das Stickstoffatom 1 mit einer 3 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Al çylenkette unter Ringbildung verbunden ist, eine sehr starke blutzuckersenkende Wirksamkeit bei einer durch veg ausserordentlich guten Verträglichkeit besitzen. Die ;e gute Verträglichkeit ermöglicht bei der Anwendung ler neuen Verbindungen als orale Antidiabetica eine weitgehende Differenzierung in der Diabetes-Behandlung linsichtlich der Faktoren Wirkungsstärke und Verweillauer, die bei den einzelnen Vertretern auch dieser Kör Derklasse nach der einen oder nach der anderen Rich :ung wechseln.Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verwahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbazilen der Formel EMI1.1 n welcher R1 Halogen und Z eine 3 bis 5 Kohlenstoff dome enthaltende Alkylengruppe, welche ein- oder mehrach durch niedere Alkylreste substituiert sein kann, beleuten.Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieer Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man 3enzolsulfonylthiosemicarbazide der Formel EMI1.2 lurch Hydrolyse in die entsprechenden Benzolsulfonyl ;emicarbazide überführt.Die Umwandlung wird zweckmässig durch oxydative Hydrolyse (z.B. mittels salpetriger Säure oder Quecksil zeroxyd) durchgeführt.Die Verfahrensprodukte können in ihre Salze überge 'ührt werden.Beispiel 1 3,3 g p-Chlorbenzolsulfony1- 1,1 -pentamethylen-thio- ;emicarbazid (F. 1400C) werden in molaren Mengen 1 n Qatronlauge gelöst und zu einer Suspension von frisch gefälltem Quecksilberoxyd (hergestellt aus 3,4 g Quecksilber-II-chlorid, gelöst in 50 ml Wasser und 12,8 ml 2 n Natronlauge) gegeben. Man rührt kräftig 31/2 Stunden bei 40-500C, dann wird das ausgefallene Quecksilbersulfid abgesaugt und das Filtrat mit Essigsäure angesäuert.Das 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)- 1,1 -pentamethylen-semicarbazid fällt in einer Ausbeute von 41% d.Th. aus; F. 213 - 2140C.In analoger Weise erfolgt die Verseifung des entsprechenden Thioäthers: 3,3 g S-Methyl-(p-chlorbenzolsulfonyl-pentamethylenisothiosemicarbazid [hergestellt durch Umsetzung des nach DBP 1163 802 erhaltenen N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-imidodithio-kohlensäuremethylesters mit N-Aminopiperidin; F. 1770C1 werden mit frisch gefälltem Quecksilberoxyd [hergestellt aus 3,4 g Quecksilber-II-chlorid, 30 ml Wasser und 12,5 ml 2 n Natronlauge] und 10 ml 1 n Natronlauge 21,4 Stunden unter Rühren auf 70-800C erhitzt. Anschliessend filtriert man das ausgefallene Quecksilbersulfid ab und gibt zum Filtrat verdünnte Essigsäure.Auf diese Weise erhält man in 30%einer Ausbeute das 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1,1-pentamethylen- -semicarbazid, welches nach Umkristallisation aus Aceton bei 215 - 2160C schmilzt.PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung antidiabetisch wirksamer Benzolsulfonyl-semicarbazide der Formel EMI1.3 in welcher R1 Halogen und Z eine 3 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylengruppe, welche ein- oder mehrfach durch niedere Alkylreste substituiert sein kann, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzolsulfonyl-thiosemicarbazide der Formel EMI1.4 durch Hydrolyse in die entsprechenden Benzolsulfonylsemicarbazide überführt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verfahrensprodukte in ihre Salze überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH470573A CH536838A (de) | 1961-09-02 | 1962-08-08 | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB63889A DE1233872B (de) | 1961-09-02 | 1961-09-02 | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbaziden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH536836A true CH536836A (de) | 1973-06-29 |
Family
ID=6974180
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH470473A CH536837A (de) | 1961-09-02 | 1962-08-08 | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazide |
| CH954262A CH414632A (de) | 1961-09-02 | 1962-08-08 | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonylsemicarbazide |
| CH604066A CH536836A (de) | 1961-09-02 | 1962-08-08 | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazide |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH470473A CH536837A (de) | 1961-09-02 | 1962-08-08 | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazide |
| CH954262A CH414632A (de) | 1961-09-02 | 1962-08-08 | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonylsemicarbazide |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT239249B (de) |
| CH (3) | CH536837A (de) |
| CY (1) | CY310A (de) |
| DE (1) | DE1233872B (de) |
| DK (1) | DK102864C (de) |
| FR (1) | FR2222M (de) |
| GB (1) | GB951029A (de) |
| MY (1) | MY6500064A (de) |
| OA (1) | OA00405A (de) |
-
1961
- 1961-09-02 DE DEB63889A patent/DE1233872B/de active Pending
-
1962
- 1962-07-31 GB GB29360/62A patent/GB951029A/en not_active Expired
- 1962-08-08 CH CH470473A patent/CH536837A/de not_active IP Right Cessation
- 1962-08-08 CH CH954262A patent/CH414632A/de unknown
- 1962-08-08 CH CH604066A patent/CH536836A/de not_active IP Right Cessation
- 1962-08-30 DK DK183463AA patent/DK102864C/da active
- 1962-08-31 AT AT288463A patent/AT239249B/de active
- 1962-11-30 FR FR917201A patent/FR2222M/fr active Active
-
1964
- 1964-10-15 OA OA50459A patent/OA00405A/xx unknown
-
1965
- 1965-02-25 CY CY31065A patent/CY310A/xx unknown
- 1965-12-31 MY MY196564A patent/MY6500064A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK102864C (da) | 1965-10-18 |
| CH536837A (de) | 1973-06-29 |
| CH954262A4 (de) | 1966-12-30 |
| MY6500064A (en) | 1965-12-31 |
| GB951029A (en) | 1964-03-04 |
| FR2222M (fr) | 1963-12-23 |
| OA00405A (fr) | 1966-05-15 |
| AT239249B (de) | 1965-03-25 |
| CH414632A (de) | 1966-12-30 |
| DE1233872B (de) | 1967-02-09 |
| CY310A (en) | 1965-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH536836A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazide | |
| CH392498A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-cyclohexyl-harnstoffen | |
| AT236410B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden | |
| CH474490A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonylharnstoffe | |
| AT219039B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten | |
| AT236976B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| AT236974B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| AT233009B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylsemicarbazide | |
| AT206430B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen | |
| AT214937B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Arylsulfonyl-N'-tetramethylenharnstoffen | |
| AT219038B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten | |
| DE1164398B (de) | Verfahren zur Herstellung von antidiabetisch wirksamen Derivaten des N-Benzolsulfonyl-N-cyclohexylharnstoffs | |
| AT226728B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-cyclohexyl-harnstoffen | |
| AT236408B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden | |
| AT234114B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| AT236396B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| AT236411B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden | |
| CH536838A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazide | |
| AT236409B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden | |
| AT233584B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrindensulfonylharnstoffen | |
| AT236402B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden | |
| DE1206914B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
| AT212302B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzophenonsulfonamiden | |
| AT310750B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiolactamverbindungen und deren Salzen | |
| AT216486B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Mercaptoacylamiden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |