AT346844B - Verfahren zur herstellung von neuen oxazolderivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen oxazolderivatenInfo
- Publication number
- AT346844B AT346844B AT775277A AT775277A AT346844B AT 346844 B AT346844 B AT 346844B AT 775277 A AT775277 A AT 775277A AT 775277 A AT775277 A AT 775277A AT 346844 B AT346844 B AT 346844B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- group
- halogen
- substituted
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen und therapeutisch wertvollen Oxazolderivaten der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, n 1 oder 2 ist, R eine mono-oder disubstituiertePhenylgruppe (in welcher die Substituenten aus der Gruppe Halogen, Methyl, Methoxy, Nitro, Trifluormethyl, Phenyl und halogensubstituiertes Phenyl ausgewählt sind), eine Pyridylgruppe, eine halogensubstituierte Pyridylgruppe, eine Furylgruppe, eine halogensub- stituierte Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine halogensubstituierte Thienylgruppe, eine Naph- tbylgruppe oder eine halogensubstituierte Naphthylgruppe bedeutet und Y eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 C-Atomen, eine Benzylgruppe oder eine Pyridylmethylgruppe darstellt. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.2 worin R, R1 und n wie vorher definiert sind, oder ein funktionelles Derivat hievon, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel X-Y, (III) worin X Halogen, eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxygruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und Y wie vorher definiert ist, zur Reaktion gebracht wird. Das funktionelle Derivat der Verbindung der allgemeinen Formel (II) ist z. B. ein Säurehalogenid, ein Säureanhydrid oder ein gemischtes Säureanhydrid. Die Reaktion wird gewöhnlich in einem aprotischen polaren Lösungsmittel (z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxyd) in Gegenwart einer organischen Base (z. B. Triäthylamin, Pyridin) oder in Wasser oder einer Mischung von Wasser und einem mitWasser mischbaren organischen Lösungs- mittel in Gegenwart einer anorganischen Base (z. B. Natriumbydroxyd, Natriumearbonat, Natriumbiearbo- nat) oder unter Erhitzen in einem Alkohol entsprechend der Verbindung der Formel (III) in Gegenwart eines Katalysators (z. B. Chlorwasserstoff-oder Schwefelsäure) durchgeführt. Im Falle der Umsetzung des funktionellen Derivates der Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit der Verbindung der allgemeinen Formel (III) wird die Reaktion gewöhnlich in einem Alkohol entsprechend der Verbindung der allgemeinen Formel (II) in Gegenwart einer organischen Base (z. B. Triäthylamin, Pyridin) bei geeigneter Temperatur in Abhängigkeit von der Reaktivität der Ausgangsverbindungen durchgeführt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besitzen ausgezeichnete pharmakologische Eigenschaften, wie hypolipidämische Wirksamkeit, wie beispielsweise durch die folgenden Versuche gezeigt wird, und sind wertvolle Heilmittel zur Behandlung von Arteriosklerose und hohem Blutdruck mit Lipoidstoffwechselstörung. Beispielsweise besitzen die im nachstehenden angegebenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> Die Versuche wurden nach folgenden Methoden durchgeführt : Hypolipidämische Wirkung. 1. Männliche Ratten mit normalem Serumlipoid (Tabelle I). Die Tabelle I zeigt die Änderung der Serumlipoidspiegel, welche nach 5 Tage langer Verabreichung der Testverbindung an männliche Ratten der Wistar-Art mit einem Gewicht von 150 bis 200 g beobachtet wurde. Jede Gruppe bestand aus mehr als 5 Ratten. Die Testverbindung wurde oral durch einen Magenschlauch ver- abreicht. Serumcholesterin- und Triglyceridspiegel wurden nach Standardmethoden unter Verwendung eines Autoanalysators (Technicon Inc.) gemessen. Die Spiegel in der Kontroll- (Placebo)-gruppe wurden als 100% angenommen und die Verminderung (%) in der Testgruppe wurde berechnet. 2. Diäthyperlipidämie bei männlichen Mäusen (Tabelle Il). Männliche Mäuse des dd-Stammes mit einem Gewicht von 20 bis 25 g wurden verwendet. Jede Gruppe bestand aus 8 Mäusen. Die Tiere wurden mit NMF-Futter (Oriental Yeast Co., Tokyo), das 1% Cholesterin, 0, 2% Cholsäure und 5% Olivenöl enthielt, gefüttert und der Serumcholesterinspiegel durch Verwendung eines Autoanalysators nach 5tägiger Verabreichung der Testverbindung gemessen. Die Spiegel der besten Test- gruppe wurden mit jenen der Kontrollgruppe, denen die gleiche Diät verabreicht worden war, verglichen. EMI2.1 mittelbar nach intraperitonealer Verabreichung der Testverbindung an die Tiere wurde Triton WR-1339 intravenös verabreicht. 18 h nach der Tritonverabreichung wurde der Serumcholesterinspiegel gemessen und mit jenem der auf die gleiche Weise behandelten Kontrollgruppe verglichen. Akute Toxizität. Die Testverbindung wurde oral an Gruppen von jeweils 5 männlichen Mäusen bzw. Ratten verabreicht. Die LD wurde aus der letalen Rate (50%) Innerhalb von zwei Tagen nach Verabreichung der Testverbindung berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV gezeigt. Tabelle I EMI2.2 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Dosis <SEP> Senkungsrate <SEP> (%) <SEP> Senkungsrate <SEP> (%) <tb> (mg/kg/Tag) <SEP> des <SEP> Serum- <SEP> des <SEP> Serumcholesterinspiegels <SEP> triglyceridspiegels <tb> A <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 45 <tb> B <SEP> 100 <SEP> 22 <SEP> 41 <tb> 2- <SEP> (p-Chlorphenoxy) <SEP> - <SEP> <tb> -2-methyl-äthylpropionat <tb> (zum <SEP> Vergleich) <SEP> 100 <SEP> 31 <SEP> 35 <tb> Tabelle ! ! EMI2.3 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Dosis <SEP> Senkungsrate <SEP> (ils) <tb> (mg/kg/Tag) <SEP> des <SEP> Serumcholesterinspiegels <tb> A <SEP> 100 <SEP> 41 <tb> 50 <SEP> 21 <tb> B <SEP> 100 <SEP> 43 <tb> 2- <SEP> (p-Chlorphenoxy)- <tb> - <SEP> 2-methyl-äthylpropionat <SEP> <tb> (zum <SEP> Vergleich) <SEP> 100 <SEP> 16 <tb> 50 <SEP> 0 <tb> <Desc/Clms Page number 3> Tabelle III EMI3.1 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Dosis <SEP> Senkungsrate <SEP> (%) <SEP> <tb> (mg/kg/Tag) <SEP> des <SEP> Berumcholesterinspiegels <tb> A <SEP> 100 <SEP> 32 <tb> 50 <SEP> 26 <tb> C <SEP> 100 <SEP> 35 <tb> 25 <SEP> 18 <tb> 2- <SEP> (p-Chlorphenoxy) <SEP> - <SEP> <tb> - <SEP> 2-methyl-äthylpropionat <SEP> <tb> (zum <SEP> Vergleich) <SEP> 100 <SEP> 10 <tb> Tabelle IV EMI3.2 <tb> <tb> Verbindung <SEP> LD <SEP> (mg/kg) <SEP> per <SEP> os <tb> Maus <SEP> Ratte <tb> A <SEP> 4000 <SEP> > 4000 <tb> B <SEP> > 4000 <SEP> > 4000 <tb> C <SEP> 2000 <SEP> > 4000 <tb> 2- <SEP> (p-Chlorphenoxy)- <SEP> <tb> - <SEP> 2-methyl-äthylpropionat <SEP> <tb> (zum <SEP> Vergleich) <SEP> 1500 <SEP> 2300 <tb> Im Hinblick auf die durchgeführten Versuche, einschliesslich der oben angegebenen, können die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Heilmittel zur Behandlung von Arteriosklerose und hohem Blutdruck mit Lipoldstoffwechselstörung inForm von pharmazeutischen Präparaten mit einem geeigneten und üblichen Trägerstoff oder Adjuvans oral ohne Gefahr für den Patienten verabreicht werden. Die tägliche orale Dosis der Verbindung A für Erwachsene beträgt gewöhnlich 150 bis 600 mg. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne dass diesen jedoch eine einschränkende Wirkung zukommt. Beispiel 1 : Zu einer Lösung von 20 g 2-p-Chlorphenyl-5-äthoxy-4-oxazolessigsäure in 100 ml Dimethylformamid wurden 60 ml Triäthylamin und 40 ml Äthylbromid zugefügt und die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Verlauf der Reaktion wurde durch Dünnschichtchromatographie verfolgt. Nach Verschwinden der Ausgangsverbindung wurde 11 Wasser zu der Reaktionsmischung hinzugefügt und die Mischung mit Äthylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser, anschliessend mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure und sodann mit Wasser gewaschen ; schliesslich getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde aus Hexan umkristallisiert, wobei 19, 0 g Äthyl-2-p-chlorphenyl-5-äthoxy-4-oxazolacetat erhalten wurden, Fp. = 84 bis 85 C. Be ispiel 2 : Zu einer Lösung von 4, 0 g 2-p-Chlorphenyl-5-äthoxy-4-oxazolessigsäure in 60 ml Methanol wurde 0, 1 ml konz. Schwefelsäure zugesetzt und die Mischung etwa 30 min lang erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der Reaktionsmischung Triäthylamin zugefügt und das Methanol im Vakuum abdestilliert. Zu demRückstand wurden Wasser und Äthylacetat zugefügt und die Mischung geschüttelt. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde aus Hexan umkristallisiert, wobei 3, 5 g Methyl-2-p-chlorphenyl-5-äthoxy-4-oxazolacetat erhalten wurden, Fp. = 63 bis 650C. Beispiel3 :ZueinerLösungvon1,0g2-p-Chlorphenyl-5-äthoxy-4-oxazolessigsäurein15mlBenzol wurde 1, 0 ml Thionylohlorid zugefügt und die Mischung 2 h lang erhitzt. Das Benzol wurde im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in 2 ml Äther gelöst. 4 ml Methanol wurden unter Eiskühlung zu der Lösung zugefügt, worauf 1, 0 ml Triäthylamin zugesetzt und die Mischung über Nacht stehengelassen wurde. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abdestilliert und der Rückstand auf ähnliche Weise, wie in Beispiel 2 beschieben, gereinigt und umkristallisiert, wobei 0, 6 g Methyl-2-p-chlorphenyl-5-äthoxy-4-oxazolacetat erhalten wurden, Fp. = 63 bis 65 C. <Desc/Clms Page number 4> Beispiele 4 bis 29 : Unter Anwendung der in den obigen Beispielen beschriebenen Verfahren, jedoch unter Einsatz äquivalenter Mengen des entsprechenden Ausgangsmaterials, wurden die folgenden Verbindungen hergestellt : EMI4.1 EMI4.2 <tb> <tb> Beispiel <SEP> R <SEP> R1 <SEP> Y <SEP> n <SEP> Physikalische <tb> Konstante <tb> 4 <SEP> o-Chlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> nD20=1,5502 <tb> 5 <SEP> m-Chlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 44-45 C <tb> 6 <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> Butyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> nD20=1,5422 <tb> 7 <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 2 <SEP> Fp. <SEP> 48-50 C <tb> 8 <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Benzyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 66-68 C <tb> 9 <SEP> p-Nitrophenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 93 <SEP> - <SEP> 940C <SEP> <tb> 10 <SEP> p-Methoxyphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 48 <SEP> - <SEP> 490C <SEP> <tb> 11 <SEP> m-Trifluormethylphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 41-43 C <tb> 12 <SEP> 3, <SEP> 4-Dichlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 77-78 C <tb> 13 <SEP> 4-(p-Chlorphenyl)-phenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 88 <SEP> - <SEP> 900C <SEP> <tb> 14 <SEP> 3-Fluor-4-ohlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 71-72 C <tb> 15 <SEP> 3-Methyl-4-ohlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 52-54 C <tb> 16 <SEP> 2-Fluor-4-chlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 86-88 C <tb> 17 <SEP> 2-Furyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> n20 <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 5228 <tb> 18 <SEP> 2-Thienyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 5537 <tb> 19 <SEP> 5-Chlor-2-thienyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> n20D <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 5595 <tb> 20 <SEP> ss-Naphthyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 72-74 C <tb> 21 <SEP> 4-Chlor-l-naphthyl <SEP> Äthyl <SEP> Äthyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 83-85 C <tb> 22 <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> 3-Pyridylmethyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 85-86 C <tb> 23 <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> Butyl <SEP> 3-Pyridylmethyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 65-66 C <tb> 24 <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> Äthyl <SEP> 2-Pyridylmethyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 67-68 C <tb> 25 <SEP> p-Nitrophenyl <SEP> Äthyl <SEP> 2-Pyridylmethyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 101-103 C <tb> 26 <SEP> 2-Furyl <SEP> Äthyl <SEP> 3-Pyridylmethyl <SEP> 1 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 5405 <tb> 27 <SEP> 5-Chlor-2-thienyl <SEP> Äthyl <SEP> 3-Pyridylmethyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 71 <SEP> - <SEP> 730C <SEP> <tb> 28 <SEP> 4-Chlor-l-naphthyl <SEP> Äthyl <SEP> 3-Pyridylmethyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 98-100 <tb> 29 <SEP> 6-Chlor-3-pyridyl <SEP> Äthyl <SEP> 3-Pyridylmethyl <SEP> 1 <SEP> Fp. <SEP> 96-97 C <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolderivaten der allgemeinen Formel EMI5.1 worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, n 1 oder 2 ist, Reine mono- oder disubstituierte Phenylgruppe (in welcher die Substituenten aus der Gruppe Ha- logen, Methyl, Methoxy, Nitro, Trifluormethyl, Phenyl und halogensubstituiertes Phenyl aus- gewählt sind), eine Pyridylgruppe, eine halogensubstituierte Pyridylgruppe, eine Furylgruppe, eine halogensubstituierte Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine halogensubstituierte Thienyl- gruppe, eine Naphthylgruppe oder eine halogensubstituierte Naphthylgruppe bedeutet und Y eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 C-Atomen, eine Benzylgruppe oder eine Pyridylmethylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.2 worin R, R1 und n wie vorher definiert sind,oder ein funktionelles Derivat hievon, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel X- Y, (III) worin X Halogen, eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxygruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und Y wie vorher definiert ist, zur Reaktion gebracht wird.2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen Oxazolderivaten der allgemeinen Formel EMI5.3 worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, n 1 oder 2 ist, R eine substituierte Phenylgruppe (in welcher die Substituenten aus der Gruppe Halogen, Methyl, Methoxy, Nitro ausgewählt sind), eine Pyridylgruppe, eine halogensubstituierte Pyridylgruppe.eine Furylgruppe, eine halogensubstituierte Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine halogen- substituierte Thienylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine halogensubstituierte Naphthylgruppe be- deutet und Y eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 C-Atomen oder eine Benzylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 worin R, R1 und n wie vorher definiert sind, oder ein funktionelles Derivat hievon, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel x-Y, (ni) worin X Halogen, eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxygruppe oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und Y wie vorher definiert ist, zur Reaktion gebracht wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen Oxazolderivaten der allgemeinen Formel EMI6.2 worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, n 1 oder 2 ist, R eine substituierte Phenylgruppe (in welcher die Substituenten aus der Gruppe Halogen, Methyl, Methoxy, Nitro ausgewählt sind), eine Pyridylgruppe, eine halogensubstituierte Pyridylgruppe, eine Furylgruppe, eine halogensubstituierte Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine halogen- substituierte Thienylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine halogensubstituierte Naphthylgruppe bedeutet und Y eine Pyridylmethylgruppe darstellt, dadurch gekenzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI6.3 worin R, R1 und n wie vorher definiert sind, oder ein funktionelles Derivat hievon, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel X-Y, (III) worin X Halogen,eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxygruppe, oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und Y wie vorher definiert ist, zur Reaktion gebracht wird.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2955074A JPS537430B2 (de) | 1974-03-13 | 1974-03-13 | |
JP2954974A JPS50123678A (en) | 1974-03-13 | 1974-03-13 | 55 arukokishi 44 okisazoorusakusan mataha puropionsanno pirijirumechiruesuteruruino seiho |
AT1977 | 1977-10-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ATA775277A ATA775277A (de) | 1978-04-15 |
AT346844B true AT346844B (de) | 1978-11-27 |
Family
ID=27145738
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT775277A AT346844B (de) | 1974-03-13 | 1977-10-31 | Verfahren zur herstellung von neuen oxazolderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT346844B (de) |
-
1977
- 1977-10-31 AT AT775277A patent/AT346844B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA775277A (de) | 1978-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1593907C2 (de) | alpha eckige Klammer auf 4-(p-subst.Phenyl>phenoxy eckige Klammer zu -carbonsäuren, deren Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2658544C2 (de) | Carbostyrilderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2024001B2 (de) | Tetrahydrofurfuryloxyphenoxypropanolamine und deren pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2300107C2 (de) | Vitamin A-Säureanilid-4-carbonsäureäthylester, Verfahren zu seiner Herstellung und diesen enthaltende Zubereitungen | |
AT368125B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 9-aminoalkyl- fluorenen und von deren salzen | |
DE2356655B2 (de) | Substituierte Phenoxy- a -methylpropionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE2605377A1 (de) | 0-aminooxime, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
DE2635209A1 (de) | Neue 2- methylindolderivate, ihre herstellung und verwendung | |
AT346844B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen oxazolderivaten | |
DE2509634A1 (de) | 4-oxazolalkancarbonsaeure-verbindungen | |
DE2431561A1 (de) | Cycloalkylphenoxycarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel | |
DE2640884A1 (de) | Neue entzuendungshemmende l-oxo-isoindolin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2160911A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen | |
DD150060A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen phenthiazin-derivaten | |
DE2526405C2 (de) | &beta;-Piperidinoäthylraubasinat und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE1545744C (de) | Basische Terpenätherderivate | |
DE2658840A1 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung | |
AT337167B (de) | Verfahren zur herstellung neuer carbonsaure- (3-(4-biphenylyl)-1-butyl)-ester | |
AT345817B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen oxazolderivaten | |
DE2256866C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 17 alpha- oder 17beta-Hydroxy-Verbindungen der 20-Ketopregnan- oder -17alpha-pregnanreihe | |
AT205968B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzimidazole | |
AT366370B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen benz(g) isochinolinderivaten | |
AT288413B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Xanthonderivate und ihrer Salze | |
DE2804981A1 (de) | Derivate von 2-methyl-2-phenoxy-propionsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre therapeutische verwendung | |
DE2701417A1 (de) | Pharmazeutische zubereitungen enthaltend sandwicin, isosandwicin oder neue derivate davon, diese neuen derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |