AT226693B - Verfahren zur Herstellung von neuen α-Pyrrolidino-valerophenonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen α-Pyrrolidino-valerophenonenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen x-Pyrrolidino-valerophenonen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen (x-Pyrrolidino-valerophenonen der Formel I : EMI1.1 worin R Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeutet, sowie von Salzen dieser Basen. Substanzen der obigen Formel bzw. ihre Salze, z. B. die Halogenide, besitzen gute zentral erregende Wirkung ohne unerwünschte Nebenwirkungen, wie Kreislaufwirkungen. Diese Wirkung ist für die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sehr spezifisch. Geringfügige Abweichungen von der angegebenen Formel (I) führen, wie sich gezeigt hat, zu einer Herabsetzung oder zum Verlust der zentral stimulierenden Wirkung oder zum Auftreten unerwünschter Nebenwirkungen. Z. B. geht die zentral erregende Wirkung in folgenden Fällen teilweise oder ganz verloren : a) wenn der Substituent R in einer anderen Stellung als der p-Stellung ist oder wenn er im Benzolkern mehrfach auftritt (z. B. 3, 4-Di- oder 3, 4, 5-Tri-R-Verbindungen) ; b) wenn im Substituenten R Alkyl-oder Alkoxygruppen mit mehr als einem C-Atom auftreten ; c) wenn die Ketogruppe zur Hydroxygruppe reduziert wird ; d) wenn das Wasserstoffatom am tertiären C-Atom durch eine Alkylgruppe ersetzt wird, oder e) wenn die Propylgruppe am tertiären C-Atom durch eine Alkylgruppe mit weniger als 3 C-Atomen ersetzt wird. Die beschriebenen neuen a-Pyrrolidino-valerophenone (I) können erhalten werden, indem man eine entsprechende Hydroxyverbindung der Formel II : EMI1.2 worin das Symbol R wie oben definiert ist, mit einem passenden Oxydationsmittel, wie Chromsäure oder einem Alkalimetalldichromat, behandelt. Die Oxydation kann z. B. in einem eine Mineralsäure enthaltenden wässerigen Lösungsmittel bei Zimmertemperatur durchgeführt werden, worauf das gebildete Keton mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert und in üblicher Weise isoliert wird. Die Säure-Additionssalze der Basen entsprechend Formel I erhält man in üblicher Weise durch Um- EMI1.3 Citronensäure u. dgl. Die erfindungsgemäss erhältlichen Produkte mit zentral stimulierender Wirkung können unter Verwendung der üblichen Träger-, Hilfs- und Füllstoffe in passenden Applikationsformen verabreicht werden, z. B. in Form von Tabletten oder Dragées mit etwa 5-60 mg Wirkstoff oder von Suppositorien mit etwa 10-60 mg Wirkstoff. <Desc/Clms Page number 2> Beispiel : 19 g-in einem Gemisch aus 50 ml Wasser und 6 ml konzentrierter Schwefelsäure gelöstes 1-Phenyl- 2-pyrrolidino-pentanol-1 werden langsam unter Rühren mit einer Lösung von 10 g Natriumbichromat in einem Gemisch aus 50 ml Wasser und 15 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Das Reaktions- gemisch wird während 3 h bei gerührt. Darauf wird es alkalisch gestellt und mit Benzol ausgeschüttelt. Die benzolische Lösung wird dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, mit 2-n Salzsäure angesäuert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Beim Umkristallisieren aus Aceton erhält man 15 g oc-Pyrrolidino-m-valerophenon-Monohydrat-Hydrochlorid, Smp. 104 bis 106 C. oc-Pyrrolidino-n-valerophenon-Hydrochlorid und sein Hydrat sind fast unlöslich in Aceton, leicht löslich in Wasser, Methanol und Alkohol. Sie lassen sich sehr gut umkristallisieren aus der fünffachen Menge Aceton unter Zusatz von zirka 1 Mol H2O. Man erhält direkt 91-94% des Rohproduktes an EMI2.1 C,Hydrochlorid, Smp. 203-208 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen oc-Pyrrolidino-valerophenonen der Formel I : EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 EMI2.6
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH226693X | 1960-05-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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AT226693B true AT226693B (de) | 1963-04-10 |
Family
ID=4454678
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT271762A AT226693B (de) | 1960-05-24 | 1961-05-03 | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Pyrrolidino-valerophenonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT226693B (de) |
-
1961
- 1961-05-03 AT AT271762A patent/AT226693B/de active
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