DE2121445A1 - Verfahren zur Herstellung hochgereinigter Polychlorphenole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hochgereinigter PolychlorphenoleInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/02—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of halogen
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Description
" Verfahren zur Herstellung hochgereinigter Polychlorph'mole "
Priorität: 1. Kai 1970, V.St.A., Nr. 33 983
Trichlorphenole, besonders 2,4,5-Irichlorphenol, sind bezüglich
der gewerblichen Verwertbarkeit äusserst wertvolle Verbindungen. Sie v/erden im allgemeinen durch Hydrolyse von
Tetrachlor benzolen, wie 1,2,4,5-Tetrachlorbensol, unter Verwendung
von Natriumhydroxid hergestellt. In den neueren Verfahren zur Herstellung von Trichlorphenolen wird die Hydrolyse
in einem Polyol als Reaktionsmedium durchgeführt. Im allgemeinen
wird als Polyol ein zweiwertiger Alkohol, wie Äthylenglykol,
vorwendet. Dje Hydrolyse wird im allgemeinen bei
praktisch Atmosphärendruck durchgeführt, wobei das Ileaktionsgeinisch
unter Rückfluss erhitzt wird. Die Hydrolyse wird im allgemeinen zur Verhinderung der Sublimation des als Ausgangsverbindung
eingesetzten ^oiychlorphenols in Gegenwart eines
'•n'siisublimationsmittels durchgeführt (vergl. US-PS 2 50cj 245
und US-PS 3 417 150).
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Die Herstellung hochgereinigter Polychlorphenole nit einem
Reinheit sgrad über 95 Prozent in industriellem Macstab durch.
Hydrolyse der entsprechenden Polychlorbenzole in einen Polyul
als Reaktionsmedium war bisher schwierig. Zur Herstellung von Polychlorphenolen mit einem Reinheitsgrad von nur 95 Prozent
wurde es bisher als nötig erachtet, eine ziemlich komplizierte, fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck über eine
Fraktionierkolonne mit hoher Bodenzahl durchzuführen.
Aufgabe 'der Srfindung war es daher, ein Verfahren zur Herstellung
von Polychlorphenolen zur Verfügung zu stellen, bei dem in einfacher Weise hochgereinigte Polychlorphenole erhalten
v/erden. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Srfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung hochgereinigter Polychlorphenole durch Hydrolyse eines
Polychlorbenzols mit 3 oder 4 Chloratomen mit einem Alkalimetallhydroxid
in einem mehrwertigen Alkohol als Reaktionsmedium, Versetzen des das gebildete Alkalimetallsalz des PoIychlorphenole
mit 2 oder 3 Chloratomen enthaltenden Hydrolysegemisches mit Säure bis mindestens zur neutralen Reaktion, wobei
das Alkalimetallsalz der zugesetzten Säure wasserlöslich aber unlöslich in dem mehrwertigen Alkohol ist, und anschliessender
Destillation des das freie Polyciilorphenol enthaltenden
Gemisches, das dadurch gekennzeichnet ist, dtiss man
das Gemisch einer Wasscrdampfdestillation unterwirft, das PoIychlorphenol
kondensiert und nach üblichen 1-Iethoden isoliert.
IAD GRiGINAL •1 0:9 8 4.6/1 966
-3- 2121U5
Nach dem Verfahren der Erfindung v/erden in überraschender "./eize
durch eine einfache Wasserdampfdestillation hochgoreinigte
Polychlorphenole mit einem Reinheitsgrad über 99 Prozent ei-—
halten. Das Polychlorphenol wird "bei der Wasserdampfdestillation
in der Vorlage der Destillationseinrichtung als weis se Verbindung in geschmolzener Form kondensiert. Das kondensierte,
geschmolzene Polychlorphenol ist von gleichzeitig überdestillierten Wasser durch blosses Abtrennen leicht isolierbar.
Wenn nach dem Verfahren der Erfindung 2,4,5-Trichiorphenol hergestellt
wird, veist Lz.l isolierte Verbindung einen Fp. von
über 65 G (95prozentige Reinheit) und gewöhnlich von mindestens 66 C auf, was den hohen Reinheitsgrad der so hergestellten Verbindung
beweist. 2,4,5-Trichlorphenol mit einem Reinheitsgrad
von 100 Prozent hat einen Fp. von etwa 670C. Wenn der Fp, zwi- ·
sehen 66,5 und 67°C liegt, hat das 2,4,5-11FiChIOrphenol einen
Reinheitsgrad über 99 Prozent. !lach dem Verfahren der Erfindung
wird 2,4,5-Trichlorphenol mit einem Fp. von mindestens 660C auf
einfache V/eise durch Wasserdampfdestillation erhalten. Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung ist daher die in den
bekannten Verfahren verwendete teure und komplizierte Destillationseinrichtung
zur fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck nicht erforderlich.
Die Wasserdampfdestillation kann direkt in Reaktion?gefass
durchgeführt werden. Das der Wasserdampfdestillation zu unterwerfende
Geniech muss also nicht in die l?lr..oe einer lectillationseinrichtung
zur fraktionierten Destillation überführt werden. Falls ein Polychlorphenol nach einen kontinuierlichen
109846/1966 IAO ORIGINAL
-4- , 212U45
Verfahren hergestellt wird, kann das der v/asserdanpfdeatillation
zu unterwerfende Gemisch natürlich leicht aus den Reaktionsgefäss in die Blase einer Wasserdampfdestillj ereinrichtung
überführt v/erden.
Die Wasserdampfdestillation wird vorzugsweise unter Atmosphärendruck
durchgeführt. Die Wasserdampfdestillation kann jedoch auch unter erhöhtem Druck durchgeführt v/erden. Die Temperatur
des zur V/asserdampfdestillation verwendeten Wasserdampfs beträgt mindestens 100 C. Die Wasserdampfdestillation kann jedoch
auch ohne Qualitätsminderung des Polychlorphenoln mit
überhitztem Dampf von Temperaturen bis 16O°C oder höher durchgeführt
werden. Vorzugsv/eise wird das Verfahren der Erfindung mit V/asserdampf mit einer Temperatur von mindestens 1200C
durchgeführt.
Der Rückstand der V/asserdampfdestillation besteht hauptsächlich aus dem als Reaktionsmedium verwendeten Polyol und V/asser.
Das eingesetzte Polyol kann zur erneuten Verwendung durch Destillation unter vermindertem Druck zurückgewonnen v/erden.
Im allgemeinen wird die Rückgewinnung des Polyols bei 100 C und einem mittels einer Wasserstrahlpumpe hergestellten Drucks
von nicht mehr als etwa 50 Torr durchgeführt.
Die V/asserdampfdestillation des Reaktionsprodukts kann allgemein
bei der Herstellung von Dichlor- oder Trichlorphenolen
aus den entsprechenden Trichlor- oder Tetrachlorbenzolen angewandt
werden. Bei der Herstellung der genannten Verbindungen wird ein Chloratom der als Ausgangsverbindungen eingesetzten
Trichlor- oder Tetrachlorbenzole durch Hydrolyse mittels eines
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Alkalimetallhydroxids durch eine pheriolische Hydroxylgruppe
ersetzt. Als Alkalimetallhydroxide werden vorzugsweise Hatrium-
und Kaliumhydroxid verwendet. Als Antisublimationsraittel wird vorzugsweise ein Chlorbenzol mit weniger Chloratomen als das
zu hydrolysierende Polychlorbenzol verwendet. o-Dichlorbenzol
ist ein bevorzugtes Antisublimationsmittel geinäss US-PS 3 417 150.
Als zu hydrolysierendes Polychlorbenzol v/ird vorzugsweise 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol wegen seiner symmetrischen Konfiguration
verwendet. Bei der Hydrolyse dieser Verbindung wird unabhängig von dem jeweiligen hydrolysieren Chloratom dasselbe
Reaktionsprodukt erhalten. Das Reaktionsprodukt ist ein
praktisch reines 2,4,5-Trichlorphenol, das keine isomeren Trichlorphenole
enthält. In ähnlicher Weise kann ein 1,3,5-Trichlorbenzol
zur Herstellung'eines 3,5-Diehlorphenols hydrolysiert
werden. \'!ewa. es nicht darauf ankommt, ob bei der Hydrolyse
isomere Verbindungen erhalten werden, kann im Verfahren der Erfindung jedes Tri- oder Tetrachlorbenzol als Ausgangsverbindung
eingesetzt werden.
Als mehrwertiger Alkohol wird im Verfahren der Erfindung vorzugsweise
ein Polyol verwendet, in dem sich das entstandene Polychlorphenol, das als Ausgangsverbindung eingesetzte Polychlorbenzol,
das Antxsublimationsnittel und das Alkalimetallhydroxid
lösen. Vorzugsweise soll das Polyol mit V.'asser
mischbar sein, da Yfosser bei der Hydrolyse als llebenprodukt
entsteht. Die bevorzugten Polyole sind bei Raumtemperatur flüssig.
Es ist jedoch lediglich erforderlich, dass das verwendete
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Polyol bei Temperaturen unterhalb der Reaktionsteniperatur flüssig
vorliegt. Vorzugsweise v/erden Polyole verwendet, deren Pp. beträchtlich unterhalb der Reaktionstemperatür liegt. Bevorzugte
Polyole sind gesättigte, mehrwertige aliphatische Alkohole mit 2 oder 3 Hydroxylgruppen, das heisst die Glykole und dreiv/ertige aliphatische Alkohole. Insbesondere eignen
dieser ,
sich Glykole mit bis 4 C-Atomen als Reaktionsmediurn, da viele
Verbindungen
bei oder nahe der Raumtemperatur flüssig sind. Diese Glykole sind mit Wasser mischbar und lösen Alkalimetallhydroxide und Polychlorphenole und mindestens teilv/eise Polychlorbenzole. Im Verfahren der Erfindung können Polyole, wie Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,2-Butylenglykol, Trimethylenglykol, Isopropylenglykol, Isobutylenglykol, Tetramethyleriglykol, Pentamethyle'nglykol und Glycerin, verwendet v/erden*
bei oder nahe der Raumtemperatur flüssig sind. Diese Glykole sind mit Wasser mischbar und lösen Alkalimetallhydroxide und Polychlorphenole und mindestens teilv/eise Polychlorbenzole. Im Verfahren der Erfindung können Polyole, wie Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,2-Butylenglykol, Trimethylenglykol, Isopropylenglykol, Isobutylenglykol, Tetramethyleriglykol, Pentamethyle'nglykol und Glycerin, verwendet v/erden*
Die Hydrolyse wird vorzugsweise durch Erhitzen des Reaktionsgemisches unter Rückfluss durchgeführt, wobei das bei der
Hydrolyse gebildete Wasser im allgemeinen als wässrige Lösung des Polyols entfernt wird. Das bei der Hydrolyse entstandene
Polychlorphenol liegt im allgemeinen in Form des entsprechenden Alkalimetallsalzes vor. Dieses Alkalimetallsalz entsteht
gemäss nachfolgender Reaktionsgleichung, in der 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol
und Natriumhydroxid als Reaktionspartner
eingesetzt sind :
+ 2UaOH * ClIs. U + JIaC1 + H2°
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Zur Herstellung einen hochgereinigten Polychlorphenoln wird
im Verfahren der Erfindung die bei der Hydrolyse durch Erhitzen
des !Reaktionsgemisches unter Rückfluss entfernte wässrige
Lösung des Polyols v/ieder mit dem Reaktionsgemisoh vermischt.
Dieses Gemisch wird anschliessend zur Überführung des Alkalinetallsalzes
des Polychlorphenols in das freie Polychlorphenol angesäuert. Zum Ansäuern wird vorzugsweise eine Säure verwendet,
deren entstehendes Alkalimetallsalz im, Reaktionsmedium unlöslich ist. Auf diese Weise wird die Entfernung des entstandenen
Alkalimetallsalzes und die Reinigung des Reaktionsmediums -zur erneuten Verwendung erleichtert. Als Säuren v/erden
vorzugsweise Ilineralsäuren, v/ie Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, verwendet.
Das Antisublimationsnrittel, z.B. ein Dichlorbenzol, wird vorzugsweise
zur Vereinfachung der Wasserdampfdestillation vor dem Ansäuern entfernt. Solange das bei der Hydrolyse entstandene
Polychlorphenol als Alkalimetallsalz vorliegt, kann das als Antisublimationsmittel verwendete Chlorbenzol leicht durch
blosse Erhöhung der Temperatur des Reaktionsgemisches über den
Siedepunkt des Chlorbenzols und Entfernen der überdestillierten Flüssigkeit abgetrennt werden. Der Siedepunkt des Alkaliraetallsalzes
des Polyehlorphenols liegt weit über dem Siedepunkt des Antisublimationsmittels,
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Polychlorphenole,
z.B. 2,4,5-Trichlorphenol, sind bekannte Verbindungen
mit bakteriziden und fungiziden Eigenschaften und werden in, grossein Maßstab zur Herstellung von Seifen, Salben und Kosme-
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tika verwendet. 2,4,5-Trichlorphenol dient ferner als Zwischenprodukt
zur Herstellung von Hexachlorophen, einem anderen bekannten Desinfektionsmittel (vergl. US-PS 3 426 081).
. Das Beispiel erläutert die Erfindung.
Ein 1 Liter-Vierhalskolben wird mit einem Rückflusskühler,
einem Flüssigkeitsabscheider nach Dean-Stark (zur Trennung der bei der Reaktion überdestillierten und kondensierten Flüssigkeit
in eine v/ässrige und eine organische Phase) und einem Thermometer versehen. Der Vierhalskolben wird an eine Dampfleitung
angeschlossen. Der Vierhalskolben wird mit 216 g 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol,
400 g Äthylenglykol, 86 g liatriumhydroxid und
10 g o-Dichlorbenzol beschickt. Der Flüssigkeitsabscheider wird
mit 20 g o-Dichlorbenzol gefüllt.
Das Gemisch wird langsam auf 180°C erhitzt und bis zur vollständig
abgelaufenen Reaktion annähernd 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die Reaktion wird so durchgeführt, dass
der Flüssigkeitsabscheider praktisch mit einer unteren wässrigen Phase gefüllt ist. Die überschüssige wässrige Phase v/ird aus
dem Flüssigkeitsabscheider entfernt, um das ZurückflieEsen dieser
Phase in das Reaktionsgemisch zu verhindern. Die obere organische Phase v/ird in das Iceaktions ge fass zurückgeführt.
ν . liach vollständiger Reaktion wird der Flüssigkeitsabscheider
vollständig entleert und das darin enthaltene Genisch beiseite gestellte Die Temperatur des Reaktionsgefüsses wird
auf 200 G erhöht, wobei praktisch das gesamte o-Dichlorbenzol
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entfernt wird. In der Vorlage .wird ein ..Gemisch einer. v/äs sr i sen
Phase und des o-Dichlorbenzols erhalten. Das o-L>l chi or benzol
lässt sich leicht von der wässrigen Phase abtrennen.und kann
erneut verwendet werden. Die wässrige Phase wird mit der mittels des Flüssigkeitsabscheiders entfernten wässrigen Phase vermischt.
Die vereinigten wässrigen Phasen werden dem Reaktionsgemisch zugesetzt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird dieses Gemisch durch Ansäuern mit 125 g konzentrierter Salzsäure (37 Prozent HGl)
auf einen p^-Y/ert vor " "his 2 eingestellt. Anschliessend wird
in das Reaktionsgefäss und durch das sauer reagierende Gemisch
überhitzter Dampf mit einer Temperatur von etwa 150 C geleitet.
In der Vorlage werden annähernd 172 g (0,88 Mol) 2,4,5-Trichlorphenol
in Form einer weissen Schmelze in annähernd 88,lprozentiger Ausbeute erhalten. Der Fp, der Verbindung beträgt 66,5
bis 67 C, was einen Reinheitsgrad von über 99 Prozent anzeigt.
Der Rückstand der Wasserdampfdestillation besteht hauptsächlich aus wasserhaltigem Äthylenglykol. Eas Äthylengfycol wird anschliessend
-bei 1000G und einem mittels einer' V,rasserstrahlpumpe hergestellten
Druck von 20 Torr destilliert. Dabei werden annähernd 360 g Äthylenglykol mit einem Reinheitsgrad von 90 Prozent erhalten.
Das so erhaltene Äthylenglykol kann erneut zur Durchführung der beschriebenen Hydrolyse verwendet werden.
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Claims (8)
- - 10 Patentansprüche212U45Is. J Verfahren zur Herstellung hochgereinigter Polychlorphenole i-tfurch Hydrolyse eines Polychlorbenzols mit 3 oder 4 Chloratomen mit einem Alkalimetallhydroxid in einem mehrwertigen Alkohol als Reaktionsmediura, Versetzen des das gebildete Alkalimetallsalz des Polychlorphenols mit 2 oder 3 Chl-oratomen- enthaltenden Hydrolysegemisches mit Säure Ms mindestens zur neutralen Reaktion, v/obei das Alkalimetallsalz der zugesetzten Säure wasserlöslich aber unlöslich in dem mehrwertigen Alkohol ist, und anschliessender Destillation des das fre-'e Polychlorphenol enthaltenden Gemisches, dadurch gekenn ze ic hn e t, dass man das Gemisch einer Yvasserdampfdestillation unterwirft, dag Polychlorphenol kondensiert und nach üblichen Methoden isoliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrolyse in Gegenwart einer solchen Menge eines Antisublimationsmittels durchführt, dass die Sublimation des PoIychlorbenzols verhindert wird und das Antisublimationsmittel vor dem Versetzen des Hydrolysegemisches mit Säure abgedampft wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und Z, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahren mit 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahren mit Ilatriumliydroxid durchführt.109846/1966
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahren unter Vervendung eines Alkylpolyols mit bis 4 C-Atomen und mit bis 3 Hydroxylgruppen als mehrwertigem Alkohol durchführt.
- 6. Verfahren nacli Anspruch 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahren mit Äthylenglykol durchführt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wasserdampfdestillation unter praktisch Atmosphärendruck durchführt. (
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wasserdampfdestillation mit überhitztem Dampf bei Temperaturen von etwa 120 bis etv/a 160 C durchführt.109846/1966
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