CH401054A - Verfahren zur Herstellung von a-Pyrrolidino-valerophenonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von a-Pyrrolidino-valerophenonenInfo
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- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description
Verfahren zur Herstellung von a-Pyrrolidino-valerophenonen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von α-Pyrrolidino-valerophenonen der Formel : EMI1.1 worin R Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeutet, sowie von Säure- Additionssalzen dieser Basen. Substanzen der obigen Formel beziehungsweise ihre Salze, zum Beispiel die Hydrohalogenide, besitzen gute zentral erregende Wirkung ohne un- erwünschte Nebenwirkungen wie Kreislaufwirkungen. Diese Wirkung ist für die erfindungsgemäss her stellbaren Verbindungen sehr spezifisch. Geringfügige Abweichungen von der angegebenen Formel (I) f hren, wie sich gezeigt hat, zu einer Herabsetzung oder zum Verlust der zentral stimulierenden Wirkung oder zum Auftreten, unerwünschter Nebenwirkungen. Zum Beispiel geht die zentral erregende Wirkung in foIgend'en Fällen teilweise oder ganz verloren : wenn der Substituent R in einer ändern Stellung als der p-Stel- lung ist oder wenn er im Benzolkern mehrfach auftritt (zum Beispiel 3, 4-Di-R-oder 3, 4, 5-Tri-R-Ver- bindungen) ; wenn im Substituenten R Alkyl-oder Alkoxygruppen mit mehr als einem C-Atom auftreten ; wenn die Oxogruppe zur Hydroxygruppe reduziert wird, wenn das Wasserstoffatom am tertiären C-Atom durch eine Alkylgruppe ersetzt wird oder wenn die Propylgruppe am tertiären C-Atom durch eine Alkylgruppe mit weniger als 3 C-Atomen ersetzt wird. Die beschriebenen neuen a-Pyrrolidino-valero- phenone (I) werden erfindungsgemϯ erhalten, indem man ein zum Beispiel durch Halogenieren, insbeson- dere Bromieren, eines gegebenenfalls kernsubstitu- ierten Valerophenons erhaltenes α-Halogenderivat der Formel : EMI1.2 R-//-\\ <SEP> CO-CH-CH2-CHg--CH3 <tb> <SEP> Halogen <tb> durch Behandeln mit einem Alkalimetallalkanolat in den Epoxyäther der Formel : EMI1.3 <tb> R <SEP> (III) <tb> <SEP> I <tb> <SEP> 0 <SEP> (Alkyl) <tb> überführt und den Epoxy-äther der Formel III mit Pyrrolidin umsetzt. Die Bildung des Epoxy-äthers erfolgt zweckmässig in einem organischen Lösungsmittel wie Methanol, Äthanol, Ather, Tetrahydrofuran und dergleichen, vorzugsweise unter Erwärmen. Für seine Umsetzung mit dem Pyrrolidin, welche am besten in einem geschlossenen Gefäss bei erhöhter Temperatur durchgeführt wird, braucht der Epoxy-äther nicht isolierb zu werden. Die Säure-Additionssalze der Basen entsprechend Formel I kann man in üblicher Weise durch Umsetzen der Basen mit geeigneten anorganischen oder organischen Säuren, wie ChlorwasserstoffsÏure, BromwasserstoffsÏure, SchwefelsÏure, PhosphorsÏure, EssigsÏure, WeinsÏure, MaleinsÏure, Oxalsäure, Citronensäure und dergleichen, erhalten. Die erfindungsgemäss erhältlichen Produkte mit zentral stimulierender Wirkung können unter Verwendung der üblichen Träger-, Hilfs-und Füllstoffe in passenden Applikationsformen verabreicht werden, zum Beispiel in Form von Tabletten oder Dragées mit etwa 5 bis 60 mg Wirkstoff oder von Suppositorien mit etwa 10 bis 60 mg Wirkstoff. Beispiel 19 g des durch Umsetzen von a-Brom-valero- phenon mit Natriummethylat erhaltenen Epoxy-me- thyläthers werden mit 35 g Pyrrolidin im Autoklaven während 7 Stunden auf 180 C erhitzt. Das Reak tionsgemisch wird mit Wasser versetzt und mit Ben zol ausgeschüttelt. Die organische Phase wird dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, mit 2n Salzsäure angesäuert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Beim Umkristallisieren aus Aceton erhält man 16 g a-Pyrrolidino-valero- phenon-Monohydrat-Hydrochlorid, Schmelzpunkt 104-106 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von a-Pyrrolidino-valerophenonen der Formel EMI2.1 worin R Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyloder eine Methoxygruppe bedeutet, sowie von Säure Addtitionssalzen dieser Basen, dadurch gekennzeich- net, dlass man ein a-Halogen-valerophenon der Formel EMI2.2 R--CO-CH-CHs-CHz-CHs <tb> <SEP> Halogen <tb> durch Behandeln mit einem Metallalkanolat in den Epoxy-äther der Formel EMI2.3 <SEP> R-C/0 <tb> R < CCHCH2CH2CH3 <SEP> (III) <tb> <SEP> O <SEP> (Alkyl) <tb> überführt und den Epoxy-äther der Formel III mit Pyrrolidin umsetzt,worauf man das entstandene Pyrrolidino-valerophenon als freie Base oder in Form eines Säure-Additionssalzes gewinnt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH286365A CH401054A (de) | 1961-05-05 | 1961-05-05 | Verfahren zur Herstellung von a-Pyrrolidino-valerophenonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH286365A CH401054A (de) | 1961-05-05 | 1961-05-05 | Verfahren zur Herstellung von a-Pyrrolidino-valerophenonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH401054A true CH401054A (de) | 1965-10-31 |
Family
ID=4243274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH286365A CH401054A (de) | 1961-05-05 | 1961-05-05 | Verfahren zur Herstellung von a-Pyrrolidino-valerophenonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH401054A (de) |
-
1961
- 1961-05-05 CH CH286365A patent/CH401054A/de unknown
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