CH485752A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen

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CH485752A
CH485752A CH1011567A CH1011567A CH485752A CH 485752 A CH485752 A CH 485752A CH 1011567 A CH1011567 A CH 1011567A CH 1011567 A CH1011567 A CH 1011567A CH 485752 A CH485752 A CH 485752A
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acid
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dibenzo
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Jean Dr Schmutz
Fritz Dr Hunziker
Martin Kuenzle Franz
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Wander Ag Dr A
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Description


  Verfahren zur Herstellung basisch substituierter     Heterocyclen       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel  lung von     11-basisch    substituierten     Dibenz[b,f]-1,4-oxa-          zepinen,        Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepinen    und     Dibenzo[-          b,el-1,4-diazepinen    der Formel:  
EMI0001.0008     
    sowie von     Säure-Additionssalzen    davon. In Formel<B>1</B>  stellt Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine       Iminogruppe    dar.

   R, ist Wasserstoff, niedriges     Alkyl,     <B>c</B>  niedriges     Hydroxyalkyl,    welches     acyllert    sein kann,  oder     Alkoxyalk-vl    mit höchstens<B>5</B>     C-Atomen.     



  Unter  niedrigem      Alkyl        usw.    wird solches mit<B>1</B>  bis<B>3</B>     C-Atomen    verstanden,  Die     oewünschten    Produkte werden erhalten, wenn  man eine     Verbindun2    der Formel:  
EMI0001.0021     
    worin Z die genannte Bedeutung hat und X einen mit  <B>C</B> C  dem Wasserstoff von Aminen     abspaltbaren    Rest dar-    stellt, mit     Piperazin        bzw.    einem     Piperazinderivat    der  Formel:  
EMI0001.0026     
    worin R, die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.

    Als ein mit dem Wasserstoff von Aminen     abspalt-          barer    Rest, welcher     kovalent    oder gegebenenfalls auch  ionisch an das     Kohlenstoffatom    gebunden sein kann,  kommt vorzugsweise ein Halogenatom, die     Sulfhydril-          gruppe,    eine gegebenenfalls aktivierte     Alkoxy-    oder       Alkylmercaptogruppe.    beispielsweise die     Methoxy-,          Thiomethyl-    oder     p-Nitrobenzylthiogruppe,    oder ein       Tosvlrest    in Betracht.  



       Äusgangsstoffe    der Formel     II    erhält man beispiels  weise durch     Cberführen    von     Lactamen    der Formel:  
EMI0001.0043     
    worin Z die     -enannte    Bedeutung hat, in die     Thiolac-          tame,        aewünschtenfalls    unter     nachfol-ender        Alk-vlie-          rung    der letzteren, oder durch Umsetzen der     Lactame     mit einem     Halogenierungsmittel,

      wie     Phosphoroxychlo-          rid    oder     Phosphorpentachlorid,    vorzugsweise in Gegen  wart katalytischer     Nlen    en von     Dimethylanilin    oder  <B>9</B>       Dimethylformarnid.        Lactame    der Formel IV sind ihrer  seits durch Ringschluss von Verbindungen der For  meln:

      
EMI0002.0001     
    worin Z die     2enannte    Bedeutung hat und R., Wasser  stoff oder niedriges     Alkyl    bedeutet, oder  
EMI0002.0004     
    worin Z die     -enannte        Bedeutun#z    hat und     Hal    für ein       lialo2enatom    steht, erhältlich.  



       Üle        in    der beschriebenen Weise erhaltenen Basen  sind in den     nielsten    Fällen     kristallisierbar,    sonst im  Hochvakuum     unzersetzt    destillierbar, und bilden mit       anor±!anisclien    und     or,-,anischen    Säuren, beispielsweise  Salzsäure,     Brornwasserstoffsäure,    Schwefelsäure, Salpe  tersäure.

   Phosphorsäure.     Essi2säure,        Oxalsäure,          Maleinsäure,    Weinsäure,     Toluolsilfonsäure    u.     dgl.,    in  Wasser     beständiLe    Additionssalze. in welcher Form die  Produkte ebenfalls verwendet werden können.  



  Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen  und ihre     Säure-Additionssalze    sind neue     Verbindun-          cen.    die als Wirkstoffe in Arzneimitteln Verwendung  finden. Sie üben eine     -,ünsti-,e        Wirkun,-,    auf das     Zen-          tralnervens-#,-stem    aus und fallen als     Neuroleptika.     Sedativa und insbesondere als     Antiemetika    in Betracht.  



  Die     antiemetische    Wirkung äussert sich     pharmako-          lo21sch    bei Hunden und Ratten in einem     Anta2onismus          ce2enüber    der Wirkung von     Apomorphin.    Als     beson-          C   <B>- C</B>       ders    wirksam hat sich das gemäss Beispiel<B>1</B> erhaltene       Z-'\,fethvlsulfonyl-1        1-(4-rnethyl-   <B>1</B>     -piperazinyl)-dibenz-          [b,f]-1,

  #-oxa-zepin        e#rwiesen.     
EMI0002.0046     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  Beispiel
<tb>  <B>Z <SEP> iz,</B> <SEP> physikalische <SEP> Konstanten
<tb>  <B><U>1)</U></B> <SEP> H <SEP> Base: <SEP> <B>Smp. <SEP> 189-191 <SEP> ## <SEP> C</B>
<tb>  <B>0</B> <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae/Pe)
<tb>  <B>3 <SEP> -CH,</B> <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>219-223' <SEP> C</B>
<tb>  <B>s</B> <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb>  H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>180-1833 <SEP> C</B>
<tb>  <B>S</B> <SEP> (aus <SEP> <B>ChTe)</B>
<tb>  <B><I>5</I> <SEP> -CH,</B> <SEP> Dihydrobrorrtid: <SEP> Smp. <SEP> <B>225-230' <SEP> C</B>
<tb>  <B>NH</B> <SEP> (Zers.; <SEP> aus <SEP> Me,;Essigf--ster)
<tb>  <B>6</B> <SEP> H <SEP> Dihydrobron-#d:

   <SEP> Smp. <SEP> <B>233-248- <SEP> C</B>
<tb>  <B>NH</B> <SEP> (aus <SEP> MelEssiaester)
<tb>  <B>C</B>
<tb>  <B>7 <SEP> -CH.,-CH:,</B> <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>190-1911 <SEP> C</B>
<tb>  <B>0</B> <SEP> (aus <SEP> Ac!Pe)
<tb>  <B>8 <SEP> -CH.#-CH.,OH</B> <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>175-177- <SEP> C</B>
<tb>  <B>0</B> <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb>  <B>9 <SEP> -CH.,-CH.,OCH:,</B> <SEP> Base:

   <SEP> Smp. <SEP> 146-149## <SEP> <B>C</B>
<tb>  <B>0</B> <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)       <I>Beispiel<B>1</B></I>  <B>5 g</B>     2-Methytsulfonyt-1,1        1-dihydro#-1        1--oxo-dibenz          [b,2-1,4-o#xazepin        (Smp.    242-244--<B>Q</B> werden     n-ü     <B>1,8</B> ml     N,N-Dimethylmüin    und<B>50</B>     ral        Phosphorox#          chlorid    während<B>5</B> Stunden unter Rückfluss erhitzt  worauf das     Reaktionsgernisch    im Vakuum zur     Trockn,     eingeengt wird.

   Der Rückstand wird mit     Xylol    versetz  und nochmals eingedampft. Hierauf wird der Rück  stand in     Xylol    gelöst und auf Eis gegossen,     worau     man dreimal mit     Xyloi    ausschüttelt. Die     Xylollösun#     wird mit verdünnter Salzsäure, Wasser und wässrige       Natriumchloridlösung    gewaschen, mit Natriumsulfat     ge     trocknet. mit Aktivkohle behandelt und durch     weni,     Aluminiumoxid filtriert.

   Das Filtrat wird     ein2een(#t        un(     dann mit 12     m]        N-,Ivieth#rlpiperazin    während<B>6</B> Stunde:  unter     Rückfluss    erhitzt.

   Das     ReaktionsLemisch        wirc     mit Wasser und konzentrierter     Natronlauee    versetz  und zweimal mit Äther     ausuleschütteit.    Die     Ä#herauszü(-l#     werden mehrmals mit Wasser     Pewaschen    und dann     Ml'     verdünnter Salzsäure     ausgescl:Ittelt.    Die sauren Aus  züge werden alkalisch     -,estellt    und zweimal mit     Äthe:     extrahiert.

   Die Ätherphasen werden mit Wasser     un(          wässri-er        Natriuinchloridlösun2        -ewaschen,    mit     Natri-          umsulfat        2etrock-liet,        mit    Aktivkohle behandelt     un(     durch wenig     Aluminiumoxid    filtriert. Das Filtrat     wirc     stark eingedampft und mit     Petroläther    versetzt.

   Die ab  geschiedenen Kristalle     Nverden    in Aceton     Oelöst        und-          c     nach starkem Eindampfen der Lösung. auf Zusatz vor       Äther/Petroläther    umkristallisiert. Man erhält<B>5.8</B><U>L</U>       2-Methylsulfonyl-1   <B>1</B>     -(4-methyl-1        -piperazinyl)-dibenz-          [b,f]-1,4-oxazepin    in Form von schwach gelblichen  Nadeln vom Schmelzpunkt     178-179'   <B>C.</B>  



  Bei analogem Vorgehen     %vie    im     vorer%\ähriten    Bei  spiel erhält man weiterhin die in der     nachfoleenden     Tabelle erwähnten Produkte entsprechend Formel<B>1. In</B>  der Tabelle haben R, und Z die früher genannte Be  deutung. In der Kolonne rechts     bedeutJ        Ac    Aceton.       Ae    Äther,     Ch    Chloroform.     Ni1c    Methanol und     Pe        Petrol-          äther.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter C Dibenz[b,f1-1,4-oxazepine, Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepine und Dibenzo[b,ej-1,4-diazepine der Formel:
    EMI0003.0005 worin Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe darstellt, R, Wasserstoff, nied riges Alkyl, nieäriges Hydroxyalkyl, welches acyliert sein kann, oder Alkoxyalkyl mit höchstens<B>5</B> C-Ato- men bedeutet, sowie von Säure-Additionssalzen davon; dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:
    EMI0003.0015 worin Z die genannte Bedeutung hat und X einen mit dem Wasserstoff von Aminen abspaltbaren Rest dar stellt, mit Piperazin bzw. einem Piperazinderivat der Formel: EMI0003.0020 worin R, die oben angegebene Bedeutung hat, urnsetzt, <B><I>b</I></B> worauf man die erhaltenen Reaktionsprodukte als freie Base oder in Form ihrer Säure-Additionssalze mit ae- C eigneten anorganischen oder organischen Säuren iso liert.
    <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes</I> für <I>geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art.<B>51</B> des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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DE19681720007 DE1720007A1 (de) 1967-03-13 1968-03-04 Basisch substituierte Heterocyclen
IL2957168A IL29571A (en) 1967-03-13 1968-03-04 11-substituted dibenzo(b,f)-1,4-oxazepines,dibenzo(b,f)-1,4-thiazepines and dibenzo(b,e)-1,4-diazepines and their preparation
AT00206/70A AT292718B (de) 1967-03-13 1968-03-05 Verfahren zur herstellung neuer 11-basisch substituierter dibenz<b,f>-1,4-oxazepine, dibenzo<b,f>-1,4-thiazepine und dibenzo<b,e>-1,4-diazepine sowie von saeure-additionssalzen davon
AT00207/70A AT292719B (de) 1967-07-14 1968-03-05 Verfahren zur herstellung neuer 11-basisch substituierter dibenz<b,f>-1,4-oxazepine, dibenzo<b,f>-1,4-thiazepine und dibenzo<b,e>-1,4-diazepine sowie von saeure-additionssalzen davon
AT00205/70A AT292717B (de) 1967-03-13 1968-03-05 Verfahren zur herstellung neuer 11-basisch substituierter dibenz<b,f>-1,4-oxazepine, dibenzo<b,f>-1,4-thiazepine und dibenzo<b,e>-1,4-diazepine sowie von saeure-additionssalzen davon
AT00204/70A AT292716B (de) 1967-03-13 1968-03-05 Verfahren zur herstellung neuer 11-basisch substituierter dibenz<b,f>-1,4-oxazepine, dibenzo<b,f>-1,4-thiazepine und dibenzo<b,e>-1,4-diazepine sowie von saeure-additionssalzen davon
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GB00561/68A GB1216523A (en) 1967-03-13 1968-03-05 Basically substituted dibenzoxazepines, dibenzothiazepines and dibenzodiazepines
AT215368A AT292707B (de) 1967-03-13 1968-03-05 Verfahren zur Herstellung neuer 11-basisch substituierter Dibenz[b,f]-1,4-oxazepine, Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepine und Dibenzo[b,e]-1,4-diazepine, sowie von Säure-Additionssalzen davon
SE03129/68A SE364277B (de) 1967-03-13 1968-03-08
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BE712114D BE712114A (de) 1967-03-13 1968-03-13
US769373A US3539573A (en) 1967-03-22 1968-10-21 11-basic substituted dibenzodiazepines and dibenzothiazepines
US29279A US3683034A (en) 1963-09-27 1970-04-16 Process for the preparation of substituted hydroquinones
US00060976A US3758479A (en) 1967-03-22 1970-07-06 Nitro and sulphamoyl substituted dibenzodiazepines
US00228747A US3793325A (en) 1967-03-22 1972-02-23 11-basically substituted dibenz(b,f)(1,4)thiazepine and dibenz(b,e)(1,4)diazepines
US00342399A US3852446A (en) 1967-03-13 1973-03-19 Organic compounds in treatment of psychotic disturbances
US435430A US3908010A (en) 1967-03-22 1974-01-22 Basically substituted heterocycles as anti-emetics

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