CH481877A - Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-DerivatenInfo
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- CH481877A CH481877A CH651669A CH651669A CH481877A CH 481877 A CH481877 A CH 481877A CH 651669 A CH651669 A CH 651669A CH 651669 A CH651669 A CH 651669A CH 481877 A CH481877 A CH 481877A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
- C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Ver fahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I
EMI0001.0000
worin R1 Chlor oder Brom und X Chlor, Brom oder Jod bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
EMI0001.0001
worin R1 und X die in Formel I angegebene Bedeutung besitzen, hydrolysiert.
Besonders bevorzugt ist eine Verbindung der Formel I, worin R, Chlor bedeutet.
Geeignete Hydrolysemittel für die Zwecke der vorlie genden Erfindung sind Mineralsäuren wie beispielsweise Salzsäure usw. Vorzugsweise erfolgt der Hydrolyse schritt in Gegenwart eines niederen Alkanols wie bei spielsweise Äthanol. So wird in einer bevorzugten Aus führungsform die Ringöffnung einer Verbindung der Formel II mit einer Mineralsäure, die in einem Alkanol gelöst ist, beispielsweise mit äthanolischer Salzsäure durchgeführt.
Die neuen Verbindungen der Formel I sind wert volle Zwischenprodukte, da sich aus ihnen auf einfache Weise biologisch aktive Benzophenonderivate und Benzo- diazepinderivate herstellen lassen.
Im folgenden Beispiel sind alle Temperaturen in Grad Celsius angegeben. <I>Beispiel</I> Eine Lösung von 10 g (30 m Mol) 7-Chlor-1-(2'-chlor- äthyl)-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on in 100 ml Äthanol und 100 ml 3 n Salzsäure wird unter Rühren 19 Stunden am Rückfluss erhitzt. Das Reaktions gemisch wird in einen Überschuss von eiskalter Natrium hydroxydlösung gegossen und mit Methylenchlorid extra hiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und das Methylenchlorid im Vakuum abgezogen. Es hinterbleibt ein gelbes Öl.
Chromatographie an Aluminiumoxyd (Woelm, neutral, Aktivitätsstufe 1) und Elution mit Petroläther liefert 5-Chlor-2-(2'-chloräthylamino)-benzo- phenon im Eluat. Nach Kristallisation und Umkristallisa tion aus einem Gemisch von Methylenchlorid und Hexan erhält man gelbe Prismen, die bei 88-90 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI0002.0000 worin R1 Chlor oder Brom und X Chlor, Brom oder Jod bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 7-Chlor-1-(2'-chloräthyl)-1,3-dihydro- 5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on hydrolysiert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 7-Chlor-1-(2'-bromäthyl)-1,3-dihydro- 5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on hydrolysiert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US521539A US3413346A (en) | 1966-01-19 | 1966-01-19 | 2-(2-haloethylamino)-5-halo-benzophenones |
| CH1792666A CH474528A (de) | 1966-01-19 | 1966-12-15 | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-7-halogen-2, 3-dihydro-5-phenyl-1,4-benzodiazepinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH481877A true CH481877A (de) | 1969-11-30 |
Family
ID=25720282
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH651769A CH481878A (de) | 1966-01-19 | 1966-12-15 | Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten |
| CH651669A CH481877A (de) | 1966-01-19 | 1966-12-15 | Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH651769A CH481878A (de) | 1966-01-19 | 1966-12-15 | Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH481878A (de) |
-
1966
- 1966-12-15 CH CH651769A patent/CH481878A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-12-15 CH CH651669A patent/CH481877A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH481878A (de) | 1969-11-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |