CH419162A - Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen OxazinderivatenInfo
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- CH419162A CH419162A CH553966A CH553966A CH419162A CH 419162 A CH419162 A CH 419162A CH 553966 A CH553966 A CH 553966A CH 553966 A CH553966 A CH 553966A CH 419162 A CH419162 A CH 419162A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten mit wertvollen Pharmakologischen Eigenschaften. Es wurde iiberraschende veise gefunden, dass Oxazinderivate der Formel T EMI1.1 in der Ri Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet und Am den Rest eines heterocyclischen Amins, wie den 1-Pyrrolidinyl-, Piperidino-, Hexa hydroazepino-, Morpho'ino-, Piperazino-, 4'-Alkylpiperazino-, 4'-hyd ! roxyalkylpiterazino-oder den 4' Alkanoyioxyptperazinorest bedeutet, wertvoMe phar makologische Eigenschaften, insbesondere analgetische, antipyretische, antiphlogistische, muskelrelaxie- rende sowie bakteriostatische und fungistatische Wirk- samkeit besitzen. Ferner zeigen sie hemmende Wirkung auf Monoaminooxydase. Sie sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für die Herstellung von weiteren pharmakologisch wirksamen Stoffen sowie von Schädlingsbekämpfungsmitteh. Man erhält erfihdungsgemäss Verbindungen der Formel I indem man eine Formel der Formel II EMI1.2 in der Ri die oben angegebene Bedeutung hat, mit Formaldehyd und eihem heterocyclischen Amin der Formel III, Am-H (III) in der Am die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt. Die Kondensation erfolgt vorzugsweise in wasserfreien Medien, z. B. in Dioxan, nötigenfaMs unter Erwarmen. Im nochfolgenden Beispiel isibd die Temperaturen in Ce ! lisiusgraden angegeben. Beispiel 100 ml einer Dioxanlösung, die 3-4 g Formaldehyd enthält, werden mit 5,0 g N-Methylpiperazin 16 Stunden bei 25 stehengelassen. Hierauf wird eine Lösung von 8,2 g 3,4-Dihydro-2,4-dioxo-2H-pyrido, [2,3-e] [1, 3] oxazin in 200 ml Dioxan zugegeben und nochmals 20 Stunden stehengelassen. Nach dem Eindampfen im Vakuum verMeibt ein weisslicher Rück- stand von 3- [N-(N'-Methyl)-piperazinomethyll]-3,4 dihydro-2, 4-dioxo-2H-pyrido- [2,3-e] [1, 3] oxazin, der mit 50 ml Ather gewaschen wird und bereits analysenrein ist ; Smp. 150-152 , Ausbeute 72%. Analog wurde das 3- (N-Piperidinomethyl)-Derivat hergestellt ; Smp. 145-147 (aus Dibxan-Ather), Ausbeute 60%. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten der Formel I **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten mit wertvollen Pharmakologischen Eigenschaften.Es wurde iiberraschende veise gefunden, dass Oxazinderivate der Formel T EMI1.1 in der Ri Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet und Am den Rest eines heterocyclischen Amins, wie den 1-Pyrrolidinyl-, Piperidino-, Hexa hydroazepino-, Morpho'ino-, Piperazino-, 4'-Alkylpiperazino-, 4'-hyd ! roxyalkylpiterazino-oder den 4' Alkanoyioxyptperazinorest bedeutet, wertvoMe phar makologische Eigenschaften, insbesondere analgetische, antipyretische, antiphlogistische, muskelrelaxie- rende sowie bakteriostatische und fungistatische Wirk- samkeit besitzen.Ferner zeigen sie hemmende Wirkung auf Monoaminooxydase. Sie sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für die Herstellung von weiteren pharmakologisch wirksamen Stoffen sowie von Schädlingsbekämpfungsmitteh.Man erhält erfihdungsgemäss Verbindungen der Formel I indem man eine Formel der Formel II EMI1.2 in der Ri die oben angegebene Bedeutung hat, mit Formaldehyd und eihem heterocyclischen Amin der Formel III, Am-H (III) in der Am die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.Die Kondensation erfolgt vorzugsweise in wasserfreien Medien, z. B. in Dioxan, nötigenfaMs unter Erwarmen.Im nochfolgenden Beispiel isibd die Temperaturen in Ce ! lisiusgraden angegeben.Beispiel 100 ml einer Dioxanlösung, die 3-4 g Formaldehyd enthält, werden mit 5,0 g N-Methylpiperazin 16 Stunden bei 25 stehengelassen. Hierauf wird eine Lösung von 8,2 g 3,4-Dihydro-2,4-dioxo-2H-pyrido, [2,3-e] [1, 3] oxazin in 200 ml Dioxan zugegeben und nochmals 20 Stunden stehengelassen. Nach dem Eindampfen im Vakuum verMeibt ein weisslicher Rück- stand von 3- [N-(N'-Methyl)-piperazinomethyll]-3,4 dihydro-2, 4-dioxo-2H-pyrido- [2,3-e] [1, 3] oxazin, der mit 50 ml Ather gewaschen wird und bereits analysenrein ist ; Smp. 150-152 , Ausbeute 72%.Analog wurde das 3- (N-Piperidinomethyl)-Derivat hergestellt ; Smp. 145-147 (aus Dibxan-Ather), Ausbeute 60%.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten der Formel I EMI2.1 in der Ri Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, und Am den Rest eines hetterocydiischen Amins, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formell II EMI2.2 mit Formaldehyd und mit einem heterocyclischen Amin der Formel III, H-Am (III) umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH553966A CH419162A (de) | 1962-10-24 | 1962-10-24 | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH553966A CH419162A (de) | 1962-10-24 | 1962-10-24 | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH419162A true CH419162A (de) | 1966-08-31 |
Family
ID=4295288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH553966A CH419162A (de) | 1962-10-24 | 1962-10-24 | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH419162A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022058878A1 (en) * | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
-
1962
- 1962-10-24 CH CH553966A patent/CH419162A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022058878A1 (en) * | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
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